KR20080007128A - 안료의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 2의 아조바비투르산(azobarbituric) 모노-양이온 염과 하기 화학식 3의 아조바비투르산 디-양이온 염의 혼합물을 니켈 화합물 및 멜라민과 반응시키는 것을 특징으로 하는, 멜라민을 게스트(guest)로 함유하는 하기 화학식 1의 안료 또는 그의 호변 구조체 및 그의 수화물의 제조 방법에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112007050778413-PAT00001
<화학식 2>
Figure 112007050778413-PAT00002
<화학식 3>
Figure 112007050778413-PAT00003
상기 식에서, 양이온1, 양이온2 및 양이온3은 각각 독립적으로, 임의의 목적하는 1가 양이온, 또는 양전하 1에 해당하는 특정 분율의 임의의 목적하는 다가 양 이온이다.
안료, 수화물, 멜라민, 게스트, 아조바비투르산, 니켈 착화합물

Description

안료의 제조 방법{PROCESS FOR PREPARING PIGMENTS}
본 발명은 멜라민-호스팅(melamine-hosting) 안료 및 그의 수화물의 제조 방법, 및 이들 생성물의 용도에 관한 것이다.
멜라민을 게스트로 함유하는 아조바비투르산(azobarbituric acid) Ni 착화합물 및 그의 수화물은 제조시 그 특성이 심하게 변하는 것으로 알려져 있다. 특히, 산업적 규모의 공정 조건 하에서, 그중에서도 회분식 공정 조건 하에서 BET 비표면적과 같은 생성 물질의 특정 파라미터들이 다소 심하게 변하는 문제가 있어, 이들 생성물의 일관된 품질이 요구되어 왔다.
생성물 품질의 어느 정도의 규격화(재현성)는, 예를 들면 EP-A1-0994162 또는 DE 10328999 A1에 기재된 바와 같은 열처리 단계에 의해 가능하다. 그러나, 특히 산업적 규모에서 이러한 시간 소모적 단계를 추가로 수행하는 것은 당연히 제조 비용의 상승을 초래하게 된다.
EP-A 1 612 246에는 또한, 종래 문헌에 따른 Ni 착화합물의 회분식 제조 공정에서 그 품질이 심하게 변하는 것이 기재되어 있으며, 합성 단계에서의 특정 첨가물에 의해 이러한 단점을 극복하는 방안이 제안되어 있다. 그러나, 이 방안 또 한 추가의 노력과 비용을 필요로 할 뿐만 아니라, 상기 첨가물들의 일부 또는 모두가 멜라민 대신 게스트로서 Ni 착화합물로 혼입되기 때문에 생성물 조성에 영향을 미치게 된다.
이에, 본 발명자들은 예의 연구를 계속한 결과, 아조바비투르산의 모노- 및 디-양이온 착화합물의 혼합물, 특히 모노- 및 디-칼륨 착화합물의 혼합물을 니켈 화합물 및 멜라민과 반응시킴으로써, 멜라민을 게스트로서 함유하는 아조바비투르산 Ni 착화합물의 품질 및 재현성을 현저히 개선시킬 수 있음을 발견하였다.
본 발명의 목적은 멜라민을 게스트로 함유하는, 고품질의 안료 및 그의 수화물을 안정적이면서도 재현성 있게 제조할 수 있는 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는, 하기 화학식 2의 모노-염과 하기 화학식 3의 디-염의 혼합물을 니켈 화합물 및 멜라민과 반응시키는 것을 특징으로 하는, 멜라민을 게스트(guest)로 함유하는 하기 화학식 1의 안료 또는 그의 호변 구조체 및 그의 수화물의 제조 방법을 제공한다.
Figure 112007050778413-PAT00004
Figure 112007050778413-PAT00005
Figure 112007050778413-PAT00006
상기 식에서, 양이온1, 양이온2 및 양이온3은 각각 독립적으로, 임의의 목적하는 1가 양이온(H+ 제외), 또는 양전하 1에 해당하는 특정 분율의 임의의 목적하는 다가 양이온이다.
본 발명의 방법에 따르면, 멜라민을 게스트로 함유하는 화학식 1의 화합물을 산업적 규모로 제조할 때에도 적합한 표면적, 높은 색 강도 및 좁은 입자 크기 분포로 재현성 있게 제조할 수 있다. 이는 낮은 점도를 갖는 안정한 분산액의 제조에 특히 유리하다.
상기 화학식 1의 화합물은 멜라민뿐만 아니라, 적절한 경우 예를 들어 EP 0994162(제5면 제40행 내지 제7면 제58행)에 기재된 종류의 추가 게스트 화합물을 함유할 수 있다. 바람직하게는, 화학식 1의 화합물은 2개의 게스트 멜라민 단위를 갖는다.
화학식 2의 모노-염으로는, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 알루미늄 또는 암모늄 염, 특히 아조바비투르산 모노-칼륨 염을 사용하는 것이 바람직하며, 화학식 3의 디-염으로는, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 알루미늄 또는 암모늄 염, 또는 적절한 경우 이들의 혼합 염, 특히 아조바비투르산 디-칼륨 염을 사용하는 것이 바람직하다.
양이온1이 K+인 화학식 2의 아조바비투르산 모노칼륨염과, 양이온2 및 양이온3이 각각 K+인 화학식 3의 아조바비투르산 디-칼륨염은 EP-A 1 086 992에 공지되어 있다. EP-A 1 086 992에는 또한, 화합물 1의 제조 방법이 기재되어 있으나, 이 방법은 니켈 화합물 및 멜라민과의 반응으로 모노- 또는 디-염으로부터 제조하고 있다. EP-A 1 086 992에 개시된 방법에 의해 제조된 화학식 1의 안료는 이미 유용하게 사용되고 있다.
화학식 2 및 3의 양이온l, 양이온2 및 양이온3은 각각 독립적으로, 알칼리 금속 양이온, 특히 Li, Na 또는 K 양이온; 1/2 알칼리 토금속 양이온, 특히 1/2 Mg 또는 1/2 Ca 양이온; 1/3 Al 양이온; 또는 임의의 목적하는 라디칼로 치환되거나 비치환된 암모늄 양이온, 특히 비치환된 암모늄 양이온인 것이 특히 바람직하다.
화학식 2 및 3의 모노-염과 디-염 혼합물은, 화학식 3의 디-염을, 모노- 및 디-염의 총합을 기준으로 5 내지 80 몰%, 바람직하게는 10 내지 60 몰%, 가장 바람 직하게는 10 내지 40 몰% 함유한다.
특히 바람직하게는, 상기 양이온1, 양이온2 및 양이온3은 각각 K+이다.
화학식 2의 모노-염과 화학식 3의 디-염의 혼합물은 바람직하게는 화학식 2의 모노-염을 출발 물질로 하고 여기에 양이온 화합물{예: 옥사이드, 하이드록사이드, 카보네이트, 포스페이트, 하이드로젠 포스페이트, 아세테이트(acetate)}, 특히 알칼리 금속 하이드록사이드, 트리알칼리 금속 포스페이트 또는 디알칼리 금속 하이드로젠 포스페이트를 예를 들어 용액 또는 고체의 형태로 첨가함으로써 아조바비투르산의 모노양이온 착화합물로부터 직접 생성한다. 특히 바람직하게는, 염기성 칼륨 화합물, 특히 칼륨 하이드록사이드, 트리칼륨 포스페이트 또는 디칼륨 하이드로젠 포스페이트를 예를 들어 용액 또는 고체의 형태로 첨가한다.
바람직하게는, 화학식 2의 모노-염과 화학식 3의 디-염의 혼합물을 수성 계 및 70 내지 100 ℃ 범위의 온도에서 니켈 염 및 멜라민과 반응시켜 화학식 1의 화합물을 제조한다.
니켈 염과의 반응 시 pH는 바람직하게는 3 미만, 특히 1 내지 2 범위로 낮춘다.
이어서, 1 내지 3시간 동안 특히 90 내지 100 ℃ 범위의 온도에서 교반함으로써 화학식 1의 화합물로의 반응을 완료시키는 것이 바람직하다.
매우 특히 바람직하게는, 양이온1, 2 및 3이 각각 칼륨인 화학식 2의 모노-염과 화학식 3의 디-염의 혼합물을 우선 니켈 염과 반응시킨 후 멜라민과 반응시킨 다.
본 발명의 방법에 따라 얻어진 안료는 물론, 예를 들어 EP A1-0994162 또는 DE 10328999 A1에 기재된 종류의 열처리 단계에 의해 후처리할 수 있다. 그러나, 유리하게는 이러한 후처리는 전체적으로 생략될 수 있다.
제조 공정에서 얻어진 현탁액은 바람직하게는 여과하고, 여과된 압축케익은 적절한 경우 물로 수세한 후 건조시킬 수 있다.
한편 여기에서 적당한 건조 방법으로는 패들(paddle) 건조 등과 같은 전형적인 건조 방법을 예로 들 수 있다. 이러한 종류의 건조 방법 후 통상적인 안료 분쇄를 거쳐 미세 안료가 얻어진다.
바람직하게는, 상기 압축케익은 수성 슬러리로서 분무 건조된다. 분무용 슬러리는 바람직하게는 10 내지 40 중량%, 특히 15 내지 30 중량%의 고체 분획을 함유한다.
본 발명의 방법에 의해 제조된 바람직한 안료는, DIN 66131에 따라 측정한 BET 표면적 값이 100 m2/g 초과, 바람직하게는 110 m2/g 초과, 특히 115 내지 150 m2/g 범위이다.
본 발명은 추가적으로, 본 발명에 따라 제조된 안료 1종 이상 및 분산제 1종 이상을 혼합하는 안료 제제의 제조 방법을 제공한다. 이러한 안료 제제도 또한 본 발명에 속한다. 바람직하게는, 이들 안료 제제는 수성계 혼입용으로 사용된다.
적합한 분산제와 관련하여, 종래 문헌, 특히 EP-A1-0994164, 제8면 제56행 내지 제11면 제23행을 참조할 수 있으며, 이러한 개시 내용은 분원에 포함된다.
본 발명은 또한, 광경화성 단량체 1종 이상, 광개시제 1종 이상 및 본 발명의 방법에 따라 제조된 안료 1종 이상을 포함하는 포토레지스트를 제공한다. 본 발명은 또한, 본 발명의 방법에 따라 제조된 안료 1종 이상을 포함하는 컬러 필터 및 이로부터 제조된 액정 표시 장치를 제공한다.
액정 표시 장치용 컬러 필터를 제조하고자 하는 경우에는, 본 발명에 따라 제조된 안료를, 바람직하게는 유기용매에 넣고, 적절한 경우 바인더 수지 및/또는 분산제를 첨가하고 분쇄한 후 광경화성 단량체와 광반응 개시제와, 적절한 경우 추가의 바인더 및/또는 용매를 첨가하여 포토레지스트로 가공하고, 이어서, 이 포토레지스트를 롤러, 분무, 스핀, 딥, 에어-나이프(air knife) 코팅 등과 같은 적절한 코팅 기법에 의해 적절한 기판, 일반적으로는 유리 기판에 도포한 후, 코팅된 기판을 포토마스크를 이용하여 노광시킨 다음 경화 및 현상하여 완료된 컬러 필터를 제조한다.
바람직하게는, 본 발명은 또한, 본 발명에 따라 제조된 안료의 액정 표시 장치의 컬러 필터용 안료로서의 용도를 제공한다.
본 발명에 따라 제조된, 멜라민을 게스트로 함유하는 화학식 1의 화합물 또는 그의 안료 제제는 또한 특히 모든 안료 적용 분야에 탁월하게 적합하다.
이들은 예를 들어, 모든 종류의 바니쉬(varnish) 착색; 프린팅 도료, 디스템퍼(distemper) 도료 또는 바인더 도료의 제조; 폴리비닐클로라이드, 폴리스티렌, 폴리아미드, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌 등과 같은 합성, 반합성 또는 천연 거 대분자 화합물의 대량 채색에 적합하다. 이들은 또한, 셀룰로오스, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리아크릴로니트릴 또는 폴리아미드 섬유 등과 같은 천연, 재생 또는 인공 섬유의 스핀 염색뿐만 아니라, 텍스타일 및 종이 인쇄에 사용될 수 있다. 이들 안료는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 계면활성제 존재 하에 분쇄하거나 혼련함으로써, 종이 채색, 텍스타일의 안료 인쇄, 라미네이트 인쇄 또는 비스코스의 스핀-염색에 유용한 유화액 및 페인트 도료의 미세하게 분할되고 안정된 수성 착색을 제공한다. 본 발명의 방법에 따라 제조된 안료는 잉크젯 분야 및 액정 표시 장치용 컬러 필터에 특히 적합하다.
실시예
모노칼륨염
본 발명에 따른 공정을 위한 출발 물질은 EP-A 1 086 992의 실시예 1, 즉 α-형태의 아조바비투르산 모노칼륨염× 1 H2O이고, 하기에 기재한 바와 같다.
아미노구아니딘 비카보네이트(aminoguanidine bicarbonate) 136 g을 810 g의 증류수에 넣고 280 g의 염산(30% 농도)으로 용해시켰다. 얻어진 용액을 얼음 780 g을 사용하여 약 -lO ℃로 냉각시킨 다음 아질산 칼륨(potassium nitrite) 수용액(37% 농도) 232 g과 혼합하였고, 이 때의 온도는 약 15 ℃이었다. 이후, 약 15 ℃에서 15분간 교반한 후, 2.0 g의 아미도황산(amidosulphuric acid)을 첨가하였다. 그런 다음 269 g의 바비투르산을 넣은 후 혼합물을 55 ℃로 가열하고 2시간 동안 교반하였다. 이어서, 수산화칼륨 수용액을 사용하여 혼합물의 pH를 2.5로 조 절하고 30분 동안 교반하였다. 그 후, 수산화칼륨 수용액을 사용하여 pH를 4.8로 조절한 후 30분간 계속 교반하였다. 이어서, 상기 배치(batch)를 80 ℃로 가열한 후 pH 4.8에서 3시간 동안 교반하였다. 이어서, 생성물을 흡입 필터로 분리해내고 전해질이 없을 때까지 세척하였다.
비교예 (본 발명에 따르지 않음)
EP-A 1 086 992의 실시예 1에 따라 제조한 α-형태의 아조바비투르산 모노칼륨염 × 1 H2O의 수분함유 페이스트{고체 함량 40%, 건조물 170 g(0.5 몰)에 해당} 425 g을 5000 ml의 증류수에 넣고 실험실용 교반기로 교반하고 95 ℃로 가열하였다. 여기에 염화니켈 수용액(농도: 6.5%) 1060 g을 30분에 걸쳐 첨가하였다. 이어서, 126 g의 멜라민(1 몰)을 첨가하고 95 ℃에서 1.5시간 동안 계속 교반하였다. 그런 다음, 수산화칼륨 용액을 사용하여 pH를 5.5로 조절하였다. 생성물을 흡입 필터로 분리해낸 후 전해질이 없을 때까지 세척하고 80 ℃의 진공 건조 캐비넷(cabinet)에서 건조시킨 다음 분쇄하였다.
DIN 66131에 따라 비표면적을 측정하였다{B.E.T.(Brunauer, Emmett and Teller) 방법에 의한 가스 흡착을 이용하여 고체의 비표면적을 측정}.
생성물의 BET 표면적은 83 m2/g이었다.
반복 합성에 의한 생성물의 BET 표면적 값의 변동폭(57 내지 92 m2/g)이 상당히 컸다.
실시예 1
EP-A 1 086 992의 실시예 1에 따라 제조한 α-형태의 아조바비투르산 모노칼륨염 × 1 H2O의 수분함유 페이스트{고체 함량 40%, 건조물 170 g(0.5 몰)에 해당} 425 g을 5000 ml의 증류수에 넣고 실험실용 교반기로 교반하고 95 ℃로 가열하였다.
여기에 수산화칼륨 용액(농도: 10%) 42 g(0.075 몰, 사용된 아조바비투르산 모노칼륨염 기준으로 15%)을 적가하고 혼합물을 30분간 교반하여, 몰 비율이 85부인 모노칼륨염과 15부인 디칼륨염의 혼합물을 얻었다. 염화니켈 수용액(농도: 6.5%) 1060 g을 30분에 걸쳐 첨가한 후 멜라민 126 g(1 몰)을 첨가하고 95 ℃에서 1.5시간 동안 계속 교반하였다. 그런 다음, 수산화칼륨 용액을 사용하여 pH를 5.5로 조절하였다. 생성물을 흡입 필터로 분리해낸 후 전해질이 없을 때까지 세척하고 80 ℃의 진공 건조 캐비넷에서 건조시킨 다음 분쇄하였다.
DIN 66131에 따라 비표면적을 측정하였다{B.E.T.(Brunauer, Emmett and Teller) 방법에 의한 가스 흡착을 이용하여 고체의 비표면적을 측정}.
생성물의 BET 표면적은 129 m2/g이었다.
반복 합성에 의한 생성물의 BET 표면적 값의 변동폭(121 내지 134 m2/g)이 매우 적었다.
실시예 2
수산화칼륨 용액(농도 10%) 28 g(0.05 몰, 사용된 아조바비투르산 모노칼륨염 기준으로 10%)을 적가한 점을 제외하곤, 실시예 1에서와 같이 반응시켰다. 몰 비율이 90 부인 모노칼륨염과 10 부인 디칼륨염의 혼합물이 얻어졌다.
생성물의 BET 표면적은 126 m2/g이었다.
반복 합성에 의한 생성물의 BET 표면적 값의 변동폭(120 내지 135 m2/g)이 매우 적었다.
실시예 3
수산화칼륨 용액(농도: 10%) 56 g(0.1 몰, 사용된 아조바비투르산 모노칼륨염 기준으로 20%)을 적가한 점을 제외하곤, 실시예 1에서와 같이 반응시켰다. 몰 비율이 80 부인 모노칼륨염과 20 부인 디칼륨염의 혼합물이 얻어졌다.
생성물의 BET 표면적은 131 m2/g이었다.
반복 합성에 의한 생성물의 BET 표면적 값의 변동폭(126 내지 135 m2/g)이 매우 적었다.
실시예 4
수산화칼륨 용액(농도: 10%) 84 g(0.15 몰, 사용된 아조바비투르산 모노칼륨염 기준으로 30%)을 적가한 점을 제외하곤, 실시예 1에서와 같이 반응시켰다. 몰 비율이 70 부인 모노칼륨염과 30 부인 디칼륨염의 혼합물이 얻어졌다.
생성물의 BET 표면적은 131 m2/g이었다.
반복 합성에 의한 생성물의 BET 표면적 값의 변동폭(131 내지 144 m2/g)이 매우 적었다.
실시예 5
트리칼륨 포스페이트 21.2 g(0.10 몰, 사용된 아조바비투르산 모노칼륨염 기준으로 20%)을 첨가한 점을 제외하곤, 실시예 1에서와 같이 반응시켰다. 여기서, 트리칼륨 포스페이트는 2 단위의 아조바비투르산 모노칼륨염을 아조바비투르산 디칼륨염으로 전환시키면서 디하이드로젠 포스페이트(dihydrogen phosphate)가 된다.
몰 비율이 60부인 모노칼륨염과 40 부인 디칼륨염의 혼합물이 얻어졌다.
생성물의 BET 표면적은 143 m2/g이었다.
실시예 6
디칼륨 하이드로젠(dipotassium hydrogen) 17.4 g(0.10 몰, 사용된 아조바비투르산 모노칼륨염 기준으로 20%)을 첨가한 점을 제외하곤, 실시예 1에서와 같이 반응시켰다. 여기서, 디칼륨 하이드로젠은 1 단위의 아조바비투르산 모노칼륨염을 아조바비투르산 디칼륨염으로 전환시키면서 디하이드로젠 포스페이트(dihydrogen phosphate)가 된다.
몰 비율이 80 부인 모노칼륨염과 20 부인 디칼륨염의 혼합물이 얻어졌다.
생성물의 BET 표면적은 124 m2/g이었다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 2의 아조바비투르(azobarbituric)산 모노-양이온 염과 하기 화학식 3의 아조바비투르산 디-양이온 염의 혼합물을 니켈 화합물 및 멜라민과 반응시키는 것을 특징으로 하는, 멜라민을 게스트(guest)로 함유하는 하기 화학식 1의 안료 또는 그의 호변 구조체 및 그의 수화물의 제조 방법:
    <화학식 1>
    Figure 112007050778413-PAT00007
    <화학식 2>
    Figure 112007050778413-PAT00008
    <화학식 3>
    Figure 112007050778413-PAT00009
    상기 식에서, 양이온1, 양이온2 및 양이온3은 H+가 아니고, 양이온1, 양이온2 및 양이온3은 각각 독립적으로, 임의의 목적하는 1가 양이온, 또는 양전하 1에 해당하는 특정 분율의 임의의 목적하는 다가 양이온이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 2 및 3의 양이온1, 양이온2 및 양이온3이 각각 독립적으로, 알칼리 금속 양이온, 특히 Li, Na 및 K 양이온; 1/2 알칼리 토금속 양이온, 특히 1/2 Mg, 1/2 Ca 양이온; 1/3 Al 양이온; 또는 비치환되거나 치환된 암모늄 양이온, 특히, 비치환된 암모늄 양이온인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 양이온1, 양이온2 및 양이온3이 각각 K 양이온인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 사용되는 혼합물이, 화학식 3의 디-염을, 모노- 및 디-염의 총합을 기준으로 5 내지 80 몰%, 바람직하게는 10 내지 60 몰%, 보다 바람직하게는 10 내지 40 몰% 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 2의 모노-염과 화학식 3의 디-염의 혼합물이, 화학식 2의 모노-염을 출발 물질로 하고 여기에 양이온 화합물, 특히 양이온 옥사이드, 양이온 하이드록사이드, 양이온 포스페이트 또는 양이온 하이드로젠 포스페이트를 첨가하여 생성된 것임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 2의 모노-염과 화학식 3의 디-염의 혼합물을 우선 니켈 염과 반응시킨 후 멜라민과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 제조된 안료가 DIN 66131에 따라 측정한 BET 표면적 값이 100 m2/g 초과, 특히 110 m2/g을 초과하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 2의 모노-염과 화학식 3의 디-염의 혼합물을 pH < 7에서 니켈 염 및 멜라민과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항의 방법에 의해 수득가능한 안료.
  10. 프린팅 도료, 디스템퍼(distemper) 도료 또는 바인더 도료의 제조; 합성, 반합성 또는 천연 거대분자 화합물, 특히 폴리비닐클로라이드, 폴리스티렌, 폴리아미드, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌의 대량 채색; 셀룰로오스, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리아크릴로니트릴 또는 폴리아미드 섬유와 같은 천연, 재생 또는 인공 섬유의 스핀 염색; 및 텍스타일 또는 종이 인쇄를 위한, 제9항에 따른 안료의 용도.
  11. 라미네이트 제조용 안료, 포토레지스트 제조용 안료, 액정 표시 장치의 컬러 필터 제조용 안료 또는 잉크젯 적용용 안료로서의, 제9항에 따른 안료의 용도.
  12. 제9항에 따른 안료 1종 이상 및 분산제 1종 이상을 포함하는 안료 제제.
  13. 제9항에 따른 안료 1종 이상, 광개시제 1종 이상 및 광경화성 단량체를 포함하는 포토레지스트.
  14. 제9항에 따른 안료 1종 이상을 포함하는 컬러 필터.
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