EP1720513A1 - Aufhellende direktziehende farbstoffe für keratinfasern und diese verbindungen enthaltende färbemittel - Google Patents

Aufhellende direktziehende farbstoffe für keratinfasern und diese verbindungen enthaltende färbemittel

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Publication number
EP1720513A1
EP1720513A1 EP04790860A EP04790860A EP1720513A1 EP 1720513 A1 EP1720513 A1 EP 1720513A1 EP 04790860 A EP04790860 A EP 04790860A EP 04790860 A EP04790860 A EP 04790860A EP 1720513 A1 EP1720513 A1 EP 1720513A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
group
methyl
benzo
dioxo
dihydro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP04790860A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Markus Speckbacher
Hans-Jürgen BRAUN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wella GmbH filed Critical Wella GmbH
Publication of EP1720513A1 publication Critical patent/EP1720513A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/08—Naphthalimide dyes; Phthalimide dyes

Definitions

  • the present invention relates to lightening naphthalene dyes and colorants for fibers, in particular keratin fibers, such as human hair, containing these compounds.
  • Lightening pigmented keratin fibers e.g. brown hair
  • chemical oxidizing agents that destroy the natural pigments. Since this always damages the keratin fiber, there was a great need for brightening colorants which do not need chemical oxidizing agents. It is therefore an object of the present invention to provide dyes for lightening keratin fibers, in particular human hair, which do not require any chemical oxidizing agents.
  • the present invention therefore relates to cationic naphthalene derivatives of the general formula (I)
  • Ri represents a hydrogen atom, an aliphatic alkyl radical which may be linear or branched, unsubstituted or substituted by several hydroxyl groups or by cationic radicals of the type B + defined below, or an aromatic radical of the general formula (II) or (III);
  • R 4 and R 5 may be the same or different and represent hydrogen, an amino group, a (C 1 -C 6 ) -alkylamino group, a (CC 6 ) -N, N-dialkylamino group, a (CrC 6 ) -N, N- (Dihydroxyalkyl) amino group, fluorine, chlorine, bromine, iodine, a cyano group, a (C 1 -C 6 ) alkyl cyano group, a methoxymethyl group, a tert-butyl group, one Isopropyl group, a (CrC 6 ) -alkyl group, a (-C-C 6 ) -alkyloxy group, a (CrC ⁇ J-hydroxyalkyl group, a (C ⁇ -C 6 ) -hydroxyalkyloxy group, a (CC 6 ) -alkylcarboxylic acid group, a (C- ⁇ - C 6) -A
  • R 6 is hydrogen, a (CrC ⁇ J-alkylamino group, a (C- ⁇ -C 6 ) -N, N-dialkylamino group, a (C- ⁇ -C 6 ) -alkylcyano group, a methoxymethyl group, a tert-butyl group, one Isopropyl group, a (Ci-C ⁇ ) - alkyl group, a (CrC ⁇ J-alkyloxy group, a (C- ⁇ -C 6 ) -hydroxyalkyl group, a (C- ⁇ -C 6 ) -alkyl carboxylic acid group, a (CC 6 ) -alkyl - carbonklareesteromia, a (C ⁇ -C6) -Alkylcarbonklamidxx, a (C ⁇ -C6) -Alkylsulfonklaireadmi, a (CrC 6) -Alkylsulfonklarè, a
  • L represents a (CrC 6 ) alkylene group
  • naphthalene derivatives of the general formula (I) are:
  • naphthalene derivatives of the general formula (I) according to the invention can be obtained by standard operations from commercially available or easily manufactured components (for example naphthalene precursors of the formula (VIII)).
  • the following compounds can be used, for example, as naphthalene precursors of the general formula (VIII), where E represents an NH group or an oxygen atom: 4-amino-naphthalene-1, 8-dicarboximide, 4-nitro-naphthalene-1, 8 -dicarboxylic acid anhydride or 3-nitro-naphthalene-1, 8-dicarboxylic acid anhydride.
  • B is an aromatic, heterocyclic compound - preferably N-methylimidazole, N-allylimidazole, 2-ethylimidazole, 1, 2-dimethylimidazole, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, pyrimidine, Pyrazole, N-methyl-pyrazole or quinoline -; a non-aromatic heterocyclic compound - especially N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine or 1-methylpiperidine -; an alkyl or aryl compound of the formula NR a RbR c , where R a , Rb, and R c independently of one another are a benzyl radical,
  • alkylating agents of the general formula X-R10 [wherein X is chlorine, bromine, iodine or methyl sulfate and R10 is a (CrC 6 ) alkyl group, a (CrC 3 ) hydroxyalkyl group or a (C 4 -C 6 ) -Polyhydroxyalkyl group is available].
  • the naphthalene derivatives of the general formula (I) according to the invention enable a uniform lightening dyeing of fiber materials, in particular human hair, with an extraordinarily good stability against light, sweat and shampooing.
  • the Naphthalene derivatives according to the invention of the general formula (I) show a particularly natural lightening or lighter coloring of keratin fibers, such as wool, furs or other fiber materials, and in particular hair, even under mild conditions.
  • the present invention therefore furthermore relates to an agent for dyeing and in particular lightening dyeing of keratin fibers, in particular human hair, which is characterized in that it contains at least one naphthalene derivative of the general formula (I).
  • naphthalene derivatives of the general formula (I) are preferably present in the colorant according to the invention in an amount of 0.01 to 10 percent by weight, in particular 0.1 to 8 percent by weight.
  • the colorant according to the invention can furthermore contain all additives known and customary for such preparations, for example perfume oils, complexing agents, waxes, preservatives, thickeners, alginates, guar gum, hair-care substances, such as, for example, cationic polymers or lanolin derivatives, or anionic, nonionic, amphoteric or cationic surface-active agents Contain substances.
  • perfume oils for example perfume oils, complexing agents, waxes, preservatives, thickeners, alginates, guar gum, hair-care substances, such as, for example, cationic polymers or lanolin derivatives, or anionic, nonionic, amphoteric or cationic surface-active agents Contain substances.
  • Amphoteric or nonionic surface-active substances for example betaine surfactants, propoinates and glycinates, such as, for example, cocoamphoglycinates or cocoamphodiglycinates, are preferably ethoxylated surfactants with 1 to 1000 ethylene oxide units, preferably with 1 to 300 ethylene oxide units, for example glyceride alkoxylates, for example with 25 ethylene oxide -Units of ethoxylated castor oil, polyglycolamides, ethoxylated alcohols and ethoxylated fatty alcohols (fatty alcohol alkoxylates) and ethoxylated Fatty acid sugar esters, especially ethoxylated sorbitan fatty acid esters, are used.
  • the abovementioned constituents are used in the amounts customary for such purposes, for example the surface-active substances in a concentration of 0.1 to 30 percent by weight, and the care substances in an amount of 0.1 to 5 percent by weight.
  • the colorant according to the invention in particular if it is a hair colorant, can be in the form of an aqueous or aqueous-alcoholic solution, a cream, a gel, an emulsion or an aerosol foam, the hair colorant being both in the form of a one-component preparation and in the form of a multicomponent preparation, for example in the form of a two-component preparation in which the naphthalene derivative of the general formula (I) is packaged separately from the other constituents and the ready-to-use hair dye is only prepared immediately before use by mixing the two components.
  • the colorant according to the invention has a pH of about 2 to 10, preferably about 5 to 10, and in particular a neutral to basic pH of about 7 to 10.
  • Suitable acids include, in particular, ⁇ -hydroxycarboxylic acids such as glycolic acid, lactic acid, tartaric acid, citric acid or malic acid, ascorbic acid, gluconic acid lactone, acetic acid, hydrochloric acid or phosphoric acid, and mixtures of these acids.
  • Suitable bases are in particular sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, alkanolamines - for example monoethanolamine or triethanolamine, ammonia, aminomethylpropanol and sodium hydroxide.
  • the colorant according to the invention is used without the addition of chemical oxidizing agents.
  • the dye according to the invention is generally used by applying an amount sufficient for dyeing, depending on the fiber length, of about 30 to 120 grams of the dye to the fiber, the dye at about 15 to 45 degrees Celsius for about 1 to 60 minutes, preferably 5 to 30 minutes, then let the fiber rinse thoroughly with water, if necessary, wash with a shampoo and finally dry.
  • the colorant described above can furthermore contain natural or synthetic polymers or modified polymers of natural origin which are customary for cosmetic products, as a result of which the hair is set at the same time as the coloring.
  • Such agents are generally referred to as tinting or color strengthening agents.
  • polyvinylpyrrolidone polyvinyl acetate
  • polyvinyl alcohol or polyacrylic compounds such as polyacrylic acid or polymethacrylic acid
  • basic polymers of esters of polyacrylic acid polymethylacrylic acid and amino alcohols, for example their salts or quaternization products
  • polyacrylonitrile compounds and polyvinyl acetate compounds of this type and polyvinyl acetate compounds
  • polyvinyl acetate compounds such as polyvinyl pyrrolidone vinyl acetate
  • chitosan (deacetylated chitin) or chitosan derivatives for example, can be used as natural polymers or modified natural polymers.
  • the abovementioned polymers can be present in the colorant according to the invention in an amount customary for such agents, in particular in an amount of about 1 to 5 percent by weight.
  • the pH value of the tinting or color setting agent according to the invention is preferably about 6 to 9.
  • the application of the coloring agent with additional setting takes place in a known and customary manner by moistening the hair with the setting agent, setting (inserting) the hair for the hairstyle and subsequent drying.
  • the colorant according to the invention enables excellent, uniform, and extremely long-lasting lightening dyeings of keratin fibers (for example human hair, wool or furs) without significant staining of the skin or scalp, which lasts five or more washes without a noticeable change in color.
  • keratin fibers for example human hair, wool or furs
  • Step 1 Preparation of 6- (f (E) -4-pyridinylmethylidenes] amino) -1 H -benzo [de] -isoquinoline-1, 3 (2H) -dione
  • Step 2 Preparation of 4 - ((E) - [(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo [de1isoguinolin-6-yl) imino1methyl) -1- (2-hvdroxyethyl) pyridinium bromide
  • Example 2 Hair dye (without oxidizing agent)
  • the coloring solution is adjusted to a pH of 7 to 10 by adding ammonia.
  • the hair is colored by applying a sufficient amount of the colorant to the hair. After a contact time of 30 minutes at 40 ° C, the hair is rinsed with lukewarm water and dried. coloring result:
  • the hair has a natural lightening compared to the undyed natural hair.
  • the L * a * b * color measurement values determined in the present examples were determined using a color measuring device from Minolta, type Chromameter II.
  • the L-value stands for the brightness (ie the lower the L-value, the darker the color)
  • the a-value is a measure of the red component (ie the larger the a-value, the greater the red component).
  • the b-value is a measure of the blue component of the color, whereby the more negative the b-value, the greater the blue component.

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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind aufhellende kationische Naphthalinfarbstoffe der Formel (I) sowie diese Verbindungen enthaltene Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere menschliche Haare.

Description

B e s c h r e i b u n g
Aufhellende direktziehende Farbstoffe für Keratinfasern und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind aufhellende Naphthalinfarbstoffe sowie diese Verbindungen enthaltene Färbemittel für Fasern, insbesondere Keratinfasern, wie zum Beispiel menschliche Haare.
Eine Aufhellung von pigmentierten Keratinfasern (z. B. braunem Haar) wird üblicherweise mit chemischen Oxidationsmitteln, die die natürlichen Pigmente zerstören, durchgeführt. Da hierbei immer eine Schädigung der Keratinfaser erfolgt, bestand ein großer Bedarf für aufhellende Färbemittel, welche ohne chemische Oxidationsmittel auskommen. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, Farbstoffe zum helleren Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, bereitzustellen, die keine chemischen Oxidationsmittel benötigen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte kationische Naphthalinfarbstoffe der allgemeinen Formel (I) sich als direktziehende Farbstoffe in Färbemassen ohne den Zusatz chemischer Oxidationsmittel, wie beispielsweise Wasserstoffperoxid und/oder Persulfaten, sehr schonend auf Keratinfasern aufbringen lassen, wobei das Haar nach der Behandlung mit diesen Farbstoffen eine sehr natürliche Aufhellung aufweist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher kationische Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I),
0) worin
Ri für ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Alkylrest, der linear oder verzweigt, unsubstituiert oder mit mehreren Hydroxylgruppen oder mit kationischen Resten des nachfolgend definierten Typs B+ substituiert sein kann, oder einen aromatischen Rest der allgemeinen Formel (II) oder (III) steht;
(II) (III)
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, -NO2 oder einen Rest -N=C-R6R7 stehen;
R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, eine Aminogruppe, eine (C-ι-C6)-Alkylaminogruppe, eine (C C6)-N,N- Dialkylaminogruppe, eine (CrC6)-N,N-(Dihydroxyalkyl)aminogruppe, Fluor, Chlor, Brom, Jod, eine Cyanogruppe, eine (C-ι-C6)-Alkylcyano- gruppe, eine Methoxymethylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine (CrC6)-Alkylgruppe, eine (Cι-C6)-Alkyloxygruppe, eine (CrCβJ-Hydroxyalkylgruppe, eine (Cι-C6)-Hydroxyalkyloxygruppe, eine (C C6)-Alkylcarbonsäuregruppe, eine (C-ι-C6)-Alkylcarbonsäureester- gruppe, eine (CrC6)-Alkylcarbonsäureamidgruppe, eine (CrC6)-Alkyl- sulfonsäuregruppe, eine (Cι-C6)-Alkylsulfonsäureestergruppe, eine (Cι-C6)-Alkylsulfonsäureamidgruppe, eine Phenylgruppe oder eine -(L)-B+ -Gruppe darstellen;
R6 gleich Wasserstoff, einer (CrCβJ-Alkylaminogruppe, einer (C-ι-C6)-N,N- Dialkylaminogruppe, einer (C-ι-C6)-Alkylcyanogruppe, einer Methoxy- methylgruppe, einer tert-Butylgruppe, einer Isopropylgruppe, einer (C-i-Cβ)- Alkylgruppe, einer (CrCβJ-Alkyloxygruppe, einer (C-ι-C6)-Hydroxyalkyl- gruppe, einer (C-ι-C6)-Alkylcarbonsäuregruppe, einer (C C6)-Alkyl- carbonsäureestergruppe, einer (Cι-C6)-Alkylcarbonsäureamidgruppe, einer (Cι-C6)-Alkylsulfonsäuregruppe, einer (CrC6)-Alkylsulfonsäure- estergruppe, einer (CrC6)-Alkylsulfonsäureamidgruppe, einer Phenylgruppe oder einer -(L)-B+ -Gruppe ist; R7 für einen Rest der Formel (IV), (V), (VI) oder (VII) steht;
(IV) (V) (VI) (VN)
L eine (CrC6)-Alkylengruppe darstellt;
B+ für eine aromatische, heterozyklische quaternäre Ammoniumverbindung - vorzugsweise eine quaternäre Verbindung des N-Methyl- imidazols, N-Allylimidazols, 2-Ethylimidazols oder 1 ,2-Dimethylimidazols; eine quaternäre Verbindung des Pyridins, 4-Dimethylaminopyridins, Pyrimidins, Pyrazols, N-Methyl-pyrazols oder Chinolins -; eine nicht- aromatische heterozyklische quaternäre Ammoniumverbindung - vorzugsweise eine quaternäre Verbindung des N-Methyl-morpholins, N-Ethylmorpholins oder 1-Methylpiperidins -; eine quaternäre Alkylammoniumverbindung oder Arylammoniumverbindung der Formel NRaRbRc, wobei Ra, Rb, und Rc unabhängig voneinander einen Benzylrest, einen Phenylrest oder einen d-bis C6-Alkylrest, insbesondere einen Methylrest, einen Ethylrest, einen Propylrest, einen Isopropylrest oder einen Butylrest, bedeuten, und die vorgenannten Alkylreste unsubstituiert oder mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Aminogruppen substituiert sein können; oder eine quaternäre Phosphoniumgruppe, beispielsweise eine Tributylphosphoniumgruppe, insbesondere aber eine Trimethylammoniumgruppe oder eine Triethylammoniumgruppe, steht; Y für ein Stickstoffatom oder vorzugsweise ein quaternäres Stickstoffatom, welches mit verzweigten oder linearen Cι-C6-Alkyl-, C2-C -Hydroxyalkyl- oder C -C6-Polyhydroxyalkylgruppen substituiert ist, steht; und X~ ein Anion, beispielsweise ein Halogenidion (F", CI", Br", J"), Sulfatanion, Phosphatanion, Hydrogenphosphatanion, Oxalatanion, Formiatanion, Acetatanion, Zitratanion, Tartratanion, Malonatanion oder Pyruvatanion , und insbesondere ein Chloridion, Bromidion oder Methylsulfatanion, darstellt; unter der Bedingung, dass mindestens einer der Reste R1 bis R3 eine kationische Gruppe ist.
Als geeignete Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I) können beispielsweise genannt werden:
4-{(E)-[1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}1 -
(2-hydroxyethyl)pyridinium-bromid, 4-{(E)-[2-{4-[ethyl(2-hydroxyethyl)- amino]phenyl}-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]- methyl}-1 -methylpyridinium-methylsulfat, 1 -(2-hydroxyethyl)-4{(E)-[2- methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 /-/-benzo[de]isoquinolin-6-yl)- iminomethyl}pyridinium-bromid, 1-methyl-4-{(E)-[(2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3- dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}pyridinium-methyl- sulfat, 1 -methyl-4-{(E)-[2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]- isoquinolin-6-yl)imino]methyl}quinolinium-methylsulfat, 4-[(E)-({2-[2- hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1/-/-benzo[de]- isoquinolin-6-yl}imino)methylpyridinium-methylsulfat, 4-((E)-{[2-(3,4- dichlorophenyl)-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6- yl]imino}methyl)-1 -(2-hydroxyethyl)pyridinium-bromid und 2-[(E)-({2-[2- hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1/-/-benzo[de]- isoquinolin-6yl}imino)methyl]-3-methyl-1 ,3-thiazol-3-ium-methylsulfat.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind
4-{(E)-[1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}1 -
(2-hydroxyethyl)pyridinium bromide, 1 -(2-hydroxyethyl)-4{(E)-[2-methyl-
1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)iminomethyl}- pyridinium-bromid, 1 -methyl-4-{(E)-[(2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H- benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}-pyridinium-methylsulfat und
1 -methyl-4-{(E)-[2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]isoquinolin-
6-yl)imino]methyl}quinolinium-methylsulfat.
Die erfindungsgemässen Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I) sind durch Standardoperationen aus kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Komponenten (beispielsweise Naphthalinvorstufen der Formel (VIII)) zugänglich. Als Naphthalinvorstufen der allgemeinen Formel (VIII), wobei E für eine N-H-Gruppe oder ein Sauerstoffatom steht, können beispielsweise die folgenden Verbindungen eingesetzt werden: 4-Amino-naphthalin-1 ,8-dicarbonsäureimid, 4-Nitro-naphthalin-1 ,8-dicarbonsäureanhydrid oder 3-Nitro-naphthalin-1 ,8-dicarbonsäureanhydrid. Durch Kondensationsreaktionen bei erhöhter Temperatur in geeigneten Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Eisessig oder geschmolzenem Imidazol, lassen sich aus den jeweiligen Naphthalinbausteinen der allgemeinen Formel (VIII) mit primären aliphatischen oder aromatischen Aminen gemäß Schema 1 die entsprechenden Imide herstellen.
Schema 1 :
(VIII) (0
Die Einführung einer kationischen Gruppe kann entweder gemäss Schema 2,
Schema 2:
Q-L-Hal + B Q-L— B Hai
durch nucleophile Substitution in einem dipolar aprotischen Lösungsmitteln von Verbindungen der allgemeinen Formel Q-L-Hal [worin die Restgruppe Q für einen beliebigen Farbstoff steht, L für eine (Ci-Cβ)- Alkylgruppe steht und Hai Chlor, Brom oder lod darstellt] mit Verbindungen des Typs B [wobei B für eine aromatische, heterozyklische Verbindung -vorzugsweise N-Methylimidazol, N-Allylimidazol, 2-Ethyl- imidazol, 1 ,2-Dimethylimidazol, Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin, Pyrimidin, Pyrazol, N-Methyl-pyrazol oder Chinolin -; eine nicht-aromatische heterozyklische Verbindung -insbesondere N-Methyl-morpholin, N-Ethylmorpholin oder 1-Methylpiperidin -; eine Alkyl- oder Arylverbindung der Formel NRaRbRc, wobei Ra, Rb, und Rc unabhängig voneinander einen Benzylrest, einen Phenylrest oder einen C-i-bis C6-Alkylrest -insbesondere einen Methylrest, einen Ethylrest, einen Propylrest, einen Isopropylrest oder einen Butylrest- bedeuten, wobei die vorgenannten Alkylreste unsubstituiert oder mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen oder Aminogruppen substituiert sein können; oder eine tertiäre phosphororganische Gruppe („tertiäres Phosphin"); und insbesondere eine Trimethylaminogruppe, eine Triethylaminogruppe oder eine Tributylamino- gruppe steht ] oder gemäss Schema 3,
Schema 3:
durch Quaternisierung von heterozyklischen Stickstoffatomen mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel X-R10 [worin X für Chlor, Brom, Jod oder Methylsulfat und R10 für eine (CrC6)-Alkylgruppe, eine (CrC3)-Hydroxyalkylgruppe oder eine (C4-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe steht] erfolgen.
Die erfindungsgemässen Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I) ermöglichen eine gleichmässige aufhellende Färbung von Fasermaterialien, insbesondere menschlichen Haaren, mit einer außerordentlich guten Stabilität gegen Licht, Schweiß und Shampoonieren. Die erfindungsgemäßen Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I) zeigen bereits unter milden Bedingungen eine besonders natürliche Aufhellung beziehungsweise hellere Färbung von Keratinfasern, wie zum Beispiel Wolle, Pelzen oder anderen Fasermaterialien, und insbesondere Haaren.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zum Färben, und insbesondere aufhellenden Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens ein Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) enthält.
Die Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I) sind in dem erfindungsgemässen Färbemittel vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 8 Gewichtsprozent, enthalten.
Das erfindungsgemässe Färbemittel kann weiterhin alle für derartige Zubereitungen bekannten und üblichen Zusatzstoffe, beispielsweise Parfümöle, Komplexbildner, Wachse, Konservierungsstoffe, Verdicker, Alginate, Guar Gum, haarpflegende Substanzen, wie zum Beispiel kationische Polymere oder Lanolinderivate, oder anionische, nichtionische, amphotere oder kationische oberflächenaktive Substanzen enthalten. Vorzugsweise werden amphotere oder nichtionische oberflächenaktive Substanzen, beispielsweise Betaintenside, Propoinate und Glycinate, wie zum Beispiel Cocoamphoglycinate oder Cocoamphodiglycinate, ethoxylierte Tenside mit 1 bis 1000 Ethylenoxid- Einheiten, vorzugsweise mit 1 bis 300 Ethylenoxid-Einheiten, wie zum Beispiel Glyceridalkoxylate, beispielsweise mit 25 Ethylenoxid-Einheiten ethoxyliertes Rizinusöl, Polyglycolamide, ethoxylierte Alkohole und ethoxylierte Fettalkohole (Fettalkoholalkoxylate) und ethoxylierte Fettsäurezuckerester, insbesondere ethoxylierte Sorbitanfettsäureester, eingesetzt. Die vorgenannten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die oberflächenaktiven Substanzen in einer Konzentration von 0,1 bis 30 Gewichtsprozent, und die Pflegestoffe in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.
Das erfindungsgemässe Färbemittel kann, insbesondere wenn es ein Haarfärbemittel ist, in Form einer wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösung, einer Creme, eines Gels, einer Emulsion oder eines Aerosolschaumes vorliegen, wobei das Haarfärbemittel sowohl in Form eines Einkomponentenpräparates als auch in Form eines Mehrkomponentenpräparates, beispielsweise in Form eines Zweikomponentenpräparates, bei dem das jeweilige Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) getrennt von den übrigen Bestandteilen abgepackt wird und die Herstellung des gebrauchsfertigen Haarfärbemittels erst unmittelbar vor der Anwendung durch Vermischen der beiden Komponenten erfolgt, konfektioniert sein kann.
Das erfindungsgemässe Färbemittel weist einen pH-Wert von etwa 2 bis 10, vorzugsweise etwa 5 bis 10, und insbesondere einem neutralen bis basischen pH-Wert von etwa 7 bis 10, auf. Zur Einstellung des erfindungsgemässen pH-Wertes sind sowohl organische als auch anorganische Säuren oder Basen geeignet. Als geeignete Säuren sind insbesondere α-Hydroxycarbonsäuren -wie zum Beispiel Glycolsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure oder Äpfelsäure-, Ascorbinsäure, Gluconsäurelacton, Essigsäure, Salzsäure oder Phosphorsäure, sowie Mischungen dieser Säuren, zu nennen. Als geeignete Basen sind inbesonders Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Alkanolamine - beispielsweise Monoethanolamin oder Triethanolamin-, Ammoniak, Aminomethylpropanol und Natriumhydroxid, zu nennen. Das erfindungsgemässe Färbemittel wird ohne den Zusatz von chemischen Oxidationsmitteln verwendet.
Die Anwendung des erfindungsgemässen Färbemittels erfolgt in der Regel indem man eine für die Färbung ausreichende Menge, je nach Faserlänge etwa 30 bis 120 Gramm, des Färbemittels auf die Faser aufträgt, das Färbemittel bei etwa 15 bis 45 Grad Celsius etwa 1 bis 60 Minuten, vorzugsweise 5 bis 30 Minuten, einwirken lässt, die Faser anschließend gründlich mit Wasser ausspült, gegebenenfalls mit einem Shampoo wäscht und abschließend trocknet.
Das vorstehend beschriebene Färbemittel kann weiterhin für kosmetische Mittel übliche natürliche oder synthetische Polymere beziehungsweise modifizierte Polymere natürlichen Urprungs enthalten, wodurch gleichzeitig mit der Färbung eine Festigung der Haare erreicht wird. Solche Mittel werden im allgemeinen als Tönungsfestiger oder Farbfestiger bezeichnet.
Von den für diesen Zweck in der Kosmetik bekannten synthetischen Polymeren seien beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol oder Polyacrylverbindungen wie Polyacrylsäure oder Polymethacrylsäure, basische Polymerisate von Estern der Polyacrylsäure, Polymethylacrylsäure und Aminoalkohole, beispielsweise deren Salze oder Quaternisierungsprodukte, Polyacrylnitril, Polyvinylacetate sowie Copolymerisate aus derartigen Verbindungen, wie zum Beispiel Polyvinylpyrrolidon-Vinylacetat, erwähnt; während als natürliche Polymere oder modifizierte natürliche Polymere beispielsweise Chitosan (entacetyliertes Chitin) oder Chitosanderivate, eingesetzt werden können. Die vorgenannten Polymere können in dem erfindungsgemässen Färbemittel in einer für solche Mittel üblichen Mengen, insbesondere in einer Menge von etwa 1 bis 5 Gewichtsprozent, enthalten sein. Der pH- Wert des erfindungsgemässen Tönungsfestigers oder Farbfestigers beträgt vorzugsweise etwa 6 bis 9.
Die Anwendung des Färbemittels mit zusätzlicher Festigung erfolgt in bekannter und üblicher weise durch Befeuchten des Haares mit dem Festiger, Festlegen (Einlegen) des Haares zur Frisur und anschliessende Trocknung.
Das erfindungsgemässe Färbemittel ermöglicht eine hervorragende, gleichmässige, und äußerst dauerhafte aufhellende Färbungen von Keratinfasern (beispielsweise menschlichen Haaren, Wolle oder Pelzen) ohne nennenswerte Anfärbung der Haut beziehungsweise Kopfhaut, die fünf und mehr Wäschen ohne merkliche Veränderung der Farbe überdauert.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne diesen hierauf zu beschränken.
B e i s p i e l e
Beispiel 1: Darstellung von 4-{(E)-[(1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H- benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}-1-(2-hydroxyethyl)pyridinium- bromid
Stufe 1 : Darstellung von 6-(f(E)-4-pyridinylmethylidene]amino)-1 H- benzo[de]-isochinolin-1 ,3(2H)-dion
3 g (14,13 mmol) 4-Amino-naphthalin-1 ,8-dicarbonsäureimid und 7,56 g (70,65 mmol) 4-Pyridincarboxaldehyd werden in 180 ml einer 2:1 Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und Eisessig 2 Stunden bei 80 °C gerührt. Anschließend wird der Ansatz auf Eis gegossen und mit NaOH langsam neutralisiert oder schwach alkalisch (ca. pH=8) eingestellt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und mit viel Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 2,28 g (54% der Theorie), leuchtend gelbes Pulver 1H-NMR (dg-DMSO/300 MHz): δ = 6,46 (s, 1 H); 7,52-7,56 (m, 2H, aromatisch); 7,20 (d, J=5,7 Hz, 2H, pyridyl); 8,38 (m, 1 H, aromatisch); 8,65 (d, J= 5,7 Hz, 2H, pyridyl, 8,71-8,73 (m, 2H, aromatisch); 11 ,41 (s, 1H, N-H).
Stufe 2: Darstellung von 4-((E)-[(1.3-dioxo-2,3-dihydro-1 H- benzo[de1isoguinolin-6-yl)imino1methyl)-1-(2-hvdroxyethyl)pyridinium- bromid
Zu einer Lösung von 1 ,13 g (3,75 mmol) 6-{[(E)-4-pyridinylmethyliden]- amino}-1 H-benzo[de]isochinolin-1 ,3(2H)-dion in 60 ml Acetonitril oder Aceton werden 2,34 g (18,75 mmol) Bromethanol getropft und die Lösung anschließend 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Einengen auf etwa 1/3 der Lösungsmittelmenge and Abkühlen auf Raumtemperatur wird der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit Essigester gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 0,59 g (37% der Theorie), dunkelgelbes Pulver
1H-NMR (dβ-DMSO/300 MHz): δ = 3,58 (t, J= 13,5 Hz, 2H, ethyl); 4,01 (t,
J= 13,5 Hz, 2H, ethyl); 6,45 (s, 1 H); 7,54-7,58 (m, 2H, aromatisch); 7,19
(d, J=5,8 Hz, 2H, pyridyl); 8,40 (m, 1 H, aromatisch); 8,63 (d, J= 5,8 Hz,
2H, pyridyl); 8,72-8,75 (m, 2H, aromat); 11 ,39 (s, 1 H, N-H).
Beispiel 2: Haarfärbemittel (ohne Oxidationsmittel)
2,5 mmol 4-{(E)-[(1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]- isochinolin-6-yl)imino]-methyl}-1-(2-hydroxyethyl)- pyridinium-bromid (= Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I)) 5,0 g Ethanol 4,0 g Decylpolyglucose 0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
Die Färbelösung wird durch Zugabe von Ammoniak auf einen pH-Wert von 7 bis 10 eingestellt.
Die Haarfärbung erfolgt, indem man eine für die Haarfärbung ausreichende Menge des Färbemittels auf das Haar aufgetragen wird. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar mit lauwarmen Wasser ausgespült und getrocknet. Färbeergebnis:
Naturhaar (vor der Färbung): nach der Färbung:
L= 29,34 L= 33,72 a=+ 5,32 a= + 5,02 b= +10,34 b= +16,67
Ergebnis: Die Haare weisen eine natürliche Aufhellung gegenüber dem ungefärbten Naturhaar auf.
Die in den vorliegenden Beispielen ermittelten L*a*b*-Farbmesswerte wurden mit einem Farbmessgerät der Firma Minolta, Typ Chromameter II, ermittelt. Hierbei steht der L-Wert für die Helligkeit (d.h. je geringer der L- Wert ist, umso dunkler ist die Farbe), während der a-Wert ein Maß für den Rotanteil ist (d.h. je grösser der a-Wert ist, umso größer ist der Rotanteil). Der b-Wert ist ein Mass für den Blauanteil der Farbe, wobei der Blauanteil umso größer ist, je negativer der b-Wert ist.
Alle in der vorliegenden Anmeldung genannten Prozentangaben stellen soweit nicht anders angegeben Gewichtsprozente dar.

Claims

Patentansprüche
1. Kationische Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I),
worin Ri für ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Alkylrest, der linear oder verzweigt, unsubstituiert oder mit mehreren Hydroxylgruppen oder mit kationischen Resten des nachfolgend definierten Typs B+ substituiert sein kann, oder einen aromatischen Rest der allgemeinen Formel (II) oder (III) steht,
(II) (III)
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, -NO2 oder einen Rest -N=C-R6R stehen;
R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, eine Aminogruppe, eine (Cι-C6)-Alkylaminogruppe, eine (CrC6)-N,N-Dialkyl- aminogruppe, eine (CrC6)-N,N-(Dihydroxyalkyl)aminogruppe, Fluor, Chlor, Brom, Jod, eine Cyanogruppe, eine (CrC6)-Alkylcyanogruppe, eine Methoxymethylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine (Cι-C6)-Alkylgruppe, eine (Cι-C6)-Alkyloxygruppe, eine (C-j-C6)-Hydroxy- alkylgruppe, eine (CrC6)-Hydroxyalkyloxygruppe, eine (CrC6)-Alkyl- carbonsäuregruppe, eine (CrC6)-Alkylcarbonsäureestergruppe, eine (d- C6)-Alkylcarbonsäureamidgruppe, eine (CrC6)-Alkyl-sulfonsäuregruppe, eine (CrC6)-Alkylsulfonsäureestergruppe, eine (C-ι-C6)-Alkylsulfonsäure- amidgruppe, eine Phenylgruppe oder eine -(L)-B+ -Gruppe darstellen; R6 gleich Wasserstoff, einer (C C6)-Alkylaminogruppe, einer (C C6)-N,N- Dialkylaminogruppe, einer (CrC6)-Alkylcyanogruppe, einer Methoxymethylgruppe, einer tert-Butylgruppe, einer Isopropylgruppe, einer (C Cβ)- Alkylgruppe, einer (Cι-C6)-Alkyloxygruppe, einer (C C6)-Hydroxyalkyl- gruppe, einer (CrCβJ-Alkylcarbonsäuregruppe, einer carbonsäureestergruppe, einer (C C6)-Alkylcarbonsäureamidgruppe, einer (C C6)-Alkylsulfonsäuregruppe, einer (Cι-C6)-Alkylsulfonsäure- estergruppe, einer (Cι-C6)-Alkylsulfonsäureamidgruppe, einer Phenylgruppe oder einer -(L)-B+ -Gruppe ist; R7 für einen Rest der Formel (IV), (V), (VI) oder (VII) steht;
(IV) (V) (VI) (VII)
L eine (C C6)-Alkylengruppe darstellt;
B+ für eine aromatische, heterozyklische quaternäre Ammoniumverbindung; eine nicht-aromatische heterozyklische quaternäre Ammoniumverbindung; eine quaternäre Alkylammoniumverbindung oder Arylammoniumverbindung der Formel NRaRbRc, wobei Ra, Rb, und Rc unabhängig voneinander einen Benzylrest, einen Phenylrest oder einen Ci-bis C6-Alkylrest, insbesondere einen Methylrest, einen Ethylrest, einen Propylrest, einen Isopropylrest oder einen Butylrest bedeuten, und die vorgenannten Alkylreste unsubstituiert oder mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Aminogruppen substituiert sein können; oder eine quaternäre Phosphoniumgruppe steht;
Y für ein Stickstoffatom oder ein quaternäres Stickstoffatom, welches mit verzweigten oder linearen CrCö-Alkyl-, C2-C4-HydroxyaIkyl- oder C4-C6- Polyhydroxyalkylgruppen substituiert ist, steht; und X- ein Anion darstellt; unter der Bedingung, dass mindestens einer der Reste R1 bis R3 eine kationische Gruppe ist.
2. Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es ausgewählt ist aus 4-{(E)-[1 ,3-dioxo-2,3- dihydro-1/-/-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}1-(2-hydroxyethyl)- pyridinium-bromid, 4-{(E)-[2-{4-[ethyl(2-hydroxyethyl)-amino]phenyl}-1 ,3- dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]-methyl}-1- methylpyridinium-methylsulfat, 1 -(2-hydroxyethyl)-4{(E)-[2-methyl-1 ,3- dioxo-2,3-dihydro-1/-/-benzo[de]isoquinolin-6-yl)-iminomethyl}pyridinium- bromid, 1-methyl-4-{(E)-[(2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H- benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}pyridinium-methyl- sulfat, 1 -methyl- 4-{(E)-[2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]-isoquinolin-6- yl)imino]methyl}quinolinium-methylsulfat, 4-[(E)-({2-[2-hydroxy-1- (hydroxymethyl)ethyl]-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]-isoquinolin-6- yl}imino)methylpyridinium-methylsulfat, 4-((E)-{[2-(3,4-dichlorophenyl)-1 ,3- dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl]imino}methyl)-1-(2- hydroxyethyl)pyridinium-bromid und 2-[(E)-({2-[2-hydroxy-1- (hydroxymethyl)ethyl]-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]-isoquinolin- 6yl}imino)methyl]-3-methyl-1 ,3-thiazol-3-ium-methylsulfat.
3. Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es ausgewählt ist aus
4-{(E)-[1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}1 -
(2-hydroxyethyl)pyridinium bromide, 1 -(2-hydroxyethyl)-4{(E)-[2-methyl-
1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1r7-benzo[de]isoquinolin-6-yl)iminomethyl}- pyridinium-bromid, 1 -methyl-4-{(E)-[(2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H- benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}-pyridinium-methylsulfat und
1 -methyl-4-{(E)-[2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]isoquinolin-
6-yl)imino]methyl}quinolinium-methylsulfat.
4. Mittel zum Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
5. Mittel zum aufhellenden Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
6. Mittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass es das Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent enthält.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein für kosmetische Mittel übliches natürliches oder synthetisches Polymer beziehungsweise modifiziertes Polymer natürlichen Urprungs enthält.
8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es das Polymer in einer Menge von 1 bis 5 Gerwichtsprozent enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
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