DE2641001A1 - Verbindungen der n-ammoniumalkylnaphthalimid-reihe - Google Patents

Verbindungen der n-ammoniumalkylnaphthalimid-reihe

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DE2641001A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I I,
in der die Reste
R gleich oder verschieden sind und C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxyäthyl,
R[hoch]1 Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl,
R[hoch]2 und R[hoch]3 unabhängig voneinander C[tief]1- bis C[tief]8-Alkyl oder durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy oder Phenyl substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl,
R[hoch]4 Wasserstoff, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Hydroxyäthyl, Benzyl oder Allyl und
X[hoch]Theta ein Anion bedeuten.
Reste R sind beispielsweise Propyl, Butyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Propoxyäthyl oder Butoxyäthyl und insbesondere aufgrund der günstigen Herstellungsmöglichkeiten Methyl oder Äthyl.
Reste R[hoch]2 und R[hoch]3 sind beispielsweise Methyl, Äthyl, n- und iso-Propyl, -Butyl, -Pentyl, -Hexyl, -Heptyl oder -Octyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, Hydroxybutyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Propoxyäthyl, Methoxypropyl, Benzyl oder Phenyläthyl.
Reste R[hoch]4 sind beispielsweise Butyl, Propyl und insbesondere aufgrund der günstigen Herstellungsmöglichkeiten Äthyl oder Methyl.
Als Anionen X[hoch]Theta können beispielsweise genannt werden: Chlorid, Bromid, Tetrafluoroborat, Acetat, Formiat, Zinkat, Sulfat, Methylsulfat oder Perchlorat.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II II
mit Verbindungen der Formel III
X-R[hoch]4 III,
in der X Chlor, Brom, Jod, Methylsulfat, Äthylsulfat, Phenyl- oder Tolylsulfonat bedeutet, umsetzen.
Verbindungen der Formel II erhält man, indem man Verbindungen der Formel IV IV,
in der Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit Verbindungen der Formel V
ROMe V,
in der Me Natrium oder Kalium bedeutet, umsetzt.
Zweckmäßigerweise wird die Umsetzung in den entsprechenden Alkoholen der Formel ROH in Gegenwart von 2 bis 10%, vorzugsweise 3 - 6%, eines Mono- oder Dialkyläthers eines Glykols oder Polyglykols vorgenommen. Als Äthergruppen kommen insbesondere C[tief]1 bis C[tief]4-Alkylreste in Betracht, die Glykolketten bestehen vorzugsweise aus 2 bis 6 Äthylengruppen.
Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Verbindungen der Formel I sind farblos bis schwach gelb gefärbt. Sie ergeben nahezu farblose wässrige Lösungen, die im Tageslicht und ganz besonders unter UV-Strahlung intensiv blauviolett fluoreszieren.
Auf Acrylnitrilpolymerisaten oder -copolymerisaten erhält man damit einen intensiven Weißeffekt, der durch Einsatz von zusätzlichen Bleichmitteln, wie Natriumchlorit, noch gesteigert werden kann. Für anionisch modifizierte Polyester und Polyamide sind die Verbindungen der Formel I ebenfalls brauchbar.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel I a Ia,
in der
B[hoch]1 C[tief]2- bis C[tief]4-Alkyl,
B[hoch]2 und B[hoch]3 unabhängig voneinander C[tief]1- bis C[tief]8-Alkyl und
B[hoch]4 Methyl, Äthyl, Hydroxyäthyl oder Allyl bedeuten und
R die angegebene Bedeutung hat.
Beispiel 1
44 Teile 4,5-Dimethoxy-N-[1'-(N',N'-dibutylamino)-2'-butyl]-naphthalimid, 240 Teile Aceton und 50 Teile Dimethylsulfat werden 7 Stunden bei 58 °C gerührt. Das Aceton destilliert man ab und nimmt den Rückstand in 700 Teilen Wasser auf. Von unlöslichem Produkt filtriert man ab. Man gibt 20 Teile Zinkchlorid zum Filtrat. Nach dem Aussalzen mit Natriumchlorid erhält man 54 Teile der Verbindung der Formel: (96 % d. Th.) Fp. = 228 - 229 °C
Das neue Produkt ist gut wasserlöslich, die wässrigen Lösungen fluoreszieren intensiv blau. Sowohl ohne als auch mit einer Chloritbleiche erhält man brillante Aufhellungen von Acrylnitrilpolymerisaten und -copolymerisaten von sehr hohem Weißgrad. Die Nuance der Aufhellung stellt ein neutrales Weiß dar.
Zur Herstellung des 4,5-Dimethoxy-N-[1'-(N',N'-dibutylamino)-2'-butyl]-naphthalimids werden 43 Teile 4,5-Dichlor-N-[1'-(N',N'-dibutylamino)-2'-butyl]-naphthalimid, 200 Teile Methanol und 20 Teile Butyltriglykol vorgelegt. Bei 65 °C werden binnen 2 Stunden 50 Teile Natriummethylatlösung 30 %ig in Methanol zugegeben. Man rührt 5 Stunden bei dieser Temperatur nach. Man lässt abkühlen, saugt ab, wäscht mit Methanol und trocknet.
Ausbeute: 39 Teile (93 % d. Th.) Fp. = 140 - 141 °C.
Das 4,5-Dichlor-N-[1'-(N',N'-dibutylamino)-2'-butyl]-naphthalimid ist zugänglich durch Umsetzung von 4,5-Dichlornaphthalsäureanhydrid mit 2-Amino-1-dibutylamino-butan. Fp. = 128 - 130 °C.
Beispiel 2
8,8 Teile 4,5-Dimethoxy-N-[1'-(N',N'-dibutylamino)-2'-butyl]-naphthalimid, 30 Teile Wasser und 10 Teile wässrige 50 %ige HBF[tief]4 werden 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Man saugt ab, wäscht, trocknet und erhält 10 Teile der Verbindung der Formel (95 % d. Th.) FP. = 179 - 182 °C
Die färberischen und coloristischen Eigenschaften sind denen der Verbindung aus Beispiel 1 vergleichbar.
Beispiel 3
8,8 Teile 4,5-Dimethoxy-N-[1'-(N',N'-dibutylamino)-2'-butyl]-naphthalimid, 40 Teile Aceton und 12 Teile Diäthylsulfat werden 10 Stunden bei 40 - 50 °C gerührt. Man destilliert das Aceton ab, nimmt den Rückstand in 100 Teilen Wasser auf und filtriert von nicht gelöstem Produkt ab. Anschließend fällt man das Filtrat mit 10 Teilen wässriger 50 %iger HBF[tief]4 und isoliert 10 Teile der Verbindung der Formel: (90 % d. Th.) wachsartig
Die färberischen und coloristischen Eigenschaften sind denen der Verbindung aus Beispiel 1 vergleichbar.
Beispiel 4
9,4 Teile 4,5-Diäthoxy-N-[-1'-(N',N'-dibutylamino)-2-butyl]-naphthalimid, 60 Teile Aceton und 10 Teile Dimethylsulfat werden 7 Stunden bei 58 °C gerührt. Das Aceton wird abdestilliert, der Rückstand wird in 150 Teilen Wasser aufgenommen. Man filtriert von nicht gelöstem Produkt ab und fällt die Mutterlauge mit ZnCl[tief]2/NaCl.
Man erhält 11 Teile (94 % d. Th.) der Verbindung der Formel:
Fp. = 98 - 110 °C
Die färberischen und coloristischen Eigenschaften sind denen der Verbindung aus Beispiel 1 vergleichbar.
Zur Herstellung des 4,5-Diäthoxy-N-[1'-(N',N'-dibutylamino)-2'-butyl]-naphthalimids werden 22,4 Teile 4,5-Dichlor-N-[1'-(N',N'-dibutylamino)-2'-butyl]-naphthalimid, 150 Teile Äthanol, 10 Teile Tetraglykoldiäthyläther und 50 Teile 20 %ige Natriumäthylatlösung in Äthanol 10 Stunden bei Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Abkühlen saugt man ab, wäscht mit Äthanol und trocknet.
Ausbeute: 21 Teile (90 % d. Th.) Fp. = 92 - 93 °C
Beispiel 5
Umsetzung und Aufarbeitung wird analog zum Beispiel 4 durchgeführt. Anstelle von Dimethylsulfat/Aceton verwendet man Diäthylsulfat/Dimethylformamid als Reaktionsmedium.
Man erhält 10 Teile (84 % d. Th.) der Verbindung der Formel: wachsartig
Die färberischen und coloristischen Eigenschaften sind denen der Verbindung in Beispiel 1 vergleichbar.
Beispiel 6
11,2 Teile 4,5-Bis-äthyloxy-äthoxy-N-[1'-(N',N'-dibutylamino)-2'-butyl]-naphthalimid, 60 Teile Aceton und 10 Teile Dimethylsulfat werden 9 Stunden bei 58 °C gerührt. Das Aceton wird abdestilliert, der Rückstand wird in 150 Teilen Wasser aufgenommen. Man filtriert von nicht gelöstem Produkt ab, versetzt die Mutterlauge mit 10 Teilen 50 %iger HBF[tief]4 und erhält 12,5 Teile (95 % d. Th.) der Verbindung der Formel: wachsartig
Die färberischen und coloristischen Eigenschaften entsprechen denen der Verbindung in Beispiel1.
Zur Herstellung des 4,5-Bis-äthyloxy-äthoxy-N-[1'-(N',N'-dibutylamino)-2'-butyl]-naphthalimids werden 22,4 Teile 4,5-Dichlor-N-[1'-(N'-N'-dibutylamino)-2'-butyl]-naphthalimid, 160 Teile Äthylglykol und 20 Teile Kalium-tert.-butylat 2 Stunden bei 80 °C gerührt. Nach dem Erkalten wird in Wasser eingerührt, 10 Stunden nachgerührt, abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 25 Teile (90 % d. Th.) Fp. = 50 - 51 °C
Entsprechend der in den Beispielen 1 bis 6 beschriebenen Arbeitsweise lassen sich auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen herstellen.
Tabelle
Tabelle
Die Fluoreszenz der Verbindungen gemäß den Beispielen 1 bis 44 in wässriger Lösung ist jeweils blau.

Claims (4)

1. Verbindungen der N- Ammoniumalkylnaphthalimidreihe der allgemeinen Formel in der die Reste
R gleich oder verschieden sind und C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxyäthyl,
R[hoch]1 Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl,
R[hoch]2 und R[hoch]3 unabhängig voneinander C[tief]1- bis C[tief]8-Alkyl oder durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]4Alkoxy oder Phenyl substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl,
R[hoch]4 Wasserstoff, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Hydroxyäthyl, Benzyl oder Allyl und
X[hoch]0 ein Anion bedeuten.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
in der
B[hoch]1 C[tief]2- bis C[tief]4-Alkyl,
B[hoch]2 und B[hoch]3 unabhängig voneinander C[tief]1- bis C[tief]8-Alkyl und
B [hoch]4 Methyl, Äthyl, Hydroxyäthyl oder Allyl bedeuten und
R die angegebene Bedeutung hat.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel
X-R[hoch]4
in der X Chlor, Brom, Jod, Methylsulfat, Äthylsulfat, Phenyl- oder Tolylsulfonat bedeutet, umsetzt.
4. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als optische Aufheller.
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