EA017226B1 - Гербицидные композиции - Google Patents

Гербицидные композиции Download PDF

Info

Publication number
EA017226B1
EA017226B1 EA200901549A EA200901549A EA017226B1 EA 017226 B1 EA017226 B1 EA 017226B1 EA 200901549 A EA200901549 A EA 200901549A EA 200901549 A EA200901549 A EA 200901549A EA 017226 B1 EA017226 B1 EA 017226B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
herbicidal composition
methyl
composition according
herbicide
acid
Prior art date
Application number
EA200901549A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200901549A1 (ru
Inventor
Джон Хенри Неттлетон-Хаммонд
Кирсти Джейн Уилльямс
Жан-Чарлз Даниель Николя Броке
Original Assignee
Зингента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38234799&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA017226(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Зингента Лимитед filed Critical Зингента Лимитед
Publication of EA200901549A1 publication Critical patent/EA200901549A1/ru
Publication of EA017226B1 publication Critical patent/EA017226B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к гербицидной композиции, включающей (а) по меньшей мере один сульфонилмочевиновый гербицид; (b) по меньшей мере один гербицид, ингибирующий ГФПД; (с) от 1 до 95 мас.% по меньшей мере одной насыщенной или ненасыщенной жирной кислоты. Также описан способ борьбы с нежелательной растительностью на участке произрастания, который включает нанесение на участок произрастания гербицидной композиции, предлагаемой в настоящем изобретении. Кроме этого, описано применение насыщенной или ненасыщенной жирной кислоты для химической стабилизации гербицидной композиции, включающей по меньшей мере один сульфонилмочевиновый гербицид и по меньшей мере один гербицид, ингибирующий ГФПД.

Description

Настоящее изобретение относится к гербицидной композиции, включающей гербицид, ингибирующий ацетолактатсинтазу (АЛС), и гербицид, ингибирующий п-гидроксифенилпируватдиоксигеназу (ГФПД). Гербицидные композиции, включающие гербициды, ингибирующие АЛС, и гербициды, ингибирующие ГФПД, известны в данной области техники. Например, в ЕР-А-0915652 раскрыты, в частности, смеси различных сульфонилмочевиновых гербицидов с 2-[[4-метилсульфонил]-2-нитробензоил]-1,3циклогександионом. Однако вследствие их специфических характеристик сульфонилмочевиновые гербициды и гербициды, ингибирующие ГФПД, чувствительны к химической деструкции, в особенности в жидких препаративных формах, и сами по себе эти гербициды обычно смешивают друг с другом непосредственно перед внесением - методика, известная, как приготовление баковой смеси. Согласно изобретению неожиданно было установлено, что жирные кислоты могут приводить к значительной химической стабилизации этих гербицидов в гербицидных композициях. Способность получать эти гербициды в виде стабильной готовой к смешиванию композиции обладает несколькими значительным преимуществами. В дополнение к обеспечению химической стабильности гербицидные композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, по сравнению с композициями баковых смесей также обеспечивают сравнимое или улучшенное биологическое воздействие с точки зрения эффективности и селективности.
Таким образом, настоящее изобретение относится к гербицидной композиции, включающей:
a) по меньшей мере один сульфонилмочевиновый гербицид;
b) по меньшей мере один гербицид, ингибирующий ГФПД (п-гидроксифенилпируватдиоксигеназу);
c) от 1 до 95 мас.% по меньшей мере одной насыщенной или ненасыщенной жирной кислоты.
Сульфонилмочевиновый гербицид предпочтительно выбран из группы, включающей амидосульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флуцетосульфурон, флупирсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон-метил, имазосульфурон, йодосульфурон, изосульфурон-метил, мезосульфурон-метил, метсульфурон-метил, никосульфурон, оксасульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тифенсульфуронметил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон-метил и тритосульфурон и их соли. Особенно предпочтительным является никосульфурон.
Ингибитор ГФПД предпочтительно выбран из группы, включающей изоксазолы, трикетоны, пиразолы, бензобициклон и кетоспирадокс.
В предпочтительном варианте осуществления изоксазол представляет собой соединение формулы (ΙΑ)
в которой К1 обозначает С1-С4-алкил или С3-С6-циклоалкил, необязательно замещенный С-С6алкилом;
К2 независимо выбран из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, аминогруппу, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С6-алкоксигруппу, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С2-С6алкоксигруппу, С1-С6-алкокси-С2-С6-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С4-галогеналкоксигруппу, С1-С4галогеналкокси-С1-С4-алкил, -(СК4К5)с8(О)ЬК6, -8(О)ЬК6, -О8О2К6 и -Ν(Β7)8Ο2Β6;
К3 обозначает С1-С4-алкил;
К4 и К5 независимо обозначают водород или С1-С4-алкил;
К6 обозначает С1-С4-алкил;
К7 обозначает водород или С1-С6-алкил;
а равно 1, 2 или 3;
Ь равно 0, 1 или 2;
с равно 1 или 2 (если с равно 2, то группы (СК4К5) могут быть одинаковыми или разными).
В предпочтительном варианте осуществления К обозначает водород; К1 обозначает циклопропил; К2 обозначает галоген (предпочтительно хлор) или С1-С4-галогеналкил (предпочтительно трифторметил); а равно 2.
Особенно предпочтительные соединения формулы (ΙΑ) включают 5-циклопропил-4-(2метилсульфонил-4-трифторметил)бензоилизоксазол (изоксафлутол) и 4-(2-хлор-4метилсульфонил)бензоил-5-циклопропилизоксазол (изоксахлортол), предпочтительно изоксафлутол.
В предпочтительном варианте осуществления трикетоном является 2-бензоил-1,3-циклогександион формулы (ΙΒ)
в которой К8 выбран из группы, включающей галоген, нитрогруппу, С1-С4-алкил, С1-С4
- 1 017226 галогеналкил, С1-С6-алкоксигруппу, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С2-С6-алкоксигруппу, С1С6-алкокси-С2-С6-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С4-галогеналкокси и С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкил.
Предпочтительно, если К8 обозначает хлор или нитрогруппу.
В соединениях формулы (ΙΒ) К2 предпочтительно выбран из группы, включающей -8О2СН3, СЕ3 и 2,2,2-трифторэтоксиметил.
Предпочтительными соединениями формулы (ΙΒ) являются
2-(2'-нитро-4'-метилсульфонилбензоил)-1,3-циклогександион (мезотрион),
2-(2'-нитро-4'-метилсульфонилоксибензоил)-1,3-циклогександион,
2-(2'-хлор-4'-метилсульфонилбензоил)-1,3-циклогександион (сулкотрион),
2-[[2-хлор-4-(метилсульфонил)-3-[2,2,2-трифторэтокси]метил]бензоил]-1,3-циклогександион (темботрион),
4,4-диметил-2-(4-метансульфонил-2-нитробензоил)-1,3-циклогександион,
2-(2-хлор-3 -этокси-4-метансульфонилбензоил)-5-метил-1,3-циклогександион и
2-(2-хлор-3 -этокси-4-этансульфонилбензоил)-5-метил-1,3-циклогександион.
Трикетон также может описываться формулой (1С)
В соединениях формулы (ΙΟ) К2 предпочтительно выбран из группы, включающей -8О2СН3, СЕ3 и метоксиэтоксиметил.
В особенно предпочтительном варианте осуществления трикетоном формулы (ΙΟ) является 4гидрокси-3-[2-(2-метоксиэтоксиметил)-6-трифторметилпиридин-3-карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2он.
Предпочтительно, если пиразол представляет собой соединение формулы (ΙΌ)
в которой К9 и К10 все независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген и С1-С4алкил.
В соединениях формулы (ΙΌ) К2 предпочтительно выбран из группы, включающей метил, -8О2СН3 и СЕ3.
В особенно предпочтительном варианте осуществления пиразол формулы (ΙΌ) представляет собой 5-гидрокси-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-ил-[2-(метилсульфонил)-4-(трифторметил)фенил]метанон (пирасульфотол).
Другими примерами пиразолов являются соединения формулы (ΙΕ)
в которой К11 обозначает С1-С2-алкил или хлор;
К12 обозначает водород или С1-С4-алкил;
К13 обозначает С1-С4-алкил.
В предпочтительном варианте осуществления пиразол (ΙΕ) представляет собой [3-(4,5-дигидро-3изоксазолил)-2-метил-4-(метилсульфонил)фенил](5-гидрокси-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метанон (топрамезон).
Бензобициклон представляет собой соединение формулы (ΙΕ)
- 2 017226
Следует понимать, что приведенное выше указание на гербициды также включает, например, указание на их таутомеры и сельскохозяйственно приемлемые соли. Примеры сельскохозяйственно приемлемых солей включают соли щелочных металлов, такие как соли натрия и калия, соли щелочноземельных металлов, такие как соли магния и кальция, соли с аминами, такими как монометиламин, диметиламин, триэтиламин, соли аммония и соли диметиламмония. Гербицид также может быть получен в виде хелата с металлом. Ионы металлов, которые можно использовать для получения хелатов металлов, включают ионы двух- и трехвалентных переходных металлов, такие как Си2+, Ζη2+, Со2+, Ге2+, Νί2+ и Ге3+.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения гербицид, ингибирующий ГФПД, выбран из группы, включающей мезотрион, сулкотрион, темботрион, 4-гидрокси-3-[2-(2метоксиэтоксиметил)-6-трифторметилпиридин-3-карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он, изоксафлутол и пирасульфотол. Особенно предпочтительно, если гербицид, ингибирующий ГФПД, представляет собой мезотрион.
Композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, обычно может содержать от лишь 0,5 вплоть до примерно 95 мас.% или более каждого активного ингредиента. Предпочтительно, если композиция содержит от 1 до 10% каждого активного ингредиента. В особенно предпочтительном варианте осуществления сульфонилмочевиновый гербицид содержится в композиции от 0,5 до 10% мас./об., более предпочтительно от 0,5 до 5% мас./об.; гербицид, ингибирующий ГФПД, содержится в композиции от 0,5 до 10 % мас./об., более предпочтительно от 5 до 10% мас./об. Отношение количества сульфонилмочевинового гербицида к количеству гербицида, ингибирующего ГФПД, зависит от конкретного случая применения. Обычно это отношение составляет от 10:1 до 1:10. По меньшей мере одна насыщенная или ненасыщенная жирная кислота содержится в количестве, составляющем от 1 до 95% мас./об. Сумма содержаний отдельных ингредиентов в композиции равна 100%.
Предпочтительно, если насыщенная или ненасыщенная жирная кислота включает цепь, содержащую не менее 10 атомов углерода, более предпочтительно от 10 до 20 атомов углерода, еще более предпочтительно от 12 до 18 атомов углерода. Предпочтительно, если жирная кислота является ненасыщенной. Насыщенная или ненасыщенная жирная кислота предпочтительно выбрана из группы, включающей лауриновую кислоту, пальмитиновую кислоту, стеариновую кислоту, олеиновую кислоту, линолевую кислоту, линоленовую кислоту, эруковую кислоту, брассидиновую кислоту, каприловую кислоту, капролеиновую кислоту, пальмитолеиновую кислоту, вакценовую кислоту, элаидиновую кислоту, арахидиновую кислоту и каприновую кислоту. Особенно предпочтительной является олеиновая кислота. Концентрация жирной кислоты в композиции составляет от 1 до 95 мас.%, предпочтительно от 5 до 90 мас.% и еще более предпочтительно от 10 до 90 мас.%.
Согласно изобретению неожиданно было установлено, что насыщенная или ненасыщенная жирная кислота в препаративной форме обеспечивает улучшенную химическую стабильность и сульфонилмочевинового гербицида, и гербицида, ингибирующего ГФПД.
Гербицидная композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, может быть твердой препаративной формой, например диспергирующимися в воде гранулами (ВГ), но предпочтительно жидкой композицией, более предпочтительно масляной дисперсией (МД), предпочтительно в которой гербицидные компоненты содержатся в суспензии в жирной кислоте. В предпочтительном варианте осуществления средний диаметр частиц гербицида, ингибирующего ГФПД, и/или сульфонилмочевинового гербицида в жидкой гербицидной композиции равен примерно 2 мкм или менее, поскольку показано, что композиции, содержащие частицы такого размера, обладают улучшенной физической стабильностью.
Композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, может дополнительно содержать один или большее количество дополнительных компонентов, например поверхностно-активных веществ, включая
- 3 017226 анионогенные и неионогенные поверхностно-активные вещества. Примеры таких поверхностноактивных веществ включают, алкилсульфонаты, алкилбензолсульфонаты, алкилнафталинсульфонаты, лигнинсульфонаты, полиарилфенолы, алкиловые эфиры полиоксиэтиленгликоля, фосфаты и сульфаты полиарилфенилового эфира, полиоксиэтиленлауриловые простые эфиры, полиоксиэтиленалкиловые простые эфиры, полиоксиэтиленалкилариловые простые эфиры, полиоксиэтиленовые эфиры жирных кислот, полиоксипропиленовые эфиры жирных кислот, полиоксиэтиленсорбитановые эфиры жирных кислот, полиоксиэтиленстирилфениловые простые эфиры, поликарбоксилаты, диалкилсульфосукцинаты, сульфаты алкилдигликолевого эфира, сульфаты полиоксиэтиленалкиларилового эфира, эфиры фосфорной кислоты, полиоксиэтиленовые производные гидрированного касторового масла, бензоаты, полиглицериды жирных кислот, эфиры глицерина и жирных кислот, сорбитанмоноолеаты, полиоксиэтиленсорбитан монолаураты, эфиры жирных кислот со спиртами и полигликолем, соли алкилсульфатов, мыла, диалкиловые эфиры сульфосукцинатов, алкилполигликозид, четвертичные амины, блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида, соли моно- и диалкилфосфатов, алкиловые эфиры алкиленгликоля и т.п. Особенно предпочтительно, если композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, включает полиарилфенольное поверхностно-активное вещество, и в особенности тристирилфенолэтоксилат (имеющийся в продаже под названием §орторйог В8И), поскольку это поверхностно-активное вещество приводит к исключительно хорошему сочетанию химической и физико-химической стабильности гербицидной композиции. Другие дополнительные компоненты препаративной формы, такие как противовспенивающий агент, структурирующий агент (например, загуститель), твердый носитель или наполнитель также могут входить в объем настоящего изобретения. Примеры таких компонентов включают карбоксиметилцеллюлозу, ксантановую камедь, пирогенный диоксид кремния, осажденный диоксид кремния, дитомовую землю, гашеную известь, карбонат кальция, тальк, белую сажу, каолин, бентонит, крахмал, карбонат натрия, бикарбонат натрия, цеолит и т.п. Пирогенный диоксид кремния группы марок Лето811® является предпочтительным загустителем. Количество этих дополнительных компонентов препаративной формы в гербицидной композиции обычно составляет от 0,5 до 30% мас./об.
Композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, может дополнительно содержать растительное масло и/или минеральное масло и/или алкиловый сложный эфир. Примеры растительных масел включают, например, оливковое масло, капковое масло, касторовое масло, масло папайи, масло камелии, кокосовое масло, кунжутное масло, кукурузное масло, рисовое масло, арахисовое масло, рапсовое масло, хлопковое масло, соевое масло, льняное масло, подсолнечное и сафлоровое масло и полученные из них жирные кислоты и алкиловые эфиры жирных кислот. Метиловый эфир рапсового масла (МРПМ) является особенно предпочтительным. Минеральные масла включают, например, парафин, такой как жидкий парафин и нефтяной парафин. Алкиловые сложные эфиры включают, например, алкилацетаты.
Гербицидная композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, может дополнительно содержать небольшое количество воды и необязательно кислоты. Предпочтительно, если содержание воды составляет от 0,5 до 20% об./об., более предпочтительно от 0,5 до 5% об./об. и еще более предпочтительно от 0,5 до 2% мас./об. Воду можно вводить в гербицидную композицию путем прибавления на подходящей производственной стадии или путем использования любого из активных ингредиентов в виде влажной пасты при приготовлении композиции. Представляется, что стабилизирующее воздействие, обеспечиваемое настоящим изобретением, в особенной степени проявляется, когда в препаративной форме, в особенности в препаративных формах МД, содержащих трикетоны, такие как мезотрион, содержится небольшое количество воды. Примеры подходящих кислот включают неорганические кислоты, такие как о-фосфорная кислота или карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота.
Гербицидная композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, также может содержать дополнительный пестицидный ингредиент, например, дополнительный гербицид, фунгицид или инсектицид. Примеры дополнительных пестицидных ингредиентов включают гербициды, такие как ацетохлор, аклонифен, алахлор, атразин, беназолин, бентазон, бромоксинил, клетодим, клопиралид, клорансулам-метил, цианазин, циклоксидим, дикамба, диметенамид (включая диметенамид-Р), феноксапроп, флуазифоп, флуроксипир, флуазифоп-Р, флуфенацет, флуметсулам, фомесафен, глуфосинат, глифосат, галоксифоп, имазамокс, имазахин, имазетапир, метолахлор (включая 8-метолахлор), метрибузин, пендиметалин, пентоксамид, пиритиобак натрий, симазин, тербутилазин и тиенкарбазон. В особенно предпочтительном варианте осуществления дополнительный пестицидный ингредиент представляет собой глифосат и/или глуфосинат. Содержание дополнительных пестицидных ингредиентов в композиции обычно составляет 0,2-40%, предпочтительно 0,5-20 мас.%.
Гербицидная композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, также может применяться в виде смеси или в комбинации с другими сельскохозяйственными химикатами, вспомогательными веществами для баковых смесей, концентратами, растительными маслами, удобрениями и/или антидотами.
Гербицидная композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, предпочтительно представляет собой готовую для смешивания жидкую препаративную форму, которую разбавляют перед использованием. Разбавление гербицидной композиции, предлагаемой в настоящем изобретении, обычно приводит к образованию суспоэмульсии.
Настоящее изобретение также относится к способу получения гербицидной композиции, предла
- 4 017226 гаемой в настоящем изобретении, включающему проводимое одновременно или последовательно в любом порядке смешивание компонентов а), Ь) и с).
Настоящее изобретение также относится к способу борьбы с нежелательной растительностью на участке произрастания, который включает разбавление водой гербицидной композиции, предлагаемой в настоящем изобретении, и нанесение на участок произрастания обеспечивающего борьбу с сорняками количества разбавленной композиции. Количество наносимой композиции может меняться в широких пределах и зависит от характера почвы, методики нанесения (до- или послевсходовое, для протравливания семян, нанесение в борозды для семян и т.п.), вида культурного растения, нежелательной растительности, с которой проводится борьба, преобладающих климатических условий и других факторов.
На участке произрастания может находиться и желательная, и нежелательная растительность. Желательной растительностью, например, является культура, на которую в основном не влияет нанесение гербицида. Примеры культур включают, например, многолетние культуры, такие как цитрусовые фрукты, виноград, орешник, масличная пальма, оливы, семечковые фрукты, косточковые фрукты, каучуконосы, и однолетние сельскохозяйственные культуры, такие как злаки, например ячмень и пшеница, хлопчатник, масличный рапс, кукуруза, рис, соя, сахарная свекла, сахарный тростник, подсолнечник, декоративные растения и овощи. Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, являются особенно подходящими для кукурузы. Нежелательная растительность может включать сорняки, включая однодольные виды, например ЛдгоЧй. А1оресити8, Ауеиа, Вготик, Сурегик, ΟίβίΙαΓία. Есй1иосй1оа, Ьо1шт, Моиосйопа, ИойЬоеШа, 8адй1апа, 8с1три8, 8е1апа, 8ίά;·ι и 8отдйит, и двудольные виды, например АЬий1оп, АтатаиШик, Сйеиоробшт, Сйтукаййетит, Сайит, 1ротоеа, ХакФпшт, 8шар18, 8о1аиит, 81е11апа, Уетошса, Ую1а и Хаи1йшт.
Термин культура следует понимать, как включающий культуры, которые генетически модифицированы, в частности которым придана устойчивость к гербицидам или классам гербицидов (например, к ингибиторам АЛС, ГС (глутаминсинтетаза), ЕПШФС (5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтаза), ПФО (полифенолоксидаза) и ГФПД.
Норма расхода сульфонилмочевинового гербицида обычно составляет от 5 до 150 г/га, более предпочтительно от 10 до 100 г/га. Норма расхода гербицида, ингибирующего ГФПД, обычно составляет от 10 до 2000 г/га, предпочтительно от 50 до 500 г/га.
Настоящее изобретение также относится к применению насыщенной или ненасыщенной жирной кислоты для химической стабилизации жидкой гербицидной композиции, включающей по меньшей мере один гербицид, ингибирующий АЛС, и по меньшей мере один гербицид, ингибирующий ГФПД.
Пример 1.
Исследования стабильности.
Приготовление препаративной формы Е1.
Нурегтег В246 солюбилизируют в минеральном масле. Затем прибавляют поверхностно-активные вещества и загустители, указанные в приведенной ниже таблице. Затем в смеси диспергируют мезотрион (в виде влажной пасты) и никосульфурон (в виде технического материала). Затем дисперсию размалывают в шаровой мельнице. Получают тонкую дисперсию мезотриона и никосульфурона в масле.
Приготовление препаративных форм Е2-Е14.
Нурегтег В246 солюбилизируют в метилированном рапсовом масле и затем в смеси диспергируют мезотрион (в виде влажной пасты) и никосульфурон (в виде технического материала). Затем дисперсию размалывают в шаровой мельнице. Получают тонкую дисперсию мезотриона и никосульфурона в метилированном рапсовом масле.
Затем указанную выше размолотую пасту при перемешивании прибавляют к смесям подходящих носителей (масел) с поверхностно-активными веществами и загустителями, указанными в приведенной ниже таблице. Получают тонкую дисперсию мезотриона и никосульфурона.
Указанные выше препаративные формы также можно приготовить с использованием так называемой однореакторной технологии, в которой все ингредиенты смешивают и полученную смесь размалывают в шаровой мельнице.
Все образцы направляют на хранение при повышенной температуре (в течение 8 недель при 40°С) для моделирования длительной стабильности при более умеренной температуре.
- 5 017226
Пример 1А.
Количества компонентов, содержащихся в образцах Р1-Р7, указаны ниже. Значения приведены в % мас./об.
Р1 Р2 ЕЗ Г4 Р5 Е6 Г7
Мезотрион 7,5 7,5 7,5 7,5 7,5 7,5 7,5
Никосульфурон 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0
Нурегтег ® В246 1 1,1 1,1 1,1 1,1 1,1 1,1 1,1
Кальциевая соль додецилбензолсульфоната 3,0 3,0 3,0 - 3,0 3,0 3,0
Этоксилат касторового масла, содержащий 35 этоксильных звеньев 3,0 3,0 3,0 - 3,0 3,0 3,0
Этоксилат тристирилфенола, содержащий 16 этоксильных звеньев - - - 10,0 - - -
Веп(опе ® 341 1,0 1,0 - - 1,0 1,5 1,0
Пропиленкарбонат 0,3 0,3 - ' - 0,3 3,5 0,3
АегозП ® К.972 3 - - 1,5 * - - -
АегозП ® 200 4 - - 3,5 1,3 - - -
Еххзо! ® 0100 * 81,1 - - - - -
Айшчне ® МЕ 18 КП11 - 81,1 77,4 77,1 12,6 12,6 12,6
Подсолнечное масло - - - - 68,5 64,8 -
Олеиновая кислота - - - - - - 68,5
Сумма 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 1 Нурегтег® В246 представляет собой блок-сополимер полигидроксистеариновой кислоты и полиалкиленгликолей.
2 Веи1оие® 34 представляет собой четвертичную аммониевую соль монтмориллонита.
3 Аетокй® К972 представляет собой пирогенный гидрофобный диоксид кремния.
4 Аетокй® 200 представляет собой пирогенный диоксид кремния.
5 Εχχκοί® Ό100 представляет собой минеральное масло (смесь алифатических и алициклических углеводородов (Св-Сщ)).
6 Адшцие® ΜΕ 18 КО представляет собой метилированное рапсовое масло.
Приведенные ниже данные по стабильности характеризуют разложение мезотрион и никосульфурон в различных масляных дисперсиях после хранения (в течение 8 недель при 40°С). Разложение оценивали с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии.
Масляные дисперсии Разложение мезотриона Разложение никосульфурона
Р1 (минеральное масло) 7,6% 11,5%
Р2 (метиловый эфир рапсового масла) 12,2% 12,3%
ГЗ (метиловый эфир рапсового масла) 5,6% 7,1%
Р4 (метиловый эфир рапсового масла) 17,5% .45,5%
Е5 (подсолнечное масло) 12,7% 7,4%
Гб (подсолнечное масло) 17,1% 35,6%
Е7 (олеиновая кислота) 0,0% 2,8%
Эти результаты свидетельствуют об улучшенной стабильности мезотриона и никосульфурона в гербицидных композициях, включающих олеиновую кислоту, по сравнению с композициями, включающими минеральное масло, метилированное рапсовое масло или подсолнечное масло. Можно видеть, что в композициях, включающих олеиновую кислоту, стабильность мезотриона и никосульфурона значительно улучшена.
- 6 017226
Пример 2.
Последующие эксперименты проведены с использованием препаративных форм Е4 и Е8-Е14, состав которых указан в приведенной ниже таблице. Значения приведены в мас.%.__________
Р4 Р8 Р9 РЮ Р11 Р12 Р13 Р14
Мезотрион 7,7 7,7 7,7 7,7 7,7 7,7 7,7 7,7
Никосульфурон 3,1 3,1 3,1 3,1 3,1 3,1 3,1 3,1
Нурегтег © В246 1,1 1,1 1,1 1,1 1,1 1,1 1,1 1,1
Этоксилат тристирилфенол а, содержащий 16 этоксильных звеньев 10,3 10,3 10,3 10,3 10,3 10,3 10,3 10,3
АегозИ ® 200 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3 1,3
А§п1цие ® МЕ 18 Κ.Ό 76,5 13,0 13,0 13,0 13,0 13,0 13,0 13,0
Кокосовое масло - 63,5 - - - - - -
Олеиновая кислота - - 63,5 - - - - -
Линолевая кислота - - - 63,5 - - - -
Линоленовая кислота - - - - 63,5 - -
Лауриновая кислота - - - - 63,5
Каприновая кислота - - - - - 63,5
Каприловая кислота - - - - - - 63,5
Сумма 100 100 100 100 100 100 100 100
Приведенные ниже данные по стабильности характеризуют разложение мезотриона и никосульфурона в различных масляных дисперсиях после хранения (в течение 8 недель при 40°С). Разложение оценивали с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии.
Масляные дисперсии Разложение мезотриона Разложение никосульфурона
Р4 (метилированное рапсовое масло) 17,5% 45,5%
Р8 (кокосовое масло растительное масло) 10,3% 44,8%
Р9 (Си мононенасыщенная ЖК) 1,8% 10,5%
РЮ (С|8 диненасыщенная ЖК) 1,1% 11,3%
Р11 (Си триненасыщенная ЖК) 1,1% 12,9%
Р12 (С 12 насыщенная ЖК) 1,6% 10,0%
Р13 (Сю насыщенная ЖК) 2,2% 12,7%
Р14 (Са насыщенная ЖК) 0,8% 22,1%
Эти результаты характеризуют стабильность мезотриона и никосульфурона в гербицидных композициях, включающих различные жирные кислоты (ЖК) по сравнению с композициями, включающими метилированное рапсовое масло или кокосовое масло (которые в основном содержат С12 и С14 насыщенные триглицериды). Можно видеть, что в композициях, включающих жирную кислоту, стабильность мезотриона и никосульфурона значительно улучшена.
Пример 3.
Последующие эксперименты проведены для оценки стабильности другого ингибитора ГФПД с никосульфуроном в олеиновой кислоте по сравнению с метилированным рапсовым маслом (МРПМ). Образцы готовили по методике, сходной с описанной выше. Приведенные ниже данные по стабильности содержат информацию по разложению ингибитора ГФПД и ингибитора АЛС после хранения при 40°С в течение 47 дней.
Гербицидная комбинация Осталось после хранения, %
Ингибитор ГФПД Сульфонилмочевина
Олеиновая кислота МРПМ Олеиновая кислота МРПМ
Изоксафлутол/никосульфурон 87,9 , 87,0 96,2 95,0
Сулкотрион/никосульфурон 99,9 ; 92,8 97,0 95,6
Темботрион/никосульфурон 99,3 87,7 97,1 95,5
Соединение А*/никосульфурон 98,1 90,4 93,9 96,5
Пирасульфотол/никосульфурон 99,2 98,6 96,7 97,7
* Соединение А = 4-гидрокси-3-[2-(2-метоксиэтоксиметил)-6-трифторметилпиридин-3-карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он.
Пример 4.
Последующие эксперименты проведены для оценки стабильности мезотриона с разными гербицидами, ингибирующими АЛС, в олеиновой кислоте по сравнению с метилированным рапсовым маслом
- 7 017226 (МРПМ). Образцы готовили по методике, сходной с описанной выше. Приведенные ниже данные по стабильности содержат информацию по разложению ингибитора ГФПД и ингибитора АЛС после хранения при 40°С в течение 47 дней.
Гербицидная комбинация Осталось после хранения, %
Ингибитор ГФПД Сульфонилмочевина
Олеиновая кислота МРПМ Олеиновая кислота МРПМ
Мезотрион/оксасульфурон 97,6 52,8 59,0 6,1
Мезотрион/триасульфурон 98,7 95,5 96,5 95,7
Мезотрион/просульфурон 99,4 81,2 34,4 0,0
Мезотрион/примисульфуронметил 97,8 86,7 88,3 21,2
Мезотрион/трибенурон-метил 91,7 38,4 0,0 0,0
Мезотрион/сульфометуронметил 99,5 87,7 94,7 89,8
Мезотрион/флазасульфурон 100,0 . 58,2 77,2 0,0
Мезотрион/хлоримурон-этил 99,0 ‘ 84,3 77,9 1,5
Мезотрион/трифлоксисульфурон 95,5 15,5 61,8 0,0
Мезотрион/хлорсульфурон 99,0 74,2 76,7 0,0
Пример 5.
Последующие эксперименты проведены для оценки стабильности трехкомпонентных гербицидных комбинаций в олеиновой кислоте по сравнению с метилированным рапсовым маслом (МРПМ). Образцы готовили по методике, сходной с описанной выше. Приведенные ниже данные по стабильности содержат информацию по разложению ингибитора ГФПД и ингибитора АЛС после хранения при 40°С в течение 47 дней.
Г ербицидная комбинация Осталось после хранения, %
Компонент (1) Компонент (2) Компонент (3)
Олеиновая кислота МРПМ Олеиновая кислота МРПМ Олеиновая кислота МРПМ
Мезотрион (1) /никосульфурон (2) /пиритиобакнатрий (3) 93,4 7,6 91,7 34,8 99,2 68,0
Пример 6.
Эксперименты проведены для оценки влияния размера частиц на физическую стабильность композиций, предлагаемых в настоящем изобретении. Препаративную форму Р9, указанную выше, размалывали в шаровой мельнице и получали продукты со следующими двумя характеристиками:
(1) Р14А со средним размером частиц, равным 3,1 мкм;
(2) Р14В со средним размером частиц, равным 2,1 мкм.
Размер частиц определяли с помощью лазерной дифракции.
Осаждение (толщина прозрачного слоя в процентах) определяли при комнатной температуре в разные моменты времени, указанные в приведенной ниже таблице.
Через 10 дней Через 24 дня Через 45 дней Через 143 дня
Р14А 0,6% 1,6% 2,8% 12,8%
Р14В 0,4% 0,8% 1,2% 9,4%
Эти результаты свидетельствуют об улучшенной физической стабильности препаративной формы, которая размолота до частиц меньшего размера.
Пример 7.
Экспериментальные исследования в полевых условиях проведены для изучения биологических характеристик композиций, предлагаемых в настоящем изобретении. Эксперименты проведены с использованием содержащей только никосульфурон (НСУ) 40 г/л 8С препаративной формы (МПадго®), только мезотрион (МЗТ) 100 г/л 8С препаративной формы (СаШйо®), баковой смеси этих двух препаративных форм, препаративной формы мезотрион/никосульфурон, готовой к смешиванию с метилированным рапсовым маслом в качестве основного носителя (Р3), и препаративной формы мезотрион/никосульфурон, готовой к смешиванию с олеиновой кислотой в качестве основного носителя (Р9). Характеристики этих препаративных форм исследованы для различных видов однодольных и двудольных сорняков и результаты приведены в представленных ниже таблицах. Приведенные значения характеризуют уничтожение/борьбу, обеспечиваемые разными препаративными формами по сравнению с контрольными растениями.
- 8 017226
Результаты для однодольных видов
НСУ НСУ:МЗТ (баковая смесь) НСУ:МЗТ (ЕЗ) НСУ:МЗТ (Г9)
Норма расхода, г/га активного ингредиента 30 30:75 30:75 30:75
ϋΙΟδΑ 40,0 60,3 50,6 56,4
еснсс 76,1 89,3 76,9 87,9
ΡΟΑΑΝ 100,0 100,0 100,0 100,0
8ОКНА 92,2 93,8 94,7 93,5
ΌΙΟ8Α = ЭщНапа заидшиаНз; ЕСНСС = ЕсЫиосЫоа сгиз-даШ; ΡΟΑΑΝ = Роа аппиа; 8ΘΚΗΆ = 8огдНит 11а1срсп8с.
Результаты для двудольных видов
мзт НСУ:МЗТ (баковая смесь) НСУ:МЗТ (ЕЗ) НСУ:МЗТ (Г9)
Норма расхода, г/га активного ингредиента 30 30:75 30:75 30:75
лвитн 95,3 93,8 98,0 95,7
АМАВЬ 50,0 96,3 82,5 99,0
АМАНЕ 93,8 98,5 98,7 99,1
СНЕАЬ 99,7 99,9 98,3 99,8
СНЕРО 100,0 100,0 100,0 99,5
ϋΑΤ8Τ 100,0 100,0 100,0 100,0
ΗΙΒΤΚ 16,7 56,7 56,7 65,0
РОЬСО 20,0 33,3 10,0 26,7
РОЬЬА 98,3 97,7 91,5 95,5
РОЬРЕ 92,3 94=0 90,7 95,0
8ΕΝνυ 96,0 98,5 99,0 98,5
8ΙΝΑΚ 100,0 100,0 100,0 100,0
8ОЬЬ41 99,1 99,5 99,9 99,4
ЗОЬУ1 100,0 100,0 100,0 100,0
8ΤΑΑΝ 100,0 100,0 100,0 100,0
8ТЕМЕ 100,0 90,0 83,3 83,3
УЕКРЕ 82,5 96,5 96,5 95,5
УЮАК 91,7 73,8 64,8 76,7
ΧΑΝ8Ρ 67,5 72,8 72,7 63,3
ΧΑΝ8Τ 88,3 86,7 88,3 90,0
ΑΒυΤΗ = АЬиШои (НеорНгазВ; АМАБЬ = АтагаиШиз ЫйоИез; АМАНЕ = АтагаиШиз ге1гоДехиз; СНЕАЬ = Сйеиоройшт а1Ьит; СНЕРО = Сйеиоройшт ро1узрегтит; ΌΑΤ8Τ = ЭШига зЛатоишт; ΗΙΒΤΚ = Н1Ь1зсиз Цгоиит; РОЬСО = Ро1удоиит соиуо1уи1из; РОЬЬА = Ро1удоиит 1ара11иГо1шт; РОЬРЕ = Ро1удоиит регзюапа; 8ЕКУи = 8еиесю уи1дапз; 8ΙΝΑΚ = 8тар1з агуеиз1з; 8ОЬМ = 8о1апит шдгит; 8ОЬУ1 = 8о1агшт У1агит; 8ΤΑΑΝ = 81асЕуз аиииа; 81ЕМЕ = 81е11апа теЛа; УЕКРЕ = Уегошса регзюа; УЮАК = Ую1а агуеиз1з; ХЛЖР = ХаШНшт зртозит; ΧΑΝ8Τ = ХаШНшт зНптагшт.

Claims (16)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Гербицидная композиция, включающая:
    a) по меньшей мере один сульфонилмочевиновый гербицид;
    b) по меньшей мере один гербицид, ингибирующий ГФПД (п-гидроксифенилпируватдиоксигеназу);
    c) от 1 до 95 мас.% по меньшей мере одной насыщенной или ненасыщенной жирной кислоты.
  2. 2. Гербицидная композиция по п.1, в которой сульфонилмочевиновый гербицид выбран из группы, включающей амидосульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флуцетосульфурон, флупирсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон-метил, имазосульфурон, йодосульфурон, изосульфурон-метил, мезосульфурон-метил, метсульфурон-метил, никосульфурон, оксасульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон-метил или тритосульфурон или его сельскохозяйственно приемлемую соль.
  3. 3. Гербицидная композиция по п.1 или 2, в которой сульфонилмочевиновый гербицид представляет собой никосульфурон.
  4. 4. Гербицидная композиция по любому из предыдущих пунктов, в которой гербицид, ингибирующий ГФПД, выбран из группы, включающей мезотрион, сулкотрион, темботрион, 4-гидрокси-3-[2-(2метоксиэтоксиметил)-6-трифторметилпиридин-3-карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он, изоксафлутол и пирасульфотол.
  5. 5. Гербицидная композиция по п.4, в которой гербицид, ингибирующий ГФПД, представляет собой мезотрион.
  6. 6. Гербицидная композиция по любому из предыдущих пунктов, в которой насыщенная или ненасыщенная жирная кислота включает цепь, содержащую не менее 10 атомов углерода.
    - 9 017226
  7. 7. Гербицидная композиция по п.6, в которой насыщенная или ненасыщенная жирная кислота выбрана из группы, включающей лауриновую кислоту, олеиновую кислоту, линолевую кислоту, линоленовую кислоту и каприновую кислоту.
  8. 8. Гербицидная композиция по п.7, в которой насыщенная или ненасыщенная жирная кислота представляет собой олеиновую кислоту.
  9. 9. Гербицидная композиция по любому из предыдущих пунктов, которая дополнительно содержит поверхностно-активное вещество.
  10. 10. Гербицидная композиция по п.9, в которой поверхностно-активное вещество представляет собой полиарилфенол.
  11. 11. Гербицидная композиция по любому из предыдущих пунктов, которая дополнительно содержит дополнительный пестицидный ингредиент.
  12. 12. Гербицидная композиция по любому из предыдущих пунктов, которая представляет собой масляную дисперсию.
  13. 13. Гербицидная композиция по п.12, в которой масляная дисперсия дополнительно содержит от 0,5 до 5% об./об. воды.
  14. 14. Способ приготовления гербицидной композиции по любому из предыдущих пунктов, включающий смешивание компонентов а), Ь) и с), как они определены в п.1.
  15. 15. Способ борьбы с нежелательной растительностью на участке произрастания, который включает разбавление водой гербицидной композиции по любому из пп.1-13 и нанесение на участок произрастания разбавленной композиции в количестве, обеспечивающем борьбу с сорняками.
  16. 16. Применение насыщенной или ненасыщенной жирной кислоты для химической стабилизации гербицидной композиции, включающей по меньшей мере один сульфонилмочевиновый гербицид и по меньшей мере один гербицид, ингибирующий ГФПД.
    Евразийская патентная организация, ЕАПВ
    Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
EA200901549A 2007-05-21 2008-05-19 Гербицидные композиции EA017226B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0709710.8A GB0709710D0 (en) 2007-05-21 2007-05-21 Herbicidal compositions
PCT/GB2008/001706 WO2008142391A1 (en) 2007-05-21 2008-05-19 Herbicide compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200901549A1 EA200901549A1 (ru) 2010-06-30
EA017226B1 true EA017226B1 (ru) 2012-10-30

Family

ID=38234799

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200901549A EA017226B1 (ru) 2007-05-21 2008-05-19 Гербицидные композиции

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20110166023A1 (ru)
EP (1) EP2152073B1 (ru)
CN (1) CN101795560B (ru)
BR (1) BRPI0811926B1 (ru)
CA (1) CA2686979C (ru)
EA (1) EA017226B1 (ru)
ES (1) ES2537055T3 (ru)
GB (1) GB0709710D0 (ru)
HR (1) HRP20150509T1 (ru)
MX (1) MX2009012466A (ru)
PL (1) PL2152073T3 (ru)
PT (1) PT2152073E (ru)
SI (1) SI2152073T1 (ru)
UA (1) UA101618C2 (ru)
WO (1) WO2008142391A1 (ru)
ZA (1) ZA200908024B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2716578C1 (ru) * 2019-02-25 2020-03-12 ООО "Агро Эксперт Груп" Жидкая гербицидная композиция
RU2741844C1 (ru) * 2020-08-18 2021-01-29 Акционерное общество Фирма "Август" Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5390801B2 (ja) * 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
US8097712B2 (en) 2007-11-07 2012-01-17 Beelogics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
WO2009089165A2 (en) * 2008-01-07 2009-07-16 Auburn University Combinations of herbicides and safeners
EP2193712A1 (de) 2008-12-05 2010-06-09 Bayer CropScience AG Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
CN102027976B (zh) * 2009-09-28 2013-12-25 南京华洲药业有限公司 一种含磺草酮与玉嘧磺隆的除草组合物及其应用
US8962584B2 (en) 2009-10-14 2015-02-24 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Compositions for controlling Varroa mites in bees
EP3231872B1 (en) 2010-03-08 2020-05-06 Monsanto Technology LLC Polynucleotide molecules for gene regulation in plants
NZ618272A (en) * 2011-06-07 2016-03-31 Dow Agrosciences Llc Oil dispersion of sulfoximines for the control of insects
MX2013012613A (es) * 2011-06-10 2014-01-31 Huntsman Corp Australia Pty Ltd Estructurantes y emulsificantes para formulaciones agricolas basadas en aceite.
US9840715B1 (en) 2011-09-13 2017-12-12 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delaying senescence and improving disease tolerance and yield in plants
CN104160028A (zh) 2011-09-13 2014-11-19 孟山都技术公司 用于杂草控制的方法和组合物
CA2848685A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control comprising topical application of a glutamine synthetase polynucleotide
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
MX350771B (es) 2011-09-13 2017-09-15 Monsanto Technology Llc Métodos y composiciones para el control de malezas.
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
EP2756084B1 (en) * 2011-09-13 2020-06-03 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
UA116093C2 (uk) 2011-09-13 2018-02-12 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти)
US9920326B1 (en) 2011-09-14 2018-03-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for increasing invertase activity in plants
CN103957708B (zh) * 2011-11-11 2016-03-02 江苏龙灯化学有限公司 除草组合物及其使用方法
CN102487946A (zh) * 2011-11-24 2012-06-13 安徽丰乐农化有限责任公司 一种小麦苗后复配除草剂
AR089283A1 (es) * 2011-12-27 2014-08-13 Ishihara Sangyo Kaisha Composicion herbicida
JPWO2013147225A1 (ja) * 2012-03-30 2015-12-14 石原産業株式会社 除草組成物
WO2013168643A1 (ja) * 2012-05-08 2013-11-14 石原産業株式会社 除草組成物
CN104619843B (zh) 2012-05-24 2020-03-06 A.B.种子有限公司 用于使基因表达沉默的组合物和方法
JP2014005272A (ja) * 2012-05-31 2014-01-16 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 除草組成物
AR093058A1 (es) 2012-10-18 2015-05-13 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para el control de pestes en plantas
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
AU2013371825B2 (en) 2013-01-01 2019-10-24 A.B. Seeds Ltd. Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
US10000767B2 (en) 2013-01-28 2018-06-19 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for plant pest control
US9375013B2 (en) * 2013-02-22 2016-06-28 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition
AU2014248958A1 (en) 2013-03-13 2015-10-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
UY35379A (es) 2013-03-13 2014-09-30 Monsanto Technology Llc ?métodos y composiciones para el control de malezas?.
US20140283211A1 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Monsanto Technology Llc Methods and Compositions for Plant Pest Control
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
PL3019010T3 (pl) * 2013-07-12 2018-10-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kombinacja herbicydów zawierająca kwas pelargonowy i określone inhibitory ALS
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
EP3030663B1 (en) 2013-07-19 2019-09-04 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling leptinotarsa
CN103651476B (zh) * 2013-09-11 2015-08-26 山东滨农科技有限公司 含有Pyrasulfotole和甲基二磺隆的除草剂组合物
PT107186B (pt) * 2013-09-23 2015-12-02 Sapec Agro S A Formulação herbicida compreendendo nicossulfurão e sulcotriona e processo de preparação da mesma
CN103503872A (zh) * 2013-09-26 2014-01-15 江志鑫 新型的稻田除草组合物
NZ719544A (en) 2013-11-04 2022-09-30 Beeologics Inc Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations
UA119253C2 (uk) 2013-12-10 2019-05-27 Біолоджикс, Інк. Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл
US10334848B2 (en) 2014-01-15 2019-07-02 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control using EPSPS polynucleotides
BR112016022711A2 (pt) 2014-04-01 2017-10-31 Monsanto Technology Llc composições e métodos para controle de pragas de inseto
AU2015280252A1 (en) 2014-06-23 2017-01-12 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for regulating gene expression via RNA interference
US11807857B2 (en) 2014-06-25 2023-11-07 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression
RU2021123470A (ru) 2014-07-29 2021-09-06 Монсанто Текнолоджи Ллс Композиции и способы борьбы с насекомыми-вредителями
WO2016016042A1 (en) * 2014-07-31 2016-02-04 Basf Se Agrochemical suspoemulsion comprising hydrophobic modified silica particles
EP3256589B1 (en) 2015-01-22 2021-12-22 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling leptinotarsa
CN104663696A (zh) * 2015-02-12 2015-06-03 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝磺草酮与氟胺磺隆的除草组合物
CN104719315A (zh) * 2015-02-12 2015-06-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有三氟啶磺隆与硝磺草酮的除草组合物
CN107750125A (zh) 2015-06-02 2018-03-02 孟山都技术有限公司 用于将多核苷酸递送至植物中的组合物和方法
WO2016196782A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants
JP6782248B2 (ja) * 2015-10-30 2020-11-11 クミアイ化学工業株式会社 水稲種子処理剤
EP3481196A4 (en) 2016-07-06 2020-01-29 Crop Enhancement, Inc. NON-TOXIC COATING CONCENTRATES FOR AGRICULTURAL USES
CN106577717A (zh) * 2016-11-30 2017-04-26 广东中迅农科股份有限公司 一种玉米田苗后除草组合物
CN106665630A (zh) * 2016-12-11 2017-05-17 广东中迅农科股份有限公司 一种玉米田除草组合物
CN107410347A (zh) * 2017-07-28 2017-12-01 安徽蓝田农业开发有限公司 一种含环磺酮和噻吩磺隆的除草剂组合物及其应用
EP3664604A4 (en) * 2017-08-11 2021-05-19 Arysta Lifescience Inc. HERBICIDAL COMPOSITION AND PROCEDURE
EP3469906A1 (en) * 2017-10-16 2019-04-17 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pelargonic acid and flazasulfuron
CN108207986B (zh) * 2018-02-26 2020-07-10 青岛海利尔生物科技有限公司 一种含异噁唑草酮和噻吩磺隆的除草剂组合物
CA3114046C (en) 2018-09-27 2022-07-19 0903608 B.C. Ltd. Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of insecticidal active ingredients
CN109497084A (zh) * 2018-12-28 2019-03-22 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种除草剂组合物及其应用
US20220132854A1 (en) 2019-02-19 2022-05-05 Gowan Company, L.L.C. Stable liquid compositions and methods of using the same
WO2020234175A1 (en) 2019-05-21 2020-11-26 Syngenta Crop Protection Ag Improved herbicidal oil dispersion compositions
EP3864961A1 (en) * 2020-02-12 2021-08-18 Weexit B.V. Herbicidal composition and method for controlling invasive plant species
EP3888461A1 (en) 2020-04-03 2021-10-06 Bayer AG Non-aqueous dispersions comprising inhibitors of hydroxyphenylpyruvate-dioxygenase and citric acid
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
FR3112460B1 (fr) 2020-07-15 2022-08-05 Evergreen Garden Care France Sas Composition herbicide

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5238604A (en) * 1987-10-05 1993-08-24 Basf Corporation Crop oil concentrates
US6034034A (en) * 1991-01-08 2000-03-07 Mycogen Corp. Process and composition for controlling weeds

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1979000838A1 (en) * 1978-03-28 1979-10-18 Michael James Sampson New plant technique
DE3484360D1 (de) * 1983-04-04 1991-05-08 Du Pont Stabilisierte waesserige formulierungen von sulfonylharnstoffen.
US4923601A (en) * 1987-09-18 1990-05-08 Mordeki Drori Filter system having multiple filter elements and backflushing assemblies
US6689720B2 (en) * 2001-11-14 2004-02-10 Ndsu-Research Foundation High-pH oil based adjuvant blend for enhancing efficacy of pesticides
DE10334301A1 (de) * 2003-07-28 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Flüssige Formulierung

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5238604A (en) * 1987-10-05 1993-08-24 Basf Corporation Crop oil concentrates
US6034034A (en) * 1991-01-08 2000-03-07 Mycogen Corp. Process and composition for controlling weeds

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Prime Oil - Crop Oil Concentrate Label" [Online] 13 March 2006 (2006-03-13), XP002491492, Retrieved from the Internet: URL:http://www.prosourceone.com/img/public/pdf/agrisolution_adjuvants/Prime%20Oil%20Label.pdf> [retrieved on 2008-06-14], the whole document *
S.L. SCHUSTER: "Weed Science Education and Research: The Agronomy Learning Farm and Mesotrione and Sulfonylurea Herbicide Interactions" [Online] 7 March 2007 (2007-03-07), KANSAS STATE UNIVERSITY, MANHATTAN, KANSAS, XP002488060, Abstract of a Dissertation for Ph.D. Retrieved from the Internet: URL:http://krex.k-state.edu/dspace/bitstream/2097/262/1/ChristopherSchuster2007.pdf> [retrieved on 2008-06-26], page 74 - page 83; tables 3.1-3.5, page 103 - page 107; tables 4.1-4.5 *
SUTTON P.B.: "INTEGRATED WEED MANAGEMENT SYSTEMS FOR MAIZE USING MESOTRIONE, NICOSULFURON AND ACETOCHLOR". BRIGHTON CROP PROTECTION CONFERENCE. WEEDS, BRITISH CROP PROTECTION COUNCIL, S.L, GB, vol. 1, 1 January 1999 (1999-01-01), pages 225-230, XP000997836, ISSN: 0955-1514, page 229; table 3 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2716578C1 (ru) * 2019-02-25 2020-03-12 ООО "Агро Эксперт Груп" Жидкая гербицидная композиция
RU2741844C1 (ru) * 2020-08-18 2021-01-29 Акционерное общество Фирма "Август" Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0811926B1 (pt) 2021-06-29
ES2537055T3 (es) 2015-06-02
BRPI0811926A8 (pt) 2016-08-16
CA2686979A1 (en) 2008-11-27
GB0709710D0 (en) 2007-06-27
BRPI0811926A2 (pt) 2014-12-30
HRP20150509T1 (en) 2015-06-19
MX2009012466A (es) 2009-12-02
CN101795560A (zh) 2010-08-04
EP2152073A1 (en) 2010-02-17
EP2152073B1 (en) 2015-04-15
PL2152073T3 (pl) 2015-08-31
PT2152073E (pt) 2015-06-09
CA2686979C (en) 2015-11-10
UA101618C2 (ru) 2013-04-25
CN101795560B (zh) 2014-09-03
SI2152073T1 (sl) 2015-06-30
US20110166023A1 (en) 2011-07-07
ZA200908024B (en) 2010-07-28
EA200901549A1 (ru) 2010-06-30
WO2008142391A1 (en) 2008-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA017226B1 (ru) Гербицидные композиции
ES2531890T3 (es) Uso de 3-isoxazolidinonas como herbicidas selectivos en cultivos de plantas herbáceas y de crucíferas
JP4625089B2 (ja) 相乗的作用性の除草剤組成物
JP2017019844A (ja) 除草用組成物
DE102005031787A1 (de) Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
JP2017510608A (ja) イソオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを含む除草剤組成物
EA022781B1 (ru) Гербицидная суспензия, способ ее получения, гербицидное средство и применение гербицидной суспензии и гербицидного средства для борьбы с ростом нежелательных растений
EA018647B1 (ru) Гербицидные композиции, содержащие пироксасульфон
CN105165869B (zh) 增效除草组合物
KR101429025B1 (ko) 제초제 조성물 및 이의 사용 방법
CA2694161A1 (en) Improved processes for the control of undesired vegetation
AU2023201264A1 (en) Method for controlling herbicide resistant or tolerant weeds
JP4707934B2 (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
EP4049749A1 (en) New microcapsules containing active substances
BR112020014731A2 (pt) Mistura a, composição herbicida, composição de dissecação/desfoliação de plantas, processo de preparação de composições ativas, método de controle de vegetação indesejada e uso da mistura a
EP4125380A1 (en) Non-aqueous dispersions comprising inhibitors of hydroxyphenylpyruvate-dioxygenase and citric acid
BR112019020247A2 (pt) composto, composição herbicida, agente de proteção vegetal e método de combate do crescimento vegetal indesejado
WO2021152391A1 (en) Liquid sulfonylurea compositions
KR20240115259A (ko) 수생 환경에서 원치않는 식생의 방제 방법
CN118382360A (zh) 除草组合物
JPWO2011145329A1 (ja) 除草剤用薬害軽減剤、薬害が軽減された除草剤組成物及び作物の薬害軽減方法
NZ614888B2 (en) Use of 3-isoxazolidinones as selective herbicides in grass and brassica crops

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KZ KG MD TJ TM