EP1458765A2 - Polysaccharide amphotere, composition et utilisation - Google Patents

Polysaccharide amphotere, composition et utilisation

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Publication number
EP1458765A2
EP1458765A2 EP02796866A EP02796866A EP1458765A2 EP 1458765 A2 EP1458765 A2 EP 1458765A2 EP 02796866 A EP02796866 A EP 02796866A EP 02796866 A EP02796866 A EP 02796866A EP 1458765 A2 EP1458765 A2 EP 1458765A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
polysaccharide
derivatives
composition
hair
gum
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP02796866A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Francis Xavier Quinn
Peyman Ghandchi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP1458765A2 publication Critical patent/EP1458765A2/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0057—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Xylans, i.e. xylosaccharide, e.g. arabinoxylan, arabinofuronan, pentosans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Xylans, e.g. rhodymenans; Hemicellulose; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/594—Mixtures of polymers

Definitions

  • the present invention relates to the use of particular amphoteric polysaccharides in cosmetic compositions, in particular in hair compositions.
  • cationic polysaccharides in the cosmetic field, and in particular in a hair conditioner axis is known.
  • cationic polysaccharides have a strong interaction with the hair and thus make it possible to induce good conditioning properties.
  • the polysaccharides thus modified can have certain disadvantages
  • amphoteric or zwitterionic cellulose ethers in cosmetic compositions for the treatment of hair.
  • These amphoteric polysaccharide derivatives exhibit good water solubility in the medium, in particular in the presence of anionic surfactant.
  • amphoteric starches such as a starch modified with 2-chloroethyl aminodipropionic acid, in combination with a fixing polymer, to obtain a hair composition having excellent cosmetic properties. such as softness, detangling and touch, as well as synergistic styling and / or fixing properties.
  • the amphoteric starches described in this document are of structure St-OR, in which St-0 represents a starch molecule and R an aminoalkyl group.
  • St-0 represents a starch molecule
  • R an aminoalkyl group.
  • a skin or hair care composition comprising as an emulsion thickener or stabilizer, an amino-multicarboxylated starch derivative.
  • starch derivatives also find application in the paper industry, as a reinforcing or retention agent, as is illustrated by US5455340.
  • the starch derivatives concerned are of structure St-0- (CH 2 ) nR, in which St-0 represents a starch molecule and R a substituted amine.
  • amphoteric polysaccharide derivatives intended to treat keratinous substances, in particular the hair.
  • This document describes in particular amphoteric guar gum derivatives and in particular an amphoteric guar gum comprising hydroxypropyltrimethylammonium groups.
  • amphoteric polysaccharides described in the prior art are of the O-glycoside type, that is to say that the substituents are carried by the saccharide via an oxygen-carbon bond, generally of the ether or ester type.
  • amphoteric polysaccharide derivatives for which the bond was of the ester type had the drawback of being easily hydrolyzable as a function of variations in the pH of the medium.
  • the compositions comprising them therefore exhibit a certain instability with respect to the pH, which can make the use of such compounds prohibitive.
  • amphoteric polysaccharide derivatives for which the bond was of the ether type was not easy, in particular because these derivatives are partially degraded during their preparation which is carried out in basic medium (around pH 11). Indeed, the use of sodium hydroxide leads to a reduction in the degree of polymerization of the polysaccharides, therefore a reduction in their molar mass, which is difficult to predict and to control.
  • amphoteric polysaccharides which do not have the drawbacks of the prior art, which are stable with respect to the medium comprising them, in particular with respect to the pH, while not being easily degradable, and whose preparation is easy and controllable.
  • An object of the present invention is an amphoteric polysaccharide comprising at least one anionic group and at least one cationic group directly carried by the polysaccharide via a covalent carbon - nitrogen, said cationic group is selected from quaternary ammonium groups of the formula: -N + R 1 R 2 R 3 and the quatemable groups of formula:
  • Ri, R2, R3, R' 1 and R ' 2 represent, independently of each other, a radical hydrocarbon, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, C 1 -C 50 , possibly including one or more heteroatoms such as nitrogen, oxygen, sulfur or phosphorus atoms.
  • compositions comprising, in a physiologically acceptable medium, in particular cosmetically or pharmaceutically acceptable, at least one polysaccharide as defined above.
  • Another object of the invention is the use of at least one polysaccharide as defined above, and / or of a composition comprising it, for conditioning the hair, and / or for improving the disentangling properties, softness and shine of hair
  • amphoteric polysaccharide is meant in the context of the present invention amphoteric polymers therefore comprising at least one anionic group and at least one cationic group, and polymers capable of being made amphoteric, comprising for example a quaternizable amino group and / or an acid group.
  • the initial polysaccharide can be chosen from all polymers, synthetic, natural or modified natural, hydrocarbon, linear or branched, consisting of monosaccharide units linked by glycosidic bonds.
  • This polysaccharide can be of vegetable, bacterial, animal or marine origin.
  • an initial polysaccharide is chosen which will allow the preparation of a water-soluble or water-dispersible amphoteric polysaccharide.
  • Said initial polysaccharide can itself advantageously be water-soluble or water-dispersible.
  • water-soluble polysaccharide means a polysaccharide having a solubility in water of at least 0.1% by weight, at 20 ° C. under a pressure of 1.013 ⁇ 10 5 Pa.
  • hydrodispersible polysaccharide a polysaccharide having a capacity to form a dispersion, that is to say a two-phase system where the first phase is formed of finely divided particles, distributed uniformly in the second continuous phase.
  • Water-dispersible polymers generally have a transparent to bluish appearance. Their transparency can be measured by a transmittance coefficient at 600 nm ranging from 10 to 90%, or by a turbidity ranging from 60 to 600 NTU (Turbidity measured with the HACH model 21 OOP portable turbidimeter).
  • the polysaccharides used for the preparation of the amphoteric polysaccharides according to the invention can be initially neutral, cationic or anionic.
  • amphoteric polysaccharide from which the amphoteric polysaccharide according to the invention can be prepared, mention may be made of pullulan, cellulose and certain of its derivatives such as hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose or methylcellulose; guar gum and certain derivatives such as hydroxyethylguar or hydroxypropylguar gum; starch and its neutral derivatives such as hydroxyethyl starch or hydroxypropyl starch; dextran; carob gum; chitin, chitosan; polydextrose; the konjac mannan.
  • pullulan cellulose and certain of its derivatives such as hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose or methylcellulose
  • guar gum and certain derivatives such as hydroxyethylguar or hydroxypropylguar gum
  • starch and its neutral derivatives such as hydroxyethyl starch or hydroxyprop
  • amphoteric polysaccharide from which the amphoteric polysaccharide according to the invention can be prepared, mention may be made of xylan, pectin, alginic acid, sodium, potassium or ammonium alginates; certain cellulose derivatives such as carboxymethylcellulose; certain guar gum derivatives such as a carboxymethylguar gum or a carboxymethylhydroxypropylguar gum; certain starch derivatives such as starch acetate or a carboxymethyl starch; agar-agar, carragheenanes, furcellarane, gellan gum, xanthan gum, gum arabic, gum tragacanth, hyaluronic acid; certain chitosan derivatives such as an N, 0-carboxymethylchitosan, an N-hydroxyalkylchitosan, an O-carboxymethylchitosan.
  • amphoteric polysaccharide from which the amphoteric polysaccharide according to the invention can be prepared, mention may be made of certain guar derivatives such as quaternized guar gum derivatives such as Jaguar; certain quaternized starch derivatives such as 2-hydroxy-3- (trimethylammonium) propyl starch chloride; certain quaternized derivatives of cellulose such as a 2-hydroxypropyltrimethylammonium chloride of ethylcellulose; quaternized derivatives of chitosan.
  • certain guar derivatives such as quaternized guar gum derivatives such as Jaguar
  • certain quaternized starch derivatives such as 2-hydroxy-3- (trimethylammonium) propyl starch chloride
  • certain quaternized derivatives of cellulose such as a 2-hydroxypropyltrimethylammonium chloride of ethylcellulose
  • quaternized derivatives of chitosan quaternized derivatives of chitosan.
  • anionic groups can be chosen from acid groups within the meaning of Bronsted (as defined in Advanced Organic Chemistry by J. March edition John Wiley & Sons, New York 1992). Mention may in particular be made of carboxylic acid, phosphoric acid, phosphonic acid, sulfonic acid, sulfenic acid and pyruvic acid groups.
  • the anionic group is a carboxylic acid group.
  • the anionic group can also be in the form of an acid salt, in particular a sodium, calcium, lithium or potassium salt.
  • the anionic group can be either directly carried by the polysaccharide, or spaced from the polysaccharide by a lateral graft.
  • Said lateral graft can be a divalent hydrocarbon radical having 1 to 50 carbon atoms, in particular 1 to 16 carbon atoms, linear, branched, cyclic, saturated or unsaturated, optionally comprising one or more heteroatoms chosen from nitrogen, oxygen , sulfur and / or phosphorus. Mention may in particular be made of the following divalent radicals: methylene, ethylene, propylene, butylene.
  • Said graft is linked to the polysaccharide by a covalent bond.
  • these are covalent bonds which are not hydrolysable under the conditions of final use of the amphoteric polysaccharide, that is to say in water, in the presence of a usual cosmetic surfactant, at 20 ° C. and at atmospheric pressure .
  • the polysaccharide according to the invention is characterized in that the cationic group (s) is (are) directly carried by the polysaccharide, via a carbon-nitrogen covalent bond, and replaces (s) ) to a hydroxyl radical initially present on the polysaccharide.
  • amphoteric polysaccharide according to the invention can comprise several cationic groups, which can be identical or different.
  • the cationic group is a quaternary ammonium group of formula: -N + R ⁇ Rs or a quatemable group of formula: in which :
  • Ri, R 2 , R 3 , R ' 1 and R' 2 represent, independently of each other, a hydrocarbon radical, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, in CrC- 50 , possibly including one or more heteroatoms such as nitrogen, oxygen, sulfur or phosphorus atoms.
  • the quaternary ammonium group can also be in the form of a salt, in particular a halide such as a chloride or a bromide.
  • Ri, R 2 , R 3 , R ' 1 and / or R' 2 are chosen, independently of one another, from saturated linear hydrocarbon groups having 1 to 18, and better still 1 to 8, carbon atoms, and in particular from the methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl and octyl groups.
  • the degree of anionic substitution (DS (-)) of the amphoteric polysaccharides according to the invention represents the ratio of the number of hydroxyls substituted by an anionic group in the repeating unit to the number of elementary monosaccharides constituting the unit. This degree can preferably vary from 0.01 to 0.9, in particular from 0.05 to 0.8, and preferably from 0.1 to 0.7.
  • the degree of cationic substitution (DS (+)) of the amphoteric polysaccharides according to the invention represents the ratio of the number of hydroxyls substituted by a cationic group in the repeating unit with the number of elementary monosaccharides constituting the unit. This degree can preferably vary from 0.01 to 0.9, in particular from 0.05 to 0.8, and preferably from 0.1 to 0.7.
  • amphoteric polysaccharide according to the invention can be prepared according to all the methods known to those skilled in the art.
  • amphoteric polysaccharide according to the invention can be present in the compositions in concentrations ranging from 0.01 to 20% by weight, in particular from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.5 to 5% by weight relative to the total weight of the composition comprising it.
  • This composition comprises a physiologically acceptable medium, that is to say a medium compatible with all keratin materials such as the skin, the scalp, the nails, the mucous membranes, the eyes and the hair or any other cutaneous zone of the body.
  • This composition can be a cosmetic or pharmaceutical composition and can therefore comprise a cosmetically or pharmaceutically acceptable medium.
  • the physiologically acceptable medium can consist solely of water or of a mixture of water and a solvent such as a C 1 -C 5 alcohol, such as ethanol, isopropanol, tert-butanol, n-butanol; a polyol such as glycerin; a glycol such as butylene glycol, isoprene glycol, propylene glycol, polyethylene glycols such as PEG-8; polyol ethers.
  • a solvent such as a C 1 -C 5 alcohol, such as ethanol, isopropanol, tert-butanol, n-butanol
  • a polyol such as glycerin
  • a glycol such as butylene glycol, isoprene glycol, propylene glycol, polyethylene glycols such as PEG-8
  • polyol ethers such as a C 1 -C 5 alcohol, such as ethanol, isopropanol, tert-but
  • compositions according to the invention can also contain one or more additives such as. polymers, fixing or not, anionic, amphoteric, zwitteronic, nonionic or cationic; surfactants; pearlescent agents; opacifiers; organic solvents; perfumes; thickeners; gelling agents; oils and / or waxes of mineral, vegetable, animal or synthetic origin; fatty acid esters; dyes, volatile or non-volatile silicones, organomodified or not, cyclic or acyclic, branched or not; mineral or organic particles; pigments and fillers; preservatives; cosmetic active ingredients; sun filters; of the pH stabilizers.
  • additives such as. polymers, fixing or not, anionic, amphoteric, zwitteronic, nonionic or cationic; surfactants; pearlescent agents; opacifiers; organic solvents; perfumes; thickeners; gelling agents; oils and / or waxes of mineral, vegetable, animal or synthetic origin; fatty acid esters; dye
  • composition according to the invention can be in all dosage forms suitable for topical application, and in particular in the form of an aqueous or hydroalcoholic gel, a water-in-oil, oil-in-water or multiple emulsion, an aqueous dispersion. based on ionic and / or nonionic lipid vesicles, containing or not a dispersed oil. It can be in the form of serum, cream, milk, thickened lotion or not, foam.
  • composition according to the invention can be used for the treatment and care of the skin of the face and / or the body, the mucous membranes (lips), the scalp and / or the hair.
  • facial care cream, shower gel, bath gel, hair coloring composition composition for permanent deformation of the hair, composition for cleansing and / or removing make-up from the face, sun protection composition
  • hair cleaning compositions such as a shampoo, a conditioner to rinse or not
  • hair composition for maintaining the hairstyle such as a hairspray, a gel, a mousse or a styling spray
  • compositions according to the invention can advantageously be used as hair products, in particular rinsed or non-rinsed, in particular for washing, care, conditioning, maintaining the hairstyle, shaping, coloring, bleaching, permanent deformation or straightening of the hair.
  • polysaccharides according to the invention make it possible to improve the disentangling, softness and shine properties of the hair treated with the aid of the compositions comprising them. They can therefore be advantageously used in hair conditioning compositions.
  • tosyl xylan 1 g is dissolved in 50 ml of DMA, at 20 ° C .; after dissolution, 10 ml of water and then 6 g of triethylamine are added. The mixture is heated at 100 ° C for 24 hours, then cooled to 20 ° C and the quaternized xylan is precipitated in 400 ml of acetone. The precipitate is separated, washed and dried under vacuum at 50 ° C for 24 hours.
  • amphoteric xylan is obtained, carrying carboxylic groups and triethylammonium groups.
  • a styling gel comprising (MA: active material):

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Abstract

La présente demande concerne un polysaccharide amphotère comprenant au moins un groupement anionique et au moins un groupement cationique directement porté par le polysaccharide, une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, notamment cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, ledit polysaccharide et l'utilisation dudit polysaccharide ou de ladite composition notamment pour le conditionnement des cheveux.

Description

Polysaccharide amphotère, composition et utilisation
La présente invention a trait à l'utilisation de polysaccharides amphotères particuliers dans des compositions cosmétiques, notamment dans des compositions capillaires.
L'utilisation de polysaccharides cationiques dans le domaine cosmétique, et notamment dans un axe de conditionneur pour cheveu est connue. En effet, les polysaccharides cationiques présentent une forte interaction avec le cheveu et permettent ainsi d'induire de bonnes propriétés de conditionnement. Cependant, les polysaccharides ainsi modifiés peuvent présenter certains inconvénients
Il a alors été proposé, par le document EP365845, d'employer des éthers de cellulose amphotères ou zwitterioniques dans des compositions cosmétiques pour le traitement des cheveux. Ces dérivés amphotères de polysaccharide présentent une bonne hydrosolubilité dans le milieu, notamment en présence de tensioactif anionique.
Il est également connu, par le document EP797979, d'employer des amidons amphotères tels qu'un amidon modifié par de l'acide 2-chIoroéthyl aminodipropionique, en association avec un polymère fixant, pour obtenir une composition capillaire ayant d'excellentes propriétés cosmétiques telles que la douceur, le démêlage et le toucher, ainsi que des propriétés coiffantes et/ou fixantes synergiques. Les amidons amphotères décrits dans ce document sont de structure St-O-R, dans laquelle St-0 représente une molécule d'amidon et R un groupement aminoalkyle. Il est encore connu, par le document EP689829, une composition de soin de la peau ou des cheveux, comprenant comme épaississant ou stabilisant d'émulsion, un dérivé d'amidon amino-multicarboxylé. Ces dérivés trouvent également une application dans le domaine de l'industrie papetière, comme agent renforçateur ou de rétention, ainsi que cela est illustré par US5455340. Dans ces deux documents, les dérivés d'amidon concernés sont de structure St-0-(CH2)n-R, dans laquelle St-0 représente une molécule d'amidon et R une aminé substituée. On connaît également, par exemple par le document EP950393, des dérivés de polysaccharides amphotères destinés à traiter les substances kératiniques, notamment les cheveux. Ce document décrit en particulier des dérivés amphotères de gomme de guar et notamment une gomme de guar amphotère comportant des groupements hydroxypropyltriméthylammonium.
On constate donc que tous les polysaccharides amphotères décrits dans l'art antérieur sont de type O-glycosides, c'est-à-dire que les substituants sont portés par le saccharide via une liaison oxygène-carbone, généralement de type éther ou ester.
Or, on a constaté que les dérivés de polysaccharides amphotères pour lesquels la liaison était de type ester présentaient l'inconvénient d'être facilement hydrolysables en fonction des variations de pH du milieu. Les compositions les comprenant présentent donc une certaine instabilité vis-à-vis du pH ce qui peut rendre l'emploi de tels composés rédhibitoire.
On a par ailleurs constaté que la préparation de dérivés de polysaccharides amphotères pour lesquels la liaison était de type éther n'était pas aisée, notamment parce que ces dérivés sont partiellement dégradés lors de leur préparation qui est effectuée en milieu basique (aux alentours de pH 11). En effet, l'utilisation de soude entraîne une réduction du degré de polymérisation des polysaccharides, donc une diminution de leur masse molaire, difficilement prévisible et contrôlable.
II subsiste donc le besoin de disposer de polysaccharides amphotères ne présentant pas les inconvénients de l'art antérieur, stables vis-à-vis du milieu les comprenant, notamment vis-à-vis du pH, tout en n'étant pas facilement dégradables, et dont la préparation soit aisée et contrôlable.
Un objet de la présente invention est un polysaccharide amphotère comprenant au moins un groupement anionique et au moins un groupement cationique directement porté par le polysaccharide, via une liaison covalente carbone - azote, ledit groupement cationique étant choisi parmi les groupements ammonium quaternaire de formule : ' -N+R1R2R3 et les groupements quatemisable de formule :
-NR'ιR'2 dans lesquelles : Ri, R2, R3, R'1 et R'2 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C1-C50, comprenat éventuellemnt un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'azote, d'oxygène, de soufre ou de phosphore.
Un autre objet de l'invention est une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, notamment cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un polysaccharide tel que ci-dessus défini.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'au moins un polysaccharide tel que défini ci-dessus, et/ou d'une composition le comprenant, pour le conditionnement des cheveux, et/ou pour améliorer les propriétés de démêlage, de douceur et de brillance des cheveux
Par polysaccharide amphotère, on entend dans le cadre de la présente invention les polymères amphotères comprenant donc au moins un groupement anionique et au moins un groupement cationique, et les polymères susceptibles d'être rendus amphotères, comportant par exemple un groupement aminé quaternisable et/ou un groupement acide.
Le polysaccharide initial peut être choisi parmi tous les polymères, synthétiques, naturels ou naturels modifiés, hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, constitués d'unités monosaccharides reliées par des liaisons glycosidiques. Ce polysaccharide peut être d'origine végétale, bactérienne, animale ou marine.
De préférence, on choisit un polysaccharide initial qui va permettre la préparation d'un polysaccharide amphotère hydrosoluble ou hydrodispersible. Ledit polysaccharide initial peut lui-même être avantageusement hydrosoluble ou hydrodispersible. Par polysaccharide hydrosoluble, on entend un polysaccharide ayant une solubilité dans l'eau d'au moins 0,1% en poids, à 20°C sous une pression de 1 ,013 x 105 Pa.
Par polysaccharide hydrodispersible, on entend un polysaccharide présentant une capacité de former une dispersion, c'est-à-dire un système biphasique où la première phase est formée de particules finement divisées, distribuées uniformément dans la seconde phase continue. Les polymères hydrodispersibles ont généralement un aspect transparent à bleuté. Leur transparence peut se mesurer par un coefficient de transmittance à 600 nm allant de 10 à 90%, ou bien par une turbidité allant de 60 à 600 NTU (Turbidité mesurée au Turbidimètre portatif HACH modèle 21 OOP).
Les polysaccharides employés pour la préparation des polysaccharides amphotères selon l'invention peuvent être initialement neutres, cationiques ou anioniques.
Parmi les polysaccharides initialement neutres, à partir desquels peut être préparé le polysaccharide amphotère selon l'invention, on peut citer le pullulane, la cellulose et certains de ses dérivés tels que l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose ou la methylcellulose; la gomme de guar et certains dérivés tels qu'une gomme d'hydroxyéthylguar ou d'hydroxypropylguar; l'amidon et ses dérivés neutres tels que l'hydroxyéthylamidon ou l'hydroxypropylamidon; le dextrane; la gomme de caroube; la chitine, le chitosane; le polydextrose; le mannane de konjac.
Parmi les polysaccharides initialement anioniques, à partir desquels peut être préparé le polysaccharide amphotère selon l'invention, on peut citer le xylan, la pectine, l'acide alginique, les alginates de sodium, de potassium ou d'ammonium; certains dérivés de cellulose tels que la carboxyméthylcellulose; certains dérivés de gomme de guar tels qu'une gomme de carboxyméthylguar ou une gomme de carboxyméthylhydroxypropylguar; certains dérivés d'amidon comme l'acétate d'amidon ou un carboxyméthylamidon; l'agar-agar, les carragheenanes, une furcellarane, une gomme de gellane, une gomme de xanthane, une gomme arabique, une gomme adragante, l'acide hyaluronique; certains dérivés de chitosane tels qu'un N,0-carboxyméthylchitosane, un N-hydroxyalkylchitosane, un O-carboxyméthyl-chitosane.
Parmi les polysaccharides initialement cationiques, à partir desquels peut être préparé le polysaccharide amphotère selon l'invention, on peut citer certains dérivés de guar tels que les dérivés quaternisés de gomme de guar tels que le Jaguar; certains dérivés quaternisés d'amidon tels qu'un chlorure de 2-hydroxy-3- (triméthylammonium) propylamidon ; certains dérivés quaternisés de cellulose tels qu'un chlorure de 2-hydroxypropyltriméthylammonium d'éthylcellulose ; des dérivés quaternisés du chitosane.
Lorsque le polysaccharide initial ne porte pas de groupement anionique, il est nécessaire de le fonctionnaliser par greffage par liaison covalente d'au moins un groupement anionique. De tels groupements anioniques, présents initialement sur le polysaccharide ou greffés, peuvent être choisis parmi les groupements acide au sens de Bronsted (tel que défini dans Advanced Organic Chemistry par J. March édition John Wiley &Sons, New York 1992). On peut notamment citer les groupements acide carboxylique, acide phosphorique, acide phosphonique, acide sulfonique, acide sulfénique, acide pyruvique.
De préférence, le groupement anionique est un groupement acide carboxylique. Le groupement anionique peut également se présenter sous forme d'un sel d'acide, notamment un sel de sodium, de calcium, de lithium ou de potassium.
Le groupement anionique peut être soit directement porté par le polysaccharide, soit espacé du polysaccharide par un greffon latéral. Ledit greffon latéral peut être un radical divalent hydrocarboné ayant 1 à 50 atomes de carbone, notamment 1 à 16 atomes de carbone, linéaire, ramifié, cyclique, saturé ou insaturé, comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène, le soufre et/ou le phosphore. On peut notamment citer les radicaux divalents suivants : méthylène, éthylène, propylène, butylène. Ledit greffon est lié au polysaccharide par une liaison covalente. De préférence, il s'agit de liaisons covalentes non hydrolysables dans les conditions d'utilisation finale du polysaccharide amphotère, c'est à dire dans l'eau, en présence d'un tensioactif cosmétique usuel, à 20°C et à pression atmosphérique.
Lorsque le polysaccharide initial ne porte pas de groupement cationique, il est nécessaire de le fonctionnaliser par greffage par liaison covalente d'au moins un groupement cationique. Le polysaccharide selon l'invention se caractérise par le fait que le(s) groupement(s) cationique(s) est (sont) directement porté(s) par le polysaccharide, via une liaison covalente carbone - azote, et se substitue(nt) à un radical hydroxyle initialement présente sur le polysaccharide.
Le polysaccharide amphotère selon l'invention peut comporter plusieurs groupements cationiques, qui peuvent être identiques ou différents.
Le groupement cationique est un groupement ammonium quaternaire de formule : -N+R^Rs ou un groupement quatemisable de formule : dans lesquelles :
Ri, R2, R3, R'1 et R'2 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en CrC-50, comprenat éventuellemnt un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'azote, d'oxygène, de soufre ou de phosphore.
Le groupement ammonium quaternaire peut être également sous forme de sel, notamment d'halogénure tel qu'un chlorure ou un bromure.
De préférence, R-i, R2, R3, R'1 et/ou R'2 sont choisis, indépendamment les uns des autres, parmi les groupements hydrocarbonés linéaires saturés ayant 1 à 18, et mieux 1 à 8, atomes de carbone, et en particulier parmi les groupements méthyle, éthyle, propyle, butyle, héxyle et octyle.
Le degré de substitution anionique (DS(-)) des polysaccharides amphotères selon l'invention représente le ratio du nombre d'hydroxyles substitués par un groupement anionique dans le motif répétitif au nombre de monosaccharides élémentaires constituant le motif. Ce degré peut de préférence varier de 0,01 à 0,9, notamment de 0,05 à 0,8, et préférentiellement de 0,1 à 0,7.
Le degré de substitution cationique (DS(+)) des polysaccharides amphotères selon l'invention représente le ratio du nombre d'hydroxyles substitués par un groupement cationique dans le motif répétitif au nombre de monosaccharides élémentaires constituant le motif. Ce degré peut de préférence varier de 0,01 à 0,9, notamment de 0,05 à 0,8, et préférentiellement de 0,1 à 0,7.
Le polysaccharide amphotère selon l'invention peut être préparé selon toutes les méthodes connues de l'homme du métier.
Le polysaccharide amphotère selon l'invention peut être présent dans les compositions dans des concentrations allant de 0,01 à 20% en poids, notamment de 0,1 à 10% en poids, préférentiellement de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition le comprenant.
Cette composition comprend un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec toutes les matières kératiniques telles que la peau, le cuir chevelu, les ongles, les muqueuses, les yeux et les cheveux ou toute autre zone cutanée du corps. Cette composition peut être une composition cosmétique ou pharmaceutique et peut donc comprendre un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable.
Le milieu physiologiquement acceptable peut être constitué uniquement par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'un solvant tel qu'un alcool en C-i-Cs, tel que l'éthanol, l'isopropanol, le tert-butanol, le n-butanol; un polyol tel que la glycérine ; un glycol comme le butylène glycol, l'isoprène glycol, le propylène glycol, les polyéthylène glycols tels que le PEG-8 ; les éthers de polyol.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir un ou plusieurs additifs tels que . des polymères, fixants ou non, anioniques, amphotères, zwitteroniques, non ioniques ou cationiques; des tensioactifs; des agents nacrants; des opacifiants; des solvants organiques; des parfums; des épaississants; des gélifiants; des huiles et/ou des cires d'origine minérale, végétale, animale ou synthétique; des esters d'acides gras; des colorants, des silicones volatiles ou non, organomodifiées ou non, cycliques ou acycliques, ramifiées ou non; des particules minérales ou organiques; des pigments et des charges; des conservateurs; des actifs cosmétiques; des filtres solaires; des agents de stabilisation du pH.
Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques appropriées pour une application topique, et notamment sous forme de gel aqueux ou hydroalcoolique, d'émulsion eau-dans-huile, huile-dans-eau ou multiple, de dispersion aqueuse à base de vésicules lipidiques ioniques et/ou non- ioniques, contenant ou non une huile dispersée. Elle peut se présenter sous forme de sérum, de crème, de lait, de lotion épaissie ou non, de mousse.
La composition selon l'invention peut être utilisée pour le traitement et le soin de la peau du visage et/ou du corps, des muqueuses (lèvres), du cuir chevelu et/ou des cheveux.
Elle trouve donc une application particulière comme crème de soin du visage, gel de douche, gel de bain, composition de coloration des cheveux, composition de déformation permanente des cheveux, composition de nettoyage et/ou de démaquillage du visage, composition de protection solaire; compositions de nettoyage des cheveux telle qu'un shampooing, un après-shampooing à rincer ou non; compositions à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage; composition capillaire pour le maintien de la coiffure telle qu'une laque, un gel, une mousse ou un spray de coiffage
Les compositions selon l'invention peuvent avantageusement être utilisées comme produits capillaires, notamment rincés ou non-rincés, en particulier pour le lavage, le soin, le conditionnement, le maintien de la coiffure, la mise en forme, la coloration, la décoloration, la déformation permanente ou le défrisage des cheveux.
Elles sont plus particulièrement des produits de coiffage tels que des compositions de fixation et/ou de coiffage, et notamment des laques, des sprays, des gels ou mousses coiffants et/ou fixants, des après-shampoings. On a en effet constaté que les polysaccharides selon l'invention permettent d'améliorer les propriétés de démêlage, de douceur et de brillance des cheveux traités à l'aide des compositions les comprenant. Ils peuvent être donc avantageusement employés dans des compositions de conditionnement des cheveux.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Exemple 1
On disperse 15 g de xylan dans 300 ml de diméthylacétamide (DMA), dans un ballon de 2 litres, en absence de traces d'humidité. On chauffe sous agitation pendant 2 heures à 120°C, puis on refroidit à 100°C. On ajoute 22,5 g de chlorure de lithium et on continue l'agitation à 25°C pendant 3 heures jusqu'à l'obtention d'une solution claire. On refroidit jusqu'à 8°C et on ajoute une solution de 48,8 ml de triéthylamine dans 50 ml de DMA, puis une solution de 17,6 g de chlorure de tosyle dans 36 ml de DMA.
On mélange pendant 24 heures, puis on précipite le tosyl xylan dans 5 litres d'eau glacée, on le récupère, lave à l'eau puis à Péthanol, et on le sèche sous vide à 50°C.
On dissout 1 g de tosyl xylan dans 50 ml de DMA, à 20°C; après dissolution, on ajoute 10 ml d'eau puis 6 g de triéthylamine. On chauffe à 100°C pendant 24 heures, puis on refroidit à 20°C et on précipite le xylan quatemisé dans 400 ml d'acétone. On sépare le précipitât, on le lave et sèche sous vide à 50°C pendant 24 heures.
On obtient un xylan amphotère, portant des groupements carboxyliques et des groupements triéthylammonium.
Exemple 2
On prépare un gel de coiffage comprenant (MA : matière active):
- polysaccharide de l'exemple 1 0,5 g
- polymère fixant 0,5 g MA
- acide polyacrylique réticulé 0,6 g MA - éthanol 85 g
- triethanolamine qs pH 7,5 "eau qsplOOg

Claims

REVENDICATIONS
1. Polysaccharide amphotère comprenant au moins un groupement anionique et au moins un groupement cationique directement porté par le polysaccharide, via une liaison covalente carbone - azote, ledit groupement cationique étant choisi parmi les groupements ammonium quaternaire de formule :
-N^RzRs et les groupements quatemisable de formule : dans lesquelles :
Ri, R2, R3, R'1 et R'2 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C1-C50, comprenat éventuellemnt un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'azote, d'oxygène, de soufre ou de phosphore.
2. Polysaccharide selon la revendication 1 , dans lequel Ri, R2, R3, R'1 et/ou R'2 sont choisis, indépendamment les uns des autres, parmi les groupements hydrocarbonés linéaires saturés ayant 1 à 18, et mieux 1 à 8, atomes de carbone, et en particulier parmi les groupements méthyle, éthyle, propyle, butyle, héxyle et octyle.
3. Polysaccharide selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le groupement ammonium quaternaire est sous forme de sel, notamment d'halogénure tel qu'un chlorure ou un bromure.
4. Polysaccharide selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le groupement anionique est choisi parmi les groupements acide au sens de Bronsted et notamment parmi les groupements acide carboxylique, acide phosphorique, acide phosphonique, acide sulfonique, acide suifénique, acide pyruvique.
5. Polysaccharide selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le groupement anionique se présente sous forme d'un sel d'acide, notamment un sel de sodium, de calcium, de lithium ou de potassium.
6. Polysaccharide selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le polysaccharide est d'origine végétale, bactérienne, animale ou marine.
7. Polysaccharide selon l'une des revendications précédentes, préparé à partir :
- d'un polysaccharide initialement neutre choisi parmi le pullulane, la cellulose et certains de ses dérivés tels que Phydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose ou la methylcellulose; la gomme de guar et certains dérivés tels qu'une gomme d'hydroxyéthylguar ou d'hydroxypropylguar; l'amidon et ses dérivés neutres tels que l'hydroxyéthylamidon ou l'hydroxypropylamidon; le dextrane; la gomme de caroube; la chitine, le chitosane; le polydextrose; le mannane de konjac;
- d'un polysaccharide initialement anionique choisi parmi le xylan, la pectine, l'acide alginique, les alginates de sodium, de potassium ou d'ammonium; certains dérivés de cellulose tels que la carboxyméthylcellulose; certains dérivés de gomme de guar tels qu'une gomme de carboxyméthylguar ou une gomme de carboxyméthylhydroxypropylguar; certains dérivés d'amidon comme l'acétate d'amidon ou un carboxyméthylamidon; l'agar-agar, les carragheenanes, une furcellarane, une gomme de gellane, une gomme de xanthane, une gomme arabique, une gomme adragante, l'acide hyaluronique; certains dérivés de chitosane tels qu'un N.O-carboxyméthylchitosane, un N-hydroxyalkylchitosane, un O-carboxyméthyl-chitosane;
- d'un polysaccharide initialement cationique choisi parmi certains dérivés de guar tels que les dérivés quaternisés de gomme de guar tels que le Jaguar; certains dérivés quaternisés d'amidon tels qu'un chlorure de 2-hydroxy-3- (triméthylammonium) propylamidon ; certains dérivés quaternisés de cellulose tels qu'un chlorure de 2-hydroxypropyltriméthylammonium d'éthylcellulose ; des dérivés quaternisés du chitosane.
8. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, notamment cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un polysaccharide selon l'une des revendications 1 à 7.
9. Composition selon la revendication 8, dans laquelle le polysaccharide est présent à une concentration allant de 0,01 à 20% en poids, notamment de 0,1 à 10% en poids, préférentiellement de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition le comprenant.
10. Composition selon l'une des revendications 8 à 9, se présentant sous la forme d'une crème de soin du visage, gel de douche, gel de bain, composition de coloration des cheveux, composition de déformation permanente des cheveux, composition de nettoyage et/ou de démaquillage du visage, composition de protection solaire; compositions de nettoyage des cheveux telle qu'un shampooing, un après-shampooing à rincer ou non; compositions à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage; composition capillaire pour le maintien de la coiffure telle qu'une laque, un gel, une mousse ou un spray de coiffage
11. Composition selon l'une des revendications 8 à 10, se présentant sous la forme d'un produit capillaire, notamment rincé ou non-rincé, en particulier pour le lavage, le soin, le conditionnement, le maintien de la coiffure, la mise en forme, la coloration, la décoloration, la déformation permanente ou le défrisage des cheveux, et plus particulièrement d'un produit de coiffage tel que des compositions de fixation et/ou de coiffage, et notamment des laques, des sprays, des gels ou mousses coiffants et/ou fixants, des après-shampoings.
12. Utilisation d'au moins un polysaccharide tel que défini selon l'une des revendications 1 à 7, et/ou d'une composition telle que définie selon l'une des revendications 8 à 11 , pour le conditionnement des cheveux, et/ou pour améliorer les propriétés de démêlage, de douceur et de brillance des cheveux
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