EA014643B1 - Способ получения растительного сырья, обогащенного глюкозамином, и растительный экстракт, обогащенный глюкозамином - Google Patents
Способ получения растительного сырья, обогащенного глюкозамином, и растительный экстракт, обогащенный глюкозамином Download PDFInfo
- Publication number
- EA014643B1 EA014643B1 EA200702489A EA200702489A EA014643B1 EA 014643 B1 EA014643 B1 EA 014643B1 EA 200702489 A EA200702489 A EA 200702489A EA 200702489 A EA200702489 A EA 200702489A EA 014643 B1 EA014643 B1 EA 014643B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- glucosamine
- plant
- chicory
- roots
- plant material
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7008—Compounds having an amino group directly attached to a carbon atom of the saccharide radical, e.g. D-galactosamine, ranimustine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/23—Apiaceae or Umbelliferae (Carrot family), e.g. dill, chervil, coriander or cumin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Botany (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Immunology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу получения растительного сырья, обогащенного глюкозамином, в котором сырые растительные материалы, или регидратированные высушенные растительные материалы, или растительные экстракты нагревают при температуре в пределах от 70 до 110°С в течение более чем 10 ч и предпочтительно менее чем в течение 1 недели, отличающемуся тем, что вносят соединения, способствующие образованию сахаро-азотсодержащих продуктов конденсации, необходимых для образования глюкозамина в течение культивирования растений, из которых получают указанное растительное сырье.
Description
Настоящее изобретение относится к способу получения растительного сырья с содержанием глюкозамина, равным или выше 0,5 мас.% к сухому веществу.
Уровень техники
Применение глюкозамина
В патентной, а также научной литературе широко описано применение чистого глюкозамина при лечении заболеваний суставов, обычно в комбинации с другими соединениями или экстрактами из различных природных источников. Чистый глюкозамин добавляют в виде глюкозамина гидрохлорида или глюкозамина сульфата и получают его гидролизом панциря водных животных. Например, в заявке \νϋ 2000/0074696 описаны травяные композиции, содержащие глюкозамин и Тгур1егудшш ^ίΙΓοΓάίί. ЫдцЦгиш 1ис1бит и/или Егус1Ье 8сйт1б1п, для лечения воспаления или дегенеративных заболеваний суставных тканей, например артрита, где чистый глюкозамин смешивают с растительным препаратом. Другие патенты относятся к композициям растительных углеводов в виде пищевых добавок (ЕР 1172041 или ЕР 923382), в которых глюкозамин происходит из хитина, т.е. его вновь получают гидролизом панциря водных животных.
В последнее десятилетие интенсивно расширилось применение глюкозамина в качестве средства против остеоартрита. Предполагается, что глюкозамин является единственным активным соединением для лечения заболеваний суставов, таких как остеоартрит (до недавнего времени полагалось, что эффективным является только симптоматическое лечение, такое как нестероидными противовоспалительными препаратами).
Также было показано, что глюкозамин предотвращает разрушение хряща посредством ингибирования продукции ММР (матричных металлопротеаз), таких как ММР1, ММР3 и ММР13. Интересно, что глюкозамин связан с процессом старения кожи, который характеризуется, главным образом, непрерывной потерей эластичности и потерей влаги указанной кожи. Старение кожи является отражением значительных структурных изменений и отклонений в составе. Наиболее примечательным является то, что возрастная кожа имеет меньшее содержание коллагена и гликозаминогликанов по сравнению с молодой кожей. Молекулы гликозаминогликанов, продуцированные кожей, включают гиалуроновую кислоту (поли-б-глюкуроновая кислота-н-ацетил-б-глюкозамин), хондроитин сульфат и дерматан сульфат. Гиалуроновая кислота продуцируется клетками кожи в больших количествах в ответ на шелушение. Гиалуроновая кислота обладает большой способностью к гидратации.
Ингибирование ММР-1 связано с подавлением разрушения полигликана/коллагена и, следовательно, также связано со старением кожи: ММР-1 может стимулироваться под действием УФ, и она рассматривается в качестве маркера старения кожи. В заявке на патент США 2002/119107 изобретение основано на избирательном ингибировании ММР-1 под действием заявленных композиций для местного применения в целях защиты кожи человека от разрушения коллагена. В заявке на патент США 2004/037901 заявлена схема подавления побочных эффектов старения кожи, включающая применение экстракта растения розмарина, подавляющего экспрессию металлопротеаз.
Было показано, что глюкозамин существенно снижает сухость кожи и шелушение. Глюкозамин повышает содержание влаги и повышает гладкость кожи. На основании данных установленных фактов можно предположить, что длительный прием глюкозамина является эффективным в повышении содержания влаги и гладкости кожи.
Было показано, что добавка для перорального применения, содержащая глюкозамин, приводит к уменьшению (34%) количества видимых морщин (34%) и количества мелких морщинок у женщин, принимавших добавку. Использование добавки для перорального применения, содержащей глюкозамин, минеральные вещества и различные антиоксиданты, может потенциально сократить видимые морщины и мелкие морщинки.
В патенте США 6413525 описаны способы интенсивного отшелушивания кожи. В частности, изобретение относится к композициям для местного применения, содержащим аминосахар в виде Ν-ацетилглюкозамина: когда клетки молодой кожи подвергаются воздействию после отшелушивания, они продуцируют большие количества гиалуроновой кислоты, которая представляет собой гликозаминогликан, состоящий из цепи чередующихся, повторяющихся молекул Ό-глюкуроновой кислоты и Ν-ацетил-Э-глюкозамина. Известно, что Ν-ацетил-Э-глюкозамин является ограничивающим скорость фактором в продукции гиалуроновой кислоты живыми клетками. Местное применение глюкозамина способствует непрерывной продукции гиалуроновой кислоты.
Также были раскрыты другие композиции, содержащие Ν-ацетил-Э-глюкозамин, для местного применения, например в патенте Японии № 59013708 (для смягчения и увлажнения кожи) или в патенте США № 5866142 (композиция для отшелушивания кожи).
- 1 014643
Происхождение глюкозамина
Глюкозамин, 2-амино-2-дезокси-О-глюкоза, представляет собой природное производное фруктозы и является основным компонентом гликопротеинов и протеогликанов, важных составляющих многих белков эукариотов. Это основной компонент мукополисахаридов и хитина. Глюкозаминогликаны (мукополисахариды) являются крупными комплексными молекулами, входящими в состав соединительной ткани, кожи, сухожилий, связок и хряща.
Промышленные источники глюкозамина
Промышленно доступный глюкозамин представляет чистое вещество, получаемое посредством кислотного гидролиза хитина из панциря водных животных, сложного углевода, образующегося из Ν-ацетил-Э-глюкозамина. В качестве примера в патенте США № 6486307 описывается усовершенствованный способ кислотного гидролиза хитина: способ получения глюкозамина гидрохлорида из хитина размельчением хитина до частиц очень мелкого размера и его обработкой концентрированной соляной кислотой.
Также глюкозамин можно получить ферментативным гидролизом панциря водных животных. В качестве примера в патенте США № 5998173 описывается новый способ непосредственного получения Ν-ацетил-Э-глюкозамина из хитина с использованием семейства хитиназ, ферментов, гидролизующих хитин панциря ракообразных.
Также были заявлены патенты для защиты способов микробной ферментации, в которых культивируемые микроорганизмы синтезируют глюкозамин. В качестве примера в патенте США № 6372457 описываются способ и вещество для получения глюкозамина ферментацией с использованием генетически модифицированных микроорганизмов.
Все данные способы касаются получения чистого, экстрагированного глюкозамина по сравнению с экстрактами панциря водных животных.
Патент Великобритании 649791 относится к усовершенствованию сушки цикория. Способ по данному патенту включает стадии:
резки корней цикория;
ферментации корней цикория в аэробных условиях при температуре, существенно не превышающей 70°С (наиболее подходящая температура находится в пределах между 50 и 55°С), в течение 7-8 ч и быстрой сушки цикория при 150°С в течение примерно 30 мин.
Данные условия не обеспечивают получение глюкозамина.
СатуаШо с1 а1. в публикации 1пи1ш ртобисбоп Ьу Уетпоша ЬегЬасеа а§ тПиепсеб Ьу ттега1 ΓοΠίΙίζαΙίοη апб Ьте о! Ьатуек! (Кеу181а Ьтакйета бе ЬоЕашса. 1998) показали, что внесение удобрения во время выращивания содержащего инулин растения не приводит к повышению содержания инулина.
В \νϋ 2005/053710 было показано, что глюкозамин можно получить из необработанного сырьевого растительного сырья, следуя особому способу сушки, с получением тем самым содержания глюкозамина в пределах от 150 до 1000 мг на 1 кг сухой массы.
Сущность изобретения
В первом аспекте настоящее изобретение относится к новым способам получения глюкозамина из растений при использовании азотного удобрения перед сбором растительного материала и его обработке способом нагревания. Азотное удобрение функционирует в качестве предшественника глюкозамина с получением растительного сырья с содержанием глюкозамина выше 0,5% (5 г на 1 кг сухой массы) к сухому веществу. Следовательно, с помощью настоящего изобретения можно достичь более высокого содержания глюкозамина в растительном материале по сравнению с описанным ранее в способах предшествующего уровня, например в νθ 2005/053710. Результатом этого является то, что требуется меньше растительного сырья или растительного экстракта для достижения активной концентрации глюкозамина, описанной в литературе. Следовательно, способ является более пригодным для промышленных масштабов.
Указанные выше удобрения можно вносить в полевых условиях или в гидропонные системы выращивания в период времени от нескольких часов до нескольких недель перед сбором растительного материала.
Подробное описание изобретения
В настоящем описании термин нагревание (и производное нагретый) следует понимать как способ нагревания в пределах значений температуры 70-110°С в течение более чем 10 ч и предпочтительно менее чем в течение 1 недели. Данный способ нагревания можно описать как способ сушки. Также способ нагревания состоит из жидкостной мацерации, имеющей место при той же температуре и том же времени, что заменяет процесс сушки.
В настоящем описании под выражением свободный глюкозамин следует понимать неполимеризованный глюкозамин.
В настоящем описании под выражением высокое количество глюкозамина следует понимать, что количество глюкозамина выше, чем следовые количества глюкозамина, выше, чем количества в соответствующем свежем материале (не подвергшемся сушке), и выше, чем любое количество, упомянутое в литературе или патентах. Это следует понимать так, что глюкозамин присутствует в количествах выше
- 2 014643
0,5% на 1 кг сухого вещества сырья.
В настоящем описании термины растение и растительное сырье рассматриваются в качестве синонимов. Под выражениями растение, растительное сырье или растительный экстракт следует понимать любой растительный материал, подходящий для выделения глюкозамина способом нагревания по изобретению, и любой тип растительный экстракт, полученный любой методикой экстракции, известной специалистам в данной области, из указанного растительного сырья, которое подходит для выделения глюкозамина способом нагревания по изобретению. Например, растение, содержащее определенное количество глюкозамина, может представлять высушенное или регидратированное растительное сырье, подвергшееся обработке способом по изобретению. Растительный экстракт, содержащий определенное количество глюкозамина, может представлять водный раствор, экстрагированный из указанного растения, подвергшегося обработке способом по изобретению.
Следовательно, в одном аспекте настоящее изобретение относится к новым способам получения глюкозамина из растений.
В отношении первого предмета настоящего изобретения растение или растительный экстракт подвергаются обработке способом по изобретению для получения природного свободного глюкозамина в большом количестве.
В предпочтительном варианте осуществления растение или растительной экстракт выделяют из любой части растения, например листьев, клубней, фруктов, семян, корней, зерен или клеточных культур. После контролируемого способа нагревания растительного сырья растение или растительный экстракт могут находиться в виде высушенного, лиофилизованного экстракта листьев, корней и/или фруктов в зависимости от источника растения, или сырого растения, или обогащенной глюкозамином фракции.
В одном варианте осуществления выращивание видов растений проводят в полевых условиях или в гидропонных системах выращивания.
В предпочтительном варианте осуществления выращивание видов растений проводят в гидропонных системах выращивания.
Растение или растительный экстракт выбирают с учетом их способности выделять свободный глюкозамин способом по настоящему изобретению; в частности, их можно выбрать из группы, состоящей из видов растений, содержащих сахарозу, фруктозу или инулин, таких как Оскопит. Оаисих. Нскапбшх. Ве1а.
В одном варианте осуществления растительный материал или растительный экстракт могут, например, выделять из корня цикория (Оскопит ίηίνόυχ), моркови (Эансих саго1а), клубня земляной груши (Не11ап1йи8 ШЬегохит), корнеплода свеклы (Ве1а унфапх).
В предпочтительном варианте осуществления вид растения представляет Осйогшт ш1уЬи8, используемый для получения бельгийского эндивия в полевых условиях или в гидропонных системах выращивания: т.е. эндивий (сЫсоп), цикорий витлуф (\\'Ц1ооГ сЫсогу), белый лист (\\'Ц1ооГ) французский эндивий, белый эндивий, голландский цикорий, цикорий, цикорий обыкновенный или итальянский одуванчик также относится к Оскопит йИуЬих. Цикорий витлуф является распространенным названием, используемым большинством растениеводов для культивируемого растения, в то время как бельгийский эндивий в большей степени применяется для обозначения продукта, в конечном счете, продаваемого в бакалейных магазинах покупателям. Эндивий представляет собой второй рост верхушечной почки корня цикория. Первый рост имеет место в полевых условиях у растения, выращенного из семени. Второй рост имеет место вне полевых условий, обычно в помещении в темноте. Каждый корень имеет одну основную почку, приводящую к развитию эндивия.
В наиболее предпочтительных условиях выращивание цикория проводят в гидропонных системах выращивания. Корни цикория помещают в рециркулирующийся гидропонный раствор, и питательные вещества в данном питательном растворе, включая удобрения, ответственные за дальнейшее образование глюкозамина, способствуют росту питающих корней, которые распространяются от нижней части корня цикория. Данные питающие корни функционируют в качестве насоса через сосудистую корневую систему цикория. То есть специалисты в данной области, очевидно, понимают, что может иметь место много вариаций в данном примере с целью включения широкого ряда обработок и смесей для рационального доведения природных уровней соединений по изобретению для различных применений.
В одном варианте осуществления существующая в настоящее время система получения эндивия применяется в присутствии удобрения, функционирующего в качестве предшественника глюкозамина, где корни цикория собирают в то же время, что и надземные части (эндивий).
В другом варианте осуществления после проведения существующего в настоящее время способа получения эндивия корни цикория вновь помещают в гидропонные условия в присутствии удобрения, функционирующего в качестве предшественника глюкозамина.
В одном варианте осуществления растительное сырье, обработанное по изобретению, или растительный материал, обработанный по изобретению, затем высушенный и далее повергнутый регидратации, можно использовать в качестве сырья и подвергнуть обработке с получением растительного материала с высоким содержанием глюкозамина по настоящему изобретению.
- 3 014643
В предпочтительном варианте осуществления используют сырой растительный материал.
По настоящему изобретению с использованием различными способами азотного удобрения для выращивания растений, функционирующего в качестве предшественника глюкозамина, полученные концентрации глюкозамина существенно выше по сравнению с описанными в УО 2005/053710 (выше чем 5 г/кг сухого вещества корня цикория).
Как раскрыто в УО 2005/053710, описанный способ сушки представляет один путь получения глюкозамина из растений в больших количествах: можно получить концентрации на уровне примерно 500 мг/кг сухого вещества корня цикория, 100 мг/кг сухого вещества корнеплода моркови или 50 мг/кг сухого вещества клубня земляной груши или корнеплода свеклы с использованием способа сушки, описанного в УО 2005/053710.
Сырое, высушенное или регидратированное растительное сырье, которое контактировало с азотным удобрением во время роста растений, нагревают с использованием жидкостной мацерации или способа сушки при температуре ниже 110°С, предпочтительно при температуре в пределах от 70 до 110°С, наиболее предпочтительно при температуре в пределах от 70 до 91°С или ниже в течение более чем 10 ч и предпочтительно менее чем в течение 1 недели, предпочтительно в течение от 10 до 120 ч, например в течение от 12 до 50 ч, в зависимости от вида растения и органа растения. В том случае если значения температуры и/или времени нагревания являются слишком низкими и/или слишком короткими, то получение глюкозамина не будет эффективным или будет протекать очень медленно, что приведет к тому, что способ не будет экономически выгодным. В противоположность, если значения температуры и/или времени нагревания являются слишком высокими и/или слишком длительными, то глюкозамин будет выделяться, но затем будет подвергаться постепенному разрушению.
Следовательно, температуру и время выбирают для получения концентрации глюкозамина, по меньшей мере составляющей 5 г глюкозамина/кг сухого вещества соответствующего растительного материала, прошедшего способ нагревания.
Наиболее предпочтительный пример включает сушку в сушильном шкафу при температуре 85°С в течение от 48 до 72 ч.
Удобрения, используемые для настоящего изобретения, представляют собой соединения, способствующие образованию продуктов конденсации сахаро-азотсодержащего соединения, необходимых для образования глюкозамина. Предпочтительно они состоят из солей аммония. Примерами таких солей аммония являются, среди прочего, нитрат аммония или сульфат аммония. Предпочтительным предшественником глюкозамина является сульфат аммония, который обеспечивает удивительно хорошие результаты в способе по изобретению.
Удобрения применяют в период времени от нескольких часов до нескольких недель перед сбором растительного материала. То есть специалисты в данной области, очевидно, понимают, что может иметь место много вариаций в данном примере с целью включения широкого ряда обработок удобрением для рационального доведения природных уровней соединений по изобретению для различных применений.
В отношении конечного способа, приводящего к образованию глюкозамина, в УО 2005/053710 описан подходящий способ получения растительного материала: растительный материал собирают, режут и высушивают в сушильном шкафу или сушилке промышленного типа при температуре ниже 110°С, предпочтительно в пределах от 80 до 105°С, наиболее предпочтительно при 91°С или ниже в течение более чем 10 ч и предпочтительно менее чем в течение 1 недели, предпочтительно в течение от 10 до 120 ч, например, в пределах от 12 до 50 ч, в зависимости от вида растения и органа растения. Не желая связываться с теорией, заявители полагают, что предпочтительно резать растительный материал, например, на ломтики или кубики предпочтительно с максимальной шириной 5 мм. Заявители действительно полагают, что это важно для настоящего изобретения для достижения оптимального термодинамического обмена.
Внесение удобрений перед сбором растительного материала, функционирующих в качестве предшественника глюкозамина, позволяет существенно повысить выход описанной выше реакции от несколько сотен миллиграмм глюкозамина на 1 кг сухой массы без предшественника до по меньшей мере 5 г глюкозамина на 1 кг сухого вещества соответствующего растительного материала.
С помощью способа по настоящему изобретению можно получить глюкозамин непосредственно в свободной форме. Не желая связываться с теорией, полагается, что по меньшей мере половина полученного указанным способом глюкозамина находится в свободной форме и даже почти весь продуцированный глюкозамин находится в свободной форме. Действительно, полагается, что по меньшей мере 50%, по меньшей мере 70% и даже по меньшей мере 90% глюкозамина продуцируется в свободной форме способом по изобретению. Это является другим преимуществом настоящего изобретения по сравнению с известными методами, используемыми для получения глюкозамина, в которых необходима стадия гидролиза для высвобождения глюкозамина из сложных молекул, например, таких как хитин, гликопротеины или протеогликаны.
- 4 014643
Растение или растительный экстракт по изобретению можно использовать в получении пищевой композиции без дальнейшей обработки или экстракции. Указанная композиция может быть в виде сбалансированного в питательном отношении продукта питания или корма для домашних животных, пищевой добавки, лечебной или фармацевтической композиции.
Примеры
Последующие примеры являются иллюстрацией некоторых продуктов и способов получения того, что входит в объем настоящего изобретения. Их никоим образом не следует рассматривать в качестве ограничения изобретения. В отношении изобретения могут быть сделаны изменения и модификации. То есть специалисты в данной области, очевидно, понимают, что могут быть различные вариации в данных примерах для подтверждения широты притязания формулы использования ингредиентов, способов и смесей для рационального доведения природных концентраций соединений по изобретению для различных применений.
Пример 1. Сырые корни цикория (С1сйопиш пИуЬиз), обработанные удобрением во время цикла получения цикория (эндивия) в гидропонных культурах.
Корни цикория получают в гидропонных условиях выращивания во время обычного процесса получения эндивия в течение 21 суток в темноте при 20°С, относительной влажности 80%. Питательный раствор содержит 0,1 М сульфата аммония. Через 21 сутки собирают цикорий и корни. Корни режут на кубики (размером 0,5х0,5х0,5 см), затем высушивают в сушильном шкафу при 91°С в течение 40 ч.
Анализ.
Экстракция глюкозамина: 2 г извлеченных из почвы и специфически высушенных корней цикория экстрагируют 20 мл воды при комнатной температуре в течение 1 мин. Раствор фильтруют через фильтр 8сЫе1сйег&8сйи117 (η°597) или центрифугируют. Стадию очистки раствора проводят с использованием катионообменной колонки (картридж Оаыз \\'а1егх тип МСХ, ге£. 186000776). Основные соединения, осевшие на матриксе, элюируют смесью МеОИ/ХИ4ОИ 2% (об./об.). После фильтрования аликвотную порцию используют для непосредственного введения в систему для ЖХ (жидкостной хроматографии) (ΌΙΟΝΕΧ).
Разделение.
Анализ проводят на системе ΗΡΆΕ/ΡΕΌ с использованием ионообменной колонки РА1 (4х250 мм) на приборе ΌΙΟΝΕΧ ΌΧ 500.
Программа.
Элюирование (%)
Время (мин.) | н2о | 0,1М ΝβΟΗ | 0,25М ЫаОН | Примечание |
0 | 85 | 15 | 0 | уравновешивание |
60 | 85 | 15 | 0 | |
60,1 | 0 | 0 | 100 | промывание |
70 | 0 | 0 | 100 | |
70,1 | 85 | 15 | 0 | уравновешивание |
90 | 85 | 15 | 0 |
Скорость потока: 1 мл/мин.
Объем введения: 20 мкл.
Стандарт: глюкозамин производства 81дша (ге£.О4875).
В данных условиях глюкозамин имеет время удерживания, равное примерно 11 мин, и он легко детектируется при дальнейшем количественном анализе в соответствующим образом обработанных экстрактах цикория. Данным методом, описанным в настоящем примере, была количественно определена концентрация 5000 мг/кг сухой массы вместо ниже чем 900 мг/кг без использования предшественника и ниже чем 10 мг/кг без способа нагревания или в промышленно высушенных корнях цикория.
Следовательно, можно использовать настоящее изобретение с продуцирующими эндивий растительными материалами в качестве ценного побочного продукта.
Подтверждение присутствия глюкозамина.
Для подтверждения присутствия глюкозамина в экстрактах цикория использовали три различных качественных метода.
Тонкослойная хроматография (ТСХ).
Чистый глюкозамин и экстракты растений анализировали на пластинках с силикагелем (Мегск, ге£. 1.05642) для ВЭТСХ (высокоэффективная тонкослойная хроматография) с использованием смеси этилацетат/МеОН/вода (50/50/10; об./об./об.) в качестве элюента. После элюирования пластинки опрыскивали 1% раствором нингидрина в уксусной кислоте и нагревали при 120°С в течение 10 мин. Появлялось одно, окрашенное в розово-синий цвет пятно с одинаковым значением показателя подвижности (К4) для стандарта и экстрактов.
- 5 014643
Химическое разрушение.
В присутствии нингидрина происходит окислительное дезаминирование глюкозамина, которое приводит к выделению арабинозы, легко детектируемой обычным анализом сахаров ЖХ. Однозначно было подтверждено присутствие арабинозы в контроле и экстракте цикория.
Дериватизация глюкозамина.
Использовали обратно-фазовую хроматографию с дериватизацией на предколонке фенилизотиоцианатом и при УФ-детектировании (λ=254 нм) для чистого соединения и растительных экстрактов, как описано 2йоидттд с1 а1.: Ие1егтша1юп о£ пи1гасеибса18, дШсокатте йубгосЫопбе ίη тате таЮпаО бокаде £огт апб р1акта иктд рге-со1итп бепуабоп тейй ИР НРЬС. В 1. о£ Рйаттасеи!. апб Вютеб. Лпа1у818, 1999 (20), 807-814.
Соответствующий пик дериватизированного глюкозамина детектировали в экстрактах цикория, а также при анализе чистого соединения.
Масс-спектрометрический анализ.
Растительные экстракты анализировали электрораспылительной масс-спектрометрией в режиме положительных ионов для подтверждения присутствия глюкозамина. Масс-спектрометр представлял собой времяпролетный прибор (ЬСГ производства Мютотакк с Ζ-распылительной поверхностью раздела). Стандартный глюкозамин дает ион при т/ζ 180.0887. Данный ионный фрагмент обнаруживается в анализируемых растительных экстрактах.
Пример 2. Сырые корни цикория (Осйотшт 1п1уЬи8), обработанные удобрением после цикла получения цикория (эндивия) в гидропонных культурах.
После сбора эндивия, выращенного в существующих в настоящее время условиях для его обычного промышленного получения, остатки корней подвергают той же обработке. Корни вновь помещают в условия для гидропонного выращивания, как описано в примере 1, для второго цикла культивирования с питательным раствором, содержащим 1 М сульфата аммония.
Через 5 суток собирают корни и затем обрабатывают, как описано в примере 1 (резка, сушка). Это приводит к получению концентрации глюкозамина, равной 10 г/кг сухой массы.
Это является другим примером того, что настоящее изобретение можно использовать с продуцирующими эндивий растительными материалами в качестве ценного побочного продукта.
Claims (11)
1. Способ получения растительного сырья, обогащенного глюкозамином, заключающийся в том, что свежее растительное сырье, или регидратированное высушенное растительное сырье, или растительный экстракт нагревают при температуре в пределах от 70 до 110°С в течение более чем 10 ч и предпочтительно менее чем в течение 1 недели, а в среду для выращивания растений перед их сбором вносят соединения, способствующие образованию сахаро-азотсодержащих продуктов конденсации, необходимых для образования глюкозамина в течение культивирования растений, из которых получают указанное растительное сырье.
2. Способ по п.1, в котором указанные соединения предпочтительно являются солями аммония.
3. Способ по пп.1, 2, в котором указанные соединения представляют собой азотные удобрения, используемые для выращивания растений.
4. Способ по пп.1-3, в котором растение относится к роду Осйотшт, Иаисик, НейапШик и/или Ве1а.
5. Способ по пп.1-4, в котором растение представляет собой цикорий (Оскопит т!уЬи8), морковь (Иаисик сато!а), земляную грушу (Не11ап1йи8 ШЬетокит) и/или свеклу (Ве1а уи1дапк).
6. Способ по п.5, в котором цикорий выращивают в гидропонных условиях.
7. Способ по п.6, в котором среда для выращивания растений представляет собой питательный раствор для гидропонного выращивания корней цикория, в который указанные соединения вносят до или после прорастания верхушечной почки.
8. Способ по п.7, в котором в качестве растительного сырья используют указанные корни или применяют корни для получения растительного экстракта.
9. Растительный экстракт, содержащий по меньшей мере 5 г глюкозамина на 1 кг растительного сырья (сухой массы), предпочтительно по меньшей мере 7,5 г/кг и более предпочтительно выше 10 г/кг, полученный согласно способу по любому из пп.1-8.
10. Растительный экстракт по п.9, в котором по меньшей мере часть глюкозамина находится в свободной форме, предпочтительно по меньшей мере половина глюкозамина находится в свободной форме.
11. Растительный экстракт по п.9 или 10, где растение относится к роду Оскопит, Иаисик, Не11ап1йи8 или Ве1а.
Евразийская патентная организация, ЕАПВ
Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP05104041 | 2005-05-13 | ||
PCT/EP2006/004467 WO2006120007A2 (en) | 2005-05-13 | 2006-05-12 | Production of glucosamine from plant species |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200702489A1 EA200702489A1 (ru) | 2008-04-28 |
EA014643B1 true EA014643B1 (ru) | 2010-12-30 |
Family
ID=36169213
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200702489A EA014643B1 (ru) | 2005-05-13 | 2006-05-12 | Способ получения растительного сырья, обогащенного глюкозамином, и растительный экстракт, обогащенный глюкозамином |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8378090B2 (ru) |
EP (1) | EP1890709B1 (ru) |
JP (1) | JP5197358B2 (ru) |
CN (1) | CN101175501B (ru) |
AT (1) | ATE532529T1 (ru) |
CA (1) | CA2607486C (ru) |
EA (1) | EA014643B1 (ru) |
ES (1) | ES2376114T3 (ru) |
HK (1) | HK1118703A1 (ru) |
PL (1) | PL1890709T3 (ru) |
PT (1) | PT1890709E (ru) |
WO (1) | WO2006120007A2 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2649338C2 (ru) * | 2015-01-12 | 2018-04-02 | Государственное бюджетное учреждение "Академия наук Республики Саха (Якутия)" (ГБУ АН РС(Я) | Способ получения растительного сырья с повышенным содержанием каротиноидов |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101175502B (zh) * | 2005-05-13 | 2012-02-08 | 雀巢技术公司 | 由植物物种制备葡糖胺 |
CN108261547A (zh) | 2011-07-15 | 2018-07-10 | 纽斯尔特科学公司 | 用于调节代谢途径的组合物和方法 |
US9943517B2 (en) | 2012-11-13 | 2018-04-17 | Nusirt Sciences, Inc. | Compositions and methods for increasing energy metabolism |
JP6550370B2 (ja) | 2013-03-15 | 2019-07-24 | ニューサート サイエンシーズ, インコーポレイテッド | 脂質レベルを低下させるロイシンおよびニコチン酸 |
WO2014149280A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Nusirt Sciences, Inc. | Treatment of pets with sirtuin activators |
US20160279158A1 (en) * | 2013-11-05 | 2016-09-29 | Nestec S.A. | Use of glucosamine-enriched plant compositions |
MY183215A (en) * | 2013-11-05 | 2021-02-18 | Nestle Sa | Generation of glucosamine from plant material |
EP3110507B1 (en) | 2014-02-27 | 2020-11-18 | NuSirt Sciences, Inc. | Compositions and methods for the reduction or prevention of hepatic steatosis |
US20170172913A1 (en) * | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Topical Compositions Comprising Pichia Anomala and Chicory Root Extracts |
US10543240B2 (en) | 2016-12-12 | 2020-01-28 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Topical composition containing glycerin and yeast extract |
CA3106898A1 (en) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Compositions and methods for treating the eye |
US11166997B2 (en) | 2018-07-27 | 2021-11-09 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Compositions and methods for treating the eye |
WO2020021481A1 (en) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Compositions and methods for treating the eye |
US11110051B2 (en) | 2018-08-30 | 2021-09-07 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Topical compositions comprising Pichia anomala and n-acetyl glucosamine |
US11045416B2 (en) | 2018-08-30 | 2021-06-29 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Topical compositions comprising Pichia anomala and retinol |
US11969451B2 (en) | 2019-11-19 | 2024-04-30 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Compositions and methods for treating the eye |
CN112574259B (zh) * | 2020-12-25 | 2021-12-31 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种利用生物质制取d-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB649791A (en) * | 1948-03-08 | 1951-01-31 | Saml Hanson & Son Ltd | Improvements in or relating to drying chicory |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5913708A (ja) | 1982-07-14 | 1984-01-24 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
JP2717964B2 (ja) | 1987-10-16 | 1998-02-25 | 丸善製薬株式会社 | グリチルリチンの製造法 |
JPH02174790A (ja) | 1988-12-27 | 1990-07-06 | Maruzen Kasei Co Ltd | センノサイドの製造法 |
US5866142A (en) * | 1995-07-20 | 1999-02-02 | Riordan; Neil H. | Skin treatment system |
US5998173A (en) * | 1996-02-20 | 1999-12-07 | The University Of Bristish Columbia | Process for producing N-acetyl-D-glucosamine |
EP1172041B2 (en) | 1996-08-09 | 2009-09-02 | Mannatech, Inc. | Compositions of plant carbohydrates as dietary supplements |
US6372457B1 (en) * | 1997-01-14 | 2002-04-16 | Arkion Life Sciences Llc | Process and materials for production of glucosamine |
FR2758242B1 (fr) * | 1997-01-14 | 1999-04-09 | Leroux Sa | Procede de production d'un produit a base de chicoree et produit obtenu |
FR2788435B1 (fr) * | 1999-01-15 | 2002-08-02 | Oreal | Utilisation d'un extrait d'un vegetal du genre rosmarinus dans des compositions destinees a traiter les signes cutanes du vieillissement |
US6413525B1 (en) * | 1999-05-06 | 2002-07-02 | Color Access, Inc. | Methods of exfoliation using N-acetyl glucosamine |
GB2367492A (en) | 1999-06-02 | 2002-04-10 | Oxford Natural Products Plc | Combination of glucosamine with herbal extracts of triptergium, ligustrum and erycibe |
US20020119107A1 (en) * | 2000-12-18 | 2002-08-29 | James Varani | Method for protecting and restoring skin using selective MMP inhibitors |
US6486307B1 (en) * | 2001-08-23 | 2002-11-26 | Alberta Research Council Inc. | Preparation of glucosamine hydrochloride |
JP4465173B2 (ja) * | 2003-09-10 | 2010-05-19 | 京セラ株式会社 | 複合セラミックスおよびその製法 |
EP1687008B1 (en) * | 2003-11-21 | 2024-04-17 | Société des Produits Nestlé S.A. | Food composition comprising glucosamine |
CN101175502B (zh) | 2005-05-13 | 2012-02-08 | 雀巢技术公司 | 由植物物种制备葡糖胺 |
-
2006
- 2006-05-12 AT AT06742885T patent/ATE532529T1/de active
- 2006-05-12 EP EP06742885A patent/EP1890709B1/en active Active
- 2006-05-12 CA CA2607486A patent/CA2607486C/en active Active
- 2006-05-12 PT PT06742885T patent/PT1890709E/pt unknown
- 2006-05-12 CN CN2006800161401A patent/CN101175501B/zh active Active
- 2006-05-12 ES ES06742885T patent/ES2376114T3/es active Active
- 2006-05-12 EA EA200702489A patent/EA014643B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-12 WO PCT/EP2006/004467 patent/WO2006120007A2/en active Application Filing
- 2006-05-12 PL PL06742885T patent/PL1890709T3/pl unknown
- 2006-05-12 US US11/913,153 patent/US8378090B2/en active Active
- 2006-05-12 JP JP2008510502A patent/JP5197358B2/ja active Active
-
2008
- 2008-09-04 HK HK08109843.2A patent/HK1118703A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB649791A (en) * | 1948-03-08 | 1951-01-31 | Saml Hanson & Son Ltd | Improvements in or relating to drying chicory |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
CARVALHO MARIA ANGELA MACHADO DE ET AL.: "Inulin production by Vernonia herbacea as influenced by mineral fertilization and time of harvest". REVISTA BRASILEIRA DE BOTANICA, vol. 21, no. 3, December 1998 (1998-12), pages 275-280, XP001246598, ISSN: 0100-8404 * |
CHEN JIANHONG ET AL.: "Volatile compounds formed from thermal degradation of glucosamine in a dry system". JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. 46, no. 5, May 1998 (1998-05), pages 1971-1974, XP002378231, ISSN: 0021-8561 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2649338C2 (ru) * | 2015-01-12 | 2018-04-02 | Государственное бюджетное учреждение "Академия наук Республики Саха (Якутия)" (ГБУ АН РС(Я) | Способ получения растительного сырья с повышенным содержанием каротиноидов |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8378090B2 (en) | 2013-02-19 |
CA2607486A1 (en) | 2006-11-16 |
CA2607486C (en) | 2014-02-18 |
US20080214803A1 (en) | 2008-09-04 |
PT1890709E (pt) | 2012-02-06 |
EP1890709A2 (en) | 2008-02-27 |
ATE532529T1 (de) | 2011-11-15 |
EA200702489A1 (ru) | 2008-04-28 |
PL1890709T3 (pl) | 2012-04-30 |
ES2376114T3 (es) | 2012-03-09 |
EP1890709B1 (en) | 2011-11-09 |
HK1118703A1 (en) | 2009-02-20 |
WO2006120007A3 (en) | 2007-04-12 |
JP5197358B2 (ja) | 2013-05-15 |
CN101175501B (zh) | 2012-03-21 |
JP2008540480A (ja) | 2008-11-20 |
CN101175501A (zh) | 2008-05-07 |
WO2006120007A2 (en) | 2006-11-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA014643B1 (ru) | Способ получения растительного сырья, обогащенного глюкозамином, и растительный экстракт, обогащенный глюкозамином | |
KR101328194B1 (ko) | 인삼잎 추출물의 제조방법 및 그 추출물 | |
CN116634872A (zh) | 一种获得基于寡聚半乳糖醛酸的制剂的方法及其在农业中的用途 | |
EA013945B1 (ru) | Способ получения обогащенного глюкозамином растительного сырья из различных видов растений | |
CN102356844B (zh) | 一种小麦麸皮精华素及其制备方法 | |
US10227368B2 (en) | Generation of glucosamine from plant material | |
Kejariwal | Jelly Ear (Auricularia auricula-judae) | |
AU2019375551A1 (en) | Composition comprising sulphated galactose, and implementations thereof | |
WO2019039973A1 (ru) | Лекарственный препарат для наружного применения | |
CN114467629B (zh) | 一种添加了厚朴的灵芝代料栽培培养基 | |
JP2902405B2 (ja) | 生理活性を有するオリゴガラクツロニドの製造方法 | |
US20160279158A1 (en) | Use of glucosamine-enriched plant compositions | |
JPS6227797B2 (ru) | ||
KR20230133053A (ko) | 사포닌 함량 증가를 위한 인삼 재배 방법 | |
PHENOL et al. | INTERNATIONAL JOURNAL OF PHARMACEUTICAL RESEARCH AND BIO | |
JPH09255509A (ja) | クロロフィル形成促進剤及び植物老化防止剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM |
|
PD4A | Registration of transfer of a eurasian patent in accordance with the succession in title |