EA022100B1 - Способ получения лекарственного средства, содержащего тадалафил - Google Patents

Способ получения лекарственного средства, содержащего тадалафил Download PDF

Info

Publication number
EA022100B1
EA022100B1 EA201070046A EA201070046A EA022100B1 EA 022100 B1 EA022100 B1 EA 022100B1 EA 201070046 A EA201070046 A EA 201070046A EA 201070046 A EA201070046 A EA 201070046A EA 022100 B1 EA022100 B1 EA 022100B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
peg
tadalafil
drug
solid
polyethylene glycol
Prior art date
Application number
EA201070046A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201070046A1 (ru
Inventor
Райнер Аллес
Юлия Шульце Наруп
Катрин Римкус
Original Assignee
Рациофарм Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рациофарм Гмбх filed Critical Рациофарм Гмбх
Publication of EA201070046A1 publication Critical patent/EA201070046A1/ru
Publication of EA022100B1 publication Critical patent/EA022100B1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/32Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/146Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic macromolecular compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2027Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2031Organic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyethylene glycol, polyethylene oxide, poloxamers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения лекарственного средства, содержащего тадалафил. В указанном способе тадалафил смешивают с одним или несколькими подходящими вспомогательными веществами, выбранными из полиэтиленгликоля, моностеарата полиоксиэтиленгликоля, глицерин-полиэтиленгликоль рицинолеата, поливинилпирролидона и/или сополимера винилпирролидона с винилацетатом, и нагревают до температуры от 100 до 200°С с образованием твердого или полутвердого раствора тадалафила.

Description

(57) Изобретение относится к способу получения лекарственного средства, содержащего тадалафил. В указанном способе тадалафил смешивают с одним или несколькими подходящими вспомогательными веществами, выбранными из полиэтиленгликоля, моностеарата полиоксиэтиленгликоля, глицерин-полиэтиленгликоль рицинолеата, поливинилпирролидона и/или сополимера винилпирролидона с винилацетатом, и нагревают до температуры от 100 до 200°С с образованием твердого или полутвердого раствора тадалафила.
022100 Β1

Claims (12)

1. Способ получения лекарственного средства, содержащего тадалафил, отличающийся тем, что тадалафил смешивают с одним или несколькими подходящими вспомогательными веществами, выбранными из полиэтиленгликоля (ПЭГ), моностеарата полиоксиэтиленгликоля, глицерин-полиэтиленгликоль рицинолеата, поливинилпирролидона и/или сополимера винилпирролидона с винилацетатом и нагревают до температуры от 100 до 200°С с образованием твердого или полутвердого раствора тадалафила.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что температура нагревания составляет от 150 до 200°С.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что температура нагревания составляет 200°С.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что ПЭГ выбирают из ПЭГ-200, ПЭГ-400, ПЭГ-600, ПЭГ-800, ПЭГ-1500, ПЭГ-4000, ПЭГ-6000, ПЭГ-8000, ПЭГ-1000 и/или ПЭГ-20000, в частности из ПЭГ-400, ПЭГ-4000, ПЭГ-6000 и/или ПЭГ-20000.
5. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что поливинилпирролидон имеет молекулярный вес приблизительно 40000, а сополимер винилпирролидона с винилацетатом имеет молекулярный вес приблизительно 60000.
6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что нагревание проводят в экструдере или гомогенизаторе.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что при экструзии в качестве вспомогательного вещества применяют поливинилпирролидон и/или сополимер винилпирролидона с винилацетатом.
8. Способ по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что содержание тадалафила в лекарственном средстве составляет от 2 до 15 вес.%.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что содержание тадалафила составляет от 3 до 10 вес.%.
10. Лекарственное средство, содержащее твердый или полутвердый раствор тадалафила, которое получено способом по любому из пп.1-9.
11. Лекарственное средство по п.10, отличающееся тем, что лекарственное средство находится в форме таблетки или в форме капсулы.
12. Лекарственное средство по п.10, отличающееся тем, что 80% тадалафила высвобождается ίη νίίτο через 8-120 мин.
EA201070046A 2007-06-22 2008-06-23 Способ получения лекарственного средства, содержащего тадалафил EA022100B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007028869A DE102007028869A1 (de) 2007-06-22 2007-06-22 Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels enthaltend Tadalafil
PCT/EP2008/005066 WO2009000493A1 (de) 2007-06-22 2008-06-23 Verfahren zur herstellung eines arzneimittels enthaltend tadalafil

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201070046A1 EA201070046A1 (ru) 2010-06-30
EA022100B1 true EA022100B1 (ru) 2015-11-30

Family

ID=39797930

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201070046A EA022100B1 (ru) 2007-06-22 2008-06-23 Способ получения лекарственного средства, содержащего тадалафил

Country Status (14)

Country Link
US (2) US9238007B2 (ru)
EP (1) EP2170281A1 (ru)
JP (1) JP5443344B2 (ru)
KR (1) KR101525021B1 (ru)
CN (1) CN101720221A (ru)
AU (1) AU2008267431C1 (ru)
BR (1) BRPI0812807A2 (ru)
CA (1) CA2691667C (ru)
DE (1) DE102007028869A1 (ru)
EA (1) EA022100B1 (ru)
IL (1) IL202783A (ru)
UA (1) UA95374C2 (ru)
WO (1) WO2009000493A1 (ru)
ZA (1) ZA200908965B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA028561B1 (ru) * 2016-12-28 2017-11-30 Тева Фармасьютикал Индастриз, Лтд. Твердые лекарственные формы тадалафила

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007028869A1 (de) 2007-06-22 2008-12-24 Ratiopharm Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels enthaltend Tadalafil
US10610528B2 (en) 2009-12-08 2020-04-07 Intelgenx Corp. Solid oral film dosage forms and methods for making same
US20110136815A1 (en) 2009-12-08 2011-06-09 Horst Zerbe Solid oral film dosage forms and methods for making same
US20110263606A1 (en) * 2010-04-26 2011-10-27 Horst Zerbe Solid oral dosage forms comprising tadalafil
DE102010017463B4 (de) * 2010-06-18 2014-02-20 Eickhoff Antriebstechnik Gmbh Planetenbolzen, Planetenträger, Planetengetriebe und Verfahren zur drehfesten Befestigung eines Planetenbolzens an einen Planetenträger
WO2012107092A1 (en) 2011-02-10 2012-08-16 Synthon Bv Pharmaceutical composition comprising tadalafil and a cyclodextrin
WO2012107090A1 (en) 2011-02-10 2012-08-16 Synthon Bv Granulated composition comprising tadalafil and a disintegrant
WO2012107541A1 (en) 2011-02-10 2012-08-16 Synthon Bv Pharmaceutical composition comprising tadalafil and a cyclodextrin
WO2014003678A1 (en) * 2012-06-28 2014-01-03 Xspray Microparticles Ab Pharmaceutical compositions comprising ambrisentan and solid dispersion particles containing tadalafil
WO2014003677A1 (en) * 2012-06-28 2014-01-03 Xspray Microparticles Ab Pharmaceutical compositions comprising solid dispersion particles containing tadalafil
WO2014125352A1 (en) * 2013-02-14 2014-08-21 Aurobindo Pharma Limited Pharmaceutical compositions comprising tadalafil
KR102223105B1 (ko) * 2013-04-11 2021-03-04 주식회사 씨티씨바이오 분산안정화제로 폴리에틸렌글리콜계 고분자 및/또는 비닐피롤리돈계 고분자를 포함하는 타다라필 유리염기 함유 필름 제형
US11116769B2 (en) 2013-04-11 2021-09-14 Ctc Bio, Inc. Tadalafil free base-containing film dosage form containing polyethylene glycol-based polymer and/or vinyl pyrrolidone-based polymer as dispersion stabilizer
MX2015016865A (es) * 2013-07-05 2016-04-07 Synthon Bv Composicion farmaceutica que comprende una dispersion solida de tadalafilo.
WO2015000853A1 (en) * 2013-07-05 2015-01-08 Synthon B.V. Pharmaceutical composition comprising a solid dispersion of tadalafil
KR101538985B1 (ko) * 2014-09-02 2015-07-24 주식회사 서울제약 타다라필 구강붕해필름 및 이의 제조방법
CN104523644B (zh) * 2015-01-27 2017-06-20 江苏联环药业股份有限公司 一种快速溶出的氯雷他定片剂及其制备工艺
KR20160138796A (ko) 2015-05-26 2016-12-06 삼아제약 주식회사 타달라필을 유효성분으로 함유하는 신규한 속효성 세립제형
KR101634382B1 (ko) * 2015-10-20 2016-06-28 미래제약 주식회사 타다라필 경구용 액제
BR112018069785A2 (pt) 2016-03-31 2019-01-29 SpecGx LLC formas de dosagem dissuasivas de abuso de liberação prolongada
EP3749370A1 (de) * 2018-02-07 2020-12-16 Smawa GmbH Pharmazeutische formulierungen, verfahren zum herstellen einer pharmazeutischen formulierung sowie ein arzneimittel umfassend eine solche
CN112206213A (zh) * 2020-10-26 2021-01-12 广州汇元医药科技有限公司 一种枸橼酸西地那非组合物及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001008687A1 (en) * 1999-08-03 2001-02-08 Lilly Icos Llc Beta-carboline pharmaceutical compositions
WO2003000343A2 (en) * 2001-06-21 2003-01-03 Vivus, Inc. Administration of phosphodiesterase inhibitors for the treatment of premature ejaculation
US6943166B1 (en) * 1999-04-30 2005-09-13 Lilly Icos Llc. Compositions comprising phosphodiesterase inhabitors for the treatment of sexual disfunction

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU171662B (hu) 1975-07-18 1978-02-28 Richter Gedeon Vegyeszet Sposob poluchenija novykh, opticheski aktivnykh proizvodnykh apovinkaminola i ikh kislotnykh adduktov
CA1146866A (en) 1979-07-05 1983-05-24 Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. Process for the production of sustained release pharmaceutical composition of solid medical material
EP0297866A3 (en) 1987-07-01 1989-12-13 The Boots Company PLC Therapeutic agents
GB9301192D0 (en) 1993-06-09 1993-06-09 Trott Francis W Flower shaped mechanised table
GB9401090D0 (en) 1994-01-21 1994-03-16 Glaxo Lab Sa Chemical compounds
GB9423910D0 (en) 1994-11-26 1995-01-11 Pfizer Ltd Therapeutic agents
GB9511220D0 (en) 1995-06-02 1995-07-26 Glaxo Group Ltd Solid dispersions
GB9514464D0 (en) 1995-07-14 1995-09-13 Glaxo Lab Sa Medicaments
US6548490B1 (en) 1997-10-28 2003-04-15 Vivus, Inc. Transmucosal administration of phosphodiesterase inhibitors for the treatment of erectile dysfunction
US20040014761A1 (en) 1997-10-28 2004-01-22 Place Virgil A. Treatment of female sexual dysfunction with phosphodiesterase inhibitors
EP1120120A4 (en) 1998-10-05 2009-04-29 Eisai R&D Man Co Ltd TABLETS DISSOLVING DIRECTLY IN MOUTH
DE19918325A1 (de) 1999-04-22 2000-10-26 Euro Celtique Sa Verfahren zur Herstellung von Arzneiformen mit regulierter Wirkstofffreisetzung mittels Extrusion
HUP0001632A3 (en) 1999-04-30 2001-12-28 Lilly Icos Llc Wilmington Pharmaceutical compositions comprising selective phosphodiestherase inhibitors
UA71629C2 (en) 1999-08-03 2004-12-15 Lilli Icos Llc Composition containing free drug particulate form of ?-carboline (variants), method for its manufacture (variants), and method for treating sexual dysfunction
US6821975B1 (en) 1999-08-03 2004-11-23 Lilly Icos Llc Beta-carboline drug products
ATE297196T1 (de) 1999-12-20 2005-06-15 Nicholas J Kerkhof Verfahren zur herstellung von nanometer partikeln durch fliessbett- sprühtrocknung
US20030139384A1 (en) 2000-08-30 2003-07-24 Dudley Robert E. Method for treating erectile dysfunction and increasing libido in men
EP1269994A3 (en) 2001-06-22 2003-02-12 Pfizer Products Inc. Pharmaceutical compositions comprising drug and concentration-enhancing polymers
DK1471890T3 (da) 2002-02-07 2007-01-08 Pharmacia Corp Farmaceutisk doseringsform til mukös afgivelse
US20080226723A1 (en) 2002-07-05 2008-09-18 Celonova Biosciences, Inc. Loadable Polymeric Particles for Therapeutic Use in Erectile Dysfunction and Methods of Preparing and Using the Same
MXPA05001707A (es) 2002-08-30 2005-04-19 Pharmacia Corp Formas de dosificacion farmaceutica solidas que presentan un perfil de liberacion de farmaco reproducible,.
US20050019641A1 (en) 2003-06-18 2005-01-27 Toshiyuki Aoyama Fuel tank for fuel-cell and fuel cell system
RU2006127475A (ru) 2003-12-29 2008-02-10 Джейсон МАКДЭВИТТ (US) Композиции и способы лечения рецидивирующих медицинских состояний
US20050196418A1 (en) 2004-03-04 2005-09-08 Yu Ruey J. Bioavailability and improved delivery of alkaline pharmaceutical drugs
DE102004023069A1 (de) * 2004-05-11 2005-12-08 Bayer Healthcare Ag Neue Darreichungsformen des PDE 5-Inhibitors Vardenafil
US20060276442A1 (en) 2004-09-08 2006-12-07 Woodward John R Methods of female sexual enhancement
US20060127479A1 (en) 2004-10-08 2006-06-15 Natrajan Kumaraperumal Solvent free taste masked pharmaceutical compositions
US8367105B2 (en) 2004-11-10 2013-02-05 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. Compressed solid dosage form manufacturing process well-suited for use with drugs of low aqueous solubility and compressed solid dosage forms made thereby
MX2007010433A (es) * 2005-02-25 2007-10-11 Teva Pharma Tadafil que tiene un tamano de particula grande y un proceso para la preparacion del mismo.
DE102005016981A1 (de) 2005-04-13 2006-10-19 Bayer Healthcare Ag Kombination zur Therapie bei benigner Prostatahyperplasie
JP2008546786A (ja) 2005-06-23 2008-12-25 シェーリング コーポレイション Pde5インヒビターの迅速吸収性経口処方物
US20070009589A1 (en) 2005-07-07 2007-01-11 Kandarapu Raghupathi Extended release compositions
CN1742732A (zh) * 2005-09-20 2006-03-08 杭州恒丰医药科技有限公司 西力士滴丸及其制备方法
JP2009542648A (ja) 2006-07-07 2009-12-03 テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド タダラフィル及び少なくとも1種の担体を含んでなる固体組成物
AU2008245597A1 (en) 2007-04-25 2008-11-06 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Solid dosage forms
DE102007028869A1 (de) 2007-06-22 2008-12-24 Ratiopharm Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels enthaltend Tadalafil
US20090004281A1 (en) 2007-06-26 2009-01-01 Biovail Laboratories International S.R.L. Multiparticulate osmotic delivery system
US20090047330A1 (en) 2007-08-17 2009-02-19 Ramesh Bangalore Oral fast dissolving films for erectile dysfunction bioactive agents
EP2240162A4 (en) 2007-12-06 2013-10-09 Bend Res Inc NANOTE PARTICLES WITH A NON-IONIZABLE POLYMER AND AN AMIN-FUNCTIONALIZED METHACRYLATE COPOLYMER
US7957504B2 (en) 2008-10-20 2011-06-07 Los Alamos National Security, Llc Method and apparatus for measuring enrichment of UF6
DE102009033396A1 (de) 2009-07-16 2011-01-20 Ratiopharm Gmbh Wässrige Lösung und gelatinierte Zusammensetzung umfassend einen Phosphodiesterase-5-Inhibitor sowie diesbezügliche Verfahren und Verwendung
DE102009035211A1 (de) 2009-07-29 2011-02-17 Ratiopharm Gmbh Copräzipitate umfassend einen Phosphodiesterase-5-Inhibitor (PDE-5-Inhibitor) und einen pharmazeutisch verträglichen Trägerstoff, ihre Herstellung und Verwendung
CN101741732B (zh) * 2009-11-30 2011-11-30 中国人民解放军国防科学技术大学 容延网络中网络节点存储器的扩展管理方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6943166B1 (en) * 1999-04-30 2005-09-13 Lilly Icos Llc. Compositions comprising phosphodiesterase inhabitors for the treatment of sexual disfunction
WO2001008687A1 (en) * 1999-08-03 2001-02-08 Lilly Icos Llc Beta-carboline pharmaceutical compositions
US6841167B1 (en) * 1999-08-03 2005-01-11 Lilly Icos Llc. β-carboline pharmaceutical compositions
WO2003000343A2 (en) * 2001-06-21 2003-01-03 Vivus, Inc. Administration of phosphodiesterase inhibitors for the treatment of premature ejaculation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA028561B1 (ru) * 2016-12-28 2017-11-30 Тева Фармасьютикал Индастриз, Лтд. Твердые лекарственные формы тадалафила

Also Published As

Publication number Publication date
EA201070046A1 (ru) 2010-06-30
IL202783A (en) 2017-01-31
WO2009000493A1 (de) 2008-12-31
AU2008267431A1 (en) 2008-12-31
DE102007028869A1 (de) 2008-12-24
CA2691667C (en) 2014-10-28
US20160101103A1 (en) 2016-04-14
JP2010530858A (ja) 2010-09-16
AU2008267431B2 (en) 2013-05-23
AU2008267431C1 (en) 2013-09-26
IL202783A0 (en) 2010-06-30
ZA200908965B (en) 2012-06-27
CN101720221A (zh) 2010-06-02
JP5443344B2 (ja) 2014-03-19
KR101525021B1 (ko) 2015-06-04
EP2170281A1 (de) 2010-04-07
KR20100052453A (ko) 2010-05-19
CA2691667A1 (en) 2008-12-31
BRPI0812807A2 (pt) 2014-12-02
UA95374C2 (ru) 2011-07-25
US9238007B2 (en) 2016-01-19
US20100179159A1 (en) 2010-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA022100B1 (ru) Способ получения лекарственного средства, содержащего тадалафил
JP7132939B2 (ja) 新規組成物および方法
JP2014520798A5 (ru)
WO2001037896A3 (en) Methods and compositions for administration of therapeutic reagents
JP2013522308A (ja) 凍結乾燥速溶多相剤形の製造方法
CY1118826T1 (el) Διαδικασια για την κατασκευη ενος φαρμακευτικου σκευασματος που περιεχει glatiramer acetate
DE60120710D1 (de) Schnell zerfallende orale arzneizubereitung enthaltend valdecoxib
JP2015526505A (ja) ケタミンを含有するゲル化製剤
Lee et al. PEGylation to improve protein stability during melt processing
EA201170529A1 (ru) Система доставки лекарственного препарата с замедленным высвобождением
CN104586821B (zh) 一种负载铂类药物的水凝胶体系及其制备方法
ES2538346T3 (es) Procedimiento de impregnación por CO2 supercrítico
EA201700426A3 (ru) Способ производства нестерильных субстанций безводного "тамерита" и/или двухводного "галавита" - натриевых солей 5-амино-2,3-дигидрофталазин-1,4-диона (варианты) и способы дальнейшей их переработки в стерильные лекарственные препараты
CN104926710B (zh) 卡络磺钠及其制法
CY1113372T1 (el) Μεθοδος για την κατασκευη φαρμακευτικου σκευασματος ως "παραγοντας μεταφορας"
Panić et al. The potential of natural products use in fused deposition modeling 3D printing of pharmaceutical dosage forms
CN105367772B (zh) 一种两亲性嵌段聚合物及其胶束的制备方法和应用
WO2020077045A1 (en) Uses of modified rna encoding retinaldehyde dehydrogenase
RU2323210C9 (ru) Замещенные эфиры 1н-индол-3-карбоновой кислоты, фармацевтическая композиция, способ их получения и применения
RU2791971C1 (ru) Способ лечения и профилактики респираторных болезней подсосных поросят в групповых станках
RU2684608C1 (ru) Интерполимерный материал для медицинского и ветеринарного применения и пролонгированные лекарственные и ветеринарные средства на его основе
CZ34708U1 (cs) Kit pro test biologické účinnosti transfer faktoru
RU2009127182A (ru) Способ программируемой стимуляции репаративной регенерации в зоне шовной полосы анастомозов полых органов желудочно-кишечного тракта
Wang et al. A comprehensive review on COVID-19: What we know and how to treat against the novel coronavirus
ATE450261T1 (de) Gabapentin-zusammensetzungen zur injektion

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): KZ RU