EP1064278A1 - Colorants di-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture - Google Patents

Colorants di-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture

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EP1064278A1
EP1064278A1 EP00900599A EP00900599A EP1064278A1 EP 1064278 A1 EP1064278 A1 EP 1064278A1 EP 00900599 A EP00900599 A EP 00900599A EP 00900599 A EP00900599 A EP 00900599A EP 1064278 A1 EP1064278 A1 EP 1064278A1
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radical
alkyl
amino
radicals
group
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EP00900599A
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Alain Genet
Alain Lagrange
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/61—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical, attached to ring nitrogen atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton

Definitions

  • the subject of the invention is new di-benzenic dyes comprising at least one cationic group Z, Z being chosen from quaternized aliphatic chains, aliphatic chains comprising at least one quaternized saturated cycle, and aliphatic chains comprising at least one unsaturated cycle quaternized, their use as oxidation dye precursors for the oxidation dyeing of keratin fibers, the dye compositions containing them, as well as the oxidation dyeing processes using them.
  • oxidation dye precursors in particular paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic compounds such as diaminopyrazole derivatives, generally called bases.
  • bases oxidation dye precursors
  • oxidation dye precursors in particular paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic compounds such as diaminopyrazole derivatives, generally called bases.
  • oxidation dye precursors in particular paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic compounds such as diaminopyrazole derivatives, generally called bases.
  • oxidation dye precursors in particular paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic compounds such as diaminopyrazole derivatives, generally called bases.
  • oxidation dye precursors in particular paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic compounds such as diaminopyrazole derivatives, generally called bases.
  • the dyes must also make it possible to cover the white hair, and finally be the least selective possible, that is to say allow to obtain the smallest possible color differences throughout the same keratin fiber, which can be in differently sensitized effect (ie damaged) between its tip and its root.
  • new cationic di-benzene dyes of formula (I) defined below comprising at least one cationic group Z, Z being chosen from quaternized aliphatic chains, aliphatic chains comprising at least one quaternized saturated ring, and aliphatic chains comprising at least one unsaturated quaternized ring, not only are suitable for use as oxidation dye precursors for the oxidation dyeing of keratin fibers, but also that 'they make it possible to obtain dye compositions leading to powerful colorings, in a wide palette of colors, and having excellent resistance properties to the various treatments which keratin fibers can undergo.
  • the first object of the invention is therefore new compounds of the following formula (I), and their addition salts with an acid:
  • B is a linking arm which represents an alkyl chain preferably having from 1 to 14 carbon atoms, linear or branched which can be interrupted by one or more Z groups and / or by one or more heteroatoms such as oxygen atoms , sulfur or nitrogen, and optionally substituted by one or more hydroxyl or C 6 -C 6 alkoxy radicals, and which can carry one or more ketone functions;
  • a ReasonA 2 , and A 3 identical or different, represent a group -NR 7 R 8 or a hydroxyl radical; one and only one of the groups A. ,, A 2 and A 3 may also represent a group R 3 as defined below;
  • A, A ' 2 and A' 3 identical or different, represent a group -NR ' 7 R' 8 or a hydroxyl radical; one and only one of the groups A ' 1 t A' 2 and A ' 3 can also represent a group R' 3 as defined below;
  • R. ,, R, R 2 , R ' 2 , R 3 and R' 3 which may be identical or different, represent one of the two valences of a link arm B, a hydrogen atom; a halogen atom; a group Z as defined below; an alkyl (CC 6 ) carbonyl radical; an aminoalkyl radical (C., - C 6 ) carbonyl; an NZ-aminoalkyl (C r C 6 ) carbonyl radical; an N-(C 1 -C 6 ) aminoalkyl (C 1 -C 6 ) carbonyl radical; an N, N-dialkyl (CC 6 ) aminoalkyl (C r C 6 ) carbonyl radical; an aminoalky radical ⁇ C ! -
  • CC 6 a CC 6 monohydroxyalkyl radical; a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl radical; alkoxy (CC 6) C r C 6; a CC 6 trifluoroalkyl radical; a cyano radical; an ORg, SR 6 , OR ' 6 or SR' 6 group ; an amino group protected by an alky ⁇ C ⁇ C ⁇ carbonyl, (C, - C 6 ) carboxy, C ⁇ C ⁇ carbonyl, aminoalkyl (C., - C 6 ) carbonyl radical,
  • R 6 and R ' 6 denote one of the two valences of a linking arm B, an alkyl radical in CC 6 ; a monohydroxyalkyl radical in; a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl radical; a group Z as defined below; a CC 6 alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl radical; an aryl radical; a benzyl radical; a CC 6 carboxyalkyl radical; an alkyl radical (CC 6) carboxyalkyl CC 6; a CC 6 cyanoalkyl radical; a CC 6 carbamylalkyl radical; an N-alkyl (C 1 -C 6 ) carbamylalkyl radical in ; a radical ; a CC 6 trifluoroalkyl radical; an aminosulfonylalkyl radical in ; a CC 6 NZ-aminosulfonylalkyl radical; an N-alkyl (
  • R 4 , R ' 4 , R 5 , R' 5) R 7 , R ' 7) R 8 and R' 8 represent one of the two valences of a link arm B, an atom hydrogen; a group Z as defined below in which the link arm D does not contain a ketone function directly linked to the nitrogen atom of said amino group; a CC 6 alkyl radical; a CC 6 monohydroxyalkyl radical; a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl radical; alkoxy (CC 6) alkyl, CC 6; an aryl radical; a benzyl radical; a C., - C 6 cyanoalkyl radical; a C 1 -C 6 carbamylalkyl radical; an N-alky radical ⁇ C !
  • D is a linking arm which represents an alkyl chain preferably having from 1 to 14 carbon atoms, linear or branched which can be interrupted by one or more heteroatoms such as oxygen, sulfur or nitrogen atoms, and which can be substituted by one or more hydroxyl or alkoxy radicals in and can carry one or more ketone functions;
  • the vertices E, G, J, L and M identical or different, represent a carbon, oxygen, sulfur or nitrogen atom;
  • n is an integer between 0 and 4 inclusive;
  • m is an integer between 0 and 5 inclusive;
  • the radicals R which are identical or different, represent one of the two valences of a linking arm B, a second group Z identical to or different from the first group Z, a halogen atom, a radical hydroxyl, an alkyl radical in CC 6 , a monohydroxyalkyl radical in a polyhydroxyalkyl radical in C 2 -C 6 , a nitro radical, a cyano radical, a
  • R 9 represents one of the two valences of a connecting arm B, an alkyl radical in C, -C 6 , a monohydroxyalkyl radical in CC 6 , a polyhydroxyalkyl radical in C 2 -C 6 , a cyanoalkyl radical in CC 6 , a trialkyl (CC 6 ) silanealkyl radical in CC 6 , an alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl CC 6 , a carbamylalkyl radical in CC 6 , a benzyl radical, or a second group Z identical to or different from the first group Z;
  • R 10 , R and R 12 represent one of the two valences of a linking arm B, an alkyl radical in a monohydroxyalkyl radical in C ⁇ Ce, a polyhydroxyalkyl radical in C 2 -C 6 , an alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl in CC 6 , a cyanoalkyl radical in C r C 6 , an aryl radical, a benzyl radical, an amidoalkyl radical CC 6, a radical trialkyl (CC 6) alkylsilane CC 6 or an aminoalkyl radical in carbamyl, or alkyl (CC 6 ) sulfonyl;
  • two of the radicals R 10 , R passerand R 12 can also form together, with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated 5 or 6-membered carbon ring or containing one or more heteroatoms such as for example a pyrrolidine ring , a cycle piperidine, a pipe
  • one of the radicals R 10 , R 2 and R 12 can also represent a second group Z, identical or different from the first group Z;
  • R 13 represents one of the two valences of a linking arm B, a CC 6 alkyl radical; a CC 6 monohydroxyalkyl radical; a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl radical; an aryl radical; a benzyl radical; a C r C 6 aminoalkyl radical, a C 6 aminoalkyl radical the amine of which is protected by an alkyl (C r C 6 ) carbonyl, carbamyl or alkyl (CC 6 ) sulfonyl radical; a CC 6 carboxyalkyl radical; a CC 6 cyanoalkyl radical; a CC 6 carbamylalkyl radical; a CC 6 trifluoroalkyl radical; a CC 6 trialkyl ⁇ -C ⁇ silanealkyle radical; a sulfonamidoalkyl radical in ; a radical in ; an alkyl (C 1 -C 6) sulf ⁇ ny
  • CC 6 a C 6 -C 6 carbamylalkyl N-alkyl radical CC 6 ; an N-C 1 -C 6 sulfonamidoalkyl radical CC 6 ;
  • - y can only take the value 1: 1) when the vertices E, G, J and L simultaneously represent a carbon atom, and the radical R 9 is carried by the nitrogen atom of the unsaturated cycle; or
  • - y can only take the value 1 when at least one of the vertices E, G, J, L and M represents a divalent atom, and the radical R 9 is carried by the nitrogen atom of the unsaturated cycle; - in the cationic groups of formula (IV):
  • X represents a monovalent or divalent anion and is preferably chosen from a halogen atom such as chlorine, bromine, fluorine or iodine, a hydroxide, a hydrogenesulfate, or a such as for example a methyl sulphate or an ethyl sulphate;
  • the colorings obtained with the oxidation dye composition containing the dye (s) of formula (I) according to the invention are powerful and make it possible to achieve a wide palette of colors. They also have excellent resistance properties with regard to the action of various external agents (light, bad weather, washing, permanent waving, perspiration, friction). These properties are particularly remarkable in particular with regard to the resistance of the colorings obtained with respect to the action of light, washing, permanent waving and perspiration.
  • alkyl and alkoxy radicals can be linear or branched.
  • cycles of the unsaturated groups Z of formula (II) above mention may in particular be made, by way of example, of the pyrrolic, imidazolic, pyrazolic, oxazolic, thiazolic and thazolic cycles.
  • cycles of the unsaturated groups Z of formula (III) above mention may in particular be made, by way of example, of the pyridine, pyrimidine, pyrazine, oxazine and triazine cycles.
  • the compounds of formula (I) above are preferably chosen from:
  • the acid addition salts of the compounds of formula (I) are preferably chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates and acetates.
  • the compounds of formula (I) in accordance with the invention can be easily obtained, according to methods well known from the state of the art, by reduction of the corresponding cationic di-benzene nitro compounds.
  • This reduction step (obtaining a primary aromatic amine) followed or not by salification, is generally, for convenience, the last step of the synthesis.
  • halogenoalkyl radicals carried by the intermediate dibenzene compounds can be prepared by methods known from the prior art, in one or more stages, for example by condensation of a dihaloalkyl compound on an amine or a hydroxyl, or by halogenation of a hydroxyalkyl chain.
  • the compounds of formula (I) in accordance with the invention can, if necessary, be recovered by methods well known from the state of the art such as crystallization, distillation.
  • Another subject of the invention is the use of the compounds of formulas (I) in accordance with the invention as an oxidation dye precursor for the oxidation dyeing of keratin fibers, and in particular human keratin fibers such than hair.
  • a subject of the invention is also a composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, characterized in that it comprises, as oxidation dye precursors, in a medium suitable for dyeing, at least one compound of formula (I) according to the invention.
  • the compound (s) of formula (I) according to the invention preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight .
  • the medium suitable for dyeing generally consists of water or a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which are not sufficiently soluble in water.
  • organic solvent mention may, for example, be made of lower C 1 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols and ethers of glycols such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and monomethyl ether of diethylene glycol, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, analogues and mixtures thereof.
  • the solvents may be present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
  • the pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers.
  • acidifying agents there may be mentioned, by way of example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides and compounds of following formula (V):
  • the dye composition according to the invention may also contain, in addition to the compound or compounds of formula (I) defined above, at least one oxidation base which can be chosen from the oxidation bases conventionally used in dyeing d oxidation and among which there may be mentioned paraphenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases.
  • paraphenylenediamines mention may more particularly be made, for example, of paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2-n-propyl paraphenylenediamine, 2-isopropyline paraphenyl , N- ( ⁇ -hydroxypropyl) paraphenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-amino N- ( ⁇ -methoxyethyl) aniline, the paraphenylenediamines described in French patent application FR 2 630 438, and their addition salts with an acid.
  • para-aminophenol there may be mentioned more particularly by way of example, para-aminophenol, 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino
  • ortho-aminophenols mention may more particularly be made, for example, of 2-amino phenol, 2-amino 5-methyl phenol, 2-amino 6-methyl phenol, 5-acetamido 2-amino phenol , and their addition salts with an acid.
  • heterocyclic bases that may be mentioned more particularly by way of example, pyridine derivatives, non-cationic pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
  • pyridine derivatives mention may more particularly be made of the compounds described, for example, in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino 3-amino pyridine , 2,3-diamino 6-methoxy pyridine, 2- ( ⁇ -methoxyethyl) amino 3-amino 6-methoxy pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts with an acid.
  • pyrimidine derivatives mention may be made more particularly of the compounds described for example in German patents DE 2,359,399 or Japanese patents JP 88-169,571 and JP 91-10659 or patent application WO 96/15765, such as 2,4, 5,6-tetra-aminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6 -triaminopyrimidine, and pyrazolo-pyrimidine derivatives such as those mentioned in patent application FR-A-2 750 048 and among which mention may be made of pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,7-diamine; 2,5-dimethyl pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,7-diamine; pyrazolo- [1,5-a] - pyrimidine-3,
  • pyrazole derivatives mention may more particularly be made of the compounds described in patents DE 3 843 892, DE 4 133 957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 and DE 195 43 988 such as 4,5-diamino 1-methyl pyrazole, 3,4-diamino pyrazole, 4,5-diamino 1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4,5-diamino 1, 3-dimethyl pyrazole, 4,5-diamino 3-methyl 1-phenyl pyrazole, 4,5-diamino 1-methyl 3-phenyl pyrazole, 4-amino 1, 3-dimethyl 5-hydrazino pyrazole, 1-benzyl 4,5- diamino 3-methyl pyrazole, 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-methyl pyrazole, 4,5-diamino 1-tert-butyl 1-
  • these oxidation bases preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
  • the oxidation dye compositions in accordance with the invention may also contain at least one coupler and / or at least one direct dye, in particular for modifying the nuances or enriching them with reflections.
  • the couplers which can be used in the oxidation dye compositions in accordance with the invention can be chosen from the couplers conventionally used in oxidation dyeing and among which there may be mentioned in particular metaphenylenediamines, meta-aminophenols, metadiphenols and heterocyclic couplers such as, for example, indole derivatives, indolinic derivatives, pyridine derivatives and pyrazolones, and their addition salts with an acid.
  • couplers are more particularly chosen from 2-methyl 5-amino phenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl phenol, 3-amino phenol, 1, 3-di hydroxy benzene, 1, 3-dihydroxy 2-methyl benzene, 4-chloro 1, 3-dihydroxy benzene, 2,4-diamino l- ( ⁇ -hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino 4- ( ⁇ -hydroxyethylamino) 1-methoxy benzene, 1,3-diamino benzene, 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) propane, sesamol, ⁇ -naphthol, 6-hydroxy indole, 4-hydroxy indole, 4-hydroxy N -methyl indole, 6-hydroxy indoline, 2,6-dihydroxy 4-methyl pyridine, 1-H 3-methyl pyrazole 5-one, 1-phenyl 3-methyl pyrazole 5-one, and their salts addition with an acid.
  • these couplers preferably represent from 0.0001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition and even more preferably from 0.005 to 5% by weight approximately of this weight.
  • addition salts with an acid which can be used in the context of the invention are in particular chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulfates, citrates, succinates, tartrates, lactates and acetates.
  • the dye composition according to the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or mixtures thereof, anionic, cationic polymers , nonionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, mineral or organic thickening agents, antioxidant agents, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as for example silicones, film-forming agents, preserving agents, opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or mixtures thereof, anionic, cationic polymers , nonionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, mineral or organic thickening agents, antioxidant agents, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such
  • the dye composition according to the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair.
  • the invention also relates to a process for dyeing keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, using the dye composition as defined above.
  • the subject of the invention is also a process for the oxidation dyeing of keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair using the dye composition as defined above.
  • at least one dye composition as defined above is applied to the fibers, for a time sufficient to develop the desired coloration, either in air or using an oxidizing agent.
  • the dye composition may optionally contain oxidation catalysts, in order to accelerate the oxidation process.
  • the coloring of the fibers can be carried out without the addition of an oxidizing agent, only in contact with the oxygen in the air.
  • the dye composition according to the invention contains one or more oxidation bases and / or one or more couplers
  • at least one fiber is applied to the fibers.
  • dye composition as defined above, the color being revealed at acidic, neutral or alkaline pH using an oxidizing agent which is added just at the time of use to the dye composition or which is present in an applied oxidizing composition simultaneously or sequentially separately.
  • the dye composition described above is preferably mixed with an oxidizing composition containing, in an environment suitable for dyeing, at the time of use, at least one oxidizing agent present in an amount sufficient to develop coloring.
  • the mixture obtained is then applied to the keratin fibers and left to stand for 3 to 50 minutes approximately, preferably 5 to 30 minutes approximately, after which it is rinsed, washed with shampoo, rinsed again and dried.
  • the oxidizing agent present in the oxidizing composition as defined above can be chosen from the oxidizing agents conventionally used for the oxidation dyeing of keratin fibers, and among which mention may be made of hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bramates, persalts such as perborates and persulfates and enzymes such as peroxidases, laccases, tyrosynases and oxidoreductases among which may be mentioned in particular pyranose oxidases, glucose oxidases, glycerol oxidases, lactate oxidases, pyruvate oxidases, and uricases.
  • the pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent as defined above is such that after mixing with the dye composition, the pH of the resulting composition applied to the keratin fibers preferably varies between 3 and 12 approximately, and again more preferably between 5 and 11. It is adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers and as defined above.
  • the oxidizing composition as defined above may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair and as defined above.
  • composition which is finally applied to the keratin fibers can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair. .
  • Another object of the invention is a device with several compartments or "kit” for dyeing or any other packaging system with several compartments, a first compartment of which contains the dye composition as defined above and a second compartment of which contains the oxidizing composition. as defined above.
  • These devices can be equipped with a means enabling the mixture to be delivered to the hair. desired, such as the devices described in patent FR-2,586,913 in the name of the applicant.

Abstract

L'invention a pour objet de nouveaux colorants di-benzéniques comportant au moins un groupement cationique Z, Z étant choisi parmi des chaînes aliphatiques quaternisées, des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle saturé quaternisé, et des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycles insaturé quaternisé, leur utilisation à titre de précurseurs de colorants d'oxydation pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, les compositions tinctoriales les contenant, ainsi que les procédés de teinture d'oxydation les mettant en oeuvre.

Description

COLORANTS DI-BENZENIQUES CATIONIQUES , LEUR UTILISATION POUR LA TEINTURE D'OXYDATION DES FIBRES KERATINIQUES, COMPOSITIONS TINCTORIALES ET PROCEDE DE TEINTURE
L'invention a pour objet de nouveaux colorants di-benzéniques comportant au moins un groupement cationique Z, Z étant choisi parmi des chaînes aliphatiques quatemisées, des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle saturé quaternisé, et des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle insaturé quaternisé, leur utilisation à titre de précurseurs de colorants d'oxydation pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, les compositions tinctoriales les contenant, ainsi que les procédés de teinture d'oxydation les mettant en œuvre.
II est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, en particulier des paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols, des composés hétérocycliques tels que des dérivés de diaminopyrazole, appelés généralement bases d'oxydation. Les précurseurs de colorants d'oxydation, ou bases d'oxydation, sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés et colorants.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols. les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que par exemples des coupleurs indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements).
Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possible, c'est à dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possible tout au long d'une même fibre kératinique, qui peut être en effet différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine.
Or, la demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon totalement inattendue et surprenante, que de nouveaux colorants di-benzéniques cationiques de formule (I) ci-après définie comportant au moins un groupement cationique Z, Z étant choisi parmi des chaînes aliphatiques quaternisees, des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle saturé quaternisé, et des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle insaturé quaternisé, non seulement conviennent pour une utilisation comme précurseurs de colorants d'oxydation pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, mais en outre qu'ils permettent d'obtenir des compositions tinctoriales conduisant à des colorations puissantes, dans une large palette de couleurs, et présentant d'excellentes propriétés de résistances aux différents traitements que peuvent subir les fibres kératiniques.
Ces découvertes sont à la base de la présente invention. L'invention a donc pour premier objet de nouveaux composés de formule (I) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle :
• B est un bras de liaison qui représente une chaîne alkyle comportant de préférence de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue par un ou plusieurs groupements Z et/ou par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en C.,-C6, et pouvant porter une ou plusieurs fonctions cétone ;
• A„ A2, et A3, identiques ou différents, représentent un groupement -NR7R8 ou un radical hydroxyle ; un et un seul des groupements A.,, A2 et A3 peut en outre représenter un groupement R3 tel que défini ci-après ;
• A , A'2 et A'3, identiques ou différents, représentent un groupement -NR'7R'8 ou un radical hydroxyle ; un et un seul des groupements A'1 t A'2 et A'3 peut en outre représenter un groupement R'3 tel que défini ci-après ;
• R.,, R , R2, R'2, R3 et R'3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement Z tel que défini ci-après ; un radical alkyl(C C6) carbonyle ; un radical aminoalkyl(C.,- C6)carbonyle ; un radical N-Z-aminoalkyl(CrC6)carbonyle ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonyle ; un radical N,N-dialkyl(C C6)aminoalkyl(CrC6)carbonyle ; un radical aminoalky^C!-
C6)carbonylalkyle(CrC6) ; un radical N-Z-aminoalkyl(CrC6)carbonylalkyle(C C6) ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonylalkyle(C1-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonylalkyle(C1-C6) ; un radical carboxy ; un radical alkyl(C C6) carboxy ; un radical alkyl(CrC6) sulfonyle ; un radical aminosulfonyle ; un radical N-Z-aminosulfonyle ; un radical N-alkyl(C C6)aminosulfonyle ; un radical N.N-dialky C^C^aminosulfonyle ; un radical aminosulfonylalkyle(C1-C6) ; un radical N-Z-aminosulfonylalkyle(C1-
C6) ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminosulfonylalkyle(C1-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)aminosulfonylalkyle(C1-C6) ; un radical carbamyle ; un radical N-alkyl(C C6)carbamyle ; un radical N.N-dialky C C^carbamyle ; un radical carbamylalkyle(CrC6) ; un radical N-alkyl(C1-C6)carbamylalkyle(C1- C6) ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)carbamylalkyle(C1-C6) ; un radical alkyle en
C C6 ; un radical monohydroxyalkyle en C C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical alcoxy(C C6)alkyle en CrC6 ; un radical trifluoroalkyle en C C6 ; un radical cyano ; un groupement ORg, SR6, OR'6 ou SR'6 ; un groupe amino protégé par un radical alky^C^C^carbonyle, alkyl(C,- C6)carboxy, trifluoroalky C^C^carbonyle, aminoalkyl(C.,-C6)carbonyle,
N-Z-aminoalky C^C carbonyle, N-alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonyle, N,N-dialkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonyle, alkyl(C C6) carboxy, carbamyle, N-alkyl(C C6)carbamyle, N,N-dialkyl(C1-C6)carbamyle, alkyl(C C6)sulfonyle, aminosulfonyle, N-Z-aminosulfonyle, N-alkyl(C C6)aminosulfonyle, N,N-dialkyl(C C6)aminosulfonyle, thiocarbamyle, formyle, ou par un groupement Z tel que défini ci-après dans lequel le bras de liaison D contient une fonction cétone directement reliée à l'atome d'azote dudit groupe amino ; un radical aminoalkyle en C C6 dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; un radical aminoalkyle(C1-C6) dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy et dont l'aminé est substituée par un ou deux radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle, monohydroxyalkyle en CrC6, polyhydroxyalkyle en C2-C6, alkyl(C C6)carbonyle, carbamyle, N-alkyl(CrC6)carbamyle, N.N-dialky^C!- C6)carbamyle, alkyl(C1-C6)sulfonyle, formyle, trifluoroalky C^C^carbonyle, alkyl^-C^carboxy, thiocarbamyle, ou parmi les groupements Z tels que définis ci-après, ou pouvant former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes ;
• R6 et R'6, identiques ou différents, désignent l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un radical alkyle en C C6 ; un radical monohydroxyalkyle en ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un groupement Z tel que défini ci-après ; un radical alcoxy(C1-C6)alkyle en C C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical carboxyalkyle en C C6 ; un radical alkyl(C C6)carboxyalkyle en C C6 ; un radical cyanoalkyle en C C6 ; un radical carbamylalkyle en C C6 ; un radical N-alkyl(C1-C6)carbamylalkyle en ; un radical ; un radical trifluoroalkyle en C C6 ; un radical aminosulfonylalkyle en ; un radical N-Z-aminosulfonylalkyle en C C6 ; un radical N-alkyl(C C6)aminosulfonylalkyle en CrC6 ; un radical N,N-dialkyl(C
C6)aminosulfonylalkyle en CrC6 ; un radical alkyl(C1-C6)sulfinylalkyle en C C6 ; un radical alkyl(C C6)sulfonylalkyle en C C6 ; un radical alkyl(C C6)carbonylalkyle en ; un radical aminoalkyle en C C6 dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; un radical aminoalkyle en C C6 dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, et dont l'aminé est substituée par un ou deux radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux monohydroxyalkyle(C1-C6), polyhydroxyalkyle(C2-C6), alkyl(C1-C6)carbonyle, formyle, trifluoroalky C C^carbonyle, alkyl^-C^carboxy, carbamyle, N-alkyl(C1-C6)carbamyle, N,N-dialkyl(C C6)carbamyle, thiocarbamyle, alkyl(C1-C6)sulfonyle, ou parmi les groupements Z tels que définis ci-après, ou pouvant former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes ;
• R4, R'4, R5, R'5) R7, R'7) R8 et R'8, identiques ou différents, représentent l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un atome d'hydrogène ; un groupement Z tel que défini ci-après dans lequel le bras de liaison D ne contient pas de fonction cétone directement reliée à l'atome d'azote dudit groupe amino ; un radical alkyle en C C6 ; un radical monohydroxyalkyle en C C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical alcoxy(C C6)alkyle en C C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical cyanoalkyle en C.,-C6 ; un radical carbamylalkyle en C|-C6 ; un radical N-alky^C!- C6)carbamylalkyle en C C6 ; un radical N.N-dialkyl^-C^carbamylalkyle en ; un radical thiocarbamylalkyle en CrC6 ; un radical trifluoroalkyle en C C6 ; un radical sulfoalkyle en C C6 ; un radical alkyl(C1-C6)carboxyalkyle en ; un radical alkyl(C1-C6)sulfinylalkyle en C,-C6 ; un radical aminosulfonylalkyle en ; un radical N-Z-aminosulfonylalkyle en ; un radical N-alky C^C^aminosulfonylalkyle en C C6 ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)aminosulfonylalkyle en C C6 ; un radical alkyl(C C6)carbonylalkyle en CrC6 ; un radical aminoalkyle en C C6 dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; un radical aminoalkyle en C C6 dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy et dont l'aminé est substituée par un ou deux radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyle en C,-C6, monohydroxyalkyle en C C6, polyhydroxyalkyle en C2-C6, alkyl(Cr
C6)carbonyle, carbamyle, N-alkyl(C C6)carbamyle, N,N-dialkyl(C C6)carbamyle, alkyl(C1-C6)sulfonyle, formyle, trifluoroalkyl(CrC6)carbonyle, alkyl(C C6)carboxy, thiocarbamyle, ou par un groupement Z tel que défini ci-après, ou pouvant former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes ; • Z est choisi parmi les groupements cationiques insaturés de formules (II) et (III) suivantes, et les groupements cationiques saturés de formule (IV) suivante :
dans lesquelles :
D est un bras de liaison qui représente une chaîne alkyle comportant de préférence de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et pouvant être substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en et pouvant porter une ou plusieurs fonctions cétone ; les sommets E, G, J, L et M, identiques ou différents, représentent un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote ; n est un nombre entier compris entre 0 et 4 inclusivement ; m est un nombre entier compris entre 0 et 5 inclusivement ; les radicaux R, identiques ou différents, représentent l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un second groupement Z identique ou différent du premier groupement Z, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en C C6, un radical monohydroxyalkyle en un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical nitro, un radical cyano, un radical cyanoalkyle en un radical alcoxy en C,-C6, un radical en C C6, un radical amido, un radical aldéhydo, un radical carboxyle, un radical alkylcarbonyle en C,-C6, un radical thio, un radical thioalkyle en C C6, un radical alkyl^-C^thio, un radical amino, un radical amino protégé par un radical alkyl(O,- C6)carbonyle, carbamyle ou alkyl(C C6)sulfonyle ; un groupement NHR" ou NR"R"' dans lesquels R" et R'", identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C C6, un radical monohydroxyalkyle en C C6 ou un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ;
• R9 représente l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un radical alkyle en C,-C6, un radical monohydroxyalkyle en C C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical cyanoalkyle en C C6, un radical trialkyl(C C6)silanealkyle en C C6, un radical alcoxy(C1-C6)alkyle en C C6, un radical carbamylalkyle en C C6, un radical benzyle, ou un second groupement Z identique ou différent du premier groupement Z ;
• R10, R et R12, identiques ou différents, représentent l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un radical alkyle en un radical monohydroxyalkyle en C^Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy(C1-C6)alkyle en C C6, un radical cyanoalkyle en CrC6, un radical aryle, un radical benzyle, un radical amidoalkyle en C C6, un radical trialkyl(C C6)silanealkyle en C C6 ou un radical aminoalkyle en carbamyle, ou alkyl(C C6)sulfonyle ; deux des radicaux R10, R„ et R12 peuvent également former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle saturé à 5 ou 6 chaînons carboné ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes tel que par exemple un cycle pyrrolidine, un cycle pipéridine, un cycle pipérazine ou un cycle morpholine, ledit cycle pouvant être ou non substitué par un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en C C6, un radical monohydroxyalkyle en C C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical nitro, un radical cyano, un radical cyanoalkyle en n radical alcoxy en C C6, un radical trialkyl(C1-C6)silanealkyle e un radical amido, un radical aldéhydo, un radical carboxyle, un radical cétoalkyle en un radical thio, un radical thioalkyle en un radical amino, un radical amino protégé par un radical alkyl^-Cf carbonyle, carbamyle ou alkyl(C C6)sulfonyle ;
l'un des radicaux R10, R„ et R12 peut également représenter un second groupement Z, identique ou différent du premier groupement Z ;
• R13 représente l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un radical alkyle en C C6 ; un radical monohydroxyalkyle en C C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical aminoalkyle en CrC6, un radical aminoalkyle en dont l'aminé est protégée par un radical alkyl(CrC6)carbonyle, carbamyle ou alkyl(C C6)sulfonyle ; un radical carboxyalkyle en C C6 ; un radical cyanoalkyle en C C6 ; un radical carbamylalkyle en C C6 ; un radical trifluoroalkyle en C C6 ; un radical trialkyl^-C^silanealkyle en C C6 ; un radical sulfonamidoalkyle en ; un radical en ; un radical alkyl(C1-C6)sulfιnylalkyle en C,-C6 ; un radical alkyl(C1-C6)sulfonylalkyle en ; un radical en
C C6 ; un radical N-alky C^C^carbamylalkyle en C C6 ; un radical N-alkyl(C1-C6)sulfonamidoalkyle en C C6 ;
• a et y sont des nombres entiers égaux à 0 ou 1 ; avec les conditions suivantes :
- dans les groupements cationiques insaturés de formule (II) : - lorsque a = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote,
- lorsque a = 1 , le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E, G, J ou L,
- y ne peut prendre la valeur 1 que : 1 ) lorsque les sommets E, G, J et L représentent simultanément un atome de carbone, et que le radical R9 est porté par l'atome d'azote du cycle insaturé ; ou bien
2) lorsqu'au moins un des sommets E, G, J et L représente un atome d'azote sur lequel le radical R9 est fixé ; - dans les groupements cationiques insaturés de formule (III) :
- lorsque a = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote,
- lorsque a = 1 , le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E, G, J, L ou M,
- y ne peut prendre la valeur 1 que lorsqu'au moins un des sommets E, G, J, L et M représente un atome divalent, et que le radical R9 est porté par l'atome d'azote du cycle insaturé ; - dans les groupements cationiques de formule (IV) :
- lorsque a = 0, alors le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote portant les radicaux R10 à R12, - lorsque a = 1 , alors deux des radicaux R10 à R12 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle saturé à 5 ou 6 chaînons tel que défini précédemment, et le bras de liaison D est porté par un atome de carbone dudit cycle saturé ;
• X " représente un anion monovalent ou divalent et est de préférence choisi parmi un atome d'halogène tel que le chlore, le brome, le fluor ou l'iode, un hydroxyde, un hydrogenesulfate, ou un tel que par exemple un méthylsulfate ou un éthylsulfate ;
étant entendu que :
- le nombre de groupement cationique Z est au moins égal à 1. Comme indiqué précédemment, les colorations obtenues avec la composition de teinture d'oxydation contenant le ou les colorants de formule (I) conforme à l'invention sont puissantes et permettent d'atteindre une large palette de couleurs. Elles présentent de plus d'excellentes propriétés de résistance vis à vis de l'action des différents agents extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements). Ces propriétés sont particulièrement remarquables notamment en ce qui concerne la résistance des colorations obtenues vis à vis de l'action de la lumière, des lavages, de l'ondulation permanente et de la transpiration.
Dans les formules (I), (II), (III) et (IV) ci-dessus, les radicaux alkyle et alcoxy peuvent être linéaires ou ramifiés.
Parmi les cycles des groupements insaturés Z de formule (II) ci-dessus, on peut notamment citer à titre d'exemple les cycles pyrrolique, imidazolique, pyrazolique, oxazolique, thiazolique et thazolique.
Parmi les cycles des groupements insaturés Z de formule (III) ci-dessus, on peut notamment citer à titre d'exemple les cycles pyridinique, pyrimidinique, pyrazinique, oxazinique et triazinique.
Les composés de formule (I) ci-dessus sont de préférence choisis parmi :
- le dichlorure de 3-[2-(2-amino-4-hydroxy-phénylamino)-éthyl]-1-(4-{3-[2-(2- amino-4-hydroxy-phénylamino)-éthyl]-3H-imidazol-1-ium}-butyl)-3H-imidazol- 1-ium ;
- le dichlorure de 3-{2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]-éthyl}-1- [4-(3-{2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]-éthyl}-3H-imidazol-1- ium)-butyl]-3H-imidazol-1-ium ;
- le chlorure de 1 ,3-bis-{2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]- éthyl}-3H-imidazol-1-ium ; - le dichlorure de 3-{2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]-éthyl}-1- [3-({2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]-éthyl}-diméthyl- ammonium)-propyl]-3H-imidazol-1 -ium ;
- le dichlorure de {2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]-éthyl}-[2- ({2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]-éthyl}-diméthyl- ammonium)-éthyl]-diméthyl-ammonium ;
- le dichlorure de 3-[2-(2,4,5-trihydroxy-phénylamino)-éthyl]-1-(4-{3-[2-(2,4,5- trihydroxy-phénylamino)-éthyl]-3H-imidazol-1-ium}-butyl)-3H-imidazol-1-ium ; et leurs sels d'addition avec un acide.
Les sels d'addition avec un acide des composés de formule (I) sont de préférence choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates et les acétates.
Les composés de formule (I) conformes à l'invention peuvent être facilement obtenus, selon des méthodes bien connues de l'état de la technique, par réduction des composés nitrés di-benzéniques cationiques correspondants.
Cette étape de réduction (obtention d'une aminé aromatique primaire) suivie ou non d'une salification, est en général, par commodité, la dernière étape de la synthèse.
Cette réduction peut intervenir plus tôt dans la suite des réactions conduisant à la préparation des composés de formule (I), et selon des procédés bien connus il faut alors "protéger" l'aminé primaire créée (par exemple par une étape d'acétylation, de benzènesulfonation, etc.), faire ensuite la ou les substitutions ou modifications désirées (y compris la quaternisation) et terminer par la "déprotection" (en général en milieu acide) de la fonction aminé. De même la fonction phénolique peut être protégée selon des procédés bien connus par un radical benzyle ("déprotection" par réduction catalytique) ou par un radical acétyle ou mésyle ("déprotection" en milieu acide).
Ces composés di-benzéniques cationiques sont obtenus par des méthodes bien connues de l'état de la technique, par exemple par :
- condensation de deux molécules d'un composé benzénique porteur d'un radical halogenoalkyle sur une molécule d'un composé porteur de deux radicaux aminé tertiaire séparés par un bras de liaison B tel que défini dans la formule (I) décrite ci-dessus, ou bien par
- condensation de deux molécules d'un composé benzénique porteur d'un radical aminé tertiaire sur une molécule d'un composé porteur de deux radicaux halogène séparés par un bras de liaison B tel que défini dans la formule (I) décrite ci-dessus, ou bien, - (a) condensation d'une molécule d'un composé benzénique porteur d'un radical aminé tertiaire sur une molécule d'un composé porteur de deux radicaux halogène séparés par un bras de liaison B tel que défini dans la formule (I) décrite ci-dessus, et (b) condensation d'une deuxième molécule composé benzénique différent du premier et porteur lui aussi d'un radical aminé tertiaire, ou bien,
- (a) condensation d'une molécule d'un composé benzénique porteur d'un radical halogenoalkyle sur une molécule d'un composé porteur de deux radicaux aminé tertiaire séparés par un bras de liaison B tel que défini dans la formule (I) décrite ci-dessus, et (b) condensation d'une deuxième molécule d'un composé benzénique différent du premier et porteur lui aussi d'un radical halogenoalkyle, ou bien,
- condensation d'une molécule d'un composé benzénique porteur d'un radical aminé tertiaire sur une molécule d'un composé benzénique porteur d'un radical halogenoalkyle. Les radicaux halogenoalkyle portés par les composés di-benzéniques intermédiaires peuvent être préparés par des méthodes connues de l'état de la technique, en une ou plusieurs étapes, par exemple par condensation d'un composé dihalogénoalkyle sur une aminé ou un hydroxyle, ou par halogénation d'une chaîne hydroxyalkyle.
Lorsque la synthèse est terminée, les composés de formule (I) conformes à l'invention peuvent, le cas échéant, être récupérés par des méthodes bien connues de l'état de la technique telles que la cristallisation, la distillation.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation des composés de formules (I) conformes à l'invention à titre de précurseur de colorant d'oxydation pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
L'invention a également pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend à titre de précurseurs de colorants d'oxydation, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) conforme à l'invention.
Le ou les composés de formule (I) conformes à l'invention représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
Le milieu approprié pour la teinture (ou support) est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C^C^, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.
Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triethanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (V) suivante :
R14 R16
\ / 16
N-W-N (V)
R15 R17 dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en CrC6 ; R14, R15, R16 et R17, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC6 OU hydroxyalkyle en
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut encore contenir, en plus du ou des composés de formule (I) définie ci-dessus, au moins une base d'oxydation qui peut être choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation et parmi lesquelles on peut notamment citer les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para- aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-n-propyl paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-amino N-(β-méthoxyéthyl) aniline, les paraphénylènediamines décrites dans la demande de brevet français FR 2 630 438, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tetramethylenediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tetramethylenediamine, la N,N'-bis-(4-méthylaminophényl) tetramethylenediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino
3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, citer le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques non cationiques et les dérivés pyrazoliques.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-(β-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets allemand DE 2 359 399 ou japonais JP 88-169 571 et JP 91-10659 ou demande de brevet WO 96/15765, comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1 ,5-a]- pyrimidine-3,5-diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5- diamine ; le 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo- [1 ,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)- éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a3pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2,6-diméthyl pyrazolo- [1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2, 5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]- pyrimidine-3,7-diamine, et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(β-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
Lorsqu'elles sont utilisées, ces bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids. Les compositions de teinture d'oxydation conformes à l'invention peuvent également renfermer au moins un coupleur et/ou au moins un colorant direct, notamment pour modifier les nuances ou les enrichir en reflets.
Les coupleurs utilisables dans les compositions de teinture d'oxydation conformes à l'invention peuvent être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, les dérivés pyridiniques et les pyrazolones, et leurs sels d'addition avec un acide.
Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2-méthyl 5-amino phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 3-amino phénol, le 1 ,3-di hydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino l-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β-hydroxyéthylamino) 1-méthoxy benzène, le 1 ,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, le sésamol, l'α-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, le 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, le 1-phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, et leurs sels d'addition avec un acide.
Lorsqu'ils sont présents ces coupleurs représentent de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids.
D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre de l'invention (composés de formule (I), bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates et les acétates. La composition tinctoriale conforme l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non- ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones, des agents filmogènes, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
L'invention a également pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en œuvre la composition tinctoriale telle que définie précédemment.
L'invention a également pour objet un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en œuvre la composition tinctoriale telle que définie précédemment. Selon ce procédé, on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie précédemment, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, soit à l'air, soit à l'aide d'un agent oxydant. La composition tinctoriale peut éventuellement contenir des catalyseurs d'oxydation, afin d'accélérer le processus d'oxydation.
Selon une première forme de mise en œuvre du procédé de l'invention, la coloration des fibres peut être effectuée sans addition d'un agent oxydant, au seul contact de l'oxygène de l'air.
Selon une deuxième forme de mise en œuvre du procédé de l'invention, et notamment lorsque la composition tinctoriale conforme à l'invention renferme une ou plusieurs bases d'oxydation et/ou un ou plusieurs coupleurs, on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie précédemment, la couleur étant révélée à pH acide, neutre ou alcalin à l'aide d'un agent oxydant qui est ajouté juste au moment de l'emploi à la composition tinctoriale ou qui est présent dans une composition oxydante appliquée simultanément ou séquentiellement de façon séparée.
Selon cette deuxième forme de mise en œuvre du procédé de teinture de l'invention, on mélange de préférence, au moment de l'emploi, la composition tinctoriale décrite ci-dessus avec une composition oxydante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques et on laisse poser pendant 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, après quoi on rince, on lave au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
L'agent oxydant présent dans la composition oxydante telle que définie ci- dessus peut être choisi parmi les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et parmi lesquels on peut citer le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bramâtes de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates et les enzymes telles que les peroxydases, les laccases, les tyrosynases et les oxydo-réductases parmi lesquelles on peut en particulier mentionner les pyranose oxydases, les glucose oxydases, les glycérol oxydases, les lactates oxydases, les pyruvate oxydases, et les uricases.
Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant tel que défini ci-dessus est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il est ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
La composition oxydante telle que définie ci-dessus peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment.
La composition qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture ou tout autre système de conditionnement à plusieurs compartiments dont un premier compartiment renferme la composition tinctoriale telle que définie ci-dessus et un second compartiment renferme la composition oxydante telle que définie ci-dessus. Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.

Claims

REVENDICATIONS
Composés de formule (I) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide
dans laquelle :
• B est un bras de liaison qui représente une chaîne alkyle comportant de préférence de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue par un ou plusieurs groupements Z et/ou par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en C C6, et pouvant porter une ou plusieurs fonctions cétone ;
• A1 t A2, et A3, identiques ou différents, représentent un groupement -NR7R8 ou un radical hydroxyle ; un et un seul des groupements A,, A2 et A3 peut en outre représenter un groupement R3 tel que défini ci-après ;
• A'1 ( A'2 et A'3, identiques ou différents, représentent un groupement -NR'7R'8 ou un radical hydroxyle ; un et un seul des groupements A , A'2 et A'3 peut en outre représenter un groupement R'3 tel que défini ci-après ;
• R.,, R , R2, R'2, R3 et R'3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement Z tel que défini ci-après ; un radical alkyl(C C6) carbonyle ; un radical aminoalkyl(Cr C6)carbonyle ; un radical N-Z-aminoalky C CgJcarbonyle ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonyle ; un radical N,N-dialkyl(C.,- ; un radical aminoalkyl(C,- C6)carbonylalkyle(C C6) ; un radical N-Z-aminoalkyl(C1-C6)carbonylalkyle(C1-
C6) ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonylalkyle(C1-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonylalkyle(C1-C6) ; un radical carboxy ; un radical carboxy ; un radical alkyl(C C6) sulfonyle ; un radical aminosulfonyle ; un radical N-Z-aminosulfonyle ; un radical N-alkyl(C C6)aminosulfonyle ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)aminosulfonyle ; un radical ; un radical N-Z-aminosulfonylalkyle(C1- C6) ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminosulfonylalkyle(C1-Cg) ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)aminosulfonylalkyle(C1-C6) ; un radical carbamyle ; un radical ; un radical N,N-dialkyl(C C6)carbamyle ; un radical carbamylalkyle(C1-C6) ; un radical N-alkyl(C1-C6)carbamylalkyle(C1-
C6) ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)carbamylalkyle(C1-Cg) ; un radical alkyle en C C6 ; un radical monohydroxyalkyle en C C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical alcoxy(C Cg)alkyle en ; un radical trifluoroalkyle en C C6 ; un radical cyano ; un groupement ORg, SR6, OR'6 ou SR'6 ; un groupe amino protégé par un radical alkyl(C C6)carbonyle, alkyl(C
C6)carboxy, trifluoroalky C^Cf carbonyle, aminoalkyl(C C6)carbonyle, N-Z-aminoalky C.-CgJcarbonyle, N-alkyl(C1-Cg)aminoalkyl(C1-C6)carbonyle, N,N-dialkyl(C1-C6)aminoalkyl(C1-C6)carbonyle, alkyl(C C6) carboxy, carbamyle, N-alkyl(C1-C6)carbamyle, N,N-dialkyl(C,-C6)carbamyle, alkyl(Cr C6)sulfonyle, aminosulfonyle, N-Z-aminosulfonyle, N-alkyl(C
C6)aminosulfonyle, N.N-dialky C CgJaminosulfonyle, thiocarbamyle, formyle, ou par un groupement Z tel que défini ci-après dans lequel le bras de liaison D contient une fonction cétone directement reliée à l'atome d'azote dudit groupe amino ; un radical aminoalkyle en C C6 dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; un radical aminoalkyle(C C6) dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy et dont l'aminé est substituée par un ou deux radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux alkyle, monohydroxyalkyle en polyhydroxyalkyle en C2-C6, alkyl(C C6)carbonyle, carbamyle, N-alky^C^C^carbamyle, N.N-dialky Cï- C6)carbamyle, alkyl(C1-C6)sulfonyle, formyle, trifluoroalkyl(C1-Cg)carbonyle, thiocarbamyle, ou parmi les groupements Z tels que définis ci-après, ou pouvant former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes ;
• R6 et R'6, identiques ou différents, désignent l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un radical alkyle en ; un radical monohydroxyalkyle en C C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un groupement Z tel que défini ci-après ; un radical alcoxy(C C6)alkyle en C C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical carboxyalkyle en C C6 ; un radical alky^C,-
C6)carboxyalkyle en C C6 ; un radical cyanoalkyle en ; un radical carbamylalkyle en ; un radical en C C6 ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)carbamylalkyle en ; un radical trifluoroalkyle en C C6 ; un radical aminosulfonylalkyle en C C6 ; un radical N-Z-aminosulfonylalkyle en CrC6 ; un radical N-alkyl(C
C6)aminosulfonylalkyle en CrC6 ; un radical N,N-dialkyl(C C6)aminosulfonylalkyle en C C6 ; un radical en C C6 ; un radical alkyl(C1-C6)sulfonylalkyle en C1-C6 ; un radical alkyl(C,- C6)carbonylalkyle en ; un radical aminoalkyle en C C6 dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; un radical aminoalkyle en C1-C6 dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, et dont l'aminé est substituée par un ou deux radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyle(C C6), monohydroxyalkyle^-Cg), polyhydroxyalkyle(C2-C6), formyle, thfluoroalkyl(C1-C6)carbonyle, carbamyle,
N-alkyl(C.,-C6)carbamyle, thiocarbamyle, alkyl(C1-C6)sulfonyle, ou parmi les groupements Z tels que définis ci-après, ou pouvant former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes ;
• R4, R'4, R5, R'5, R7, R'7, R8 et R'8, identiques ou différents, représentent l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un atome d'hydrogène ; un groupement Z tel que défini ci-après dans lequel le bras de liaison D ne contient pas de fonction cétone directement reliée à l'atome d'azote dudit groupe amino ; un radical alkyle en C,-C6 ; un radical monohydroxyalkyle en
C C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical alcoxy(C1-C6)alkyle en C C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical cyanoalkyle en C C6 ; un radical carbamylalkyle en C C6 ; un radical N-alkyl(C C6)carbamylalkyle en ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)carbamylalkyle en Cï-Cg ; un radical thiocarbamylalkyle en C C6 ; un radical trifluoroalkyle en
C C6 ; un radical sulfoalkyle en C C6 ; un radical alkyl(C1-C6)carboxyalkyle en C C6 ; un radical alkyl(C1-C6)sulfinylalkyle en C Cg ; un radical aminosulfonylalkyle en C C6 ; un radical N-Z-aminosulfonylalkyle en 0,-Cg ; un radical N-alkyl(C1-C6)aminosulfonylalkyle en C C6 ; un radical N,N-dialkyl(C C6)aminosulfonylalkyle en CrC6 ; un radical alkyl(C
C6)carbonylalkyle en C C6 ; un radical aminoalkyle en dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; un radical aminoalkyle en C C6 dont l'alkyle est substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy et dont l'aminé est substituée par un ou deux radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyle en C C6, monohydroxyalkyle en C6)carbonyle, carbamyle, N,N-dialkyl(C C6)carbamyle, alkyl(C1-C6)sulfonyle, formyle, trifluoroalkyl(C1-C6)carbonyle, alkyl(C C6)carboxy, thiocarbamyle, ou par un groupement Z tel que défini ci-après, ou pouvant former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes ;
• Z est choisi parmi les groupements cationiques insaturés de formules (II) et (III) suivantes, et les groupements cationiques saturés de formule (IV) suivante :
dans lesquelles :
• D est un bras de liaison qui représente une chaîne alkyle comportant de préférence de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et pouvant être substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en et pouvant porter une ou plusieurs fonctions cétone ;
• les sommets E, G, J, L et M, identiques ou différents, représentent un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote ;
• n est un nombre entier compris entre 0 et 4 inclusivement ; • m est un nombre entier compris entre 0 et 5 inclusivement ;
• les radicaux R, identiques ou différents, représentent l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un second groupement Z identique ou différent du premier groupement Z, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en un radical monohydroxyalkyle en
C,-C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical nitro, un radical cyano, un radical cyanoalkyle en C,-C6, un radical alcoxy en un radical trialkyl(C1-C6)silanealkyle en C C6, un radical amido, un radical aldéhydo, un radical carboxyle, un radical alkylcarbonyle en C1-C6, un radical thio, un radical thioalkyle en un radical alkyl(C C6)thio, un radical amino, un radical amino protégé par un radical alky^C^ C6)carbonyle, carbamyle ou ; un groupement NHR" ou NR"R"' dans lesquels R" et R'", identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C Cg, un radical monohydroxyalkyle en C C6 ou un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ;
• R9 représente l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un radical alkyle en C Cg, un radical monohydroxyalkyle en un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical cyanoalkyle en C1-C6, un radical trialkyl(C C6)silanealkyle en un radical alcoxy(C1-C6)alkyle en C
C6, un radical carbamylalkyle C Cg, un radical en C-i-Cg, un radical benzyle, ou un second groupement Z identique ou différent du premier groupement Z ;
• R10, Ru et R12, identiques ou différents, représentent l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un radical alkyle en C1-C6, un radical monohydroxyalkyle en C C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy(C C6)alkyle en un radical cyanoalkyle en 0,-Cg, un radical aryle, un radical benzyle, un radical amidoalkyle en un radical trialkyl(CrC6)silanealkyle en C C6 ou un radical aminoalkyle en
C,-C6 dont l'aminé est protégée par un radical alkyl(C C6)carbonyle, carbamyle, ou alkyl(C C6)sulfonyle ; deux des radicaux R10, R„ et R12 peuvent également former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle saturé à 5 ou 6 chaînons carboné ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes, ledit cycle pouvant être ou non substitué par un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en CrC6, un radical monohydroxyalkyle en C C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical nitro, un radical cyano, un radical cyanoalkyle en un radical alcoxy en un radical trialkyl(C1-C6)silanealkyle en C,-C6, un radical amido, un radical aldéhydo, un radical carboxyle, un radical cétoalkyle en un radical thio, un radical thioalkyle en CrC6, un radical alkyl(C C6)thio, un radical amino, un radical amino protégé par un radical alkyl(C C6)carbonyle, carbamyle ou alkyl(C1-C6)sulfonyle ;
l'un des radicaux R10, R et R12 peut également représenter un second groupement Z, identique ou différent du premier groupement Z ;
R13 représente l'une des deux valences d'un bras de liaison B, un radical alkyle en ; un radical monohydroxyalkyle en ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical aminoalkyle en 0,-Cg, un radical aminoalkyle en dont l'aminé est protégée par un radical carbamyle ou alkyl(C C6)sulfonyle ; un radical carboxyalkyle en C C6 ; un radical cyanoalkyle en ; un radical carbamylalkyle en ; un radical trifluoroalkyle en ; un radical en CrC6 ; un radical sulfonamidoalkyle en 0,-Cg ; un radical alkyl(C C6)carboxyalkyle en ; un radical alky C-i-CgJsulfinylalkyle en CrC6 ; un radical en CrC6 ; un radical alkyl(CrC6)cétoalkyle en C C6 ; un radical N-alkyl(C C6)carbamylalkyle en C1-C6 ; un radical N-alkyl(C1-C6)sulfonamidoalkyle en ; • a et y sont des nombres entiers égaux à 0 ou 1 ; avec les conditions suivantes :
- dans les groupements cationiques insaturés de formule (II) :
- lorsque a = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote, - lorsque a = 1 , le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E,
G, J ou L,
- y ne peut prendre la valeur 1 que :
1 ) lorsque les sommets E, G, J et L représentent simultanément un atome de carbone, et que le radical R9 est porté par l'atome d'azote du cycle insaturé ; ou bien
2) lorsqu'au moins un des sommets E, G, J et L représente un atome d'azote sur lequel le radical R9 est fixé ;
- dans les groupements cationiques insaturés de formule (III) :
- lorsque a = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote, - lorsque a = 1 , le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E,
G, J, L ou M,
- y ne peut prendre la valeur 1 que lorsqu'au moins un des sommets E, G, J, L et M représente un atome divalent, et que le radical R9 est porté par l'atome d'azote du cycle insaturé ; - dans les groupements cationiques de formule (IV) :
- lorsque a = 0, alors le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote portant les radicaux R10 à R12,
- lorsque a = 1 , alors deux des radicaux R10 à R12 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle saturé à 5 ou 6 chaînons tel que défini précédemment, et le bras de liaison D est porté par un atome de carbone dudit cycle saturé ;
• X " représente un anion monovalent ou divalent ;
étant entendu que :
- le nombre de groupement cationique Z est au moins égal à 1.
2. Composés selon la revendication 1 , caractérisés par le fait que les cycles des groupements insaturés Z de formule (II) sont choisis parmi les cycles pyrrolique, imidazolique, pyrazolique, oxazolique, thiazolique et triazolique.
3. Composés selon la revendication 1 , caractérisés par le fait que les cycles des groupements insaturés Z de formule (III) sont choisis parmi les cycles pyridinique, pyrimidinique, pyrazinique, oxazinique et triazinique.
4. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisés par le fait que deux des radicaux R10, R et R12 forment un cycle pyrrolidine, un cycle pipéridine, un cycle pipérazine ou un cycle morphoiine, ledit cycle pouvant être ou non substitué par un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en 0,-Cg, un radical monohydroxyalkyle en 0,-Cg, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical nitro, un radical cyano, un radical cyanoalkyle en C,-C6, un radical alcoxy en C,-C6, un radical trialkyl(C-,- C6)silanealkyle en un radical amido, un radical aldéhydo, un radical carboxyle, un radical cétoalkyle en C1-C6, un radical thio, un radical thioalkyle en C C6, un radical alkyl(C C6)thio, un radical amino, un radical amino protégé par un radical alkyl(C,-C6)carbonyle, carbamyle ou alkyl(C C6)sulfonyle.
5. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisés par le fait que X " représente un atome d'halogène, un hydroxyde, un hydrogenesulfate, ou un alkyl(C C6)sulfate.
6. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisés par le fait qu'ils sont choisis parmi :
- le dichlorure de 3-[2-(2-amino-4-hydroxy-phénylamino)-éthyl]-1-(4-{3-[2-(2- amino-4-hydroxy-phénylamino)-éthyl]-3H-imidazol-1-ium}-butyl)-3H-imidazol- 1-ium ; - le dichlorure de 3-{2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]-éthyl}-1- [4-(3-{2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]-éthyl}-3H-imidazol-1- ium)-butyl]-3H-imidazol-1-ium ;
- le chlorure de 1 ,3-bis-{2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]- éthyl}-3H-imidazol-1-ium ;
- le dichlorure de 3-{2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]-éthyl}-1- [3-({2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]-éthyl}-diméthyl- ammonium)-propyl]-3H-imidazol-1 -ium ;
- le dichlorure de {2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]-éthyl}-[2- ({2-[(3-amino-4-méthylamino-phényl)-méthyl-amino]-éthyl}-diméthyl- ammonium)-éthyl]-diméthyl-ammonium ;
- le dichlorure de 3-[2-(2,4,5-trihydroxy-phénylamino)-éthyl]-1-(4-{3-[2-(2,4,5- trihydroxy-phénylamino)-éthyl]-3H-imidazol-1 -ium}-butyl)-3H-imidazol-1 -ium ; et leurs sels d'addition avec un acide.
7. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisés par le fait que les sels d'addition avec un acide des composés de formule (I) sont choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates et les acétates.
8. Utilisation des composés de formule (I) tels que définis à l'une quelconque des revendications 1 à 7, à titre de précurseur de colorant d'oxydation pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques.
9. Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 7.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que le ou les composés de formule (I) représentent de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que le ou les composés de formule (I) représentent de 0,005 à 6 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 9 à 11 , caractérisée par le fait qu'elle renferme une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que les bases hétérocycliques sont choisies parmi les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
14. Composition selon la revendication 12 ou 13, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation représentent de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 9 à 14, caractérisée par le fait qu'elle renferme un ou plusieurs coupleurs choisis parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques, et/ou un ou plusieurs colorants directs.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que les coupleurs sont choisis parmi le 2-méthyl 5-amino phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 3-amino phénol, le 1 ,3-dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3-di hydroxy benzène, le 2,4-diamino l-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β-hydroxyéthylamino) 1-méthoxy benzène, le 1 ,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, le sésamol, l'α-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, le 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, le 1-phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, et leurs sels d'addition avec un acide.
17. Composition selon la revendication 15 ou 16, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs représentent de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 9 à 17, caractérisée par le fait que les sels d'addition avec un acide sont choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates et les acétates.
19. Procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 9 à 18, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, soit à l'air, soit à l'aide d'un agent oxydant.
20. Procédé selon la revendication 19, caractérisé par le fait que la coloration des fibres peut être effectuée sans addition d'un agent oxydant, au seul contact de l'oxygène de l'air.
21. Procédé selon la revendication 19, caractérisé par le fait qu'on révèle la couleur à pH acide, neutre ou alcalin à l'aide d'un agent oxydant qui est ajouté juste au moment de l'emploi à la composition tinctoriale ou qui est présent dans une composition oxydante appliquée simultanément ou séquentiellement de façon séparée.
22. Procédé selon la revendication 21 , caractérisé par le fait que l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels et les enzymes.
23. Procédé selon la revendication 22, caractérisé par le fait que les enzymes sont choisies parmi les peroxydases, les laccases, les tyrosynases et les oxydo-réductases.
24. Procédé selon la revendication 23, caractérisé par le fait que les oxydo- réductases sont choisies parmi les pyranose oxydases, les glucose oxydases, les glycérol oxydases, les lactates oxydases, les pyruvate oxydases, et les uricases.
25. Dispositif à plusieurs compartiments, ou "kit" de teinture à plusieurs compartiments, dont un premier compartiment renferme une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 9 à 18 et un second compartiment renferme une composition oxydante.
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