EP1274391A1 - Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition - Google Patents

Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

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EP1274391A1
EP1274391A1 EP01923794A EP01923794A EP1274391A1 EP 1274391 A1 EP1274391 A1 EP 1274391A1 EP 01923794 A EP01923794 A EP 01923794A EP 01923794 A EP01923794 A EP 01923794A EP 1274391 A1 EP1274391 A1 EP 1274391A1
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EP
European Patent Office
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para
phenylenediamine
composition
acid
composition according
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EP01923794A
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Marie-Pascale Audousset
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Original Assignee
LOreal SA
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Ceased legal-status Critical Current

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    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings

Definitions

  • the subject of the invention is a composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, and in particular human keratin fibers such as the hair, comprising, in a medium suitable for dyeing,
  • the third coupler at least one meta-aminophenol and / or one of its addition salts with an acid
  • the subject of the invention is also the dyeing process using this composition.
  • the subject of the invention is also the dyeing process using this composition.
  • the dyes must also make it possible to cover white hair, and finally be the least selective possible, that is to say allow to obtain the smallest possible color differences throughout the same keratin fiber, which can be in differently sensitized effect (ie damaged) between its tip and its root
  • the first object of the invention is therefore a composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, characterized in that it comprises, in a medium suitable for dyeing - as first coupler, at least one derivative of 3,5-d ⁇ am ⁇ no pyndine corresponding to the following general formula (I)
  • R T and R 2 identical or different, represent a C - * - C alkyl radical, monohydroxyalkyl in CC, or polyhydroxyalkyl in C 2 -C,
  • R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl radical in C * ⁇ -C l monohydroxyalkyle in C ⁇ -C 4 or polyhydroxyalkyle in C 2 -C 4 and / or one of its addition salts with an acid;
  • the third coupler at least one meta-aminophenol and / or one of its addition salts with an acid
  • the dye composition in accordance with the invention leads to powerful, very chromatic coloring, and having excellent resistance properties both with respect to atmospheric agents such as light and bad weather and with regard to perspiration and different treatments that the hair can undergo.
  • the invention also relates to a process for the oxidation dyeing of keratin fibers using this dye composition.
  • the dye composition preferably contains 2,6-dimethoxy-3,5-diaminopyhdin, and / or at least one of its addition salts with an acid.
  • the 3,5-diaminopyridine derivative (s) of formula (I) which can be used as the first coupler in the dye composition according to the invention preferably represent from 0.0001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition , and even more preferably from 0.005 to 5% by weight approximately of this weight.
  • the resorcinol which can be used as second coupler preferably represents from 0.0001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 5% by weight approximately of this weight.
  • - R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl radical in C ⁇ -C, monohydroxyalkyle in C - * - C 4 or polyhydroxyalkyle in C 2 -C 4 ,
  • R 5 represents a hydrogen atom, a C- ⁇ -C alkyl radical, C ⁇ -C alkoxy or a halogen atom chosen from chlorine, bromine or fluorine,
  • R 6 represents a hydrogen atom, a C- ⁇ -C alkyl radical, C ⁇ -C alkoxy, C ** monohydroxyalkyl - C, C 2 -C 4 polyhydroxyalkyl, CC 4 monohydroxyalkoxy or C 4 polyhydroxyalkoxy 2 -C 4 .
  • meta-aminophenols of formula (II) above there may be mentioned more particularly meta-aminophenol, 5-amino 2-methoxy phenol, 5-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyloxy) phenol, 5-amino 2-methyl phenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl phenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 4-methoxy 2-methyl phenol, 5-amino 4-methoxy 2-methyl phenol, 5-amino 4-chloro 2-methyl phenol, 5-amino 2,4-dimethoxy phenol, 5- ( ⁇ -hydroxypropylamino) 2-methyl phenol, and their addition salts with an acid.
  • the meta-aminophenol (s) which can be used as the third coupler preferably represent from 0.0001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 5% by weight approximately of this weight.
  • para-phenylenediamines which can be used as oxidation base in the dye compositions in accordance with the invention, mention may in particular be made of the compounds of formula (III) below and their addition salts with an acid:
  • R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl radical in C * ⁇ -C 4 monohydroxyalkyl, C 1 -C 4 polyhydroxyalkyl, C 2 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4) alkyl (C 1 - C 4 ), C ⁇ -C 4 alkyl substituted by a nitrogen group, phenyl or 4'-aminophenyl;
  • - R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl radical in CC, monohydroxyalkyle in C * ⁇ -C 4 , polyhydroxyalkyle in C 2 -C 4 , alkoxy (CC 4 ) alkyl (C ⁇ -C 4 ) or alkyl in CC 4 substituted by a nitrogen group;
  • R 9 represents a hydrogen atom, a halogen atom such as a chlorine, bromine, iodine or fluorine atom, an alkyl radical in CC, monohydroxyalkyl in C- ⁇ -C 4 , hydroxyalkoxy in CC 4 , C 1 -C acetylaminoalkoxy, C ⁇ -C mesylaminoalkoxy or C- ⁇ -C 4 carbamoylaminoalkoxy,
  • R 10 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical.
  • nitrogen groups of formula (III) above mention may in particular be made of amino radicals, dialkyl (C 1 -C 4 ) amino, trialkyl (C 1 -C) amino, monohydroxyalky CrC-amino, imidazolinium and ammonium.
  • para-phenylenediamines of formula (III) above there may be mentioned more particularly para-phenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl para-phenylenediamine, 2,6- dimethyl para-phenylenediamine, 2,6-diethyl para-phenylenediamine, 2,5-dimethyl para-phenylenediamine, N, N-dimethyl para-phenylenediamine, N, N-diethyl para-phenylenediamine, N, N- dipropyl para-phenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl 3-methyl aniline, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl aniline, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-chloro aniline, 2-
  • para-phenylenediamines of formula (III) above very particularly preferred is para-phenylenediamine, paratoluylenediamine, 2- ⁇ sopropyl para-phenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl para-phenylenediamine, 2,6-methyl para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl para-phenylenediamine, N, N-b ⁇ s- ( ⁇ -hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 2-chloro para-phenylenediamine, and their addition salts with an acid
  • the para-phenylenediamines preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition according to the invention, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight
  • the dye composition in accordance with the invention may also contain, in addition to the compound (s) of formula (I) above, resorcinol and meta-aminophenols, one or more additional couplers which can be chosen from the couplers used conventionally in oxidation dyeing and among which there may be mentioned in particular substituted meta-diphenols, meta-phenylenediamines and heterocychic couplers such as for example the indo c derivatives, the indohnic derivatives, the py ⁇ dinic derivatives other than those of l invention and pyrazolones, and their acid addition salts
  • couplers are more particularly chosen from 1, 3-d ⁇ hydroxy 2-methyl benzene, 4-chloro 1, 3-d ⁇ hydroxy benzene, 2,4-d ⁇ am ⁇ no l- ( ⁇ -hydroxyethyloxy) benzene, 2-am ⁇ no 4- ( ⁇ -hydroxyethylam ⁇ no) 1-methoxy benzene, 1, 3-d ⁇ am ⁇ no benzene, 1, 3-b ⁇ s- (2,4-d ⁇ am ⁇ nophenoxy) propane, sesamol, ⁇ -naphthol, 6-hydroxy indole, 4-hydroxy indole, 4-hydroxy N-methyl indole, 6-hydroxy indoline, 2,6-dihydroxy 4-methyl pyridine, 1-H 3-methyl pyrazole 5-one, 1-phenyl 3-methyl pyrazole 5-one, 3- (4-hydroxy-1-methyl-1 H-indol-5-ylmethyl) -1-methyl-pyr ⁇ d ⁇ n ⁇ um and their addition salts with an acid When they are present, these additional couplers
  • the oxidation dye composition according to the invention may contain one or more additional oxidation bases which are preferably chosen from the oxidation bases conventionally used as an oxidation dye and among which mention may be made of bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocychic bases.
  • para-aminophenol there may be mentioned more particularly by way of example, para-aminophenol, 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4-amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
  • ortho-aminophenols mention may more particularly be made, by way of example, of 2-amino phenol, 2-amino 5-methyl phenol, 2-amino 6-methyl phenol, 5-acetamido 2-amino phenol, and their addition salts with an acid.
  • heterocyclic bases that may be mentioned more particularly by way of example, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
  • pyridine derivatives mention may more particularly be made of the compounds described for example in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino 3-amino pyridine, 2,3-diamino 6-methoxy pyridine, 2- ( ⁇ -methoxyethyl) amino 3-amino 6-methoxy pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their acid addition salts.
  • pyrimidine derivatives mention may be made more particularly of the compounds described for example in German patents DE 2,359,399 or Japanese patents JP 88-169,571 and JP 91-10659 or patent application WO 96/15765, such as 2,4, 5,6-tetra-aminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6 -triaminopyrimidine.
  • pyrazole derivatives mention may more particularly be made of the compounds described in patents DE 3 843 892, DE 4 133 957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 and DE 195 43 988 such as 4,5-diamino 1-methyl pyrazole, 3,4-diamino pyrazole, 4,5-diamino 1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4,5-diamino 1, 3-dimethyl pyrazole, 4,5-diamino 3-methyl 1-phenyl pyrazole, 4,5-diamino 1-methyl 3-phenyl pyrazole, 4-amino 1, 3-dimethyl 5-hydrazino pyrazole, 1-benzyl 4,5- diamino 3-méthy!
  • pyrazole 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-methyl pyrazole, 4,5-diamino 1- tert-butyl 3-methyl pyrazole, 4,5-diamino l- ( ⁇ -hydroxyethyl) 3-methyl pyrazole, 4,5-diamino 1-ethyl 3-methyl pyrazole, 4,5-diamino 1-ethyl 3- (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4,5-diamino 1-ethyl 3-hydroxymethyl pyrazole, 4,5-diamino 3-hydroxymethyl 1-methyl pyrazole, 4,5-diamino 3-hydroxymethyl 1-isopropyl pyrazole, 4,5-diamino 3-methyl 1-isopropyl pyrazole, 4-amino 5- (2 ' -aminoethyl) amino 1, 3-dimethyl pyrazole, 3,4,5-triamino pyrazole, 1-methyl 3,4,5-tri
  • the additional oxidation base or bases preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
  • the addition salts with an acid which can be used in the context of the dye compositions of the invention are in particular chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulfates, citrates, succinates, tartrates, lactates and acetates.
  • the medium suitable for dyeing (or support) generally consists of water or a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which are not sufficiently soluble in water.
  • organic solvent mention may, for example, be made of lower alkanols, C- ⁇ -C 4 , such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols and glycol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, analogous products and mixtures thereof.
  • lower alkanols such as ethanol and isopropanol
  • glycerol glycols and glycol ethers
  • glycols and glycol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether
  • aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, analogous products and mixtures thereof.
  • the solvents may be present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
  • the pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or alkalinizing agents usually used in dyeing keratin fibers.
  • acidifying agents there may be mentioned, by way of example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • alkalinizing agents that may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides and compounds of formula (IV) below:
  • the oxidation dye compositions in accordance with the invention may also contain at least one direct dye, in particular for modifying the shades or enriching them with reflections.
  • the dye composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or their mixtures, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, mineral or organic thickening agents, antioxidant agents, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as by example of volatile or non-volatile silicones, modified or unmodified, film-forming agents, ceramides, preserving agents, opacifying agents.
  • the dye composition according to the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair.
  • Another object of the invention is a process for the oxidation dyeing of keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, using the dye composition as defined above.
  • At least one dye composition as defined above is applied to the fibers, the color being revealed at acidic, neutral or alkaline pH using an oxidizing agent which is added just at the time of use. the dye composition or which is present in an oxidizing composition applied simultaneously or sequentially.
  • the dye composition described above is preferably mixed at the time of use. above with an oxidizing composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidizing agent present in an amount sufficient to develop a coloration.
  • the mixture obtained is then applied to the keratin fibers and left to stand for 3 to 50 minutes approximately, preferably 5 to 30 minutes approximately, after which it is rinsed, washed with shampoo, rinsed again and dried.
  • the oxidizing agent can be chosen from the oxidizing agents conventionally used for the oxidation dyeing of keratin fibers, and among which mention may be made of hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as as perborates and persulfates, and enzymes such as peroxidases, laccases, tyrosynases and oxidoreductases among which may be mentioned in particular pyranose oxidases, glucose oxidases, glycerol oxidases, lactate oxidases, pyruvate oxidases , and uricases.
  • the pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent as defined above is such that after mixing with the dye composition, the pH of the resulting composition applied to the keratin fibers preferably varies between 3 and 12 approximately, and again more preferably between 5 and 11. It is adjusted to the desired value by means of acidifying or alkalinizing agents usually used in dyeing keratin fibers and as defined above.
  • the oxidizing composition as defined above may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair and as defined above.
  • composition which is finally applied to the keratin fibers can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair. .
  • the invention finally relates to a device with several compartments or "kit” for dyeing or any other packaging system with several compartments, a first compartment of which contains the dye composition as defined above and a second compartment of which contains the oxidizing composition such as defined above.
  • These devices can be equipped with a means enabling the desired mixture to be delivered to the hair, such as the devices described in patent FR-2,586,913 in the name of the applicant.
  • the following examples are intended to illustrate the invention without limiting its scope
  • the mixture is applied to gray hair containing 90% white hairs, permanent, at a rate of 28 g for 3 g of hair, for 30 min.
  • the hair is then rinsed, washed with a standard shampoo and dried.
  • the results are shown in the following table

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Abstract

L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, (a) à titre de premier coupleur au moins un dérivé de la 3,5-diaminopyridine choisi de façon appropriée; (b) et à titre de second coupleur au moins la résorcine (1,3-dihydroxybenzène) et/ou l'un de ses sels d'addition avec un acide; (c) et à titre de troisième coupleur au moins un méta-aminophénol et/ou de ses sels d'addition avec un acide; (d) et au moins une base d'oxydation du type para-phénylènediamine et/ou l'un de ses sels d'addition avec un acide. L'invention a également pour objet le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition.

Description

COMPOSITION DE TEINTURE D'OXYDATION DES FIBRES KERATINIQUES ET PROCEDE DE TEINTURE METTANT EN OEUVRE CETTE COMPOSITION
L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture,
- à titre de premier coupleur au moins un dérivé de la 3,5-dιamιnopyrιdιne choisi de façon appropriée ,
- et à titre de second coupleur au moins la résorcine (1 ,3-dιhydroxybeπzène) et/ou l'un de ses sels d'addition avec un acide ,
- et à titre de troisième coupleur au moins un méta-aminophénol et/ou l'un de ses sels d'addition avec un acide ,
- et au moins une base d'oxydation du type para-phenylènediamine et/ou I un de ses sels d'addition avec un acide
L'invention a également pour objet le procédé de teinture mettant en œuvre cette composition
L'invention a également pour objet le procédé de teinture mettant en œuvre cette composition
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation en particulier des ortho- ou para-phénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols, des bases hétérocyc ques, appelés généralement bases d'oxydation Les précurseurs de colorants d'oxydation, ou bases d'oxydation, sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés et colorants
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocychques
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences Ainsi, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements)
Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possible, c'est à dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possible tout au long d'une même fibre kératinique, qui peut être en effet différemment sensibilisée (i e abîmée) entre sa pointe et sa racine
Il a déjà été proposé, notamment dans les brevets US 4 473 375 et DE 31 32 885 des compositions de teinture d'oxydation contenant certains dérivés 3,5- diamino pyridine à titre de coupleur, en association avec des bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation telles que par exemple des para- phénylènediamines, des para-aminophénols De telles compositions ne sont cependant pas toujours satisfaisantes, notamment du point de vue de la puissance et de la chromaticité des colorations obtenues
Or, la demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon totalement inattendue et surprenante, qu'il est possible d'obtenir de nouvelles teintures, capables de conduire à des colorations puissantes, particulièrement chromatiques et brillantes, peu sélectives, et présentant d'excellentes propriétés de résistances aux diverses agressions que peuvent subir les fibres kératiniques en associant un dérivé de 3,5-dιamιno pyridine de formule (I) définie ci-après à la résorcine (1 ,3-dιhydroxybenzène) et à un troisième coupleur du type méta-aminophénol et à au moins une base d'oxydation du type para-phénylènediamine
Ces découvertes sont à la base de la présente invention
L'invention a donc pour premier objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture - à titre de premier coupleur, au moins un dérivé de 3,5-dιamιno pyndine répondant à la formule générale suivante (I)
dans laquelle :
- RT et R2, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C-*-C , monohydroxyalkyle en C C , ou polyhydroxyalkyle en C2-C ,
- R3 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C*ι-C l monohydroxyalkyle en Cι-C4 ou polyhydroxyalkyle en C2-C4 et/ou l'un de ses sels d'addition avec un acide ;
- et à titre de second coupleur au moins la résorcine (1 ,3-dihydroxybenzène) et/ou l'un de ses sels d'addition avec un acide ;
- et à titre de troisième coupleur au moins un méta-aminophénol et/ou l'un de ses sels d'addition avec un acide ;
- et au moins une base d'oxydation du type para-phénylènediamine. et/ou l'un de ses sels d'addition avec un acide ;
La composition tinctoriale conforme à l'invention conduit à des colorations puissantes, très chromatiques, et présentant d'excellentes propriétés de résistances à la fois vis à vis des agents atmosphériques tels que la lumière et les intempéries et vis à vis de la transpiration et des différents traitements que peuvent subir les cheveux.
L'invention a également pour objet un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition tinctoriale.
Parmi les dérivés de 3,5-diamino pyhdine de formule (I) conformes à l'invention, on peut citer la 2,6-diméthoxy-3,5-diaminopyridine, la 2,6-diéthoxy-3,5-diaminopyridine, la 2,6-di- (β-hydroxyéthyloxy)-3,5-diaminopyridine et leurs sels d'addition avec un acide.
Selon l'invention, la composition tinctoriale renferme de préférence de la 2,6-diméthoxy- 3,5-diaminopyhdine, et/ou au moins l'un de ses sels d'addition avec un acide.
Le ou les dérivés de 3,5-diaminopyridine de formule (I) utilisables à titre de premier coupleur dans la composition tinctoriale conforme à l'invention représentent de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids. La résorcine utilisable à titre de deuxième coupleur représente de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids.
Parmi les méta-aminophénois utilisés à titre de coupleur dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention on peut plus particulièrement citer les composés de formule (II) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle : - R4 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cι-C , monohydroxyalkyle en C-*-C4 ou polyhydroxyalkyle en C2-C4,
- R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C-ι-C , alcoxy en Cι-C ou un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome ou le fluor,
- R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C-ι-C , alcoxy en Cι-C , monohydroxyalkyle en C**-C , polyhydroxyalkyle en C2-C4, monohydroxyalcoxy en C C4 ou polyhydroxyalcoxy en C2-C4.
Parmi les méta-aminophénols de formule (II) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le méta-aminophénol, le 5-amino 2-méthoxy phénol, le 5-amino 2-(β-hydroxyéthyloxy) phénol, le 5-amino 2-méthyl phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 4-méthoxy 2-méthyl phénol, le 5-amino 4-méthoxy 2-méthyl phénol, le 5-amino 4-chloro 2-méthyl phénol, le 5-amino 2,4-diméthoxy phénol, le 5-(γ-hydroxypropylamino) 2-méthyl phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Le ou les méta-aminophénols utilisables à titre de troisième coupleur représentent de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids. Parmi les para-phénylènediamines utilisables à titre de base d'oxydation dans les composition tinctoriales conformes à l'invention, on peut notamment citer les composés de formule (III) suivante et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle :
- R7 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C*ι-C4, monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, alcoxy(C1-C4)alkyle(C1-C4), alkyle en Cι-C4 substitué par un groupement azoté, phényle ou 4'-aminophényle ; - R8 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C , monohydroxyalkyle en C*ι-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, alcoxy(C C4)alkyle(Cι-C4) ou alkyle en C C4 substitué par un groupement azoté ;
- R9 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore, de brome, d'iode ou de fluor, un radical alkyle en C C , monohydroxyalkyle en C-ι-C4, hydroxyalcoxy en C C4, acétylaminoalcoxy en C1-C , mésylaminoalcoxy en Cι-C ou carbamoylaminoalcoxy en C-ι-C4,
- R10 représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un radical alkyle en C1-C4.
Parmi les groupements azotés de la formule (III) ci-dessus, on peut citer notamment les radicaux amino, dialkyl(C1-C4)amino, trialkyl(C1-C )amino, monohydroxyalky CrC- amino, imidazolinium et ammonium.
Parmi les para-phénylènediamines de formule (III) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer la para-phénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl para- phénylènediamine, la 2,6-diéthyl para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl para- phénylènediamine, la N,N-diméthyl para-phénylènediamine, la N,N-diéthyl para- phénylènediamine, la N,N-dipropyl para-phénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3- méthyl aniline, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis-(β- hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl para-phénylènediamine, la 2-fluoro para-phénylènediamine, la 2-isopropyl para-phénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl para-phénylenediamme, la N,N-dιméthyl 3-méthyl para- phénylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la N-(β,γ- dihydroxypropyl) para-phénylènediamine, la N-(4'-amιnophényl) para-phénylenediamine, la N-phényl para-phénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) para-phénylènediamine, la 2- méthyl l-N-(β-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine et leurs sels d'addition avec un acide
Parmi les para-phénylènediamines de formule (III) ci-dessus, on préfère tout particulièrement la para-phénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-ιsopropyl para- phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl para- phénylènediamine, la 2,6-dιéthyl para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl para- phénylènediamine, la N,N-bιs-(β-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 2-chloro para- phénylenediamine, et leurs sels d'addition avec un acide
Les para-phénylènediamines représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale conforme à l'invention, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer, en plus du ou des composés de formule (I) ci-dessus, de la résorcine et du ou des méta-aminophénols, un ou plusieurs coupleurs additionnels pouvant être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les méta-diphénols substitués, les méta-phénylènediamines et les coupleurs hétérocychques tels que par exemple les dérivés indo ques, les dérivés indohniques, les dérivés pyπdiniques autres que ceux de l'invention et les pyrazolones, et leurs sels d'addition avec un acide
Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 1 ,3-dιhydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3-dιhydroxy benzène, le 2,4-dιamιno l-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amιno 4-(β-hydroxyéthylamιno) 1-méthoxy benzène, le 1 ,3-dιamιno benzène, le 1 ,3-bιs-(2,4-dιamιnophénoxy) propane, le sésamol, l'α-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 6-hydroxy indoline, la 2,6- dihydroxy 4-méthyl pyridine, le 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, le 1-phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, le 3-(4-hydroxy-1-méthyl-1 H-ιndol-5-ylméthyl)-1-méthyl-pyrιdιnιum et leurs sels d'addition avec un acide Lorsqu'ils sont présents ces coupleurs additionnels représentent de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids.
En plus des para-phénylènediamines utilisées à titre de bases d'oxydation, la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention peut contenir une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles qui sont de préférence choisies parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation et parmi lesquelles on peut notamment citer les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocychques.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)-3,5-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3- hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β- hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le 2- amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-(β-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets allemand DE 2 359 399 ou japonais JP 88-169 571 et JP 91-10659 ou demande de brevet WO 96/15765, comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5- diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5- diamino 3-méthy! pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1- tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3- hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(β-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino-1-β-hydroxyéthylpyrazole et leurs sels d'addition avec un acide.
La ou les bases d'oxydation additionnelles représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention (pyrazolopyrimidines, composés de formule (I), bases d'oxydation et coupleurs additionnels) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates et les acétates. Le milieu approprié pour la teinture (ou support) est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C-ι-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.
Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcaiinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcaiinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (IV) suivante :
R12 \ , R13
N W N (IV)
R11 R14 dans laquelle W est un reste propylene substitué ou non substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Cι-C6 ; Ru, Rι2, R-ι3 et R14, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C^Ce ou hydroxyalkyle en C-ι-C6 Les compositions de teinture d'oxydation conformes à l'invention peuvent également renfermer au moins un colorant direct, notamment pour modifier les nuances ou les enrichir en reflets.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Un autre objet de l'invention est un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en œuvre la composition tinctoriale telle que définie précédemment.
Selon ce procédé, on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie précédemment, la couleur étant révélée à pH acide, neutre ou alcalin à l'aide d'un agent oxydant qui est ajouté juste au moment de l'emploi à la composition tinctoriale ou qui est présent dans une composition oxydante appliquée simultanément ou séquentiellement.
Selon une forme de mise en œuvre préférée du procédé de teinture de l'invention, on mélange de préférence, au moment de l'emploi, la composition tinctoriale décrite ci- dessus avec une composition oxydante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques et on laisse poser pendant 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, après quoi on rince, on lave au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
L'agent oxydant peut être choisi parmi les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et parmi lesquels on peut citer le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases, les laccases, les tyrosynases et les oxydo-réductases parmi lesquelles on peut en particulier mentionner les pyranose oxydases, les glucose oxydases, les glycérol oxydases, les lactates oxydases, les pyruvate oxydases, et les uricases.
Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant tel que défini ci-dessus est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il est ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcaiinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
La composition oxydante telle que définie ci-dessus peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment.
La composition qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
L'invention a enfin pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture ou tout autre système de conditionnement à plusieurs compartiments dont un premier compartiment renferme la composition tinctoriale telle que définie ci-dessus et un second compartiment renferme la composition oxydante telle que définie ci-dessus. Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse. Les exemples qui suivent sont destines à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la porté
Support de teinture commun n°1 :
- Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4 g
- Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol ( 78 % M A ) 5,69 g M A
- Acide oléique 3,0 g - Amine oléique 2 OE commercialisée sous la dénomination d'ETHOMEEN O12 par la société AKZO 7 g
- Laurylamino succinamate de diéthylaminopropyle,
- Sel de sodium à 55% M A 3 g M A
- Alcool oléique 5 g - Diéthanolamide d'acide oléique 12 g
- Propylene glycol 3,5 g
- Alcool éthy que 7,0 g
- Dipropylène glycol 0,5 g
- Monométhyléther de propylene glycol 9 g - Métabisulfite de sodium en solution aqueuse à 35% M A 0,455 g M A - Acétate d'ammonium 0,8 g
- Antioxydant, séquestrant q.s.
- Parfum, conservateur q.s.
- Monoéthanolamine q.s.p. pH 9.8 - Colorants x g
- Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
Support de teinture commun n° 2 :
- Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4 g - Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol( 78 % MA ) 5,69 g M.A.
- Acide oléique 3,0 g
- Amine oléique 2 OE commercialisée sous la dénomination d'ETHOMEEN O12 par la société AKZO 7 g
- Laurylamino succinamate de diéthylaminopropyle, - Sel de sodium à 55% M.A. 3 g M.A.
- Alcool oléique 5 g
- Diéthanolamide d'acide oléique 12 g
- Propylene glycol 3,5 g
- Alcool éthylique 7,0 g - Dipropylène glycol 0,5 g
- Monométhyléther de propylene glycol 9 g
- Métabisulfite de sodium en solution aqueuse à 35% M.A. 0,455 g M.A.
- Acétate d'ammonium 0,8 g
- Antioxydant, séquestrant q.s. - Parfum, conservateur q.s.
- Ammoniaque à 20% de NH3 10 g
- Colorants x g
- Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
MODE D'APPLICATION
La composition obtenue est mélangée, poids pour poids, avec de l'eau oxygénée titrant 20 volumes, et dont le pH est ajusté par une quantité précise d'acide orthophosphorique pur à 85% (2,5 g/ 100 g d'eau oxygénée) pour les exemples 1 et 2 et à pH = 3 pour l'exemple 3. Le mélange est appliqué sur des cheveux gris à 90% de blancs, permanentes, à raison de 28 g pour 3 g de cheveux, pendant 30 mn. Les cheveux sont ensuite rincés, lavés avec un shampooing standard et séchés. Les résultats sont indiqués dans le tableau suivant

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture :
- à titre de premier coupleur, au moins un dérivé de 3,5-diamino pyridine répondant à la formule générale suivante (I) :
dans laquelle : - RT et R2, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C C4, monohydroxyalkyle en Cι-C , ou polyhydroxyalkyle en C2-C4, - R3 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C-ι-C , monohydroxyalkyle en C-ι-C4 ou polyhydroxyalkyle en C2-C4 et/ou l'un de ses sels d'addition avec un acide ;
- et à titre de second coupleur la résorcine et/ou l'un de ses sels d'addition avec un acide ; et à titre de troisième coupleur un méta-aminophénol et/ou l'un de ses sels d'addition avec un acide ;
- et au moins une base d'oxydation du type para-phénylènediamine et/ou l'un de ses sels d'addition avec un acide.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que le ou les dérivés de 3,5-diamino pyridine de formule (I) sont choisis parmi la 2,6-diméthoxy-3,5- diaminopyridine, la 2,6-diéthoxy-3,5-diaminopyridine, la 2,6-di-(β-hydroxyéthyloxy)-3,5- diaminopyridine et leurs sels d'addition avec un acide.
3. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que le dérivé de 3,5- diamino pyridine de formule (I) est la 2,6-diméthoxy-3,5-diaminopyridine ou l'un de ses sels d'addition avec un acide.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait le ou les dérivés de 3,5-diaminopyridine de formule (I) représentent de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait la résorcine ou l'un de ses sels d'addition avec un acide représente de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait le ou les méta-aminophénols sont choisis parmi ceux répondant à la formule (II) suivante :
dans laquelle : - R4 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cι-C4, monohydroxyalkyle en Cι-C ou polyhydroxyalkyle en C2-C ,
- R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C-ι-C , alcoxy en Cι-C ou un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome ou le fluor,
- R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cι-C4, alcoxy en C-ι-C , monohydroxyalkyle en C-ι-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, monohydroxyalcoxy en C-ι-C4 ou polyhydroxyalcoxy en C2-C .
7. Composition selon la revendication 6, où le ou les méta-aminophénols de formule (II) sont choisis parmi le méta-aminophénol, le 5-amino 2-méthoxy phénol, le 5-amino 2-(β-hydroxyéthyloxy) phénol, le 5-amino 2-méthyl phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 4-méthoxy 2-méthyl phénol, le 5-amino 4-méthoxy 2-méthyl phénol, le 5-amino 4-chloro 2-méthyl phénol, le 5-amino 2,4-diméthoxy phénol, le 5-(γ-hydroxypropylamino) 2-méthyl phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait le ou les méta-aminophénols représentent de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale.
9 Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait le ou les para-phénylènediamines sont choisies parmi celles répondant à la formule (III) suivante
dans laquelle
- R7 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C*ι-C4, monohydroxyalkyle en d-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, alcoxy(Cι-C4)alkyle(C-ι-C ), alkyle en C*ι-C4 substitué par un groupement azoté, phényle ou 4'-amιnophényle ,
- R8 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle en C-ι-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, alcoxy(C1-C4)alkyle(C1-C4) ou alkyle en C-,-C4 substitué par un groupement azoté ,
- R9 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore, de brome, d'iode ou de fluor, un radical alkyle en C-*-C4, monohydroxyalkyle en C C4, hydroxyalcoxy en C-*-C , acétylaminoalcoxy en C-*-C4, mésylaminoalcoxy en C C4 ou carbamoylaminoalcoxy en C-ι-C ,
- R10 représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un radical alkyle en C-ι-C4
10 Composition selon la revendication 9, où la ou les para-phénylènediamines sont choisies parmi la para-phénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro para- phénylènediamine, la 2,3-diméthyl para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl para- phénylènediamme, la 2,6-dιéthyl para-phénylènediamine, la 2,5-dιméthyl para- phénylènediamme, la N,N-dιméthyl para-phénylènediamine, la N,N-dιéthyl para- phénylènediamine, la N,N-dιpropyl para-phénylènediamine, la 4-amιno N,N-dιéthyl 3- méthyl aniline, la N,N-bιs-(β-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la 4-N,N-bιs-(β- hydroxyéthyl)amιno 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bιs-(β-hydroxyéthyl)amιno 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl para-phénylènediamine, la 2-fluoro para-phénylènediamine, la 2-ιsopropyl para-phénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl para-phénylènediamine, la N,N-dιméthyl 3-méthyl para- phénylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine, la N-(β,γ- dihydroxypropyl) para-phénylènediamine, la N-(4'-amιnophényl) para-phénylènediamine, la N-phényl para-phénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) para-phénylènediamine, la 2- méthyl l-N-(β-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine et leurs sels d'addition avec un acide
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, où la ou les para- phénylènediamines représentent de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 1 1 , caractérisée par le fait qu'elle renferme un ou plusieurs coupleurs additionnels différents des dérivés de 3,5- diaminopyridine de formule (I), de la résorcine et des méta-aminophénols tels que définis dans les revendications précédentes.
13. Composition selon la revendication 12, où les coupleurs additionnels sont choisis parmi les méta-diphénols substitués, les méta-phénylènediamines et les coupleurs hétérocychques et leurs sels d'addition avec un acide.
14. Composition selon la revendication 12 ou 13, où les coupleurs additionnels représentent de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu'elle renferme une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles autres que les para-phénylènediamines.
16. Composition selon la revendication 15, où les bases d'oxydation additionnelles sont choisies parmi les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho- aminophénols et les bases hétérocychques.
17. Composition selon la revendication 15 ou 16, où les bases d'oxydation additionnelles représentent de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, caractérisée par le fait que les sels d'addition avec un acide sont choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates et les tartrates, les iactates et les acétates.
19. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique sur lesdites fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 18, et que l'on révèle la couleur à pH acide, neutre ou alcalin à l'aide d'un agent oxydant qui est ajouté juste au moment de l'emploi à la composition tinctoriale ou qui est présent dans une composition oxydante appliquée simultanément ou séquentiellement.
20. Procédé selon la revendication 19, caractérisé par le fait que l'agent oxydant présent dans la composition oxydante est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates, les percarbonates et persulfates, les peracides, et les enzymes.
21. Dispositif à plusieurs compartiments, ou "kit" de teinture à plusieurs compartiments, dont un premier compartiment renferme une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 18 et un second compartiment renferme une composition oxydante.
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