EP1078284A1 - Procede de coloration de lentilles de contact hydrophiles souples - Google Patents

Procede de coloration de lentilles de contact hydrophiles souples

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EP1078284A1
EP1078284A1 EP00900606A EP00900606A EP1078284A1 EP 1078284 A1 EP1078284 A1 EP 1078284A1 EP 00900606 A EP00900606 A EP 00900606A EP 00900606 A EP00900606 A EP 00900606A EP 1078284 A1 EP1078284 A1 EP 1078284A1
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EP
European Patent Office
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lens
solution
lenses
dye
coloring
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP00900606A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Corinne Grollier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EssilorLuxottica SA
Original Assignee
Essilor International Compagnie Generale dOptique SA
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Filing date
Publication date
Application filed by Essilor International Compagnie Generale dOptique SA filed Critical Essilor International Compagnie Generale dOptique SA
Publication of EP1078284A1 publication Critical patent/EP1078284A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
    • B29D11/00317—Production of lenses with markings or patterns
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses

Definitions

  • the present invention relates generally to a method of coloring contact lenses, and more particularly hydrophilic, flexible contact lenses.
  • Document GB-A-1 004424 describes a method of coloring flexible contact lenses which consists in dipping a contact lens, flexible, uncolored in a concentrated solution of a dye for a time sufficient to allow the dye to penetrate into the lens. In this method, it is possible to mask parts of the contact lens so as to color only selected areas of the lens.
  • the recommended dyes are certain acid dyes for dyeing wool, such as the conventional "azo" and "vat" dyes.
  • Document EP-A-082 026 describes a method for coloring rigid, non-hydrophilic contact lenses which consists in immersing such a contact lens in a solution of the dye, in a swelling solvent and then in drying the colored lens obtained. Due to the non-hydrophilic nature (and the hard nature of the polymer material constituting the lens), there is no release of the dye diffused in the lens.
  • the dyes recommended in this document are also dyes acidic, basic or direct classics.
  • Document EP-A-122 771 describes a method of coloring a flexible hydrophilic contact lens which consists in impregnating the pores of an uncolored lens with an aqueous dispersion of a solubilized leuco sulfate with a vat dye and precipitating an insoluble dye in the pores.
  • the precipitation of the dye requires hydrolysis in acid catalysis of the sulfate to produce the corresponding leuco derivative of the vat dye and the oxidation of the leuco derivative to its vat dye by exposure to air accelerated by UV radiation.
  • Document EP-A-480 049 describes a method for coloring flexible hydrophilic contact lenses, which consists in immersing the uncolored lens, partly in contact with a mold, in an aqueous solution of a swelling dye and d '' a dye to detach the lens from the mold, swell the lens and infiltrate the dye into the lens, and immerse the treated lens in an aqueous solution of acid or oxidizing agent for fix the dye.
  • the dyes used in this process are the vat dyes conventional in the technique considered.
  • the colored lenses obtained by this process may have a release of the dye.
  • the document JP 06049776 A describes a process for manufacturing an optical material which consists in:
  • the colored material obtained is suitable for the manufacture of contact lenses. Besides the fact that the material is a rigid material, not hydrophilic, it is also colored in the mass. Thus, contact lenses made from this material are colored in full and it is not possible to obtain lenses colored only in part, for example in the part corresponding to the iris of the eye.
  • this method does not allow coloring on demand of lenses from a stock of non-colored lenses.
  • the present invention therefore relates to a method for coloring hydrophilic contact lenses, flexible, which is easy to implement industrially, which allows, if necessary, to color only specific parts of the lens and on request from '' a stock of non-colored lenses, and which supplies colored lenses which do not stain on contact with the lacrimal medium or lens disinfection solutions.
  • the lenses obtained must be free from all cytotoxicity.
  • a method of coloring a hydrophilic, flexible contact lens formed of a polymer material which comprises: - bringing the lens into contact with an aqueous solution containing a swelling solvent for the polymeric material and a dye chosen from the complex azo chromium salts and mixtures thereof; and - removing the lens from the solution.
  • the complex azo chromium salts are generally metal salts, in particular alkali salts and preferably sodium salts.
  • the preferred salts are the salts of formulas (I) and (II) below and their mixtures.
  • complex chromium salts of formulas (I) and (II) are commercially available under the names ORASOL® 2GL (solvent Brown 42), ORASOL® 2RL (solvent Brown 43) and ORASOL® 6RL (solvent Brown 44).
  • the amount of complex chromium salts in the coloring solution depends on the intensity of the shade desired for the colored contact lens. It is also adapted as a function of the amount of swelling solvent and of the hydrophilicity rate of the material constituting the lens.
  • the content of complex chromium salts in the coloring solution is between 10 "5 % and 1% and better still between 10 " % and 0.5% by weight relative to the total weight of the solution.
  • the swelling solvent can be any solvent allowing swelling of the polymer material constituting the lens as well as at least partial solubilization of the chromium complex (s), and which does not harm the optical and mechanical properties of the lens.
  • the swelling solvents there may be mentioned alcohols, ketones, polyalkylene glycols such as ethylene glycol and methylsulfoxide.
  • the preferred swelling solvents are alcohols such as methanol and ethanol and ketones such as acetone.
  • the swelling solvent content of the coloring solution generally varies from 0.05 to 20% by volume, preferably 0.1 to 10% by volume relative to the total volume of the solution.
  • the amount of swelling solvent is relatively small.
  • the advantage of using these small amounts of swelling solvent is that it does not deform the geometry of the lens during the coloring treatment.
  • the polymeric materials constituting the flexible, hydrophilic lenses according to the invention are all polymeric materials for flexible, hydrophilic contact lenses, capable of being swollen by a swelling solvent and colored by the complex azo chromium salts.
  • Homopolymers and copolymers as follows: poly (hydroxyethyl methacrylates) (HEMA), poly (N-vinylpyrrolidones) (NVP), N-vinylpyrrolidone (NVP) / methyl methacrylate (MM A) copolymers, HEMA / MMA / methacrylic acid copolymers ( MA), HEMA / NVP copolymers, glycerol methacrylate copolymers /
  • MMA polyvinyl alcohols, polyacrylamides and mixtures of these polymers and copolymers.
  • the preferred polymeric materials according to the invention are NVP / MMA copolymers.
  • hydrophilic lens is understood to mean a lens generally having a hydrophilicity level equal to or greater than
  • the duration of contact with the coloring solution can vary from a few minutes to 2 hours depending on the composition of the coloring solution, the nature of the polymer material of the lens and the intensity desired for the coloring of the lens.
  • the solution can be heated to a temperature which does not deteriorate the lens and which can reach 90 ° C., but which is generally of the order of 50 ° C.
  • the lenses After removing the coloring solution, the lenses are generally rinsed with distilled water or a saline solution and sterilized for example in a physiological saline solution.
  • ORASOL® 6RL brown dye was weighed in a container. The weighed quantity is poured into a beaker, and the container is rinsed with 90 ml of ethanol. The beaker is made up with 800 ml of distilled water and the solution is mixed.
  • the coloring solution is stirred and the dye is diffused into the lenses.
  • the lenses were left for 13 minutes in the coloring solution.
  • the absorption spectrum of the contact lenses is then recorded after the week of storage.
  • the absorption spectra obtained are superimposed exactly on those recorded for the same lenses before coloring. The dye therefore did not elute.
  • the colored lenses obtained according to the method of the invention were subjected to 10 successive decontamination treatments in a 3% hydrogen peroxide solution.
  • the absorption spectra (200-800 nm) of the lenses before and after coloring treatment are rigorously superimposable. No degradation or salting out of the dye is observed. It is the same for colored lenses according to the above method of the invention, subjected to 10 successive treatments by a solution marketed by the company ESSELOR, under the name CONCERTO®.
  • Cytotoxicity test The cytotoxicity of the colored lenses of the invention was tested according to standards ISO 103993-5 (1992) - Biological Evaluation of Medical Devices - parts 5: tests for cytotoxicity: in vitro methods and ISO 9363-1 ( revised 06/02/1995) Optics and Optical Instruments - Contact lenses and Contact lens care products. Determination of cytotoxicity of contact lens materials and contact lens care products.
  • the colored lenses according to the invention did not induce a cytotoxic effect.
  • the transmission of the lenses is measured before and after the test.
  • the lenses pass the test if relative TV ⁇ 5.
  • Example 2 Example 1 was repeated, using the complex salts
  • ORASOL® 2GL and 2RL Lentils colored brown were obtained which did not release and successfully passed test a) above.
  • Comparative Examples RYTHMIC® hydrophilic lenses were stained with a process analogous to that of Example 1, but with coloring solutions containing conventional dyes.
  • a LUNELLE® contact lens is available in a methyl methacrylate / N-vinylpyrrolidone copolymer, with a hydrophilicity level of
  • a coloring solution is prepared by mixing 0.2 g of ORASOL® 6RL, 9 ml of ethanol and 90 ml of distilled water.
  • a colored lens is obtained on the zone corresponding to the wearer's iris.

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Abstract

Le procédé comprend la mise en contact de la lentille de contact avec une solution aqueuse contenant un solvant de gonflement du matériau polymère formant la lentille, et un colorant choisi parmi les sels complexes de chrome azoïques et leurs mélanges et le retrait de la lentille de la solution. Application à l'obtention de lentilles de contact de couleur marron.

Description

Procédé de coloration de lentilles de contact hydrophiles souples
La présente invention concerne de manière générale un procédé de coloration des lentilles de contact, et plus particulièrement des lentilles de contact hydrophiles, souples.
Il est connu de colorer des lentilles de contact, en particulier des lentilles de contact souples.
Le document GB-A- 1 004424 décrit un procédé de coloration de lentilles de contact souples qui consiste à tremper une lentille de contact, souple, non colorée dans une solution concentrée d'un colorant pendant un temps suffisant pour faire pénétrer le colorant dans la lentille. Dans ce procédé, il est possible de masquer des parties de la lentille de contact pour ne colorer que des zones choisies de la lentille. Les colorants préconisés sont certains colorants acides pour la teinture de la laine tels que les colorants "azo" et "de cuve" classiques.
Un inconvénient majeur du procédé et des lentilles obtenues, selon GB-A- 1 004 424, est que le colorant diffusé dans la lentille a une tendance à relarguer, c'est-à-dire à migrer et s'éliminer en présence des larmes et plus encore en présence d'une solution de désinfection de la lentille.
Le document EP-A- 082 026 décrit un procédé de coloration de lentilles de contact rigides, non-hydrophiles qui consiste à immerger une telle lentille de contact dans une solution du colorant, dans un solvant de gonflement puis à sécher la lentille colorée obtenue. Du fait du caractère non hydrophile (et du caractère dur du matériau polymère constituant la lentille), il n'y a pas de relargage du colorant diffusé dans la lentille. Les colorants préconisés dans ce document sont également des colorants classiques acides, basiques ou directs.
Le document EP-A- 122 771 décrit un procédé de coloration d'une lentille de contact hydrophile, souple qui consiste à imprégner les pores d'une lentille non colorée avec une dispersion aqueuse d'un leuco sulfate solubilisé d'un colorant de cuve et à faire précipiter un colorant insoluble dans les pores.
La précipitation du colorant nécessite une hydrolyse en catalyse acide du sulfate pour produire le leuco dérivé correspondant du colorant de cuve et l'oxydation du leuco dérivé en son colorant de cuve par une exposition à l'air accélérée par rayonnement U.V.
Outre le fait que ce procédé nécessite l'emploi de colorants pouvant être transformés en leuco dérivés, il nécessite une étape complexe de précipitation peu compatible avec une mise en oeuvre industrielle simple. Le document EP-A- 480 049 décrit un procédé de coloration de lentilles de contact hydrophiles, souples, qui consiste à immerger la lentille non colorée, en partie en contact avec un moule, dans une solution aqueuse d'un colorant de gonflement et d'un colorant pour effectuer le décollement de la lentille du moule, le gonflement de la lentille et l'infiltration du colorant dans la lentille, et l'immersion de la lentille traitée dans une solution aqueuse d'acide ou d'un agent oxydant pour fixer le colorant. Les colorants utilisés dans ce procédé sont les colorants de cuve classiques dans la technique considérée.
Toutefois, les lentilles colorées obtenues par ce procédé peuvent présenter un relargage du colorant.
Le document JP 06049776 A décrit un procédé de fabrication d'un matériau optique qui consiste à :
- mélanger un colorant qui est un sel complexe de chrome ou de cobalt avec un siloxane macromère comportant deux groupes OH, un monomère acrylique, un agent de réticulation et un initiateur de polymérisation ;
- couler le mélange dans un récipient ;
- effectuer la polymérisation thermique du mélange.
Le matériau coloré obtenu convient pour la fabrication de lentilles de contact. Outre le fait que le matériau est un matériau rigide, non hydrophile, il est également coloré dans la masse. Ainsi, les lentilles de contact fabriquées à partir de ce matériau sont colorées en totalité et il n'est pas possible d'obtenir des lentilles colorées seulement en partie, par exemple dans la partie correspondant à l'iris de l'oeil.
D'autre part, ce procédé ne permet pas une coloration à la demande de lentilles à partir d'un stock de lentilles non colorées.
La présente invention a donc pour objet un procédé de coloration de lentilles de contact hydrophiles, souples, qui soit facile à mettre en oeuvre industriellement, qui permette, si nécessaire, de colorer seulement des parties déterminées de la lentille et à la demande à partir d'un stock de lentilles non colorées, et qui fournisse des lentilles colorées qui ne relargent pas au contact du milieu lacrymal ou des solutions de désinfection des lentilles. En outre, les lentilles obtenues doivent être exemptes de toute cytotoxicité.
Les buts ci-dessus sont atteints, selon l'invention, par un procédé de coloration d'une lentille de contact hydrophile, souple, formée d'un matériau polymère qui comprend : - la mise en contact de la lentille avec une solution aqueuse contenant un solvant de gonflement du matériau polymère et un colorant choisi par mi les sels complexes de chrome azoïques et leurs mélanges ; et - le retrait de la lentille de la solution.
Les sels complexes de chrome azoïques de l'invention se caractérisent par la présence d'une structure :
- N =
dans les molécules de sels complexes. Les sels complexes de chrome azoïques sont en général des sels métalliques, en particulier alcalins et de préférence des sels de sodium. Parmi les sels complexes de chrome azoïques selon l'invention, les sels préférés sont les sels de formules (I) et (II) ci-dessous et leurs mélanges.
Des mélanges, en différentes proportions de ces sels complexes de chrome de formules (I) et (II) sont disponibles dans le commerce sous les dénominations ORASOL® 2GL (solvent Brown 42), ORASOL® 2RL (solvent Brown 43) et ORASOL® 6RL (solvent Brown 44). La quantité de sels complexes de chrome dans la solution de coloration dépend de l'intensité de la teinte voulue pour la lentille de contact colorée. Elle est également adaptée en fonction de la quantité de solvant de gonflement et du taux d'hydrophilie du matériau constituant la lentille. Préférentiellement, la teneur en sels complexes de chrome de la solution de coloration est comprise entre 10"5% et 1% et mieux entre 10" % et 0,5% en poids par rapport au poids total de la solution.
Le solvant de gonflement peut être tout solvant permettant un gonflement du matériau polymère constituant la lentille ainsi qu'une solubilisation au moins partielle du ou des complexe(s) de chrome, et qui ne nuit pas aux propriétés optiques et mécaniques de la lentille.
Parmi les solvants de gonflement, on peut citer les alcools, les cétones, les polyalkylène glycols tels que l'éthylène glycol et le méthylsulf oxyde. Les solvants de gonflement préférés sont les alcools tels que le méthanol et l'éthanol et les cétones telles que l'acétone.
La teneur en solvant de gonflement de la solution de coloration varie généralement de 0,05 à 20% en volume, de préférence 0,1 à 10% en volume par rapport au volume total de la solution. On notera que la quantité de solvant de gonflement est relativement faible. Elle permet cependant d'assurer la coloration des lentilles souples hydrophiles. L'utilisation de ces faibles quantités de solvant de gonflement a pour avantage de ne pas déformer la géométrie de la lentille lors du traitement de coloration. Les matériaux polymères constituant les lentilles souples, hydrophiles selon l'invention sont tous des matériaux polymères pour lentilles de contact souples, hydrophiles, capables d'être gonflés par un solvant de gonflement et colorés par les sels complexes de chrome azoiques. Parmi ces matériaux polymères, on peut citer les homopolymères et copolymères suivants : les poly(hydroxyéthyl méthacrylates) (HEMA), poly(N-vinylpyrrolidones) (NVP), les copolymères N-vinylpyrrolidone (NVP) / méthyl méthacrylate (MM A), les copolymères HEMA / MMA / acide méthacrylique (MA), les copolymères HEMA /NVP, les copolymères méthacrylate de glycerol /
MMA, les alcools polyvinyliques, les polyacrylamides et les mélanges de ces polymères et copolymères.
Les matériaux polymères préférés selon l'invention sont les copolymères NVP / MMA. Dans la présente invention, on entend par lentille hydrophile une lentille présentant en général un taux d'hydrophilie égal ou supérieur à
30% et de préférence de l'ordre de 50%, et mieux encore de l'ordre de 70%.
La durée de mise en contact avec la solution de coloration, par exemple d'immersion des lentilles dans la solution de coloration, peut varier de quelques minutes à 2 heures selon la composition de la solution colorante, la nature du matériau polymère de la lentille et l'intensité voulue pour la coloration de la lentille.
Pour accélérer la diffusion du colorant, la solution peut être chauffée jusqu'à une température qui ne détériore pas la lentille et pouvant atteindre 90°C, mais qui est généralement de l'ordre de 50°C.
Après retrait de la solution de coloration, les lentilles sont généralement rincées avec de l'eau distillée ou une solution saline et stérilisée par exemple dans une solution de sérum physiologique.
Les exemples suivants illustrent la présente invention. Dans les exemples, sauf indication contraire, tous les pourcentages et parties sont exprimés en poids.
Préparation d'une solution-mère colorante
On pèse 0,30 g de colorant marron ORASOL® 6RL dans un récipient. On verse la quantité pesée dans un bêcher, et on rince le récipient avec 90 ml d'éthanol. On complète le bêcher avec 800 ml d'eau distillée et on mélange la solution.
Préparation de la solution de coloration
On chauffe dans un récipient 40 1 d'eau distillée à une température de 50°C ; une fois la température atteinte, on verse la solution-mère dans le récipient et on mélange. On ajoute alors des pots contenant les lentilles hydratées à colorer.
A l'aide d'un système de bullage, on agite la solution de coloration et fait diffuser le colorant dans les lentilles. Pour la solution-mère précédente on a laissé les lentilles 13 minutes dans la solution de coloration.
Après retrait des lentilles de la solution, on les rince brièvement à l'eau distillée puis on les stérilise dans un sérum physiologique.
Exemple 1 On a coloré en brun, en procédant comme indiqué ci-dessus, des lentilles de contact hydrophiles, souples commercialisées par la société ESSILOR, sous la dénomination RYTHMIC®. Les lentilles obtenues présentaient une coloration marron. a) Essai de relargage dans le sérum physiologique Le lot des lentilles colorées a été stocké pendant une semaine à température ambiante dans une solution de sérum physiologique.
A la fin de ce délai, on prélève un échantillon de la solution de sérum physiologique et on enregistre le spectre d'absorption de celle-ci dans l'intervalle de longueur d'onde 200-800 nm. Le spectre enregistré est plat ce qui démontre l'absence de colorant dans la solution de stockage.
On effectue alors l'enregistrement du spectre d'absorption des lentilles de contact après la semaine de stockage. Les spectres d'absorption obtenus se superposent exactement avec ceux enregistrés pour les mêmes lentilles avant la coloration. Le colorant n'a donc pas élue.
b) Essai de résistance aux solutions d'entretien
On a soumis les lentilles colorées obtenues selon le procédé de l'invention à 10 traitements successifs de décontamination dans une solution de peroxyde d'hydrogène à 3%.
Les spectres d'absorption (200-800 nm) des lentilles avant et après traitement de coloration sont rigoureusement superposables. On n'observe ni dégradation, ni relargage du colorant. Il en est de même pour des lentilles colorées selon le procédé ci- dessus de l'invention, soumises à 10 traitements successifs par une solution commercialisée par la société ESSELOR, sous dénomination CONCERTO® .
c) Essai de cytotoxicité On a testé la cytotoxicité des lentilles colorées de l'invention selon les normes ISO 103993-5 ( 1992) - Biological Evaluation of Médical Devices - parts 5 : tests for cytotoxicity : in vitro methods et ISO 9363-1 (revised 06/02/1995) Optics and Optical Instruments - Contact lenses and Contact lens care products. Détermination of cytotoxicity of contact lens materials and contact lens care products.
Les lentilles colorées selon l'invention n'ont pas induit d'effet cytotoxique.
d) Essai de vieillissement accéléré On a introduit deux lentilles de contact colorées obtenues précédemment dans un sérum physiologique contenu dans une cuve de quartz, puis on ferme hermétiquement la cuve. On soumet l'ensemble à une irradiation d'un appareil de rayonnement solaire SUNTEST CPS (original H AN AU HERAEUS) réf.7014 comportant une lampe Xénon 1 ,8 kW. La puissance d'insolation est de 260 W/m2 et la durée de 20 heures.
On mesure la transmission des lentilles avant et après l'essai. Les lentilles passent l'essai si TV relatif < 5.
TV après exposition - TV avant exposition TV relatif = x 100
TV avant exposition Les lentilles passent l'essai avec succès.
Exemple 2 On a répété l'exemple 1, en utilisant les sels complexes
ORASOL® 2GL et 2RL. On a obtenu des lentilles colorées en marron qui ne relargaient pas et passaient avec succès le test a) ci-dessus.
Exemples comparatifs On a coloré des lentilles hydrophiles RYTHMIC® par un procédé analogue à celui de l'exemple 1, mais avec des solutions de coloration contenant des colorants classiques.
Les colorants utilisés et les résultats obtenus, en particulier en ce qui concerne le relargage du colorant son indiqués dans le tableau ci- dessous :
COLORANT OBSERVATION
Brun FK® (Lambert-Rivière) relargage du colorant
Brun Furnol® 2RL (Clariant) relargage du colorant
Les essais ci-dessus montrent que le procédé de l'invention conduit à des lentilles de contact hydrophiles, souples, colorées ne présentant pas de relargage du colorant et exemptes de cytotoxité.
Exemple 3
On dispose une lentille de contact LUNELLE® en copolymère méthacrylate de méthyle/N-vinylpyrrolidone, de taux d'hydrophilie de
70% sur un support, puis on masque les parties centrale et périphérique de la lentille pour ne laisser accessible que la zone annulaire destinée à couvrir l'iris du porteur.
On prépare une solution de coloration en mélangeant 0,2 g d'ORASOL® 6RL, 9 ml d'éthanol et 90 ml d'eau distillée.
On applique 3 ml de cette solution manuellement et à température ambiante, à l'aide d'un cône verseur, sur la zone annulaire laissée libre de la lentille de contact.
On laisse agir à température ambiante pendant une durée de 5 à 15 minutes.
Après retrait des masques et rinçage de la lentille de contact à l'eau distillée ou avec une solution saline, on obtient une lentille colorée sur la zone correspondant à l'iris du porteur.

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé de coloration d'une lentille de contact hydrophile, souple, formée d'un matériau polymère comprenant :
- la mise en contact de la lentille avec une solution aqueuse contenant un solvant de gonflement du matériau polymère et un colorant ï choisi parmi les sels complexes de chrome azoïques et leurs mélanges ; et
- le retrait de la lentille de la solution.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les sels de chrome azoïques comportent dans leur molécule une structure :
\ /
N = N - Cr3+- N = N
/ \
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en que les sels complexes de chrome azoïques sont les sels métalUques, de préférence d'un métal alcalin.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les sels de chrome ont pour formules :
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur en sel complexe de chrome azoïque de la solution varie de 10"5% à 1%, de préférence 10"4% à 0,5% en poids par rapport au poids total de la solution.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le solvant de gonflement est choisi parmi les alcools, les cétones, les polyalkylèneglycols et le méthylsulf oxyde, de préférence les alcools et les cétones.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur en solvant de gonflement de la solution varie de 0,05 à 20%, de préférence 0,1 à 10% en volume par rapport au volume total de la solution.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le matériau polymère de la lentille est choisi parmi les poly (hydroxy éthyl méthacrylates), les poly (N-vinyl pyrrolidones), les copolymères hydroxy éthylméthacrylates / les méthylméthacrylates, les copolymères N-vinylpyrrolidones / méthylméthacrylates, les copolymères hydroxy éthylméthacrylates de glycerol / méthylméthacrylates, les alcools polyvinyliques, les polyacrylamides et les mélanges de ces polymères et copolymères.
9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que le matériau polymère de la lentille est un copolymère N-vinylpyrrolidone / méthylméthacrylate.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la lentille est immergée dans la solution pendant une durée pouvant atteindre deux heures.
EP00900606A 1999-01-28 2000-01-19 Procede de coloration de lentilles de contact hydrophiles souples Withdrawn EP1078284A1 (fr)

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