EP1993381A1 - Verfahren zur herstellung sterolhaltiger pulver - Google Patents

Verfahren zur herstellung sterolhaltiger pulver

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Publication number
EP1993381A1
EP1993381A1 EP06829259A EP06829259A EP1993381A1 EP 1993381 A1 EP1993381 A1 EP 1993381A1 EP 06829259 A EP06829259 A EP 06829259A EP 06829259 A EP06829259 A EP 06829259A EP 1993381 A1 EP1993381 A1 EP 1993381A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
sterol
powder
coated
protein
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP06829259A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Peter Horlacher
Bernd Jenzer
Alois Hofmann
Jürgen Gierke
Katja Beck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis IP Management GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis IP Management GmbH filed Critical Cognis IP Management GmbH
Publication of EP1993381A1 publication Critical patent/EP1993381A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/152—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • the invention is in the field of foodstuffs and relates to a process for the preparation of phytosterol-containing powders, the formulations prepared by this process and preparations, in particular foods, which contain these formulations.
  • the literature offers numerous formulation possibilities in order to be able to incorporate the poorly water-soluble phytosterols and stanols known as cholesterol-lowering into food preparations, cosmetic or pharmaceutical products.
  • the unfavorable solubility behavior of the substances results not only in poor dispersibility but also in reduced bioavailability and unsatisfactory stability of the food preparations.
  • German Offenlegungsschrift DE 102 53 111 A1 describes powdery phytosterol formulations having an average particle size of from 0.01 to 100 ⁇ m, which can be readily redispersed in water. Preference is given to using hydrophilic auxiliaries as protective colloids. To prepare the powders, organic solvents are used to the detriment of ecology and compatibility.
  • the invention relates to a process for producing coated sterol-containing powders, comprising: a) dissolving or dispersing in water or an aqueous suspension medium a carbohydrate and / or a protein and / or a protein-containing adjuvant b) this solution / dispersion sterol and / or C) homogenizing the resulting suspension in a slit homogenizer or a colloid mill in the circulation; d) continuously removing a portion of the homogenate from the circulation and feeding and spraying it directly e) to a spray-drying plant.
  • the process according to the invention also makes it possible to produce powders with free unesterified sterols and stanols, which permit easy further processing of the lipophilic active substances in foods, in particular drinks.
  • the powder has a low tendency to agglomerate and thus good flow properties. It is characterized by a good homogeneity and can be further processed due to its improved wettability without great technical effort, with a homogeneous distribution in the final formulation is achieved quickly.
  • the coating decisively improves the organoleptic properties and the sensor technology.
  • the coated powder does not stick to teeth and oral mucosa, so that the unpleasant Stering taste, which leads to significant loss of taste in the active ingredient-containing foods is completely suppressed.
  • hydrophilic excipients such as carbohydrates, proteins or protein-containing additives not only solubilization properties and dispersing properties are improved, surprisingly, these powders also have a increased storage stability compared to pure ground sterols, which have a high agglomeration tendency.
  • the process makes it possible to dispense with the processing of unesterified sterols and stanols in the aqueous medium on emulsifiers with high surface activity especially of the type of lecithins, monoglycerides, diglycerides, polysorbates, sodium stearyl lactylate, glycerol monostearate, lactic acid esters and polyglycerol esters.
  • the low emulsifier properties of the hydrophilizing auxiliaries, in particular of the proteins, caseinates and protein-rich auxiliaries, are sufficient to ensure the homogeneity of the powder produced and easy redispersibility and processability.
  • Essential for the elimination of highly active emulsifiers such as lecithins, monoglycerides, diglycerides, polysorbates, sodium stearyl lactylate, glycerol monostearate, lactic acid esters and polyglycerol esters is the continuous homogenizing with direct removal and feeding the homogenized suspension for spraying. It is possible with the inventive method to produce powders having a very high sterol content with the advantageous properties described above, wherein the use of organic solvents is completely dispensed with.
  • the coated sterol formulations preferably contain at least 50% by weight, more preferably at least 55% by weight and in particular at least 65% by weight, of sterols and / or stanols, based on the weight of the powder.
  • the sterol-containing formulations prepared by this process can be easily incorporated into foods, in particular milk, milk drinks, whey and yoghurt drinks, margarines, fruit juices, fruit juice mixtures, fruit juice drinks, vegetable juices, carbonated and non-carbonated beverages, soy milk beverages or high-protein liquid diet replacement drinks, and fermented milk preparations.
  • Yogurt, drinking yoghurt, or cheese preparations but also be incorporated into cosmetic or pharmaceutical preparations.
  • the hydrophilic adjuvants which serve as later coating materials are dissolved or dispersed.
  • the water or the aqueous suspension agent is heated to a temperature of 50 to 80 ° C, in particular 65 to 75 ° C.
  • the further auxiliaries are added to the aqueous phase or the aqueous suspension medium in this step.
  • glucose and casein or caseinates are used as adjuvants.
  • casein acid casein
  • sodium hydroxide solution up to a pH of 6.5 to 7.5
  • glucose and milk powder are used as adjuvants.
  • skimmed milk powder has proved to be particularly useful since this excipient best covers the typical unpleasant sterol taste and formulations with skimmed milk powder have improved sensory properties compared with other excipients.
  • aqueous suspension media which form the basis of the sterol-containing food to be produced later.
  • beverages such as milk, milk drinks, whey, yogurt drinks, fruit juices, fruit juice, fruit juice, vegetable juices, soy milk drinks, protein-rich liquid diet replacement drinks or fermented milk preparations, but preferably fruit and vegetable juices can be used directly as suspending agent in step a).
  • the resulting after spray drying sterol-containing powder can then be redispersed with water easily to a ready to drink sterol-containing beverage.
  • This solution or dispersion of the hydrophilic excipients is heated to 75 to 95 ° C, preferably 80 to 85 ° C and sterol and / or stanol particles are added to the system with stirring.
  • the use of ground sterols and / or small particle size stands has been determined to have a D 90 " / ⁇ of a maximum of 50 ⁇ m (measured by laser diffraction Beckman Coulter LS 320. The volume was measured in suspension at 10%.
  • the addition of larger particles in turn leads to final formulations with larger particle sizes, which entail a lower bioavailability and are therefore undesirable.
  • Sterols and / or stanols are preferred. "Used by a maximum of 30 microns.
  • the resulting suspension is then homogenized in a slit homogenizer or a colloid mill in the circuit, the Frymamssele used is based on the rotor-stator principle.
  • the homogenization of the sterol-containing suspension merely leads to a comminution of the agglomerates, the sterol particles themselves undergo no further comminution during the treatment.
  • the homogenization with the colloid mill is sufficient to ensure a good distribution of Sterolp
  • part of the homogenate is continuously removed and fed to the spray tower.
  • the very lipophilic unesterified sterol and stanol particles can not be maintained with sufficient homogeneity in the suspension medium.
  • the thus homogenized suspension does not have good physical stability. Therefore, it is essential that a portion of the homogenized in the slit homogenizer suspension is removed directly continuously and added to the spray-drying plant.
  • the actual coating of the particles takes place. Since it is sprayed from an aqueous medium, the hydrophilic auxiliaries remain on the surface of the lipophilic sterol particles after the evaporation of the water and form a hydrophilic coating which decisively improves the properties of the resulting powder. In addition to their lipophilic properties, the sterol particles usually ground have uneven surfaces which are more likely to get caught together. The hydrophilic coating produces more or less round particles which have a significantly better flowability and thus processability.
  • the suspended sterol or stanol particles do not melt.
  • the particles contain a core containing the original sterol or stanol particles and a coating of the hydrophilic excipients.
  • the conditions of the spray-drying plant must be adjusted by the expert according to the respective recipe by customary variations.
  • a supply air temperature of 170 ° C. to 190 ° C., an exhaust air temperature of 90 ⁇ 15 ° C. and an atomizer speed of 20,000 to 30,000 rpm have proven successful.
  • sterols derived from plants and vegetable raw materials so-called phytosterols and phytostanols are used.
  • Well-known examples are ergosterol, brassicasterol, campesterol, avenasterol, desmosterol, clionasterol, stigmasterol, poriferasterol, chalinosterol, sitosterol and mixtures thereof, among which ⁇ -sitosterol and campesterol are preferred.
  • the hydrogenated saturated forms of the sterols, the so-called stanols are among the compounds used; here too, ⁇ -sitostanol and campestanol are preferred.
  • Soya beans, canola, palm kernels, corn, coconut, oilseed rape, cane, sunflower, olive, cotton, soy, peanut and tall oil products are among the sources of vegetable sources.
  • the preparations according to the invention contain from 10 to 90% by weight, preferably from 30 to 70% by weight and particularly preferably from 35 to 65% by weight, of sterols and / or stanols, based on the pulverulent coated preparations.
  • Another object of the invention relates to food preparations containing the sterol / stanol formulations of said composition. They are preferably used in beverages and milk products, which then contain 0.1 to 50 wt .-%, preferably 1 to 20 wt .-% of the powdered coated preparations based on the total weight of the food.
  • Milk powder such as commercial whole milk and skimmed milk powder, which have been obtained from the respective milk qualities by drying, are preferably used as protein-containing auxiliaries. They can be used in mixtures with other proteins or as the sole carrier. If further proteins are added or proteins are used as a carrier instead of the milk powder, these are understood as meaning isolated proteins which are obtained from natural animal and vegetable sources and are added during the preparation of the pulverulent preparations. Possible sources of proteins are plants such as wheat, soy, lupine, corn or sources of animal origin such as eggs or milk.
  • Milk powder or milk-derived proteins such as casein and its salts, sodium and / or calcium caseinates are preferably used.
  • Skim milk powder and / or casein and caseinates are particularly preferred for the purposes of the present invention, because they have on the one hand emulsifying properties without, therefore, at the same time demonstrating the disadvantages of such food emulsifiers described at the beginning, which are otherwise usually custom-made for the production of beverages and milk products, especially fermentation products how to use yogurt .
  • the preparations according to the invention contain from 5 to 90% by weight, preferably from 5 to 70
  • Wt .-% particularly preferably 10 to 40 wt.% And especially 12 to 35 wt .-%
  • Milk powder and / or proteins are preferably used as proteins skimmed milk powder or casein and / or sodium caseinate and / or calcium caseinate based on the coated powdered preparation.
  • the compounds used as carbohydrates include all food grade sugars selected from the group consisting of glucose, sucrose, fructose, trehalose, maltose, maltodextrin, cyclodextrin, invert sugar, palatinose and lactose.
  • Glucose is preferably used as glucose syrup as carbohydrate.
  • the use of from 0 to 40 wt .-%, preferably 10 to 35 wt .-% and particularly preferably 15 to 30 wt .-% carbohydrates based on the weight of the powdered sterol / stanol ester formulation has proven ,
  • the preparations according to the invention may contain antioxidants, preservatives and flow improvers.
  • antioxidants or preservatives are tocopherols, lecithins ascorbic acid, parabens, butylhydroxytoluene or -anisol, sorbic acid or benzoic acid and salts thereof.
  • Tocopherols are preferably used as antioxidants.
  • silica may be used as a flow regulator and improver.
  • the pulverulent coated sterol formulations have a lipophilic core of sterols and / or stanols, optionally with further lipophilic excipients, which is coated with a coating of hydrophilic excipients.
  • They contain a) from 10 to 97% by weight of unesterified sterols and / or stanols, b) from 3 to 70% by weight of sodium and / or calcium caseinate and / or milk powder c) from 0 to 40% by weight of carbohydrates a) from 10 to 90% by weight % unesterified sterols and / or stanols, b) 5 to 70% by weight of sodium and / or calcium caseinate and / or milk powder c) 0 to 40% by weight of carbohydrates and
  • emulsifiers having high surface activity selected from the group formed by lecithins, monoglycerides, diglycerides, polysorbates, sodium stearyl lactylate, glycerol monostearate, lactic acid esters and polyglycerol esters, are.
  • the suspension was then passed through the Fryma mill (Fryma Rheinfelden, type MZ 80 R, gap width: 240 ⁇ m) and then homogenized in the circulation (APV homogenizer, 220/30 bar). Approximately 30% of the product stream was continuously pumped from the circulation to the spray-drying plant (APV Anhydro Type 3 S) and sprayed. The remaining suspension is further circulated and gradually fed to the spray tower.
  • Spray conditions Supply air temperature: 180 ⁇ 5 ° C
  • the particle size distribution of the powder was subsequently measured by laser diffractometry (Beckman Coulter, type LS 320). This gave a D 50 O / of 5 ⁇ m and a D 90 O / of 29 ⁇ m.
  • Spray conditions Supply air temperature: 185 ⁇ 5 ° C
  • the powders thus obtained were dispersed in milk and water in comparison to ground steroids of the comparable particle size distribution.
  • about 250 ml of the liquid to be examined were placed in a beaker and stirred (about 100 rpm).
  • To the stirred liquid 2.5 g of the respective powder with a content of 50 resp. 70 wt.% Sterol was added and the dispersion behavior evaluated.
  • the encapsulated sterol was very well dispersed in cold (15 ° C.) and warm (60 ° C.) water and in milk (18 ° C.), while the untreated sterol was poorly dispersed and remained on the liquid surface due to the hydrophobic surface. Even a preparation containing only 3% milk powder was already much better dispersed than the pure sterol powder.

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Abstract

Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver, bei dem man a) ein Kohlenhydrat und/oder ein Protein und/oder einen proteinhaltigen Hilfsstoff in Wasser oder einem wässrigen Suspensionsmedium löst oder dispergiert b) dieser Lösung/Dispersion Sterol- und/oder Stanolpartikel zusetzt, c) die so entstandene Suspension in einem Spalthomogenisator oder einer Kolloidmühle im Kreislauf homogenisiert, d) kontinuierlich aus dem Kreislauf ein Teil des Homogenisates entnimmt und direkt e) einer Sprühtrocknungsanlage zuführt und versprüht. Die nach diesem Verfahren hergestellten beschichteten sterolhaltigen Partikel lassen sich aufgrund ihrer guten Benetzbarkeit ohne größeren technischen Aufwand in Lebensmittel einarbeiten und zeigen insbesondere in Getränken gute organoleptische und sensorische Eigenschaften.

Description

Verfahren zur Herstellung Sterolhaltiger Pulver
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Lebensmittel und betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phytosterolhaltigen Pulvern, die nach diesem Verfahren hergestellten Formulierungen sowie Zubereitungen, insbesondere Lebensmittel, die diese Formulierungen beinhalten.
Stand der Technik
Die Literatur bietet zahlreiche Formulierungsmöglichkeiten, um die als cholesterinsen- kend bekannten, schlecht wasserlöslichen Phytosterole und -stanole in Lebensmittelzubereitungen, kosmetische oder pharmazeutische Produkte einarbeiten zu können. Aus dem ungünstigen Löslichkeitsverhalten der Substanzen resultiert neben der schlechten Disper- gierbarkeit auch eine verminderte Bioverfügbarkeit und eine unbefriedigende Stabilität der Lebensmittelzubereitungen.
In zahlreichen Patentanmeldungen wird beschrieben, wie die Verfügbarkeit von Sterolen über die Reduktion der Partikelgrößen vornehmlich durch Mikronisation verbessert werden kann. So beschreibt die deutsche Offenlegungsschrift DE 102 53 111 Al pulverför- mige Phytosterol-Formulierungen mit einer mittleren Teilchengröße von 0,01 bis 100 μm, die sich gut in Wasser redispergieren lassen. Bevorzugt werden hydrophile Hilfsstoffe als Schutzkolloide eingesetzt. Zur Herstellung der Pulver werden zum Nachteil der Ökologie und Verträglichkeit organische Lösungsmittel verwendet.
Einen weiteren Prozess zur Herstellung einer Steroldispersion, in der die Partikelgrößenverteilung der Sterole bei 0,1 bis 30 μm liegt, entnimmt man der Internationalen Anmeldung WO 03/105611 A2. Wie in diesem Verfahren ist häufig die Mikronisation der Ste- rolpartikel alleine nicht ausreichend, um eine gute Einarbeitbarkeit zu erreichen. Zwar lässt sich durch die Erhöhung der Oberfläche die Bioverfügbarkeit der fein dispergierten Teilchen verbessern, jedoch sind gerade die mikronisierten Partikel schlecht benetzbar, aggregieren leicht und schwimmen auf wässrigen Oberflächen meistens auf. Häufig lässt sich das gemahlene Sterol nur mit speziellen Methoden in einem Getränk dispergieren, wozu intensives Mischen notwendig ist. Diese Geräte stehen jedoch im Normalfall dem Endanwender der Lebensmittelhersteller nicht zur Verfügung.
Daher kombinieren viele Hersteller die Mikronisation der Sterole mit der zusätzlichen Anwendung von Emulgatoren. Ein Beispiel dafür sind die in dem Europäischen Patent EP 0897671 Bl beanspruchten Zubereitungen mit Sterolen und Sterolestern mit einer Partikelgröße von maximal 15 μm in einem Gemisch mit ausgewählten Emulgatoren, wobei das Gewichtsverhältnis Emulgator zu Sterol in der wässrigen Phase weniger als 1 :2 beträgt.
In der Internationalen Patentanmeldung WO 03/086468 Al werden pulverförmige Stero- lesterformulierungen mit einem geringen Proteingehalt und Mono- und Diglyceriden als Emulgatoren offenbart. Auch wenn diese sich durch eine gute Verträglichkeit auszeichnen und als Lebensmittelemulgatoren über einen langen Zeitraum bereits bekannt sind, versucht man die Menge der Emulgatoren zu verringern oder sie gar ganz zu vermeiden, da Emulgatoren auch die Bioverfügbarkeit weiterer in den Lebensmitteln vorhandener Substanzen beeinflussen oder die Stabilität der Formulierungen negativ verändern können.
Zahlreiche weitere Methoden zur Verbesserung der Löslichkeit und Dispergierbarkeit wie die Formulierung als Emulsionen, Microemulsionen, Dispersionen, Suspensionen oder die Komplexierung mit Cyclodextrinen oder Gallensalzen werden in der Internationalen Patentanmeldung WO 99/63841 Al vorgestellt, darunter auch die Formulierung in Form von Zubereitungen. Als Träger werden PEG, PVP, Copolymere, Celluloseether und -ester vorgeschlagen. Auch der direkte Einsatz von Lebensmittelgrundstoffen als Träger für pulverisierte Sterole in Form eines Premixes ist aus der EP 1 003 388 Bl bekannt. Die Auswahl von Proteinen als Trägersubstanzen für unveresterte Sterole und Stande wird in der WO 01/37681 offenbart.
Insbesondere die Verarbeitung von unveresterten Sterolen und Stanolen, die noch weitaus hydrophober als ihre veresterten Derivate sind, stellt hohe Anforderungen an das Herstellverfahren. Ein mögliches Verfahren zur Herstellung von sterolhaltigen Mikropartikeln kann man dem Europäischen Patent EP 1148793 Bl entnehmen. Es basiert auf einer e- nergiereichen Homogenisation. Ein danach auf Basis wässriger Suspensionmittel herge- stelltes Pulver hat jedoch eine unzureichende Homogenität und lässt sich nur schwer re- dispergieren.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Formulierungen zur Verfügung zu stellen, die frei von den eingangs genannten Nachteilen sind und eine einfache und gute Disper- gierung und Einarbeitung von unveresterten Sterolen und/oder Stanolen in Lebensmitteln ermöglichen, wobei die Formulierungen in den Lebensmitteln gute sensorische und organoleptische Qualitäten liefern sollen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung beschichteter sterolhaltiger Pulver, bei dem man a) in Wasser oder einem wässrigen Suspensionsmedium ein Kohlenhydrat und/oder ein Protein und/oder einen proteinhaltigen Hilfsstoff löst oder dispergiert b) dieser Lösung/Dispersion Sterol- und/oder Stanolpartikel zusetzt, c) die so entstandene Suspension in einem Spalthomogenisator oder einer Kolloidmühle im Kreislauf homogenisiert, d) kontinuierlich aus dem Kreislauf ein Teil des Homogenisates entnimmt und direkt e) einer Sprühtrocknungsanlage zuführt und versprüht.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht es Pulver auch mit freien unveresterten Sterolen und Stanolen herzustellen, die eine leichte Weiterverarbeitung der lipophilen Wirkstoffe in Lebensmitteln, insbesondere Getränken ermöglichen. Das Pulver hat eine geringe Agglomerationsneigung und somit gute Fließeigenschaften. Es zeichnet sich durch eine gute Homogenität aus und lässt sich aufgrund seiner verbesserten Benetzbarkeit ohne großen technischen Aufwand weiterverarbeiten, wobei auch eine homogene Verteilung in der Endformulierung schnell erreicht wird. Durch die Beschichtung werden die organoleptischen Eigenschaften und die Sensorik entscheidend verbessert. Das beschichtete Pulver klebt nicht an Zähnen und Mundschleimhaut, so dass der unangenehme Steringeschmack, der in den wirkstoffhaltigen Lebensmitteln zu erheblichen Geschmackseinbußen führt vollständig unterdrückt wird.
Durch eine Beschichtung mit hydrophilen Hilfsstoffen wie Kohlenhydraten, Proteinen oder proteinhaltigen Zusatzstoffen werden nicht nur Solubilisierungseigenschaften und Dispergiereigenschaften verbessert, überraschender Weise zeigen diese Pulver auch eine erhöhte Lagerstabilität gegenüber reinen gemahlenen Sterolen, die eine hohe Agglomerationstendenz aufweisen.
Das Verfahren erlaubt es bei der Verarbeitung von unveresterten Sterolen und Stanolen im wässrigen Medium auf Emulgatoren mit hoher Oberflächenaktivität speziell vom Typ der Lecithine, Monoglyceride, Diglyceride, Polysorbate, Natriumstearyllactylat, Glyce- rolmonostearat, Milchsäureester und Polyglycerinester zu verzichten. Die geringen Emul- gatoreigenschaften der hydrophilisierenden Hilfsstoffe, insbesondere der Proteine, Casei- nate und proteinreichen Hilfsstoffe sind ausreichend, um die Homogenität des hergestellten Pulvers und eine leichte Redispergierbarkeit und Verarbeitbarkeit zu gewährleisten. Der Verzicht auf weitere Emulgatoren vereinfacht die Weiterverarbeitung durch Reduktion möglicher Inkompatibilitäten mit anderen Lebensmittelbestandteilen und verringert das Auftreten von Unverträglichkeiten beim Verbraucher. Wesentlich für den Verzicht auf hochaktive Emulgatoren wie Lecithine, Monoglyceride, Diglyceride, Polysorbate, Natriumstearyllactylat, Glycerolmonostearat, Milchsäureester und Polyglycerinester ist das kontinuierliche homogenisieren mit direkter Entnahme und Zuführen der homogenisierten Suspension zum Versprühen. Es ist mit dem erfϊndungsgemäßen Verfahren möglich, Pulver mit einem sehr hohen Sterolgehalt mit den oben beschriebenen vorteilhaften Eigenschaften herzustellen, wobei auf die Verwendung organischer Lösungsmittel komplett verzichtet wird. Vorzugsweise enthalten die beschichteten Sterolformulierungen mindestens 50 Gew. % besonders bevorzugt mindestens 55 Gew. % und insbesondere mindestens 65 Gew. % Sterole und/oder Stanole bezogen auf das Gewicht des Pulvers.
Die durch dieses Verfahren hergestellten sterolhaltigen Formulierungen können auf einfache Weise in Lebensmittel, insbesondere in Milch, Milchgetränke, Molke-, Joghurtgetränke, Margarine, Fruchtsäfte, Fruchtsaftgemische, Fruchtsaftgetränke, Gemüsesäfte, Kohlensäurehaltige und kohlensäurefreie Getränke, Sojamilchgetränke oder proteinreiche flüssige Nahrungsersatzgetränke, sowie fermentierte Milchzubereitungen, Joghurt, Trinkjoghurt, oder Käsezubereitungen, aber auch in kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen eingearbeitet werden.
Im ersten Schritt der Herstellung, bei dem in Wasser oder einem wässrigen Suspensionsmedium ein Kohlenhydrat und/oder ein Protein und/oder einen proteinhaltigen Hilfsstoff gelöst oder dispergiert wird, werden die hydrophilen Hilfsstoffe, die als spätere Überzugsmaterialien dienen gelöst oder dispergiert. Bevorzugt wird das Wasser oder das wäss- rige Suspensionmittel dazu auf eine Temperatur von 50 bis 80 °C, insbesondere 65 bis 75 °C erwärmt.
Der wässrigen Phase oder dem wässrigen Suspensionsmedium werden in diesem Schritt bei Bedarf auch die weiteren Hilfsstoffe zugesetzt. In einer bevorzugten Ausführungsform werden als Hilfsstoffe Glucose und Casein oder Caseinate eingesetzt. Besonders bewährt hat sich der Einsatz des Caseins (Säurecaseins), das erst nach dem Dispergieren im erwärmten Wasser durch die Zugabe von Natronlauge bis zu einem pH- Wert von 6,5 bis 7,5 im Dispersionsmittel in Natriumcaseinat überführt wird. Erstaunlicherweise resultiert der Prozess mit dieser in situ Vorlage von Natriumcaseinat gegenüber einem Prozess, in dem direkt Natriumcaseinat zugegeben wird, in eine besser dispergierbare Endformulierung.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden als Hilfsstoffe Glucose und Milchpulver eingesetzt. Besonders bewährt hat sich der Einsatz von Magermilchpulver, da dieser Hilfsstoff den typischen unangenehmen Sterolgeschmack am besten überdeckt und Formulierungen mit Magermilchpulver verbesserte sensorische Eigenschaften gegenüber anderen Hilfsstoffen haben.
Anstelle reinen Wassers können auch wässrige Suspensionsmedien verwendet werden, die die Basis des später herzustellenden sterolhaltigen Lebensmittels darstellen. So können Getränke wie beispielsweise Milch, Milchgetränke, Molke-, Joghurtgetränke, Fruchtsäfte, Fruchtsaftgemische, Fruchtsaftgetränke, Gemüsesäfte, Sojamilchgetränke, proteinreiche flüssige Nahrungsersatzgetränke oder fermentierte Milchzubereitungen, vorzugsweise jedoch Frucht- und Gemüsesäfte direkt als Suspensionsmittel im Schritt a) eingesetzt werden. Das nach der Sprühtrocknung resultierende sterolhaltige Pulver, lässt sich dann mit Wasser einfach zu einem trinkfertigen sterolhaltigen Getränk redispergieren.
Diese Lösung oder Dispersion der hydrophilen Hilfsstoffe wird auf 75 bis 95 °C, bevorzugt 80 bis 85 °C erhitzt und Sterol- und/oder Stanolpartikel werden dem System unter Rühren zusetzt. In dem Verfahren hat sich der Einsatz von gemahlenen Sterolen und/oder Standen einer geringen Teilchengröße mit einem D90"/,, von maximal 50 μm (Gemessen mit Laserbeugung Gerät Beckman Coulter LS 320 berechnet als Volumenverteilung. Die Messung erfolgte in Suspension mit 10 % Lamegin ZE 609 (Citrem®)) bewährt. Der Zusatz größerer Partikel führt wiederum zu Endformulierungen mit größeren Teilchengrößen, die eine geringere Bioverfügbarkeit nach sich ziehen und daher unerwünscht sind. Bevorzugt werden Sterolen und/oder Stanole einer Teilchengrößenverteilung mit einem D9o«/„ von maximal 30 μm eingesetzt.
Die so entstandene Suspension wird dann in einem Spalthomogenisator oder einer Kolloidmühle im Kreislauf homogenisiert, die eingesetzte Frymamühle basiert auf dem Rotor-Statorprinzip. Die Homogenisation der sterolhaltigen Suspension führt lediglich zu einer Zerkleinerung der Agglomerate, die Sterolteilchen selber erfahren bei der Behandlung keine weitere Zerkleinerung. Im Falle von Magermilchpulver als hydrophilisieren- dem Hilfsstoff ist die Homogenisation mit der Kolloidmühle ausreichend um eine gute Verteilung der Sterolpartikel vor dem Eintrag in den Sprühturm zu gewährleisten.
Aus dem Volumenstrom wird kontinuierlich ein Teil des Homogenisates entnommen und dem Sprühturm zugeführt.
Ohne die Zugabe von Emulgatoren mit hoher Oberflächenaktivität lassen sich die sehr lipophilen unveresterten Sterol- und Stanolpartikel nicht mit ausreichender Homogenität im Suspensionsmedium halten. Die so homogenisierte Suspension hat keine gute physikalische Stabilität. Deshalb ist es wesentlich, dass ein Teil der im Spalthomogenisator homogenisierten Suspension direkt kontinuierlich abgeführt und der Sprühtrocknungsanlage zugefügt wird.
Durch das sofortige Versprühen in der Sprühtrocknungsanlage erfolgt die eigentliche Be- schichtung der Partikel. Da aus einem wässrigen Medium versprüht wird, bleiben die hydrophilen Hilfsstoffe nach dem Verdampfen des Wassers auf der Oberfläche der lipophilen Sterolpartikel und bilden eine hydrophile Beschichtung, die die Eigenschaften des entstehenden Pulvers entscheidend verbessert. Die in der Regel gemahlen eingesetzten Sterolpartikel haben neben ihrer lipophilen Eigenschaften unebene Oberflächen, die leichter miteinander verhaken. Durch die hydrophile Beschichtung entstehen mehr oder weniger runde Teilchen, die eine wesentlich bessere Fließfahigkeit und damit Verarbeitbarkeit aufweisen.
Durch die Verdampfungskälte des Wassers während des Versprühens kommt es auch bei hohen Zulufttemperaturen nicht zu einem Schmelzen der suspendierten Sterol- oder Stanolpartikel. Dadurch enthalten die Partikel einen Kern, der das ursprüngliche Sterol-oder Stanolpartikel enthält und einen Überzug aus den hydrophilen Hilfsstoffen. Die Bedingungen der Sprühtrocknungsanlage muß der Fachmann entsprechend der jeweiligen Rezeptur durch übliche Variationen anpassen. Bei der bevorzugten Ausfuhrungsform des Prozesses, in der Glucose und Casein oder Caseinat als hydrophile Hilfsstoffe in einer Menge von 40 bis 80 Gew.% Sterolen und/oder Stanolen, 3 bis 30 Gew.% Glucose und 10 bis 30 Gew. % Casein und/oder Caseinat bezogen auf die Gesamtformulierung eingesetzt werden, hat sich eine Zulufttemperatur von 170°C bis 190 °C, eine Ablufttem- peratur von 90+/-15°C und eine Zerstäuberdrehzahl von 20000 bis 30000 Upm bewährt.
Sterol- und/oder Stanol
In der vorliegenden Erfindung werden aus Pflanzen und pflanzlichen Rohstoffen gewonnene Sterole, sogenannte Phytosterole und Phytostanole eingesetzt. Bekannte Beispiele sind Ergosterol, Brassicasterol, Campesterol, Avenasterol, Desmosterol, Clionasterol, Stigmasterol, Poriferasterol, Chalinosterol, Sitosterol und deren Mischungen, darunter werden bevorzugt ß- Sitosterol und Campesterol verwendet. Ebenso fallen die hydrierten gesättigten Formen der Sterole, der sogenannten Stanole unter die eingesetzten Verbindungen, auch hier werden ß-Sitostanol und Campestanol bevorzugt. Als pflanzliche Rohstoffquellen dienen unter anderem Samen und Öle von Sojabohnen, Kanola, Palmkernen, Mais, Kokos, Raps, Zuckerrohr, Sonnenblume, Olive, Baumwolle, Soja, Erdnuss oder Produkte aus der Tallölproduktion.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten 10 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% und besonders bevorzugt 35 bis 65 Gew. % Sterole und/oder Stanole bezogen auf die pulverförmigen beschichteten Zubereitungen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft Lebensmittelzubereitungen, die die Sterol- /Stanolformulierungen der genannten Zusammensetzung enthalten. Sie werden bevorzugt in Getränken und Milchprodukten eingesetzt, die dann 0,1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 20 Gew.-% der pulverförmigen beschichteten Zubereitungen bezogen auf das Gesamtgewicht der Lebensmittel, enthalten.
Proteinhaiti ge Hilfsstoffe und/oder Proteine
Als proteinhaltige Hilfsstoffe werden bevorzugt Milchpulver wie handelsübliche Vollmilch- und Magermilchpulver eingesetzt, die aus den jeweiligen Milchqualitäten durch Trocknung gewonnen worden sind. Sie können in Mischungen mit weiteren Proteinen oder als alleiniger Trägerstoff eingesetzt werden. Werden weitere Proteine zugesetzt oder Proteine anstelle des Milchpulvers als Trägerstoff verwendet, so sind darunter isolierte Proteine zu verstehen, die aus natürlichen tierischen und pflanzlichen Quellen gewonnen werden und bei der Herstellung der pulverförmigen Zubereitungen zugesetzt werden. Mögliche Quellen für Proteine stellen Pflanzen wie Weizen, Soja, Lupine, Mais oder Quellen tierischen Ursprungs wie Eier oder Milch dar.
Vorzugsweise werden Milchpulver oder aus Milch gewonnene Proteine wie Casein und dessen Salze, Natrium- und/oder Calciumcaseinate eingesetzt. Magermilchpulver und/oder Casein und Caseinate sind im Sinne der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt, da sie einerseits über emulgierende Eigenschaften verfügen ohne deshalb auch gleichzeitig die eingangs beschriebenen Nachteile solcher Lebensmittelemulgatoren zu zeigen, die sonst üblicherweise speziell für die Herstellung von Getränken und Milchprodukten, speziell Fermentationsprodukten wie Joghurt verwendet werden.. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten 5 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 70
Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 40 Gew. % und speziell 12 bis 35 Gew.-%
Milchpulver und/oder Proteine, vorzugsweise werden als Proteine Magermilchpulver oder Casein und/oder Natriumcaseinat und/oder Calciumcaseinat bezogen auf die beschichtete pulverförmige Zubereitung eingesetzt.
Kohlenhydrate
Die als Kohlenhydrate eingesetzten Verbindungen beinhalten alle lebensmittelgeeigneten Zucker, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Glucose, Saccharose, Fructose, Trehalose, Maltose, Maltodextrin, Cyclodextrin, Invertzucker, Palatinose und Lactose. Bevorzugt wird als Kohlenhydrat Glucose als Glucosesirup eingesetzt. Hinsichtlich der Dispergierbarkeit und Stabilität der Zubereitung hat sich der Einsatz von von 0 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 35 Gew.-% und besonders bevorzugt 15 bis 30 Gew.-% Kohlenhydrate bezogen auf das Gewicht der pulverförmigen Sterol/Stanolesterformulierung bewährt.
Weitere Hilfsstoffe
Als weitere Hilfsstoffe können die erfϊndungsgemäßen Zubereitungen Antioxidantien, Konservierungsmittel und Fließverbesserungsmittel enthalten. Beispiele für mögliche Antioxidantien oder Konservierungsmittel sind Tocopherole, Lecithine Ascorbinsäure, Parabene, Butylhydroxytoluol oder -anisol, Sorbinsäure oder Benzoesäure und deren Salze. Bevorzugt werden Tocopherole als Antioxidantien eingesetzt. Als Fließregulierungs- und Verbesserungsmittel kann Siliciumdioxid eingesetzt werden.
Pul verförmige beschichtete Sterolzubereitungen
Bedingt durch die Herstellung haben die pulverförmigen beschichteten Sterolformulierungen einen lipophilen Kern aus Sterolen und/oder Stanolen gegebenenfalls mit weiteren lipophilen Hilfsstoffen, der mit einem Überzug aus hydrophilen Hilfsstoffen überzogen ist. Sie enthalten a) 10 bis 97 Gew % unveresterte Sterole und/oder Stanole, b) 3 bis 70 Gew. % Natrium- und/oder Calciumcaseinat und/oder Milchpulver c) 0 bis 40 Gew. % Kohlenhydrate bevorzugt a) 10 bis 90 Gew % unveresterte Sterole und/oder Stanole, b) 5 bis 70 Gew. % Natrium- und/oder Calciumcaseinat und/oder Milchpulver c) 0 bis 40 Gew. % Kohlenhydrate und
(a) 30 bis 70 Gew.-% unveresterte Sterole und/oder Stanole,
(b) 10 bis 40 Gew.-% Natrium- und/oder Calciumcaseinat und/oder Milchpulver (c) 10 bis 35 Gew.-% Glucose besonders bevorzugt
(a) 35 bis 65 Gew.-% unveresterte Sterole und/oder Stanole,
(b) 12 bis 35 Gew.-% Natrium- und/oder Calciumcaseinat
(c) 10 bis 35 Gew.-% Glucose. und speziell
(a) 50 bis 65 Gew.-% unveresterte Sterole und/oder Stanole,
(b) 12 bis 35 Gew.-% Natrium- und/oder Calciumcaseinat oder Magermilchpulver
(c) 15 bis 30 Gew.-% Glucose oder
(a) 65 bis 75 Gew.-% unveresterte Sterole und/oder Stanole,
(b) 25 bis 35 Gew.-% Magermilchpulver oder
(a) 90 bis 97 Ge\v.-% unveresterte Sterole und/oder Stanole,
(b) 3 bis 10 Gew.-% Magermilchpulver
bezogen auf das Gesamtgewicht der Pulver, mit der Maßgabe, dass sie frei von Emulgato- ren mit hoher Oberflächenaktivität ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Le- cithinen, Monoglyceriden, Diglyceriden, Polysorbaten, Natriumstearyllactylat, Glycerol- monostearat, Milchsäureestern und Polyglycerinestern, sind.
Beispiele
Beispiel 1
1160 g kaltes Wasser wurden vorgelegt, 129,2 g Casein (Fa. Meggle, Nährcasein 30/60 mesh) zugesetzt und auf ca. 72°C aufgeheizt. Während des Aufheizens wurde durch Zugabe von NaOH der pH- Wert auf 7,0 eingestellt. Dann wurden 132,5 g Glucosesirup zugesetzt und weiter auf 80-85°C aufgeheizt. Anschließend wurde das gemahlene Sterin - 250 g Vegapure® FTE - einer Teilchengrößenverteilung mit einem D90Oz0 von maximal 30 μm (Laserdiffraktometrie, Fa. Beckman Coulter, Typ LS 320) portionsweise unter Rühren zugegeben. Die Suspension wurde dann über die Frymamühle (Fa. Fryma Rheinfelden, Typ MZ 80 R, Spaltweite: 240 μm) gegeben und anschließend im Kreislauf homogenisiert (APV Homogenisator, 220/30 bar). Aus dem Kreislauf wurden ca. 30% des Produktstromes kontinuierlich zur Sprühtrocknungsanlage (APV Anhydro Typ 3 S) gefördert und versprüht. Die restliche Suspension wird weiterhin im Kreis gefahren und nach und nach dem Sprühturm zugeführt.
Sprühbedingungen: Zulufttemperatur : 180 ± 5 °C
Ablufttemperatur : 90 ± 5 °C Zerstäuberdrehzahl : 24000 Upm
Es erfolgte im Anschluss eine Messung der Teilchengrößenverteilung des Pulvers durch Laserdiffraktometrie (Fa. Beckman Coulter, Typ LS 320). Diese ergab einen D50O/,, von 5 μm und einen D90O/,, von 29μm.
Beispiel 2
Wasser (1280 g) wurde vorgelegt, 150 g Magermilchpulver (Sprühmagermilchpulver ADPI Grade, Lieferant: Fa. Almil Bad Homburg) zugesetzt und auf ca. 80°C aufgeheizt. Anschließend wurde das gemahlene Sterin (350 g Vegapure FTE) portionsweise zugegeben. Die Suspension wurde dann mehrfach im Kreislauf über eine Frymamühle (Spaltweite: 240 μm) gegeben. Aus dem Kreislauf werden ca. 30 % des Produktstromes zur Sprühtrocknungsanlage (APV Anhydro Typ 3 S) gefördert und versprüht. Die restliche Suspension wird weiterhin im Kreis gefahren und nach und nach dem Sprühturm zugeführt. Sprühbedingungen: Zulufttemperatur : 185 ± 5 °C
Ablufttemperatur : 90 ± 5 0C Zerstäuberdrehzahl : 24000 Upm
Beispiel 3
Wasser (1000 g) wurde vorgelegt, 15 g Magermilchpulver (Sprühmagermilchpulver ADPI Grade, Lieferant: Fa. Almil Bad Homburg) zugesetzt und auf ca. 80°C aufgeheizt. Anschließend wurde das gemahlene Sterin (485 g Vegapure FTE) portionsweise zugegeben. Die Suspension wurde dann mehrfach im Kreislauf über eine Frymamühle (Spaltweite: 240 μm) gegeben. Aus dem Kreislauf werden ca. 30 % des Produktstromes zur Sprühtrocknungsanlage (APV Anhydro Typ 3 S) gefördert und versprüht, die restliche Suspension wird weiterhin im Kreis gefahren und nach und nach dem Sprühturm zugeführt.
Sprühbedingungen: Zulufttemperatur : 185 ± 5 °C
Ablufttemperatur : 90 ± 5 °C Zerstäuberdrehzahl : 24000 Upm
Dispergiertest
Die so erhaltenen Pulver wurden in Milch und Wasser im Vergleich zu gemahlenen Stero- len der vergleichbaren Teilchengrößenverteilung dispergiert. Hierzu wurden ca. 250 ml der zu untersuchenden Flüssigkeit in ein Becherglas gegeben und gerührt (ca. 100 rpm). Zu der gerührten Flüssigkeit wurden 2,5 g des jeweiligen Pulvers mit einem Gehalt von 50 resp. 70 Gew. % Sterol zugegeben und das Dispergierverhalten bewertet.
Das verkapselte Sterol ließ sich in kaltem (15°C) und warmen (60°C) Wasser sowie in Milch (18°C) sehr gut dispergieren, während das unbehandelte Sterol schlecht dispergiert wurde und aufgrund der hydrophoben Oberfläche auf Flüssigkeitsoberfläche liegen blieb. Selbst eine Zubereitung, die nur 3 % Milchpulver enthielt ließ sich bereits wesentlich besser dispergieren, als das reine Sterolpulver.
Die sensorische Bewertung ergab, dass die verkapselten Sterole in Wasser neutral schmeckten und nicht am Gaumen und im Mundraum klebten während das unbehandelte Pulver an der Mundschleimhaut klebte und neben einem typischen negativen Sterin- geschmack ein unangenehmes sensorisches Gefühl hinterließ. Während sich das Caseinhaltige Pulver noch etwas besser dispergieren ließ als das Pulver mit Magermilch, zeigt letzteres verbesserte Geschmackseigenschaften gegenüber dem caseinhaltigen Pulver.

Claims

Ansprüche
1. Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver, bei dem man a) in Wasser oder einem wässrigen Suspensionsmedium ein Kohlenhydrat und/oder ein Protein und/oder einen proteinhaltigen Hilfsstoff löst oder dispergiert b) dieser Lösung/Dispersion Sterol- und/oder Stanolpartikel zusetzt, c) die so entstandene Suspension in einem Spalthomogenisator und/oder einer Kolloidmühle im Kreislauf homogenisiert, d) kontinuierlich aus dem Kreislauf einen Teil des Homogenisates entnimmt und direkt e) einer Sprühtrocknungsanlage zuführt und versprüht.
2. Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Protein oder der proteinhaltige Hilfsstoff ausgewählt wird aus Milchpulver und/oder Casein und/oder Caseinaten.
3. Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Kohlenhydrat ausgewählt wird aus der Gruppe, die gebildet wird von Glucose, Saccharose, Fructose, Trehalose, Maltose, Maltodextrin, Cyclodextrin, Invertzucker, Palatinose und Lactose.
4. Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass Glucose und Casein, Natriumoder Calciumcaseinat oder Magermilchpulver als Hilfsstoffe eingesetzt werden.
5. Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass im Schritt b) Sterol- und/oder Stanolpartikel einer Teilchengrößenverteilung mit einem D90o/o von maximal 50 μm eingesetzt werden.
6. Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass als wässriges Suspensionsmittel ein Getränk, vorzugsweise Fruchtsaft oder Gemüsesaft eingesetzt wird.
7. Pulverförmige beschichtete Sterolzubereitung, erhältlich durch das Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6.
8. Lebensmittel, enthaltend 0,1 bis 50 Gew.-% der pulverförmigen beschichteten Sterolzubereitung nach Anspruch 7.
9. Getränke und Milchprodukte, enthaltend 0,1 bis 50 Gew.-% der pulverförmigen beschichteten Sterolzubereitung nach Anspruch 7.
10. Pulverförmige beschichtete Sterolzubereitungen mit einem Kern aus Sterolen und/oder Standen und einem Überzug aus hydrophilen Hilfsstoffen, enthaltend a) 10 bis 97 Gew % unveresterte Sterole und/oder Stanole, b) 3 bis 70 Gew. % Natrium- und/oder Calciumcaseinat und/oder Milchpulver c) 0 bis 40 Gew. % Kohlenhydrate bezogen auf die pulverförmige beschichtete Sterolzubereitung, mit der Maßgabe, dass sie keine Emulgatoren mit hoher Oberflächenaktivität ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Lecithinen, Monoglyceriden, Diglyceriden, Polysorbaten, Natriumstearyllactylat, Glycerolmonostearat, Milchsäureester und Polyglycerinester enthalten.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005039836A1 (de) 2005-08-23 2007-03-01 Cognis Ip Management Gmbh Sterolesterpulver
JP2009124975A (ja) * 2007-11-21 2009-06-11 Q P Corp 複合体及びその製造方法
FI123374B (fi) 2011-03-25 2013-03-15 Ravintoraisio Oy Uusi syötävä koostumus
US20120282368A1 (en) * 2011-05-03 2012-11-08 Brandeis University Amphiphilic sterol/fat-based particles
WO2013071146A1 (en) * 2011-11-10 2013-05-16 Cargill, Incorporated Dispersible sterol compositions
CN105124603A (zh) * 2015-09-18 2015-12-09 华南理工大学 一种植物甾醇-蛋白质复合物及制备与应用
CN105410934B (zh) * 2015-11-16 2018-09-14 华南理工大学 一种水溶性蛋白-植物甾醇纳米颗粒及制备与应用
JP2021136888A (ja) * 2020-03-03 2021-09-16 立業貿易股▲ふん▼有限公司 乳化安定剤組成物及び当該組成物を含む乳飲料
CN115956643A (zh) * 2021-10-09 2023-04-14 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 植物甾醇复合物制备及其应用
CN115918906B (zh) * 2023-01-10 2024-12-13 丰益油脂科技有限公司 高效制备水分散型植物甾醇颗粒物的方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3881005A (en) * 1973-08-13 1975-04-29 Lilly Co Eli Pharmaceutical dispersible powder of sitosterols and a method for the preparation thereof
HK1001951A1 (en) * 1991-05-03 1998-07-24 Raisio Benecol Ltd. A substance for lowering high cholesterol level in serum and a method for preparing the same
FI105887B (fi) * 1996-09-27 2000-10-31 Suomen Sokeri Oy Elintarvike- ja terapeuttisiin sovelluksiin käyttökelpoiset, kasvisterolia sisältävät tuotteet, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö
FR2775620B1 (fr) * 1998-03-05 2002-04-19 Gervais Danone Sa Suspension homogene stable depourvue d'emulsifiant, son procede de preparation et son utilisation dans des compositions alimentaires
US6113972A (en) * 1998-12-03 2000-09-05 Monsanto Co. Phytosterol protein complex
AU1995400A (en) * 1999-01-15 2000-08-01 Nutrahealth Ltd (Uk) Modified food products and beverages, and additives for food and beverages
DE60004479T2 (de) * 1999-02-03 2004-06-24 Forbes Medi-Tech Inc., Vancouver Verfahren zur herstellung von phytosterol- oder phytostanol-mikropartikeln
US6274574B1 (en) * 1999-02-26 2001-08-14 Kraft Foods, Inc. Use of mesophase-stabilized compositions for delivery of cholesterol-reducing sterols and stanols in food products
US6677327B1 (en) * 1999-11-24 2004-01-13 Archer-Daniels-Midland Company Phytosterol and phytostanol compositions
US20030165572A1 (en) * 2000-09-01 2003-09-04 Nicolas Auriou Water-dispersible encapsulated sterols
US6576285B1 (en) * 2000-11-14 2003-06-10 Sunpure Ltd. Cholesterol lowering beverage
US6623780B1 (en) * 2002-03-26 2003-09-23 Cargill, Inc. Aqueous dispersible sterol product
JP2004075541A (ja) * 2002-08-09 2004-03-11 Nof Corp ステロール類含有粉末組成物、圧縮成形物、製造方法及び用途
DE10253111A1 (de) * 2002-11-13 2004-05-27 Basf Ag Pulverförmige Phytosterol-Formulierungen
US6948593B2 (en) * 2003-08-13 2005-09-27 Horton Steven K Wheel chock
EP1682154B1 (de) * 2003-10-24 2010-08-04 The Coca-Cola Company Verfahren zur herstellung von phytosterol-dispersionen zur verwendung in getränken
DE602005010972D1 (de) * 2004-01-30 2008-12-24 Unilever Nv Teilchenförmiges produkt, das phytosterole enthält, sowie nahrungsmittelzusammensetzungen, die dieses weissmittel enthalten
US20060035009A1 (en) * 2004-08-10 2006-02-16 Kraft Foods Holdings, Inc. Compositions and processes for water-dispersible phytosterols and phytostanols
US20060034934A1 (en) * 2004-08-13 2006-02-16 Deguise Matthew L Agglomeration of sterol particles

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2007101464A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006339681B2 (en) 2012-11-01
US20090047392A1 (en) 2009-02-19
AU2006339681A1 (en) 2007-09-13
DE102006010663A1 (de) 2007-09-13
JP2009528829A (ja) 2009-08-13
WO2007101464A1 (de) 2007-09-13

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