EA028365B1 - Способ фракционирования фосфолипидов из материала, содержащего фосфолипиды - Google Patents

Способ фракционирования фосфолипидов из материала, содержащего фосфолипиды Download PDF

Info

Publication number
EA028365B1
EA028365B1 EA201590811A EA201590811A EA028365B1 EA 028365 B1 EA028365 B1 EA 028365B1 EA 201590811 A EA201590811 A EA 201590811A EA 201590811 A EA201590811 A EA 201590811A EA 028365 B1 EA028365 B1 EA 028365B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
lecithin
phospholipid
extractant
raffinate
phospholipids
Prior art date
Application number
EA201590811A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201590811A1 (ru
Inventor
Тобиас Брюхер
Йохан Демей
Маттиас Катте
Джефф Молнар
Сюзанн Тирок
Original Assignee
Карджилл, Инкорпорейтед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Карджилл, Инкорпорейтед filed Critical Карджилл, Инкорпорейтед
Publication of EA201590811A1 publication Critical patent/EA201590811A1/ru
Publication of EA028365B1 publication Critical patent/EA028365B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
    • C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/30—Organic phosphorus compounds
    • A21D2/32—Phosphatides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A23D9/04—Working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
    • B01D11/0476—Moving receptacles, e.g. rotating receptacles
    • B01D11/048—Mixing by counter-current streams provoked by centrifugal force, in rotating coils or in other rotating spaces
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
    • B01D11/0488—Flow sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/11—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C11B1/102—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting in counter-current; utilisation of an equipment wherein the material is conveyed by a screw
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D2011/002—Counter-current extraction

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу противоточной экстракции, включающему множество стадий смешивания и разделения, для фракционирования содержащего фосфолипиды сырьевого материала на две или более фракции, обогащенные одним или более фосфолипидами, включающему а) приведение в контакт при перемешивании содержащего фосфолипиды исходного материала с экстрагентом, содержащим алифатический спирт, выбранный из спиртов С-С; b) разделение полученной эмульсии на обогащенный фосфолипидами экстракт и остаточный рафинат.

Description

Рассматриваемое изобретение относится к способу процесса экстракции и отделения фосфолипидов от содержащих фосфолипиды материалов, а также к полученным таким образом фракциям и их различным применениям.
Предпосылки создания изобретения
Фосфолипиды являются важными компонентами клеточных мембран растений, микроорганизмов и животных. Термин фосфолипид относится к соединениям, полученным из жирных кислот и фосфатсодержащего соединения, присоединенного к глицерину или аминоспирту сфингозину, что позволяет получить соединения с жирорастворимыми и водорастворимыми областями. В настоящем документе термин лецитин применяется в отношении смесей фосфолипидов и триглицеридов. Основными глицеринсодержащими фосфолипидами в лецитине являются фосфатидилхолин, фосфатидилинозитол, фосфатидилэтаноламин и фосфатидная кислота, в дальнейшем в настоящем документе называемые РС, ΡΙ, РЕ и РА соответственно. Фактическая композиция фосфолипидов зависит от источника. Дополнительный термин, используемый для высокополярных компонентов лецитина, - это не растворимые в ацетоне вещества, в дальнейшем в настоящем документе называемые ΑΙ. Это компоненты лецитина, которые, по существу, не растворимы в насыщенном фосфолипидами ацетоне, который, как правило, используют для удаления нейтральных триглицеридов из неочищенного лецитина.
Был разработан ряд способов фракционирования доступного в продаже лецитина, в частности для получения фракций, обогащенных фосфатидилхолином.
В документе И8-А-4235793 описан способ получения маслянистых высокоочищенных фосфатидилхолинов из маслянистых сырьевых фосфатидов, включающий экстракцию маслянистого экстракта фосфатидов из маслянистых сырьевых фосфатидов растворителем, выбранным из группы, состоящей из низших спиртов и их водных растворов, содержащих приблизительно от 85 до 96% спирта, непосредственное приведение в контакт указанного маслянистого экстракта фосфатидов с адсорбентом из оксида алюминия и извлечение из него адсорбированного фосфатидилхолина. Способ является трудоемким, поскольку он требует применения больших количеств оксида алюминия, а также поскольку обработанный материал необходимо фильтровать для удаления мелких частиц адсорбента.
В документе ΑΘ-Α-2005/072477 описан способ отделения фосфолипидов от содержащего фосфолипиды материала, включающий а) соединение содержащего фосфолипиды материала и водорастворимого алифатического спирта с образованием содержащей фосфолипиды фракции и Ь) охлаждение содержащей фосфолипиды фракции для осаждения фосфолипидов. Полученная таким образом смесь образует две отдельные фракции, которые разделяли с помощью гравитации, например посредством центрифугирования. Затем материал смешивают при нагревании, в частности, с изопропанолом, н-пропанолом и их смесями, после чего следует стадия охлаждения, и полученные фракции разделяют в несколько стадий центрифугирования. В одностадийном способе экстракции максимальный выход экстракта фосфолипидов относительно низок. Кроме того, способ в недостаточной степени подходит для непрерывного применения и является трудоемким из-за необходимости в нескольких стадиях центрифугирования и повторного нагрева и/или охлаждения.
Соответственно остается потребность в способе с повышенной эффективностью фракционирования фосфолипидов, который также подходит для применения в промышленном масштабе и в непрерывном процессе.
Изложение сущности изобретения
Соответственно в первом аспекте настоящее изобретение относится к способу экстракции, включающему множество стадий смешивания и разделения для фракционирования содержащего фосфолипиды сырьевого материала на две или более фракции, обогащенные одним или более фосфолипидами, включающему следующие стадии:
a) приведение в контакт при перемешивании содержащего фосфолипиды исходного материала с экстрагентом, содержащим алифатический спирт, выбранный из спиртов С1-С3 и их смесей, в течение периода времени, достаточного для осуществления перехода, по меньшей мере, фракции фосфолипидов в экстрагент;
b) разделение полученной смеси на обогащенный фосфолипидами экстракт и остаточный рафинат посредством способа, включающего применение центробежных сил, причем обогащенный фосфолипидами экстракт на каждой стадии разделения, по меньшей мере, частично возвращают в предыдущую или более ранние стадии смешивания, и причем конечный обогащенный фосфолипидами экстракт отделяют от первого остаточного рафината.
Во втором аспекте рассматриваемое изобретение относится к обогащенному фосфолипидами экстракту, получаемому в соответствии со способом по любому из предыдущих пунктов. В дополнительном аспекте рассматриваемое изобретение относится к обедненному фосфолипидами рафинату, получаемому в соответствии со способом по любому из предыдущих пунктов.
В дополнительном аспекте рассматриваемое изобретение относится к применению обогащенного фосфолипидами экстракта или обедненного фосфолипидами рафината в пищевых продуктах, предпочтительно в хлебобулочных изделиях, нутрицевтических композициях, кондитерских изделиях, пищевых
- 1 028365 полуфабрикатах, маргаринах, спредах, кормовых продуктах для животных и/или фармацевтических композициях, а также в качестве разделительных агентов или промышленных эмульгаторов.
Краткое описание фигур
Эти и дополнительные элементы могут быть взяты из формулы изобретения, описания, рисунков и индивидуальных элементов как по отдельности, так и в форме подкомбинаций, могут быть реализованы в варианте осуществления изобретения и в других сферах и могут представлять собой преимущества, независимо охраняемые толкования, охрана которых заявлена в настоящем документе. Варианты осуществления изобретения более подробно описаны далее в отношении рисунков, на которых на фиг. 1 представлена принципиальная схема предпочтительного варианта осуществления способа фракционирования, включая вспомогательный прибор, используемый в экспериментах;
на фиг. 2 представлено отношение скорости вращения к силе инерции, применяемой к смеси в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления рассматриваемого способа; в центробежном сепараторе использовали два разных ротора; ось X обозначает вращение в оборотах в минуту, ось Υ силу инерции;
на фиг. 3 представлен схематический план линии способа в виде многостадийной линии.
Подробное описание изобретения
На стадии а) содержащий фосфолипиды исходный материал приводят в контакт при перемешивании с экстрагентом, содержащим алифатический спирт, выбранный из спиртов С1-С3 и их смесей, в течение периода времени, достаточного для осуществления перехода, по меньшей мере, фракции фосфолипидов в экстрагент. В настоящем способе содержащий фосфолипиды исходный материал предпочтительно приводят в контакт на стадии а) с экстрагентом в прямоточной или противоточной операции смешивания. Хотя контакт может быть прямо- или противоточным, в зависимости от способа и прибора, в котором смешаны две жидкости, общее направление способа является противоточным, т.е. содержащий фосфолипиды исходный материал приводят в контакт на первой стадии с экстрагентом со второй или дальнейшей стадии и т.д.
На стадии Ь) способа смесь, полученную на стадии а), разделяют посредством способа, который включает центробежные силы.
В настоящем документе термин центробежные силы относится к кажущейся направленной наружу силе, которая тянет вращающееся тело в сторону от центра вращения. Способ предпочтительно является механическим способом, более предпочтительно реализуется посредством приложения центробежной силы во вращающемся устройстве, таком как центрифуга.
В настоящем документе термин смесь относится к любой смеси, которая получена на любой из стадий настоящего способа экстракции, и включает эмульсии и дисперсии, а также негомогенные смеси. Способ разделения предпочтительно выполняется в центробежном устройстве при относительной центробежной силе (КСР) в диапазоне от 2 до 25000 д, более предпочтительно от 10 до 20000 д, еще более предпочтительно от 100 до 18000 д, а еще более предпочтительно от 400 до 15000 д. Поскольку КСР прямо пропорциональна радиусу ротора и скорости вращения центрифуги, скорость вращения центрифуги, необходимая для заданного радиуса ротора, может быть легко рассчитана специалистом в данной области.
Экстрагированные фосфолипиды предпочтительно содержат один или более из фосфатидилхолина (РС), лизофосфатидилхолина (ЬРС), фосфатидилэтаноламина (РЕ), фосфатидилинозитола (ΡΙ) и/или фосфатидной кислоты (РА). Точная композиция экстрагированных и остаточных компонентов в значительной степени зависит от исходного материала, экстрагента и условий, в которых проводят экстракцию исходного материала, а также от химической природы экстрагента и композиции фазы экстрагента, например содержания воды и значения рН.
Способ предпочтительно позволяет получить конечную фазу рафината, содержащую менее 20 вес.% фосфатидилхолина (РС), более предпочтительно менее 15 вес.%, еще более предпочтительно менее 12 вес.%.
Более предпочтительно конечная фаза рафината содержит фосфатидилхолин (РС) в количестве в диапазоне от 1 до 10 вес.%, более предпочтительно от 2 до 9 вес.%, а еще более предпочтительно от 3 до 8 вес.%.
Конечная фаза рафината предпочтительно имеет содержание не растворимых в ацетоне компонентов от 55 до 75 вес.%, более предпочтительно от 60 до 70 вес.%, еще более предпочтительно от 65 до 70 вес.%.
Подробное описание рисунков
На фиг. 1 показан предпочтительный вариант осуществления рассматриваемого способа. Здесь резервуар подачи фосфолипидов (1) и резервуар с экстрагентом (2), содержащий теплообменник (не показан), соединены по текучей среде с многостадийным центробежным жидкость-жидкостным экстрактором (3), имеющим выход (4) для конечного экстрагента и выход (4) для конечного рафината. Подачу экстрагента осуществляют противоточно подаче фосфолипидов в экстрактор (3), а конечный экстрагент собирают в сосуд (5) для экстрагента и сосуд (6) для рафината. Оба резервуара (1) и (2) оснащены расходомерами для регулирования и контроля расхода, необходимого для фактического эксперимента и, таким
- 2 028365 образом, коэффициента экстракции. Оборудование для контроля температуры установлено в теплообменнике и на обоих входах и выходах центробежного экстрактора.
Лецитин и этанол без коррекции, отрегулированный по содержанию воды от 0 до 10 вес.%, заливают в резервуары (1) и (2) соответственно. Температуру экстрагента можно регулировать посредством циркуляции через теплообменник.
На фиг. 2 показана относительная центробежная сила, примененная для предпочтительного варианта осуществления рассматриваемого способа, где использовали подходящее центробежное устройство. Здесь два разных ротора привели к небольшому различию в центробежных силах, что позволило выполнить быстрое разделение.
В способе в соответствии с рассматриваемым изобретением предпочтительно конечный экстракт, полученный из фазы экстрагента, содержит по меньшей мере 25 вес.% фосфатидилхолина (РС) и более 50 вес.% не растворимых в ацетоне веществ (ΑΙ).
В настоящем способе используется многостадийный способ, т.е. включающий повторные стадии экстракции, поэтому он дает более высокий выход желательных фосфолипидов в фазе экстрагента, одновременно позволяя получить фазу рафината, имеющую композицию, значительно отличающуюся от типично получаемых в способах.
Содержащий фосфолипиды исходный материал может представлять собой любой подходящий материал, такой как неочищенный лецитин растительного или животного происхождения, полученные из масла смолы, и/или высушенные смолы, получаемые из растительного или животного масла и/или жира посредством способов дегуммирования. Как правило, на композицию фосфолипидов в исходном материале частично влияет способ получения, однако ее в значительной части определяет происхождение материала.
Подходящие композиции лецитина были подробно описаны в публикации Кйк-ООипсг. Ροοά апб Реей ТесЬпо1оду, 5* Εάίΐίοη, νοί. 1, 2007, ΐοΐιη \УПеу & §оп5.
Содержащий фосфолипиды материал предпочтительно содержит один или более фосфолипидов, выбранных из группы, состоящей из немодифицированных или химически модифицированных форм фосфатидилхолина (РС), ЬРС, фосфатидилэтаноламина (РЕ), Ν-ацилфосфатидилэтаноламина (ΝΑΡΕ), фосфатидилсерина (Р8), фосфатидилинозитола (Р1), фосфатидилглицерина (РС), дифосфатидилглицерина (ОРС), фосфатидной кислоты (РА), плазмалогена, лецитина и полученных из растительных масел смол. Из них фосфатидилхолин (РС), фосфатидилэтаноламин (РЕ) и фосфатидилинозитол (Р1), как правило, образуют большую часть компонентов.
Содержащий фосфолипиды материал для применения в рассматриваемом способе может содержать триглицеридное масло или может быть частично или полностью обезжирен, например, посредством экстракции в ацетоне или гексане, как описано в документе ΌΕ-Α-1234680. Было установлено, что наличие триглицеридов не оказывает отрицательного влияния на рассматриваемый способ, поскольку установлено, что триглицериды практически не растворимы в использованном спиртовом экстрагенте. Следовательно, преимуществом настоящего способа является то, что он допускает применение неочищенных фосфолипидных композиций в качестве исходного компонента. Более того, наличие триглицеридов в исходном материале может снижать вязкость и, следовательно, может снижать затраты энергии, необходимые для достижения подходящего смешивания фазы экстрагента и фазы рафината.
Кроме того, добавление масла может преимущественно уменьшать фракцию рафината, таким образом снижая общий объем, подвергаемый стадии обезжиривания.
Предпочтительным в виду его широкой доступности является лецитин, полученный из растительного масла, выбранный из группы, состоящей из соевого лецитина, лецитина из масла зародышей кукурузы, лецитина из рапсового семени, включая лецитин, полученный из канолы, горчицы полевой и других вариаций и гибридов рапсового семени, лецитина из рисового масла, лецитина из подсолнечника, лецитина из хлопкового семени, лецитина из арахиса, лецитина из кокосового масла, лецитинов, полученных из соевого масла, подсолнечного масла, рапсового масла, хлопкового масла, оливкового масла, кукурузного масла, масла земляного ореха или арахисового масла, сафлорового масла, линолевого масла, льняного масла, пальмового масла, масел морепродуктов, масел из биомассы, полученных из источников, отличных от упомянутых в настоящем документе, и/или кокосового масла, а также их смесей.
Подходящие источники лецитинов из масла морепродуктов включают масла, полученные из морских организмов, таких как микроводоросли или цианобактерии. Альтернативно, можно использовать лецитин животного происхождения, включая лецитин из яичных желтков, лецитин из молочных продуктов, и/или мозговой лецитин, и/или их смеси. Сырьевой материал для фракционирования предпочтительно выбирают в зависимости от требуемой фракции или фракций. Если желательно получение фосфолипидной фракции, практически не содержащей фрагментов линолевой кислоты, можно преимущественно применять лецитин из подсолнечника, лецитин из хлопкового семени или лецитин из масла зародышей кукурузы. Для применений, требующих фракции с не слишком высоким содержанием остатков ненасыщенных жирных кислот и, следовательно, с повышенной устойчивостью к окислению, в качестве исходного материала можно предпочтительно использовать лецитин из рапсового семени. Соевый лецитин является в высокой степени предпочтительным из-за доступности и высокого содержания в нем РС.
- 3 028365
Если содержащую фосфолипиды смесь, которая может дополнительно содержать триглицериды и другие компоненты, обычно связываемые с их выделением и/или получением, смешивают с алифатическим спиртом при перемешивании, то, как правило, образуется двухфазная система, которая при отстаивании дает более легкий верхний спиртосодержащий слой, содержащий немного фосфолипидов и, возможно, триглицериды и другие растворимые в спирте компоненты, а также содержащий фосфолипиды нижний слой, содержащий остальные триглицериды, и немного спирта.
Стандартные способы анализа на компоненты, описанные в настоящем документе, установлены в соответствии с директивой Европейского совета № 95/2/ЕС от 20 февраля 1995 г. по пищевым добавкам, кроме красителей и подсластителей.
Тогда как для разделения фаз экстрагента и рафината можно использовать отстойник/смеситель, разделение в условиях обычной гравитации является медленным и требует тщательного контроля температур жидкостей. Более того, более тяжелая фаза обычно имеет сравнительно высокую вязкость, что делает разделение сложным и приводит к снижению выхода экстракта.
В настоящее время заявители установили, что если разделение по плотности на каждой стадии усиливать путем увеличения гравитационных воздействий с помощью одного или более центробежного экстрактора, при этом также увеличивая энергию, затрачиваемую на эмульгирование фосфолипидной фазы, выход экстракции описанных фосфолипидов можно значительно увеличить, и в то же время необходимое для экстракции и разделения фаз время значительно снижается.
Более того, композиции полученных таким образом более легкой экстрагированной фракции и более тяжелой фракции рафината, как было установлено, отличаются от фракций, обычно получаемых в процессе экстракции с использованием модулей смесителя/отстойника, таким образом усиливая потенциал для различных применений.
Заявители дополнительно установили, что распределение различных компонентов между обеими фазами преимущественно зависит от содержащего фосфолипиды материала, соотношения содержащего фосфолипиды материала и экстрагента, композиции фосфолипидов, температуры и композиции экстрагента, в особенности содержания в нем воды и/или значения кислотности, а также от механического перемешивания, обеспечиваемого для образования эмульсии жидкость/жидкость.
Многокомпонентная система затрудняет избирательное фракционирование, поскольку экстракция разных компонентов исходного материала может изменяться при изменении разных параметров. Как правило, фаза экстрагента содержит больше фосфолипидов при повышенных температурах и при пониженном содержании воды.
В настоящем способе предпочтительно используют многостадийное смешивание и прибор или устройство для жидкость-жидкостного разделения. Способ в соответствии с изобретением можно реализовывать в виде серийного способа, но предпочтительно он выполняется в виде непрерывной эксплуатации. Кроме центробежных устройств также можно преимущественно применять системы смеситель/отстойник.
В процессе жидкость-жидкостной двухфазной экстракции в соответствии с изобретением экстрагент и экстрагируемый материал вводят в прибор для многостадийной экстракции. Прибор для многостадийной экстракции предпочтительно имеет первый вход и второй вход. Введение обеих жидкостей предпочтительно выполняют в противоточном направлении друг к другу, т.е. более легкую фазу можно преимущественно вводить сверху устройства для многостадийного разделения, т.е. через первый вход, тогда как содержащий фосфолипиды материал можно преимущественно вводить снизу, т.е. через второй вход.
На каждой стадии предпочтительно смесь экстрагируемого сырья и экстрагента предпочтительно может циклически проходить через смеситель и переливной сосуд, и некоторое количество смеси растворителя и вещества может быть извлечено из переливного сосуда на каждой стадии и разделено в центрифуге на экстракт и рафинат.
Затем рафинат предпочтительно вводят в следующую стадию экстракции или перемещают на дальнейшую стадию обработки с конечной стадии, тогда как экстракт возвращают на предыдущую стадию или отводят с первой стадии на дальнейшую стадию обработки. Соответственно настоящий способ предпочтительно содержит введение сырья, содержащего материал, содержащий фосфолипиды, в прибор для многостадийной экстракции в первом направлении, введение экстрагента, содержащего алифатический спирт, выбранный из спиртов С1 -С3 и их смесей, причем экстрагент протекает через прибор для многостадийной экстракции во втором направлении и образует фазу экстракта в процессе фракционирования, приведение в контакт сырья и экстрагента при перемешивании, причем второе направление является противоточным для первого направления.
В особенности подходящий прибор для многостадийной экстракции содержит для каждой стадии ί) ротор, ίί) смесительную камеру, соединенную с ротором, в которой смешиваются два потока жидкости, и причем смесительная камера содержит иа) неподвижную мешалку, размещенную в смесительной камере, и ЙЬ) отстойную камеру, в которой потоки жидкости разделяются с помощью центробежной силы, созданной смесительной камерой. Неподвижная мешалка предпочтительно содержит неподвижный диск, причем смешивание достигается благодаря разности скоростей между неподвижным диском и вращаю- 4 028365 щейся смесительной камерой. Диск также может функционировать как насос, таким образом перемещая фазы экстракта и рафината через прибор для многостадийной экстракции.
Было установлено, что как рафинат, так и экстракт содержат разную композицию фосфолипидов, достаточно отличную от получаемых в других известных способах, и, следовательно, они могут подходить для разных целей, включая пищевые продукты, более предпочтительно хлебобулочные изделия, нутрицевтики, кондитерские изделия, пищевые полуфабрикаты, маргарины, спреды, нутрицевтики и фармацевтические препараты. Альтернативные предпочтительные применения включают косметические средства, кормовые продукты для животных и/или фармацевтические композиции для животных или применение в качестве разделительных агентов или промышленных эмульгаторов.
Соответственно рассматриваемое изобретение также относится к применению обогащенного фосфолипидами экстракта или обедненного фосфолипидами рафината в пищевых продуктах, предпочтительно в хлебобулочных изделиях, нутрицевтиках, кондитерских изделиях, пищевых полуфабрикатах, маргаринах, спредах, кормовых продуктах для животных и/или фармацевтических композициях или к применению в качестве разделительных агентов или промышленных эмульгаторов. Поэтому предпочтительно настоящий способ также включает одну или более стадий выделения экстракта или рафината, а также стадию включения экстракта или рафината в продукт, как описано выше в настоящем документе.
Экстрагент, содержащий алифатический спирт, протекает через прибор для многостадийной экстракции в первом направлении и способствует образованию фазы экстрагента. Экстрагируемый материал протекает через прибор для многостадийной экстракции во втором направлении, причем второе направление является противоточным первому направлению, и способствует образованию фазы рафината в двухфазном способе экстракции.
Две фазы приводят в контакт непосредственно при перемешивании для передачи экстрагируемых компонентов из сырья в фазу экстрагента, что позволяет получать все более обогащенную фазу экстрагента и все более обедненную фазу рафината.
Представленные ниже примеры, не имеющие ограничительного характера, иллюстрируют способ в соответствии с изобретением. Однако следует понимать, что изобретение не ограничено конкретными деталями, приведенными в примерах.
Экспериментальная часть.
Экстрактор. В экспериментах использовали многостадийный центробежный жидкость-жидкостный экстрактор, приобретенный в компании Кои88е1е1 КоЬа1е1 (Франция). Экстрактор содержал 6 вращающихся чаш, соединенных с центральным ротором, с максимальной скоростью вращения 2900 об/мин и максимальным расходом (2 фазы) от 25 до 30 л/ч. Чаши имели полезный объем 0,39 л.
Вспомогательное оборудование использовали в соответствии со схемой, показанной на фиг. 1. Этанол регулировали до содержания воды от 0 до 10 вес.% и заливали в подающие резервуары. Температуру подачи этанола регулировали путем циркуляции его через теплообменник, тогда как температуры на стадиях способа контролировали в теплообменнике и как на входах, так и на выходах центробежного экстрактора. Как резервуар с лецитином, так и резервуар с этанолом были оснащены расходомерами для регулирования и контроля расхода, необходимого для фактического эксперимента и, таким образом, коэффициента экстракции.
При запуске сначала регулировали поток этанола и задавали скорость вращения. Затем регулировали поток лецитина.
Системе позволяли стабилизироваться в течение приблизительно 5 мин непрерывного выпуска экстракта и рафината, а затем определяли фактические расходы, собирая выходящие из экстрактора фазы экстракта и рафината в течение 5 мин и определяя вес их общего количества. По 5 л каждой фракции собирали для дальнейшего анализа.
Определение выхода.
Для расчета выхода потоки экстракта и рафината собирали в течение 5 мин и взвешивали. На основании этого рассчитывали производительность в кг/ч. Поскольку фаза экстракта все еще содержала некоторое количество фазы рафината, содержание фазы рафината определяли следующим образом.
Определенное количество хорошо гомогенизированной фазы экстракта взвешивали во флаконе для центрифугирования с известным весом и центрифугировали при 5000 об/мин в течение 10 мин (10°С). Затем супернатант фазы экстракта осторожно сливали, а осадок взвешивали в виде рафината из гомогенизированной фазы экстракта. После этого откорректированную производительность для рафината и экстракта экстраполировали исходя из этого количества.
Не растворимые в ацетоне компоненты определяли по Байде К., ИеЫд Н.Т (1999): Зератайои οί ΡΗοδρΗοΙίρίάδ. §1аи4аг4 МеШобз οί ΌΟΡ, Рей/Πρίά 101: 77-79.
Этот способ основан на растворимости компонентов лецитина, таких как триглицериды, жирные кислоты, стеролы и другие растворимые в ацетоне компоненты, а также нерастворимости фосфолипидов и гликофосфолипидов в ацетоне в условиях теста. Последние вещества называют не растворимыми в ацетоне (ΑΙ).
Как правило, приблизительно 5 г образца лецитина повторно интенсивно смешивали с приблизительно 40 мл ацетона при 0°С. Растворимые в ацетоне компоненты растворяются, в то время как нерас- 5 028365 творимые компоненты выпадают в осадок. Затем осадки отфильтровывают и промывают ацетоном, а остаток высушивают. Способ повторяют по меньшей мере 4 раза или до тех пор, пока в ацетоне не будет обнаружено отсутствие растворимых компонентов. Количество соединенных остатков рассматривают как не растворимую в ацетоне часть образца лецитина, и ее весовую долю рассчитывают, вычитая содержание растворимых в ацетоне компонентов и содержание воды.
Данные по композиции.
Аликвоту хорошо гомогенизированного экстракта и рафината соответственно взвешивали в круглодонной колбе с известным весом. Растворитель удаляли в ротационном испарителе при 50-60°С и пониженном давлении, автоматически регулируя давление в соответствии с давлением паров. Конечную стадию сушки проводили в сублимационной сушилке до достижения постоянного веса. Сухую массу и полный выход рассчитывали на основе откорректированной производительности и сухой массы.
Химическая композиция.
Высушенные образцы экстракта (после удаления остаточного содержания рафината) и рафината анализировали на содержание ΑΙ и значение кислотности. Композицию фосфолипидов определяли с применением способа жидкостной хроматографии.
Идентификацию и количественное определение различных фосфолипидных компонентов можно легко выполнить различными способами, включая тонкослойную хроматографию (ТСХ), высокопроизводительную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ) и спектроскопию ядерного магнитного резонанса на ядрах 31Р (31Р ЯМР) только для фосфолипидов. Подходящие способы описаны в публикациях Εοπάοπ Е., Ре1§еп8оп О.Ш. (1979): Рйозрйогоиз ΝΜΚ Апа1у818 ο£ ΡΗοδρΗοίίρίάδ ΐη Эе1егдеп18, I. Εΐρΐά Кез. 20: 408-412; АЙ7е1ти11ег К. (1984): НРЬС апд ΡΗοδρΗοίίρίάδ, Раг! I: Сепега1 ίΑηδίιΑ'ΓαΙιοηδ, Ре11е, БеРеп, АпзШеЬт. 86: 318-322 и Α1οΐδΐ ΡΌ., БЬегта I., Рпед В. (1990): Сοтρа^^δοп ο£ ΜοΗ^ РЬазез Юг 8ерага1юп апд риаппПса1юп οί' Εΐρΐάδ Ьу Опе-Э1теп8юпа1 ТЬС апд Ρ^еадδο^Ьепί Ηΐ§Η Рег&гтапее ЗШеа Се1 Р1а!ез, I. Εις. СЬготаЮдг. 13:3949-3961.
Примеры 1-8.
Неочищенный соевый лецитин экстрагировали этанолом, содержащим 2,5 и 4,5 вес.% воды соответственно. В табл. 1 показаны условия, которые использовали для получения результатов в различных сериях.
Таблица 1
Использованные условия
Пр. Стадии экстрагир. Т[°] Вода в этаноле [%] Коэффициент экстракции для экстрагента и рафината Скорость вращения
1 4 30 4,5 1 2900
2 4 30 4,5 1 2300
3 6 12 4,5 1 2300
4 6 12 4,5 1 2900
5 6 12 2,5 2 2300
6 6 12 2,5 2 2900
7 4 12 2,5 1 2900
8 4 12 2,5 1 2300
Полученные фазы экстракта и рафината высушивали для удаления летучих веществ экстрагента и воды и анализировали на не растворимые в ацетоне вещества, значение кислотности и композицию (см. табл. 2). Коэффициент экстракции относится к весовому соотношению экстрагента и рафината, использованному на каждой стадии.
Таблица 2
Композиция высушенного экстракта и рафината
Пр. Высушенный экстракт % ΑΙ Высушенный рас оинат (КОБ)
% ΑΙ %РС Значение кислотности % РА %РС % РЕ %Р1 Значение кислотности
1 58,7 40,9 16,6 66,8 5,3 8,0 18,6 15,9 21,2
2 54,2 39,5 18,4 66,1 4,6 13,2 16,9 12,4 19,5
3 57,5 41,1 17,6 66,4 5,0 9,2 17,5 14,6 20,7
4 56,4 39,3 17,2 66,7 5,0 8,6 17,8 13,2 20,5
5 53,4 35,2 16,5 68,1 5,2 9,2 18 14,2 20,8
6 54,1 34,7 15,7 68,7 5,4 6,5 18,7 14,4 21,7
7 53 36 16,9 66,9 4,8 12,8 18,6 12,8 20,1
8 51,5 37,8 17,4 67,1 4,7 12,8 17,5 12,3 20,1
Примеры иллюстрируют, что, применяя способ многостадийной противоточной центробежной экстракции, можно достичь выхода максимум 40% растворимой в этаноле фракции лецитина, демонстрирующей высокое содержание РС и удовлетворительное соотношение РС/ΑΙ.
Соответствующая фаза рафината сильно обеднена РС и имеет композицию, которая обычно достигается лишь путем проведения одностадийной экстракции этанолом предварительно обезжиренного лецитина.
Было установлено, что полученные фракции рафината являются в особенности подходящими для
- 6 028365 использования в качестве эмульгаторов в пищевых продуктах. В экспериментах было установлено, что более высокий коэффициент экстракции, т.е. соотношение экстракта и рафината, повышает содержание ΑΙ в рафинате. Более высокая температура этанола также приводила к повышению ΑΙ в рафинате, как и более низкая концентрация воды в этаноле. Оба фактора, по-видимому, усиливают экстракцию триглицеридов этанолом. Хотя содержание РС в рафинате можно уменьшить, применяя более высокий коэффициент экстракции, этого также можно добиться путем повышения температуры, увеличения числа стадий экстракции и повышения скорости ротора.
Более того, повышение коэффициента экстракции, повышение температуры и снижение содержания воды в этаноле также приводят к повышению концентраций РА, ΡΙ и РЕ в рафинате.
Повышение концентрации воды и повышение температуры этанола, как было установлено, приводят к повышению содержания РС в экстракте, тогда как повышение коэффициента экстракции приводило к снижению содержания РС в экстракте.

Claims (13)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ противоточной экстракции, включающий множество стадий смешивания и разделения для фракционирования содержащего фосфолипиды сырьевого материала на две или более фракции, обогащенные одним или более фосфолипидами, включающий следующие стадии:
    a) приведение в контакт при перемешивании содержащего фосфолипиды исходного материала с экстрагентом, содержащим алифатический спирт, выбранный из спиртов С1-С3 и их смесей, в течение периода времени, достаточного для осуществления перехода по меньшей мере фракции фосфолипидов в экстрагент;
    b) разделение полученной смеси на обогащенный фосфолипидами экстракт и остаточный рафинат посредством способа, включающего приложение центробежных сил, где обогащенный фосфолипидами экстракт из каждой стадии разделения, по меньшей мере, частично возвращают на предыдущую или более ранние стадии смешивания в противоточном направлении, причем конечный обогащенный фосфолипидами экстракт отделяют от конечного остаточного рафината, где конечный обогащенный фосфолипидами экстракт содержит по меньшей мере 25 вес.% фосфатидилхолина (РС) и более 50 вес.% не растворимых в ацетоне веществ (ΑΙ); и где конечный остаточный рафинат содержит от 55 до 75 вес.% не растворимых в ацетоне веществ (ΑΙ).
  2. 2. Способ по п.1, в котором а) содержащий фосфолипиды исходный материал приводят в контакт с экстрагентом в прямоточной или противоточной операции смешивания.
  3. 3. Способ по п.1 или 2, в котором экстрагированные фосфолипиды содержат одно или более соединений, выбранных из из фосфатидилхолина (РС), фосфатидилэтаноламина (РЕ), фосфатидилинозитола (Р1) и/или фосфатидной кислоты (РА).
  4. 4. Способ по любому из пп.1-3, в котором конечная фаза рафината содержит менее 12 вес.% фосфатидилхолина (РС).
  5. 5. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором алифатический спирт представляет собой этанол.
  6. 6. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором концентрация воды в алифатическом спирте составляет до 10 вес.%.
  7. 7. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором стадии а) и Ь) выполняют, по меньшей мере, частично в приборе для многостадийной экстракции, содержащем для каждой стадии:
    ί) ротор;
    ίί) смесительную камеру, соединенную с ротором, в которой смешивают два потока жидкости, причем смесительная камера содержит:
    па) неподвижную мешалку, размещенную в смесительной камере, и пЬ) отстойную камеру, в которой потоки жидкости разделяют с помощью центробежной силы, созданной смесительной камерой.
  8. 8. Способ по п.7, в котором неподвижная мешалка содержит неподвижный диск, причем смешивание достигается благодаря разности скоростей между неподвижным диском и вращающейся смесительной камерой.
  9. 9. Способ по любому из предыдущих пунктов, включающий по меньшей мере две стадии экстракции и разделения, причем соответствующий экстрагент добавляют к соответствующему рафинату на одной или более стадиях противоточным или прямоточным образом.
  10. 10. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором коэффициент экстракции находится в диапазоне от 1 до 5, причем фаза экстрагента содержит воду в количестве от 1 до 10 вес.%, причем фаза экстрагента имеет температуру от 25 до 70°С и причем задействованы от 2 до 10 стадий экстракции, в которых стадию разделения проводят в центробежном устройстве при относительной центробежной силе в диапазоне от 2 до 20000 д.
  11. 11. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором содержащее фосфолипиды сырье содер- 7 028365 жит лецитин.
  12. 12. Способ по п.11, в котором лецитин выбран из соевого лецитина, кукурузного лецитина, лецитина из рапсового семени, лецитина из рисового масла, лецитина из подсолнечника, лецитина из хлопкового семени, лецитина из пальмового масла, лецитина из масла морепродуктов, лецитина из биомассы, арахисового лецитина, лецитина из яичных желтков, лецитина из молочных продуктов и/или мозгового лецитина, более предпочтительно соевого лецитина или лецитина из подсолнечника.
  13. 13. Способ по любому из предыдущих пунктов, дополнительно включающий выделение по меньшей мере части фосфолипидов из фазы рафината и/или экстракта.
EA201590811A 2012-10-24 2013-10-24 Способ фракционирования фосфолипидов из материала, содержащего фосфолипиды EA028365B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12007299 2012-10-24
PCT/US2013/066590 WO2014066623A1 (en) 2012-10-24 2013-10-24 Method for the fractionation of phospholipids from phospholipid-containing material

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201590811A1 EA201590811A1 (ru) 2015-07-30
EA028365B1 true EA028365B1 (ru) 2017-11-30

Family

ID=47115170

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201590811A EA028365B1 (ru) 2012-10-24 2013-10-24 Способ фракционирования фосфолипидов из материала, содержащего фосфолипиды

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9567356B2 (ru)
EP (1) EP2912044B1 (ru)
JP (2) JP6295263B2 (ru)
CN (2) CN107987102B (ru)
AU (2) AU2013334521A1 (ru)
BR (1) BR112015008657B1 (ru)
CA (1) CA2888483C (ru)
DK (1) DK2912044T3 (ru)
EA (1) EA028365B1 (ru)
ES (1) ES2684310T3 (ru)
PL (1) PL2912044T3 (ru)
WO (1) WO2014066623A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3270704A1 (en) 2015-03-18 2018-01-24 Cargill, Incorporated Low-fat water-in-oil emulsion
JP6487762B2 (ja) * 2015-04-22 2019-03-20 花王株式会社 ペットフード
CN107410664A (zh) * 2016-07-18 2017-12-01 湖南欣瑞生物科技有限公司 一种棉籽蛋白的提取设备
EP3716774A1 (en) * 2017-11-27 2020-10-07 Cargill, Incorporated Double emulsions
WO2020012344A1 (en) * 2018-07-09 2020-01-16 Deshpande Gururaja A system and method for counter current extraction
TWI835815B (zh) * 2019-07-01 2024-03-21 日商丸大食品股份有限公司 磷脂質濃縮物製造方法
CN111574556B (zh) * 2020-05-26 2022-02-08 内蒙古铂贝曼科技有限公司 一种由含水磷脂制备固体磷脂的常压连续干燥方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH475777A (de) * 1962-09-29 1969-07-31 Metallgesellschaft Ag Verfahren zum kontinuierlichen Extrahieren löslicher Anteile aus pastenartigen, breiigen oder feinpulverigen Stoffen
US20030054084A1 (en) * 2000-04-12 2003-03-20 Hruschka Steffen M. Method for the fractionation of oil and polar lipid-containing native raw materials
US20050215803A1 (en) * 2004-01-26 2005-09-29 Martek Biosciences Corporation Method for the separation of phospholipids from phospholipid-containing materials
WO2012139588A2 (en) * 2011-04-14 2012-10-18 TripleNine Pharma A/S A process for the isolation of a phospholipid

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH47577A (de) 1909-11-09 1911-01-02 Steiger Dieziker Schweiz Farbb Verfahren zur Herstellung einer Druck- und Stempelfarbe
DE2718797B2 (de) 1977-04-27 1979-10-04 A. Nattermann & Cie Gmbh, 5000 Koeln Verfahren zur Gewinnung von ölhaltigen hochgereinigten Phosphatidylcholinen
DE2948607A1 (de) * 1979-12-03 1981-06-11 Chemische Fabrik Dr. Meyer-Castens & Co Nfg., 2000 Hamburg Verfahren zur herstellung eines emulgators auf lecithinbasis
JPS5948492A (ja) * 1982-09-10 1984-03-19 Asahi Denka Kogyo Kk 油脂含量の低いリン脂質の製法
US5214171A (en) * 1988-12-08 1993-05-25 N.V. Vandemoortele International Process for fractionating phosphatide mixtures
JPH02295992A (ja) * 1989-05-10 1990-12-06 Meito Sangyo Kk リン脂質の精製方法
JP3240249B2 (ja) * 1995-05-26 2001-12-17 株式会社ヤクルト本社 リン脂質の分画方法
JP3480622B2 (ja) 1995-06-07 2003-12-22 辻製油株式会社 レシチン改質体含有油脂組成物
JP2987682B2 (ja) 1995-06-19 1999-12-06 花王株式会社 酸性リン脂質の濃縮法
JPH09166A (ja) 1995-06-23 1997-01-07 Kao Corp 酸性リン脂質の濃縮法
JPH09167A (ja) 1995-06-23 1997-01-07 Kao Corp 酸性リン脂質の濃縮法
JPH10265485A (ja) 1997-03-19 1998-10-06 Zenzaburo Kumazawa レシチンから高濃度のリン脂質類を分別・製造する方法
AU783066B2 (en) * 2000-04-12 2005-09-22 Westfalia Separator Ag Method for the fractionation of oil and polar lipid-containing native raw materials
WO2002049444A1 (en) * 2000-12-21 2002-06-27 Unilever N.V. Food composition suitable for shallow frying comprising sunflower lecithin
CN1151160C (zh) * 2002-06-25 2004-05-26 清华大学 由大豆粉末磷脂提取磷脂酰胆碱的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH475777A (de) * 1962-09-29 1969-07-31 Metallgesellschaft Ag Verfahren zum kontinuierlichen Extrahieren löslicher Anteile aus pastenartigen, breiigen oder feinpulverigen Stoffen
US20030054084A1 (en) * 2000-04-12 2003-03-20 Hruschka Steffen M. Method for the fractionation of oil and polar lipid-containing native raw materials
US20050215803A1 (en) * 2004-01-26 2005-09-29 Martek Biosciences Corporation Method for the separation of phospholipids from phospholipid-containing materials
WO2012139588A2 (en) * 2011-04-14 2012-10-18 TripleNine Pharma A/S A process for the isolation of a phospholipid

Also Published As

Publication number Publication date
JP2016503439A (ja) 2016-02-04
CN107987102A (zh) 2018-05-04
PL2912044T3 (pl) 2018-10-31
EP2912044A1 (en) 2015-09-02
CA2888483A1 (en) 2014-05-01
AU2013334521A1 (en) 2015-05-07
US9567356B2 (en) 2017-02-14
CN107987102B (zh) 2020-06-09
CN104768959A (zh) 2015-07-08
EP2912044B1 (en) 2018-07-18
JP2018080342A (ja) 2018-05-24
ES2684310T3 (es) 2018-10-02
BR112015008657A2 (pt) 2017-07-04
CN104768959B (zh) 2018-10-02
US20150291637A1 (en) 2015-10-15
WO2014066623A1 (en) 2014-05-01
DK2912044T3 (en) 2018-09-03
AU2018202748B2 (en) 2019-12-19
JP6295263B2 (ja) 2018-03-14
BR112015008657B1 (pt) 2019-12-03
AU2018202748A1 (en) 2018-05-10
JP6526260B2 (ja) 2019-06-05
EA201590811A1 (ru) 2015-07-30
CA2888483C (en) 2021-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2018202748B2 (en) Method for the fractionation of phospholipids from phospholipid- containing material
US7566570B2 (en) Method for the separation of phospholipids from phospholipid-containing materials
AU2009200718B2 (en) Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources
EA028569B1 (ru) Композиция эмульгатора, содержащего фосфолипиды
WO2000036059A1 (en) Two phase extraction of oil from biomass
JP2016503439A5 (ru)
Jangle et al. Phosphatidylcholine and its purification from raw de-oiled soya lecithin
WO2007123425A1 (en) Process for separating lipid materials
EP2168438A1 (en) Composition richly containing polar lipid and method of manufacturing the same
PL217018B1 (pl) Sposób produkcji preparatów z żółtek jaj ptaków, bogatych w fosfolipidy, witaminy i białka oraz preparaty uzyskane według sposobu
WO2014042509A1 (en) Extracting lecithin from palm agro-waste
PL218452B1 (pl) Sposób otrzymywania preparatu fosfolipidowego z żółtka jaja, zwłaszcza kurzego oraz preparat fosfolipidowy
EP2163160A1 (en) Composition richly containing polar lipid and method of manufacturing the same

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM