EP0892634A1 - Utilisation de l'octoxyglycerine dans une composition cosmetique et/ou dermatologique comme actif pour le traitement de la seborrhee et/ou de l'acne - Google Patents

Utilisation de l'octoxyglycerine dans une composition cosmetique et/ou dermatologique comme actif pour le traitement de la seborrhee et/ou de l'acne

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EP0892634A1
EP0892634A1 EP97945918A EP97945918A EP0892634A1 EP 0892634 A1 EP0892634 A1 EP 0892634A1 EP 97945918 A EP97945918 A EP 97945918A EP 97945918 A EP97945918 A EP 97945918A EP 0892634 A1 EP0892634 A1 EP 0892634A1
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octoxyglycerin
composition
acne
skin
seborrhea
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Sylvie Cupferman
Jean-Pierre Laugier
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LOreal SA
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Definitions

  • octoxyglycerin in a cosmetic and / or dermatological composition as an active agent for the treatment of seborrhea and / or acne
  • the subject of the present invention is the use of octoxyglycerin in a cosmetic or dermatological composition for treating seborrhea and the skin disorders which are associated with it, in particular acne and / or hyperseborrhea.
  • sebum The secretion of sebum is a normal phenomenon and useful for the skin as well as the hair.
  • seborrhea the hypersecretion of sebum, called seborrhea, causes discomfort and sometimes a skin pathology, in particular oily skin and even acne, and by a seborrheic condition of the scalp.
  • Sebaceous hypersecretion and disturbance of the keratinization of the pilosebaceous follicle results in the obstruction of the pilosebaceous follicle and the formation of retentional lesions or comedones.
  • pathologies and in particular acne and / or hyperseborrhea relate in particular to the colonization of the skin or of the hair follicle by germs of the genus Propionibacterium such as Propionibacterium acnes, Propionibacterium granulosum, Propionibacterium avidum.
  • triclosan active ingredients
  • hexamidine hexamidine
  • hexetidine active ingredients
  • benzalkonium chloride active ingredients
  • the use of these active ingredients is not without side effects.
  • triclosan has significant toxicity, even topically.
  • it has been shown to be insufficiently effective, particularly in some vehicles where its activity is inhibited by surfactants.
  • Hexamidine and hexetidine in the form of salts are sensitizing substances, capable of causing allergies.
  • benzalkonium chloride can be irritating at the usual doses of use. In addition, it destabilizes compositions containing anionic surfactants.
  • the object of the present invention is precisely the use of particular compounds making it possible to obtain this effect.
  • octoxyglycerin had a strong activity on Propionibacterium acnes and Propionibacterium granulosum, and could therefore be used in a cosmetic or dermatological composition as an anti-seborrheic and anti-acne active agent.
  • the document DE-A-4140474 describes the use of monoalkyl ethers of glycerol in compositions for cleansing and caring for the skin.
  • these compounds are used as superfat additives avoiding drying of the skin in antiseptic and disinfectant compositions based on alcohols, the monoalkyl ethers of glycerol reinforcing the antiseptic effect of the alcohol while preventing drying of the skin.
  • glycerol monoalkyl ethers, particularly octoxyglycerin to act on the pathologies linked to Propionibacterium acnes and Propionibacterium granulosum, and in particular to treat seborrhea and acne, has never been described.
  • WO 93/25208 describes the use of glycerol monoalkyl ethers in cytocidal, antibacterial and spermicidal compositions. This document does not specifically describe the activity of monoalkyl ethers on germs of the genus Propionibacterium and even less the pathologies linked to Propionibacterium acnes and Propionibacterium granulosum, and in particular seborrhea and acne. In addition, octoxyglycerine is not mentioned in this document.
  • the present invention therefore relates to the use of octoxyglycerin in a cosmetic composition for treating seborrhea of the skin and / or scalp, and / or skin disorders associated with seborrhea.
  • the present invention also relates to the use of octoxyglycerin for the manufacture of a medicament intended for treating seborrhea of the skin and / or scalp, and / or skin disorders associated with seborrhea.
  • the skin disorders associated with seborrhea can in particular be acne, oily skin prone to acne and / or hyperseborrhea.
  • the present invention also relates to the use of octoxyglycerin in a cosmetic composition for treating acne and / or oily skin prone to acne and / or hyperseborrhea.
  • the present invention also relates to the use of octoxyglycerin for the manufacture of a medicament intended for treating acne and / or oily skin prone to acne and / or hyperseborrhea.
  • the present invention also relates to the use of octoxyglycerin in a cosmetic composition to act on germs of the genus Propionibacterium.
  • the present invention also relates to the use of octoxyglycerin for the manufacture of a medicament intended to act on germs of the genus Propionibacterium.
  • the present invention also relates to a method for the cosmetic treatment of seborrhea and / or disorders associated with seborrhea, consisting in applying to the skin and / or the scalp having seborrhea disorders, a composition containing at least octoxyglycerin.
  • the present invention also relates to a cosmetic treatment process for acne consisting in applying to acne skin a composition containing at least octoxyglycerin.
  • the subject of the invention is a cosmetic and / or dermatological anti-acne composition, characterized in that it contains at least, in a cosmetically and / or dermatologically acceptable medium, an effective amount of octoxyglycerin as an active anti-acne.
  • R represents a 2-ethylhexyl radical
  • Octoxyglycerine is used, according to the present invention, in an amount preferably ranging from 0.05 to 10%, and better still from 0.1 to 5%, and even better still from 0.1 to 2.5% of the total weight of composition.
  • compositions according to the invention contain a cosmetically and / or dermatologically acceptable medium, that is to say compatible with the skin, the mucous membranes, the hair and the scalp. They can come in all dosage forms suitable for topical application, in particular in the form of aqueous, hydroalcoholic or oily solutions, aqueous, hydroalcoholic or oily gels, pasty or solid anhydrous products, emulsions obtained by dispersing a fatty phase in a phase aqueous (O / W) or vice versa (W / O), suspensions, microemulsions, microcapsules, microparticles, or even vesicular dispersions of ionic type (liposomes) and / or nonionic. These compositions are prepared according to the usual methods in the fields considered.
  • compositions according to the invention can also be used in the form of foams or also in the form of aerosol compositions also containing a propellant under pressure.
  • compositions according to the invention are those conventionally used in the fields considered.
  • compositions constitute in particular products for the skin such as cleansing or treatment gels or creams, purifying lotions or milks, camouflage sticks, hair lotions or antiseborrheic shampoos, anti-hair loss compositions for the scalp.
  • compositions of the invention can comprise the adjuvants conventionally used in the fields considered as fatty substances, organic solvents, solubilizing agents, thickening and gelling agents, softeners, antioxidants, opacifiers, stabilizing agents, foaming agents, perfumes, ionic or non-ionic emulsifiers, fillers, sequestrants and chelators, preservatives, perfumes, filters, essential oils, coloring matters, pigments, hydrophilic or lipophilic active agents, lipid vesicles or any other ingredient usually used in cosmetics.
  • adjuvants are introduced in the amounts usually used in the cosmetic or dermatological field, and for example from 0 to 20% of the total weight of the composition.
  • the proportion of the fatty phase can range from 5 to 80% and preferably from 5 to 50% of the total weight of the composition.
  • the oils, emulsifiers and coemulsifiers used in the composition in the form of an emulsion are chosen from those conventionally used in the cosmetic or dermatological field.
  • the emulsifier and optionally the coemulsifier are present in the composition in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the emulsion may, in addition, contain lipid vesicles.
  • mineral oils isoparaffin
  • oils of vegetable origin oils of animal origin
  • synthetic oils silicone oils ( cyclopentadimethylsiloxane) and fluorinated oils.
  • Fatty alcohols, fatty acids (stearic acid), waxes (camauba wax, ozokerite) can also be used as fats.
  • emulsifiers which can be used in the invention, there may be mentioned, for example, ethylene glycol monostearate, sorbitan tristearate, the palmitostearate glycol / polyethylene glycol stearate (6 EO) / polyethylene glycol stearate (32 EO) mixture. sold under the name "Tefose 63" by the company Gattefosse, and hydrogenated lecithin.
  • gelling agents or thickeners mention may be made of natural gums (xanthan gum), polysaccharides (hydroxypropylmethylcellulose, carboxymethylcellulose), carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers, polyacrylamides and in particular the mixture of polyacrylamide, C 13 -C 14 -lsoparaffin and Laureth-7, sold under the name Sepigel 305 by the company Seppic, oxyethylenated sugar derivatives such as oxyethylenated methylglucose.
  • xanthan gum polysaccharides (hydroxypropylmethylcellulose, carboxymethylcellulose), carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers, polyacrylamides and in particular the mixture of polyacrylamide, C 13 -C 14 -lsoparaffin and Laureth-7, sold under the name Sepigel 305 by the company Seppic, oxyethylenated sugar derivatives such as oxyethylenated methylglucose.
  • foaming agents there may be mentioned for example N-carboxyethoxyethyl N-cocoylamidoethyl amino-acetate N-di-sodium, sodium lauryl ether sulfate, sodium lauroyl sarcosinate, triethanolamine lauryl sulfate and also the mixture of sodium cocoyl isethionate and coconut fatty acids.
  • acrylic copolymers such as the ethylene glycol dimethacrylate / lauryl methacrylate copolymer sold by the company Dow Corning under the name of Polytrap.
  • agents capable of supplementing the effect of the glycerol alkyl ether in the treatment of seborrhea and associated dermatoses, and in particular acne may, for example, be anti-inflammatory agents such as benzoyl peroxide, antibiotics, antiseptic agents such as octopirox, keratolytic agents such as ⁇ -hydroxy acids or ⁇ - hydroxy acids in free, etherified or esterified form, retinoic acid and its derivatives, retinol and its derivatives such as palmitate, retinol acetate or propionate, antiseborrheic agents such as the salts of di- or trivalent such as the alkaline earth metal salts and the lanthanides, and more particularly the strontium salts and the neodymium salts.
  • this agent is a keratolytic agent, and in particular an ⁇ -hydroxy acid or a
  • the amount of agent can range, for example, from 0 to 20% and preferably from 0.05 to 5% of the total weight of the composition.
  • ⁇ -hydroxy acids there may be mentioned in particular glycolic, lactic, malic, tartaric, citric, mandelic acids.
  • ⁇ -hydroxy acids mention may be made of salicylic acid and its derivatives, 2-hydroxy-alkanoic acids and their derivatives such as hydroxy-2-methyl-3-benzoic acid and hydroxy-2-methoxy-3 acid -benzoic.
  • hydrophilic active agents mention may also be made, for example, of proteins or protein hydrolysates, amino acids, polyols (glycerin, propylene glycol), urea, allantoin, sugars and sugar derivatives. , vitamins, starch, bacterial or vegetable extracts.
  • the composition containing the alkyl ether additionally contains, in an appropriate manner, at least one filter, so as to preserve the effectiveness of the active according to the invention while protecting the skin from the harmful effects of the sun's rays.
  • filters mention may be made of organic filters or pigments which may or may not be in the form of nanoparticles (nanopigments). Examples of organic filters are the sulphonated or sulphonated derivatives of benzophenone, the sulphonic or sulphonated derivatives of benzylidene camphor and acrylates such as octocrylene.
  • the quantity of filter depends on the desired sun protection. It can range, for example, from 0 to 10% and preferably from 0.1 to 5% of the total weight of the composition.
  • the Elfacos GT 282S is dispersed in demineralized water at 80 ° C, then cooled to 50 ° C. Furthermore, the foaming agents, the softener and the glycerin are dispersed at 50 ° C. in demineralized water with slow stirring, then this preparation is slowly poured with slow stirring into the dispersion of Elfacos GT 282S. Octoxyglycerin is then added to it at 40 ° C.
  • the gel obtained is suitable for the treatment of seborrheic dermatitis, applied twice a day to the face.
  • the Elfan AT 84 G is dispersed in demineralized water at 80 ° C. After complete dissolution, the hydrated aluminum magnesium silicate salt is added. Cool to 60 ° C, then add sodium lauroyl sarcosinate and hydroxypropylmethylcellulose gel. Then added stearic acid and ethylene glycol monostearate previously warmed in a water bath. To this mixture, octoxyglycerin and perfume are added.
  • the cream obtained is suitable for the treatment of acne-prone skin, by application to the face twice a day.
  • mixture A containing sorbitan tristearate, emulsifier and cyclopentadimethylsiloxane at 60 ° C.
  • mixture B is prepared by swelling, in demineralized water at 70 ° C., the mixture of glycerol and of carbomer, then the xanthan gum.
  • the emulsion is produced at 65 ° C by pouring mixture A into mixture B with stirring.
  • the mixture is allowed to cool to 50 ° C. and the Polytrap is added, then the octoxyglycerine.
  • the cream obtained is suitable for the treatment of the skin, by application to the face and the back of the body once a day.
  • Xanthan gum is swollen in demineralized water with glycerin at 70 ° C. After cooling to 30 ° C, glycolic acid, ethyl alcohol, co-solvent with octoxyglycerin and perfume are added.
  • the gel obtained is suitable for the treatment of seborrheic skin, applied once or twice a day to the face.
  • the mixture of oxyethylenated soy sterols (5 EO) and hydrogenated lecithin is hydrated in demineralized water at 80 ° C for 2 hours and this preparation is passed twice to the high pressure homogenizer.
  • After having cooled the liposome preparation to 35 ° C. add the apricot almond oil and the cyclopentadimethylsiloxane to it.
  • the mixture is passed to the high pressure homogenizer and cooled to 30 ° C.
  • a dispersion of the charges is prepared in propylene glycol and glycerol. This dispersion is dispersed in the mixture obtained above. Sepigel 305 and octoxyglycerine are then added.
  • the cream obtained is beige in color and suitable for the treatment of the skin, by application to the face twice a day.
  • the stick obtained can be applied to the face several times a day.
  • Glycerin, ethyl alcohol, co-solvent and octoxyglycerin are mixed in demineralized water.
  • the lotion obtained is suitable for cleaning the skin, by application to the face twice a day.
  • the carboxymethylcellulose is dispersed in demineralized water, and the conditioning agent, triethanolamine lauryl sulfate and oxyethylenated methylglucose are added. After cooling to 40 ° C, octoxyglycerin is added.
  • the shampoo obtained is suitable for washing the hair and allows a marked improvement in the condition of the scalp.
  • the test described below highlights the activity of octoxyglycerin on Propionibacterium acnes and Propionibacterium granulosum.
  • Inoculation 4 ml of inoculum are introduced into the pill box and the pill box is placed in the incubator.
  • the colonies are counted on dishes containing more than 20 and less than 200 colonies.
  • compositions tested are as follows:
  • preparation A After 2 hours of contact, there is a superior decontamination with preparation A according to the invention.
  • the number of microorganisms is 1000 times lower for Propionibacterium acnes and 10,000 times lower for Propionibacterium granulosum at the inoculation rate (T0) while for preparation B, it is unchanged.

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Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation de l'octoxyglycérine dans une composition cosmétique ou dermatologique, pour traiter la séborrhée et/ou les désordres cutanés qui lui sont associés, notamment l'acné et/ou la peau grasse à tendance acnéique et/ou l'hyperséborrhée.

Description

Utilisation de l'octoxyglycérine dans une composition cosmétique et/ou dermatologique comme actif pour le traitement de la séborrhée et/ou de l'acné
La présente invention a pour objet l'utilisation de l'octoxyglycérine dans une composition cosmétique ou dermatologique pour traiter la séborrhée et les désordres cutanés qui lui sont associés, notamment l'acné et/ou l'hyperséborrhée.
La sécrétion de sébum est un phénomène normal et utile à la peau comme à la chevelure. Cependant, l'hypersécrétion de sébum, appelée la séborrhée, entraîne des désagréments et parfois une pathologie cutanée, notamment une peau grasse et même acnéique, et par un état séborrhéique du cuir chevelu. L'hypersécrétion sébacée et la perturbation de la kératinisation du follicule pilo- sébacé ont pour conséquences l'obstruction du follicule pilo-sébacé et la formation de lésions rétentionnelles ou comédons.
Ces pathologies et en particulier l'acné et/ou l'hyperséborrhée, relèvent notamment de la colonisation de la peau ou du follicule pileux par des germes du genre Propionibacterium tels que Propionibacterium acnés, Propionibacterium granulosum, Propionibacterium avidum.
Ces germes indésirables métabolisent les triglycérides de sébum en libérant des acides gras irritants responsables de l'inflammation qui apparaît au cours de ces pathologies.
Pour lutter contre ces agents pathogènes, on utilise couramment des actifs tels que le triclosan, l'hexamidine, l'hexétidine et le chlorure de benzalkonium. Mais l'utilisation de ces actifs n'est pas dénuée d'effets secondaires. Ainsi, le triclosan présente une toxicité non négligeable, même par voie topique. En outre, il s'est révélé insuffisamment efficace, notamment dans certains véhicules où son activité est inhibée par les tensioactifs. L'hexamidine et l'hexétidine sous forme de sels sont des substances sensibilisantes, susceptibles de provoquer des allergies. Par ailleurs, le chlorure de benzalkonium peut se révéler irritant aux doses habituelles d'utilisation. De plus, il déstabilise des compositions contenant des tensioactifs anioniques.
On constate donc que subsiste le besoin d'actifs topiques ayant un effet sur les pathologies liées aux germes du genre Propionibacterium, ayant une action au moins aussi efficace que les composés de l'art antérieur, tout en ne présentant pas les inconvénients des composés connus.
La présente invention a justement pour objet l'utilisation de composés particuliers permettant d'obtenir cet effet.
La demanderesse a découvert que l'octoxyglycérine présentaient une forte activité sur Propionibacterium acnés et Propionibacterium granulosum, et pouvaient donc être utilisés dans une composition cosmétique ou dermatologique en tant qu'actif anti-séborrhéique et anti-acnéique.
Certes, le document DE-A-4140474 décrit l'utilisation de monoalkyléthers de glycérol dans des compositions de nettoyage et de soins de la peau. Toutefois, ces composés sont utilisés comme additifs surgraissants évitant le dessèchement de la peau dans des compositions antiseptiques et désinfectantes à base d'alcools, les monoalkyléthers de glycérol renforçant l'effet antiseptique de l'alcool tout en évitant le dessèchement de la peau. L'utilisation des monoalkyléthers de glycérol, particulièrement de l'octoxyglycérine, pour agir sur les pathologies liées à Propionibacterium acnés et Propionibacterium granulosum, et notamment pour traiter la séborrhée et l'acné, n'a jamais été décrite. Le document WO 93/25208 décrit l'utilisation de monoalkyléthers de glycérol dans des compositions cytocides, antibactériens et spermicides. Ce document ne décrit pas spécifiquement l'activité des monoalkyléthers sur les germes du genre Propionibacterium et encore moins les pathologies liées à Propionibacterium acnés et Propionibacterium granulosum, et notamment la séborrhée et l'acné. De plus l'octoxyglycérine n'est pas cité dans ce document.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation de l'octoxyglycérine dans une composition cosmétique pour traiter la séborrhée de la peau et/ou du cuir chevelu, et/ou les désordres cutanés associés à la séborrhée.
La présente invention a aussi pour objet l'utilisation de l'octoxyglycérine pour la fabrication d'un médicament destiné à traiter la séborrhée de la peau et/ou du cuir chevelu, et/ou les désordres cutanés associés à la séborrhée.
Les désordres cutanés associés à la séborrhée peuvent notamment être l'acné, la peau grasse à tendance acnéique et/ou l'hyperséborrhée.
Aussi, la présente invention a encore pour objet l'utilisation de l'octoxyglycérine dans une composition cosmétique pour traiter l'acné et/ou la peau grasse à tendance acnéique et/ou l'hyperséborrhée.
La présente invention a encore pour objet l'utilisation de l'octoxyglycérine pour la fabrication d'un médicament destiné à traiter l'acné et/ou la peau grasse à tendance acnéique et/ou l'hyperséborrhée.
La présente invention a encore pour objet l'utilisation de l'octoxyglycérine dans une composition cosmétique pour agir sur les germes du genre Propionibacterium . La présente invention a encore pour objet l'utilisation de l'octoxyglycérine pour la fabrication d'un médicament destiné à agir sur les germes du genre Propionibacterium.
La présente invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique de la séborrhée et/ou des désordres associés à la séborrhée, consistant à appliquer sur la peau et/ou le cuir chevelu présentant des troubles de la séborrhée, une composition contenant au moins de l'octoxyglycérine .
La présente invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique de l'acné consistant à appliquer sur la peau acnéique une composition contenant au moins de l'octoxyglycérine.
Enfin, l'invention a pour objet une composition cosmétique et/ou dermatologique anti-acnéique, caractérisée en ce qu'elle contient au moins, dans un milieu cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable, une quantité efficace d'octoxyglycérine à titre d'actif anti-acnéique.
L'octoxyglycérine, (1 ,(2-éthylhexyl)glycéroléther), répond à la formule (I) suivante :
R-O-CH2-CHOH-CH2OH (I)
dans laquelle R représente un radical 2-éthylhexyl.
L'octoxyglycérine est utilisé, selon la présente invention, en une quantité allant de préférence de 0,05 à 10 %, et mieux de 0,1 à 5 %, et encore mieux de 0,1 à 2,5 % du poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention contiennent un milieu cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau, les muqueuses, les cheveux et le cuir chevelu. Elles peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques appropriées pour une application topique, notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques ou huileuses, de gels aqueux, hydroalcooliques ou huileux, de produits anhydres pâteux ou solides, d'émulsions obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), de suspensions, de microémulsions, de microcapsules, de microparticules, ou encore de dispersions vésiculaires de type ionique (liposomes) et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles dans les domaines considérés.
Les compositions selon l'invention peuvent être également utilisées sous forme de mousses ou encore sous forme de compositions pour aérosol contenant également un agent propulseur sous pression.
Les quantités des différents constituants des compositions selon l'invention sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés.
Ces compositions constituent notamment des produits pour la peau tels que des gels ou crèmes de nettoyage ou de traitement, des lotions ou laits purifiants, des sticks camouflants, des lotions pour les cheveux ou des shampooings antiséborrhéiques, des compositions antichute pour le cuir chevelu.
Les compositions de l'invention peuvent comprendre les adjuvants classiquement mis en œuvre dans les domaines considérés comme les corps gras, les solvants organiques, les agents solubilisants, les agents épaississants et gélifiants, les adoucissants, les antioxydants, les opacifiants, les agents stabilisants, les agents moussants, les parfums, les émulsionnants ioniques ou non, les charges, les séquestrants et les chélateurs, les conservateurs, les parfums, les filtres, les huiles essentielles, les matières colorantes, les pigments, les agents actifs hydrophiles ou lipophiles, les vésicules lipidiques ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique. Ces adjuvants sont introduits dans les quantités habituellement utilisées dans le domaine cosmétique ou dermatologique, et par exemple de 0 à 20 % du poids total de la composition.
Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % et de préférence de 5 à 50 % du poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique. L'émulsionnant et éventuellement le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsion peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques.
Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (isoparaffine), les huiles d'origine végétale (huile d'amandes d'abricot), les huiles d'origine animale, les huiles de synthèse, les huiles siliconées (cyclopentadiméthylsiloxane) et les huiles fluorées. On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras, des acides gras (acide stéarique), des cires (cire de camauba, ozokérite).
Comme émulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple le monostéarate d'éthylène glycol, le tristéarate de sorbitane, le mélange palmito- stéarate de glycol / stéarate de polyéthylène glycol (6 OE) / stéarate de polyéthylène glycol (32 OE) vendu sous la dénomination « Tefose 63 » par la société Gattefosse, et la lécithine hydrogénée.
Comme gélifiants ou épaississants, on peut citer les gommes naturelles (gomme de xanthane), les polysaccharides (hydroxypropylmethylcellulose, carboxyméthylcellulose), les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques, les polyacrylamides et notamment le mélange de polyacrylamide, C13-C14-lsoparaffine et Laureth-7, vendu sous la dénomination de Sepigel 305 par la société Seppic, les dérivés de sucres oxyéthylénés tels que le méthylglucose oxyéthyléné.
Comme agents moussants, on peut citer par exemple le N-carboxyéthoxyéthyl N-cocoylamidoéthyl aminoacétate N-di-sodique, le lauryl éther sulfate de sodium, le lauroyl sarcosinate de sodium, le triéthanolamine lauryl sulfate et encore le mélange de cocoyl isethionate de sodium et d'acides gras de coprah.
Comme charges, on peut citer notamment les copolymères acryliques tels que le copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/ methacrylate de lauryle vendu par la société Dow Corning sous la dénomination de Polytrap.
Comme agents actifs hydrophiles ou lipophiles, on peut citer notamment les agents susceptibles de compléter l'effet de l'alkyléther de glycérol dans le traitement de la séborrhée et des dermatoses associées, et notamment de l'acné. Il peut s'agir par exemple d'agents anti-inflammatoires tels que le peroxyde de benzoyle, d'antibiotiques, d'agents antiseptiques tels que l'octopirox, d'agents keratolytiques tels que les α-hydroxy-acides ou les β- hydroxy-acides sous forme libre, éthérifiée ou estérifiée, l'acide rétinoïque et ses dérivés, le rétinol et ses dérivés tels que le palmitate, l'acétate ou le propionate de rétinol, d'agents antiséborrhéiques tels que les sels de métaux di- ou trivalents comme les sels des métaux alcalino-terreux et les lanthanides, et plus particulièrement les sels de strontium et les sels de néodyme. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, cet agent est un agent kératolytique, et notamment un α-hydroxy-acide ou un β-hydroxy-acide.
La quantité d'agent peut aller par exemple de 0 à 20 % et de préférence de 0,05 à 5 % du poids total de la composition. Comme α-hydroxyacides, on peut citer en particulier les acides glycolique, lactique, malique, tartrique, citrique, mandélique. Comme β-hydroxyacides, on peut citer l'acide salicylique ainsi que ses dérivés, les acides hydroxy-2 alcanoïques et leurs dérivés comme l'acide hydroxy-2-méthyl-3-benzoïque et l'acide hydroxy-2-méthoxy-3-benzoïque.
Par ailleurs, comme agents actifs hydrophiles, on peut citer aussi par exemple les protéines ou les hydrolysats de protéine, les acides aminés, les polyols (glycérine, propylène glycol), l'urée, l'allantoïne, les sucres et les dérivés de sucre, les vitamines, l'amidon, les extraits bactériens ou végétaux.
Lorsque la peau comportant les désordres cutanés liés à l'acné ou la séborrhée doit être exposée au soleil, la composition contenant l'alkyléther contient en plus, de manière appropriée, au moins un filtre, de façon à préserver l'efficacité de l'actif selon l'invention tout en protégeant la peau des effets néfastes des rayons solaires. Comme filtres, on peut citer les filtres organiques ou les pigments qui peuvent être sous forme de nanoparticules (nanopigments) ou non. Des exemples de filtres organiques sont les dérivés sulfonés ou sulfonatés de la benzophénone, les dérivés sulfoniques ou sulfonatés du benzylidène camphre et les acrylates tels que l'octocrylène. La quantité de filtre dépend de la protection solaire souhaitée. Elle peut aller par exemple de 0 à 10 % et de préférence de 0,1 à 5 % du poids total de la composition.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter aucunement la portée. Les pourcentages sont donnés en poids.
Exemple 1 : Gel moussant pour peaux grasses séborrhéiques
- Copolymère d'alcool de suif hydrogéné oxyéthyléné (60 OE) / myristyl glycol (solubilisant) (Elfacos GT 282 S vendu par la société Akzo) 0,9 % - Octoxyglycérine 0, 1 %
- Glycérine 3 %
- Acide glycolique 1 %
- N-carboxyéthoxyéthyl N-cocoylamidoéthyl aminoacétate N-di-sodique à 38 % dans l'eau 5 %
- Lauryl éther sulfate de sodium 14,3 %
- Diéthanolamide d'acides gras de coprah (adoucissant) 0,7 %
- Eau déminéralisée qsp 100 %
Mode opératoire :
On disperse dans de l'eau déminéralisée, à 80°C, l'Elfacos GT 282S, puis on refroidit à 50°C. Par ailleurs, on disperse à 50°C dans de l'eau déminéralisée, les agents moussants, l'adoucissant et la glycérine sous agitation lente, puis on verse doucement cette préparation sous agitation lente dans la dispersion d'Elfacos GT 282S. On y ajoute ensuite à 40°C l'octoxyglycérine.
Le gel obtenu convient pour le traitement de la dermite séborrhéique, en application deux fois par jour sur le visage.
Exemple 2 : Crème nettoyante moussante pour peaux acnéiques
- Monostéarate d'éthylène glycol 2 %
- Octoxyglycérine 2,5 %
- Silicate de magnésium et d'aluminium hydraté (stabilisant) 1 ,7 % - hydroxypropylmethylcellulose 0,8 %
- Mélange de cocoyl isethionate de sodium et d'acides gras de coprah (Eifan AT 84 G vendu par la société Akzo) 15 %
- Acide stéarique 1 ,25 %
- Lauroyl sarcosinate de sodium à 30 % dans l'eau 10 % - Parfum 0,3 %
- Eau déminéralisée qsp 100 % Mode opératoire :
On disperse l'Elfan AT 84 G dans de l'eau déminéralisée à 80°C. Après dissolution complète, on ajoute le sel de silicate de magnésium et d'aluminium hydraté. On refroidit à 60°C, puis on ajoute le lauroyl sarcosinate de sodium et le gel hydroxypropylmethylcellulose. On ajoute ensuite l'acide stéarique et le monostéarate d'éthylène glycol préalablement réchauffés au bain-marie. A ce mélange, on additionne l'octoxyglycérine et le parfum.
La crème obtenue convient pour le traitement de la peau acnéique, par application sur le visage deux fois par jour.
Exemple 3 : Crème traitante pour l'acné
- Tristéarate de sorbitane 1 % - Octoxyglycérine 0,5 %
- Carbomer 0,4 %
- Gomme de xanthane 0,5 %
- Polytrap (Dow Corning) 1 %
- Cyclopentadiméthylsiloxane (huile volatile) 6 % - Glycérine 3 %
- Tefose 63 (Gattefosse) (émulsionnant) 4 %
- Eau déminéralisée qsp 100 %
Mode opératoire : On prépare le mélange A contenant le tristéarate de sorbitane, l'émulsionnant et le cyclopentadiméthylsiloxane à 60°C. Par ailleurs, on prépare le mélange B en faisant gonfler, dans l'eau déminéralisée à 70°C, le mélange de glycérol et de carbomer, puis la gomme de xanthane. On réalise l'émulsion à 65° C en versant le mélange A dans le mélange B sous agitation. On laisse refroidir à 50°C et on ajoute le Polytrap, puis l'octoxyglycérine. La crème obtenue convient pour le traitement de la peau, par application sur le visage et le dos du corps une fois par jour.
Exemple 4 : Gel traitant pour peaux séborrhéiques
- Octoxyglycérine 5 %
- Gomme de xanthane 1 %
- Glycérine 2 %
- Parfum 0,2 % - Alcool éthylique (solvant) 30 %
- Mélange alcool butylique oxyéthyléné (26 OE) - oxypropyléné (26 OP) / huile de ricin hydrogénée oxyéthylénée (40 OE) dans l'eau (Solubilisant LRI vendu par la société Wackherr)
(co-solvant) 1 % - Eau déminéralisée qsp 100 %
Mode opératoire :
On fait gonfler la gomme de xanthane dans l'eau déminéralisée avec la glycérine à 70°C. Après refroidissement à 30°C, on ajoute l'acide glycolique, l'alcool éthylique, le co-solvant avec l'octoxyglycérine et le parfum.
Le gel obtenu convient pour le traitement de la peau séborrhéique, en application une à deux fois par jour sur le visage.
Exemple 5 : Crème teintée traitante pour peaux acnéiques, contenant des liposomes
- Stérols de soja oxyéthylénés (5 OE) 1 ,6 % - Lécithine hydrogénée 2,4 %
- Octoxyglycérine 2 % - Huile d'amandes d'abricot 6 %
- Oxyde de fer jaune (pigments) 0,45 %
- Oxydes de fer brun (pigments) 0,4 %
- Oxyde de fer noir (pigments) 0,07 % - Oxyde de titane (pigments) 5 %
- Polytrap (Dow Corning) 1 %
- polyacrylamide / C13-C14-lsoparaffine / Laureth-7 (Sepigel 305) 4 %
- Cyclopentadiméthylsiloxane (huile volatile) 6 %
- Glycérine 6 % - Propylène glycol 6 %
- Eau déminéralisée qsp 100 %
Mode opératoire :
Pour préparer les liposomes, on hydrate le mélange de stérols de soja oxyéthylènés (5 OE) et de lecithine hydrogénée dans de l'eau déminéralisée à 80°C pendant 2 heures et on passe deux fois cette préparation à l'homogénéisateur haute pression. Après avoir refroidi à 35°C la préparation de liposomes, on y ajoute l'huile d'amandes d'abricot et le cyclopentadiméthylsiloxane. On passe le mélange à l'homogénéisateur haute pression et on refroidit à 30°C. Par ailleurs, on prépare une dispersion des charges dans le propylène glycol et le glycérol. On disperse cette dispersion dans le mélange obtenu précédemment. On ajoute ensuite le Sepigel 305 et l'octoxyglycérine.
La crème obtenue est de couleur beige et elle convient pour le traitement de la peau, par application sur le visage deux fois par jour.
Exemple 6 : Stick camouflant pour peaux grasses
- Octoxyglycérine 1 %
- Cire de carnauba 8 % - Ozokérite 6 %
- Oxyde de fer jaune (pigments) 2,5 %
- Oxydes de fer brun (pigments) 1 %
- Oxyde de fer noir (pigments) 0,5 % - Oxyde de titane (pigments) 20 %
- Polydiméthylsiloxane / silice hydratée (agent de démoulage) 0,1 % - Isoparaffine qsp 100 %
Mode opératoire : On disperse dans le mélange de cires et d'huile, à 100°C, les oxydes et l'agent de démoulage, pendant 2 heures. On y ajoute l'octoxyglycérine juste avant le coulage.
Le stick obtenu peut être appliqué sur le visage plusieurs fois par jour.
Exemple 7 : Lotion purifiante pour peaux acnéiques
- Octoxyglycérine 2 %
- Glycérine 2 % - Alcool éthylique (solvant) 30 %
- Alcool butylique oxyéthyléné (26 OE) oxypropyiéné (26 OP) / huile de ricin hydrogénée oxyéthylénée (40 OE) dans l'eau(Solubilisant LRI vendu par la société Wackherr) (co-solvant) 1 % - Eau déminéralisée qsp 100 %
Mode opératoire :
On mélange dans l'eau déminéralisée, la glycérine, l'alcool éthylique, le co- solvant et l'octoxyglycérine. La lotion obtenue convient pour le nettoyage de la peau, par application sur le visage deux fois par jour.
Exemple 8 : Shampooing antiséborrhéique
- Octoxyglycérine 2 %
- Triéthanolamine lauryl sulfate à 40 % dans l'eau 37 %
- Diéthanolamide d'acides gras de coprah (agent conditionneur de cheveux) 2 % - Carboxyméthylcellulose 0,5 %
- Méthylglucose oxyéthyléné 2,5 %
- Eau déminéralisée qsp 100 %
Mode opératoire : On disperse dans l'eau déminéralisée la carboxyméthylcellulose, et on ajoute l'agent conditionneur, le triéthanolamine lauryl sulfate et le méthylglucose oxyéthyléné. Après avoir refroidi à 40°C, on ajoute l'octoxyglycérine.
Le shampooing obtenu convient pour le lavage des cheveux et permet une nette amélioration de l'état du cuir chevelu.
Test :
Le test décrit ci-dessous met en évidence l'activité de l'octoxyglycérine sur Propionibacterium acnés et Propionibacterium granulosum.
Les étapes pour réaliser ce test sont les suivantes :
1 ) Culture du microorganisme : Propionibacterium acnés et Propionibacterium granulosum sont cultivés sur gélose en pente Tryptocaséine soja. 2) Préparation de inoculum : 48 heures avant le début du test, on effectue un repiquage de la souche et on laisse incuber pendant 48 heures à 35°C en conditions d'anaérobiose. La suspension obtenue titre à 108 germes/ml.
3) Préparation de l'échantillon : On dépose dans un flacon de verre appelé pilulier, 32 g d'un bouillon Tryptocaséine soja et on laisse incuber à 35°C pendant 24 heures. Puis, on ajoute 4 g de la composition à tester et on homogénéise. Parallèlement, on prépare un témoin pour vérifier que les germes sont dans des conditions de croissance favorables pendant la durée du test.
4) Inoculation : on introduit 4 ml d'inoculum dans le pilulier et on place le pilulier dans l'incubateur.
5) Prélèvements et dénombrements : après chaque temps de contact (2, 4, 6 et 24 heures), on homogénéise le contenu du pilulier, et on en prélève 1 ml. Après avoir déterminé la dilution appropriée pour pouvoir effectuer le comptage, on étale cette dilution en surface de boîtes de Pétri gélosées (milieu Eugon LT100),' puis on laisse incuber les boîtes de Pétri pendant 7 jours à l'étuve à 35°C en conditions d'anaérobiose.
Puis, on effectue le comptage des colonies sur les boîtes contenant plus de 20 et moins de 200 colonies.
Les compositions testées sont les suivantes :
Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau suivant. Ils sont exprimés en nombre de micro-organismes par gramme de préparation :
"Seuil de sensibilité de la méthode
On constate dès 2 heures de contact, une décontamination supérieure avec la préparation A selon l'invention. Le nombre de micro-organismes est 1000 fois inférieur pour Propionibacterium acnés et 10000 fois inférieur pour Propionibacterium granulosum au taux d'inoculation (T0) alors que pour la préparation B, il est inchangé.
Ce résultat est confirmé et accentué à 24 heures de contact puisque le nombre de micro-organismes revivifiables est inférieur au seuil de détection de la méthode pour la préparation A, alors que, dans le cas de la préparation B, il est environ dix fois supérieur au taux d'inoculation (T0).

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation de l'octoxyglycérine dans une composition cosmétique pour traiter la séborrhée de la peau et/ou du cuir chevelu, et/ou les désordres cutanés associés à la séborrhée.
2. Utilisation de l'octoxyglycérine pour la fabrication d'un médicament destiné à traiter la séborrhée de la peau et/ou du cuir chevelu, et/ou les désordres cutanés associés à la séborrhée.
3. Utilisation de l'octoxyglycérine dans une composition cosmétique pour traiter l'acné et/ou la peau grasse à tendance acnéique et/ou l'hyperséborrhée.
4. Utilisation de l'octoxyglycérine pour la fabrication d'un médicament destiné à traiter l'acné et/ou la peau grasse à tendance acnéique et/ou l'hyperséborrhée.
5. Utilisation de l'octoxyglycérine dans une composition cosmétique pour agir sur les germes du genre Propionibacterium.
6. Utilisation de l'octoxyglycérine pour la fabrication d'un médicament destiné à agir sur les germes du genre Propionibacterium.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que de l'octoxyglycérine est présent en une quantité allant de 0,05 à 10 % en poids de la composition.
8. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que de l'octoxyglycérine est présent en une quantité allant de 0,1 à 2,5 % en poids de la composition.
9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition est une solution aqueuse, huileuse ou hydroalcoolique, une émulsion, une microémulsion, un gel aqueux, huileux ou anhydre, un sérum, une dispersion de vésicules, un produit anhydre solide ou pâteux.
10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition se présente sous forme d'une crème, d'une lotion, d'un gel ou d'un stick.
1 1 . Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition comprend au moins un adjuvant choisi parmi les corps gras, les solvants organiques, les agents solubilisants, les gélifiants, les agents moussants, les émulsionnants, les charges, les filtres, les pigments, les agents actifs hydrophiles ou lipophiles, les vésicules lipidiques.
12. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition comprend au moins un agent choisi parmi les α-hydroxyacides, les β-hydroxyacides et les sels des métaux di- ou trivalents.
13. Procédé de traitement cosmétique de la séborrhée et/ou des désordres associés à la séborrhée, consistant à appliquer sur la peau et/ou le cuir chevelu présentant des troubles de la séborrhée, une composition contenant au moins de l'octoxyglycérine.
14. Procédé de traitement cosmétique de l'acné, consistant à appliquer sur la peau acnéique une composition contenant au moins de l'octoxyglycérine.
15. Composition cosmétique et/ou dermatologique anti-acnéique, caractérisée en ce qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable, une quantité efficace de l'octoxyglycérine à titre d'actif anti-acnéique.
16. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'octoxyglycérine est présent en une quantité allant de 0,05 à 10 % du poids total de la composition.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 15 ou 16, caractérisée en ce qu'elle comprend, en outre, au moins un agent choisi parmi les agents anti-inflammatoires, les agents antiseptiques, les filtres, les agents keratolytiques, les agents antiséborrhéiques.
18. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un agent kératolytique choisi parmi les α-hydroxyacides, les β-hydroxyacides sous forme libre, éthérifiée ou estérifiée, les sels des métaux di- ou trivalents.
19. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l"α- hydroxy-acides ou le β-hydroxy-acides est choisi parmi les acides glycolique, lactique, malique, tartrique, citrique, mandélique, l'acide salicylique et ses dérivés, les acides hydroxy-2 alcanoïques et leurs dérivés.
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Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1305365A (zh) * 1998-06-29 2001-07-25 宝洁公司 含二醇的免洗式发用组合物
US6221816B1 (en) 1998-12-25 2001-04-24 Kao Corporation Detergent composition comprising a monoglyceryl ether
US6224579B1 (en) * 1999-03-31 2001-05-01 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Triclosan and silver compound containing medical devices
JP3404337B2 (ja) * 1999-10-12 2003-05-06 花王株式会社 水性液状洗浄剤組成物
DE10025123B4 (de) * 2000-05-20 2014-07-10 Beiersdorf Ag Desodorierende Zubereitungen mit Oligoglycerinmonocarbonsäuremonoestern, Arylverbindungen und Glycerylethern
DE10025124B4 (de) * 2000-05-20 2015-07-16 Beiersdorf Ag Kombinationen von Glycerinmonoalkylethern und Aryl-substituierten Alkoholen
DE10025122A1 (de) * 2000-05-20 2001-11-22 Beiersdorf Ag Kombinationen von Clycerinmonoalkylethern und Fettsäreglyceriden
DE10025553A1 (de) * 2000-05-24 2001-11-29 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein Aryloxim und mindestens einen Wirkstoff zur Behandlung von Akne und ihre Verwendung
DE10028638A1 (de) * 2000-06-09 2001-12-20 Schuelke & Mayr Gmbh Lagerstabile Zusammensetzungen von Glycerinmonoalkylethern
US7329412B2 (en) 2000-12-22 2008-02-12 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial medical devices containing chlorhexidine free base and salt
JP2005508919A (ja) * 2001-09-29 2005-04-07 バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフト 化粧用および皮膚科学用スティック
US6846846B2 (en) * 2001-10-23 2005-01-25 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Gentle-acting skin disinfectants
US7879365B2 (en) * 2002-02-07 2011-02-01 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Zinc salt compositions for the prevention of dermal and mucosal irritation
US7745425B2 (en) * 2002-02-07 2010-06-29 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Non-irritating compositions containing zinc salts
CA2475224C (fr) * 2002-02-07 2011-11-01 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Compositions de sels de zinc contre l'irritation des muqueuses dues a des spermicides et des microbicides
AR038628A1 (es) * 2002-03-04 2005-01-19 Novartis Ag Composicion oftalmica
KR20030079231A (ko) * 2002-04-02 2003-10-10 지앤비코스메틱 피부 표면에 국소 적용되는, 피부 여드름 개선용 화장료조성물 및 그의 제조방법
DE10224978A1 (de) * 2002-06-05 2003-12-24 Schuelke & Mayr Gmbh Glycerinether als Konservierungsmittel für Kühlschmierstoffe
DE10224979B4 (de) * 2002-06-05 2004-07-15 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von synergistischen Zubereitungen auf Basis von Gemischen von Glycerinether mit aromatischem Alkohol zur Bekämpfung von Mykobakterien
US20040208908A1 (en) * 2003-04-16 2004-10-21 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial medical articles containing a synergistic combination of anti-infective compounds and octoxyglycerin
CA2532730C (fr) 2003-07-17 2013-02-26 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Compostions antimicrobiennes contenant des combinaisons synergiques de composes d'ammonium quaternaire et d'huiles essentielles et/ou de leurs constituants
FR2861986B1 (fr) * 2003-11-07 2007-12-14 Oreal Composition de maquillage comprenant une emulsion
DE102004032734A1 (de) * 2004-03-18 2005-10-06 Henkel Kgaa Präbiotisch wirksame Substanzen für Deodorantien
DE102005051862B4 (de) * 2005-10-25 2018-08-30 Beiersdorf Ag Emulsion enthaltend 1,2-Alkandiole, Emulgatoren und polare Ölkomponenten sowie deren Verwendung
US7759327B2 (en) * 2006-01-06 2010-07-20 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Compositions containing zinc salts for coating medical articles
US7670997B2 (en) * 2006-06-08 2010-03-02 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic compositions comprising a branched, glycerol monoalkyl compound and a fatty acid monoester
US20070287752A1 (en) * 2006-06-08 2007-12-13 Burke Susan E Ophthalmic Compositions Comprising A Branched, Glycerol Compound
DE102006062566A1 (de) 2006-12-29 2008-07-03 Henkel Kgaa Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen gegen unreine Haut und/oder Akne
DE102007017851A1 (de) * 2007-04-16 2008-10-23 Schülke & Mayr GmbH Zusammensetzung auf Basis von Glycerinether/Polyol-Gemischen
US9981069B2 (en) 2007-06-20 2018-05-29 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Bio-film resistant surfaces
FR2923159B1 (fr) * 2007-11-07 2010-02-26 Oreal Utilisation d'un monoalkyle ether de glycerol a titre d'agent anti-oxydant
FR2937547B1 (fr) * 2008-10-28 2012-11-09 Oreal Utilisation d'un lysat de microorganisme pour le traitement des peaux grasses
SG11201903471QA (en) * 2016-10-19 2019-05-30 Shiseido Co Ltd Cleansing composition
JP7498551B2 (ja) * 2019-09-26 2024-06-12 株式会社Adeka 抗炎症剤
JP7408329B2 (ja) * 2019-09-26 2024-01-05 株式会社Adeka セラミド合成促進剤

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55160713A (en) * 1979-06-04 1980-12-13 Shiseido Co Ltd Stable aqueous powder dispersion composition
JPS5639033A (en) * 1979-09-04 1981-04-14 Kao Corp Alpha-mono(methyl-branched alkyl glyceryl ether and skin cosmetic containing the same
US5466714A (en) * 1987-12-31 1995-11-14 Research Foundation For Mental Health Hygiene, Inc. Spermicidal and cytocidal fatty acid compositions
DE4140474C2 (de) * 1991-12-09 1995-07-13 Schuelke & Mayr Gmbh Hautpflegeadditiv

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9822081A1 *

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