EP0604480A1 - Verfahren zur herstellung geschmacksneutraler pasten von alkylethersulfaten in glycerin - Google Patents

Verfahren zur herstellung geschmacksneutraler pasten von alkylethersulfaten in glycerin

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EP0604480A1
EP0604480A1 EP92918779A EP92918779A EP0604480A1 EP 0604480 A1 EP0604480 A1 EP 0604480A1 EP 92918779 A EP92918779 A EP 92918779A EP 92918779 A EP92918779 A EP 92918779A EP 0604480 A1 EP0604480 A1 EP 0604480A1
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EP
European Patent Office
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alkyl ether
pastes
glycerol
glycerin
tasting
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Withdrawn
Application number
EP92918779A
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English (en)
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Inventor
Achim Ansmann
Willi Breitzke
Karl-Heinz Gantke
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K8/463—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
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    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing

Definitions

  • the invention relates to a method for producing tasteless pastes of alkyl ether sulfates in glycerol.
  • alkyl ether sulfates In contrast to » alkyl ether sulfates, alkyl ether sulfates have so far found practically no use in toothpastes because of their unpleasant aftertaste and aftertaste.
  • German Offenlegungsschrift DE 34 47 867 describes a process for separating 1,4-dioxane from alkyl ether sulfates, in which an ethoxylated silicone oil is added to the aqueous surfactant paste for defoaming and this mixture is then flowed through with a steam stream.
  • aqueous pastes of alkyl ether sulfates are obtained which, owing to their reduced 1,4-dioxane content and the associated lower hazard potential, can be used advantageously in detergents and cleaning agents.
  • the object of the present invention was to develop a process for the production of taste-neutral pastes of alkyl ether sulfates.
  • Alkyl ether sulfates are to be understood as the sulfates of the adducts of ethylene oxide (EO) and / or propylene oxide (PO) with saturated and / or unsaturated, linear and / or branched fatty alcohols, which are obtainable by known processes.
  • the fatty alcohols on which the alkyl ether sulfates are based can be pure compounds. However, it is usually preferred to use mixtures of different fatty alcohols which are obtained from native raw materials such as fats and oils. These fatty alcohols can be reacted with the alkylene oxides, for example under pressure and in the presence of catalysts, to give fatty alcohol alkoxylates.
  • the degree of alkoxylation it applies that in alkoxylation reactions such as the addition of x mol of ethylene oxide to 1 mol of fatty alcohol according to the known ethoxylation processes, not a uniform adduct but a mixture of residual amounts of free fatty alcohol and a number of homologous (oligomeric) addition products of 1, 2, 3, ... x, x + 1, x + 2 ... etc. Molecules of ethylene oxide per molecule of fatty alcohol is obtained.
  • the average degree of ethoxylation (x) is defined by the starting amounts of fatty alcohol and ethylene oxide.
  • the distribution curve of the homogeneous mixture generally has a maximum in the range between x-3 and x + 3. Further information can be found, for example, in the magazine Soap / Cosmetics / Chemical Specialties, issue January 1988, p. 34.
  • the desired alkyl ether sulfates are finally obtained by reacting the fatty alcohol alkoxylates with, for example, sulfur trioxide or chlorosulfonic acid and subsequent neutralization, for example with alkali metal, alkaline earth metal, aluminum or ammonium hydroxides.
  • Preferred alkyl ether sulfates are compounds of the formula (I)
  • R is a saturated or olefinically unsaturated, linear or branched alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms, n is 2 or 3, x is 1 to 15 and M is hydrogen, an alkali metal, an alkaline earth metal, aluminum, a Is ammonium group or an alkyl or alkylolammonium group with 1 to 4 carbon atoms in each alkyl or alkylol group.
  • step (a) the process according to the invention in particular uses aqueous pastes which contain 30 to 70, preferably 55 to 70% by weight of an alkyl ether sulfate.
  • the pastes of alkyl ether sulfates in glycerol obtained in the process according to the invention are still water-containing because of the previous steam treatment and can be used as such. However, it may be desirable to reduce the water content, e.g. B. by distillation; for practical reasons, water contents below 3% by weight have proven to be favorable.
  • the taste-neutral pastes of alkyl ether sulfates in glycerin according to the invention are suitable for use in the field of cosmetics. So can be cosmetic preparations where it is important to avoid taste impairment, e.g. B. toothpastes, based on the pastes according to the invention.
  • Texapon N 70 aqueous solution of sodium lauryl ether sulfate; Active substance content: approx. 70% by weight ("Texapon ( R ) N70"; Henkel / Düsseldorf) Glycerin: 99% (Henkel / Düsseldorf) Dehvdazol A 400 P: carboxymethylallulose, Na salt ( Henkel) Sident 12 PS: silica, precipitated (Degussa) Syloblanc 34 (Sn 34): silica, amorphous (Grace)
  • a mixture of 100 g of Texapon N70 and 400 g of glycerol was placed in a stirred container and the water contained therein was removed first by distillation at 80 ° C./100 torr, then at 110 ° C./20 torr.
  • the paste thus obtained was flowed through with steam at 120 ° C./12 Torr for 2.5 hours.
  • the mixture was then dried at 120 ° C./5 Torr for 30 minutes.
  • the water content of the Texapon N 70 paste thus obtained in glycerol was 0.3% by weight.
  • Recipe A which contained the alkyl ether sulfate pretreated by the process according to the invention, was practically taste-neutral, while recipe B, which contained the untreated alkyl ether sulfate, had a pronounced aftertaste.

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Description

"Verfahren zur Herstellung geschroacksneutraler Pasten von Alkylethersul¬ faten in Glycerin"
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung geschmacksneutraler Pasten von Alkylethersulfaten in Glycerin.
Im Gegensatz zu »Alkylethersulfaten haben Alkylethersulfate wegen ihres unangenehmen Bei- und Nachgeschmacks in Zahnpasten bislang praktisch keine Verwendung gefunden.
Aus der deutschen Patentanmeldungen DE 30 44 481 ist bekannt, daß sich 1,4-Dioxan aus wäßrigen Pasten von Alkylethersulfaten im Gemisch mit
Wasser durch azeotrope Verdampfung erltfernen läßt. Die deutsche Offenle- gungsschrift DE 34 47 867 beschreibt ein Verfahren zur Abtrennung von 1,4-Dioxan aus Alkylethersulfaten, bei denen der wäßrigen Tensidpaste zur Entschäumung ein ethoxyliertes Silikonöl zugesetzt wird und diese Mischung anschließend mit einem Wasserdampfström durchströmt wird. Bei diesen Ver¬ fahren werden wäßrige Pasten von Alkylethersulfaten erhalten, die aufgrund ihres verringerten Gehaltes an 1,4-Dioxan und das damit einhergehenden geringeren Gefährdungspotentials vorteilhaft in Wasch- und Reinigungs¬ mitteln Verwendung finden können.
Destillative Operationen sind jedoch bei höher konzentrierten wäßrigen Pasten von Alkylethersulfaten durch das Vorliegen von Gel-Phasen er¬ schwert. Es besteht daher ein Bedarf nach Verfahren, die eine Abtrennung unerwünschter Nebenprodukte aus Alkylethersulfatpasten ermöglichen. Diese Nebenprodukte liegen dabei in nur geringen Konzentrationen vor und sind, wie zum Beispiel bei geschmacks- bzw. geruchsbildenden Substanzen, in ih¬ rer Gesamtheit in der Regel nicht näher bekannt.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, ein Verfahren zur Herstellung geschmacksneutraler Pasten von Alkylethersulfaten zu ent¬ wickeln.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren zur Her¬ stellung geschmacksneutraler Pasten von Alkylethersulfaten in Glycerin wobei
(a) eine wäßrige Paste enthaltend 25 bis 75 Gew.-% eines Alkylethersulfats mit einem 1- bis 4-fachen gewichtsmäßigen Überschuß - bezogen auf die wäßrige Alkylethersulfatpaste - an Glycerin versetzt und aus dieser Mischung bei erhöhter Temperatur das darin enthaltene Wasser nahezu vollständig abdestilliert, und
(b) das auf diese Weise erhaltene Gemisch mit einem auf Temperaturen über 100 °C erhitzten Wasserdampfstrom unter intensiver Verwirbelung der Flüssig- und der Dampfphase durchströmt.
Unter Alkylethersulfaten sind die Sulfate der Anlagerungsprodukte von Ethy- lenoxid (EO) und/oder Propylenoxid (PO) an gesättigte und/oder ungesättig¬ te, lineare und/oder verzweigte Fettalkohole zu verstehen, die nach be¬ kannten Verfahren zugänglich sind. Die den Alkylethersulfaten zugrunde liegenden Fettalkohole können reine Verbindungen sein. Es ist jedoch übli¬ cherweise bevorzugt, Mischungen aus verschiedenen Fettalkoholen zu ver¬ wenden, die aus nativen Rohstoffen wie Fetten und Ölen erhalten werden. Diese Fettalkohole können mit den Alkylenoxiden beispielsweise unter Druck und bei Anwesenheit von Katalysatoren zu Fettalkoholalkoxylaten umgesetzt werden. Bezüglich des Alkoxylierungsgrades gilt, daß bei Alkoxylierungsreaktionen wie beispielsweise der Anlagerung von x mol Ethylenoxid an 1 mol Fettal¬ kohol nach den bekannten Ethoxylierungsverfahren kein einheitliches Addukt, sondern ein Gemisch aus Restmengen freien Fettalkohols und einer Reihe homologer (oligomerer) Anlagerungsprodukte von 1, 2, 3, ... x, x+1, x+2 ...usw. Molekülen Ethylenoxid je Molekül Fettalkohol erhalten wird. Der mittlere Ethoxylierungsgrad (x) wird dabei definiert durch die Aus¬ gangsmengen an Fettalkohol und Ethylenoxid. Die Verteilungskurve des Homo¬ logengemisches weist in der Regel ein Maximum im Bereich zwischen x-3 und x+3 auf. Nähere Informationen hierzu können beispielsweise der Zeitschrift Soap/Cosmetics/Chemical Specialities, Heft Januar 1988, S. 34, entnommen werden.
Durch Umsetzung der Fettalkoholalkoxylate mit beispielsweise Schwefeltri¬ oxid oder Chlorsulfonsäure und anschließender Neutralisation, beispiels¬ weise mit Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Aluminium- oder Ammoniumhydro¬ xiden, werden schließlich die gewünschten Alkylethersulfate erhalten.
Bevorzugte Alkylethersulfate sind Verbindungen gemäß Formel (I)
R-0-(CnH2n0)χ-S03M (I)
in der R ein gesättigter oder olefinisch ungesättigter, linearer oder ver¬ zweigter Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen, n die Zahl 2 oder 3, x eine Zahl von 1 bis 15 und M Wasserstoff, ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, Aluminium, eine Ammoniumgruppe oder eine Alkyl- oder Alkylolammoniumgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen in jeder Alkyl- oder Alkylolgruppe ist.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen, bei denen R ein gesättigter Alkylrest mit 8 bis 16 C-Atomen, n = 2, x eine Zahl von etwa 2 bis 10 und M Natrium, Kalium, Magnesium, Aluminium, Ammonium oder eine Mono-, Di¬ oder Triethanolammoniumgruppe ist.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren werden in Schritt (a) insbesondere wä߬ rige Pasten eingesetzt, die 30 bis 70, vorzugsweise 55 bis 70 Gew.-% eines Alkylethersulfats enthalten.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Pasten von Alkylether¬ sulfaten in Glycerin ist wegen der vorherigen Wasserdampf-Behandlung noch wasserhaltig und kann als solche verwendet werden. Es kann jedoch ge¬ wünscht sein, den Wassergehalt zu reduzieren, z. B. durch Destillation; aus praktischen Gründen haben sich dabei Wassergehalte unterhalb von 3 Gew.-% als günstig erwiesen.
Die erfindungsgemäßen geschmacksneutralen Pasten von Alkylethersulfaten in Glycerin eignen sich zum Einsatz auf dem Gebiet der Kosmetik. So lassen sich kosmetische Präparate bei denen es auf die Vermeidung geschmacklicher Beeinträchtigung ankommt, z. B. Zahnpasten, auf Basis der erfindungsge¬ mäßen Pasten herstellen.
Die folgenden Beispiel dienen der Erläuterung der Erfindung und sind nicht einschränkend zu verstehen.
B e i s p i e l e
1. Verwendete Substanzen
Texapon N 70: Wäßrige Lösung von Natriumlaurylethersulfat; Aktivsubstanz¬ gehalt: ca. 70 Gew.-% ("Texapon(R)N70"; Fa. Henkel/Düsseldorf) Glycerin: 99 %-ig (Fa. Henkel/Düsseldorf) Dehvdazol A 400 P: Carboxymethylallulose, Na-Salz (Fa. Henkel) Sident 12 PS: Kieselsäure, gefällt (Fa. Degussa) Syloblanc 34 (Sn 34): Kieselsäure, amorph (Fa. Grace)
Beispiel 1
Eine Mischung von 100 g Texapon N70 und 400 g Glycerin wurde in einem Rührbehälter vorgelegt und zunächst bei 80 °C/100 Torr, dann bei 110 °C/20 Torr das darin enthaltene Wasser destillativ entfernt. Die so erhaltene Paste wurde bei 120 °C/12 Torr 2,5 Stunden mit Wasserdampf durchströmt. Anschließend wurde bei 120 °C/5 Torr 30 Minuten getrocknet. Der Wasserge¬ halt der so erhaltenen Paste von Texapon N 70 in Glycerin betrug 0,3 Gew.-%.
Beispiel 2
Zur Prüfung der geschmacklichen Eigenschaften des nach dem erfindungsge¬ mäßen Verfahren erhaltenen Alkylethersulfates im Vergleich zum entspre¬ chenden unbehandelten Alkylethersulfat wurden die Zahnpasta-Rezepturen A und B hergestellt (vergl. Tabelle 1). a) Angabe in Gew. -% Aktivsubstanz
Ergebn s:
Rezeptur A, die das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren vorbehandelte Alkylethersulfat enthielt, war praktisch geschmacksπeutral, während Rezep¬ tur B, die das unbehandelte Alkylethersulfat enthielt, einen ausgesproche¬ nen Bei- und Nachgeschmack aufwies.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Verfahren zur Herstellung geschmacksneutraler Pasten von Alkylether¬ sulfaten in Glycerin wobei
(a) eine wäßrige Paste enthaltend 25 bis 75 Gew.-% eines Alkylether- sulfats mit einem 1- bis 4-fachen gewichtsmäßigen Überschuß - be¬ zogen auf die wäßrige Alkylethersulfatpaste - an Glycerin versetzt und aus dieser Mischung bei erhöhter Temperatur das darin enthal¬ tene Wasser nahezu vollständig abdestiliiert und
(b) das auf diese Weise erhaltene Gemisch mit einem auf Temperaturen über 100 °C erhitzten Wasserdampfstrom unter intensiver Verwirbe- lung der Flüssig- und der Dampfphase durchströmt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei man in (a) eine wäßrige Paste enthal¬ tend 30 bis 70, insbesondere 55 bis 70 Gew.-% eines Alkylethersulfats einsetzt.
3. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten Pasten von Alkylether¬ sulfaten in Glycerin zur Herstellung kosmetischer Präparate.
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