EP0356827A2 - Gleitmittel auf Polyorganosiloxanbasis - Google Patents

Gleitmittel auf Polyorganosiloxanbasis Download PDF

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EP0356827A2
EP0356827A2 EP89115214A EP89115214A EP0356827A2 EP 0356827 A2 EP0356827 A2 EP 0356827A2 EP 89115214 A EP89115214 A EP 89115214A EP 89115214 A EP89115214 A EP 89115214A EP 0356827 A2 EP0356827 A2 EP 0356827A2
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EP
European Patent Office
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lubricant
radical
alkyl radical
substrates
halogen
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Armand Dr. De Montigny
Wilfried Kortmann
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain

Definitions

  • the present invention relates to a lubricant based on special hydrogen polyorganosiloxanes, which gives synthetic materials high lubricity, which is retained over longer periods of time even under increased stress on these materials
  • DE-OS 2 535 768 proposes to use diorganopolysiloxanes obtained by emulsion polymerization, which have a viscosity of at least 20,000 cST at 25 ° C., in a mixture with waxes or organic, optionally substituted polymers.
  • EP-A 0 063 311 proposes oil / water dispersions whose active component consists of 5 to 80% by weight of silicone oil with a viscosity of 500 to 50,000 mP.s at 25 ° C. and a residue of wax, fatty acids, cationic imidazolinium salts and ethoxylated fatty amines.
  • polyether polysiloxanes should also have good sliding properties.
  • the properties of artificial ski slopes or artificial curling lanes must not differ significantly from those of natural - well-prepared - surfaces.
  • the required properties over a long period of time against extreme stress on the part of the user, as well as - in the case of open-air systems - insensitive to atmospheric influences.
  • the aim of the present invention is to impart substrates - for example based on polyolefin - the properties described above.
  • the properties can surprisingly be obtained if such a substrate is treated with a hydrogen-containing polysiloxane, be it from an organic solution or be it from an aqueous phase.
  • the lubricant according to the invention which consists of a hydrogen polyorganosiloxane, is characterized in that it has the following composition: where R is an alkyl radical of up to 14 carbon atoms or a halogen- or pseudohalogen-substituted low molecular weight alkyl radical or a phenyl radical, with the proviso that at least 50% of all R radicals consist of methyl groups, and R1 is a methyl radical and n is a number between 0 and 15 and x is a number between 100 and 1000 and y is a number between 2 and 10.
  • Products which have CH3SiO 3 / 2 -, (CH3) 3SiO 1 / 2 -, (CH3) 2SiO- and CH3 (H) SiO-building blocks are known in principle and are used in textile chemistry especially with x-values ⁇ 3 as Crosslinkers used together with polyorganosiloxane diols or vinyl group-containing polyorganosiloxanes and the corresponding catalysts (see, for example, US Pat. No. 2,588,365, US Pat. No. 4,456,542) as water repellents. These products only convey weak sliding properties, if at all.
  • the structures according to the invention show excellent glide values which, measured in the Sling test according to Leroux, both in wet and in dry condition, are close to the values of the usual natural turf which, depending on the care, have values from 0.05 (ideal grass carpet) to 0.3 come.
  • adhesion-promoting groups which are often difficult to access, is therefore dispensed with, so that the installation of, for example, aminoalkylsiloxy or epoxysiloxy units can be dispensed with.
  • the lubricants according to the invention also have very good hydrophobic properties and give textile fabrics a pleasant feel.
  • siloxanes according to the invention can be sprayed, dipped etc. or as a foam e.g. from organic solutions (cyclohexane) or in the form of aqueous emulsions, with amounts of 0.1 to 100 g of active ingredient per square meter being used, depending on the nature of the substrate surface.
  • a polysiloxane of the composition is emulsified according to the usual method in such a way that a 40% emulsion, free of organic solvent, is formed.
  • Example A The solution of Example A is sprayed onto a substrate consisting of a polypropylene ribbon tufting (pile covering approx. 1200 g / m 2) in such a way that approx. 90 g wet weight is achieved per square meter.
  • the moist substrate is dried in a drying unit used in the textile industry at max. 110 ° C freed from organic solvent.
  • the surface smoothness is determined using the sling test according to Leroux. The values achieved are 0.30.
  • Example B The emulsion from Example B, which was diluted to 15X by means of water, is sprayed onto a substrate similar to that described in Example 1 in such a way that an active substance content of approximately 25 g / m 2 is present.
  • the moist substrate is freed from excess water and conditioned.
  • the dried substrate is then subjected to a Leroux sling test.
  • the measured value is 0.30. After a weathering period of 30 days, the value increases to 0.31.
  • a polyamide 6.6 fiber (monofilament) is prepared with the dressing according to the invention by means of a godet applicator.
  • the withdrawal speed of the thread is adjusted so that 0.4% of solid, based on the weight of the fiber, remains on the fiber.
  • the frictional force F R counteracting the movement of a body is proportional to the normal force F N and almost independent of its contact surface.
  • the H-value or ⁇ can be determined statically from the angle ⁇ at which the body is just beginning to slide.
  • the slope downforce F A has just overcome the static friction FR
  • a “measuring capsule” was mounted on a rotatable axis, which is rotated at a certain speed by means of a motor and thus the capsule can be tilted.
  • Movable plates with slots are mounted in the "capsule" on two guide rods, into which the thread is inserted and tensioned with 2 x 10 p.
  • the rider, also covered with a thread (10 p tension) is then placed on these parallel tensioned threads and the "metal flag" is pushed into the existing, movable light barrier. If the rider slips out of the light barrier at a certain angle, the motor is automatically stopped and the tangent of the slip angle can be read on the digital display. The average final value is obtained from ten individual measurements.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Gleitmittel auf Basis von Wasserstoffpolyorganosiloxanen für Substrate - insbesondere Bodenbeläge -, das nachstehende Struktur aufweist: <IMAGE> wobei R ein Alkylrest bis zu 14 C-Atomen oder ein halogen- bzw. pseudohalogensubstituierter niedermolekularer Alkylrest oder ein Phenylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß mindestens 50 % aller R-Reste aus Methylgruppen bestehen, und R1 ein Methylrest und n eine Zahl zwischen 0 und 15 und x eine Zahl zwischen 100 und 1000 und y eine Zahl zwischen 2 und 10 bedeutet.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Gleitmittel auf Basis spezieller Wasserstoffpolyorganosiloxane, das synthetischen Materialien hohe Gleitfähigkeit verleiht, die auch unter verstärkter Beanspruchung dieser Materia­lien über längere Zeiträume erhalten bleibt
  • Es ist seit langem bekannt, Gleitmittel auf Grundlage von Diorganopolysiloxanen - ggf. im Gemisch mit orga­nischen Substanzen wie z.B. Wachsen - einzusetzen. So lehrt DE-0S 2 161 813, daß Gemische von Diorganopoly­siloxanen unterschiedlicher Viskosität, die - ggf. neben R₃SiO1/2 - ebenfalls R₂Si(OR′)O1/2 Endgruppen, in denen R′ ein Wasserstoff oder Alkylrest bedeuten kann, aufweisen, gute Gleitmittel darstellen. DE-OS 2 535 768 schlägt vor, durch Emulsionspolymerisation gewonnene Diorganopolysiloxane, die eine Viskosität von mindestens 20000 cST bei 25°C aufweisen, im Gemisch mit Wachsen oder organischen, ggf. substituierten Polymeren, einzu­setzen. EP-A 0 063 311 schlägt Öl-/Wasser-Dispersionen vor, deren Wirkkomponente aus 5 bis 80 Gew.-% Siliconöl einer Viskosität von 500 bis 50000 mP.s bei 25°C sowie einen Rest aus Wachs, Fettsäuren, kationenaktiven Imi­dazoliniumsalzen und ethoxylierten Fettaminen besteht.
  • Ebenfalls gute Gleiteigenschaften sollen lt. EP-A 0 145 150 Polyetherpolysiloxane aufweisen.
  • Versuche in der Praxis haben gezeigt, daß die den oben genannten Schriften zugrunde liegenden Gleitmittel be­stimmten Garnen, Fasern, Folien usw. zum Teil die gefor­derten Eigenschaften verleihen können, jedoch für be­stimmte Substrate in ihrer Wirkung nicht ausreichend sind.
  • So wird zum Beispiel im Falle von aus Polypropylenfasern bestehenden Kunstrasen eine äußerst hohe - einem natür­lichen Rasen vergleichbare - Glätte verlangt, eine Eigenschaft, die einem solchen Kunstrasen nur durch eine Behandlung mit einem Glättemittel vermittelt werden kann. Fehlen diese Eigenschaften, so kann es beim Sturze und Rutschen auf diesem Rasen zu Verletzungen und Ver­brennungen kommen. Wird ein solcher Rasen im Sportbe­trieb eingesetzt, so kommt im Falle von Hochleistungs­sportarten der Glätte eine besondere Bedeutung zu. Wird z.B. ein derartiger Rasen für ein Sportfeld präpariert, so muß er neben den schon oben angesprochenen Gleit­werten auch weitere für die jeweilige Sportart spezi­fische Eigenschaften aufweisen. So darf z.B. im Falle des Einsatzes als Rasen für Fußballspiele, das Ball­springverhalten oder das Ballrollverhalten usw. nicht beeinträchtigt werden. Ahnliche Anforderungen werden auch bei anderen Sportarten gostellt. So dürfen z.B. die Eigenschaften von künstlichen Skipisten oder von künst­lichen Curlingbahnen sich nicht signifikant von denjeni­gen natürlicher - gut präparierter - Untergründe unter­scheiden. Daneben sollen die geforderten Eigenschaften über einen längeren Zeitraum gegen extreme Beanspruchung seitens des Benutzers, wie auch - im Falle von Freiluft­anlagen - gegen atmosphärische Einflüsse unempfindlich sein.
  • Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, Substraten - z.B. auf Polyolefinbasis - die oben geschilderten Eigen­schaften zu vermitteln. Die Eigenschaften können über­raschenderweise erhalten werden, wenn ein derartiges Substrat mit einem wasserstoffhaltigen Polysiloxan, sei es aus organischer Lösung, sei es aus wäßriger Phase, behandelt wird. Das erfindungsgemäße Gleitmittel, das aus einem Wasserstoff-Polyorganosiloxan besteht, ist da­durch gekennzeichnet, daß es folgende Zusammensetzung aufweist:
    Figure imgb0001
     wobei R ein Alkylrest bis zu 14 C-Atomen oder ein halo­gen- bzw. pseudohalogensubstituierter niedermolekularer Alkylrest oder ein Phenylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß mindestens 50 % aller R-Reste aus Methylgruppen be­stehen, und R₁ ein Methylrest und n eine Zahl zwischen 0 und 15 und x eine Zahl zwischen 100 und 1000 und y eine Zahl zwischen 2 und 10 bedeutet.
  • Produkte, die CH₃SiO₃/₂-, (CH₃)₃SiO₁/₂-, (CH₃)₂SiO- und CH₃(H)SiO-Bausteine aufweisen, sind prinzipiell bekannt und werden in der Textilchemie vor allem bei x-Werten ≧ 3 als Vernetzer gemeinsam mit Polyorganosiloxandiolen oder vinylgruppenhaltigen Polyorganosiloxanen und den entsprechenden Katalysatoren (s. z.B. US-PS 2 588 365, US-PS 4 456 542) als Hydrophobiermittel eingesetzt. Diese Produkte vermitteln, wenn überhaupt, nur schwache Gleiteigenschaften.
  • Erstaunlicherweise zeigen die erfindungsgemäßen Struk­turen jedoch exzellente Gleitwerte, die - gemessen im Sling Test nach Leroux sowohl im Naß- wie im Trocken­zustand den Werten vom üblichen Naturrasen, die je nach Pflege Werte von 0,05 (idealer Grasteppich) bis 0,3 aufweisen, nahe kommen.
  • Außerdem ist überraschend, daß sowohl Adhäsion wie auch Cohäsion nach dem Aufbringen - bei Umgebungstemperaturen wie auch bei Temperaturen unterhalb der Erweichungstem­peraturen der Substrate mit oder ohne Katalysator - aus­gezeichnet sind, so daß die Gleitwerte auch nach Bewit­terungstests alle in sie gestellten Forderungen erfül­len. Besonders geeignete Katalysatoren sind Zinn-, Zink- oder Edelmetallkomplexe.
  • Die Einarbeitung oftmals schlecht zugänglicher haftver­mittelnder Gruppen entfällt somit, so daß auf den Einbau von z.B. Aminoalkylsiloxy-, bzw. Epoxysiloxy-Einheiten verzichtet werden kann.
  • Darüber hinaus besitzen die erfindungsgemäßen Gleit­mittel zusätzlich sehr gute Hydrophobierungseigen­schaften und verleihen textilen Geweben einen angenehmen Griff.
  • Die erfindungsgemäßen Siloxane können durch Sprühen, Tauchen usw. oder als Schaum z.B. aus von organischen Lösungen (Cyclohexan) oder in Form von wäßrigen Emul­sionen appliziert werden, wobei je nach Beschaffenheit der Substratoberfläche Mengen von 0,1 bis 100 g Wirk­stoff pro Quadratmeter zur Anwendung kommen.
  • Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie allerdings einzuschränken.
    • Herstellungsbeispiele Beispiel A
  • Ein Polysiloxan der Zusammensetzung
    Figure imgb0002
     das nach in der Siliconchemie gebräuchlicher Methode hergestellt wurde, wurde in Hexan gelöst, so daß eine 30%ige Lösung entsteht.
    • Beispiel B
  • Ein Polysiloxan der Zusammensetzung
    Figure imgb0003
     wird nach üblicher Methode so emulgiert, daß eine 40%ige - von organischem Lösungsmittel freie - Emulsion entsteht.
    • Anwendungsbeispiele Beispiel 1
  • Auf ein Substrat, bestehend aus einem Polypropylen­bändchenflortufting (Florauflage ca. 1200 g/m²) wird die Lösung von Beispiel A so aufgesprüht, daß pro Quadrat­meter ca. 90 g Naßgewicht erzielt werden. Das feuchte Substrat wird in einem in der Textilindustrie gebräuch­lichen Trockenaggregat bei max. 110°C von organischem Lösungsmittel befreit.
  • Nach einer Konditionierung von 48 h wird mittels des Sling-Tests nach Leroux die Oberflächenglätte bestimmt. Die erzielten Werte liegen bei 0,30.
    • Beispiel 2
  • Auf ein ähnliches wie in Beispiel 1 beschriebenes Sub­strat wird die Emulsion aus Beispiel B, die auf 15 X mittels Wasser verdünnt wurde, so gesprüht, daß ein Wirkstoffgehalt von ca. 25 g/m² vorliegt. Das feuchte Substrat wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, vom über­schüssigen Wasser befreit und konditioniert Das ge­trocknete Substrat wird anschließend einem Sling-Test nach Leroux unterzogen. Der gemessene Wert liegt bei 0,30. Nach einer Bewitterungsperiode von 30 Tagen steigt der Wert auf 0,31.
    • Beispiel 3
  • Eine Polyamid 6.6-Faser (Monofil) wird mittels eines Galettenauftragsaggregates mit der erfindungsgemäßen Zurichtung präpariert. Die Abzugsgeschwindigkeit des Fadens wird so eingestellt, daß 0,4 % Festsubstanz, bezogen auf Fasergewicht, auf der Faser verbleiben. Der ausgerüstete Faden wird im Normklima, 23°C und 50 % rel. Feuchte, getrocknet und für 7 Tage gelagert. Danach wird die Haftreibung (= statische Faden/Faden-Reibung) auf dem im nachfolgend beschriebenen Haftmeter (=H-Meter) gemessen.
    • Prinzip der Meßmethode (Haftmeter)
  • Die der Bewegung eines Körpers entgegenwirkende Rei­bungskraft FR ist der Normalkraft FN proportional und nahezu unabhängig von deren Berührungsfläche.
    • Coulomb'sche Beziehung:
  • FR = µ · FN (µ = Reibungskoeffizient).
  • Liegt ein Körper auf einer schiefen Ebene, so kann der H-Wert bzw. µ statisch aus dem Winkel α bestimmt werden, bei dem der Körper gerade zu gleiten beginnt. Die Hang­abtriebskraft FA hat hier gerade die Haftreibkraft FR überwunden
    Figure imgb0004
    • Aufbau des H-Meters
  • Nach dem Prinzip der schiefen Ebene wurde eine "Meßkap­sel" auf eine drehbare Achse montiert, die mittels Motor mit einer bestimmten Geschwindigkeit gedreht wird und somit die Kapsel geneigt werden kann.
  • In der "Kapsel" sind auf zwei Führungsstangen bewegliche Platten mit Schlitzen montiert, in die der Faden einge­legt und mit 2 x 10 p verspannt wird. Auf diese parallel verspannten Fäden wird dann der Reiter, ebenfalls mit einem Faden bespannt (10 p Spannung), gesetzt und die "Metallfahne" in die vorhandene, bewegliche Lichtschran­ke geschoben. Rutscht nun der Reiter bei einem bestimm­ten Winkel aus der Lichtschranke, wird der Motor automa­tisch gestoppt und an der Digitalanzeige ist der Tangens des Abrutschwinkels abzulesen. Aus zehn Einzelmessungen ergibt sich der gemittelte Endwert.
  • Ergebnis der Messungen für die erfindungsgemäße Zubereitung:
    µ = 0,39.

Claims (7)

1. Gleitmittel auf Basis von Wasserstoffpolyorgano­siloxanen für Substrate - insbesondere Bodenbeläge - dadurch gekennzeichnet, daß es nachstehende Struktur aufweist:
Figure imgb0005
 wobei R ein Alkylrest bis zu 14 C-Atomen oder ein halogen- bzw. pseudohalogensubstituierter nieder­molekularer Alkylrest oder ein Phenylrest be­deutet, mit der Maßgabe, daß mindestens 50 % aller R-Reste aus Methylgruppen bestehen, und R₁ ein Methylrest und n eine Zahl zwischen 0 und 15 und x eine Zahl zwischen 100 und 1000 und y eine Zahl zwischen 2 und 10 bedeutet.
2. Gleitmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­net, daß O < n < 2.
3. Gleitmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß 250 < x < 600.
4. Gleitmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß 2,4< y < 5.
5. Verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß Substrate auf Basis Polyolefine, Polyester und/oder Polyamid mit Gleitmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 4 behandelt werden.
6. Verfahren nach 5, dadurch gekennzeichnet, daß pro Quadratmeter 0,1 bis 100 g, vorzugsweise 0,5 bis 50 g, Wirksubstanz aufgebracht werden
7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekenn­zeichnet, daß dem Gleitmittel ein Kondensations­katalysator aus der Gruppe der Zinn-, Zink- oder Edelmetall-Komplexe während des Ausrüstungsvorgangs zugesetzt wird.
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