EP0077321A2 - Bleichendes und bakterizides, viruzides sowie fungizides Mittel - Google Patents

Bleichendes und bakterizides, viruzides sowie fungizides Mittel Download PDF

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Ulf Dr. Thust
Hans-Dieter Dipl.-Chem. Pfeiffer
Harald Dr. Winter
Ulrich Dr. Steinke
Gerhard Dr. Esser
Lothar Hammer
Detlef Dr. Kaufmann
Rudolf Dr. Opitz
Heinz Dr. Wigert
Klaus Dr. Ueberschär
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    • C11D3/3917—Nitrogen-containing compounds
    • C11D3/392—Heterocyclic compounds, e.g. cyclic imides or lactames

Definitions

  • the invention relates to a bleaching and antimicrobial agent for washing, bleaching, disinfecting and cleaning processes which are carried out in particular at low temperatures.
  • Inorganic peroxygen compounds in particular sodium perborate and sodium carbonate peroxohydrate, are components of commercially available washing and cleaning agents, it being known that these oxygen bleaching agents have only a very low bleaching power at temperatures below 80 ° C. An antimicrobial effect can also only be achieved with conventional washing and cleaning agents at temperatures above 80 ° C. The sole use of such agents for the bleaching and disinfection of temperature-sensitive textiles therefore results in insufficient effects.
  • the special requirements for health protection do not permit use in household detergents.
  • the use of the antimicrobial active ingredient hexahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione (DHT) proposed according to WP C 11 D 219 924 does indeed have a good antimicrobial effect at application temperatures around 60 ° C. and eliminates this disadvantage; however, the observed release of oxygen in detergents containing peroxide does not lead to an improvement in the bleaching effect in the temperature range up to 60 ° C. The effect corresponds to that of a typical catalase for peroxides.
  • activators in particular reactive organic N-acyl and 0-acyl compounds
  • Suitable activators are, for example, tetraacetylglycoluril, tetraacetylaethylene diamine, triacetylcyanurate, pentaacetylglucose, acetylsalicylic acid and diacetyldiketopiperazine, with tetraacetylaethylene diamine already being used in detergents.
  • Such compounds react in aqueous solution with the inorganic peroxygen compound to form organic peracids, for example peracetic acid, which have a good bleaching power and antimicrobial action even at low temperatures.
  • suitable activators a high degree of perhydrolysis, which leads to the desired formation of organic peracids, and a tendency as low as possible towards hydrolysis in the alkaline environment, which leads to a premature loss of activator action due to formation of ineffective salts of the organic acids, is desired .
  • a premature reaction of the activator with the inorganic peroxygen carrier when storing ready-made detergents and cleaning agents must be avoided.
  • the activators known to date do not provide a solution to this problem.
  • the aim of the invention is to provide a bleaching and bactericidal, virucidal and fungicidal agent for washing, bleaching, disinfecting and cleaning processes, which has a high bleaching action and a broad spectrum of antimicrobial activity, in particular at low washing temperatures. Even at higher washing temperatures, the use of the agent according to the invention must not lead to greater substrate damage than when conventional oxygen bleaches are used.
  • the storage stability of bleaching The, bactericidal, virucidal and fungicidal agents in washing-bleach-disinfectant-cleaning agents must be guaranteed, the use concentration must be as low as possible, and problem-free incorporation with known technologies must be possible.
  • the aim of the invention is furthermore the realization of an antimicrobial long-term effect.
  • the object of the invention is a combination of a peroxygen compound with an activator, which itself has antimicrobial properties, as part of a bleaching and bactericidal, virucidal and fungicidal agent which is effective in the temperature range from 20 to 90 ° C., preferably 30 to 60 ° C.
  • This object is achieved by a combination of 10 to 90 parts by weight of one or more peroxygen compounds and 90 to 10 parts by weight of 1,5-diacylhexahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione (DAHT), optionally in addition to those already known Detergent, bleach, disinfectant and / or detergent components.
  • DAHT 1,5-diacylhexahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione
  • a combination of 30 to 70 parts by weight of peroxygen compounds and 60 to 20 parts by weight of 1,5-diacylhexahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione is preferably used.
  • An advantageous combination consists of sodium perborate, sodium carbonate peroxohydrate or urea perhydrate and 1,5-di-acetylhexahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione.
  • DAHT can be made from formaldehyde and urea with subsequent acylation, e.g. after A. Piskala, I. Gut; Coll. Czech. Chem, Commun. 27 1562 (1962) or after G. Ostrogovich, R. Vidac; Rev. Chim. (Bucharest) 20 (10) 606 (1969).
  • the bleaching and bactericidal, virucidal and fungicidal agent advantageously contains, in addition to 5 to 95% by mass, preferably 10 to 50% by mass, of the combination of disinfectant components known according to the invention.
  • this activator which belongs to the prior art, is extremely sensitive to hydrolysis and unsuitable for practical use in detergents and cleaning agents.
  • the agent according to the invention is not irritating to the skin and mucous membranes, is not toxic and is not corrosive.
  • the application can take place in the industrial area as well as in the household.
  • Application studies show that when the agent according to the invention is used compared to conventional peroxygen bleaches and known detergent-containing detergents, no increased fiber damage is observed on the treated textiles. The invention is explained below using a few examples, without restricting it thereby.
  • test fabric used was a cotton fabric dyed with sulfur green B, which, in terms of its sensitivity to oxidizing agents, corresponds to the fabric dyed with immediate green BTM.

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Abstract

Bleichendes und bakterizides, viruzides sowie fungizides Mittel.
Die Erfindung betrifft ein bleichendes und bakterizides, viruzides sowie fungizides Mittel für Wasch-, Bleich-, Desinfektions- und Reinigungsprozesse für Temperaturen von 20 bis 90°C, vorzugsweise von 30 bis 60°C.
Ziel ist eine kombinierte Wirkung bei tiefen Temperaturen bei erheblicher Einsparung von Aktivkomponenten durch deren umfassendere Wirksamkeit.
Zur Anwendung kommt, gegebenenfalls neben bereits bekannten Komponenten, eine Kombination aus 10 bis 90 Masseteilen Persauerstoff-Verbindungen und 90 bis 10 Masseteilen 1,5-Diacylhexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion. Vorzugsweise wird eine Kombination aus Natriumperborat, Natriumcarbonatperoxohydrat oder Hamstoffperhydrat und 1,5-Diacetylhexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion verwendet.

Description

  • Bleichendes und bakterizidea, viruzides sowie fungizides Mittel
  • Die Erfindung betrifft ein bleichendes und antimikrobiell wirksames Mittel fuer Wasch-, Bleich-, Desinfektions- und Reinigungsprozesse, die insbesondere bei niederen Temperaturen durchgefuehrt werden.
  • Anorganische Persauerstoffverbindungen, insbesondere Natriumperborat und Natriumcarbonatperoxohydrat, sind Bestandteil handelsueblicher Wasch- und Reinigungsmittel, wobei bekannt ist, dass diese Sauerstoffbleichmittel bei Temperaturen unterhalb 80°C nur ein sehr geringes Bleichvermoegen besitzen. Eine antimikrobielle Wirkung ist mit herkoemmlichen Wasch- und Reinigungsmitteln gleichfalls nur bei Temperaturen oberhalb 80°C zu erzielen. Die alleinige Verwendung solcher Mittel fuer die Bleiche und Desinfektion von temperaturempfindlichen Textilien ergibt daher nur unzureichende Effekte.
  • Zur Erreichung eines ausreichenden antimikrobiellen Effektes im Waschprozess bei mittleren Temperaturen (40°C - 60°C) werden haeufig spezielle Desinfektionsmittel z.B. Formaldehyd, Phenole, quaternaere Ammoniumsalze, Heterocyclen (DD-PS 135 287), zugesetzt. Derartig ausgeruestete Wasch-und Reinigungsmittel weisen keine Bleichwirkung auf und sind infolge der notwendigen relativ hohen Einsatzkonzentration der Desinfektionsmittel und der eingeschraenkten Einsatzbedingungen mit grossen Nachteilen behaftet.
  • Die besonderen Anforderungen an den Gesundheitsschutz lassen insbesondere unter dermatologischen Gesichtspunkten einen Einsatz in Haushaltwaschmitteln nicht zu. Der nach WP C 11 D 219 924 vorgeschlagene Einsatz des antimikrobiellen Wirkstoffes Hexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion (DHT) zeigt zwar eine gute antimikrobielle Wirkung bei Anwendungstemperaturen um 60°C.und beseitigt diesen Nachteil; die zu beobachtende Freisetzung von Sauerstoff in peroxidhaltigen Waschmitteln fuehrt jedoch nicht zu einer Verbesserung der Bleichwirkung im Temperaturbereich bis 60°0. Die Wirkung entspricht damit der einer typischen Katalase fuer Peroxide.
  • Eine bessere Bleichwirkung bereits bei niedrigen Waschtemperaturen kann bekannterweise bei Verwendung organischer Persauerstoffverbindungen, insbesondere organische Persaeuren, erreicht werden. Diese Persaeuren besitzen auch eine ausgezeichnete antimikrobielle Wirkung bereits.bei niederen Temperaturen und niederen Anwendungskonzentrationen. Die Einarbeitung solcher Verbindungen in pulverfoermige Wasch- und Reinigungsmittel, und deren Handha-bung sowie die Gewaehrleistung der Lagerstabilitaet sind jedoch problematisch.
  • Es ist weiterhin bekannt, dass anorganische Persauerstoffverbindungen durch Zusatz von Aktivatoren, insbesondere von reaktionsfaehigen organischen N-Acyl- und 0-Acylverbindungen, bei Temperaturen unterhalb 80°C bleichwirksam werden und eine gute antimikrobielle Wirkung zeigen. Geeignete Aktivatoren sind beispielweise Tetraacetylglykoluril, Tetraacetylaethylendiamin, Triacetylcyanurat, Pentaacetylglukose, Acetylsalicylsaeure und Diacetyldiketopiperazin, wobei Tetraacetylaethylendiamin bereits in Waschmitteln eingesetzt wird. Solche Verbindungen reagieren in waessriger Loesung mit der anorganischen Persauerstoffverbindung unter Bildung organischer Persaeuren, z.B. Peressigsaeure, die bereits bei niederen Temperaturen ein gutes Bleichvermoegen und antimikrobielle Wirkung ermoeglichen. Bei der Auswahl geeigneter Aktivatoren ist ein hoher Grad der Perhydrolyse, die zu der gewuenschten Bildung der organischen Persaeuren fuehrt, und eine moeglichst geringe Neigung zur Hydrolyse im alkalischen Milieu, die zu einem vorzeitigen Verlust an Aktivatorwirkung durch Bildung unwirksamer Salze der organischen Saeuren fuehrt, erwuenscht. Vermieden werden muss eine vorzeitige Reaktion des Aktivators mit dem anorganischen Persauerstofftraeger bei der Lagerung konfektionierter Wasch- und Reinigungsmittel. Die bisher bekannten Aktivatoren stellen keine Loesung dieses Problems dar. Einer umfassenden praktischen Anwendung stehen die erforderliche relativ hohe Einsatzkonzentration fuer Aktivatoren mit ausreichender Lagerstabilitaet, aber teilweise ungenuegender Aktivatorwirkung, sowie die hohen Rohstoffkosten entgegen. Eine allgemeingueltige Struktur-Wirkungs-Beziehung ist nicht bekannt. Ein weiterer Nachteil der bekannten Aktivatoren ist die Tatsache, dass neben der Bildung organischer Persaeuren Verbindungen gebildet werden, die keinerlei positive Wirkung auf den weiteren Wasch- und Desinfektionsvorgang besitzen.
  • Ziel der Erfindung ist es, ein bleichendes und bakterizides, viruzides sowie fungizides Mittel fuer Wasch-, Bleich-, Desinfektions- und Reinigungsprozesse zu schaffen, welches insbesondere bei niedrigen Waschtemperaturen eine hohe Bleichwirkung sowie ein breites antimikrobielles Wirkungsspektrum besitzt. Die Verwendung des erfindungsgemaessen Mittels darf auch bei hoeheren Waschtemperaturen nicht zu einer staerkeren Substratschaedigung als bei Verwendung herkoemmlicher Sauerstoffbleichmittel fuehren. Die Lagerstabilitaet des bleichenden, bakteriziden, viruziden und fungiziden Mittels in Wasch-Bleich-Desinfektions-Reinigungsmitteln muss gewaehrleistet sein, die Einsatzkonzentration muss moeglichst gering sein, und eine problemlose Einarbeitung mit bekannten Technologien muss mueglich sein.. Ziel der Erfindung ist weiterhin die Realisierung einer antimikrobiellen Langzeitwirkung.
  • Aufgabe der Erfindung ist eine Kombination einer Persauerstoff-Verbindung mit einem Aktivator, der selbst antimikrobielle Eigenschaften besitzt, als Bestandteil eines im Temperaturbereich von 20 bis 90°C, vorzugsweise 30 bis 60°C, wirksamen bleichenden und bakteriziden, viruziden, sowie fungiziden Mittels.
  • Diese Aufgabe wird geloest durch eine Kombination aus 10 bis 90 Masseteilen einer oder mehrer Persauerstoff-Verbindungen und 90 bis 10 Masseteilen 1,5-Diacylhexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion (DAHT), gegebenenfalls neben bereits bekannten Wasch-,Bleich-, Desinfektions- und/oder Reinigungsmittelkomponenten.
  • Vorzugsweise wird eine Kombination aus 30 bis 70 Masseteilen Persauerstoff-Verbindungen und 60 bis 20 Masseteilen 1,5-Diacylhexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion benutzt. Eine vorteilhafte Kombination besteht aus Natriumperborat, Natriumcarbonatperoxohydrat oder Harnstoffperhydrat und 1,5-Di- acetylhexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion.
  • DAHT kann aus Formaldehyd und Harnstoff mit nachfolgender Acylierung hergestellt werden, z.B. nach A. Piskala, I. Gut; Coll. Czech. Chem, Commun. 27 1562 (1962) oder nach G. Ostrogovich, R. Vidac; Rev. Chim. (Bukarest) 20 (10) 606 (1969). Das bleichende und bakterizide, viruzide sowie fungizide Mittel enthaelt vorteilhaft neben 5 bis 95 Masse- %, vorzugsweise 10 bis 50 Masse-%, der erfindungsgemaessen Kombination noch bekannte Desinfektionskomponenten.
  • Guenstig ist es auch, die Kombination Wasch- und Reinigungsmitteln bekannter Zusammensetzung in Mengen von 1 bis 30
  • Masse-%, vorzugsweise 5 bis 15 Masse-%, zuzusetzen. Ueberraschenderweise verlaufen Perhydrolyse und Hydrolyse des Bleichmittelaktivators 1,5-Diacetylhexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion vollstaendig, und ein oxidativer Abbau des verbleibenden Grundkoerpers Hexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion erfolgt unter den Bedingungen des Waschprozesses nicht, so dass die Desinfektionswirkung dieser Verbindung gemaess W3 C 11 D 219 924 genutzt werden kann. Damit wird die spezifische antimikrobielle Wirkung der organischen Persaeure, die durch relativ schnellen Zerfall in alkalischer Loesung nur kurzzeitig wirksam ist, durch die Wirkung des Hexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion ergaenzt. 1,5-Diacetylhexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion besitzt eine im Vergleich mit bekannten Aktivatoren wesentlich hoehere Aktivierungswirkung fuer anorganische Persauerstoffverbindungen neben einer den praktischen Erfordernissen entsprechenden Lagerstabilitaet in Wasch-Bleich-Desinfektions- und Reinigungsmitteln. Eine vergleichbare Aktivierungswirkung besitzt Diacetyldiketopiperazin. Dieser zum Stand der Technik zu zaehlende Aktivator ist jedoch aeusserst hydrolyseempfindlich und fuer die praktische Verwendung in Wasch- und Reinigungsmitteln ungeeignet. Das erfindungsgemaesse Mittel ist nicht haut- und schleimhautreizend, nicht toxisch und nicht korrosiv. Die Anwendung kann sowohl im industriellen Bereich als auch im Haushalt erfolgen. Anwendungstechnische Untersuchungen zeigen, dass beim Einsatz des erfindungsgemaessen Mittels gegenueber herkoemmlichen Persauerstoffbleichmitteln und bekannten aktivatorhaltigen Waschmitteln keine erhoehte Faserschaedigung an den behandelten Textilien zu beobachten ist. Nachfolgend wird die Erfindung an einigen Beispielen erlaeutert, ohne sie dadurch einzuschraenken.
    • Beispiel 1
  • Ein bleichendes und antimikrobiell wirksames Mittel besteht aus
  • 50 Gew.-% Natriumperborat und 50 Gew.-% 1,5-Diacetylhexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion. Zur Herstellung eines bei niederen Temperaturen bleichenden und antimikrobiell wirksamen Waschmittels werden 14 Teile des erfindungsgemaessen Mittels mit 86 Teilen eines Waschmittels ueblicher Zusammensetzung ohne Perboratzusatz gemischt (Rezeptur A). Vergleichsweise werden Rezepturen mit gleicher mengenmaessiger Zusammensetzung unter Verwendung der bekannten Bleichmittelaktivatoren
    Figure imgb0001
    herangezogen.
  • Die Wirksamkeit des erfindungsgemaessen Mittels wurde unter praxisnahen Bedingungen unter Verwendung der Rezepturen A bis F ermittelt. Zur Durchfuehrung der Versuche wurde eine Laborwaschmaschine vom Typ ∥Scourotester∥ verwendet (Waschzeit 35 min, Konzentration 5 g/l, Flottenverhaeltnis 1:80, Temperatur 60°C).
  • Als Pruefgewebe diente ein mit Schwefelgruen B gefaerbtes Baumwollgewebe, das hinsichtlich seiner Empfindlichkeit gegenueber Oxidationsmitteln den mit Immedialgruen BTM gefaerbten Geweben entspricht.
  • Zur Auswertung wurde die Differenz der gemessenen Remissionsgrade (R) vor der Waesche und nach der 2. Waesche herangezogen.
    Figure imgb0002
  • Zur Beurteilung der Lagerstabilitaet wurden je 280 g der Rezepturen A bis F in CEK-Faltschachteln bei 20 - 25°C und 50 - 70% rel. Luftfeuchte 8 Wochen gelagert und der Aktivsauerstoffverlust (%) ermittelt. (Tabelle 2)
    Figure imgb0003
    • Beispiel 2
  • Zur Pruefung der antimikrobiellen Wirksamkeit wurde ein.: bleichendes und antimikrobiell wirkendes Mittel, bestehend aus
  • 11,8 % -1,5-Diacetylhexahydro-1,5,3-triazin-2,4-dion und 88,2 % Natriumperborat
  • verwendet. 17 Teile dieses Mittels wurden mit 83 Teilen eines ueblichen Waschmittels ohne Perboratzusatz gemischt (Rezeptur G). Zur Pruefung unter praxisnahen Bedingungen wurden sterile Stoffstuecke aus Leinen 15 min in einer Standardsuspension mit Testkeimen kontaminiert. Nach dem Antrocknen wurden sie in die Loesung des Waschmittels der Rezeptur G bei der gewaehlten Temperatur eingelegt, nach 60 min entnommen und zweimal mit destilliertem Wasser gespuelt. Die Stoffstuecke werden zum Nachweis der Wirksamkeit in geeignete Naehrmedien eingebracht, die Zusaetze zum Ausschalten mikrobizider Nachwirkungen enthalten.
  • Die Auswertung erfolgte nacn 6 Tagen (bei 37°C bebruetet). Die Bewertung erfolgte nach folgendem Boniturschema:
    • 0 - voellige Abtoetung der Testkeime
    • 1 - ausreichende Wirksamkeit
    • 2 - mittlere Wirksamkeit
    • 3 - schwache Wirksamkeit
    • 4 - keine Wirksamkeit
  • Folgende Testkeime wurden verwendet:
    • (1) Staphylococcus aureus SG 511
    • (2) Escherichia coli FMH 3
    • (3) Pseudomenas eruginosa RLD 1
  • Der Vergleich erfolgte mit einer mengengleich angesetzten Rezeptur unter Verwendung des Wirkstoffes Hexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion (Rezeptur H).
    Figure imgb0004
    • Beispiel 3
  • Zur Herstellung einer bei niederen Temperaturen bleichenden und antimikrobiell wirksamen 0,5 %igen Waschmittel-Loesung (Rezeptur I), wurden zu 84 Teilen eines bleichmittelfreien Waschmittels ueblicher Zusammensetzung 8 Teile Wasserstoffperoxid (30 %ig) und 8 Teile des Bleichaktivators 1,5-Di- acetylhexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion in der zu bereitenden Waschmittelflotte geloest. Die Wirksamkeit des erfindungsgemaessen Bleichaktivators wurde unter praxisnahen Bedingungen bei Verwendung der Rezeptur A bis I ermittelt. Die Versuchsbedingungen sowie die Auswertung wurden analog dem Beispiel 1 gewaehlt.
  • Figure imgb0005
    • Beispiel 4
  • Ein bleichendes und antimikrobiell wirkendes Mittel, bestehend aus
    • 38,5 Gew.-% Harnstoffperhydrat
    • 61,5 Gew.-% 1,5-Diacetylhexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion, wurde als erfindungsgemaesses Mittel verwendet.
  • Zur Herstellung eines bei niederen Temperaturen bleichenden und antimikrobiell wirksamen Waschmittels wurden 23 Teilen des erfindungsgemaessen Mittels mit 77 Teilen Waschmittel ueblicher Zusammensetzung (ohne Perboratgehalt) gemischt (Rezeptur K). Vergleichsweise wurden Rezepturen unter Verwendung bekannter Bleichaktivatoren herangezogen. Die Wirksamkeit des erfindungsgemaessen Mittels wurde unter praxisnahen Bedingungen unter Verwendung der Rezeptur A bis I ermittelt.
  • Die Versuchsbedingungen sowie die Auswertung entsprechen dem
    • Beispiel 1.
  • Figure imgb0006

Claims (5)

1. Bleichendes und bakterizides, viruzides sowie fungizides Mittel fuer Wasch-, Bleich-, Desinfektions- und Reinigungsprozesse im Temperaturbereich von 20 bis 90°C, vorzugsweise 30 bis 60°C, gekennzeichnet dadurch, dass es, gegebenenfalls neben bereits bekannten Wasch-, Bleich-, Desinfektions- und/oder Reinigungsmittelkomponenten, eine Kombination aus 10 bis 90 Masseteilen einer oder mehrerer Persauerstoff-Verbindungen und 90 bis 10 Masseteilen 1,5-Diacylhexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion enthaelt.
2. Bleichendes und bakterizides, viruzides sowie fungizides Mittel gemaess Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass die enthaltene Kombination aus 30 bis 70 Masseteilen einer oder mehrerer Persauerstoff-Verbindungen und 60 bis 20 Masseteilen 1,5-Diacylhexahy-dro-1,3,5-triazin-2,4-dion besteht.
3. Bleichendes und bakterizides, viruzides sowie fungizides Mittel gemaess Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, dass die enthaltene Kombination aus Natriumperborat, Natriumcarbonatperoxohydrat oder Harnstoffperhydrat und 1,5-Diacetylhexahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion besteht.
4. Bleichendes und bakterizides, viruzides sowie fungizides Mittel gemaess Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, dass es neben 5 bis 95 Masse-%, vozugsweise 10 bis 50 Masse-%, der erfindungsgemaessen Kombination bekannte Komponenten von Desinfektionsmitteln enthaelt.
5. Bleichendes und bakterizides, viruzides sowie fungizides Mittel gemaess Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, dass es in Wasch- und Reinigungsmitteln bekannter Zusammensetzung in Mengen von 1 bis 30 Masse-%, vorzugsweise 5 bis 15 Masse-%, enthalten ist.
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