EA027369B1 - Замещенная (r)-3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)тетрагидрофуран-3-енкарбоновая кислота и ее эфир в качестве полупродуктов для синтеза ингибиторов андрогенных рецепторов - Google Patents

Замещенная (r)-3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)тетрагидрофуран-3-енкарбоновая кислота и ее эфир в качестве полупродуктов для синтеза ингибиторов андрогенных рецепторов Download PDF

Info

Publication number
EA027369B1
EA027369B1 EA201500754A EA201500754A EA027369B1 EA 027369 B1 EA027369 B1 EA 027369B1 EA 201500754 A EA201500754 A EA 201500754A EA 201500754 A EA201500754 A EA 201500754A EA 027369 B1 EA027369 B1 EA 027369B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
fluorophenylamino
methylcarbamoyl
tetrahydrofuran
synthesis
substituted
Prior art date
Application number
EA201500754A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201500754A1 (ru
Inventor
Александр Васильевич ИВАЩЕНКО
Олег Дмитриевич МИТЬКИН
Дмитрий Владимирович КРАВЧЕНКО
Антон Александрович ВОРОБЬЕВ
Андрей Сергеевич ТРИФИЛЕНКОВ
Original Assignee
Акционерное Общество "Р-Фарм"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акционерное Общество "Р-Фарм" filed Critical Акционерное Общество "Р-Фарм"
Publication of EA201500754A1 publication Critical patent/EA201500754A1/ru
Publication of EA027369B1 publication Critical patent/EA027369B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Abstract

Изобретение относится к новым химическим соединениям общей формулы 1 - полупродуктам синтеза ингибиторов андрогенных рецепторов, представляющих интерес в качестве противораковых препаратов. Замещенные 3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)тетрагидрофуран-3-енкарбоновые кислоты или эфиры общей формулы 1, 1.1 или их стереоизомеры:где R= C-C-алкил; R= H, CHOCHCHSi(CH).

Description

(54) ЗАМЕЩЕННАЯ (К)-3-(4-МЕТИЛКАРБАМОИЛ-3-ФТОРФЕНИЛАМИНО)ТЕТРАГИДРОФУРАН-3-ЕНКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ЭФИР В КАЧЕСТВЕ ПОЛУПРОДУКТОВ ДЛЯ СИНТЕЗА ИНГИБИТОРОВ АНДРОГЕННЫХ РЕЦЕПТОРОВ
(31) 2013108672 (56) КИ-С1-2434851
(32) 2013.02.27 \\'()-А2-2007127010
(33) ки АО-А1-2006124118
(43) 2016.01.29
(86) РСТ/Ки2014/000122
(87) \УО 2014/133416 2014.09.04
(71)(73) Заявитель и патентовладелец:
АКЦИОНЕРНОЕ ОБЩЕСТВО р-фарм (ки)

Claims (3)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Соединения общей формулы 1 или их стереоизомеры:
    где К1 = С1-С4-алкил;
    К2 = Н, СН2ОСН2СН281(СН3)з.
  2. 2. Соединения по п.1, представляющие собой метил (К)-3-(4-метилкарбамоил-3фторфениламино)тетрагидрофуран-3-енкарбоксилат 1(2) или бутил (К)-3-(4-метилкарбамоил-3фторфениламино)тетрагидрофуран-3 -енкарбоксилат 1(3):
  3. 3. Способ получения 4-[3-(3-трифторметил-4-цианофенил)-4-оксо-2-тиоксо-7-окса-1,3диазаспиро[4.4]нон-1-ил]-2-фтор-Ы-метилбензамидов А1, А2 и А3, заключающийся во взаимодействии метил 3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)тетрагидрофуран-3-енкарбоксилата формулы 1.1 или его стереоизомера с 4-изотиоцианато-2-трифторметилбензонитрилом Б1, отличающийся тем что реагенты перемешивают в смеси диметилсульфоксида и этилацетата в соотношении 1:2 при повышенной температуре.
    - 6 027369
EA201500754A 2013-02-27 2014-02-26 Замещенная (r)-3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)тетрагидрофуран-3-енкарбоновая кислота и ее эфир в качестве полупродуктов для синтеза ингибиторов андрогенных рецепторов EA027369B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013108672/04A RU2520134C1 (ru) 2013-02-27 2013-02-27 Замещенные (r)-3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)-тетрагидро-фуран-3-енкарбоновые кислоты и их эфиры, способ их получения и применения
PCT/RU2014/000122 WO2014133416A2 (ru) 2013-02-27 2014-02-26 Замещенная (r)-3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)тетрагидрофуран-3-енкарбоновая кислота (варианты) и ее эфир, способ получения и применения

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201500754A1 EA201500754A1 (ru) 2016-01-29
EA027369B1 true EA027369B1 (ru) 2017-07-31

Family

ID=51216931

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201500754A EA027369B1 (ru) 2013-02-27 2014-02-26 Замещенная (r)-3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)тетрагидрофуран-3-енкарбоновая кислота и ее эфир в качестве полупродуктов для синтеза ингибиторов андрогенных рецепторов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20160016925A1 (ru)
EP (1) EP2963026B1 (ru)
JP (1) JP6341939B2 (ru)
KR (1) KR102204267B1 (ru)
CN (2) CN105008340A (ru)
AU (1) AU2014221468B2 (ru)
CA (1) CA2901107C (ru)
EA (1) EA027369B1 (ru)
HK (1) HK1215436A1 (ru)
RU (1) RU2520134C1 (ru)
WO (1) WO2014133416A2 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2557235C1 (ru) * 2014-07-08 2015-07-20 Александр Васильевич Иващенко Замещенные 2-тиоксо-имидазолидин-4-оны и их спироаналоги, противораковый активный компонент, фармацевтическая композиция, лекарственный препарат, способ лечения рака простаты

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006124118A1 (en) * 2005-05-13 2006-11-23 The Regents Of The University Of California Diarylhydantoin compounds
WO2007127010A2 (en) * 2006-03-29 2007-11-08 The Regents Of The University Of California Diarylthiohydantoin compounds
RU2434851C1 (ru) * 2010-07-22 2011-11-27 Александр Васильевич Иващенко Циклические n, n'-диарилтиомочевины или n, n'-диарилмочевины - антагонисты андрогенных рецепторов, противораковое средство, способ получения и применения

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20081834A1 (es) * 2006-12-31 2009-01-16 Boehringer Ingelheim Int Proceso para la sintesis de derivados de acido 3-amino-tetrahidrofuran-3-carboxilico y uso de los mismos como medicamentos
US8461343B2 (en) 2007-03-27 2013-06-11 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of thiohydantoins
WO2010118354A1 (en) * 2009-04-09 2010-10-14 Medivation Prostate Therapeutics, Inc. Substituted di-arylhydantoin and di-arylthiohydantoin compounds and methods for use thereof
BR112012021406B1 (pt) * 2010-02-24 2021-08-10 Medivation Prostate Therapeutics Llc Processos para a síntese dos compostos de diariltioidantoína e diarilidantoína

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006124118A1 (en) * 2005-05-13 2006-11-23 The Regents Of The University Of California Diarylhydantoin compounds
WO2007127010A2 (en) * 2006-03-29 2007-11-08 The Regents Of The University Of California Diarylthiohydantoin compounds
RU2434851C1 (ru) * 2010-07-22 2011-11-27 Александр Васильевич Иващенко Циклические n, n'-диарилтиомочевины или n, n'-диарилмочевины - антагонисты андрогенных рецепторов, противораковое средство, способ получения и применения

Also Published As

Publication number Publication date
CN105008340A (zh) 2015-10-28
US20160016925A1 (en) 2016-01-21
JP2016510025A (ja) 2016-04-04
KR20150130327A (ko) 2015-11-23
CN110669027A (zh) 2020-01-10
CN110669027B (zh) 2021-07-06
AU2014221468B2 (en) 2018-05-17
EP2963026A4 (en) 2016-08-03
WO2014133416A2 (ru) 2014-09-04
KR102204267B1 (ko) 2021-01-18
WO2014133416A3 (ru) 2014-12-18
EP2963026A2 (en) 2016-01-06
RU2520134C1 (ru) 2014-06-20
HK1215436A1 (zh) 2016-08-26
EP2963026B1 (en) 2020-04-29
JP6341939B2 (ja) 2018-06-13
CA2901107C (en) 2020-10-27
EA201500754A1 (ru) 2016-01-29
WO2014133416A8 (ru) 2015-09-11
CA2901107A1 (en) 2014-09-04
AU2014221468A1 (en) 2015-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PH12017502331A1 (en) 1,4-substituted piperidine derivatives
MA40580A (fr) Derives de naphthyridine en tant qu'antagonistes d'alpha v beta 6 integrin pour le traitement des troubles fibrotiques
CL2009000089A1 (es) Procesos de preparacion de un derivado del acido y-amino-o-bifenil-x-metil-pentanoico;compuestos intermediarios y su proceso de preparacion; uso de los compuestos en la sintesis de compuestos inhibidores de nep, utiles en enfermedades cardiovasculares, tales como hipertension, insuficiencia cardiaca congestiva, entre otras.
MY155478A (en) Process for the regioselective preparation of 1-alkyl-3-haloalkylpyrazole-4-carboxylic acid derivatives
CR20130102A (es) Imidazopiridazinas sustituidas
MX350211B (es) Proceso para la preparacion del etil-ester del acido n- (4-ciclohexil-3-trifluoro-metil-benciloxi) -acetimidico.
MX2013012776A (es) Inhibidores de la tirosina cinasa de bazo que contienen aminopiridina.
EA201070912A1 (ru) Производные оксима в качестве ингибиторов hsp90
UA112973C2 (uk) Складноефірні проліки [3-(1-(1h-імідазол-4-іл)етил)-2-метилфеніл]метанолу
WO2020016749A3 (en) Chemical process for preparing phenylpiperidinyl indole derivatives
MX2012003982A (es) Pirrolidinas n-substituidas.
CL2012000560A1 (es) Procedimiento de preparacion del compuesto intermediario acido 3-oxo-tetrahidrotiofeno-2-carboxilico, utiles en la preparacion de dihidrotienopirimidinas (divisional de la solicitud 3095-08).
EA201170282A1 (ru) Фунгицидные n-циколоалкил-n-бифенилметилкарбоксамидные производные
MX2017016370A (es) Derivados de 4-bencil y 4-benzoil piperidina sustituidos.
MX2018014128A (es) 6.7.beta-epoxidos esteroideos como intermedios quimicos.
MX2020002449A (es) Nuevos compuestos heterociclicos fungicidas.
CL2011000296A1 (es) Proceso de preparación del ester metílico del ácido 4-oxo-octahidro-indol-1-carboxílico y compuestos intermediarios utilizados.
AR084505A1 (es) Derivados de 5-metil-1-(naftalen-2-il)-1h-pirazol
MX2018014130A (es) Procedimiento e intermedios para la 6,7-alfa-epoxidacion de 4,6-dienos esteroideos.
CO6321246A2 (es) Compuestos novedosos activos como antagonistas de receptor muscarinico
MX2019006920A (es) Derivados de la espiropiperidina.
EA027369B1 (ru) Замещенная (r)-3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)тетрагидрофуран-3-енкарбоновая кислота и ее эфир в качестве полупродуктов для синтеза ингибиторов андрогенных рецепторов
MX2012007834A (es) Derivados de acido carboxilico que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2,5-sustituido.
RU2014129618A (ru) Способ получения сложных эфиров из формиатов и олефин-ненасыщенных соединений
BR112022007102A2 (pt) Métodos para a preparação de ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2h-pirazol-3-carboxílico

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Registration of transfer of a eurasian patent in accordance with the succession in title
TK4A Corrections in published eurasian patents