EA021472B1 - Способ получения и сушки твердого разагилина в форме основания - Google Patents
Способ получения и сушки твердого разагилина в форме основания Download PDFInfo
- Publication number
- EA021472B1 EA021472B1 EA201170053A EA201170053A EA021472B1 EA 021472 B1 EA021472 B1 EA 021472B1 EA 201170053 A EA201170053 A EA 201170053A EA 201170053 A EA201170053 A EA 201170053A EA 021472 B1 EA021472 B1 EA 021472B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- propargyl
- aminoindan
- crystalline
- solution
- aminoindane
- Prior art date
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract description 12
- RUOKEQAAGRXIBM-GFCCVEGCSA-N rasagiline Chemical compound C1=CC=C2[C@H](NCC#C)CCC2=C1 RUOKEQAAGRXIBM-GFCCVEGCSA-N 0.000 title claims abstract 4
- 229960000245 rasagiline Drugs 0.000 title claims abstract 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract description 9
- XBQBIMOUVWKNGG-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-ynyl-2,3-dihydroinden-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)(CC#C)CCC2=C1 XBQBIMOUVWKNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 3
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 3
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 claims 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- RUOKEQAAGRXIBM-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-ynyl-2,3-dihydro-1h-inden-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NCC#C)CCC2=C1 RUOKEQAAGRXIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 238000010200 validation analysis Methods 0.000 abstract 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/136—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline having the amino group directly attached to the aromatic ring, e.g. benzeneamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C211/39—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton
- C07C211/41—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems
- C07C211/42—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems with six-membered aromatic rings being part of the condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Описан кристаллический R(+)-N-пропаргил-1-аминоиндан, содержащий воду в количестве менее 0,5% по массе, и фармацевтическая композиция, содержащая его, и его способ получения и подтверждения. Также описан способ получения твердого разагилина в форме основания.
Description
Настоящее изобретение относится к кристаллическому К(+)-Ы-пропаргил-1-аминоиндану, содержащему воду в количестве менее 0,5 мас.%.
Настоящее изобретение также относится к фармацевтической композиции, содержащей Κ.(+)-Νпропаргил-1-аминоиндан, содержащий воду в количестве 0,5 мас.%, и фармацевтически приемлемый носитель.
Настоящее изобретение также относится к способу сушки твердого К(+)^-пропаргил-1аминоиндана, включающему воздействие на твердый К(+)^-пропаргил-1-аминоиндан температурой менее чем 40°С и давлением от 2 до 1013,3 мбар (200-101330 Па) в течение периода времени, достаточного для сушки твердого К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана.
Настоящее изобретение также относится к способу получения фармацевтической композиции, содержащей кристаллический К(+)^-пропаргил-1-аминоиндан, содержащий воду в количестве 0,5 мас.%, и фармацевтически приемлемый носитель, включающему: а) сушку твердого К(+)-^пропаргил-1аминоиндана при температуре менее 40°С и давлении от 2 до 1013,3 мбар (200-101330 Па) в течение периода времени, достаточного для сушки твердого К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана; и Ь) объединение высушенного К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана, восстановленного на стадии а), с фармацевтически приемлемым носителем, получая, таким образом, фармацевтическую композицию.
Настоящее изобретение также относится к способу получения проверенной партии лекарственного продукта, содержащего кристаллический К(+)-^пропаргил-1-аминоиндан и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, для распространения, включающему: а) получение партии лекарственного продукта; Ь) определение содержания по массе воды в образце партии; с) утверждение партии для распространения, только если кристаллический К(+)-^пропаргил-1-аминоиндан в партии содержит менее 0,5% воды по массе.
Настоящее изобретение также относится к способу получения кристаллического К(+)-^пропаргил1-аминоиндана, включающему:
a) очистку соли К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана;
b) растворение очищенной соли К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана в воде с получением раствора;
c) охлаждение указанного раствора до температуры 0-15°С;
ά) повышение основности указанного раствора до рН 9,5-12,5 с образованием суспензии; е) выделение указанного кристаллического разагилина К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана из суспензии.
Настоящее изобретение также относится к способу получения кристаллического К(+)-^пропаргил1-аминоиндана, включающему:
а) получение раствора К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана в водорастворимом органическом растворителе;
- 1 021472
b) смешивание раствора с водой;
c) охлаждение указанного раствора до температуры от 0 и 20°С с образованием кристаллического К(+)А-пропаргил-1-аминоиндана;
б) выделение кристаллического К(+)А-пропаргил-1-аминоиндана;
е) повторение стадий а)-б), если количество 8(+)А-пропаргил-1-аминоиндана относительно общего количества К(+)А-пропаргил-1-аминоиндана, полученного на стадии б), составляет более 0,1 мас.%.
Краткое описание чертежей
Claims (14)
1. Способ получения кристаллического К(+)^-пропаргил-1-аминоиндана, содержащего воду в количестве не более 0,06 мас.%, характеризующегося профилем дифракции рентгеновских лучей на порошке с пиками на 8,5, 12,6, 16,1 и 16,9° 2θ, включающий:
ί) растворение соли К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана в воде с получением раствора;
ίί) добавление к раствору водорастворимого органического растворителя;
ίίί) охлаждение раствора до температуры приблизительно 0-10°С;
ίν) получение очищенной соли К(+)^-пропаргил-1-аминоиндана из суспензии;
ν) растворение очищенной соли К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана, полученной на стадии ίν), в воде с получением раствора;
νί) охлаждение указанного раствора со стадии ν) до температуры 0-15°С;
νίί) повышение основности охлажденного раствора до рН 9,5-12,5 с образованием суспензии кристаллического К(+)-^пропаргил-1 -аминоиндана;
νίίί) выделение указанного кристаллического К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана из суспензии; ίχ) воздействие на кристаллический К(+)-^пропаргил-1-аминоиндан температурой менее 40°С и давлением от 2 до 1013,3 мбар (200-101330 Па) в течение периода времени, достаточного для сушки твердого К(+)^-пропаргил-1-аминоиндана, где период времени сушки составляет по меньшей мере 45 ч.
2. Способ по п.1, где очищенная соль К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана, полученная на стадии ίν), является веществом с повышенной оптической чистотой относительно К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана до кристаллизации.
3. Способ по любому из пп.1, 2, где соль К(+)^-пропаргил-1-аминоиндана представляет собой тартрат.
4. Способ получения кристаллического К(+)^-пропаргил-1-аминоиндана, содержащего воду в количестве не более 0,06 мас.%, характеризующегося профилем дифракции рентгеновских лучей на порошке с пиками на 8,5, 12,6, 16,1 и 16,9° 2θ, включающий:
a) получение раствора К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана в водорастворимом органическом растворителе;
b) смешивание раствора с водой;
c) охлаждение указанного раствора до температуры между 0 и 20°С с образованием кристаллического К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана;
ά) выделение кристаллического К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана;
е) повторение стадий α)-ά), если количество δ(+)-N-пропаргил-1-аминоиндана составляет более 0,1 мас.% относительно общего количества К(+)-^пропаргил-1-аминоиндана, полученного на стадии ά); и
ί) воздействие на кристаллический К(+)^-пропаргил-1-аминоиндан температурой менее 40°С и давлением от 2 до 1013,3 мбар (200-101330 Па) в течение периода времени, достаточного для сушки твердого К(+)^-пропаргил-1-аминоиндана, где период времени сушки составляет по меньшей мере 45 ч.
5. Способ по п.4, где водорастворимый органический растворитель представляет собой спирт.
6. Способ по п.5, где указанный спирт представляет собой или этанол, или изопропанол, или смесь этанола и изопропанола.
7. Способ по любому из пп.4-6, где кристаллический К(+)-^пропаргил-1-аминоиндан представляет собой вещество с повышенной оптической чистотой относительно К(+)^-пропаргил-1-аминоиндана до кристаллизации.
8. Твердый К(+)-^пропаргил-1-аминоиндан, содержащий воду в количестве не более 0,06 мас.%,
- 36 021472 полученный способом по любому из пп.1-6.
9. К(+)-Ы-пропаргил-1-аминоиндан, содержащий воду в количестве не более 0,06 мас.%, в кристаллической форме, характеризующейся профилем дифракции рентгеновских лучей на порошке с пиками на 8,5, 12,6, 16,1 и 16,9° 2θ, полученный способом по любому из пп.1-6.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая твердый К(+)-Ы-пропаргил-1-аминоиндан по п.8 и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллический К(+)-Ы-пропаргил-1-аминоиндан по п.9 и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Фармацевтическая композиция по любому из пп.10, 11, сформулированная для перорального введения.
13. Фармацевтическая композиция по любому из пп.10, 11, сформулированная для трансдермального применения.
14. Фармацевтическая композиция по п.13 в форме трансдермального пластыря.
Влияние давления на скорость выпаривания/возгонки жидкого разагилина в форме основания при 60°С
Давление, мбар (Па*Ю0) ['♦Разагилин в форме основания, расплав И Разагилин в форме основания, масло |
Фиг. 1
Влияние давления и температуры на скорость возгонки твердого разагилина в форме основания
Давление, мбар (Пэ‘100) [♦Т=35СТ=21С|
Фиг. 2
- 37 021472
Температурные профили получения разагилина в форме основания в малом и большом масштабах !♦ Малый масштаб: 0,5 литровый реактор ^Большой масштаб, 30 литровый реастор|
Фиг. 3
Тартрат разагилина, высушенное исходное вещество для получения
Фиг. 4
Чистый тартрат разагилина,
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13248708P | 2008-06-19 | 2008-06-19 | |
| PCT/US2009/003670 WO2009154777A2 (en) | 2008-06-19 | 2009-06-19 | Process for preparing and drying solid rasagiline base |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201170053A1 EA201170053A1 (ru) | 2011-08-30 |
| EA021472B1 true EA021472B1 (ru) | 2015-06-30 |
Family
ID=41431882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201170053A EA021472B1 (ru) | 2008-06-19 | 2009-06-19 | Способ получения и сушки твердого разагилина в форме основания |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7968749B2 (ru) |
| EP (1) | EP2299992A4 (ru) |
| JP (1) | JP2011524907A (ru) |
| CN (1) | CN102065853A (ru) |
| AU (1) | AU2009260728B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0909997A2 (ru) |
| CA (1) | CA2727017A1 (ru) |
| EA (1) | EA021472B1 (ru) |
| IL (1) | IL209134A0 (ru) |
| MX (1) | MX2010013875A (ru) |
| NZ (1) | NZ589547A (ru) |
| WO (1) | WO2009154777A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201008755B (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060018957A1 (en) * | 2004-07-26 | 2006-01-26 | Lerner E I | Pharmaceutical dosage forms including rasagiline |
| ZA200704917B (en) * | 2004-11-24 | 2008-11-26 | Teva Pharma | Rasagiline orally disintegrating compositions |
| ES2551481T3 (es) * | 2006-02-21 | 2015-11-19 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Uso de rasagilina para el tratamiento de atrofia multisistémica |
| NZ571591A (en) * | 2006-04-03 | 2011-09-30 | Teva Pharma | Use of rasagiline for the treatment of restless legs syndrome |
| EP1892233A1 (de) | 2006-08-18 | 2008-02-27 | Ratiopharm GmbH | Neue Salze des Wirkstoffs Rasagilin |
| AU2007334428B2 (en) * | 2006-12-14 | 2014-05-29 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Crystalline solid rasagiline base |
| EP1987816A1 (de) * | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Ratiopharm GmbH | Adsorbate eines Rasagilinsalzes mit einem wasserlöslichen Hilfsstoff |
| US20090062400A1 (en) * | 2007-09-05 | 2009-03-05 | Laurence Oron | Method of treating glaucoma using rasagiline |
| US8188149B2 (en) * | 2007-09-17 | 2012-05-29 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Use of R(+)-N-propargy1-1-aminoindan to treat or prevent hearing loss |
| CN101909438A (zh) * | 2008-01-11 | 2010-12-08 | 泰华制药工业有限公司 | 雷沙吉兰制剂、其制备及用途 |
| ES2389353T3 (es) * | 2008-06-10 | 2012-10-25 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Cápsulas de gelatina blanda de rasagilina |
| BRPI0909894A2 (pt) * | 2008-06-13 | 2015-07-28 | Teva Pharma | "método de redução da velocidade de progressão de mal de parkinson em um paciente com mal de parkinson em estágio inicial, método de redução da velocidade de progressão de mal de parkinson, método de atraso da necessidade de terapia antiparkinsoniana sintomática em um paciente de mal de parkinson em estágio inicial, método de redução do risco de um paciente com mal de parkinson que necessita de terapia antiparkinsoniana, método de redução do declínio funcional de um paciente com mal de parkinson em estágio inicial, método de redução do declínio funcional em um paciente com mal de parkinson, método de tratamento de um paciente que exibe sinais iniciais de mal de parkinson, método de redução da fadiga em um paciente com mal de parkinson em estágio inicial, método de redução da velocidade de progressão clínica e tratamento de sintomas de mal de parkinson em um paciente com mal de parkinson, rasagilina ou um sal farmaceuticamente aceitável de rasagilina, composição farmacêutica. |
| CA2727021A1 (en) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process for purifying rasagiline base |
| US20100189791A1 (en) * | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Delayed release rasagiline malate formulation |
| PL2451771T3 (pl) | 2009-07-09 | 2014-12-31 | Ratiopharm Gmbh | Sole rasagiliny i ich preparaty farmaceutyczne |
| EP2485722A1 (en) * | 2009-10-09 | 2012-08-15 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Use of rasagiline for the treatment of progressive supranuclear palsy |
| CN102048717B (zh) * | 2009-10-29 | 2014-02-19 | 重庆医药工业研究院有限责任公司 | 一种稳定的雷沙吉兰组合物 |
| EP2515891A4 (en) | 2009-12-22 | 2013-06-05 | Teva Pharma | 3-keto-N-propargyl-1-aminoindan |
| EA023786B1 (ru) * | 2010-04-30 | 2016-07-29 | ТЕЙКОКУ ФАРМА ЮЭсЭй, ИНК. | Трансдермальные композиции на основе пропиниламиноиндана |
| AU2011282716A1 (en) | 2010-07-27 | 2013-03-14 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Dispersions of rasagiline citrate |
| CA2806740A1 (en) | 2010-07-27 | 2012-02-02 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Use of rasagiline for the treatment of olfactory dysfunction |
| KR20140090996A (ko) | 2011-10-10 | 2014-07-18 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | R(+)-n-폼일-프로파길-아미노인단 |
| BR112014008552A2 (pt) | 2011-10-10 | 2017-04-18 | Teva Pharma | r(+)-n-metil-propargilaminoindano |
| US9913812B2 (en) | 2011-11-09 | 2018-03-13 | Teikoku Pharma Usa, Inc. | Methods for the treatment of skin neoplasms |
| MX343986B (es) | 2012-03-21 | 2016-12-01 | Synthon Bv | Composiciones farmaceuticas estabilizadas que comprenden sales de rasagilina. |
| BR112015003451A2 (pt) | 2012-08-17 | 2017-07-04 | Teva Pharma | formulação parentérica de rasagilina |
| CN104619681A (zh) * | 2012-08-31 | 2015-05-13 | 住友化学株式会社 | (r)-1,1,3-三甲基-4-氨基茚满的制造方法 |
| JP6050896B2 (ja) | 2012-11-02 | 2016-12-21 | テイコク ファーマ ユーエスエー インコーポレーテッド | プロピニルアミノインダン経皮組成物 |
| US9151660B2 (en) * | 2013-05-22 | 2015-10-06 | Professional Compounding Centers Of America (Pcca) | Method for validation of pharmaceutical formulation composition weight |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5457133A (en) * | 1990-01-03 | 1995-10-10 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | R-enantiomers of N-propargyl-aminoindan compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US20060094783A1 (en) * | 1990-01-03 | 2006-05-04 | Tava Pharmaceutical Industries, Ltd. | Use of R-enantiomer of N-propargyl-1-aminoindan, salts, compositions and uses thereof |
| US20070112217A1 (en) * | 2005-11-17 | 2007-05-17 | Anton Frenkel | Methods for isolating propargylated aminoindans |
| WO2007101400A1 (fr) * | 2006-03-06 | 2007-09-13 | Chongqing Pharmaceutical Research Institute Co., Ltd. | Timbre transdermique contenant de la rasagiline utilise dans le traitement ou la prevention de maladies du systeme nerveux et procede de preparation associe |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL99759A (en) * | 1991-10-16 | 1997-06-10 | Teva Pharma | Mono-fluorinated derivatives of n-propargyl-1-aminoindan, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| IL115357A (en) * | 1995-09-20 | 2000-01-31 | Teva Pharma | Stable compositions containing N-propargyl-1-aminoindan and polyhydric alcohols |
| IL118836A (en) * | 1996-07-11 | 2001-01-11 | Teva Pharma | Pharmaceutical compositions comprising s-(-)-n-propargyl-1-aminoindan |
| CA2275425C (en) * | 1996-12-18 | 2009-08-04 | Michael Chorev | Aminoindan derivatives |
| AU2003290838A1 (en) * | 2002-11-15 | 2004-06-15 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Use of rasagiline with or without riluzole to treat amyotrophic lateral sclerosis |
| US20060018957A1 (en) * | 2004-07-26 | 2006-01-26 | Lerner E I | Pharmaceutical dosage forms including rasagiline |
| ZA200704917B (en) * | 2004-11-24 | 2008-11-26 | Teva Pharma | Rasagiline orally disintegrating compositions |
| CA2901244A1 (en) * | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Rasagiline formulations of improved content uniformity |
| US7572834B1 (en) * | 2005-12-06 | 2009-08-11 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Rasagiline formulations and processes for their preparation |
| ES2551481T3 (es) * | 2006-02-21 | 2015-11-19 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Uso de rasagilina para el tratamiento de atrofia multisistémica |
| NZ571591A (en) * | 2006-04-03 | 2011-09-30 | Teva Pharma | Use of rasagiline for the treatment of restless legs syndrome |
| JP4989153B2 (ja) * | 2006-08-15 | 2012-08-01 | コスモ石油株式会社 | ５−アミノレブリン酸リン酸塩の新規結晶及びその製造方法 |
| EP1892233A1 (de) | 2006-08-18 | 2008-02-27 | Ratiopharm GmbH | Neue Salze des Wirkstoffs Rasagilin |
| AU2007334428B2 (en) * | 2006-12-14 | 2014-05-29 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Crystalline solid rasagiline base |
| BRPI0718339A2 (pt) * | 2006-12-14 | 2014-02-18 | Teva Pharma | Composto, composição, composição farmacêutica e processo de fabricação de tanato de rasagilina |
| EP1987816A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Ratiopharm GmbH | Adsorbate eines Rasagilinsalzes mit einem wasserlöslichen Hilfsstoff |
| US20090062400A1 (en) * | 2007-09-05 | 2009-03-05 | Laurence Oron | Method of treating glaucoma using rasagiline |
| US8188149B2 (en) * | 2007-09-17 | 2012-05-29 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Use of R(+)-N-propargy1-1-aminoindan to treat or prevent hearing loss |
| AU2008339607B2 (en) | 2007-12-24 | 2012-08-02 | Cipla Limited | Process for the synthesis of propargylated aminoindan derivatives |
| CN101909438A (zh) * | 2008-01-11 | 2010-12-08 | 泰华制药工业有限公司 | 雷沙吉兰制剂、其制备及用途 |
| EP2271612B1 (en) | 2008-03-31 | 2016-08-10 | Actavis Group PTC EHF | Rasagiline mesylate particles and process for the preparation thereof |
| ES2389353T3 (es) * | 2008-06-10 | 2012-10-25 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Cápsulas de gelatina blanda de rasagilina |
| BRPI0909894A2 (pt) * | 2008-06-13 | 2015-07-28 | Teva Pharma | "método de redução da velocidade de progressão de mal de parkinson em um paciente com mal de parkinson em estágio inicial, método de redução da velocidade de progressão de mal de parkinson, método de atraso da necessidade de terapia antiparkinsoniana sintomática em um paciente de mal de parkinson em estágio inicial, método de redução do risco de um paciente com mal de parkinson que necessita de terapia antiparkinsoniana, método de redução do declínio funcional de um paciente com mal de parkinson em estágio inicial, método de redução do declínio funcional em um paciente com mal de parkinson, método de tratamento de um paciente que exibe sinais iniciais de mal de parkinson, método de redução da fadiga em um paciente com mal de parkinson em estágio inicial, método de redução da velocidade de progressão clínica e tratamento de sintomas de mal de parkinson em um paciente com mal de parkinson, rasagilina ou um sal farmaceuticamente aceitável de rasagilina, composição farmacêutica. |
| CA2727021A1 (en) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process for purifying rasagiline base |
| CN101606923B (zh) | 2008-06-20 | 2013-01-09 | 重庆医药工业研究院有限责任公司 | 一种稳定的控释释放的雷沙吉兰透皮贴片及其制备方法 |
| EA201170181A1 (ru) * | 2008-07-11 | 2011-08-30 | Синтон Бв | Полиморфные формы разагилина гидрохлорида |
| WO2010007181A2 (en) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Medichem, S.A. | New salt forms of an aminoindan derivative |
| US20100029987A1 (en) * | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Dipharma Francis S.R.I. | Crystalline Form of Rasagiline and Process for the Preparation Thereof |
| EP2321258A1 (en) | 2008-07-30 | 2011-05-18 | Generics [UK] Limited | Polymorphic form of rasagiline mesylate |
| EP2181980A1 (en) | 2008-10-28 | 2010-05-05 | Chemo Ibérica, S.A. | A process for the preparation of (R)-1-aminoindanes |
| DE102008064061A1 (de) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Ratiopharm Gmbh | Feste Zusammensetzung mit dem Wirkstoff Rasagilin |
| US20100189791A1 (en) * | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Delayed release rasagiline malate formulation |
| PL2451771T3 (pl) | 2009-07-09 | 2014-12-31 | Ratiopharm Gmbh | Sole rasagiliny i ich preparaty farmaceutyczne |
| US20110015274A1 (en) | 2009-07-20 | 2011-01-20 | Ester Masllorens Llinas | Form of an aminoindan mesylate derivative |
| AU2010274589A1 (en) | 2009-07-23 | 2012-02-16 | Alkem Laboratories Ltd. | Oral pharmaceutical composition of rasagiline and process for preparing thereof |
| EP2485722A1 (en) * | 2009-10-09 | 2012-08-15 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Use of rasagiline for the treatment of progressive supranuclear palsy |
| EP2515891A4 (en) * | 2009-12-22 | 2013-06-05 | Teva Pharma | 3-keto-N-propargyl-1-aminoindan |
-
2009
- 2009-06-19 NZ NZ589547A patent/NZ589547A/xx unknown
- 2009-06-19 JP JP2011514620A patent/JP2011524907A/ja active Pending
- 2009-06-19 WO PCT/US2009/003670 patent/WO2009154777A2/en active Application Filing
- 2009-06-19 EA EA201170053A patent/EA021472B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-06-19 AU AU2009260728A patent/AU2009260728B2/en not_active Ceased
- 2009-06-19 BR BRPI0909997A patent/BRPI0909997A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-06-19 MX MX2010013875A patent/MX2010013875A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-06-19 CN CN2009801235603A patent/CN102065853A/zh active Pending
- 2009-06-19 EP EP09767090.5A patent/EP2299992A4/en not_active Withdrawn
- 2009-06-19 CA CA2727017A patent/CA2727017A1/en not_active Abandoned
- 2009-06-19 US US12/456,643 patent/US7968749B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-11-04 IL IL209134A patent/IL209134A0/en unknown
- 2010-12-06 ZA ZA2010/08755A patent/ZA201008755B/en unknown
-
2011
- 2011-05-13 US US13/107,259 patent/US8163960B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5457133A (en) * | 1990-01-03 | 1995-10-10 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | R-enantiomers of N-propargyl-aminoindan compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US5576353A (en) * | 1990-01-03 | 1996-11-19 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Method of treating memory disorders using R-enantiomers of N-propargyl-aminoindan compounds |
| US20060094783A1 (en) * | 1990-01-03 | 2006-05-04 | Tava Pharmaceutical Industries, Ltd. | Use of R-enantiomer of N-propargyl-1-aminoindan, salts, compositions and uses thereof |
| US20070112217A1 (en) * | 2005-11-17 | 2007-05-17 | Anton Frenkel | Methods for isolating propargylated aminoindans |
| WO2007101400A1 (fr) * | 2006-03-06 | 2007-09-13 | Chongqing Pharmaceutical Research Institute Co., Ltd. | Timbre transdermique contenant de la rasagiline utilise dans le traitement ou la prevention de maladies du systeme nerveux et procede de preparation associe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2727017A1 (en) | 2009-12-23 |
| US7968749B2 (en) | 2011-06-28 |
| EA201170053A1 (ru) | 2011-08-30 |
| NZ589547A (en) | 2013-03-28 |
| WO2009154777A3 (en) | 2010-05-06 |
| EP2299992A4 (en) | 2015-10-21 |
| WO2009154777A4 (en) | 2010-07-01 |
| JP2011524907A (ja) | 2011-09-08 |
| AU2009260728B2 (en) | 2015-01-29 |
| CN102065853A (zh) | 2011-05-18 |
| US8163960B2 (en) | 2012-04-24 |
| IL209134A0 (en) | 2011-01-31 |
| WO2009154777A9 (en) | 2011-01-27 |
| US20090318564A1 (en) | 2009-12-24 |
| AU2009260728A1 (en) | 2009-12-23 |
| BRPI0909997A2 (pt) | 2015-10-27 |
| MX2010013875A (es) | 2011-01-20 |
| ZA201008755B (en) | 2012-02-29 |
| US20110281953A1 (en) | 2011-11-17 |
| EP2299992A2 (en) | 2011-03-30 |
| WO2009154777A2 (en) | 2009-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA021472B1 (ru) | Способ получения и сушки твердого разагилина в форме основания | |
| TW201206948A (en) | Production method for a salt-form of optically active diamine | |
| AU2015374763B2 (en) | Method for preparing Sofosbuvir crystal form-6 | |
| CN101027284A (zh) | （3－氰基－1h－吲哚－7－基）－[4－（4－氟苯乙基）－哌嗪－1－基]－甲酮盐酸盐的新晶体形式 | |
| CA2731164A1 (en) | Polymorphic form of rasagiline mesylate | |
| JP2004513106A (ja) | 塩酸ベンラファキシンの結晶形 | |
| KR102427365B1 (ko) | 4-하이드록시아세토페논의 정제 방법 | |
| GB2409453A (en) | Process for the preparation of aminoalkyl phenylcarbamates | |
| TW201139344A (en) | Process for the production of ralfinamide salts substantially free from impurities having genotoxic effects | |
| EP2032544A1 (en) | Crystalline forms of letrozole and processes for making them | |
| CN102344478B (zh) | 一种17α-乙酰氧基-11β-(4-N,N-二甲氨基苯基)-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮的结晶物及其制备方法 | |
| CN110872251A (zh) | N-乙基吡啶甲胺三氟乙酸盐及其晶体、制备工艺和应用 | |
| DK2837630T3 (en) | Process for synthesizing sapropterine dihydrochloride | |
| AU2016236659B2 (en) | AHU377 crystal form, preparation method and use thereof | |
| WO2015122702A1 (en) | Novel crystalline form of bortezomib and preparation method thereof | |
| AU764844B2 (en) | Process for manufacture of L-DOPA ethyl ester | |
| CN112778090A (zh) | 3,5-二氟苯酚的制备方法 | |
| WO2014050874A1 (ja) | ロスバスタチンカルシウムの新規結晶形態およびその製造方法 | |
| JP2008507568A (ja) | トルセミドの結晶形の純粋状態での製造方法 | |
| EP4190320A1 (en) | Crystalline form of phentermine hydrochloride and process for obtaining same | |
| EA030553B1 (ru) | Тапентадола малеат и его кристаллические формы | |
| CN110294680A (zh) | 一种盐酸阿托莫西汀的制备方法 | |
| EP1478637B1 (en) | Amorphous citalopram salts | |
| CA2975022A1 (en) | Polymorphic forms of minocycline base and processes for their preparation | |
| CN106967000B (zh) | 用于防治肿瘤化疗的医药中间体的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |