EP1470095A1 - Verfahren zur herstellung von alkenylaromatischen verbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkenylaromatischen verbindungen

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EP1470095A1
EP1470095A1 EP20030701528 EP03701528A EP1470095A1 EP 1470095 A1 EP1470095 A1 EP 1470095A1 EP 20030701528 EP20030701528 EP 20030701528 EP 03701528 A EP03701528 A EP 03701528A EP 1470095 A1 EP1470095 A1 EP 1470095A1
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EP
European Patent Office
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preparation
aromatic compounds
methane
alkenyl aromatic
molar ratio
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP20030701528
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French (fr)
Inventor
Christian Walsdorff
Michael Baier
Klaus Harth
Susanne Weber
Wilhelm Ruppel
Götz-Peter SCHINDLER
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
    • C07C5/327—Formation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds only
    • C07C5/333—Catalytic processes
    • C07C5/3332—Catalytic processes with metal oxides or metal sulfides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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    • B01J23/83—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with rare earths or actinides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C2523/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • C07C2523/28—Molybdenum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
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    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/745—Iron

Definitions

  • the present invention relates to a process for the preparation of alkenylaromatic compounds by reacting alkylaromatic compounds in the presence of water vapor and natural gas or methane over a suitable catalyst, the molar ratio of water vapor to alkylaromatic compound being 6.9: 1 to 1: 1 ,
  • DE-A-15 93 370 describes a process for the preparation of styrene or divinylbenzene by dehydrogenation
  • Ethylbenzenes known at 500 to 700 ° C the molar ratio of hydrocarbon to steam is 2: 1 to 20: 1.
  • the object of the present invention was therefore to remedy the disadvantages.
  • the method according to the invention can be carried out as follows:
  • Alkyl aromatic compound, water vapor and natural gas or methane can be carried out discontinuously or preferably continuously at a temperature of 400 to 800 ° C, preferably 450 to 700 ° C, particularly preferably 500 to 650 ° C and a pressure of 0.01 to 10 bar, preferably 0 , 05 to 2 bar, particularly preferably 0.1 to 1 bar, in particular 0.2 to 0.8 bar, are passed over a suitable catalyst.
  • the molar ratio of water vapor to alkyl aromatic compound is generally 6.9: 1 to 1: 1, preferably 5.95: 1 to 2: 1, particularly preferably 5.9: 1 to 2.5: 1, in particular 5 , 5: 1 to 3: 1.
  • the molar ratio of natural gas or methane to alkyl aromatic compound is generally 0.1: 1 to 8: 1, preferably 0.2: 1 to 7: 1, particularly preferably 0.5: 1 to 6: 1, in particular 0.7 : 1 to 5: 1.
  • Suitable natural gas is one which contains at least 90% by volume, preferably at least 92% by volume, particularly preferably at least 95% by volume, in particular at least 97% by volume, of methane.
  • Aromatic radicals which are suitable are mono-, di- or trinuclear, preferably mono- or dinuclear, particularly preferably mononuclear aromatics. Examples include isopropylbenzene (cumene), ethylbenzene, 1, 1-diphenylbenzene and 1, 2-diphenylethane (bibenzyl), preferably isopropylbenzene (cumene), ethylbenzene and 1, 1-diphenylbenzene, particularly preferably ethylbenzene.
  • Suitable heteroaromatic radicals are mono-, trinuclear or trinuclear, preferably mono- or dinuclear, particularly preferably mononuclear five-ring heteroaromatics with one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom, mono-, trinuclear or trinuclear, preferably mononuclear or dinuclear, particularly preferably mononuclear six-ring heteroaromatics with one to three nitrogen atoms as heteroatoms, in particular pyridines, such as 2-ethylpyridine, 3-ethylpyridine, 4-ethylpyridine and 5-ethyl-2-methylpyridine, preferably 2-ethylpyridine and 5-ethyl-2-methylpyridine.
  • pyridines such as 2-ethylpyridine, 3-ethylpyridine, 4-ethylpyridine and 5-ethyl-2-methylpyridine, preferably 2-ethylpyridine and 5-ethyl-2-methylpyridine
  • the process according to the invention can be in one stage, preferably in two to six stages, particularly preferably in two or four stages, in particular in two or three stages, isothermally, autothermally or adiabatically, preferably isothermally or adiabatically, particularly preferably adiabatically, for example in tube bundle, tray, shaft, annular gaps - Or also in fluidized bed reactors, preferably annular gap reactors or other forms of reactor which allow the lowest possible pressure loss of the catalyst bed, particularly preferably in a cascade of several such reactors connected in series, in particular arrangements with two or three such reactors connected in series can be carried out.
  • the process according to the invention can be carried out oxidatively, ie in the presence of oxygen or air, or preferably non-oxidatively, ie in the absence of oxygen or air. No oxygen or air is preferably added.
  • Suitable catalysts for the process according to the invention are all known dehydrogenation catalysts, including those derived from US-A-5,689,023, US-A-5, 668, 075, EP-A-1 027 928, EP-A-894 528, WO-A-99/49968, EP-A-297 685 and EP-A-305 020 are known, in particular those which contain iron oxide, potassium compound (s) and optionally promoters such as, for example, one or more compounds of cerium, molybdenum, tungsten, vanadium, calcium,
  • Catalysts containing iron oxide, a potassium compound and one or more compounds of cerium, magnesium, calcium and molybdenum are particularly preferred.
  • the weight ratio of potassium (calculated as K0) to iron oxide (calculated as Fe0 3 ) is usually 0.01: 1 to 2: 1, preferably from 0.1: 1 to 1: 1.
  • the catalysts preferably also contain further promoters (calculated as oxides) in a weight ratio to iron oxide of from 0.01: 1 to 1: 1, preferably from 0.1: 1 to 0.5: 1.
  • the catalysts are used as moldings or when using a fluidized bed reactor in powder form.
  • the catalysts for fixed bed processes are preferably used in strand form.
  • extruded strands in cylindrical form with a diameter of 1.5 to 10 mm, in particular with a diameter of 2 to 6 mm and very particularly preferably with a diameter of about 3 mm are preferred.
  • Extruded catalysts with a star-shaped cross-section as described in EP-A-1 027 928 or with a "toothed-wheel" -shaped cross-section as described in US-A-5, 097, 091 are also suitable for the process according to the invention.
  • Chromium-free dehydrogenation catalysts are to be understood as those catalysts in the production of which no chromium compound is used, and at most traces of chromium compounds are present in the catalyst feedstocks.
  • the suitable catalysts can also be regenerated.
  • regeneration can be carried out, for example, by increased steam supply, oxygen supply, if necessary with interruption of the Stream of the feedstock to be dehydrogenated.
  • regeneration of styrene catalysts can be achieved by temporarily increasing the D / EB (steam / ethylbenzene) ratio or interrupting the EB (ethylbenzene) supply.
  • the methane can be used at any or at several points in the plant, however be mixed before contact with the catalyst.
  • the methane is preferred with the steam before entering e.g. the Steam Superheater mixed and heated together with the steam in the Superheater.
  • the waste gas obtained in the process according to the invention after the condensable constituents have been separated off comprising essentially methane, hydrogen and carbon dioxide, and small amounts of carbon dioxide, ethane, ethene and higher hydrocarbons, can be used, for example, for heating purposes or as a feed stream for the production of synthesis gas.
  • the unsaturated compounds (alkenyl aromatics) obtainable in the process according to the invention can be polymerized, for example, into plastics or used as building blocks for organic chemical syntheses.
  • Iron oxide (type HP, from Thyssen-Krupp) was continuously calcined in a rotary tube at 970 ° C. for about 1 h.
  • the spray powder was pasted with the addition of 1.5% by weight of potato starch with so much water (about 0.5 l) that an extrudable mass formed, extruded into strands with a diameter of 3 mm, dried at 120 ° C., on a Length of about 0.8 mm broken and finally calcined for 1 h at 800 ° C in a rotary tube.
  • Example 2

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Abstract

Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen durch Umsetzung on alkylaromatischen Verbindungen in Gegenwart von Wasserdampf und Erdgas oder Methan an einem geeigneten Katalysator bei einer Temperatur von 400 bis 800°C und einem Druck von 0,01 bis 10 bar, indem das Molverhältnis Wasserdampf zu alkylaromatischer Verbindung 6,9:1 bis 1:1 oder das Molverhältnis Methan zu alkylaromatischer Verbindung 0,1:1 bis 8:1 beträgt.

Description

Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen durch Umsetzung von alkyl- aromatischen Verbindungen in Gegenwart von Wasserdampf und Erdgas oder Methan an einem geeigneten Katalysator, wobei das Mol- Verhältnis Wasserdampf zu alkylaromatischer Verbindung 6,9:1 bis 1 : 1 beträgt .
Aus der US-A-3 , 847, 968 ist ein Verfahren zur Herstellung von Styrol bekannt, bei dem ein Teil des zugesetzten Wasserdampfes durch eine gewisse Menge Heizgas, insbesondere mit einem hohen Methananteil, ersetzt wird. Der Dampfverbrauch kann dadurch etwas gesenkt werden.
Aus der DE-A-15 93 370 ist ein Verfahren zur Herstellung von Styrol oder Divinylbenzol durch Dehydrierung entsprechender
Ethylbenzole bei 500 bis 700°C bekannt, wobei das Molverhältnis von Kohlenwasserstoff zu Dampf 2:1 bis 20:1 beträgt.
Diese Verfahren lassen insbesondere beim spezifischen Dampf- verbrauch, also dem Verhältnis von eingesetztem Dampf zu produziertem Styrol, zu wünschen übrig.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, den Nachteilen abzuhelfen.
Demgemäß wurde ein neues und verbessertes Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen durch Umsetzung von alkylaromatischen Verbindungen in Gegenwart von Wasserdampf und Erdgas oder Methan an einem geeigneten Katalysator bei einer Temperatur von 400 bis 800°C und einem Druck von 0,01 bis 10 bar gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass das Molverhältnis Wasserdampf zu alkylaromatischer Verbindung 6,9:1 bis 1 : 1 beträgt .
Das erfindungsgemäße Verfahren kann wie folgt durchgeführt werden:
Alkylaromatische Verbindung, Wasserdampf und Erdgas oder Methan können diskontinuierlich oder bevorzugt kontinuierlich bei einer Temperatur von 400 bis 800°C, bevorzugt 450 bis 700°C, besonders bevorzugt 500 bis 650°C und einem Druck von 0,01 bis 10 bar, bevorzugt 0,05 bis 2 bar, besonders bevorzugt 0,1 bis 1 bar, insbesondere 0,2 bis 0,8 bar, über einen geeigneten Katalysator geleitet werden.
Das Molverhältnis von Wasserdampf zu alkylaromatischer Ver- bindung beträgt in der Regel 6,9:1 bis 1:1, bevorzugt 5,95:1 bis 2:1, besonders bevorzugt 5,9:1 bis 2,5:1, insbesondere 5,5:1 bis 3:1.
Das Molverhältnis von Erdgas oder Methan zu alkylaromatischer Verbindung beträgt in der Regel 0,1:1 bis 8:1, bevorzugt 0,2:1 bis 7:1, besonders bevorzugt 0,5:1 bis 6:1, insbesondere 0,7:1 bis 5:1.
Als Erdgas eignet sich solches, das mindestens 90 Vol.-%, bevorzugt mindestens 92 Vol.-%, besonders bevorzugt mindestens 95 Vol.-%, insbesondere mindestens 97 Vol.-% Methan enthält.
Als alkylaromatische Verbindungen eignen sich alle aromatischen und heteroaromatischen AlkylVerbindungen, bevorzugt sind solche, in denen der Alkylrest unverzweigt oder verzweigt ist und zwei bis sechs C-Atome enthält. Als aromatische Reste eignen sich ein-, zwei- oder dreikernige, bevorzugt ein- oder zweikernige, besonders bevorzugt einkernige Aromaten. Beispielhaft seien Isopropylbenzol (Cumol), Ethylbenzol, 1, 1-Diphenylbenzol und 1, 2-Diphenylethan (Bibenzyl), bevorzugt Isopropylbenzol (Cumol), Ethylbenzol und 1, 1-Diphenylbenzol, besonders bevorzugt Ethylbenzol genannt. Als heteroaromatische Reste eignen sich ein-, zwei- oder dreikernige, bevorzugt ein- oder zweikernige, besonders bevorzugt einkernige Fünfring-Heteroaromaten mit ein bis drei Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, ein-, zwei- oder dreikernige, bevorzugt ein- oder zweikernige, besonders bevorzugt einkernige Sechsring-Hetero- aromaten mit ein bis drei Stickstoffatome als Heteroatome, insbesondere Pyridine, wie 2-Ethylpyridin, 3-Ethylpyridin, 4-Ethyl- pyridin und 5-Ethyl-2-methylpyridin, bevorzugt 2-Ethylpyridin und 5-Ethyl-2-methylpyridin.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann einstufig, bevorzugt zwei- bis sechsstufig, besonders bevorzugt zwei- bis vierstufig, insbesondere zwei- oder dreistufig isotherm, autother oder adiabatisch, bevorzugt isotherm oder adiabatisch, besonders bevorzugt adiabatisch beispielsweise in Rohrbündel-, Horden-, Schacht-, Ringspalt- oder auch in Wirbelbettreaktoren, bevorzugt Ringspaltreaktoren oder andere Reaktorformen, die einen möglichst geringen Druckverlust der Katalysatorschüttung erlauben, besonders bevorzugt in einer Kaskade mehrerer in Reihe geschalteter solcher Reaktoren, insbesondere Anordnungen mit zwei oder drei in Reihe geschalteten solchen Reaktoren durchgeführt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann oxidativ, also in Gegenwart von Sauerstoff bzw. Luft oder vorzugsweise nicht-oxidativ, also in Abwesenheit von Sauerstoff bzw. Luft durchgeführt werden. Bevorzugt wird kein Sauerstoff bzw. keine Luft zugesetzt.
Geeignete Katalysatoren für das erfindungsgemäße Verfahren sind alle bekannten Dehydrierkatalysatoren, u.a. solche, die aus US-A-5,689,023, US-A-5, 668, 075, EP-A-1 027 928, EP-A-894 528, WO-A-99/49968, EP-A-297 685 und EP-A-305 020 bekannt sind, insbesondere solche die Eisenoxid, Kaliumverbindung (en) und gegebenenfalls Promotoren wie beispielsweise eine oder mehrere Verbindungen von Cer, Molybdän, Wolfram, Vanadium, Calcium,
Magnesium, Kupfer, Titan oder Chrom enthalten. Besonders bevorzugt werden Katalysatoren, die Eisenoxid, eine Kaliumverbindung sowie eine oder mehrere Verbindungen von Cer, Magnesium, Calcium und Molybdän enthalten. Das Gewichtsverhältnis von Kalium (berechnet als K0) zu Eisenoxid (berechnet als Fe03) beträgt in der Regel 0,01:1 bis 2:1, bevorzugt von 0,1:1 bis 1:1. Bevorzugt enthalten die Katalysatoren darüber hinaus weitere Promotoren (berechnet als Oxide) in einem Gewichtsverhältnis zum Eisenoxid von 0,01:1 bis 1:1, bevorzugt von 0,1:1 bis 0,5:1. Die Katalysatoren werden als Formkörper oder bei Einsatz eines Wirbelbettreaktors in Pulverform eingesetzt. Bevorzugt werden die Katalysatoren für Festbettverfahren in Strangform eingesetzt. Bevorzugt werden beispielsweise extrudierte Stränge in Zylinderform mit einem Durchmesser von 1,5 bis 10 mm, ins- besondere mit einem Durchmesser von 2 bis 6 mm und ganz besonders bevorzugt mit einem Durchmesser von etwa 3 mm. Geeignet für das erfindungsgemäße Verfahren sind auch extrudierte Katalysatoren mit einem sternförmigen Querschnitt wie in der EP-A-1 027 928 beschrieben, oder mit einem "toothed-wheel"- förmigen Querschnitt wie in der US-A-5, 097, 091 beschrieben.
Weiterhin ist es möglich, das erfindungsgemäße Verfahren mit Dehydrierkatalysatoren durchzuführen, die chromfrei sind. Unter chromfreien Dehydrierkatalysatoren sind solche Katalysatoren zu verstehen, bei deren Herstellung keine Chromverbindung eingesetzt wird, und allenfalls Spuren von Chromverbindungen in den Katalysatoreinsatzstoffen vorhanden sind.
Gegebenenfalls können die geeigneten Katalysatoren auch regeneriert werden. Eine Regenerierung kann abhängig von den eingesetzten Katalysatoren beispielsweise durch erhöhte Dampfzufuhr, Sauerstoffzufuhr gegebenenfalls unter Unterbrechung des Stroms des zu dehydrierenden Einsatzstoffes durchgeführt werden. Beispielsweise kann eine Regenerierung von Styrolkatalysatoren durch zeitweise Erhöhung des D/EB (Dampf/Ethylbenzol) -Verhältnis oder Unterbrechung der EB(Ethylbenzol) -Zufuhr erreicht werden.
In technischen Anlagen zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen wie sie z.B. aus Encyclopedia of chemical processing and design, Marcel Dekker Inc., New York, John J. McKetta (Ed.), Vol 55, S. 201-204 bekannt sind, kann das Methan an jeder beliebigen oder an mehreren Stelle der Anlage, jedoch vor dem Kontakt mit dem Katalysator beigemischt werden. Bevorzugt wird das Methan mit dem Dampf vor Eintritt in z.B. den Steam Superheater gemischt und zusammen mit dem Dampf im Superheater aufgeheizt.
Das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren nach Abtrennung der kondensierbaren Bestandteile anfallende Abgas, enthaltend im wesentlichen Methan, Wasserstoff und Kohlendioxid, sowie geringe Mengen Kohlendioxid, Ethan, Ethen und höhere Kohlenwasserstoffe, kann beispielsweise zu Heizzwecken oder als Einsatzstrom zur Herstellung von Synthesegas verwendet werden.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen ungesättigten Verbindungen (Alkenylaromaten) können beispiels- weise zu Kunststoffen polymerisiert oder als Bausteine für organisch chemische Synthesen eingesetzt werden.
Beispiele
Beispiel 1
Herstellung des Katalysators
Eisenoxid (Type HP, Firma Thyssen-Krupp) wurden ca. 1 h in einem Drehrohr bei 970°C kontinuierlich calciniert. Eine durch Aufschlämmung von 420 g Pottasche (Kaliumcarbonat) , 516 g Cercarbonat-Hydrat (Cergehalt 40 Gew.-%), 74 g Ammoniumhepta- molybdat, 70 g Calciumcarbonat, 55 g Magnesiumhydroxycarbonat und 1880 g des Eisenoxids in 4,5 1 Wasser hergestellte Maische wurde zu einem Sprühpulver verarbeitet. Das Sprühpulver wurde unter Zusatz von 1,5 Gew.-% Kartoffelstärke mit soviel Wasser (ca. 0,5 1) angeteigt, dass eine extrudierbare Masse entstand, zu Strängen mit 3 mm-Durchmesser extrudiert, bei 120°C getrocknet, auf eine Länge von ungefähr 0,8 mm gebrochen und schließlich 1 h bei 800°C in einem Drehrohr calciniert. Beispiel 2
In einer adiabaten zweistufigen Technikumsanlage mit Zwischenerhitzer wurden Ethylbenzol und Wasser dampfförmig mit Methan gemischt und mit einer LHSV (= liquid hourly space velocity) von 0,48/h bei einer Temperatur von 630°C und einem Druck von 0,4 bar über den Katalysator aus Beispiel 1 gefahren.
Beispiel 3 (nicht erfindungsgemäß)
Die Verfahrensdurchführung erfolgte analog Beispiel 2, jedoch wurde in Abwesenheit von Methan gearbeitet.
Die Ergebnisse aus Beispiel 2 und 3 sind in Tabelle 1 zusammen- gestellt.
Tabelle 1
* Molverhältnis

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Ver- bindungen durch Umsetzung von alkylaromatischen Verbindungen in Gegenwart von Wasserdampf und Erdgas oder Methan an einem geeigneten Katalysator bei einer Temperatur von 400 bis 800°C und einem Druck von 0,01 bis 10 bar, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis Wasserdampf zu alkylaroma- tischer Verbindung 6,9:1 bis 1:1 beträgt.
2. Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis Wasserdampf zu alkylaromatischer Verbindung 5,95:1 bis 2:1 beträgt.
3. Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis Wasserdampf zu alkylaromatischer Verbindung 5,9:1 bis 2,5:1 beträgt.
4. Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen durch Umsetzung von alkylaromatischen Verbindungen in Gegenwart von Wasserdampf und Erdgas oder Methan an einem geeigneten Katalysator bei einer Temperatur von 400 bis
800°C und einem Druck von 0,01 bis 10 bar, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis Methan zu alkylaromatischer Verbindung 0,1:1 bis 8:1 beträgt.
5. Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis Methan zu alkylaromatischer Verbindung 0,2:1 bis 6 : 1 beträgt .
6. Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 , 2 , 3 , 4 oder 5 , dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung zwei- bis sechsstufig durchführt.
7. Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 , 2 , 3 , 4 , 5 oder 6 , dadurch gekennzeichnet, dass man als alkylaromatische Verbindung Isopropylbenzol, Ethylbenzol, 1, 1-Diphenylethan oder eine Alkylpyridinverbindung einsetzt.
8. Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kohlenwasserstoff- Verbindung Ethylbenzol einsetzt.
. Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Erdgas mindestens 90 Vol.-% Methan enthält.
10. Verfahren zur Herstellung von alkenylaromatischen Verbindungen nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7,
8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Radialstromreaktoren durchführt.
EP20030701528 2002-01-23 2003-01-20 Verfahren zur herstellung von alkenylaromatischen verbindungen Withdrawn EP1470095A1 (de)

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