EP1720513A1 - Aufhellende direktziehende farbstoffe für keratinfasern und diese verbindungen enthaltende färbemittel - Google Patents
Aufhellende direktziehende farbstoffe für keratinfasern und diese verbindungen enthaltende färbemittelInfo
- Publication number
- EP1720513A1 EP1720513A1 EP04790860A EP04790860A EP1720513A1 EP 1720513 A1 EP1720513 A1 EP 1720513A1 EP 04790860 A EP04790860 A EP 04790860A EP 04790860 A EP04790860 A EP 04790860A EP 1720513 A1 EP1720513 A1 EP 1720513A1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- group
- methyl
- benzo
- dioxo
- dihydro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 13
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000975 dye Substances 0.000 title abstract description 11
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- -1 cationic naphthalene derivatives Chemical class 0.000 claims description 36
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 7
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KPBBLHZHPUAHQX-BFVDCFMLSA-M COS([O-])(=O)=O.C1=CC(=C23)C(=O)N(C)C(=O)C2=CC=CC3=C1\N=C\C1=CC=[N+](C)C=C1 Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C1=CC(=C23)C(=O)N(C)C(=O)C2=CC=CC3=C1\N=C\C1=CC=[N+](C)C=C1 KPBBLHZHPUAHQX-BFVDCFMLSA-M 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 3
- QZJOMPYEGLQVQM-UHFFFAOYSA-M 1-methylpyridin-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]1=CC=CC=C1 QZJOMPYEGLQVQM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004990 dihydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- YLMUWWVAIWWZLQ-CSFJJMQLSA-M COS([O-])(=O)=O.C1=CSC(\C=N\C=2C=3C=CC=C4C(=O)N(C(CO)CO)C(=O)C(C=34)=CC=2)=[N+]1C Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C1=CSC(\C=N\C=2C=3C=CC=C4C(=O)N(C(CO)CO)C(=O)C(C=34)=CC=2)=[N+]1C YLMUWWVAIWWZLQ-CSFJJMQLSA-M 0.000 claims 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 abstract description 20
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLXCHZCQTCBUOX-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enylimidazole Chemical compound C=CCN1C=CN=C1 XLXCHZCQTCBUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=NC=CN1 PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBAVMRHWFOONIQ-UHFFFAOYSA-M 2-pyridin-1-ium-1-ylethanol;bromide Chemical compound [Br-].OCC[N+]1=CC=CC=C1 ZBAVMRHWFOONIQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SSMIFVHARFVINF-UHFFFAOYSA-N 4-amino-1,8-naphthalimide Chemical compound O=C1NC(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3N SSMIFVHARFVINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N DMSO Substances CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQFQONCQIQEYPJ-UHFFFAOYSA-N N-methylpyrazole Chemical compound CN1C=CC=N1 UQFQONCQIQEYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- WTHCUFRUSRAPMR-BFVDCFMLSA-N [Br-].C1=C[N+](CCO)=CC=C1\C=N\C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(=O)NC2=O Chemical compound [Br-].C1=C[N+](CCO)=CC=C1\C=N\C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(=O)NC2=O WTHCUFRUSRAPMR-BFVDCFMLSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLFLZYYDLIKGJQ-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-1,8-naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC2=CC([N+](=O)[O-])=CC(C(=O)OC3=O)=C2C3=C1 FLFLZYYDLIKGJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKOZHLXUWUBRDK-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,8-naphthalic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3[N+](=O)[O-] LKOZHLXUWUBRDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZPXVPUYVEHOODT-KEBDBYFISA-N C=12C3=CC=CC=1C(=O)NC(=O)C2=CC=C3\N=C\C1=CC=NC=C1 Chemical compound C=12C3=CC=CC=1C(=O)NC(=O)C2=CC=C3\N=C\C1=CC=NC=C1 ZPXVPUYVEHOODT-KEBDBYFISA-N 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N D-glucono-1,5-lactone Chemical compound OC[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- 229920000727 Decyl polyglucose Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDOSWGGCSOFJEV-GZPZNDDGSA-M [Br-].C1=C[N+](CCO)=CC=C1\C=N\C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(=O)N(C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)C2=O Chemical compound [Br-].C1=C[N+](CCO)=CC=C1\C=N\C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(=O)N(C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)C2=O BDOSWGGCSOFJEV-GZPZNDDGSA-M 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- KXVGTQFNYXBBHD-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;pyrrolidin-2-one Chemical compound CC(=O)OC=C.O=C1CCCN1 KXVGTQFNYXBBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;bromide Chemical compound Br.C1=CC=NC=C1 BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=NC=C1 BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- BWAUQTFFVCLSOS-UHFFFAOYSA-N sodiosodium hydrate Chemical compound O.[Na].[Na] BWAUQTFFVCLSOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000005271 tributylamino group Chemical group 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical group CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/08—Naphthalimide dyes; Phthalimide dyes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind aufhellende kationische Naphthalinfarbstoffe der Formel (I) sowie diese Verbindungen enthaltene Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere menschliche Haare.
Description
B e s c h r e i b u n g
Aufhellende direktziehende Farbstoffe für Keratinfasern und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind aufhellende Naphthalinfarbstoffe sowie diese Verbindungen enthaltene Färbemittel für Fasern, insbesondere Keratinfasern, wie zum Beispiel menschliche Haare.
Eine Aufhellung von pigmentierten Keratinfasern (z. B. braunem Haar) wird üblicherweise mit chemischen Oxidationsmitteln, die die natürlichen Pigmente zerstören, durchgeführt. Da hierbei immer eine Schädigung der Keratinfaser erfolgt, bestand ein großer Bedarf für aufhellende Färbemittel, welche ohne chemische Oxidationsmittel auskommen. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, Farbstoffe zum helleren Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, bereitzustellen, die keine chemischen Oxidationsmittel benötigen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte kationische Naphthalinfarbstoffe der allgemeinen Formel (I) sich als direktziehende Farbstoffe in Färbemassen ohne den Zusatz chemischer Oxidationsmittel, wie beispielsweise Wasserstoffperoxid und/oder Persulfaten, sehr schonend auf Keratinfasern aufbringen lassen, wobei das Haar nach der Behandlung mit diesen Farbstoffen eine sehr natürliche Aufhellung aufweist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher kationische Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I),
0) worin
Ri für ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Alkylrest, der linear oder verzweigt, unsubstituiert oder mit mehreren Hydroxylgruppen oder mit kationischen Resten des nachfolgend definierten Typs B+ substituiert sein kann, oder einen aromatischen Rest der allgemeinen Formel (II) oder (III) steht;
(II) (III)
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, -NO2 oder einen Rest -N=C-R6R7 stehen;
R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, eine Aminogruppe, eine (C-ι-C6)-Alkylaminogruppe, eine (C C6)-N,N- Dialkylaminogruppe, eine (CrC6)-N,N-(Dihydroxyalkyl)aminogruppe, Fluor, Chlor, Brom, Jod, eine Cyanogruppe, eine (C-ι-C6)-Alkylcyano- gruppe, eine Methoxymethylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine
Isopropylgruppe, eine (CrC6)-Alkylgruppe, eine (Cι-C6)-Alkyloxygruppe, eine (CrCβJ-Hydroxyalkylgruppe, eine (Cι-C6)-Hydroxyalkyloxygruppe, eine (C C6)-Alkylcarbonsäuregruppe, eine (C-ι-C6)-Alkylcarbonsäureester- gruppe, eine (CrC6)-Alkylcarbonsäureamidgruppe, eine (CrC6)-Alkyl- sulfonsäuregruppe, eine (Cι-C6)-Alkylsulfonsäureestergruppe, eine (Cι-C6)-Alkylsulfonsäureamidgruppe, eine Phenylgruppe oder eine -(L)-B+ -Gruppe darstellen;
R6 gleich Wasserstoff, einer (CrCβJ-Alkylaminogruppe, einer (C-ι-C6)-N,N- Dialkylaminogruppe, einer (C-ι-C6)-Alkylcyanogruppe, einer Methoxy- methylgruppe, einer tert-Butylgruppe, einer Isopropylgruppe, einer (C-i-Cβ)- Alkylgruppe, einer (CrCβJ-Alkyloxygruppe, einer (C-ι-C6)-Hydroxyalkyl- gruppe, einer (C-ι-C6)-Alkylcarbonsäuregruppe, einer (C C6)-Alkyl- carbonsäureestergruppe, einer (Cι-C6)-Alkylcarbonsäureamidgruppe, einer (Cι-C6)-Alkylsulfonsäuregruppe, einer (CrC6)-Alkylsulfonsäure- estergruppe, einer (CrC6)-Alkylsulfonsäureamidgruppe, einer Phenylgruppe oder einer -(L)-B+ -Gruppe ist; R7 für einen Rest der Formel (IV), (V), (VI) oder (VII) steht;
(IV) (V) (VI) (VN)
L eine (CrC6)-Alkylengruppe darstellt;
B+ für eine aromatische, heterozyklische quaternäre Ammoniumverbindung - vorzugsweise eine quaternäre Verbindung des N-Methyl- imidazols, N-Allylimidazols, 2-Ethylimidazols oder 1 ,2-Dimethylimidazols; eine quaternäre Verbindung des Pyridins, 4-Dimethylaminopyridins, Pyrimidins, Pyrazols, N-Methyl-pyrazols oder Chinolins -; eine nicht-
aromatische heterozyklische quaternäre Ammoniumverbindung - vorzugsweise eine quaternäre Verbindung des N-Methyl-morpholins, N-Ethylmorpholins oder 1-Methylpiperidins -; eine quaternäre Alkylammoniumverbindung oder Arylammoniumverbindung der Formel NRaRbRc, wobei Ra, Rb, und Rc unabhängig voneinander einen Benzylrest, einen Phenylrest oder einen d-bis C6-Alkylrest, insbesondere einen Methylrest, einen Ethylrest, einen Propylrest, einen Isopropylrest oder einen Butylrest, bedeuten, und die vorgenannten Alkylreste unsubstituiert oder mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Aminogruppen substituiert sein können; oder eine quaternäre Phosphoniumgruppe, beispielsweise eine Tributylphosphoniumgruppe, insbesondere aber eine Trimethylammoniumgruppe oder eine Triethylammoniumgruppe, steht; Y für ein Stickstoffatom oder vorzugsweise ein quaternäres Stickstoffatom, welches mit verzweigten oder linearen Cι-C6-Alkyl-, C2-C -Hydroxyalkyl- oder C -C6-Polyhydroxyalkylgruppen substituiert ist, steht; und X~ ein Anion, beispielsweise ein Halogenidion (F", CI", Br", J"), Sulfatanion, Phosphatanion, Hydrogenphosphatanion, Oxalatanion, Formiatanion, Acetatanion, Zitratanion, Tartratanion, Malonatanion oder Pyruvatanion , und insbesondere ein Chloridion, Bromidion oder Methylsulfatanion, darstellt; unter der Bedingung, dass mindestens einer der Reste R1 bis R3 eine kationische Gruppe ist.
Als geeignete Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I) können beispielsweise genannt werden:
4-{(E)-[1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}1 -
(2-hydroxyethyl)pyridinium-bromid, 4-{(E)-[2-{4-[ethyl(2-hydroxyethyl)- amino]phenyl}-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]- methyl}-1 -methylpyridinium-methylsulfat, 1 -(2-hydroxyethyl)-4{(E)-[2- methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 /-/-benzo[de]isoquinolin-6-yl)-
iminomethyl}pyridinium-bromid, 1-methyl-4-{(E)-[(2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3- dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}pyridinium-methyl- sulfat, 1 -methyl-4-{(E)-[2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]- isoquinolin-6-yl)imino]methyl}quinolinium-methylsulfat, 4-[(E)-({2-[2- hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1/-/-benzo[de]- isoquinolin-6-yl}imino)methylpyridinium-methylsulfat, 4-((E)-{[2-(3,4- dichlorophenyl)-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6- yl]imino}methyl)-1 -(2-hydroxyethyl)pyridinium-bromid und 2-[(E)-({2-[2- hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1/-/-benzo[de]- isoquinolin-6yl}imino)methyl]-3-methyl-1 ,3-thiazol-3-ium-methylsulfat.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind
4-{(E)-[1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}1 -
(2-hydroxyethyl)pyridinium bromide, 1 -(2-hydroxyethyl)-4{(E)-[2-methyl-
1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)iminomethyl}- pyridinium-bromid, 1 -methyl-4-{(E)-[(2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H- benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}-pyridinium-methylsulfat und
1 -methyl-4-{(E)-[2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]isoquinolin-
6-yl)imino]methyl}quinolinium-methylsulfat.
Die erfindungsgemässen Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I) sind durch Standardoperationen aus kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Komponenten (beispielsweise Naphthalinvorstufen der Formel (VIII)) zugänglich. Als Naphthalinvorstufen der allgemeinen Formel (VIII), wobei E für eine N-H-Gruppe oder ein Sauerstoffatom steht, können beispielsweise die folgenden Verbindungen eingesetzt werden: 4-Amino-naphthalin-1 ,8-dicarbonsäureimid, 4-Nitro-naphthalin-1 ,8-dicarbonsäureanhydrid oder 3-Nitro-naphthalin-1 ,8-dicarbonsäureanhydrid.
Durch Kondensationsreaktionen bei erhöhter Temperatur in geeigneten Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Eisessig oder geschmolzenem Imidazol, lassen sich aus den jeweiligen Naphthalinbausteinen der allgemeinen Formel (VIII) mit primären aliphatischen oder aromatischen Aminen gemäß Schema 1 die entsprechenden Imide herstellen.
Schema 1 :
(VIII) (0
Die Einführung einer kationischen Gruppe kann entweder gemäss Schema 2,
Schema 2:
Q-L-Hal + B Q-L— B Hai
durch nucleophile Substitution in einem dipolar aprotischen Lösungsmitteln von Verbindungen der allgemeinen Formel Q-L-Hal [worin die Restgruppe Q für einen beliebigen Farbstoff steht, L für eine (Ci-Cβ)- Alkylgruppe steht und Hai Chlor, Brom oder lod darstellt] mit Verbindungen des Typs B [wobei B für eine aromatische, heterozyklische Verbindung -vorzugsweise N-Methylimidazol, N-Allylimidazol, 2-Ethyl- imidazol, 1 ,2-Dimethylimidazol, Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin, Pyrimidin,
Pyrazol, N-Methyl-pyrazol oder Chinolin -; eine nicht-aromatische heterozyklische Verbindung -insbesondere N-Methyl-morpholin, N-Ethylmorpholin oder 1-Methylpiperidin -; eine Alkyl- oder Arylverbindung der Formel NRaRbRc, wobei Ra, Rb, und Rc unabhängig voneinander einen Benzylrest, einen Phenylrest oder einen C-i-bis C6-Alkylrest -insbesondere einen Methylrest, einen Ethylrest, einen Propylrest, einen Isopropylrest oder einen Butylrest- bedeuten, wobei die vorgenannten Alkylreste unsubstituiert oder mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen oder Aminogruppen substituiert sein können; oder eine tertiäre phosphororganische Gruppe („tertiäres Phosphin"); und insbesondere eine Trimethylaminogruppe, eine Triethylaminogruppe oder eine Tributylamino- gruppe steht ] oder gemäss Schema 3,
Schema 3:
durch Quaternisierung von heterozyklischen Stickstoffatomen mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel X-R10 [worin X für Chlor, Brom, Jod oder Methylsulfat und R10 für eine (CrC6)-Alkylgruppe, eine (CrC3)-Hydroxyalkylgruppe oder eine (C4-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe steht] erfolgen.
Die erfindungsgemässen Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I) ermöglichen eine gleichmässige aufhellende Färbung von Fasermaterialien, insbesondere menschlichen Haaren, mit einer außerordentlich guten Stabilität gegen Licht, Schweiß und Shampoonieren. Die
erfindungsgemäßen Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I) zeigen bereits unter milden Bedingungen eine besonders natürliche Aufhellung beziehungsweise hellere Färbung von Keratinfasern, wie zum Beispiel Wolle, Pelzen oder anderen Fasermaterialien, und insbesondere Haaren.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zum Färben, und insbesondere aufhellenden Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens ein Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) enthält.
Die Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I) sind in dem erfindungsgemässen Färbemittel vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 8 Gewichtsprozent, enthalten.
Das erfindungsgemässe Färbemittel kann weiterhin alle für derartige Zubereitungen bekannten und üblichen Zusatzstoffe, beispielsweise Parfümöle, Komplexbildner, Wachse, Konservierungsstoffe, Verdicker, Alginate, Guar Gum, haarpflegende Substanzen, wie zum Beispiel kationische Polymere oder Lanolinderivate, oder anionische, nichtionische, amphotere oder kationische oberflächenaktive Substanzen enthalten. Vorzugsweise werden amphotere oder nichtionische oberflächenaktive Substanzen, beispielsweise Betaintenside, Propoinate und Glycinate, wie zum Beispiel Cocoamphoglycinate oder Cocoamphodiglycinate, ethoxylierte Tenside mit 1 bis 1000 Ethylenoxid- Einheiten, vorzugsweise mit 1 bis 300 Ethylenoxid-Einheiten, wie zum Beispiel Glyceridalkoxylate, beispielsweise mit 25 Ethylenoxid-Einheiten ethoxyliertes Rizinusöl, Polyglycolamide, ethoxylierte Alkohole und ethoxylierte Fettalkohole (Fettalkoholalkoxylate) und ethoxylierte
Fettsäurezuckerester, insbesondere ethoxylierte Sorbitanfettsäureester, eingesetzt. Die vorgenannten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die oberflächenaktiven Substanzen in einer Konzentration von 0,1 bis 30 Gewichtsprozent, und die Pflegestoffe in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.
Das erfindungsgemässe Färbemittel kann, insbesondere wenn es ein Haarfärbemittel ist, in Form einer wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösung, einer Creme, eines Gels, einer Emulsion oder eines Aerosolschaumes vorliegen, wobei das Haarfärbemittel sowohl in Form eines Einkomponentenpräparates als auch in Form eines Mehrkomponentenpräparates, beispielsweise in Form eines Zweikomponentenpräparates, bei dem das jeweilige Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) getrennt von den übrigen Bestandteilen abgepackt wird und die Herstellung des gebrauchsfertigen Haarfärbemittels erst unmittelbar vor der Anwendung durch Vermischen der beiden Komponenten erfolgt, konfektioniert sein kann.
Das erfindungsgemässe Färbemittel weist einen pH-Wert von etwa 2 bis 10, vorzugsweise etwa 5 bis 10, und insbesondere einem neutralen bis basischen pH-Wert von etwa 7 bis 10, auf. Zur Einstellung des erfindungsgemässen pH-Wertes sind sowohl organische als auch anorganische Säuren oder Basen geeignet. Als geeignete Säuren sind insbesondere α-Hydroxycarbonsäuren -wie zum Beispiel Glycolsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure oder Äpfelsäure-, Ascorbinsäure, Gluconsäurelacton, Essigsäure, Salzsäure oder Phosphorsäure, sowie Mischungen dieser Säuren, zu nennen. Als geeignete Basen sind inbesonders Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Alkanolamine - beispielsweise Monoethanolamin oder Triethanolamin-, Ammoniak, Aminomethylpropanol und Natriumhydroxid, zu nennen.
Das erfindungsgemässe Färbemittel wird ohne den Zusatz von chemischen Oxidationsmitteln verwendet.
Die Anwendung des erfindungsgemässen Färbemittels erfolgt in der Regel indem man eine für die Färbung ausreichende Menge, je nach Faserlänge etwa 30 bis 120 Gramm, des Färbemittels auf die Faser aufträgt, das Färbemittel bei etwa 15 bis 45 Grad Celsius etwa 1 bis 60 Minuten, vorzugsweise 5 bis 30 Minuten, einwirken lässt, die Faser anschließend gründlich mit Wasser ausspült, gegebenenfalls mit einem Shampoo wäscht und abschließend trocknet.
Das vorstehend beschriebene Färbemittel kann weiterhin für kosmetische Mittel übliche natürliche oder synthetische Polymere beziehungsweise modifizierte Polymere natürlichen Urprungs enthalten, wodurch gleichzeitig mit der Färbung eine Festigung der Haare erreicht wird. Solche Mittel werden im allgemeinen als Tönungsfestiger oder Farbfestiger bezeichnet.
Von den für diesen Zweck in der Kosmetik bekannten synthetischen Polymeren seien beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol oder Polyacrylverbindungen wie Polyacrylsäure oder Polymethacrylsäure, basische Polymerisate von Estern der Polyacrylsäure, Polymethylacrylsäure und Aminoalkohole, beispielsweise deren Salze oder Quaternisierungsprodukte, Polyacrylnitril, Polyvinylacetate sowie Copolymerisate aus derartigen Verbindungen, wie zum Beispiel Polyvinylpyrrolidon-Vinylacetat, erwähnt; während als natürliche Polymere oder modifizierte natürliche Polymere beispielsweise Chitosan (entacetyliertes Chitin) oder Chitosanderivate, eingesetzt werden können.
Die vorgenannten Polymere können in dem erfindungsgemässen Färbemittel in einer für solche Mittel üblichen Mengen, insbesondere in einer Menge von etwa 1 bis 5 Gewichtsprozent, enthalten sein. Der pH- Wert des erfindungsgemässen Tönungsfestigers oder Farbfestigers beträgt vorzugsweise etwa 6 bis 9.
Die Anwendung des Färbemittels mit zusätzlicher Festigung erfolgt in bekannter und üblicher weise durch Befeuchten des Haares mit dem Festiger, Festlegen (Einlegen) des Haares zur Frisur und anschliessende Trocknung.
Das erfindungsgemässe Färbemittel ermöglicht eine hervorragende, gleichmässige, und äußerst dauerhafte aufhellende Färbungen von Keratinfasern (beispielsweise menschlichen Haaren, Wolle oder Pelzen) ohne nennenswerte Anfärbung der Haut beziehungsweise Kopfhaut, die fünf und mehr Wäschen ohne merkliche Veränderung der Farbe überdauert.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne diesen hierauf zu beschränken.
B e i s p i e l e
Beispiel 1: Darstellung von 4-{(E)-[(1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H- benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}-1-(2-hydroxyethyl)pyridinium- bromid
Stufe 1 : Darstellung von 6-(f(E)-4-pyridinylmethylidene]amino)-1 H- benzo[de]-isochinolin-1 ,3(2H)-dion
3 g (14,13 mmol) 4-Amino-naphthalin-1 ,8-dicarbonsäureimid und 7,56 g (70,65 mmol) 4-Pyridincarboxaldehyd werden in 180 ml einer 2:1 Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und Eisessig 2 Stunden bei 80 °C gerührt. Anschließend wird der Ansatz auf Eis gegossen und mit NaOH langsam neutralisiert oder schwach alkalisch (ca. pH=8) eingestellt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und mit viel Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 2,28 g (54% der Theorie), leuchtend gelbes Pulver 1H-NMR (dg-DMSO/300 MHz): δ = 6,46 (s, 1 H); 7,52-7,56 (m, 2H, aromatisch); 7,20 (d, J=5,7 Hz, 2H, pyridyl); 8,38 (m, 1 H, aromatisch); 8,65 (d, J= 5,7 Hz, 2H, pyridyl, 8,71-8,73 (m, 2H, aromatisch); 11 ,41 (s, 1H, N-H).
Stufe 2: Darstellung von 4-((E)-[(1.3-dioxo-2,3-dihydro-1 H- benzo[de1isoguinolin-6-yl)imino1methyl)-1-(2-hvdroxyethyl)pyridinium- bromid
Zu einer Lösung von 1 ,13 g (3,75 mmol) 6-{[(E)-4-pyridinylmethyliden]- amino}-1 H-benzo[de]isochinolin-1 ,3(2H)-dion in 60 ml Acetonitril oder Aceton werden 2,34 g (18,75 mmol) Bromethanol getropft und die Lösung anschließend 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Einengen auf etwa 1/3 der Lösungsmittelmenge and Abkühlen auf Raumtemperatur wird
der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit Essigester gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 0,59 g (37% der Theorie), dunkelgelbes Pulver
1H-NMR (dβ-DMSO/300 MHz): δ = 3,58 (t, J= 13,5 Hz, 2H, ethyl); 4,01 (t,
J= 13,5 Hz, 2H, ethyl); 6,45 (s, 1 H); 7,54-7,58 (m, 2H, aromatisch); 7,19
(d, J=5,8 Hz, 2H, pyridyl); 8,40 (m, 1 H, aromatisch); 8,63 (d, J= 5,8 Hz,
2H, pyridyl); 8,72-8,75 (m, 2H, aromat); 11 ,39 (s, 1 H, N-H).
Beispiel 2: Haarfärbemittel (ohne Oxidationsmittel)
2,5 mmol 4-{(E)-[(1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]- isochinolin-6-yl)imino]-methyl}-1-(2-hydroxyethyl)- pyridinium-bromid (= Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I)) 5,0 g Ethanol 4,0 g Decylpolyglucose 0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
Die Färbelösung wird durch Zugabe von Ammoniak auf einen pH-Wert von 7 bis 10 eingestellt.
Die Haarfärbung erfolgt, indem man eine für die Haarfärbung ausreichende Menge des Färbemittels auf das Haar aufgetragen wird. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minuten bei 40 °C wird das Haar mit lauwarmen Wasser ausgespült und getrocknet.
Färbeergebnis:
Naturhaar (vor der Färbung): nach der Färbung:
L= 29,34 L= 33,72 a=+ 5,32 a= + 5,02 b= +10,34 b= +16,67
Ergebnis: Die Haare weisen eine natürliche Aufhellung gegenüber dem ungefärbten Naturhaar auf.
Die in den vorliegenden Beispielen ermittelten L*a*b*-Farbmesswerte wurden mit einem Farbmessgerät der Firma Minolta, Typ Chromameter II, ermittelt. Hierbei steht der L-Wert für die Helligkeit (d.h. je geringer der L- Wert ist, umso dunkler ist die Farbe), während der a-Wert ein Maß für den Rotanteil ist (d.h. je grösser der a-Wert ist, umso größer ist der Rotanteil). Der b-Wert ist ein Mass für den Blauanteil der Farbe, wobei der Blauanteil umso größer ist, je negativer der b-Wert ist.
Alle in der vorliegenden Anmeldung genannten Prozentangaben stellen soweit nicht anders angegeben Gewichtsprozente dar.
Claims
1. Kationische Naphthalinderivate der allgemeinen Formel (I),
worin Ri für ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Alkylrest, der linear oder verzweigt, unsubstituiert oder mit mehreren Hydroxylgruppen oder mit kationischen Resten des nachfolgend definierten Typs B+ substituiert sein kann, oder einen aromatischen Rest der allgemeinen Formel (II) oder (III) steht,
(II) (III)
R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, -NO2 oder einen Rest -N=C-R6R stehen;
R4 und R5 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, eine Aminogruppe, eine (Cι-C6)-Alkylaminogruppe, eine (CrC6)-N,N-Dialkyl- aminogruppe, eine (CrC6)-N,N-(Dihydroxyalkyl)aminogruppe, Fluor, Chlor, Brom, Jod, eine Cyanogruppe, eine (CrC6)-Alkylcyanogruppe, eine Methoxymethylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine (Cι-C6)-Alkylgruppe, eine (Cι-C6)-Alkyloxygruppe, eine (C-j-C6)-Hydroxy- alkylgruppe, eine (CrC6)-Hydroxyalkyloxygruppe, eine (CrC6)-Alkyl- carbonsäuregruppe, eine (CrC6)-Alkylcarbonsäureestergruppe, eine (d- C6)-Alkylcarbonsäureamidgruppe, eine (CrC6)-Alkyl-sulfonsäuregruppe, eine (CrC6)-Alkylsulfonsäureestergruppe, eine (C-ι-C6)-Alkylsulfonsäure- amidgruppe, eine Phenylgruppe oder eine -(L)-B+ -Gruppe darstellen; R6 gleich Wasserstoff, einer (C C6)-Alkylaminogruppe, einer (C C6)-N,N- Dialkylaminogruppe, einer (CrC6)-Alkylcyanogruppe, einer Methoxymethylgruppe, einer tert-Butylgruppe, einer Isopropylgruppe, einer (C Cβ)- Alkylgruppe, einer (Cι-C6)-Alkyloxygruppe, einer (C C6)-Hydroxyalkyl- gruppe, einer (CrCβJ-Alkylcarbonsäuregruppe, einer carbonsäureestergruppe, einer (C C6)-Alkylcarbonsäureamidgruppe, einer (C C6)-Alkylsulfonsäuregruppe, einer (Cι-C6)-Alkylsulfonsäure- estergruppe, einer (Cι-C6)-Alkylsulfonsäureamidgruppe, einer Phenylgruppe oder einer -(L)-B+ -Gruppe ist; R7 für einen Rest der Formel (IV), (V), (VI) oder (VII) steht;
(IV) (V) (VI) (VII)
L eine (C C6)-Alkylengruppe darstellt;
B+ für eine aromatische, heterozyklische quaternäre Ammoniumverbindung; eine nicht-aromatische heterozyklische quaternäre Ammoniumverbindung; eine quaternäre Alkylammoniumverbindung oder Arylammoniumverbindung der Formel NRaRbRc, wobei Ra, Rb, und Rc unabhängig voneinander einen Benzylrest, einen Phenylrest oder einen Ci-bis C6-Alkylrest, insbesondere einen Methylrest, einen Ethylrest, einen Propylrest, einen Isopropylrest oder einen Butylrest bedeuten, und die vorgenannten Alkylreste unsubstituiert oder mit einer oder mehreren Hydroxygruppen oder Aminogruppen substituiert sein können; oder eine quaternäre Phosphoniumgruppe steht;
Y für ein Stickstoffatom oder ein quaternäres Stickstoffatom, welches mit verzweigten oder linearen CrCö-Alkyl-, C2-C4-HydroxyaIkyl- oder C4-C6- Polyhydroxyalkylgruppen substituiert ist, steht; und X- ein Anion darstellt; unter der Bedingung, dass mindestens einer der Reste R1 bis R3 eine kationische Gruppe ist.
2. Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es ausgewählt ist aus 4-{(E)-[1 ,3-dioxo-2,3- dihydro-1/-/-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}1-(2-hydroxyethyl)- pyridinium-bromid, 4-{(E)-[2-{4-[ethyl(2-hydroxyethyl)-amino]phenyl}-1 ,3- dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]-methyl}-1- methylpyridinium-methylsulfat, 1 -(2-hydroxyethyl)-4{(E)-[2-methyl-1 ,3- dioxo-2,3-dihydro-1/-/-benzo[de]isoquinolin-6-yl)-iminomethyl}pyridinium- bromid, 1-methyl-4-{(E)-[(2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H- benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}pyridinium-methyl- sulfat, 1 -methyl- 4-{(E)-[2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]-isoquinolin-6- yl)imino]methyl}quinolinium-methylsulfat, 4-[(E)-({2-[2-hydroxy-1- (hydroxymethyl)ethyl]-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]-isoquinolin-6- yl}imino)methylpyridinium-methylsulfat, 4-((E)-{[2-(3,4-dichlorophenyl)-1 ,3- dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl]imino}methyl)-1-(2- hydroxyethyl)pyridinium-bromid und 2-[(E)-({2-[2-hydroxy-1- (hydroxymethyl)ethyl]-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]-isoquinolin- 6yl}imino)methyl]-3-methyl-1 ,3-thiazol-3-ium-methylsulfat.
3. Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es ausgewählt ist aus
4-{(E)-[1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}1 -
(2-hydroxyethyl)pyridinium bromide, 1 -(2-hydroxyethyl)-4{(E)-[2-methyl-
1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1r7-benzo[de]isoquinolin-6-yl)iminomethyl}- pyridinium-bromid, 1 -methyl-4-{(E)-[(2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H- benzo[de]isoquinolin-6-yl)imino]methyl}-pyridinium-methylsulfat und
1 -methyl-4-{(E)-[2-methyl-1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H-benzo[de]isoquinolin-
6-yl)imino]methyl}quinolinium-methylsulfat.
4. Mittel zum Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
5. Mittel zum aufhellenden Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
6. Mittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass es das Naphthalinderivat der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent enthält.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein für kosmetische Mittel übliches natürliches oder synthetisches Polymer beziehungsweise modifiziertes Polymer natürlichen Urprungs enthält.
8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es das Polymer in einer Menge von 1 bis 5 Gerwichtsprozent enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004006141A DE102004006141A1 (de) | 2004-02-07 | 2004-02-07 | Aufhellende direktziehende Farbstoffe für Keratinfasern und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
PCT/EP2004/012077 WO2005074872A1 (de) | 2004-02-07 | 2004-10-26 | Aufhellende direktziehende farbstoffe für keratinfasern und diese verbindungen enthaltende färbemittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EP1720513A1 true EP1720513A1 (de) | 2006-11-15 |
Family
ID=34801742
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EP04790860A Withdrawn EP1720513A1 (de) | 2004-02-07 | 2004-10-26 | Aufhellende direktziehende farbstoffe für keratinfasern und diese verbindungen enthaltende färbemittel |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7553336B2 (de) |
EP (1) | EP1720513A1 (de) |
JP (1) | JP2007520604A (de) |
BR (1) | BRPI0418507A (de) |
DE (1) | DE102004006141A1 (de) |
WO (1) | WO2005074872A1 (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2898902B1 (fr) | 2006-03-24 | 2010-09-10 | Oreal | Colorants particuliers de type naphtalimide, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisations |
FR2912142B1 (fr) * | 2007-02-05 | 2009-03-20 | Oreal | Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent naphtylimide, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
CN100413928C (zh) * | 2006-08-25 | 2008-08-27 | 南通龙翔化工有限公司 | 溶剂红179的生产工艺 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1557945A (de) | 1967-01-30 | 1969-02-21 | ||
FR2072126A1 (en) | 1969-12-30 | 1971-09-24 | Sumitomo Chemical Co | Naphthalimide optical brightening agents |
DE2147706A1 (de) | 1971-09-24 | 1973-03-29 | Basf Ag | Verbindungen der naphthalimidreihe |
DE2341289A1 (de) | 1973-08-16 | 1975-03-06 | Hoechst Ag | Basische farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE2423547A1 (de) | 1974-05-15 | 1975-12-04 | Hoechst Ag | Basische farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE2625410A1 (de) | 1976-06-05 | 1977-12-15 | Henkel & Cie Gmbh | Haarfaerbemittel |
DE2639649A1 (de) | 1976-09-03 | 1978-03-16 | Basf Ag | Verbindungen der amino-naphthalimidreihe |
DE2641001A1 (de) | 1976-09-11 | 1978-03-16 | Basf Ag | Verbindungen der n-ammoniumalkylnaphthalimid-reihe |
DE2650226A1 (de) | 1976-11-02 | 1978-05-11 | Henkel Kgaa | 1,3,4-triaminoisochinolin, dessen herstellung sowie dieses enthaltende haarfaerbemittel |
DE2950035A1 (de) | 1979-12-13 | 1981-07-02 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
DE3738948A1 (de) | 1987-11-17 | 1989-05-24 | Bayer Ag | Farblose salze von heteropolysaeuren und kationischen aromatischen imiden als ladungskontrollsubstanzen in tonern |
JPH0814721B2 (ja) | 1988-02-09 | 1996-02-14 | 株式会社巴川製紙所 | 正帯電性カラートナー |
DE4106122A1 (de) | 1991-02-27 | 1992-09-03 | Bayer Ag | Neue naphthalimide, diese enthaltende toner und die verwendung der neuen naphthalimide als additive fuer toner |
JP3057299B2 (ja) * | 1991-03-22 | 2000-06-26 | 株式会社リコー | 画像形成方法 |
FR2789310B1 (fr) * | 1999-02-09 | 2001-05-04 | Oreal | Utilisation de composes polycycliques condenses cationiques en teinture des matieres keratiniques, composition tinctoriales et procedes de teinture |
-
2004
- 2004-02-07 DE DE102004006141A patent/DE102004006141A1/de not_active Withdrawn
- 2004-10-26 WO PCT/EP2004/012077 patent/WO2005074872A1/de active Application Filing
- 2004-10-26 JP JP2006551729A patent/JP2007520604A/ja not_active Withdrawn
- 2004-10-26 BR BRPI0418507-2A patent/BRPI0418507A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-10-26 EP EP04790860A patent/EP1720513A1/de not_active Withdrawn
- 2004-10-26 US US10/585,032 patent/US7553336B2/en active Active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
See references of WO2005074872A1 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7553336B2 (en) | 2009-06-30 |
DE102004006141A1 (de) | 2005-08-25 |
WO2005074872A1 (de) | 2005-08-18 |
US20070119000A1 (en) | 2007-05-31 |
BRPI0418507A (pt) | 2007-05-22 |
JP2007520604A (ja) | 2007-07-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1185531B1 (de) | Kationische pyrrolo-pyrrol-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende färbemittel für keratinfasern | |
DE69918127T2 (de) | Mittel zum bleichen und glänzenden der haaren | |
DE2234009A1 (de) | Kosmetische zubereitungen | |
DE69925539T3 (de) | Färbemittel für Keratinfasern, das ein Kationischer Farbstoffe und eine Verdickendes Polymer enthält | |
DE69920401T3 (de) | Färbemittel für keratinfasern, das ein kationischer farbstoffe und ein anionisches tensid enthält | |
DE19822199C2 (de) | Mono- oder Polymethinfarbstoffe enthaltende nicht-oxidative Haarfärbemittel und Verfahren zur temporären Haarfärbung | |
EP1729723B1 (de) | Neutrale und kationische naphthalinderivative und diese verbindungen enthaltende färbemittel für keratinfasern | |
EP1740657B1 (de) | Kationische naphthyldiazofarbstoffe sowie diese farbstoffe enthaltende mittel zur färbung von keratinfasern | |
WO1999020233A1 (de) | Verwendung von phenaziniumsalzen zum färben von keratinhaltigen fasern | |
DE10045599B4 (de) | Haarfärbemittel auf der Basis von 4-Nitro-2,1,3-benzoxadiazol-Derivaten und dessen Verwendung als Farbstoff zum Färben von Haaren | |
EP1200050B1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
EP1720513A1 (de) | Aufhellende direktziehende farbstoffe für keratinfasern und diese verbindungen enthaltende färbemittel | |
EP1244419B1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
DE19809646C2 (de) | Oxonolfarbstoffe enthaltende Färbemittel und Verfahren zur Erzeugung von temporären Haarfärbungen | |
EP0601302A1 (de) | Mittel zum Färben von Haaren mit einem Gehalt an 3-Pyridinazofarbstoffen sowie neue 3-Pyridinazofarbstoffe | |
WO2006012934A1 (de) | Kationische pyrazolonfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende färbemittel für keratinfasern | |
DE602005001848T2 (de) | System zum reduktiven Färben von Keratinfasern | |
EP1730149A1 (de) | Neue naphthalinderivate und diese verbindungen enthaltende färbemittel für keratinfasern | |
EP1414393B1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
DE102004052608A1 (de) | Kationische Azoazinfarbstoffe und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel | |
DE19617486A1 (de) | Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern | |
DE102004023122A1 (de) | Kationische Farbstoffe und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern | |
WO1996033692A1 (de) | Haarfärbemittel auf basis von perimidin-derivaten |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
17P | Request for examination filed |
Effective date: 20060420 |
|
AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LI LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR |
|
DAX | Request for extension of the european patent (deleted) | ||
STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN |
|
18D | Application deemed to be withdrawn |
Effective date: 20090504 |