JP2008540480A - 植物種からのグルコサミンの製造 - Google Patents
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Abstract
Description
グルコサミンの使用
関節疾患の治療における純グルコサミンの使用は、通常、様々な天然資源からの他の化合物又は抽出物との組合せで、特許並びに科学文献に広く記載されている。純グルコサミンは、グルコサミン塩酸塩又はグルコサミン硫酸塩として添加され、甲殻類の加水分解で得られる。例えば、国際公開第2000/0074696号パンフレットには、「関節組織の炎症又は変性、例えば関節炎を治療するための、グルコサミンとTrypterygium wilfordii、Ligustrum lucidum及び/又はErycibe schmidtiiとを含む薬草組成物」が記述されてあり、この場合、純グルコサミンは、植物調製物と混合される。他の特許は、栄養補助食品としての(EP1172041又はEP923382)植物性炭水化物の組成物に関するが、その中のグルコサミンは、キチン、即ちやはり甲殻類の加水分解に由来する。
グルコサミン、即ち2−アミノ−2−デオキシ−D−グルコースは、果糖の天然誘導体であり、多くの真核生物のタンパク質の重要な構成物質である糖タンパク質及びプロテオグリカンの必須成分である。これは、ムコ多糖及びキチンの必須成分である。グリコサミノグリカン(ムコ多糖)は、結合組織、皮膚、腱、靭帯及び軟骨中に組み込まれる大きな複合体である。
工業製グルコサミンは、甲殻類からのキチンの酸加水分解、N−アセチル−D−グルコサミンから誘導される複合糖質から得られる純粋な化合物である。例えば、米国特許第6486307号では、キチンを酸加水分解するための改良方法、即ち、キチンを微粉サイズにすりつぶし、これを濃塩酸で分解することによりキチンからグルコサミン塩酸塩を作製する方法を記述している。
チコリーの根を切断し、
好気条件下、実質的に70℃を超えない温度(最良温度50〜55℃)で7〜8時間チコリーの根を発酵させ、
チコリーを150℃で約30分間急速乾燥させる
工程を含む。これらの条件では、グルコサミンを生成できない。
第1の態様において、本発明では、窒素系肥料を使用した後、植物材料を収穫しこれを加熱プロセスに掛けることにより植物からグルコサミンを得る新規プロセスについて記載する。この窒素系肥料は、グルコサミンの前駆体として作用することにより、乾物の0.5%(乾燥重量1kg当たり5g)を超える量のグルコサミンを含有する植物原材料を得る。したがって、本発明は、従来技術で以前に記載された、例えば、国際公開第2005/053710号パンフレットにより示された場合よりずっと多い、植物材料中のグルコサミン含量に達することができる。この結果、この文献に記載のグルコサミンの活性量に達するために必要な植物原材料又は植物の抽出物が減少する。したがって、このプロセスは、工業規模での有用性がより高い。
本明細書では、「加熱する」(及び派生の「加熱された」)という語は、70−110℃の温度範囲で10時間を超える、好ましくは一週間未満の加熱プロセスとして理解するものとする。この加熱プロセスは、乾燥プロセスと呼び得る。この加熱プロセスは、液体浸漬にも存在し、乾燥プロセスの代用として、同じ温度及び時間条件で行うことができる。
チコリーの根は、20℃、相対湿度80%の暗所で21日間、エンダイブを作出する現行プロセスの間、水耕栽培条件で栽培する。栄養液は、0.1Mの硫酸アンモニウムを含有する。21日後、シコン及び根を収穫する。根をサイコロ(0.5×0.5×0.5cm)に切断し、次いで温度91℃のオーブン中で40時間乾燥させる。
グルコサミンの抽出:
粉末にして特別に乾燥させたチコリーの根2gを、室温で1分間、20mlの水で抽出する。この溶液をSchleicher & Schultz(n°597)のフィルターで濾過又は遠心分離する。カチオン交換カラム(OasisカートリッジWATERS、MCX型、186000776参照)を使用してこの溶液の精製工程を行う。マトリックス上に取り込まれた塩基性化合物は、MeOH/NH4OH 2%(v/v)で溶出する。濾過後、一定分量を使用してLCシステム(DIONEX)に直接注入する。
DIONEX DX 500装置で、イオン交換PA1カラム(4*250mm)を使用するHPAE/PEDシステムで分析を行う。
ビート植物の抽出物中のグルコサミンの有無の確認するために、異なる3つの定量法で評価した。
純グルコサミン及び植物抽出物を、酢酸エチル/MeOH/水(50/50/10;V/V/V)を溶離液として使用するHPTLC(高速薄層クロマトグラフィー)シリカゲルプレート(Merck、1.05642参照)で分析した。溶出後、このプレートをニンヒドリン1%の酢酸溶液でスプレーし、120℃で10分間加熱する。1つのスポットが、対照及び抽出物に対して同じ速度係数(Rf)でピンク/青色に現れた。
ニンヒドリンの存在下では、酸化的脱アミノ作用がグルコサミンと共に生じ、その結果、糖のLCルーチン分析により容易に検出されるアラビノースが放出されることになる。対照及びチコリー抽出物と共にアラビノースの有無を、明確に確認した。
Zhongmingらの「UV HPLCでのプレカラム誘導を使用する、栄養補助食品、原材料中のグルコサミン塩酸塩、剤形、及び血漿の測定、J.of Pharmaceut.and Biomed.Analysis、1999(20)、807−814」に記載の、イソチオシアン酸フェニルでのプレカラム誘導体化及びUV検知(λ=254nm)を使用する逆相クロマトグラフィーは、純粋な化合物及び植物抽出物で使用した。
植物抽出物は、グルコサミンの有無を確認するために、エレクトロスプレー質量分析法によって正イオン化状態で分析した。質量分析計は、飛行時間型計器(Z−sprayインターフェースを備えた、Micromass社製LCT)であった。標準グルコサミンは、m/z180.0887のイオンを放出する。このイオンのフラグメントは、分析した植物抽出物中に見られる。
通常の商業生産用の現行条件下で成長したエンダイブを収穫した後、残根を同じ処理に掛ける。根は、1Mの硫酸アンモニウムを含有する栄養液を含む第2の栽培サイクルのために、実施例1の場合のように再度水耕栽培条件下に入れる。
Claims (11)
- 新鮮な植物材料、又は乾燥後の水戻し植物材料若しくは植物抽出物を70〜110℃のある温度で10時間を超えて加熱する、植物からグルコサミンを生成するプロセスであって、グルコサミン前駆体として作用する肥料を、植物の収穫前のその栽培中に添加することを特徴とするプロセス。
- 肥料が、グルコサミンを形成するために必要な糖−窒素化合物の縮合体を形成できる化合物であり、好ましくはアンモニウム塩である、請求項1に記載のプロセス。
- 肥料が、植物の成長用に使用する窒素系肥料である、請求項1又は2に記載のプロセス。
- 植物種が、Cichorium属、Daucus属、Helianthus属、及び/又はBeta属に属する、請求項1〜3のいずれかに記載のプロセス。
- 植物が、チコリー(Cichorium intybus)、ニンジン(Daucus carota)、キクイモ(Helianthus tuberosum)、及び/又はビート(Beta vulgaris)である、請求項1〜4のいずれかに記載のプロセス。
- チコリーを水耕条件で作出する、請求項5に記載のプロセス。
- 肥料を、エンダイブの作出前又は作出後に、チコリーの根を水耕栽培するための栄養液中に添加する、請求項6に記載のプロセス。
- エンダイブの作出により生じた根をグルコサミン源として使用する、請求項7に記載のプロセス。
- 植物材料(乾燥重量)1kg当たり少なくとも5g、好ましくは少なくとも7.5g/kg、より好ましくは10g/kgを超えるグルコサミンを含む植物又は植物抽出物。
- グルコサミンの少なくとも一部が遊離型であり、好ましくはグルコサミンの少なくとも半分が遊離型である、請求項9に記載の植物又は植物抽出物。
- 植物が、Cichorium属、Daucus属、Heliantus属、又はBeta属に属する、請求項9又は10に記載の植物又は植物抽出物。
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