EA021542B1 - Система и способ гидратации алкиленоксида - Google Patents

Система и способ гидратации алкиленоксида Download PDF

Info

Publication number
EA021542B1
EA021542B1 EA200901501A EA200901501A EA021542B1 EA 021542 B1 EA021542 B1 EA 021542B1 EA 200901501 A EA200901501 A EA 200901501A EA 200901501 A EA200901501 A EA 200901501A EA 021542 B1 EA021542 B1 EA 021542B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
high shear
alkylene oxide
shear device
gas
dispersion
Prior art date
Application number
EA200901501A
Other languages
English (en)
Other versions
EA021542B8 (ru
EA200901501A1 (ru
Inventor
Аббас Хассан
Ибрагим Багхерзадех
Райфорд Г. Энтони
Грегори Босинге
Азиз Хассан
Original Assignee
ЭйчАДи КОПЭРЕЙШН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40161412&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA021542(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by ЭйчАДи КОПЭРЕЙШН filed Critical ЭйчАДи КОПЭРЕЙШН
Publication of EA200901501A1 publication Critical patent/EA200901501A1/ru
Publication of EA021542B1 publication Critical patent/EA021542B1/ru
Publication of EA021542B8 publication Critical patent/EA021542B8/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/10Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
    • C07C29/103Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
    • C07C29/106Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers of oxiranes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01FMIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
    • B01F27/00Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders
    • B01F27/27Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices
    • B01F27/271Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices with means for moving the materials to be mixed radially between the surfaces of the rotor and the stator
    • B01F27/2711Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices with means for moving the materials to be mixed radially between the surfaces of the rotor and the stator provided with intermeshing elements
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01FMIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
    • B01F33/00Other mixers; Mixing plants; Combinations of mixers
    • B01F33/80Mixing plants; Combinations of mixers
    • B01F33/81Combinations of similar mixers, e.g. with rotary stirring devices in two or more receptacles
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01FMIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
    • B01F33/00Other mixers; Mixing plants; Combinations of mixers
    • B01F33/80Mixing plants; Combinations of mixers
    • B01F33/81Combinations of similar mixers, e.g. with rotary stirring devices in two or more receptacles
    • B01F33/811Combinations of similar mixers, e.g. with rotary stirring devices in two or more receptacles in two or more consecutive, i.e. successive, mixing receptacles or being consecutively arranged
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0053Details of the reactor
    • B01J19/0066Stirrers
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/18Stationary reactors having moving elements inside
    • B01J19/1806Stationary reactors having moving elements inside resulting in a turbulent flow of the reactants, such as in centrifugal-type reactors, or having a high Reynolds-number
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J8/00Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
    • B01J8/02Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
    • B01J8/0242Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid flow within the bed being predominantly vertical
    • B01J8/025Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid flow within the bed being predominantly vertical in a cylindrical shaped bed
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J8/00Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
    • B01J8/18Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with fluidised particles
    • B01J8/20Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with fluidised particles with liquid as a fluidising medium
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00002Chemical plants
    • B01J2219/00004Scale aspects
    • B01J2219/00006Large-scale industrial plants
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00761Details of the reactor
    • B01J2219/00763Baffles
    • B01J2219/00779Baffles attached to the stirring means

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Fluid Mechanics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

В этом документе описываются способы и системы получения алкиленгликолей. Способы и системы включают новое использование устройства высокой скорости сдвига, способствующего образованию дисперсии и улучшению растворимости алкеноксидов в воде. Устройство высокой скорости сдвига позволяет понижать температуру и давление в реакциях, а также сокращать время реакции.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Данное изобретение в общем относится к области химических реакций. Более конкретно, изобретение относится к способам получения алкиленгликолей, включающим перемешивание высокой скоростью сдвига.
Сведения о предшествующем уровне техники
Этиленгликоль используют в качестве антифриза в системах охлаждения и отопления, в гидравлических тормозных жидкостях, в качестве промышленного увлажнителя, ингредиента электролитических конденсаторов, растворителя при рисовании и в пластмассовой промышленности, в составах чернил для принтеров, чернил для штемпельных подушечек и чернил для шариковых ручек, в качестве пластифицирующей добавки для целлофана и в синтезе безопасных взрывчатых веществ, пластификаторов, синтетических волокон (ΤΕΚΎΣΕΝΕ®, ΌΆΟΚΘΝ®) и синтетических восков. Этиленгликоль также используют для предотвращения обледенения на взлетно-посадочных полосах и самолетах. Из этого становится ясно, что этиленгликоль является промышленно важным соединением и имеет много применений.
Прежние способы гидратации алкиленоксидов в алкиленгликоли заключались в прямой реакции гидратации без использования катализаторов и в каталитической гидратации алкиленоксидов с использованием катализаторов на основе минеральных кислот. Эти каталитические реакции с использованием минеральных кислот являются гомогенными, в связи с чем при промышленном производстве возникает проблема, связанная с попаданием катализатора в продукт и необходимостью его отделения. В текущих промышленных процессах применяется некаталитический способ гидратации, в котором требуется большой избыток воды по отношению к алкиленоксиду, в связи с этим возникает проблема отделения воды от конечного продукта. При таком разделении потребляется большое количество энергии, что в последнее время стало основной причиной проблем.
В последнее время были предприняты попытки разработать новый катализатор для гидратации алкиленоксидов в соответствующие гликоли. Например, в одних каталитических процессах используют йодид тетраметиламмония и бромид тетраэтиламмония или другие третичные амины, такие как триэтиламин и пиридин. Несмотря на то что каталитической технологии уделяется большое внимание, в отношении улучшения процесса смешивания алкиленоксида с водной фазой для оптимизации реакции было сделано немногое.
Следовательно, существует необходимость в ускоренных способах получения алкиленгликолей, достигаемых за счет улучшения смешивания этиленоксида с водной фазой.
Сущность изобретения
В этом документе описываются системы и способы получения алкиленгликолей. Способы и системы включают новое использование устройства высокой скорости сдвига, способствующего образованию дисперсии и улучшению растворимости алкиленоксидов в воде. Устройство высокой скорости сдвига позволяет понижать температуру и давление в реакциях, а также сокращать время реакции. Дополнительные преимущества и аспекты раскрытых способов и системы описываются ниже.
В одном варианте осуществления способ получения алкиленгликолей включает введение газообразного алкиленоксида в жидкий водяной поток для образования газожидкостного потока. Способ, кроме того, включает прохождение газожидкостного потока через устройство высокой скорости сдвига так, чтобы образовывалась дисперсия с пузырьками газа, средний диаметр которых составляет менее 1 мкм. Кроме того, способ включает контактирование газожидкостного потока с катализатором в реакторе, приводящее к гидратации алкиленоксида и образованию алкиленгликоля.
В варианте осуществления система получения алкиленгликолей включает по меньшей мере одно устройство высокой скорости сдвига, выполненное для образования дисперсии алкиленоксида в воде. Устройство высокой скорости сдвига включает в себя ротор и статор. Ротор и статор разделены сдвиговым зазором, размер которого составляет от 0,02 до 5 мм. Сдвиговый зазор - это минимальное расстояние между ротором и статором. Устройство высокой скорости сдвига способно вырабатывать окружную скорость на конце лопатки по меньшей мере одного ротора более 23 м/с (4500 футов/мин). Кроме того, система включает насос, выполненный для доставки жидкого потока, содержащего жидкую фазу, к устройству высокой скорости сдвига. Система также включает реактор для гидратации алкиленоксида, соединенный с указанным устройством высокой скорости сдвига. Реактор выполнен для приема дисперсии

Claims (19)

1. Способ гидратации алкиленоксида, включающий введение газообразного алкиленоксида в поток воды с образованием газожидкостного потока; пропускание газожидкостного потока через устройство высокой скорости сдвига с образованием дисперсии со средним размером пузырьков газа менее 1 мкм и осуществлением кавитации с интенсивностью, достаточной для диссоциации одного или нескольких реагентов на свободные радикалы, при этом на указанный газожидкостный поток воздействуют скоростью сдвига более 20000 с-1;
образование алкиленгликоля посредством контактирования газожидкостного потока с катализатором в реакторе и гидратации газообразного алкиленоксида.
- 9 021542
2. Способ по п.1, в котором средний диаметр пузырьков газа составляет менее 400 нм.
3. Способ по п.1, в котором газообразным алкиленоксидом является этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид или их комбинации.
4. Способ по п.1, в котором при прохождении газожидкостного потока через устройство высокой скорости сдвига указанный газожидкостный поток перемешивают высокой скоростью сдвига при окружной скорости по меньшей мере 23 м/с.
5. Способ по п.1, в котором при образовании указанной дисперсии расход энергии составляет по меньшей мере 1000 Вт/м3.
6. Способ по п.1, который дополнительно включает введение дисперсии в неподвижный слой, содержащий катализатор.
7. Способ по п.1, который дополнительно включает перемешивание катализатора с водяным потоком для образования суспензии до введения газообразного алкиленоксида в поток воды.
8. Способ по п.1, в котором катализатор выбирают из группы, включающей амин, кислотный катализатор, металлоорганическое соединение, галогенид щелочного металла, галогенид четвертичной аммониевой соли, цеолиты или их комбинации.
9. Способ по п.1, в котором алкиленгликолем является этиленгликоль.
10. Система гидратации алкиленоксида, включающая по меньшей мере одно устройство высокой скорости сдвига, выполненное с возможностью осуществления кавитации с интенсивностью, достаточной для диссоциации реагентов на свободные радикалы, снабженное ротором и статором, отделенными друг от друга сдвиговым зазором шириной от 0,02 до 5 мм, который представляет собой минимальное расстояние между указанными ротором и статором, и выполненное с возможностью образования дисперсии алкиленоксида и воды, и при этом указанное устройство с высокой скоростью сдвига способно вырабатывать окружную скорость по меньшей мере одной роторной насадки более 23 м/с, а скорость сдвига указанного устройства составляет более 20000 с-1;
насос, соединенный с устройством высокой скорости сдвига с возможностью подачи жидкого потока, содержащего жидкую среду, в устройство высокой скорости сдвига;
реактор гидратации алкиленоксида, соединенный с указанным устройством высокой скорости сдвига и установленный с возможностью приема указанной дисперсии из указанного устройства высокой скорости сдвига.
11. Система по п.10, в которой устройство высокой скорости сдвига содержит по меньшей мере два ротора и по меньшей мере два статора.
12. Система по п.10, в которой указанное устройство высокой скорости сдвига снабжено роторной насадкой и установлено с возможностью работы при скорости потока, составляющей по меньшей мере 300 л/ч, и при окружной скорости, составляющей по меньшей мере 23 м/с.
13. Система по п.10, в которой указанное устройство высокой скорости сдвига установлено с возможностью расхода энергии больше чем 1000 Вт/м3.
14. Система по п.10, в которой по меньшей мере одно устройство высокой скорости сдвига выполнено с возможностью образования дисперсии пузырьков газообразного алкиленоксида в жидкой фазе со средним диаметром пузырьков менее 400 нм.
15. Система по п.10, которая дополнительно включает группу устройств высокой скорости сдвига.
16. Система по п.10, в которой устройство высокой скорости сдвига выполнено с возможностью образования дисперсии пузырьков газообразного алкиленоксида в текучей среде со средним диаметром пузырьков менее 1 мкм.
17. Система по п.10, в которой окружная скорость устройства высокой скорости сдвига составляет более 20 м/с.
18. Система по п.10, которая дополнительно включает реактор с неподвижным слоем, содержащий катализатор гидратации.
19. Система по п.10, в которой устройство высокой скорости сдвига содержит по меньшей мере два генератора.
EA200901501A 2007-06-27 2008-06-25 Система и способ гидратации алкиленоксида EA021542B8 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US94648407P 2007-06-27 2007-06-27
PCT/US2008/068219 WO2009003053A2 (en) 2007-06-27 2008-06-25 Method of making alkylene glycols

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EA200901501A1 EA200901501A1 (ru) 2010-04-30
EA021542B1 true EA021542B1 (ru) 2015-07-30
EA021542B8 EA021542B8 (ru) 2015-10-30

Family

ID=40161412

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200901501A EA021542B8 (ru) 2007-06-27 2008-06-25 Система и способ гидратации алкиленоксида

Country Status (6)

Country Link
US (7) US7491856B2 (ru)
EP (1) EP2158177A4 (ru)
CN (1) CN101679165B (ru)
CA (1) CA2687638C (ru)
EA (1) EA021542B8 (ru)
WO (1) WO2009003053A2 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007027955A2 (en) * 2005-08-29 2007-03-08 Brazen Biofuels Inc Fuel composition
US8394861B2 (en) * 2007-06-27 2013-03-12 Hrd Corporation Gasification of carbonaceous materials and gas to liquid processes
US7479576B1 (en) * 2007-06-27 2009-01-20 H R D Corporation Method of hydrogenating aldehydes and ketones
US8304584B2 (en) * 2007-06-27 2012-11-06 H R D Corporation Method of making alkylene glycols
US7482497B2 (en) * 2007-06-27 2009-01-27 H R D Corporation Method of making alcohols
US8080684B2 (en) * 2007-06-27 2011-12-20 H R D Corporation Method of producing ethyl acetate
US7482496B2 (en) * 2007-06-27 2009-01-27 H R D Corporation Method for making chlorohydrins
US7491856B2 (en) 2007-06-27 2009-02-17 H R D Corporation Method of making alkylene glycols
CA2831839A1 (en) 2011-03-29 2012-10-04 Fuelina Technologies, Llc Hybrid fuel and method of making the same
EP3227411B1 (en) 2014-12-03 2019-09-04 Drexel University Direct incorporation of natural gas into hydrocarbon liquid fuels
CN112479810A (zh) * 2019-09-12 2021-03-12 南京延长反应技术研究院有限公司 一种基于乙烯水合法制备乙二醇的微界面强化反应系统及工艺

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4560813A (en) * 1984-03-28 1985-12-24 Union Carbide Corporation Processes for the production of alkylene glycol in the presence of organometalate
US4564715A (en) * 1984-03-28 1986-01-14 Union Carbide Corporation Preparation of monoalkylene glycols in two stages
US4571440A (en) * 1984-03-28 1986-02-18 Union Carbide Corporation Continuous process for the production of alkylene glycol in the presence of organometalate
US4579982A (en) * 1984-03-28 1986-04-01 Union Carbide Corporation Preparation of monoalkylene glycols using two liquid phase reaction menstruum

Family Cites Families (204)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2563437A (en) 1951-08-07 Process for the manufacture of
US1743479A (en) 1923-01-24 1930-01-14 Koppers Co Inc Gas-purification process
US2256999A (en) 1939-03-08 1941-09-23 Du Pont Nitration of organic compounds
FR83714E (fr) 1963-02-26 1964-10-02 Pechiney Saint Gobain Procédé de préparation en masse de polymères et de copolymères à base de chlorure de vinyle
US2664433A (en) 1949-05-20 1953-12-29 Phillips Petroleum Co Catalytic synthesis of organic compounds
US2880061A (en) 1955-06-20 1959-03-31 Crucible Steel Co America Process for recovering useful values from waste pickle liquor and raw coke oven gas
US2918460A (en) 1956-05-28 1959-12-22 Koppers Co Inc Polymerization process
US2979492A (en) 1957-06-03 1961-04-11 Ethyl Corp Continuous polymerization process
US3000994A (en) 1957-09-23 1961-09-19 Myrtle H Watson Alkylation of isoparaffins with alkyl sulfates
US3062801A (en) 1960-06-01 1962-11-06 Grace W R & Co Propylene catalyst
US3098108A (en) 1960-12-16 1963-07-16 Exxon Research Engineering Co Coalescing sulphuric acid-hydrocarbon emulsions
US3166538A (en) 1961-01-13 1965-01-19 Hercules Powder Co Ltd Copolymerization process
US3184221A (en) 1962-01-23 1965-05-18 Liberty Nat Bank And Trust Com Homogenizing apparatus
US3296168A (en) 1962-07-11 1967-01-03 Kativo S A Continuous flow polymerization of vinyl acetate in emulsion
US3278510A (en) 1963-01-28 1966-10-11 Union Carbide Corp Stable catalyst systems for highly crystalline alpha olefin polymers
US3330818A (en) 1963-02-18 1967-07-11 Monsanto Co Elimination of fouling in ziegler polymerizations
US3253053A (en) 1964-02-11 1966-05-24 Exxon Research Engineering Co Alkylation and isomerization process using hindered seitling contacting
NL130577C (ru) 1964-07-17
US3853706A (en) 1967-03-30 1974-12-10 Cpc International Inc Process for producing non-waxy starch hydrolysates
GB1201050A (en) 1967-11-24 1970-08-05 Ici Ltd Reduction process
CH490317A (de) 1967-12-01 1970-05-15 Lonza Ag Verfahren zur Durchführung der katalytischen Gasphasenhydrierung von organischen Nitroverbindungen zu den entsprechenden Aminen
US3989762A (en) 1969-04-03 1976-11-02 Veba-Chemie Ag Process for the manufacture of alcohols by the hydration of olefins
US3887167A (en) 1971-02-09 1975-06-03 Du Pont Apparatus for manufacture of organic isocyanates
US3781320A (en) 1971-02-09 1973-12-25 Du Pont Process for manufacture of organic isocyanates
GB1399598A (en) 1971-06-24 1975-07-02 Norwich Water treatment process and apparatus
US4080391A (en) 1971-08-26 1978-03-21 Mitsui Toatsu Chemicals Process for the production of alcohols
DE2145761C3 (de) 1971-09-14 1978-06-15 Davy International Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Einführung pulverförmiger Terephthalsäure in ein Reaktionsgemisch aus teilweise mit Diolen veresterter Terephthalsäure
US3869518A (en) 1971-09-27 1975-03-04 Lummus Co Acetaldehyde production
US3807138A (en) 1972-04-24 1974-04-30 Gaf Corp Recovery and purification of vinyl chloride venting from pvc reactors
CA1016290A (en) 1972-05-08 1977-08-23 Victor A. Pattison Post bulk polymerization process for polyvinyl halide and composition thereof
US4169870A (en) 1972-05-08 1979-10-02 Hooker Chemicals & Plastics Corp. Method of polymerizing vinyl halide with olefin polymers and copolymers and compositions thereof
DE2310321B1 (de) 1973-03-01 1974-01-31 Int Laboratoriums App Gmbh Emulgier- und dispergiervorrichtung mit rotierenden konzentrischen werkzeugkraenzen
DE2363888A1 (de) 1973-12-21 1975-07-03 Auer Hans Heinrich Vorrichtung mit rotierenden werkzeugen zur kontinuierlichen behandlung von stoffen in fliessfaehiger form
US3928475A (en) 1974-08-09 1975-12-23 Du Pont Azeotropic nitration of benzene
US4184924A (en) 1974-08-19 1980-01-22 Ethyl Corporation Apparatus for steam stripping polyvinyl chloride resins
US4017263A (en) 1974-10-18 1977-04-12 Texaco Inc. Apparatus for sulfuric acid catalyzed alkylation process
US3975259A (en) 1975-07-10 1976-08-17 Air Products And Chemicals, Inc. Hydrodesulfurization of liquid hydrocarbon utilizing a suspended catalyst particle of less than 10 microns
US3999889A (en) 1975-10-23 1976-12-28 Exxon Research And Engineering Company Mixing head
US4021498A (en) 1975-12-09 1977-05-03 American Cyanamid Company Adiabatic process for nitration of nitratable aromatic compounds
US3984218A (en) 1976-03-05 1976-10-05 Tenneco Chemicals, Inc. Process for the removal of vinyl chloride from gas streams
US4083944A (en) 1976-12-17 1978-04-11 Arthur G. Mckee & Company Regenerative process for flue gas desulfurization
NL7802125A (nl) 1978-02-25 1979-08-28 Stamicarbon Werkwijze voor het bereiden van cycloalkanolen en cycloalkanonen.
US4275034A (en) 1978-03-17 1981-06-23 Rockwell International Corporation Hydrogenation apparatus
US4179375A (en) 1978-08-11 1979-12-18 Smith Alvin J Aeration of waste in septic tank
CA1120955A (en) 1979-07-09 1982-03-30 Toshihiko Kumazawa Process for the production of alkylene glycols
US4886905A (en) 1981-01-30 1989-12-12 Eastman Kodak Company Preparation of ethyl acetate
US4355142A (en) 1981-02-27 1982-10-19 The B. F. Goodrich Company Method for homogenizing monomer mixes for vinyl latex production
US4424388A (en) 1981-07-20 1984-01-03 Improtec Production of alcohols by hydration of olefins
US4517022A (en) 1982-01-11 1985-05-14 Grain Processing Corporation Starch production from corn
US4571437A (en) 1982-01-29 1986-02-18 Mallinckrodt, Inc. Process for preparing p-aminophenol and alkyl substituted p-aminophenol
US4649032A (en) 1982-03-25 1987-03-10 Mobil Oil Corporation Process for the selective removal of hydrogen sulfide from gaseous streams
US4425232A (en) 1982-04-22 1984-01-10 Dorr-Oliver Incorporated Flotation separation apparatus and method
CA1212384A (en) 1982-10-13 1986-10-07 Teruhisa Sakamoto Process for preparation of alcohols by hydration of olefins
US4508537A (en) 1982-12-27 1985-04-02 Union Oil Company Of California Method for removing elemental sulfur particles from the aqueous washing solution of a hydrogen sulfide removal process
US4465874A (en) 1983-01-03 1984-08-14 Uop Inc. Hydration of olefins
US5531425A (en) 1983-06-06 1996-07-02 Alcan Aluminum Corporation Apparatus for continuously preparing castable metal matrix composite material
US5104674A (en) 1983-12-30 1992-04-14 Kraft General Foods, Inc. Microfragmented ionic polysaccharide/protein complex dispersions
DE3409717C2 (de) 1984-03-16 1994-03-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Nitrobenzol
JPS61501494A (ja) 1984-03-21 1986-07-24 マクロ−リン、ウイリアム フランシス 懸濁液からの物質の分離装置
EP0158396A1 (en) * 1984-03-28 1985-10-16 Union Carbide Corporation Continuous process for the production of alkylene glycol in the presence of organometalate
US4544489A (en) 1984-07-02 1985-10-01 Canadian Patents And Development Limited Process and apparatus for controlled addition of conditioning material to sewage sludge
JPS61172837A (ja) 1985-01-28 1986-08-04 Ihara Chem Ind Co Ltd 核ハロゲン化置換ベンゼン類の製造方法
JPS61183235A (ja) 1985-02-12 1986-08-15 Hodogaya Chem Co Ltd クロロベンゼンの製造方法
US4740621A (en) 1985-11-01 1988-04-26 First Chemical Corporation Co-production of an aromatic monoamine and an aromatic diamine directly from benzene or a benzene derivative through controlled nitration
US4701571A (en) 1986-06-30 1987-10-20 Union Carbide Corporation Process for the production of alkylene glycols with metalate-containing solids
DE3789611T2 (de) 1986-12-16 1994-11-24 Univ Newcastle Res Ass Belüftungsvorrichtung.
US4800017A (en) 1987-04-16 1989-01-24 Dorr-Oliver Incorporated Flotation mechanism
NL8702735A (nl) 1987-11-17 1989-06-16 Dorr Oliver Inc Werkwijze voor het weken van granen met een nieuw enzympreparaat.
US5157158A (en) 1988-08-03 1992-10-20 Petroquimica Espanola, S.A. Petresa Alkylation of aromatic hydrocarbons
US5102635A (en) 1988-09-12 1992-04-07 Union Oil Company Of California Method for improving the long-term stability of H2 S absorption-oxidation process solutions
US5140674A (en) 1988-09-23 1992-08-18 Hewlett-Packard Company Text and color printing system
JPH02223575A (ja) 1988-11-09 1990-09-05 Kureha Chem Ind Co Ltd モノクロルアセトアルデヒド三量体の製造方法
US4973770A (en) 1988-12-15 1990-11-27 C-I-L, Inc. Manufacture of organic nitro compounds
US5075027A (en) * 1989-02-06 1991-12-24 Colgate Palmolive Co. Thixotropic aqueous scented automatic dishwasher detergent compositions
US5081303A (en) 1989-04-21 1992-01-14 First Chemical Corporation Co-production of an aromatic monoamine and an aromatic diamine directly from benzene or a benzene derivative through controlled nitration and reduction
US4950831A (en) 1989-09-28 1990-08-21 Ethyl Corporation Coupling process
US5520818A (en) 1989-12-06 1996-05-28 The University Of Toronto Innovations Foundation Method for effecting gas-liquid contact
US5313009A (en) 1990-01-04 1994-05-17 Nrm International Technologies C.V. Nitration process
US5107048A (en) 1990-01-25 1992-04-21 Mobil Oil Corp. Process for preparing long chain alkyl aromatic compounds employing lewis acid-promoted amorphous inorganic oxide
CA2077552A1 (en) 1990-03-05 1991-09-06 John H. Grate Catalytic system for olefin oxidation to carbonyl products
US5146011A (en) 1990-03-05 1992-09-08 Olin Corporation Preparation of chlorohydrins
US5009816A (en) 1990-04-26 1991-04-23 Union Carbide Industrial Gases Technology Corporation Broad liquid level gas-liquid mixing operations
JP2801381B2 (ja) 1990-09-18 1998-09-21 三井化学株式会社 高純度アニリンの製造法
US5160714A (en) 1991-04-08 1992-11-03 Ari Technologies, Inc. Continuous autocirculation, multiple zone mass transfer apparatus and method
US5608017A (en) 1992-01-29 1997-03-04 Tomoegawa Paper Co., Ltd. Suspension polymerization method
US5205926A (en) 1992-03-09 1993-04-27 Dorr-Oliver Incorporated Froth flotation machine
US5279463A (en) 1992-08-26 1994-01-18 Holl Richard A Methods and apparatus for treating materials in liquids
US5264087A (en) 1992-10-13 1993-11-23 Eastman Kodak Company Method for refining acetic anhydride by distillation
JP3138891B2 (ja) 1992-12-17 2001-02-26 トキコ株式会社 エアサスペンション装置
US5370999A (en) 1992-12-17 1994-12-06 Colorado State University Research Foundation Treatment of fibrous lignocellulosic biomass by high shear forces in a turbulent couette flow to make the biomass more susceptible to hydrolysis
US5382358A (en) 1993-03-24 1995-01-17 Yeh; George C. Apparatus for dissolved air floatation and similar gas-liquid contacting operations
US5616807A (en) 1993-04-30 1997-04-01 Hoechst Celanese Corp. Process for preparing alkyl anilines
US5443799A (en) 1993-08-03 1995-08-22 Orgral International Technologies Corporation Process for the alkylation of olefins and apparatus for carrying out this process and others
FR2711779B1 (fr) 1993-10-26 1995-12-08 Air Liquide Procédé et installation de purification cryogénique d'hydrogène.
US5451348A (en) 1994-04-18 1995-09-19 Praxair Technology, Inc. Variable liquid level eductor/impeller gas-liquid mixing apparatus and process
DE4428018A1 (de) 1994-08-08 1996-02-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen
DE4428460A1 (de) 1994-08-11 1996-02-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Nitroaromaten
US5522553A (en) 1994-09-29 1996-06-04 Kady International Method and apparatus for producing liquid suspensions of finely divided matter
US6194625B1 (en) 1994-09-30 2001-02-27 Stratco, Inc. Alkylation by controlling olefin ratios
DE4444738A1 (de) 1994-12-15 1996-06-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen durch katalysierte Oxidation von Olefinen und in Mikroemulsionen angeordnete Katalysatoren
US5648054A (en) 1995-01-31 1997-07-15 Gas Research Institute Double loop liquid-liquid H2 S removal process
KR19980702782A (ko) 1995-03-09 1998-08-05 혼 마가렛 에이. 녹말 액화 방법
US5622650A (en) 1995-09-15 1997-04-22 The Mead Corporation Emulsifying milling machine and process for emulsifying
DE19539205A1 (de) 1995-10-22 1997-04-24 Meissner Gmbh & Co Kg Josef Verfahren zur Aromatennitrierung
DE19542499A1 (de) 1995-11-15 1997-05-22 Bayer Ag Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung einer parenteralen Arzneistoffzubereitung
US5763691A (en) 1995-11-30 1998-06-09 Mitsubishi Chemical Corporation Ethylene glycol process
US5770782A (en) 1996-02-08 1998-06-23 Huntsman Petrochemical Corporation Process and system for alkylation of aromatic compounds
US5679870A (en) 1996-03-21 1997-10-21 Eastman Chemical Company Preparation of acetaldehyde
US6092359A (en) 1996-05-17 2000-07-25 General Electric Company Method for carrying out chemical reactions using a turbine engine
US5710355A (en) 1996-06-10 1998-01-20 Occidental Chemical Corporation Method of making chlorobenzenes
US5733516A (en) 1996-09-09 1998-03-31 Gas Research Institute Process for removal of hydrogen sulfide from a gas stream
DE19654169A1 (de) 1996-12-23 1998-06-25 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Koagulation von wäßrigen Pfropfkautschukdispersionen und Vorrichtung dafür
CA2201224C (en) 1997-03-27 2004-12-07 Annette Lynn Burke Dual shear mixing element
MY128673A (en) * 1997-10-30 2007-02-28 Shell Int Research Catalytic hydrolysis of alkylene oxides
US6000840A (en) 1997-12-17 1999-12-14 Charles Ross & Son Company Rotors and stators for mixers and emulsifiers
US6544492B1 (en) 1998-07-21 2003-04-08 Crystatech, Inc. Regeneration method for process which removes hydrogen sulfide from gas streams
SG77264A1 (en) 1998-08-10 2000-12-19 Mitsubishi Chem Corp Process for producing an alkylene glycol
US6368366B1 (en) 1999-07-07 2002-04-09 The Lubrizol Corporation Process and apparatus for making aqueous hydrocarbon fuel compositions, and aqueous hydrocarbon fuel composition
US6383237B1 (en) 1999-07-07 2002-05-07 Deborah A. Langer Process and apparatus for making aqueous hydrocarbon fuel compositions, and aqueous hydrocarbon fuel compositions
US6368367B1 (en) 1999-07-07 2002-04-09 The Lubrizol Corporation Process and apparatus for making aqueous hydrocarbon fuel compositions, and aqueous hydrocarbon fuel composition
US5972661A (en) 1998-09-28 1999-10-26 Penn State Research Foundation Mixing systems
CA2249051A1 (en) 1998-09-29 2000-03-29 Canadian Environmental Equipment & Engineering Technologies Inc. Process for upgrading crude oil using low pressure hydrogen
EP0990638A1 (en) 1998-10-01 2000-04-05 Kvaerner Process Technology Limited Process
JP2000143706A (ja) 1998-11-10 2000-05-26 Mitsubishi Chemicals Corp α−オレフィン重合体の製造方法
US6306917B1 (en) 1998-12-16 2001-10-23 Rentech, Inc. Processes for the production of hydrocarbons, power and carbon dioxide from carbon-containing materials
US6568900B2 (en) 1999-02-01 2003-05-27 Fantom Technologies Inc. Pressure swing contactor for the treatment of a liquid with a gas
US6241472B1 (en) 1999-03-22 2001-06-05 Charles Ross & Son Company High shear rotors and stators for mixers and emulsifiers
US6251289B1 (en) 1999-06-03 2001-06-26 Grt, Inc. Treatment of contaminated liquids with oxidizing gases and liquids
FR2794665B1 (fr) 1999-06-10 2001-08-03 Inst Francais Du Petrole Procede et dispositif de traitement d'un gaz contenant de l'hydrogene sulfure, comportant une etape de regeneration de la solution catalytique au moyen d'un ejecteur
US6471392B1 (en) 2001-03-07 2002-10-29 Holl Technologies Company Methods and apparatus for materials processing
US7538237B2 (en) 1999-07-02 2009-05-26 Kreido Laboratories Process for high shear gas-liquid reactions
US6742774B2 (en) 1999-07-02 2004-06-01 Holl Technologies Company Process for high shear gas-liquid reactions
US6530964B2 (en) 1999-07-07 2003-03-11 The Lubrizol Corporation Continuous process for making an aqueous hydrocarbon fuel
US20010020344A1 (en) 1999-07-07 2001-09-13 Thompson Claire L. Emulsifier for an aqueous hydrocarbon fuel
EP1202671A4 (en) 1999-08-13 2004-11-10 Point Biomedical Corp MICROPARTICLES USEFUL AS ULTRASONIC CONTRAST AGENTS FOR THE LYMPHATIC SYSTEM
CZ292620B6 (cs) 1999-10-14 2003-11-12 Sulzer Chemtech Ltd. Způsob výroby etylacetátu a zařízení k provádění tohoto způsobu
DE19951280A1 (de) 1999-10-25 2001-04-26 Basf Ag Verfahren zur Herstellung eines Alkohols aus einem Alken
GB9928132D0 (en) 1999-11-26 2000-01-26 Bp Amoco Plc Process
US6768021B2 (en) 1999-12-22 2004-07-27 Celanese International Corporation Process improvement for continuous ethyl acetate production
CN1231288C (zh) 2000-01-31 2005-12-14 利乐拉瓦尔集团及财务有限公司 混合方法和装置
US6521801B2 (en) * 2000-02-03 2003-02-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Process for preparing 1,3-alkanediol from epoxide derivative
EP1160294A3 (en) 2000-05-31 2003-04-23 Imerys Kaolin, Inc. Method for improving the high and low shear rheology of mineral slurries and the products derived therefrom
JP2002003505A (ja) 2000-06-20 2002-01-09 Japan Polychem Corp α−オレフィン重合体の製造方法
JP4306943B2 (ja) 2000-10-13 2009-08-05 電気化学工業株式会社 エチレン−酢酸ビニル系共重合体エマルジョン組成物
DE60116355T2 (de) 2000-10-21 2006-06-22 Innovene Europe Ltd., Staines Verfahren zur hydration von olefinen
US6765110B2 (en) 2000-12-19 2004-07-20 Celanese International Corporation Process for the simultaneous coproduction and purification of ethyl acetate and isopropyl acetate
US7235702B2 (en) 2001-01-16 2007-06-26 Governors Of The University Of Alberta Process for production of alcohols
DE10108485A1 (de) 2001-02-22 2002-09-05 Bayer Ag Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
US6500964B2 (en) * 2001-03-23 2002-12-31 Milliken & Company Method of producing high yield alditol acetals with mineral acids and surfactants
TW593239B (en) * 2001-06-04 2004-06-21 Kevin Dale Allen One-step production of 1,3-propanediol from ethylene oxide and syngas with a catalyst with a phospholanoalkane ligand
US6858770B2 (en) 2001-08-21 2005-02-22 Catalytic Distillation Technologies Paraffin alkylation
GB0202065D0 (en) 2002-01-30 2002-03-13 Watson Brown Hsm Ltd Mixing
US6964737B2 (en) 2002-06-14 2005-11-15 Duke University Systems for water and wastewater sludge treatment using floc or network strength
US7098360B2 (en) 2002-07-16 2006-08-29 Kreido Laboratories Processes employing multiple successive chemical reaction process steps and apparatus therefore
JP4947679B2 (ja) 2002-07-22 2012-06-06 康介 千葉 Co2削減ラインアトマイジング排水処理法
EP1540302A4 (en) 2002-09-11 2008-05-07 Kreido Lab METHOD AND DEVICES FOR MIXING AND REACTING MATERIALS WITH GREAT SHARING
JP2004121962A (ja) 2002-10-01 2004-04-22 National Institute Of Advanced Industrial & Technology ナノバブルの利用方法及び装置
EP1582510A4 (en) 2003-01-06 2006-07-05 Maruzen Petrochem Co Ltd PROCESS FOR PRODUCING ALCOHOL AND / OR KETONE
US6787036B2 (en) 2003-01-21 2004-09-07 Fbc Technologies, Inc. Method and apparatus for aerating wastewater
US7074978B2 (en) 2003-02-25 2006-07-11 Abb Lummus Global Inc. Process for the production of alkylbenzene
TW200504093A (en) 2003-05-12 2005-02-01 Dow Global Technologies Inc Polymer composition and process to manufacture high molecular weight-high density polyethylene and film therefrom
US6916963B2 (en) 2003-07-14 2005-07-12 Saudi Basic Industries Corporation Process using water tolerant Lewis acids in catalytic hydration of alkylene oxides to alkylene glycols
US7942572B2 (en) 2003-10-16 2011-05-17 Basell Poliolefine Italia S.R.L. Process for the continuous production of emulsions
ES2314467T3 (es) 2003-11-13 2009-03-16 Neste Oil Oyj Proceso para la hidrogenacion de olefinas.
DE10356245B4 (de) 2003-12-02 2007-01-25 Alphakat Gmbh Verfahren zur Erzeugung von Dieselöl aus kohlenwasserstoffhaltigen Reststoffen sowie eine Vorrichtung zur Durchführung dieses Verfahrens
US20050150155A1 (en) 2004-01-09 2005-07-14 Clean Fuels Technology, Inc., A Nevada Corporation. Mixing apparatus and method for manufacturing an emulsified fuel
JP2007533826A (ja) 2004-04-21 2007-11-22 カーギル インコーポレイテッド 油抽出のためのトウモロコシのスループットを高める方法
US7420020B2 (en) 2004-05-14 2008-09-02 Fuji Xerox Co., Ltd. Resin particles and producing method thereof, toner for developing electrostatic latent image and producing method thereof, electrostatic latent image developer as well as image forming method
CA2507897A1 (en) 2004-06-07 2005-12-07 Dover Chemical Corporation High shear process for making metallic esters
US20060041166A1 (en) 2004-08-20 2006-02-23 Stuart Joseph Y Process for the continuous preparation of organic monoisocyanates and polyisocyanates
DE502004006865D1 (de) 2004-12-23 2008-05-29 Kinematica Ag Vorrichtung zum Dispergieren eines festen, flüssigen oder gasförmigen Stoffes in einer Flüssigkeit
US20060141107A1 (en) 2004-12-29 2006-06-29 Kraft Foods Holdings, Inc. Method and system for controlling product density
EA014018B1 (ru) 2005-01-25 2010-08-30 ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. Способ получения циклогексанона и циклогексанола
US7383723B2 (en) 2005-05-24 2008-06-10 Intel Corporation Detecting particle agglomeration in chemical mechanical polishing slurries
EP1728554A1 (en) 2005-06-02 2006-12-06 Research Institute of Petroleum Industry A process for removing sulfur particles from an aqueous catalyst solution and for removing hydrogen sulfide and recovering sulfur from a gas stream
US7276126B2 (en) 2005-06-03 2007-10-02 Tate And Lyle Ingredients Americas, Inc. Production of enzyme-resistant starch by extrusion
US7556679B2 (en) * 2005-08-04 2009-07-07 Xerox Corporation Processes for preparing phase change inks
WO2007023864A1 (ja) 2005-08-24 2007-03-01 Nsi Co., Ltd. 泡発生装置
JP4443493B2 (ja) 2005-09-28 2010-03-31 シャープ株式会社 水処理方法および水処理システム
US20090306419A1 (en) 2006-03-01 2009-12-10 Cargill, Incorporated Method for Degumming Triglyceride Oils
WO2007118788A1 (de) 2006-04-11 2007-10-25 Basf Se Kontinuierliches verfahren zur durchführung einer chemischen reaktion, bei der einem einsatzstrom, enthaltend eine oder mehrere feste, in wasser gelöste oder dispergierte phasen, eine gasförmige phase zugegeben wird
US7427383B2 (en) 2006-06-05 2008-09-23 Nestco Llc Hydrogen sulfide removal method and system for treating gaseous process streams
EP2086668B1 (en) 2006-10-25 2016-11-16 Revalesio Corporation Mixing device and method
EP2134812A1 (de) 2006-11-20 2009-12-23 Christian Koch Hochleistungskammermischer für katalytische ölsuspensionen
US7306722B1 (en) 2007-01-02 2007-12-11 Hoage Jerard B Apparatus to increase lateral oxygen transfer in waste water
US7842184B2 (en) 2007-06-27 2010-11-30 H R D Corporation Process for water treatment using high shear device
US7691953B2 (en) 2007-06-27 2010-04-06 H R D Corporation System and process for production of polyvinyl chloride
US20090005619A1 (en) 2007-06-27 2009-01-01 H R D Corporation High shear process for the production of chlorobenzene
US7491856B2 (en) 2007-06-27 2009-02-17 H R D Corporation Method of making alkylene glycols
WO2009003111A2 (en) 2007-06-27 2008-12-31 H R D Corporation High shear process for dextrose production
US8518186B2 (en) 2007-06-27 2013-08-27 H R D Corporation System and process for starch production
US7750188B2 (en) 2007-06-27 2010-07-06 H R D Corporation System and process for the production of aniline and toluenediamine
US8080684B2 (en) 2007-06-27 2011-12-20 H R D Corporation Method of producing ethyl acetate
US7652175B2 (en) 2007-06-27 2010-01-26 H R D Corporation High shear process for the production of acetaldehyde
US7482496B2 (en) 2007-06-27 2009-01-27 H R D Corporation Method for making chlorohydrins
US7479576B1 (en) 2007-06-27 2009-01-20 H R D Corporation Method of hydrogenating aldehydes and ketones
US7482497B2 (en) 2007-06-27 2009-01-27 H R D Corporation Method of making alcohols
US8022153B2 (en) 2007-06-27 2011-09-20 H R D Corporation System and process for production of polyethylene and polypropylene
US7592493B2 (en) 2007-06-27 2009-09-22 H R D Corporation High shear process for cyclohexanol production
US7749481B2 (en) 2007-06-27 2010-07-06 H R D Corporation System and process for gas sweetening
US7652174B2 (en) 2007-06-27 2010-01-26 H R D Corporation High shear process for the production of chloral
US8304584B2 (en) 2007-06-27 2012-11-06 H R D Corporation Method of making alkylene glycols
US8278494B2 (en) 2007-06-27 2012-10-02 H R D Corporation Method of making linear alkylbenzenes
EA019753B1 (ru) 2008-07-03 2014-06-30 ЭйчАДи КОПЭРЕЙШН Реактор, устройство и способ проведения гетерогенного катализа

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4560813A (en) * 1984-03-28 1985-12-24 Union Carbide Corporation Processes for the production of alkylene glycol in the presence of organometalate
US4564715A (en) * 1984-03-28 1986-01-14 Union Carbide Corporation Preparation of monoalkylene glycols in two stages
US4571440A (en) * 1984-03-28 1986-02-18 Union Carbide Corporation Continuous process for the production of alkylene glycol in the presence of organometalate
US4579982A (en) * 1984-03-28 1986-04-01 Union Carbide Corporation Preparation of monoalkylene glycols using two liquid phase reaction menstruum

Also Published As

Publication number Publication date
US8329962B2 (en) 2012-12-11
US20120232313A1 (en) 2012-09-13
US8212086B2 (en) 2012-07-03
EP2158177A2 (en) 2010-03-03
WO2009003053A3 (en) 2009-02-26
US8461400B2 (en) 2013-06-11
US20130066118A1 (en) 2013-03-14
US7910069B2 (en) 2011-03-22
EP2158177A4 (en) 2013-04-03
US8354562B2 (en) 2013-01-15
US20090136393A1 (en) 2009-05-28
US8217205B2 (en) 2012-07-10
US7491856B2 (en) 2009-02-17
WO2009003053A2 (en) 2008-12-31
EA021542B8 (ru) 2015-10-30
US20120226078A1 (en) 2012-09-06
CN101679165B (zh) 2014-06-18
US20090005612A1 (en) 2009-01-01
CA2687638A1 (en) 2008-12-31
CA2687638C (en) 2013-08-20
US20110201850A1 (en) 2011-08-18
US20110251441A1 (en) 2011-10-13
CN101679165A (zh) 2010-03-24
EA200901501A1 (ru) 2010-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA021542B1 (ru) Система и способ гидратации алкиленоксида
Zhao et al. Highly efficient synthesis of cyclic carbonate with CO 2 catalyzed by ionic liquid in a microreactor
CN101679164B (zh) 生产醇的方法
CN103265405B (zh) 采用相转移催化剂催化氧化环己烯制备1,2-环己二醇的方法
US10196370B2 (en) Method for the epoxidation of an olefin with hydrogen peroxide
US8480961B2 (en) Method of making alkylene glycols
CN101687830A (zh) 环氧化合物的制造装置和制造方法
EA021574B1 (ru) Система и способ гидрогенизации альдегидов, кетонов или их смесей
CN101746736A (zh) 一种利用微通道技术制备双氧水的方法
EP3114108B1 (en) Continuous synthesis of isooctyl nitrate in a flow reactor
CN101687831A (zh) 混合气体的制造方法和制造装置、以及环氧化合物的制造装置和制造方法
CN101456849B (zh) 超临界条件下催化丙烯环氧化制备环氧丙烷的方法及装置
JP2018154540A (ja) 過酸化水素の製造方法
CN102125867A (zh) 一种高硅铝比金属直接改性甲醇制丙烯催化剂的合成方法
CN101113131A (zh) 2,3,5-三甲基苯醌的制备方法
CN105218485B (zh) 生产环氧丁烷的方法
CN1982273A (zh) 环己烷液相氧化制备环己酮的工艺方法
CN215996611U (zh) 一种制备羟基乙酸的微界面反应装置
JP2001335520A (ja) クロルヒドリンの製造方法
CN212441062U (zh) 一种新型微泡修井液发生装置
CN103709000B (zh) 环氧乙烷催化水合生产乙二醇的方法
CN107974280A (zh) 一种液体酸烷基化反应方法
CN105272942A (zh) 3,4-环氧-1-丁烯的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU