EP1379512A1 - Substituierte fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl- triazolin(thi)one - Google Patents

Substituierte fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl- triazolin(thi)one

Info

Publication number
EP1379512A1
EP1379512A1 EP02727485A EP02727485A EP1379512A1 EP 1379512 A1 EP1379512 A1 EP 1379512A1 EP 02727485 A EP02727485 A EP 02727485A EP 02727485 A EP02727485 A EP 02727485A EP 1379512 A1 EP1379512 A1 EP 1379512A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
oxygen
methyl
group
ethoxy
methoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP02727485A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Klaus-Helmut Müller
Ernst Rudolf F. Gesing
Joachim Kluth
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1379512A1 publication Critical patent/EP1379512A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Definitions

  • the invention relates to new substituted fluoroalkoxyphenylsulfonylamino (thio) - carbonyl-triazolin (thi) one, ner process for their preparation and their use as plant treatment agents, in particular as herbicides.
  • WO-A -97/03056 have herbicidal properties (cf. also EP-A-341 489, EP-A-422 469, EP-A-425 948, EP-A-431 291, EP-A-507 171, EP-A-534266). However, the herbicidal activity and the tolerance of these compounds to crop plants are not satisfactory in all respects.
  • n the numbers 2, 3 or 4,
  • Q 1 represents O (oxygen) or S (sulfur),
  • Q 2 represents O (oxygen) or S (sulfur),
  • R 1 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy , Ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl,
  • R 2 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, each for where appropriate. Cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted
  • R, 3 for hydrogen, for in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino , Ethylamino, n- or i-propylamino, for dimethyllamino or diethylamino, or for each cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl stands,
  • n preferably represents the numbers 2, 3 or 4.
  • Q 1 preferably represents O (oxygen) or S (sulfur).
  • Q 2 preferably represents O (oxygen) or S (sulfur).
  • R 1 preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- or i-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n- or, in each case, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy i-butoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl.
  • R 2 preferably stands for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, i- or s-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i- or s-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i- or s-butylthio, methyl ino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i- or s-butylamino, methoxyamino, ethoxyamino, n- or i-propoxyamino, n-, i- or s-butoxyamin
  • R 3 preferably stands for hydrogen, for methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylamino, ethylamino, which is optionally substituted in each case by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for dimethylamino, or for cyclopropyl or cyclobutyl which is in each case optionally substituted
  • n particularly preferably represents the numbers 2, 3 or 4.
  • Q 1 particularly preferably represents O (oxygen) or S (sulfur).
  • Q 2 particularly preferably represents O (oxygen) or S (sulfur).
  • R 1 particularly preferably represents in each case optionally by fluorine, chlorine,
  • Methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl.
  • R 2 particularly preferably represents chlorine, bromine, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the general formula (1) in which
  • n stands for the number 3 or 4.
  • the invention further preferably relates to sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, Ci-C ⁇ alkyl-ammonium, di- (-C-C4-alkyl) - ammonium, tri- (C ⁇ -C4 -alkyl) -ammonium-, tetra- (-C-C4-alkyl) -ammonium, tri- (C ⁇ -C4-alkyl) -sulfonium-, C5- or Cg-cycloalkyl-ammonium- and di- (C ⁇ ⁇ C2- alkyl ) -benzyl-ammom 'to salts of compounds of formula (I) in which n, Q 1, Q, R, R and R are preferably as defined above, and in particular the sodium salts.
  • R 2 then exemplifies H, cyano, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n -, i-, s- or t-
  • 2-propenylthio (allylthio), 2-propynyloxy (propargyloxy), 2-propynylthio (Propargylthio), cyclopropyl, cyclopropylmethyl, cyclopropylmethoxy and cyclopropylmethylthio.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propyl
  • R 3 methyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 i-propyl
  • R 3 methyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propyl
  • R 3 ethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 ethoxy
  • R 3 ethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propoxy
  • R 3 ethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 i-propoxy
  • R 3 ethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 2-fluoro-ethoxy
  • R 3 ethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 trifluoromethoxy
  • R 3 ethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 methoxycarbonyl
  • R 3 ethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propyl
  • R 3 methoxy
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propoxy
  • R 3 methoxy
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1. ' Group 27
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 ethyl
  • R 3 ethoxy
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propyl
  • R 3 ethoxy
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propoxy
  • R 3 ethoxy
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 ethyl
  • R 3 propargyloxy.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propyl
  • R 3 propargyloxy.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 i-propyl
  • R 3 propargyloxy.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propoxy
  • R 3 propargyloxy
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propyl
  • R 3 dimethylamino
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 ethyl
  • R 3 cyclopropyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propyl
  • R 3 cyclopropyl
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  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 i-propyl
  • R 3 cyclopropyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 methoxy
  • R 3 cyclopropyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 ethoxy
  • R 3 cyclopropyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propoxy
  • R 3 cyclopropyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 i-propoxy
  • R 3 cyclopropyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 2-fluoro-ethoxy
  • R 3 cyclopropyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 trifluoromethoxy
  • R 3 cyclopropyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 ethyl
  • R 3 cyclopropylmethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propyl
  • R 3 cyclopropylmethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 i-propyl
  • R 3 cyclopropylmethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 methoxy
  • R 3 cyclopropylmethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 ethoxy
  • R 3 cyclopropylmethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propoxy
  • R 3 cyclopropylmethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 i-propoxy
  • R 3 cyclopropylmethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 2-fluoro-ethoxy
  • R 3 cyclopropylmethyl.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 trifluoromethoxy
  • R 3 cyclopropylmethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 methoxycarbonyl
  • R 3 cyclopropylmethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • Group 84
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • n 3
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propyl
  • R 3 ethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • n 3
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propoxy
  • R 3 ethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 109
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
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  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 119
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 3
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propyl
  • R 3 propargyloxy.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 129
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 3
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propoxy
  • R 3 propargyloxy
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 134
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 3
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 ⁇ (oxygen)
  • R 1 n-Propy ⁇
  • R 3 dimethylamino
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 138
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 methyl
  • R 3 cyclopropyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 147
  • n 2
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 ethyl
  • R 3 cyclopropyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 3
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propyl
  • R 3 cyclopropyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 152
  • n 3
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propoxy
  • R 3 cyclopropyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 3
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propyl
  • R 3 cyclopropylmethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 3
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 i-propyl
  • R 3 cyclopropylmethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • n 3
  • Q 1 O (oxygen)
  • Q 2 O (oxygen)
  • R 1 n-propoxy
  • R 3 cyclopropylmethyl
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 165
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 then has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • a special group of compounds of the formula (I) are the compounds in which R 1 is not methyl when n is 2.
  • n and R 1 have the meaning given above,
  • Z represents halogen or optionally substituted alkoxy, aryloxy or arylalkoxy
  • reaction auxiliaries if appropriate in the presence of one or more reaction auxiliaries and if appropriate in the presence of one or more diluents, or if
  • n and R 1 have the meaning given above,
  • Formula (II) provides a general definition of the fluoroalkoxybenzenesulfonamides to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • n and R 1 preferably or in particular have those meanings which have already been given above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for n and R 1 ,
  • n has the meaning given above and
  • X represents halogen, preferably chlorine, bromine or iodine, in particular bromine, or methylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy or tolylsulfonyloxy,
  • a diluent e.g. Acetone, butanone, acetonitrile, propiomitrile, N, N-dimethyl-formamide or N, N-dimethyl-acetamide, and optionally in the presence of an acid acceptor, e.g. Potassium carbonate, at
  • hydroxybenzenesulfonamides of the general formula (V ⁇ i) required as precursors are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A-44807, WO-A-97/03056).
  • Formula (DI) provides a general definition of the (thio) carbonyltriazoline (thi) pne to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • Q 1 , Q 2 , R 2 and R 3 preferably or in particular have those meanings which are preferred or in particular in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention - 1 0 have been given particularly preferably for Q, Q, R and R;
  • Z preferably represents fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkoxy, or phenoxy or benzyloxy which is optionally substituted by nitro, chlorine or methyl, in particular chlorine, methoxy, ethoxy or phenoxy.
  • the starting materials of the general formula (DI) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A-459244, EP-A-341489, EP-A-422469, EP-A-425948, EP- A-431291, EP-A-507171, EP-A-534266).
  • Formula (IV) provides a general definition of the fluoroalkoxyphenylsulfonyliso (thio) cyanates to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • n, Q 1 and R 1 preferably or in particular have those meanings which, in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention, are preferred or particularly preferred for n, Q 1 and R 1 have been given.
  • n and R 1 have the meaning given above, with phosgene or thiophosgene, optionally in the presence of an alkyl isocyanate, such as butyl isocyanate, optionally in the presence of a reaction auxiliary such as diazabicyclo [2.2.2] octane, and in the presence of a diluent, such as toluene, xylene or chlorobenzene, at temperatures between 80 ° C and 150 ° C and after the reaction, the volatile components are distilled off under reduced pressure.
  • an alkyl isocyanate such as butyl isocyanate
  • a reaction auxiliary such as diazabicyclo [2.2.2] octane
  • a diluent such as toluene, xylene or chlorobenzene
  • Formula (V) provides a general definition of the triazoline (thi) ones to be used as starting materials in processes (b) and (c) for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • thi triazoline
  • Formula (V) preferably have Q 2 , R 2 and R 3 or in particular those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention or as particularly preferred for Q 2 , R 2 and R 3 have been specified.
  • the starting materials of the formula (V) are known and / or can be prepared by known processes (cf. EP-A-341489, EP-A-422469, EP-A-425948, EP-A-431291, EP-A -507171, EP-A-534266).
  • Formula (VI) provides a general definition of the fluoroalkoxybenzenesulfonyl chlorides to be used as starting materials in the process according to the invention (c) for the preparation of compounds of the general formula (f).
  • n and R 1 preferably or in particular have those meanings which have been given above or in connection with the description of the compounds of the general formula (T) according to the invention preferably or as particularly preferred for n and R 1 have been.
  • n and R 1 have the meaning given above,
  • alkali metal nitrite e.g. Sodium nitrite
  • hydrochloric acid at temperatures between -10 ° C and + 10 ° C
  • a diluent such as Dichloromethane or 1,2-dichloroethane
  • a catalyst such as e.g.
  • Copper (I) chloride optionally in the presence of another catalyst, e.g.
  • Dodecyltrimethylammomumbromid at temperatures between -10 ° C and + 50 ° C.
  • the processes (a), (b) and (c) according to the invention are each preferably carried out in the presence of one or more reaction auxiliaries.
  • the usual inorganic or organic bases or acid acceptors are generally used as reaction aids for processes (a), (b) and (c) according to the invention
  • alkali metal or alkaline earth metal acetates preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride,
  • phase transfer catalysts can also be used. Examples of such catalysts are:
  • Tettabutylammomum bromide Teftabutylammonium chloride, Tetraoctylammom ' um chloride, Tetrabutylammom ' um hydrogen sulfate, Methyl trioctylammomum chloride,
  • diluents for carrying out processes (a), (b) and (c) according to the invention are, above all, inert organic solvents.
  • inert organic solvents include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, tetrahydrofuran.
  • Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propiomitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Alcohols, such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixture
  • reaction temperatures can be varied over a wide range when carrying out processes (a), (b) and (c) according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
  • the processes according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used for the following plants:
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the active compounds according to the invention for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil pal, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land as well as for selective purposes Weed control can be used in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for selective use
  • the active compounds according to the invention can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • Plants are understood to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including those by Plant variety rights of protectable or non-protectable plant varieties.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • Storage room according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • the active ingredients can be converted into the usual formulations, such as
  • Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances as well as very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as
  • Chlorobenzenes chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite,
  • emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol
  • Ethers e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite lye and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral oils and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used .
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be mixed with known herbicides and / or with substances which
  • safeners Improving crop compatibility
  • ready formulations or tank mixes being possible.
  • Mixtures with weed control compositions which contain one or more known herbicides and a safener are also possible.
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (sodium), ametryne, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, benazolin (beflubutamide, ethyl), benfuresate, bensulfuron (methyl), bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, benzoylprop
  • Simazine S ⁇ netryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfimonyl, Trifluorocarbox, Ti (benzyl), Trifluorocarbox, Trifluoromethyl Triallate, triasulfuron, tribenuron (-methyl), triclopyr, tridiphane, trifluralin, trifloxysulftiron, triflusulfuron (-methyl), tritosulfuron.
  • Known safeners are also suitable for the mixtures, for example AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintoce (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-24, dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl) , Flurazole, fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG-191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetically modified organisms) and their parts are treated.
  • Plants "or” parts of plants are particularly preferably treated according to the invention. Plant cultivars are understood to mean plants with certain properties (“traits”) which have been obtained both by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
  • the treatment according to the invention can also give rise to superadditive (“synergistic”) effects.
  • Crop plants against dryness or against water or soil salt content increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storability and / or workability of the harvested products, which are beyond those actually expected Effects go beyond.
  • the preferred transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, accelerated ripening, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the
  • Harvested products Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients.
  • transgenic plants are the important crop plants, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybeans, potatoes and cotton and rapeseed are highlighted.
  • the properties are particularly emphasized the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the
  • Bt plants Gene CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”.
  • the properties (“traits”) also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • the properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example “PAT” gene).
  • the genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Examples of "Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are marketed under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), nockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are corn varieties, cotton varieties and soy varieties that are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate e.g. corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, e.g. rape), ' IMI® (tolerance against imidazoünone) and STS® (tolerance to sulfonylureas, eg maize). Plants that are herbicide-resistant (conventionally grown to herbicide tolerance) are also varieties sold under the name Clearfield® (eg maize). Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
  • the plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula I or the active compound mixtures according to the invention, the synergistic effects mentioned above also occurring with the transgenic plants or plant cultivars in addition to the good control of the weed plants.
  • the preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the preceding text should be particularly emphasized.
  • Example (II-1) for example the compounds of the general formula (II) listed in Table 2 below can also be prepared.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the active ingredient concentration in the spray liquor is chosen so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Test plants with a height of 5 - 15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired quantities of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that in
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • the compounds according to preparation example 32, 33, 90, 97 and 111 show very strong activity against weeds, in some cases with good tolerance to crop plants, such as, for example, maize, wheat and sugar beets.

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Abstract

Die Erfindung betrifft substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I) in welcher die Reste n, Q1, Q2, R1, R2 und R3, die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben (wobei die vorbekannten Verbindungen 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5-oxo-3-i-propoxy-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclopropyl-3-methoxy-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclopropyl-5-oxo-3-i-propoxy-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3-methoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3-ethoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid und 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid (vgl. WO-A-97/03056) durch Disclaimer ausgenommen sind) sowie mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio carbonyl-triazolin(thi)one
Die Erfindung betrifft neue substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)- carbonyl-triazolin(thi)one, Nerfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte substituierte Phenylsulfonylaminocarbonyl- triazolinone, wie z.B. die Verbindungen 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-Ν-[(4-methyl- 5-oxo-3-propoxy-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2- (2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5-oxo-3-i-propoxy-4,5-dihydro-lH-l,2,4- triazol-l-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclo- ρropyl-3-methoxy-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-benzolsulfon- a id, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclopropyl-5-oxo-3-i-proρoxy-4,5-di- hydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-benzolsulfonarnid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6- memyl-N-[3-methoxy-4-methyl-5-oxo-435-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]- benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3-ethoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-di- hydro- 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid und 2-(2-Fluor-ethoxy)-6- methyl-N-[3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-benzol- sulfonamid (vgl. WO-A-97/03056) herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. auch EP- A-341 489, EP-A-422 469, EP-A-425 948, EP-A-431 291, EP-A-507 171, EP-A- 534266). Die herbizide Wirksamkeit und die Verträglichkeit dieser Verbindungen gegenüber Kulturpflanzen sind jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Fluoral oxyphenylsulfonylamino(thio)- carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I)
ia welcher
n für die Zahlen 2, 3 oder 4 steht,
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch . Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyltbio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, für Dimethylamino, Di- ethylamino, N-Methyl-methoxyamino oder N-Methyl-ethoxyamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Bute- nyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinyl- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyl- oxy, Cyclopropylaϊnino, Cyclobutyla ino, Cyclopentylamino, Cyclohexyl- amino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder
Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyl- methoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethyl- thio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethyl- a ino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexyl- methylamino steht, und
R ,3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Dime ylamino oder Diethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl- ethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden,
wobei die vorbekannten Verbindungen 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5- oxo-3-propoxy-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2- Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5-oxo-3-i-propoxy-4,5-dihydro-lH-l,2,4-tri- azol-l-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclo- propyl-3-methoxy-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-benzolsulfon- amid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclopropyl-5-oxo-3-i-propoxy-4,5-di- hydro- 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6- methyl-N-[3-methoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]- benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3-ethoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-di- hydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-ca bonyl]-benzolsulfonamid und 2-(2-Fluor-ethoxy)-6- methyl-N-[3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-benzol- sulfonamid (vgl. WO-A-97/03056) durch Disclaimer ausgenommen sind.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufge- führten Formeln vorhandenen Reste werden im folgenden beschrieben: n steht bevorzugt für die Zahlen 2, 3 oder 4.
Q1 steht bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
Q2 steht bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
R1 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n- oder i-Butoxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i- oder s-Butylthio, Methyla ino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i- oder s-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i- oder s-Butoxyamino, für Dimethylamino, Di- ethylamino, N-Methyl-methoxyamino oder N-Methyl-ethoxyamino, für je- weils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes
Ethenyl, Propenyl, Butinyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyl- oxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinyl- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclopropylamino, Cyclo- butylamino, Cyclopentylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyl- methoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutyl ethylthio, Cyclopentylmethyl- thio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino oder Cyclopentyl- methylamino. R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino, für Dimethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl oder Cyclo- pentylmethyl.
n steht besonders bevorzugt für die Zahlen 2, 3 oder 4.
Q1 steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
Q2 steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Methoxyamino oder Ethoxyamino, für Dimethylamino oder N- Methyl-methoxyamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propinyl- oxy, Propenylthio, Propinylthio, Propenylamino oder Propinylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo- propylmethoxy, Cyclopropylmethylthio oder Cyclopropylmethylamino. R3 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in welcher
n für die Zahl 3 oder 4 steht.
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, Ci-C^Alkyl-ammonium-, Di-(Cι-C4-alkyl)- ammonium-, Tri-(Cι-C4-alkyl)-ammonium-, Tetra-(Cι-C4-alkyl)-ammonium, Tri- (Cι-C4-alkyl)-sulfonium-, C5- oder Cg-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(Cι~C2- alkyl)-benzyl-ammom'um-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher n, Q1, Q , R , R und R die oben vorzugsweise angegebenen Bedeutungen haben, insbe- sondere die Natriumsalze.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (T) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Methyl.
R2 steht dann beispielhaft für H, Cyano, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-
Butoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluor-ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl- a ino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- und i-Propoxy- amino, n-, i- und s-Butoxyamino, Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl- methoxyamino, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl (Allyl), 2-Propenyloxy (Allyloxy),
2-Propenylthio (Allylthio), 2-Propinyloxy (Propargyloxy), 2-Propinylthio (Propargylthio), Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy und Cyclopropylmethylthio.
Gruppe 2
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 3
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 4
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 5
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 6
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Methyl. R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 7
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 8
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 9
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 10
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 11
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 '= O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 12
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 13
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Et yl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 14
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 15
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 16
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 17
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 18
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 19
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 20
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 21
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 22
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 23
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 24
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 25
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 26
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.' Gruppe 27
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 28
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 29
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 =
Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 30
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 31
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 32
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 33
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Ethoxy.
R hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 34
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 35
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 36
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 37
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 38
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 39
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 40
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 41
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 42
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 43
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 44
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 45
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 46
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 47
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 48
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Propargyl- oxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 49
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluoπnethoxy, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 50
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 51
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Dimethylamino. R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 52
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 53
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 54
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 55
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 56
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 =' Dimethyl- amino. R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 57
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 58
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 59
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 60
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 61
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 62
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 63
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 64
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 65
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 66
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 67
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 68
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 69
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 70
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Cyclo- propyl. R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 71
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 72
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 73
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 74
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 75
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 76
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 77
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 78
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Cyclo- propylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 79
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 80
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 81
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methyl, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 82
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 83
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 84
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 85
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 86
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 87
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 88
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 89
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 90
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 91
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 92
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methyl, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 93
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 94
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 95
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 96
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 97
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 98
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 99
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 100
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 101
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 102
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Ethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 103
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methyl, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 104
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 105
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 106
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 107
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 108
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 109
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 110
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 111
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 112
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 113
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 Methoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 114
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methyl, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 115
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 116
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Ethoxy.
R hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 117
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 118
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 119
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 120
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 121
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 122
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 123
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 124
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Ethoxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 125
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methyl, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 126
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 127
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 128
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 129
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 130
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 131
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 132
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 133
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 134
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 = Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 135
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 =
Propargyloxy.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 136
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methyl, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 136
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 137
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = Ö (Sauerstoff), R1 = n-Propyϊ, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 138
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 139
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 140
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 141
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 142
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Dimethyl- amino. R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 143
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 144
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 145
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Dimethylamino.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 146
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methyl, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 147
n = 2, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 148
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 149
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 150
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 151
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Eti oxy, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 152
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 153
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 154
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 155
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 = Cyclopropyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 156
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Cyclo- propyl. R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 157
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methyl, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 158
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethyl, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 159
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propyl, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 160
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propyl, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 161
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxy, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 162
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Ethoxy, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 163
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = n-Propoxy, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 164
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = i-Propoxy, R3 = Cyclopropyl- methyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 165
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = 2-Fluor-ethoxy, R3 - Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 166
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Trifluormethoxy, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 167
n = 3, Q1 = O (Sauerstoff), Q2 = O (Sauerstoff), R1 = Methoxycarbonyl, R3 = Cyclopropylmethyl.
R2 hat dann beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Als besondere Gruppe von Verbindungen der Formel (I) seien die Verbindungen genannt, bei denen R1 nicht für Methyl, wenn n für 2 steht.
Die neuen substituierten Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin-
(thi)one der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke imd selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält neuen substituierten Fluoralkoxyphenylsulfonylanιino(thio)carbonyl-' triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (T), wenn man (a) Fluoralkoxybenzolsulfonamide der allgemeinen Formel (IT)
in welcher
n und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit substituierten (Thio)Carbonyl-triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (EU)
in welcher
die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, oder wenn man
(b) Fluoralkoxyphenylsulfonyhso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (IV) in welcher
n, Q •Λ und J T R> 1 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
in welcher
Q Λ2, τ R,2 und R die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
oder wenn man
(c) Fluoralkoxybenzolsulfonsäurechloride der allgemeinen Formel (VT)
in welcher - 44 -
n und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
in welcher
Q2, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VII)
MQ*CN (VH)
in welcher
Q1 die oben angegebene Bedeutung hat und
M für ein Metalläquivalent steht
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
und gegebenenfalls die nach den Verfahren (a), (b) oder (c) erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
Verwendet man beispielsweise 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methoxy-benzolsulfonamid und 5-Ethoxy-4-methyl-2-phenoxycarbonyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsäblauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-trifluormethyl-phenylsulfonyl- isothiocyanat und 5-Ethyl-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsäblauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-(3-Fluor-propoxy)-6-propyl-benzolsulfonsäure- chlorid, 5-Ethylthio-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on und KaHumcyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsäblauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden: Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Fluoralkoxybenzolsulfonamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben n und R1 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für n und R1 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind teilweise bekannt (vgl. WO-A-
97/03056). Sie sind auch Gegenstand einer vorgängigen, jedoch nicht vorveröffentlichen Anmeldung (vgl. Deutsche Patentanmeldung Nr.10111649 eingereicht am 12.3.2001).
Man erhält die Fluoralkoxybenzolsulfonamide der allgemeinen Formel (II), wenn man Hydroxybenzolsulfonamide der allgemeinen Formel (Vül)
in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit ω-Fluor-α-halogen-alkanen der allgemeinen Formel (IX)
F I χ/(CH2)n (jx)
in welcher
n die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen, bevorzugt für Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Brom, oder für Methylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy oder Tolylsulfonyloxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Aceton, Butanon, Acetonitril, Propiomtril, N,N-Dimethyl-formamid oder N,N-Dimethyl-acetamid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Kaliumcarbonat, bei
Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die als Vorprodukte benötigten Hydroxybenzolsulfonamide der allgemeinen Formel (Vπi) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-44807, WO-A-97/03056).
Die weiter als Vorprodukte benötigten ω-Fluor-α-halogen-alkane der allgemeinen Formel (IX) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thio)Carbonyl- triazolin(thi)pne sind durch die Formel (DI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (DI) haben Q1, Q2, R2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbe- 1 0 sondere bevorzugt für Q , Q , R und R angegeben worden sind; Z steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Cι-C4-Alkoxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Chlor oder Methyl substituiertes Phenoxy oder Benzyloxy, insbesondere für Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (DI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-459244, EP-A-341489, EP-A-422469, EP-A-425948, EP-A-431291, EP-A-507171, EP-A-534266).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Fluoralkoxyphenyl- sulfonyliso(thio)cyanate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (TV) haben n, Q1 und R1 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der er- findungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für n, Q1 und R1 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (TV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Fluoralkoxyphenylsulfonyliso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (IV), wenn man Fluoralkoxybenzolsulfonamide der allgemeinen Formel (Et)
in welcher
n und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen bzw. Thiophosgen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Alkyhsocyanats, wie z.B. Butylisocyanat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Diazabicyclo[2.2.2]octan, und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen 80°C und 150°C umsetzt und nach Ende der Umsetzung die flüchtigen Komponenten unter vermindertem Druck abdestilliert.
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Tri- azolin(thi)one sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen
Formel (V) haben Q2, R2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibimg der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q2, R2 und R3 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Nerfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-341489, EP-A-422469, EP-A- 425948, EP-A-431291, EP-A-507171, EP-A-534266).
Die beim erfindungsgemäßen Nerfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (f) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Fluoralkoxybenzol- sulfonsäurechloride sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VE) haben n und R1 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (T) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für n und R1 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VI) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorhegenden Anmeldung. Man erhält die neuen Fluoralkoxybenzolsulfonsäurechloride der allgemeinen Formel (VI), wenn man Anilinderivate der allgemeinen Formel (X)
in welcher
n und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Alkalimetallnitrit, wie z.B. Natriumnitrit, in Gegenwart von Salzsäure bei Temperaturen zwischen -10°C und +10°C umsetzt und die so erhaltene Diazonium- salzlösung mit Schwefeldioxid in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Di- chloπnethan oder 1,2-Dichlor-ethan, und in Gegenwart eines Katalysators, wie z.B.
Kupfer(I)-chlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines weiteren Katalysators, wie z.B.
Dodecyltrimethylammomumbromid, bei Temperaturen zwischen -10°C und +50°C umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) werden jeweils vorzugsweise in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) kommen im allge- meinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in
Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kaliumoder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid,
Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiter- hin auch basische organische Stickstoff erbindungen, wie beispielsweise Trimethyl- amin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Di- methyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl- anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Di- methyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl- pyridin, 4-Dimemylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2.2.2]- octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo- [5.4.0]-undec-7-en (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und
(c) kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:
Tettabutylammomum-bromid, Teftabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammom'um- chlorid, Tetrabutylammom'um-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammomum-chlorid,
Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammomum-bromid, Benzyl-lrimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri- methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl- ammomum-chlorid, Benzyl-tributylammomum-bromid, Teträbutylphosphonium- bromid, Teträbutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid,
Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetra- phenylphosphonium-bromid.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden jeweils vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlen- Wasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Di- chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra- chlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propiomtril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen- glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono- ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) jeweils in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als ' Defoliants, Desiccants, Krautäb- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf- wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen ver- wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, E ex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium,
Lepidiu , Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifohum, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus,
Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. Die Verwendung der erfindimgsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpal -, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfimg in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven
Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter
Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- Stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder
Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumer- zeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineraüsche und pflanzhche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-
Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfit- äblaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineraüsche und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, ' Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formuüerungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formuherungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die
Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln mögüch, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf- uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop
(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop
(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Clor- ansulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphena id, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet,
Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluo- meturon, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr- sulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxy- propyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fome- safen, Foramsulfturon, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropyl- ammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, hnaza- methäbenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, lodosulfuron (-methyl, -sodium), loxynil, Isopropaün, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza- chlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor,
Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para- quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Pico- linafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn,
Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyri- datol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quin- merac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim,
Simazine, Sύnetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thio- bencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulftiron, Triflusulfuron (-methyl), Trito- sulfuron.
Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintoce (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA- 24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG- 191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen hegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vor- kommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von
Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsübhchen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch kon- ventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die er- findungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten.
So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel - auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen - , besseres Pflanzenwachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der
Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Quaütät und/öder höherer Er- nährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerf higkeit und/oder Bearbeitbarkeit der
Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigen- schaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die
Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imid- azolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), nockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden.
Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps),'IMI® (Toleranz gegen Imidazoünone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbst- verständüch gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoff- mischungen behandelt werden, wobei zusätzüch der guten Bekämpfung der Unkrautpflanzen die obengenannten synergistischen Effekte mit den transgenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorüegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
(Verfahren (a))
Eine Mischung aus 1,8 g (7,0 Mol) 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-ethyl-benzolsulfonamid, 1,8 g (7,0 mMol) 4-Cyclopropyl-5-methyl-2-phenoxycarbonyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-on, 1,2 g (7,7 mMol) l,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en (DBU) und 20 ml Acetonitril wird 60 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, anschüeßend mit etwa dem doppelten Volumen Methylenchlorid verdünnt und mit 2N-Salzsäure geschüttelt. Die organische Phase wird dann mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Diisopropylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 2,1 g (73 % der Theorie) 4-Cycloρroρyl-5-methyl-2-[(2-fluor-ethoxy)-6- ethyl-phenylsulfonylaminocarbonyl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on vom Schmelzpunkt 147°C.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (E)
Ausgangsstoffe der Formel (II):
Beispiel (EI-1)
Eine Mischung aus 11,2 g (60 mMol) 2-Hydroxy-6-methyl-benzolsulfonamid, 10 g
(78 mMol) l-Brom-2-fluor-ethan, 16,6 g (120 mMol) Kaliumcarbonat und 350 ml Aceton wird 48 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend heiß filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 7,9 g (56 % der Theorie) 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-benzolsulfonamid vom Schmelzpunkt 103°C.
Analog zu Beispiel (II-l) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (II) hergestellt werden.
Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IE)
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel
32, 34, 41, 93 und 114 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Zuckerrüben, Gerste, Weizen und Soja, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter. Tabelle A-l pre-emergence g ai/ha Soja Alopecurus Amaranthus Matricaria Solanum Viola
Bsp. 32 100 100 100 100 100
Tabelle A-2 pre-emergence g ai/ha Gerste Weizen Alopecurus Amaranthus Matricaria Solanum Viola
Bsp.34 10 0 100 95 100 95 95
Tabelle A-3 pre-emergence g ai/ha Weizen Echinochloa Lolium Amaranthus Gaüum Matricaria Stellaria
Bsp. 41 30 0 95 90 95 100 100 100
Tabelle A-4 pre-emergence g ai/ha Alopecurus Echinochloa Lolium Amaranthus Gaüum Stellaria Viola
Bsp. 93 30 95 100 95 100 95 100 100
Tabelle A-5 pre-emergence g ai/ha Zuckerrüben Alopecurus Lolium Amaranthus Gaüum Stellaria O
Bsp. 114 30 95 95 95 80 95
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächenein- heit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in
10001 Wasser ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 32, 33, 90, 97 und 111 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais, Weizen und Zuckerrüben, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter. Tabelle B-l post-emergence g ai/ha Setaria Abutilon Amaranthus Matricaria Stellaria Xanthium
Bsp. 32 15 95 100 100 100 100 100
Tabelle B-2 post-emergence g ai/ha Alopecurus Echinochloa Lolium Abutilon Amaranthus Matricaria Stellaria
Bsp. 33 15 95 100 95 100 100 100 100
Tabelle B-4 post-emergence g ai/ha Mais Alopecurus Amaranthus Ipomoea Solanum Stellaria
Bsp. 90 30 10 90 100 90 95 100
Tabelle B-5 post-emergence g ai/ha Zuckerrüben Alopecurus Avena fatua Echinochloa Amaranthus Solanum Stellaria Bsp. 97 30 10 90 90 95 100 90 100 0
Tabelle B-6 post-emergence g ai/ha Weizen Avena fatua Echinochloa Amaranthus Ipomoea Stellaria Viola
Bsp. 111 30 0 90 90 100 100 100 95
O

Claims

Patentansprflche
Verbindungen der aUgemeinen Formel (f)
in welcher
n für die Zahlen 2, 3 oder 4 steht,
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl- a ino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, für Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl- methoxyamino oder N-Methyl-ethoxyamino, für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyl- oxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinyl- thio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutyl- amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyhnethoxy, Cyclo- hexyhnethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclo- pentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexyl- methylamino steht, und
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Dimethylamino oder Diethyl- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) ,
wobei die Verbindungen 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5-oxo-3- proρoxy-4,5-"dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2- (2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[(4-methyl-5-oxo-3-i-propoxy-4,5-dihydro-lH-
1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl- N-[4-cyclopropyl-3-methoxy-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-car- ■ bonylj-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[4-cyclopropyl-5- oxo-3-i-propoxy-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-benzolsulfon- amid, 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3-methoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-di- hydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid, 2-(2-Fluor- ethoxy)-6-methyl-N-[3-ethoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol- l-yl)-carbonyl]-benzolsulfonamid und 2-(2-Fluor-ethoxy)-6-methyl-N-[3,4- dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-benzolsulfon- amid durch Disclaimer ausgenommen sind.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
n für die Zahlen 2, 3 oder 4 steht,
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n- oder i-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i- oder s-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Prόpylamino, n-, i- oder s-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i- oder s-
Butoxyamino, für Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl-methoxy- amino oder N-Methyl-ethoxyamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butinyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder
Butmylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- butyl, Cyclopentyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclo- propyhnethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclo- propylmethylamino, Cyclobutylmethyla ino oder Cyclopentyl- methylamino steht, und
R >3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino, für Dimethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclopropylmelhyl, Cyclobutylmethyl oder
Cyclopentylmethyl steht.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
n für die Zahlen 2, 3 oder 4 steht,
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R2 für Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxyamino oder Ethoxya ino, für Dimethyl- a ino oder N-Methyl-methoxyamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propinyloxy, Propenylthio, Propinylthio, Propenylamino oder Propinylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- propyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclopropylmethylthio oder Cyclopropylmethyla ino steht, und
R3 für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen R1 nicht für Methyl steht, wenn n für 2 steht.
5. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denenn für 3 oder 4 steht.
6. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
(a) Fluoralkoxybenzolsulfonamide der allgemeinen Formel (II) in welcher
n und R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit substituierten (Thio)Carbonyl-triazoün(thi)onen der allgemeinen Formel
(in)
in welcher
Q1, Q2, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umgesetzt werden,
oder dass
(b) Fluoralkoxyphenylsulfonyüso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (IV) in welcher
n, ™ und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Triazoün(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
in welcher
Q , R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umgesetzt werden,
oder dass
(c) Fluoralkoxybenzolsulfonsäurechloride der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
n und R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Triazoün(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
in welcher
Q \2 , τ R>2 und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VIE)
MQ CN (VTE) in welcher
Q1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
M für ein Metalläquivalent steht
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umgesetzt werden,
und gegebenenfalls die nach den Verfahren (a), (b) oder (c) erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze über- führt werden.
7. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Verbindung gemäß einem der An- sprüche 1 bis 5 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.
9. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und üblichen Streckmitteln und oder oberflächenaktiven Mitteln.
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