DE102006010663A1 - Verfahren zur Herstellung sterolhaltiger Pulver - Google Patents
Verfahren zur Herstellung sterolhaltiger Pulver Download PDFInfo
- Publication number
- DE102006010663A1 DE102006010663A1 DE102006010663A DE102006010663A DE102006010663A1 DE 102006010663 A1 DE102006010663 A1 DE 102006010663A1 DE 102006010663 A DE102006010663 A DE 102006010663A DE 102006010663 A DE102006010663 A DE 102006010663A DE 102006010663 A1 DE102006010663 A1 DE 102006010663A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sterol
- powder
- coated
- weight
- sterols
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 title claims abstract description 77
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 title claims abstract description 77
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 title claims abstract description 75
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 28
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 31
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims abstract description 25
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims abstract description 25
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 claims description 23
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims description 23
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims description 17
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims description 17
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims description 17
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 17
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 16
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 16
- 239000005018 casein Substances 0.000 claims description 13
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 13
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 11
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 11
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 9
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 9
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 108010033929 calcium caseinate Proteins 0.000 claims description 7
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 claims description 7
- -1 invert sugar Chemical compound 0.000 claims description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 5
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 5
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 5
- KHICUSAUSRBPJT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-octadecanoyloxypropanoyloxy)propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C(=O)OC(C)C(O)=O KHICUSAUSRBPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 4
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims description 4
- 229940068965 polysorbates Drugs 0.000 claims description 4
- 235000015192 vegetable juice Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PVXPPJIGRGXGCY-DJHAAKORSA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-alpha-D-fructofuranose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](O)(CO)O1 PVXPPJIGRGXGCY-DJHAAKORSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 claims description 2
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 claims description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 2
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 claims description 2
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229960004903 invert sugar Drugs 0.000 claims description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 2
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 claims description 2
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 abstract description 6
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 17
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 229940080237 sodium caseinate Drugs 0.000 description 4
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N sitosterol Natural products CC=C(/CCC(C)C1CC2C3=CCC4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC2(C)C1)C(C)C NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000008924 yoghurt drink Nutrition 0.000 description 3
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 description 2
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 2
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 description 2
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229940071162 caseinate Drugs 0.000 description 2
- KZJWDPNRJALLNS-FBZNIEFRSA-N clionasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-FBZNIEFRSA-N 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 235000015140 cultured milk Nutrition 0.000 description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 2
- 238000002050 diffraction method Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 2
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 2
- 235000003084 food emulsifier Nutrition 0.000 description 2
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 235000020124 milk-based beverage Nutrition 0.000 description 2
- 210000002200 mouth mucosa Anatomy 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 2
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000013322 soy milk Nutrition 0.000 description 2
- HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N stigmasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N 0.000 description 2
- BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N stigmasterol Natural products CCC(C=CC(C)C1CCCC2C3CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 2
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N (-)-beta-Sitosterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N 0.000 description 1
- OSELKOCHBMDKEJ-UHFFFAOYSA-N (10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1-methyl-4-isopropyl-hexen-(4c)-yl)-(8cH.9tH.14tH)-Delta5-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(=CC)C(C)C)C1(C)CC2 OSELKOCHBMDKEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-ethyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N (22E)-cholesta-5,7,22-trien-3beta-ol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CCC(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWVPSBQQXUCTB-UHFFFAOYSA-N (24Z)-5alpha-Stigmasta-7,24(28)-dien-3beta-ol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)CCC(=CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CCC21 MCWVPSBQQXUCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- ARYTXMNEANMLMU-UHFFFAOYSA-N 24alpha-methylcholestanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(C)C(C)C)C1(C)CC2 ARYTXMNEANMLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 24xi-n-propylcholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CCC)C(C)C)C1(C)CC2 KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- 208000010470 Ageusia Diseases 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- OILXMJHPFNGGTO-NRHJOKMGSA-N Brassicasterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@](C)([C@H]([C@@H](/C=C/[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 OILXMJHPFNGGTO-NRHJOKMGSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N Citrostadienol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@H]4[C@H](C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N Dehydro-beta-sitosterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)CCC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDCFUHIWJODVNG-UHFFFAOYSA-N Desmosterol Natural products C1C=C2CC(O)C=CC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 BDCFUHIWJODVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N Ergosterol Natural products CC(C)[C@@H](C)C=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]3CC[C@]12C DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- HCXVJBMSMIARIN-LWINXXIXSA-N Poriferasterol Natural products CC[C@H](C=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C HCXVJBMSMIARIN-LWINXXIXSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N Sitostanol Natural products O[C@@H]1C[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@@H]([C@H]4[C@@](C)([C@@H]([C@@H](CC[C@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC2)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- OILXMJHPFNGGTO-ZRUUVFCLSA-N UNPD197407 Natural products C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)C=C[C@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-ZRUUVFCLSA-N 0.000 description 1
- HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N UNPD88870 Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)=CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 235000019666 ageusia Nutrition 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- MCWVPSBQQXUCTB-OQTIOYDCSA-N avenasterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@H](C)CC/C(=C/C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC[C@H]21 MCWVPSBQQXUCTB-OQTIOYDCSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940076810 beta sitosterol Drugs 0.000 description 1
- MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N beta-Sistosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2C3CC=C4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003833 bile salt Substances 0.000 description 1
- 229940093761 bile salts Drugs 0.000 description 1
- OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N brassicasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N 0.000 description 1
- 235000004420 brassicasterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- ARYTXMNEANMLMU-ATEDBJNTSA-N campestanol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]2(C)CC1 ARYTXMNEANMLMU-ATEDBJNTSA-N 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- AVSXSVCZWQODGV-DPAQBDIFSA-N desmosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](CCC=C(C)C)C)[C@@]1(C)CC2 AVSXSVCZWQODGV-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N ergosterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H](CC[C@]3([C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 210000003254 palate Anatomy 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000015500 sitosterol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N stigmastanol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]2(C)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N 0.000 description 1
- 235000016831 stigmasterol Nutrition 0.000 description 1
- 229940032091 stigmasterol Drugs 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 235000008939 whole milk Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/152—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Abstract
Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver, bei dem man a) ein Kohlenhydrat und/oder Protein und/oder einen proteinhaltigen Hilfsstoff in Wasser oder einem wässrigen Suspensionsmedium löst oder dispergiert, b) dieser Lösung/Dispersion Sterol- und/oder Stanolpartikel zusetzt, c) die so entstandene Suspension in ienem Spalthomogenisator oder einer Kolloidmühle im Kreislauf homogenisiert, d) kontinuierlich aus dem Kreislauf ein Teil des Homogenisates entnimmt und direkt e) einer Sprühtrocknungsanlage zuführt und versprüht. Die nach diesem Verfahren hergestellten beschichteten sterolhaltigen Partikel lassen sich aufgrund ihrer guten Benetzbarkeit ohne größeren technischen Aufwand in Lebensmittel einarbeiten und zeigen insbesondere in Getränken gute oganoleptische und sensorische Eigenschaften.
Description
- Gebiet der Erfindung
- Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Lebensmittel und betrifft ein Verfahren zur Herstellung von phytosterolhaltigen Pulvern, die nach diesem Verfahren hergestellten Formulierungen sowie Zubereitungen, insbesondere Lebensmittel, die diese Formulierungen beinhalten.
- Stand der Technik
- Die Literatur bietet zahlreiche Formulierungsmöglichkeiten, um die als cholesterinsenkend bekannten, schlecht wasserlöslichen Phytosterole und -stanole in Lebensmittelzubereitungen, kosmetische oder pharmazeutische Produkte einarbeiten zu können. Aus dem ungünstigen Löslichkeitsverhalten der Substanzen resultiert neben der schlechten Dispergierbarkeit auch eine verminderte Bioverfügbarkeit und eine unbefriedigende Stabilität der Lebensmittelzubereitungen.
- In zahlreichen Patentanmeldungen wird beschrieben, wie die Verfügbarkeit von Sterolen über die Reduktion der Partikelgrößen vornehmlich durch Mikronisation verbessert werden kann. So beschreibt die deutsche Offenlegungsschrift
DE 102 53 111 A1 pulverförmige Phytosterol-Formulierungen mit einer mittleren Teilchengröße von 0,01 bis 100 μm, die sich gut in Wasser redispergieren lassen. Bevorzugt werden hydrophile Hilfsstoffe als Schutzkolloide eingesetzt. Zur Herstellung der Pulver werden zum Nachteil der Ökologie und Verträglichkeit organische Lösungsmittel verwendet. - Einen weiteren Prozess zur Herstellung einer Steroldispersion, in der die Partikelgrößenverteilung der Sterole bei 0,1 bis 30 μm liegt, entnimmt man der Internationalen Anmeldung WO 03/105611 A2. Wie in diesem Verfahren ist häufig die Mikronisation der Sterolpartikel allei ne nicht ausreichend, um eine gute Einarbeitbarkeit zu erreichen. Zwar lässt sich durch die Erhöhung der Oberfläche die Bioverfügbarkeit der fein dispergierten Teilchen verbessern, jedoch sind gerade die mikronisierten Partikel schlecht benetzbar, aggregieren leicht und schwimmen auf wässrigen Oberflächen meistens auf. Häufig lässt sich das gemahlene Sterol nur mit speziellen Methoden in einem Getränk dispergieren, wozu intensives Mischen notwendig ist. Diese Geräte stehen jedoch im Normalfall dem Endanwender der Lebensmittelhersteller nicht zur Verfügung.
- Daher kombinieren viele Hersteller die Mikronisation der Sterole mit der zusätzlichen Anwendung von Emulgatoren. Ein Beispiel dafür sind die in dem Europäischen Patent
EP 0897671 B1 beanspruchten Zubereitungen mit Sterolen und Sterolestern mit einer Partikelgröße von maximal 15 μm in einem Gemisch mit ausgewählten Emulgatoren, wobei das Gewichtsverhältnis Emulgator zu Sterol in der wässrigen Phase weniger als 1:2 beträgt. - In der Internationalen Patentanmeldung WO 03/086468 A1 werden pulverförmige Sterolesterformulierungen mit einem geringen Proteingehalt und Mono- und Diglyceriden als Emulgatoren offenbart. Auch wenn diese sich durch eine gute Verträglichkeit auszeichnen und als Lebensmittelemulgatoren über einen langen Zeitraum bereits bekannt sind, versucht man die Menge der Emulgatoren zu verringern oder sie gar ganz zu vermeiden, da Emulgatoren auch die Bioverfügbarkeit weiterer in den Lebensmitteln vorhandener Substanzen beeinflussen oder die Stabilität der Formulierungen negativ verändern können.
- Zahlreiche weitere Methoden zur Verbesserung der Löslichkeit und Dispergierbarkeit wie die Formulierung als Emulsionen, Microemulsionen, Dispersionen, Suspensionen oder die Komplexierung mit Cyclodextrinen oder Gallensalzen werden in der Internationalen Patentanmeldung WO 99/63841 A1 vorgestellt, darunter auch die Formulierung in Form von Zubereitungen. Als Träger werden PEG, PVP, Copolymere, Celluloseether und -ester vorgeschlagen. Auch der direkte Einsatz von Lebensmittelgrundstoffen als Träger für pulverisierte Sterole in Form eines Premixes ist aus der
EP 1 003 388 B1 bekannt. Die Auswahl von Proteinen als Trägersubstanzen für unveresterte Sterole und Stanole wird in der WO 01/37681 offenbart. - Insbesondere die Verarbeitung von unveresterten Sterolen und Stanolen, die noch weitaus hydrophober als ihre veresterten Derivate sind, stellt hohe Anforderungen an das Herstellverfahren. Ein mögliches Verfahren zur Herstellung von sterolhaltigen Mikropartikeln kann man dem Europäischen Patent
EP 1148793 B1 entnehmen. Es basiert auf einer energiereichen Homogenisation. Ein danach auf Basis wässriger Suspensionmittel hergestelltes Pulver hat jedoch eine unzureichende Homogenität und lässt sich nur schwer redispergieren. - Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Formulierungen zur Verfügung zu stellen, die frei von den eingangs genannten Nachteilen sind und eine einfache und gute Dispergierung und Einarbeitung von unveresterten Sterolen und/oder Stanolen in Lebensmitteln ermöglichen, wobei die Formulierungen in den Lebensmitteln gute sensorische und organoleptische Qualitäten liefern sollen.
- Beschreibung der Erfindung
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung beschichteter sterolhaltiger Pulver, bei dem man
- a) in Wasser oder einem wässrigen Suspensionsmedium ein Kohlenhydrat und/oder ein Protein und/oder einen proteinhaltigen Hilfsstoff löst oder dispergiert
- b) dieser Lösung/Dispersion Sterol- und/oder Stanolpartikel zusetzt,
- c) die so entstandene Suspension in einem Spalthomogenisator oder einer Kolloidmühle im Kreislauf homogenisiert,
- d) kontinuierlich aus dem Kreislauf ein Teil des Homogenisates entnimmt und direkt
- e) einer Sprühtrocknungsanlage zuführt und versprüht.
- Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht es Pulver auch mit freien unveresterten Sterolen und Stanolen herzustellen, die eine leichte Weiterverarbeitung der lipophilen Wirkstoffe in Lebensmitteln, insbesondere Getränken ermöglichen. Das Pulver hat eine geringe Agglomerationsneigung und somit gute Fließeigenschaften. Es zeichnet sich durch eine gute Homogenität aus und lässt sich aufgrund seiner verbesserten Benetzbarkeit ohne großen technischen Aufwand weiterverarbeiten, wobei auch eine homogene Verteilung in der Endformulierung schnell erreicht wird. Durch die Beschichtung werden die organoleptischen Eigenschaften und die Sensorik entscheidend verbessert. Das beschichtete Pulver klebt nicht an Zähnen und Mundschleimhaut, so dass der unangenehme Steringeschmack, der in den wirkstoffhaltigen Lebensmitteln zu erheblichen Geschmackseinbußen führt, vollständig unterdrückt wird.
- Durch eine Beschichtung mit hydrophilen Hilfsstoffen wie Kohlenhydraten, Proteinen oder proteinhaltigen Zusatzstoffen werden nicht nur Solubilisierungseigenschaften und Dispergiereigenschaften verbessert, überraschender Weise zeigen diese Pulver auch eine erhöhte Lagerstabilität gegenüber reinen gemahlenen Sterolen, die eine hohe Agglomerationstendenz aufweisen.
- Das Verfahren erlaubt es bei der Verarbeitung von unveresterten Sterolen und Stanolen im wässrigen Medium auf Emulgatoren mit hoher Oberflächenaktivität speziell vom Typ der Lecithine, Monoglyceride, Diglyceride, Polysorbate, Natriumstearyllactylat, Glycerolmo nostearat, Milchsäureester und Polyglycerinester zu verzichten. Die geringen Emulgatoreigenschaften der hydrophilisierenden Hilfsstoffe, insbesondere der Proteine, Caseinate und proteinreichen Hilfsstoffe sind ausreichend, um die Homogenität des hergestellten Pulvers und eine leichte Redispergierbarkeit und Verarbeitbarkeit zu gewährleisten. Der Verzicht auf weitere Emulgatoren vereinfacht die Weiterverarbeitung durch Reduktion möglicher Inkompatibilitäten mit anderen Lebensmittelbestandteilen und verringert das Auftreten von Unverträglichkeiten beim Verbraucher. Wesentlich für den Verzicht auf hochaktive Emulgatoren wie Lecithine, Monoglyceride, Diglyceride, Polysorbate, Natriumstearyllactylat, Glycerolmonostearat, Milchsäureester und Polyglycerinester ist das kontinuierliche homogenisieren mit direkter Entnahme und Zuführen der homogenisierten Suspension zum Versprühen. Es ist mit dem erfindungsgemäßen Verfahren möglich, Pulver mit einem sehr hohen Sterolgehalt mit den oben beschriebenen vorteilhaften Eigenschaften herzustellen, wobei auf die Verwendung organischer Lösungsmittel komplett verzichtet wird. Vorzugsweise enthalten die beschichteten Sterolformulierungen mindestens 50 Gew.% besonders bevorzugt mindestens 55 Gew.% und insbesondere mindestens 65 Gew.% Sterole und/oder Stanole bezogen auf das Gewicht des Pulvers.
- Die durch dieses Verfahren hergestellten sterolhaltigen Formulierungen können auf einfache Weise in Lebensmittel, insbesondere in Milch, Milchgetränke, Molke-, Joghurtgetränke, Margarine, Fruchtsäfte, Fruchtsaftgemische, Fruchtsaftgetränke, Gemüsesäfte, Kohlensäurehaltige und kohlensäurefreie Getränke, Sojamilchgetränke oder proteinreiche flüssige Nahrungsersatzgetränke, sowie fermentierte Milchzubereitungen, Joghurt, Trinkjoghurt, oder Käsezubereitungen, aber auch in kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen eingearbeitet werden.
- Im ersten Schritt der Herstellung, bei dem in Wasser oder einem wässrigen Suspensionsmedium ein Kohlenhydrat und/oder ein Protein und/oder einen proteinhaltigen Hilfsstoff gelöst oder dispergiert wird, werden die hydrophilen Hilfsstoffe, die als spätere Überzugsmaterialien dienen gelöst oder dispergiert. Bevorzugt wird das Wasser oder das wässrige Suspensionsmittel dazu auf eine Temperatur von 50 bis 80°C, insbesondere 65 bis 75°C erwärmt.
- Der wässrigen Phase oder dem wässrigen Suspensionsmedium werden in diesem Schritt bei Bedarf auch die weiteren Hilfsstoffe zugesetzt.
- In einer bevorzugten Ausführungsform werden als Hilfsstoffe Glucose und Casein oder Caseinate eingesetzt. Besonders bewährt hat sich der Einsatz des Caseins (Säurecaseins), das erst nach dem Dispergieren im erwärmten Wasser durch die Zugabe von Natronlauge bis zu einem pH-Wert von 6,5 bis 7,5 im Dispersionsmittel in Natriumcaseinat überführt wird. Erstaunlicherweise resultiert der Prozess mit dieser in situ Vorlage von Natriumcaseinat gegenüber einem Prozess, in dem direkt Natriumcaseinat zugegeben wird, in einer besser dispergierbaren Endformulierung.
- In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden als Hilfsstoffe Glucose und Milchpulver eingesetzt. Besonders bewährt hat sich der Einsatz von Magermilchpulver, da dieser Hilfsstoff den typischen unangenehmen Sterolgeschmack am besten überdeckt und Formulierungen mit Magermilchpulver verbesserte sensorische Eigenschaften gegenüber anderen Hilfsstoffen haben.
- Anstelle reinen Wassers können auch wässrige Suspensionsmedien verwendet werden, die die Basis des später herzustellenden sterolhaltigen Lebensmittels darstellen. So können Getränke wie beispielsweise Milch, Milchgetränke, Molke-, Joghurtgetränke, Fruchtsäfte, Fruchtsaftgemische, Fruchtsaftgetränke, Gemüsesäfte, Sojamilchgetränke, proteinreiche flüssige Nahrungsersatzgetränke oder fermentierte Milchzubereitungen, vorzugsweise jedoch Frucht- und Gemüsesäfte direkt als Suspensionsmittel im Schritt a) eingesetzt werden. Das nach der Sprühtrocknung resultierende sterolhaltige Pulver lässt sich dann mit Wasser einfach zu einem trinkfertigen sterolhaltigen Getränk redispergieren.
- Diese Lösung oder Dispersion der hydrophilen Hilfsstoffe wird auf 75 bis 95°C, bevorzugt 80 bis 85°C erhitzt und Sterol- und/oder Stanolpartikel werden dem System unter Rühren zusetzt. In dem Verfahren hat sich der Einsatz von gemahlenen Sterolen und/oder Stanolen einer geringen Teilchengröße mit einem D90% von maximal 50 μm (Gemessen mit Laserbeugung Gerät Beckman Coulter LS 320 berechnet als Volumenverteilung. Die Messung erfolgte in Suspension mit 10% Lamegin ZE 609 (Citrem®)) bewährt. Der Zusatz größerer Partikel führt wiederum zu Endformulierungen mit größeren Teilchengrößen, die eine geringere Bioverfügbarkeit nach sich ziehen und daher unerwünscht sind. Bevorzugt werden Sterole und/oder Stanole einer Teilchengrößenverteilung mit einem D90% von maximal 30 μm eingesetzt.
- Die so entstandene Suspension wird dann in einem Spalthomogenisator oder einer Kolloidmühle im Kreislauf homogenisiert, die eingesetzte Frymamühle basiert auf dem Rotor-Statorprinzip. Die Homogenisation der sterolhaltigen Suspension führt lediglich zu einer Zerkleinerung der Agglomerate, die Sterolteilchen selber erfahren bei der Behandlung keine weitere Zerkleinerung. Im Falle von Magermilchpulver als hydrophilisierendem Hilfsstoff ist die Homogenisation mit der Kolloidmühle ausreichend um eine gute Verteilung der Sterolpartikel vor dem Eintrag in den Sprühturm zu gewährleisten.
- Aus dem Volumenstrom wird kontinuierlich ein Teil des Homogenisates entnommen und dem Sprühturm zugeführt.
- Ohne die Zugabe von Emulgatoren mit hoher Oberflächenaktivität lassen sich die sehr lipophilen unveresterten Sterol- und Stanolpartikel nicht mit ausreichender Homogenität im Suspensionsmedium halten. Die so homogenisierte Suspension hat keine gute physikalische Stabilität. Deshalb ist es wesentlich, dass ein Teil der im Spalthomogenisator homogenisierten Suspension direkt kontinuierlich abgeführt und der Sprühtrocknungsanlage zugefügt wird.
- Durch das sofortige Versprühen in der Sprühtrocknungsanlage erfolgt die eigentliche Beschichtung der Partikel. Da aus einem wässrigen Medium versprüht wird, bleiben die hydrophilen Hilfsstoffe nach dem Verdampfen des Wassers auf der Oberfläche der lipophilen Sterolpartikel und bilden eine hydrophile Beschichtung, die die Eigenschaften des entstehenden Pulvers entscheidend verbessert. Die in der Regel gemahlen eingesetzten Sterolpartikel haben neben ihrer lipophilen Eigenschaften unebene Oberflächen, die leichter miteinander verhaken. Durch die hydrophile Beschichtung entstehen mehr oder weniger runde Teilchen, die eine wesentlich bessere Fließfähigkeit und damit Verarbeitbarkeit aufweisen.
- Durch die Verdampfungskälte des Wassers während des Versprühens kommt es auch bei hohen Zulufttemperaturen nicht zu einem Schmelzen der suspendierten Sterol- oder Stanolpartikel. Dadurch enthalten die Partikel einen Kern, der das ursprüngliche Sterol -oder Stanolpartikel enthält und einen Überzug aus den hydrophilen Hilfsstoffen.
- Die Bedingungen der Sprühtrocknungsanlage muß der Fachmann entsprechend der jeweiligen Rezeptur durch übliche Variationen anpassen. Bei der bevorzugten Ausführungsform des Prozesses, in der Glucose und Casein oder Caseinat als hydrophile Hilfsstoffe in einer Menge von 40 bis 80 Gew.% Sterolen und/oder Stanolen, 3 bis 30 Gew.% Glucose und 10 bis 30 Gew.% Casein und/oder Caseinat bezogen auf die Gesamtformulierung eingesetzt werden, hat sich eine Zulufttemperatur von 170°C bis 190°C, eine Ablufttemperatur von 90+/–15°C und eine Zerstäuberdrehzahl von 20000 bis 30000 Upm bewährt.
- Sterol- und/oder Stanol
- In der vorliegenden Erfindung werden aus Pflanzen und pflanzlichen Rohstoffen gewonnene Sterole, sogenannte Phytosterole und Phytostanole eingesetzt. Bekannte Beispiele sind Ergosterol, Brassicasterol, Campesterol, Avenasterol, Desmosterol, Clionasterol, Stigmasterol, Poriferasterol, Chalinosterol, Sitosterol und deren Mischungen, darunter werden bevorzugt β-Sitosterol und Campesterol verwendet. Ebenso fallen die hydrierten gesättigten Formen der Sterole, der sogenannten Stanole unter die eingesetzten Verbindungen, auch hier werden β-Sitostanol und Campestanol bevorzugt. Als pflanzliche Rohstoffquellen dienen unter anderem Samen und Öle von Sojabohnen, Kanola, Palmkernen, Mais, Kokos, Raps, Zuckerrohr, Sonnenblume, Olive, Baumwolle, Soja, Erdnuss oder Produkte aus der Tallölproduktion.
- Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten 10 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% und besonders bevorzugt 35 bis 65 Gew.% Sterole und/oder Stanole bezogen auf die pulverförmigen beschichteten Zubereitungen.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft Lebensmittelzubereitungen, die die Sterol/Stanolformulierungen der genannten Zusammensetzung enthalten. Sie werden bevorzugt in Getränken und Milchprodukten eingesetzt, die dann 0,1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 20 Gew.-% der pulverförmigen beschichteten Zubereitungen bezogen auf das Gesamtgewicht der Lebensmittel, enthalten.
- Proteinhaltige Hilfsstoffe und/oder Proteine
- Als proteinhaltige Hilfsstoffe werden bevorzugt Milchpulver wie handelsübliche Vollmilch- und Magermilchpulver eingesetzt, die aus den jeweiligen Milchqualitäten durch Trocknung gewonnen worden sind. Sie können in Mischungen mit weiteren Proteinen oder als alleiniger Trägerstoff eingesetzt werden. Werden weitere Proteine zugesetzt oder Proteine anstelle des Milchpulvers als Trägerstoff verwendet, so sind darunter isolierte Proteine zu verstehen, die aus natürlichen tierischen und pflanzlichen Quellen gewonnen werden und bei der Herstellung der pulverförmigen Zubereitungen zugesetzt werden. Mögliche Quellen für Proteine stellen Pflanzen wie Weizen, Soja, Lupine, Mais oder Quellen tierischen Ursprungs wie Eier oder Milch dar.
- Vorzugsweise werden Milchpulver oder aus Milch gewonnene Proteine wie Casein und dessen Salze, Natrium- und/oder Calciumcaseinate eingesetzt. Magermilchpulver und/oder Casein und Caseinate sind im Sinne der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt, da sie einerseits über emulgierende Eigenschaften verfügen ohne deshalb auch gleichzeitig die eingangs beschriebenen Nachteile solcher Lebensmittelemulgatoren zu zeigen, die sonst üblicherweise speziell für die Herstellung von Getränken und Milchprodukten, speziell Fermentationsprodukten wie Joghurt verwendet werden..
- Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten 5 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 70 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 40 Gew.% und speziell 12 bis 35 Gew.-% Milchpulver und/oder Proteine, vorzugsweise werden als Proteine Magermilchpulver oder Casein und/oder Natriumcaseinat und/oder Calciumcaseinat bezogen auf die beschichtete pulverförmige Zubereitung eingesetzt.
- Kohlenhydrate
- Die als Kohlenhydrate eingesetzten Verbindungen beinhalten alle lebensmittelgeeigneten Zucker, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Glucose, Saccharose, Fructose, Trehalose, Maltose, Maltodextrin, Cyclodextrin, Invertzucker, Palatinose und Lactose. Bevorzugt wird als Kohlenhydrat Glucose als Glucosesirup eingesetzt. Hinsichtlich der Dispergierbarkeit und Stabilität der Zubereitung hat sich der Einsatz von von 0 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 35 Gew.-% und besonders bevorzugt 15 bis 30 Gew.-% Kohlenhydrate bezogen auf das Gewicht der pulverförmigen Sterol/Stanolesterformulierung bewährt.
- Weitere Hilfsstoffe
- Als weitere Hilfsstoffe können die erfindungsgemäßen Zubereitungen Antioxidantien, Konservierungsmittel und Fließverbesserungsmittel enthalten. Beispiele für mögliche Antioxidantien oder Konservierungsmittel sind Tocopherole, Lecithine Ascorbinsäure, Parabene, Butylhydroxytoluol oder -anisol, Sorbinsäure oder Benzoesäure und deren Salze. Bevorzugt werden Tocopherole als Antioxidantien eingesetzt.
- Als Fließregulierungs- und verbesserungsmittel kann Siliciumdioxid eingesetzt werden.
- Pulverförmige beschichtete Sterolzubereitungen
- Bedingt durch die Herstellung haben die pulverförmigen beschichteten Sterolformulierungen einen lipophilen Kern aus Sterolen und/oder Stanolen gegebenenfalls mit weiteren lipophilen Hilfsstoffen, der mit einem Überzug aus hydrophilen Hilfsstoffen überzogen ist.
- Sie enthalten
- a) 10 bis 90 Gew % unveresterte Sterole und/oder Stanole,
- b) 5 bis 70 Gew. % Natrium- und/oder Calciumcaseinat und/oder Milchpulver
- c) 0 bis 40 Gew. % Kohlenhydrate
- (a) 30 bis 70 Gew.-% unveresterte Sterole und/oder Stanole,
- (b) 10 bis 40 Gew.-% Natrium- und/oder Calciumcaseinat und/oder Milchpulver
- (c) 10 bis 35 Gew.-% Glucose
- (a) 35 bis 65 Gew.-% unveresterte Sterole und/oder Stanole,
- (b) 12 bis 35 Gew.-% Natrium- und/oder Calciumcaseinat
- (c) 10 bis 35 Gew.-% Glucose.
- (a) 50 bis 65 Gew.-% unveresterte Sterole und/oder Stanole,
- (b) 12 bis 35 Gew.-% Natrium- und/oder Calciumcaseinat oder Magermilchpulver
- (c) 15 bis 30 Gew.-% Glucose
- (a) 65 bis 75 Gew.-% unveresterte Sterole und/oder Stanole,
- (b) 25 bis 35 Gew.-% Magermilchpulver
- Beispiele
- Beispiel 1
- 1160 g kaltes Wasser wurden vorgelegt, 129,2 g Casein (Fa. Meggle, Nährcasein 30/60 mesh) zugesetzt und auf ca. 72°C aufgeheizt. Während des Aufheizens wurde durch Zugabe von NaOH der pH-Wert auf 7,0 eingestellt. Dann wurden 132,5 g Glucosesirup zugesetzt und weiter auf 80-85°C aufgeheizt. Anschließend wurde das gemahlene Sterin – 250 g Vegapure® FTE – einer Teilchengrößenverteilung mit einem D90% von maximal 30 μm (Laserdiffraktometrie, Fa. Beckman Coulter, Typ LS 320) portionsweise unter Rühren zugegeben. Die Suspension wurde dann über die Frymamühle (Fa. Fryma Rheinfelden, Typ MZ 80 R, Spaltweite: 240 μm) gegeben und anschließend im Kreislauf homogenisiert (APV Homogenisator, 220/30 bar). Aus dem Kreislauf wurden ca. 30% des Produktstromes kontinuierlich zur Sprühtrocknungsanlage (APV Anhydro Typ 3 S) gefördert und versprüht. Sprühbedingungen:
Zulufttemperatur : 180 ± 5°C Ablufttemperatur : 90 ± 5°C Zerstäuberdrehzahl : 24000 Upm - Es erfolgte im Anschluss eine Messung der Teilchengrößenverteilung des Pulvers durch Laserdiffraktometrie (Fa. Beckman Coulter, Typ LS 320). Diese ergab einen D50% von 5 μm und einen D90% von 29 μm.
- Beispiel 2
- Wasser (1280 g) wurde vorgelegt, 150 g Magermilchpulver (Sprühmagermilchpulver ADPI Grade, Lieferant: Fa. Almil Bad Homburg) zugesetzt und auf ca. 80°C aufgeheizt. Anschließend wurde das gemahlene Sterin (350 g Vegapure FTE) portionsweise zugegeben. Die Suspension wurde dann mehrfach im Kreislauf über eine Frymamühle (Spaltweite: 240 μm) gegeben. Aus dem Kreislauf werden ca. 30 % des Produktstromes zur Sprühtrocknungsanlage (APV Anhydro Typ 3 S) gefördert und versprüht. Sprühbedingungen:
Zulufttemperatur : 185 ± 5°C Ablufttemperatur : 90 ± 5°C Zerstäuberdrehzahl : 24000 Upm - Dispergiertest
- Die so erhaltenen Pulver wurden in Milch und Wasser im Vergleich zu gemahlenen Sterolen der vergleichbaren Teilchengrößenverteilung dispergiert. Hierzu wurden ca. 250 ml der zu untersuchenden Flüssigkeit in ein Becherglas gegeben und gerührt (ca. 100 rpm). Zu der gerührten Flüssigkeit wurden 2,5 g des jeweiligen Pulvers mit einem Gehalt von 50 resp. 70 Gew. % Sterol zugegeben und das Dispergierverhalten bewertet.
- Das verkapselte Sterol ließ sich in kaltem (15°C) und warmen (60°C) Wasser sowie in Milch (18°C) sehr gut dispergieren, während das unbehandelte Sterol schlecht dispergiert wurde und aufgrund der hydrophoben Oberfläche auf Flüssigkeitsoberfläche liegen blieb.
- Die sensorische Bewertung ergab, dass die verkapselten Sterole in Wasser neutral schmeckten und nicht am Gaumen und im Mundraum klebten während das unbehandelte Pulver an der Mundschleimhaut klebte und neben einem typischen negativen Steringeschmack ein unangenehmes sensorisches Gefühl hinterließ.
- Während sich das caseinhaltige Pulver noch etwas besser dispergieren ließ als das Pulver mit Magermilch, zeigt letzteres verbesserte Geschmackseigenschaften gegenüber dem caseinhaltigen Pulver.
Claims (10)
- Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver, bei dem man a) in Wasser oder einem wässrigen Suspensionsmedium ein Kohlenhydrat und/oder ein Protein und/oder einen proteinhaltigen Hilfsstoff löst oder dispergiert b) dieser Lösung/Dispersion Sterol- und/oder Stanolpartikel zusetzt, c) die so entstandene Suspension in einem Spalthomogenisator und/oder einer Kolloidmühle im Kreislauf homogenisiert, d) kontinuierlich aus dem Kreislauf ein Teil des Homogenisates entnimmt und direkt e) einer Sprühtrocknungsanlage zuführt und versprüht.
- Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Protein oder der proteinhaltige Hilfsstoff ausgewählt wird aus Milchpulver und/oder Casein und/oder Caseinaten.
- Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Kohlenhydrat ausgewählt wird aus der Gruppe, die gebildet wird von Glucose, Saccharose, Fructose, Trehalose, Maltose, Maltodextrin, Cyclodextrin, Invertzucker, Palatinose und Lactose.
- Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass Glucose und Casein, Natrium- oder Calciumcaseinat oder Magermilchpulver als Hilfsstoffe eingesetzt werden.
- Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass im Schritt b) Sterol- und/oder Stanolpartikel einer Teilchengrößenverteilung mit einem D90% von maximal 50 μm eingesetzt werden.
- Verfahren zur Herstellung beschichteter Sterolpulver nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass als wässriges Suspensionsmittel ein Getränk, vorzugsweise Fruchtsaft oder Gemüsesaft eingesetzt wird.
- Pulverförmige beschichtete Sterolzubereitung, erhältlich durch das Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6.
- Lebensmittel, enthaltend 0,1 bis 50 Gew.-% der pulverförmigen beschichteten Sterolzubereitung nach Anspruch 7.
- Getränke und Milchprodukte, enthaltend 0,1 bis 50 Gew.-% der pulverförmigen beschichteten Sterolzubereitung nach Anspruch 7.
- Pulverförmige beschichtete Sterolzubereitungen mit einem Kern aus Sterolen und/oder Stanolen und einem Überzug aus hydrophilen Hilfsstoffen, enthaltend a) 10 bis 90 Gew % unveresterte Sterole und/oder Stanole, b) 5 bis 70 Gew. % Natrium- und/oder Calciumcaseinat und/oder Milchpulver c) 0 bis 40 Gew. % Kohlenhydrate mit der Maßgabe, dass sie keine Emulgatoren mit hoher Oberflächenaktivität ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Lecithinen, Monoglyceriden, Diglyceriden, Polysorbaten, Natriumstearyllactylat, Glycerolmonostearat, Milchsäureester und Polyglycerinester enthalten.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006010663A DE102006010663A1 (de) | 2006-03-08 | 2006-03-08 | Verfahren zur Herstellung sterolhaltiger Pulver |
PCT/EP2006/011602 WO2007101464A1 (de) | 2006-03-08 | 2006-12-04 | Verfahren zur herstellung sterolhaltiger pulver |
US12/282,169 US20090047392A1 (en) | 2006-03-08 | 2006-12-04 | Methods for Producing Sterol-Containing Compositions |
EP06829259A EP1993381A1 (de) | 2006-03-08 | 2006-12-04 | Verfahren zur herstellung sterolhaltiger pulver |
AU2006339681A AU2006339681B2 (en) | 2006-03-08 | 2006-12-04 | Method for producing a sterol-containing powder |
JP2008557600A JP2009528829A (ja) | 2006-03-08 | 2006-12-04 | ステロール含有粉末の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006010663A DE102006010663A1 (de) | 2006-03-08 | 2006-03-08 | Verfahren zur Herstellung sterolhaltiger Pulver |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE102006010663A1 true DE102006010663A1 (de) | 2007-09-13 |
Family
ID=37885877
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE102006010663A Withdrawn DE102006010663A1 (de) | 2006-03-08 | 2006-03-08 | Verfahren zur Herstellung sterolhaltiger Pulver |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090047392A1 (de) |
EP (1) | EP1993381A1 (de) |
JP (1) | JP2009528829A (de) |
AU (1) | AU2006339681B2 (de) |
DE (1) | DE102006010663A1 (de) |
WO (1) | WO2007101464A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9144545B2 (en) | 2005-08-23 | 2015-09-29 | Cognis Ip Management Gmbh | Sterol ester powder |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009124975A (ja) * | 2007-11-21 | 2009-06-11 | Q P Corp | 複合体及びその製造方法 |
FI123374B (fi) | 2011-03-25 | 2013-03-15 | Ravintoraisio Oy | Uusi syötävä koostumus |
US20120282368A1 (en) * | 2011-05-03 | 2012-11-08 | Brandeis University | Amphiphilic sterol/fat-based particles |
WO2013071146A1 (en) * | 2011-11-10 | 2013-05-16 | Cargill, Incorporated | Dispersible sterol compositions |
CN105124603A (zh) * | 2015-09-18 | 2015-12-09 | 华南理工大学 | 一种植物甾醇-蛋白质复合物及制备与应用 |
CN105410934B (zh) * | 2015-11-16 | 2018-09-14 | 华南理工大学 | 一种水溶性蛋白-植物甾醇纳米颗粒及制备与应用 |
CN115918906A (zh) * | 2023-01-10 | 2023-04-07 | 丰益油脂科技有限公司 | 高效制备水分散型植物甾醇颗粒物的方法 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3881005A (en) * | 1973-08-13 | 1975-04-29 | Lilly Co Eli | Pharmaceutical dispersible powder of sitosterols and a method for the preparation thereof |
AU664827B2 (en) * | 1991-05-03 | 1995-12-07 | Raisio Benecol Ltd. | A substance for lowering high cholesterol level in serum and a method for preparing the same |
FI105887B (fi) * | 1996-09-27 | 2000-10-31 | Suomen Sokeri Oy | Elintarvike- ja terapeuttisiin sovelluksiin käyttökelpoiset, kasvisterolia sisältävät tuotteet, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö |
FR2775620B1 (fr) * | 1998-03-05 | 2002-04-19 | Gervais Danone Sa | Suspension homogene stable depourvue d'emulsifiant, son procede de preparation et son utilisation dans des compositions alimentaires |
US6113972A (en) * | 1998-12-03 | 2000-09-05 | Monsanto Co. | Phytosterol protein complex |
EP1146798A2 (de) * | 1999-01-15 | 2001-10-24 | Nutrahealth Ltd. (UK) | Modifizierte lebensmittel und getränke sowie zusätze für lebensmitteln und getränke |
ATE246880T1 (de) * | 1999-02-03 | 2003-08-15 | Forbes Medi Tech Inc | Verfahren zur herstellung von phytosterol- oder phytostanol-mikropartikeln |
US6274574B1 (en) * | 1999-02-26 | 2001-08-14 | Kraft Foods, Inc. | Use of mesophase-stabilized compositions for delivery of cholesterol-reducing sterols and stanols in food products |
US6677327B1 (en) * | 1999-11-24 | 2004-01-13 | Archer-Daniels-Midland Company | Phytosterol and phytostanol compositions |
US20030165572A1 (en) * | 2000-09-01 | 2003-09-04 | Nicolas Auriou | Water-dispersible encapsulated sterols |
US6576285B1 (en) * | 2000-11-14 | 2003-06-10 | Sunpure Ltd. | Cholesterol lowering beverage |
US6623780B1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-09-23 | Cargill, Inc. | Aqueous dispersible sterol product |
JP2004075541A (ja) * | 2002-08-09 | 2004-03-11 | Nof Corp | ステロール類含有粉末組成物、圧縮成形物、製造方法及び用途 |
DE10253111A1 (de) * | 2002-11-13 | 2004-05-27 | Basf Ag | Pulverförmige Phytosterol-Formulierungen |
US6948593B2 (en) * | 2003-08-13 | 2005-09-27 | Horton Steven K | Wheel chock |
WO2005049037A1 (en) * | 2003-10-24 | 2005-06-02 | The Coca-Cola Company | Process for preparing phytosterol dispersions for application in beverages |
EP1708579B1 (de) * | 2004-01-30 | 2008-11-12 | Unilever N.V. | Teilchenförmiges produkt, das phytosterole enthält, sowie nahrungsmittelzusammensetzungen, die dieses weissmittel enthalten |
US20060035009A1 (en) * | 2004-08-10 | 2006-02-16 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Compositions and processes for water-dispersible phytosterols and phytostanols |
US20060034934A1 (en) * | 2004-08-13 | 2006-02-16 | Deguise Matthew L | Agglomeration of sterol particles |
-
2006
- 2006-03-08 DE DE102006010663A patent/DE102006010663A1/de not_active Withdrawn
- 2006-12-04 AU AU2006339681A patent/AU2006339681B2/en not_active Ceased
- 2006-12-04 JP JP2008557600A patent/JP2009528829A/ja active Pending
- 2006-12-04 WO PCT/EP2006/011602 patent/WO2007101464A1/de active Application Filing
- 2006-12-04 US US12/282,169 patent/US20090047392A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-04 EP EP06829259A patent/EP1993381A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9144545B2 (en) | 2005-08-23 | 2015-09-29 | Cognis Ip Management Gmbh | Sterol ester powder |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009528829A (ja) | 2009-08-13 |
EP1993381A1 (de) | 2008-11-26 |
AU2006339681B2 (en) | 2012-11-01 |
AU2006339681A1 (en) | 2007-09-13 |
US20090047392A1 (en) | 2009-02-19 |
WO2007101464A1 (de) | 2007-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1916998B1 (de) | Sterolesterpulver | |
DE102006010663A1 (de) | Verfahren zur Herstellung sterolhaltiger Pulver | |
EP1916912B1 (de) | Pulverförmige sterolformulierungen mit kolloidbildnern | |
EP2531044B1 (de) | Getränk | |
EP2099320A1 (de) | Verfahren zur herstellung von sterolformulierungen | |
EP1929884A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sterolformulierungen | |
DE102005008445A1 (de) | Zuckerhaltige Sterolfeststoffdispersionen | |
US8399042B2 (en) | Water-dispersable sterol containing dispersions | |
WO2007101581A2 (de) | Sterolhaltige pulver |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |