EP1887045A2 - Verfahren zur Herstellung von Pigmenten - Google Patents

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EP1887045A2
EP1887045A2 EP07110686A EP07110686A EP1887045A2 EP 1887045 A2 EP1887045 A2 EP 1887045A2 EP 07110686 A EP07110686 A EP 07110686A EP 07110686 A EP07110686 A EP 07110686A EP 1887045 A2 EP1887045 A2 EP 1887045A2
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EP
European Patent Office
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cation
salt
pigment
iii
melamine
Prior art date
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Withdrawn
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EP07110686A
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Ulrich Feldhues
Frank Linke
Ronald Göbel
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Lanxess Deutschland GmbH
Original Assignee
Lanxess Deutschland GmbH
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Publication date
Application filed by Lanxess Deutschland GmbH filed Critical Lanxess Deutschland GmbH
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Definitions

  • the invention relates to a process for the preparation of melamine-incorporating pigments, and their hydrates, and to the use of these process products.
  • EP-A 1 612 246 also describes large quality variations in the batch production of the Ni complex according to the prior art and proposes to avoid this disadvantage by certain additions in the synthesis. Of course, this requires an additional logistical effort and has an influence on the product composition, since these additives are incorporated in whole or in part in the Ni complex instead of melamine.
  • the quality and reproducibility of the azo-barbituric acid Ni complex containing melamine can be markedly improved if a mixture of the mono- and the di-cation complex, in particular the mono- and di- Potassium complex of azobarbituric acid with a nickel compound and reacted with melamine.
  • the compound of the formula (I) which contains melamine incorporated can also be produced industrially reproducibly with controllable surface, high color strength and very narrow particle size distribution by the process according to the invention. This is particularly advantageous for the preparation of low-viscosity stable dispersions.
  • the invention therefore relates to a process for the preparation of pigments of the formula (I) or tautomeric structures thereof and their hydrates containing melamine incorporated therein, characterized in that a mixture of the mono-salt of the formula (II) and the di-salt of the formula (III) is reacted with a nickel compound and melamine, wherein cation 1, cation 2 and cation 3 independently represent any monovalent cation (other than H) or the moiety of any multivalent cation corresponding to a positive charge of one.
  • the compound (I) may also contain further compounds incorporated as required, for example in the EP 0994162 (there page 5, line 40 to page 7, line 58) are described.
  • compound (I) has two units of melamine.
  • the mono-salt of the formula (II) is preferably the lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, aluminum or ammonium salt, in particular the azobarbituric acid mono-potassium salt and as di-salt of the formula (III ) preferably also optionally mixed lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, aluminum or ammonium salt, in particular the azobarbituric acid di-potassium salt used.
  • EP-A 1 086 992 also describes a process for preparing the compound (I), but from the mono- or di-salts by reaction with nickel compounds and melamine. The after the in EP 1086992 pigments of the formula (I) prepared are already valuable pigments.
  • cation 1, cation 2 and cation 3 in the formulas II and III independently of one another for an alkalication, in particular Li, Na or K cation, 1 ⁇ 2 alkaline earth cation, in particular 1 ⁇ 2 Mg, 1 ⁇ 2 Ca cation, 1/3 Al cation or for optionally substituted with any radicals ammonium cation, in particular unsubstituted ammonium cation.
  • alkalication in particular Li, Na or K cation
  • 1 ⁇ 2 alkaline earth cation in particular 1 ⁇ 2 Mg, 1 ⁇ 2 Ca cation, 1/3 Al cation or for optionally substituted with any radicals ammonium cation, in particular unsubstituted ammonium cation.
  • this mixture contains 5 to 80 mol% of the di-salt of the formula III, in particular 10 to 60 mol%, very particularly preferably 10 to 40 mol%, based on the sum of mono- and di-salt of the formula II and III.
  • Kation1, Kation2 and Kation3 each represent K ⁇ .
  • the mixture of the mono- and the di-salt II and III starting from the mono-salt II by adding a cation compound for example an oxide, hydroxide, carbonate, phosphate, hydrogen phosphate, acetate, in particular by addition of alkali metal hydroxide, trialkaliphosphate or Dialkalihydrogenphosphat, for example in the form of a solution or as a solid, directly from the monocation complex of azobarbituric acid.
  • a basic potassium compound in particular by adding potassium hydroxide, tripotassium phosphate or dipotassium hydrogen phosphate, for example in the form of a solution or else as a solid.
  • the mixture of the mono- and di-salt II and III is reacted in an aqueous system at a temperature of 70 to 100 ° C with a nickel salt and melamine to compound (I).
  • the pH in the reaction with the nickel salt falls below pH 3, in particular at a value of pH 1 to pH 2.
  • reaction to compound (I) is completed by stirring for one to three hours, especially at temperatures between 90 ° C and 100 ° C.
  • the mixture of the mono- and di-salt II and III, wherein cation 1, 2 and 3 are each potassium, is reacted first with a nickel salt and then with melamine.
  • the suspension obtained in the preparation is preferably filtered and the resulting presscake may optionally be dried after washing with water.
  • the presscake is preferably spray-dried as an aqueous slurry.
  • the slurry to be sprayed preferably has a solids content of 10 to 40 wt .-%, in particular 15 to 30 wt .-%.
  • Preferred pigments prepared by the process according to the invention have a BET surface area of> 100 m 2 / g, preferably greater than 110 m 2 / g, in particular from 115 to 150 m 2 / g, which were determined according to DIN 66131.
  • the invention further relates to a process for the preparation of pigment preparations in which at least one pigment prepared according to the invention and at least one dispersant are mixed. According to the invention are also corresponding pigment preparations. These pigment preparations are preferably used for incorporation into aqueous systems.
  • the invention further relates to a photoresist containing at least one photocurable monomer and at least one photoinitiator and at least one pigment prepared by the process according to the invention.
  • the invention further relates to color filters and liquid crystal displays produced therefrom, comprising at least one pigment prepared by the process according to the invention.
  • the pigment prepared according to the invention is preferably ground in an organic solvent with the addition of a binder resin and / or dispersing agent, then processed with the addition of photocurable monomers, photoreaction starter and optionally further binder and / or solvent to form a photoresist subsequently using suitable coating methods such as Roller, spray, spin, dip or air knife coating on a suitable substrate, generally a glass plate is applied, exposed by photomask and then cured and developed into the finished colored filter.
  • suitable coating methods such as Roller, spray, spin, dip or air knife coating on a suitable substrate, generally a glass plate is applied, exposed by photomask and then cured and developed into the finished colored filter.
  • the invention further preferably relates to the use of the pigment according to the invention as a pigment for color filters in liquid crystal displays.
  • the compound (I) prepared according to the present invention containing melamine incorporated therein, or pigment preparations thereof, are excellently suited for all pigment application purposes.
  • they are suitable for pigmenting paints of all kinds, for the production of printing inks, distemper or binder colors, for the mass coloration of synthetic, semisynthetic or natural macromolecular substances, such as polyvinyl chloride, polystyrene, polyamide, polyethylene or polypropylene. They can also be used for the spin-dyeing of natural, regenerated or artificial fibers, such as cellulose, polyester, polycarbonate, polyacrylonitrile or polyamide fibers, as well as for printing on textiles and paper.
  • finely divided, stable, aqueous pigmentations of dispersion and paints which are useful for paper dyeing, for the pigment printing of textiles, for laminate printing or for the spin dyeing of viscose, by grinding or kneading in the presence of nonionic, anionic or cationic surfactants are produced.
  • the pigments prepared by the process according to the invention are outstandingly suitable for ink jet applications and for color filters for liquid crystal displays.
  • Example 1 of EP-A 1 086 992 that is, the ⁇ -modification azobarbituric acid monopotassium salt x 1 H 2 O, which will be described below.
  • the specific surface area is determined according to DIN 66131: determination of the specific surface area of solids by gas adsorption according to Brunauer, Emmett and Teller (B.E.T.).
  • the product has a BET surface area of 83 m 2 / g.
  • the specific surface area is determined according to DIN 66131: determination of the specific surface area of solids by gas adsorption according to Brunauer, Emmett and Teller (B.E.T.).
  • the product has a BET surface area of 129 m 2 / g.
  • the product has a BET surface area of 126 m 2 / g.
  • the product has a BET surface area of 131 m 2 / g.
  • the product has a BET surface area of 131 m 2 / g.
  • Tripotassium phosphate converts two units of azobarbituric acid monopotassium salt into azobarbituric acid dipotassium salt, thereby becoming dihydrogen phosphate.
  • the result is a mixture in a molar ratio of 60 parts of monopotassium salt and 40 parts of dipotassium salt.
  • the product has a BET surface area of 143 m 2 / g.
  • dipotassium hydrogen phosphate (0.10 mol, 20% based on the azobarbituric acid monopotassium salt used) are added.
  • Dipotassium hydrogen phosphate converts a unit of azobarbituric acid monopotassium salt into azobarbituric acid dipotassium salt, thereby becoming dihydrogen phosphate.
  • the result is a mixture in a molar ratio of 80 parts of monopotassium salt and 20 parts of dipotassium salt.
  • the product has a BET surface area of 124 m 2 / g.

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Abstract

Verfahren zur Herstellung von Pigmenten der Formel (I) oder tautomerer Strukturen davon sowie ihre Hydrate, die Melamin eingelagert enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Mischung aus dem Azobarbitursäure-mono-Kationsalz (II) und dem Azobarbitursäure-di-Kationsalz (III) mit einer Nickelverbindung und Melamin umsetzt, worin Kation1, Kation2 und Kation3 unabhängig voneinander für beliebige einwertige Kationen oder den Anteil eines beliebigen mehrwertigen Kations stehen, der einer positiven Ladung von eins entspricht.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Melamin eingelagernden Pigmenten, sowie deren Hydrate sowie die Verwendung dieser Verfahrensprodukte.
  • Es ist bekannt, dass es bei der Herstellung von Azo-Barbitursäure Ni-Komplexen, die Melamin eingelagert enthalten sowie deren Hydrate, zu starken Schwankungen der Produkteigenschaften kommt. Insbesondere unter Produktionsbedingungen im industriellen Maßstab, besonders im Batch-Verfahren unterliegen bestimmte Parameter des erhaltenen Materials, wie z.B. die spezifische Oberfläche nach BET, mehr oder weniger starken Schwankungen. Dies ist natürlich nachteilig, da die Abnehmer der genannten Produkte eine konstante Produktqualität wünschen.
  • Eine gewisse Vereinheitlichung der Produktqualität (Reproduzierbarkeit) ist möglich durch einen Temperschritt, wie er beispielsweise in der EP-A1-0994162 oder der DE 10328999 A1 beschrieben ist. Das bedeutet natürlich insbesondere im industriellen Maßstab einen zusätzlichen zeitaufwändigen Schritt und damit eine Erhöhung der Fertigungskosten.
  • EP-A 1 612 246 beschreibt ebenfalls große Qualitätsschwankungen in der Batch-Produktion des Ni-Komplexes nach dem Stand der Technik und schlägt vor, diesen Nachteil durch bestimmte Zusätze in der Synthese zu vermeiden. Das erfordert natürlich einen zusätzlichen logistischen Aufwand und hat Einfluss auf die Produktzusammensetzung, da diese Zusätze ganz oder teilweise in den Ni-Komplex anstelle von Melamin eingelagert werden.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass man Qualität und Reproduzierbarkeit von dem Azo-Barbitursäure Ni-Komplex, der Melamin eingelagert enthält, deutlich verbessern kann, wenn man eine Mischung aus dem Mono- und dem Di-Kationkomplex, insbesondere dem Mono- und dem Di-Kaliumkomplex der Azobarbitursäure mit einer Nickelverbindung und mit Melamin umsetzt. Die Verbindung der Formel (I), die Melamin eingelagert enthält, lässt sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren auch großtechnisch reproduzierbar mit ansteuerbarer Oberfläche, hoher Farbstärke und sehr enger Partikelgrößenverteilung herstellen. Das ist besonders vorteilhaft für die Erstellung niedrigviskoser stabiler Dispersionen.
  • Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung von Pigmenten der Formel (I)
    Figure imgb0001
     oder tautomerer Strukturen davon sowie ihre Hydrate, die Melamin eingelagert enthalten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Mischung aus dem Mono-Salz der Formel (II) und dem Di-Salz der Formel (III) mit einer Nickelverbindung und Melamin umsetzt,
    Figure imgb0002
     worin Kation1, Kation2 und Kation3 unabhängig voneinander für beliebige einwertige Kationen (mit Ausnahme von H) oder den Anteil eines beliebigen mehrwertigen Kations stehen, der einer positiven Ladung von eins entspricht.
  • Die Verbindung (I) kann neben Melamin auch ggf. weitere Verbindungen eingelagert enthalten, wie sie beispielsweise in der EP 0994162 (dort Seite 5, Zeile 40 bis Seite 7, Zeile 58) beschrieben sind. Vorzugsweise hat die Verbindung (I) zwei Einheiten Melamin eingelagert.
  • Als Mono-Salz der Formel (II) wird vorzugsweise das Lithium-, Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Aluminium- oder Ammonium-Salz, insbesondere das Azobarbitursäure-mono-Kaliumsalz und als Di-Salz der Formel (III) vorzugsweise das gegebenenfalls auch gemischte Lithium-, Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Aluminium- oder Ammonium-Salz, insbesondere das Azobarbitursäure-di-Kaliumsalz eingesetzt.
  • Das Azobarbitursäure-mono-Kaliumsalz der Formel (II), worin Kation1 für K+ steht und das Azobarbitursäure-di-Kaliumsalz der Formel (III), worin Kation2 und Kation3 jeweils für K+ stehen, sind aus EP-A 1 086 992 bekannt. EP-A 1 086 992 beschreibt auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung (I), jedoch aus den Mono- oder Di-Salzen durch Umsetzung mit Nickelverbindungen und Melamin. Die nach den in EP 1086992 offengelegten Verfahren hergestellten Pigmente der Formel (I) sind bereits wertvolle Pigmente.
  • Besonders bevorzugt steht Kation1, Kation2 und Kation3 in den Formeln II und III unabhängig voneinander für ein Alkalikation, insbesondere Li-, Na- oder K-Kation, ½ Erdalkalikation, insbesondere ½ Mg, ½ Ca-Kation, 1/3 Al-Kation bzw. für gegebenenfalls mit beliebigen Resten substituiertes Ammonium-Kation, insbesondere für unsubstituiertes Ammoniumkation.
  • Vorzugsweise enthält diese Mischung 5 - 80 Mol-% des Di-Salzes der Formel III, insbesondere 10 - 60 Mol-%, ganz besonders bevorzugt 10 - 40 Mol-% bezogen auf die Summe aus Mono- und Di-Salz der Formel II und III.
  • Besonders bevorzugt steht Kation1, Kation2 und Kation3 jeweils für K⊕.
  • Bevorzugt erzeugt man die Mischung aus dem Mono- und dem Di-Salz II und III ausgehend von dem Mono-Salz II durch Zugabe einer Kationverbindung, beispielsweise eines Oxids, Hydroxids, Carbonats, Phosphats, Hydrogenphosphats, Acetats, insbesondere durch Zugabe von Alkalihydroxid, Trialkaliphosphat oder Dialkalihydrogenphosphat, beispielsweise in Form einer Lösung oder als Feststoff, direkt aus dem Monokation-Komplex der Azobarbitursäure. Besonders bevorzugt erfolgt sie durch Zugabe einer basischen Kaliumverbindung, insbesondere durch Zugabe von Kaliumhydroxid, Trikaliumphosphat oder Dikaliumhydrogenphosphat, beispielsweise in Form einer Lösung oder auch als Feststoff.
  • Vorzugsweise wird die Mischung aus dem Mono- und Di-Salz II und III in einem wässrigen System bei einer Temperatur von 70 bis 100°C mit einem Nickelsalz und mit Melamin zu Verbindung (I) umgesetzt.
  • Vorzugsweise fällt der pH bei der Reaktion mit dem Nickelsalz unter pH 3, insbesondere auf einem Wert von pH 1 bis pH2.
  • Vorzugsweise wird die Reaktion zu Verbindung (I) durch ein- bis dreistündiges Nachrühren vervollständigt, insbesondere bei Temperaturen zwischen 90°C und 100°C.
  • Ganz besonders bevorzugt wird die Mischung aus dem Mono- und Di-Salz II und III, worin Kation 1, 2 und 3 jeweils für Kalium steht, zuerst mit einem Nickelsalz und dann mit Melamin umgesetzt.
  • Selbstverständlich kann man die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Pigmente durch einen Temperschritt, wie er beispielsweise in der EP A1-0994162 oder der DE 10328999 A1 beschrieben wird, nachbehandeln. Diese Nachbehandlung kann aber vorteilhaft auch ganz entfallen.
  • Die bei der Herstellung erhaltene Suspension wird vorzugsweise filtriert und der so erhaltene Presskuchen kann gegebenenfalls nach Waschen mit Wasser getrocknet werden.
  • Dabei kommen einerseits übliche Trocknungsverfahren wie die Schaufeltrocknung usw. in Frage. Mit derartigen Trocknungsverfahren und anschließender Mahlung des Pigments auf übliche Weise werden pulverförmige Pigmente erhalten.
  • Bevorzugt wird der Presskuchen als wässrige Slurry sprühgetrocknet. Der zu versprühende Slurry besitzt vorzugsweise einen Feststoffanteil von 10 bis 40 Gew.-%, insbesondere 15 bis 30 Gew.-%.
  • Bevorzugte nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Pigmente besitzen eine BET-Oberfläche von > 100 m2/g, vorzugsweise größer 110 m2/g, insbesondere von 115 bis 150 m2/g, die nach DIN 66131 ermittelt wurden.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen, worin wenigstens ein erfindungsgemäß hergestelltes Pigment und wenigstens ein Dispergiermittel vermischt werden. Erfindungsgemäß sind auch entsprechende Pigmentpräparationen. Diese Pigmentpräparationen dienen vorzugsweise der Einarbeitung in wässrige Systeme.
  • Bezüglich geeigneter Dispergiermittel kann auf den Stand der Technik verwiesen werden, insbesondere die EP-A1-0994164 , Seite 8, Zeile 56 Seite 11, Zeile 23, deren Offenbarung zum Gegenstand dieser Anmeldung gehören.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin einen Photolack, der wenigstens ein photohärtbares Monomer und wenigstens einen Photoinitiator und wenigstens ein nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestelltes Pigment, enthält. Die Erfindung betrifft weiterhin Farbfilter und daraus hergestellte Flüssigkristallanzeigen, enthaltend wenigstens ein nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestelltes Pigment.
  • Bei der Herstellung der Farbfilter für Flüssigkristallanzeigen wird das erfindungsgemäß hergestellte Pigment, vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel gegebenenfalls unter Zusatz eines Bindemittelharzes und/oder Dispergiermittels gemahlen, anschließend unter Zusatz von photohärtbaren Monomeren, Photoreaktionsstarter und ggf. weiterem Bindemittel und/oder Lösungsmittel zu einem Photolack verarbeitet, der im Anschluss daran mittels geeigneter Beschichtungsverfahren wie z.B. Roller-, Spray-, Spin-, Dip- oder Air-Knife-Coating auf ein geeignetes Substrat, im Allgemeinen eine Glasplatte aufgetragen wird, mittels Photomaske belichtet und anschließend gehärtet und zum fertigen farbigen Filter entwickelt wird.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin bevorzugt die Verwendung des erfindungsgemäß hergestellten Pigments als Pigment für Farbfilter in Flüssigkristallanzeigen.
  • Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung (I), die Melamin eingelagert enthält, oder Pigmentpräparationen davon eignen sich überdies hervorragend für alle Pigmentanwendungszwecke.
  • Zum Beispiel eignen sie sich zum Pigmentieren von Lacken aller Art, für die Herstellung von Druckfarben, Leimfarben oder Binderfarben, für die Massefärbung von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen makromolekularen Stoffen, wie z.B. Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyamid, Polyethylen oder Polypropylen. Sie können auch für die Spinnfärbung von natürlichen, regenerierten oder künstlichen Fasern, wie z.B. Cellulose-, Polyester-, Polycarbonat-, Polyacrylnitril- oder Polyamidfasern, sowie zum Bedrucken von Textilien und Papier verwendet werden. Aus diesen Pigmenten können feinteilige, stabile, wässrige Pigmentierungen von Dispersions- und Anstrichfarben, die für die Papierfärbung, für den Pigmentdruck von Textilien, für den Laminatdruck oder für die Spinnfärbung von Viskose brauchbar sind, durch Mahlen oder Kneten in Gegenwart von nichtionogenen, anionischen oder kationischen Tensiden hergestellt werden. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Pigmente eignen sich hervorragend für Ink Jet Anwendungen und für Farbfilter für Flüssigkristallanzeigen.
    • Beispiele Monokaliumsalz
  • Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren ist das Beispiel 1 der EP-A 1 086 992 , d.h. die α-Modifikation Azobarbitursäure Monokaliumsalz x 1 H2O, das nachfolgend beschrieben wird.
  • In 810 g dest. Wasser werden 136 g Aminoguanidinbicarbonat eingetragen und mit 280 g Salzsäure (30 %ig) gelöst. Danach wird mit 780 g Eis auf ca. -10°C abgekühlt und anschließend mit 232 g einer 37 %igen Kaliumnitritlösung in Wasser bis ca. 15°C versetzt. Danach wird bei ca. 15°C 15 min nachgerührt und anschließend mit 2,0 g Amidoschwefelsäure versetzt. Danach werden 269 g Barbitursäure eingetragen, anschließend wird auf 55°C erwärmt und 2 h nachgerührt. Anschließend wird mit wässriger Kalilauge auf pH 2,5 eingestellt und 30 min nachgerührt. Danach wird mit wässriger Kalilauge auf pH 4,8 eingestellt und 30 min nachgerührt. Anschließend wird der Ansatz auf 80°C erwärmt und 3 h bei pH 4,8 nachgerührt. Danach wird auf einer Saugnutsche isoliert und elektrolytfrei gewaschen.
    • Nicht-erfindungsgemäßes Vergleichs-Beispiel
  • 425 g wasserfeuchte Paste der nach Beispiel 1 der EP-A 1 086 992 hergestellten α-Modifikation Azobarbitursäure Monokaliumsalz x 1 H2O mit einem Trockengehalt von 40 %, entsprechend 170 g trocken (0,5mol), werden in 5000 ml destilliertem Wasser mit einem Laborrührer verrührt und auf 95°C erwärmt. 1060 g wässrige 6,5 %ige Nickelchloridlösung werden innerhalb 30 min zugesetzt. Danach werden 126 g Melamin (1mol) zugegeben und 1,5 h bei 95°C nachgerührt. Danach wird mit Kalilauge auf pH 5,5 gestellt. Anschließend wird auf einer Saugnutsche isoliert, elektrolytfrei gewaschen, bei 80°C im Vakuumtrockenschrank getrocknet und gemahlen.
  • Die spezifische Oberfläche wird nach DIN 66131 ermittelt: Bestimmung der spezifischen Oberfläche von Feststoffen durch Gasadsorption nach Brunauer, Emmett und Teller (B.E.T.).
  • Das Produkt hat eine BET-Oberfläche von 83 m2/g.
  • Wiederholungssynthesen zeigen erhebliche Variation (57 m2/g - 92 m2/g).
    • Erfindungsgemäßes Beispiel 1
  • 425 g wasserfeuchte Paste der nach Beispiel 1 der EP 1086992 hergestellten α-Modifikation Azobarbitursäure Monokaliumsalz x 1 H2O mit einem Trockengehalt von 40 %, entsprechend 170 g trocken (0,5mol), werden in 5000 ml destilliertem Wasser mit einem Laborrührer verrührt und auf 95°C erwärmt.
  • 42 g 10 %ige Kalilauge werden zugetropft (0,075 mol; 15 % bezogen auf eingesetztes Azobarbitursäure-Monokaliumsalz) und 30min nachgerührt. Dabei entsteht eine Mischung im Molverhältnis 85 Teile Monokaliumsalz und 15 Teile Dikaliumsalz. 1060 g wässrige 6,5 %ige Nickelchloridlösung werden innerhalb 30 min zugesetzt. Danach werden 126 g Melamin (1 mol) zugegeben und 1,5 h bei 95°C nachgerührt. Danach wird mit Kalilauge auf pH 5,5 gestellt. Anschließend wird auf einer Saugnutsche isoliert, elektrolytfrei gewaschen, bei 80°C im Vakuumtrockenschrank getrocknet und gemahlen.
  • Die spezifische Oberfläche wird nach DIN 66131 ermittelt: Bestimmung der spezifischen Oberfläche von Feststoffen durch Gasadsorption nach Brunauer, Emmett und Teller (B.E.T.).
  • Das Produkt hat eine BET-Oberfläche von 129 m2/g.
  • Wiederholungssynthesen zeigen geringe Variation (121 m2/g- 134 m2/g).
    • Erfindungsgemäßes Beispiel 2
  • Umsetzung wie im Beispiel 1, es werden aber 28g 10%ige Kalilauge zugetropft (0,05mol; 10% bezogen auf eingesetztes Azobarbitursäure-Monokaliumsalz). Dabei entsteht eine Mischung im Molverhältnis 90 Teile Monokaliumsalz und 10 Teile Dikaliumsalz.
  • Das Produkt hat eine BET-Oberfläche von 126 m2/g.
  • Wiederholungssynthesen zeigen geringe Variation (120 m2/g- 135 m2/g).
    • Erfindungsgemäßes Beispiel 3
  • Umsetzung wie im Beispiel 1, es werden aber 56 g 10 %ige Kalilauge zugetropft (0,1 mol; 20 % bezogen auf eingesetztes Azobarbitursäure-Monokaliumsalz). Dabei entsteht eine Mischung im Molverhältnis 80 Teile Monokaliumsalz und 20 Teile Dikaliumsalz.
  • Das Produkt hat eine BET-Oberfläche von 131 m2/g.
  • Wiederholungssynthesen zeigen geringe Variation (126 m2/g- 135 m2/g).
    • Erfindungsgemäßes Beispiel 4
  • Umsetzung wie im Beispiel 1, es werden aber 84 g 10 %ige Kalilauge zugetropft (0,15 mol; 30 % bezogen auf eingesetztes Azobarbitursäure-Monokaliumsalz). Dabei entsteht eine Mischung im Molverhältnis 70 Teile Monokaliumsalz und 30 Teile Dikaliumsalz.
  • Das Produkt hat eine BET-Oberfläche von 131 m2/g.
  • Wiederholungssynthesen zeigen geringe Variation (131 m2/g- 144 m2/g).
    • Erfindungsgemäßes Beispiel 5
  • Umsetzung wie im Beispiel 1, es werden aber 21,2 g Trikaliumphosphat (0,10 mol; 20 % bezogen auf eingesetztes Azobarbitursäure-Monokaliumsalz) zugegeben. Trikaliumphosphat überführt zwei Einheiten Azobarbitursäure-Monokaliumsalz in Azobarbitursäure-Dikaliumsalz und wird dabei zum Dihydrogenphosphat.
  • Es entsteht eine Mischung im Molverhältnis 60 Teile Monokaliumsalz und 40 Teile Dikaliumsalz.
  • Das Produkt hat eine BET-Oberfäche von 143 m2/g.
    • Erfindungsgemäßes Beispiel 6
  • Umsetzung wie im Beispiel 1, es werden aber 17,4 g Dikaliumhydrogen-phosphat (0,10 mol; 20 % bezogen auf eingesetztes Azobarbitursäure-Monokaliumsalz) zugegeben. Dikaliumhydrogen-phosphat überführt eine Einheit Azobarbitursäure-Monokaliumsalz in Azobarbitursäure-Dikaliumsalz und wird dabei zum Dihydrogenphosphat.
  • Es entsteht eine Mischung im Molverhältnis 80 Teile Monokaliumsalz und 20 Teile Dikaliumsalz.
  • Das Produkt hat eine BET-Oberfäche von 124 m2/g.

Claims (14)

  1. Verfahren zur Herstellung von Pigmenten der Formel (I)
    Figure imgb0003
     oder tautomerer Strukturen davon sowie ihre Hydrate, die Melamin eingelagert enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Mischung aus dem Azobarbitursäure-mono-Kationsalz (II) und dem Azobarbitursäure-di-Kationsalz (III) mit einer Nickelverbindung und Melamin umsetzt,
    Figure imgb0004
     wobei Kation1, Kation2 und Kation3 nicht für H+ stehen und worin Kation1, Kation2 und Kation3 unabhängig voneinander für beliebige einwertige Kationen oder den Anteil eines beliebigen mehrwertigen Kations stehen, der einer positiven Ladung von eins entspricht.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Kation1, Kation2 und Kation3 in den Formeln (II) und (III) unabhängig voneinander für ein Alkalikation, insbesondere Li-, Na-, K-Kation, ½ Erdalkalikation, insbesondere ½ Mg-, ½ Ca-Kation, für 1/3 Al-Kation oder für gegebenenfalls substituiertes Ammonium-Kation, insbesondere für unsubstituiertes Ammoniumkation stehen.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Kation1, Kation2 und Kation3 jeweils für ein K-Kation stehen.
  4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die eingesetzte Mischung 5 - 80 Gew.-% des Di-Salzes der Formel III, bezogen auf die Summe beider Salze II und III, insbesondere von 10-60 Mol-%, ganz besonders bevorzugt 10 - 40 Mol-% enthält.
  5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung der beiden Salze II und III ausgehend vom Monosalz II durch Zugabe einer Kationverbindung, insbesondere eines Kationoxids, eines Kationhydroxids, eines Kationphosphats oder eines Kationhydrogenphosphats erzeugt wird.
  6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung der beiden Salze II und III zuerst mit einem Nickelsalz und dann mit Melamin umgesetzt wird.
  7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die hergestellten Pigmente eine BET-Oberfläche, ermittelt nach DIN 66131 von größer 100, insbesondere größer 110 m2/g besitzen.
  8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung der beiden Salze II und III bei pH < 7 mit einem Nickelsalz und Melamin umsetzt.
  9. Pigmente erhältlich nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1.
  10. Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 9 zur Herstellung von Druckfarben, Leimfarben oder Binderfarben, für die Massefärbung von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlich makromolekularen Stoffen, insbesondere Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyamid, Polyethylen oder Polypropylen, sowie für die Spinnfärbung von natürlichen, regenerierten oder künstlichen Fasern, wie z.B. Cellulose-, Polyester-, Polycarbonat-, Polyacrylnitril- oder Polyamidfasern, sowie zum Bedrucken von Textilien und Papier.
  11. Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 9 als Pigment für die Herstellung von Laminaten, als Pigment für die Herstellung von Photolacken, als Pigment für die Herstellung von Farbfiltern in Flüssigkristallanzeigen oder als Pigment für Ink Jet Anwendungen.
  12. Pigmentpräparationen enthaltend wenigstens ein Pigment gemäß Anspruch 9 und wenigstens ein Dispergiermittel.
  13. Photolack, enthaltend wenigstens ein Pigment gemäß Anspruch 9, wenigstens einen Photoinitiator und ein photohärtbares Monomer.
  14. Farbfilter, enthaltend wenigstens ein Pigment nach Anspruch 9.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2272919A1 (de) * 2009-07-08 2011-01-12 LANXESS Deutschland GmbH Verfahren zur Herstellung von Pigmenten
EP2682435A1 (de) * 2012-07-04 2014-01-08 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente und daraus hergestellte Pigmentpräparationen

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005033580A1 (de) * 2005-07-19 2007-01-25 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung in Gegenwart von Impfkristallen
JP5446423B2 (ja) * 2009-04-23 2014-03-19 Ｊｓｒ株式会社 着色組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子
KR101103992B1 (ko) 2009-07-09 2012-01-06 어드밴스드 테크놀러지 머티리얼즈, 인코포레이티드 라이너 베이스의 저장 시스템, 라이너 및 반도체 공정에 고순도 재료를 공급하는 방법
US9637300B2 (en) 2010-11-23 2017-05-02 Entegris, Inc. Liner-based dispenser
EP2681124A4 (de) 2011-03-01 2015-05-27 Advanced Tech Materials Verschachtelte blasgeformte innere auskleidung und umverpackung sowie herstellungsverfahren dafür
EP3197955B1 (de) 2014-09-23 2018-05-16 Basf Se Stabilisierung von c.i. pigmentgelb 139
JP6698635B2 (ja) 2014-09-23 2020-05-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 顔料組成物
JP6826828B2 (ja) * 2016-07-14 2021-02-10 株式会社Ｄｎｐファインケミカル カラーフィルタ用色材分散液、カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
JP7016879B2 (ja) * 2017-10-20 2022-02-07 富士フイルム株式会社 着色組成物、膜の製造方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子の製造方法および画像表示装置の製造方法
CN111183189B (zh) 2017-10-20 2021-11-09 富士胶片株式会社 着色组合物、膜、滤色器、固体摄像元件及图像显示装置
CN109762361B (zh) * 2019-03-15 2021-04-20 宇虹颜料股份有限公司 一种颜料黄150的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005272688A (ja) * 2004-03-25 2005-10-06 Dainippon Ink & Chem Inc 有機金属錯体、その製造方法及び顔料
EP1612246A1 (de) * 2004-07-02 2006-01-04 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Azobarbitursäuremetallkomplex sowie Verfahren zu dessen Herstellung

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3215876A1 (de) * 1981-09-02 1983-03-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Einschlussverbindungen, interkalationsverbindungen und feste loesungen farbiger organischer metallverbindungen
EP0994163B1 (de) * 1998-10-15 2003-01-29 Bayer Ag Neue Metallkomplexpigmente
DE19847586A1 (de) * 1998-10-15 2000-04-20 Bayer Ag Neue Pigmentformen
EP0994162B1 (de) * 1998-10-15 2004-01-14 Bayer Chemicals AG Metallkomplexpigmente
DE19945245A1 (de) * 1999-09-21 2001-03-22 Bayer Ag Mono- und Dikaliumsalze von Azoverbindungen
DE10025303A1 (de) * 2000-04-04 2001-10-11 Bayer Ag Organische Pigmente für Farbfilter in LCD
EP1146087B1 (de) * 2000-04-04 2003-11-05 Bayer Ag Organische Pigmente für Farbfilter in LCD
KR20040058246A (ko) * 2001-10-31 2004-07-03 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 저-분진 안료 조성물을 제조하는 방법
DE10328999B4 (de) * 2003-06-27 2006-08-31 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexpigmenten mit niedriger Dispergierhärte
DE102005033580A1 (de) * 2005-07-19 2007-01-25 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung in Gegenwart von Impfkristallen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005272688A (ja) * 2004-03-25 2005-10-06 Dainippon Ink & Chem Inc 有機金属錯体、その製造方法及び顔料
EP1612246A1 (de) * 2004-07-02 2006-01-04 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Azobarbitursäuremetallkomplex sowie Verfahren zu dessen Herstellung

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2272919A1 (de) * 2009-07-08 2011-01-12 LANXESS Deutschland GmbH Verfahren zur Herstellung von Pigmenten
WO2011003851A1 (de) * 2009-07-08 2011-01-13 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zur herstellung von pigmenten
EP2682435A1 (de) * 2012-07-04 2014-01-08 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente und daraus hergestellte Pigmentpräparationen
EP2682434A1 (de) * 2012-07-04 2014-01-08 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente und daraus hergestellte Pigmentpräparationen
TWI616492B (zh) * 2012-07-04 2018-03-01 朗盛德意志有限公司 金屬偶氮顏料及由其製造之顏料製品

Also Published As

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DE102006032591A1 (de) 2008-01-17

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