EA009665B1 - Способ получения ангидридов кислот или смешанных ангидридов органических и кислородсодержащих неорганических кислот - Google Patents
Способ получения ангидридов кислот или смешанных ангидридов органических и кислородсодержащих неорганических кислот Download PDFInfo
- Publication number
- EA009665B1 EA009665B1 EA200401337A EA200401337A EA009665B1 EA 009665 B1 EA009665 B1 EA 009665B1 EA 200401337 A EA200401337 A EA 200401337A EA 200401337 A EA200401337 A EA 200401337A EA 009665 B1 EA009665 B1 EA 009665B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- reagent
- filter element
- chloride
- solution
- ammonium
- Prior art date
Links
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- -1 organic acid halides Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000004334 oxygen containing inorganic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 8
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 6
- 239000013049 sediment Substances 0.000 claims description 6
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 12
- KWIPUXXIFQQMKN-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-(4-cyanophenyl)propanoate Chemical compound OC(=O)C(N)CC1=CC=C(C#N)C=C1 KWIPUXXIFQQMKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940090948 ammonium benzoate Drugs 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BJZIAVRHKGVWOH-UHFFFAOYSA-N dibenzoyloxyphosphanyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OP(OC(=O)C=1C=CC=CC=1)OC(=O)C1=CC=CC=C1 BJZIAVRHKGVWOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000005373 porous glass Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940052308 general anesthetics halogenated hydrocarbons Drugs 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 2
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYKYHYBKHUJNSH-UHFFFAOYSA-N 2-[2,3-bis(cyanomethyl)triazinan-1-yl]acetonitrile Chemical compound N#CCN1CCCN(CC#N)N1CC#N NYKYHYBKHUJNSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBTABPSJONFLPO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-phosphonopropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(N)CP(O)(O)=O LBTABPSJONFLPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical group 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/79—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/1415—Compounds containing the structure P-O-acyl, P-O-heteroatom, P-O-CN
- C07F9/1417—Compounds containing the structure P-O-C(=X)- (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/02—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
Ангидриды или смешанные ангидриды органических и кислородсодержащих неорганических кислот преимущественно получают способом, при котором осадок, помещенный на фильтрующий элемент и состоящий из первого реактива, который выбирают из солей ароматических или гетероароматических карбоновых кислот промывают раствором, состоящим из второго реактива, который выбирают из галогенидов неорганических или органических кислот, растворенных в растворителе, таким образом, что на фильтрующем элементе остается образовавшаяся нерастворимая соль галогенида. Это позволяет легко отделить соль галогенида количественным способом.
Description
Данное изобретение относится к способу получения ангидридов кислот или смешанных ангидридов органических и кислородсодержащих неорганических кислот, при котором слежавшийся осадок первого реагента, выбранного из щелочных или аммонийных солей ароматических или гетероароматических карбоновых кислот, осажденных на фильтрующем элементе, промывают раствором второго реагента, который выбирают из галогенидов неорганических или органических кислот, растворенных в растворителе, выбранном из углеводородов, галогенированных углеводородов, простых или сложных эфиров, кетонов, таким образом, что на фильтрующем элементе остается образовавшаяся нерастворимая соль галогенида.
Подобным способом является, например, получение смешанных ангидридов кислот путем взаимодействия соли первой кислоты с галогенидом второй кислоты. При этих синтезах образуемая в качестве побочного продукта соль галогенида нерастворима во многих органических растворителях.
Технически значимый пример - это взаимодействие бензоата натрия или аммония с хлоридом фосфора(Ш) с образованием трибензоилфосфита и хлорида натрия или хлорида аммония соответственно. Трибензоилфосфит может затем вступать в реакцию с трис-цианометилгексагидротриазином, и продукт реакции гидролизует до Ν-фосфонометилглицина, который известен под названием глифозат и является широко используемым гербицидом тотального действия. Для указанной дальнейшей реакции трибензоилфосфита является целесообразным предварительное полное отделение образовавшегося хлорида натрия или хлорида аммония.
Во11шасйег, Н. и δαίοτί, Р. описывают в Сйеш1кег-2ейипд 107 (1983) № 4, ст. 121-126 получение трибензоилфосфита. При этом бензоат натрия суспендируют в безводном эфире и смешивают с хлоридом фосфора(Ш). Затем растворитель перегоняют в высоком вакууме и образовавшиеся побочные продукты удаляют путем обработки гексаном.
Хотя удаление нерастворимых солей галогенидов из раствора желаемых простых, сложных эфиров или галогенидов кислот возможно путем фильтрования. Тем не менее, фильтрование влечет за собой, прежде всего, проблемы большого технического масштаба. При проведении реакции описанным способом, при котором один реактив является нерастворимым твердым веществом, в то время как другой реактив растворен в жидкой фазе, химическая реакция происходит на поверхности или в непосредственной близости к поверхности твердого реактива. Нерастворимый продукт реакции образуется на поверхности твердого реактива. Места контакта между твердым реактивом и образующимся нерастворимым продуктом реакции являются чрезвычайно хрупкими. Кроме того, объем твердого реактива в течение реакции непрерывно уменьшается, так что в конце реакции остается лишь свободная смесь нерастворимого продукта реакции. Часто нарастающий на поверхности твердого реактива продукт реакции образует пористые структуры с незначительной механической прочностью. Уже небольшие механические нагрузки являются достаточными, чтобы отделить нерастворимый продукт реакции от поверхности твердого реактива и соответственно разрушить свободную смесь нерастворимого продукта реакции. Интенсивное перемешивание при проведении реакции приводит к образованию очень тонко измельченных и вместе с тем плохо фильтруемых твердых веществ. Эти недостатки являются тем более ярко выраженными, чем большее количество исходного вещества выбирается, так как само истирание вследствие большого сдвига во время перемешивания при больших количествах исходных веществ усиливается.
Краткое описание изобретения
Целью настоящего изобретения является осуществление вышеупомянутого способа, при котором нерастворимая соль галогенида может быть легко отделена практически количественно.
ΌΕ-Ά-3129379 предоставляет способ для дальнейшего преобразования осажденного красителя или промежуточных продуктов красителя. Исходный продукт отфильтровывают и промывают; образование конечного продукта происходит без промежуточной ступени в образованном при фильтрации стационарном слое исходного продукта. В работе рассматривается исключительно красители и промежуточные продукты красителей соответственно. Проблемы, связанные с фильтрованием образовавшегося нерастворимого продукта реакции, не раскрыты.
Согласно изобретению поставленная цель решается посредством способа, при котором осадок, помещенный на фильтрующий элемент и состоящий из первого реактива, промывают раствором, состоящим из второго реактива, таким образом, что на фильтрующем элементе остается образовавшаяся нерастворимая соль галогенида.
В изобретенном способе образовавшаяся в процессе реакции соль галогенида остается на фильтрующем элементе и не подвергается, таким образом, никаким скалывающим силам при перемешивании, откачке и т.д. Образование тонко измельченных частиц становится сильно затрудненным. Желаемый ангидрид кислоты получается как фильтрат в виде раствора, из которого можно отделить ангидрид кислоты. Преимущественно раствор применяют в неизменном виде в дальнейших реакциях.
Растворитель, в котором растворяют второй реактив, выбирают таким образом, чтобы он являлся инертным по отношению к используемым реактивам и продуктам реакции, и чтобы образовавшаяся в процессе реакции соль галогенида была в нем нерастворима. В рамках данной заявки «нерастворимый» означает растворимость не более чем 1 г /100 мл при температуре реакции.
В качестве фильтрующего элемента являются подходящими, например, ленточные фильтры, рота
- 1 009665 ционные фильтры, пресс-фильтры или предпочтительно всасывающее фильтры, пресс-фильтры или вакуум-фильтры, а также тарельчатые или дисковые фильтры.
Способ пропускания раствора второго реактива через осадок первого реактива не подвергается каким-либо ограничениям. Таким образом, можно наносить раствор на осадок циклически или непрерывно и оставлять его стекать под действием силы тяжести, отжимать осадок под давлением или отсасывать путем прикладывания вакуума к обратной стороне фильтрующего элемента. Наиболее удобно эта цель достигается таким образом, что сквозь осадок пропускается поток жидкости таким образом, чтобы достигалось равномерное проникновение сквозь осадок. В качестве альтернативы осадок можно залить раствором с нижней стороны сквозь фильтрующий элемент и затем снова отсасывать раствор через фильтрующий элемент, причем этот процесс предпочтительно повторить один или несколько раз.
Температура реакции выбирается в зависимости от реакционной способности реактивов, наиболее целесообразно таким образом, чтобы второй реактив и продукт реакции были достаточно растворимы в растворителе; ее верхний предел ограничен точкой кипения растворителя. Температура реакции лежит, как правило, в диапазоне до 100°С и составляет преимущественно от 0 до 50°С.
Подходящими солями органических или кислородсодержащих неорганических кислот являются соли щелочных, щелочно-земельных металлов или аммония и алифатических, ароматических или гетероароматических карбоновых кислот или сульфокислот. К ним относятся С1-С18-алканкарбоновые кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота или пропионовая кислота, а также ароматические карбоновые кислоты с одним или двумя циклами с возможным наличием в цикле одного или двух гетероатомов, таких как азот, кислород или сера, которые могут содержать независимо от одного до четырех заместителей, выбранных из С1-С4-алкил-, С1-С4-алкокси-, нитрогруппы или галогенов, такие как, например, бензойная кислота, нафтойная кислота или пиридинкарбоновая кислота.
Подходящими алкоголятами являются соли щелочных или щелочно-земельных металлов и спиртов или фенолов. К ним относятся разветвленные или с неразветвленной цепью, насыщенные С1-С18-спирты, такие как метанол или этанол, а также ароматические гидроксисоединения с одним или двумя циклами, которые могут содержать вышеописанные заместители.
В качестве солей щелочных металлов предпочтительны, как правило, соли натрия и калия. Особо предпочтительны также соли аммония, которые могут отщеплять аммиак и амины. К ним относятся, например, соли тетра-С1-С18-алкиламмония, причем алкильные остатки могут быть одинаковыми или различными. Особенно подходящими являются соли с незамещенными ионами аммония.
Подходящими галогенидами неорганических кислот являются, в частности, хлориды, такие как, например, хлорид фосфора(Ш), хлорид фосфора(У), тионилхлорид или сульфурилхлорид. Подходящими хлоридами органических кислот являются галогениды алифатических, ароматических или гетероароматических кислот, в частности хлориды. К ним относятся галогениды С1-С18-алканкарбоновых и сульфоновых кислот, такие как ацетилхлорид, пропионилхлорид или хлорид метансульфоновой кислоты, а также галогениды ароматических карбоновых или сульфоновых кислот с одним или двумя циклами, которые могут быть замещены, как указано выше, такие как бензоилхлорид, хлорид бензоисульфоновой кислоты или хлорид п-толуолсульфоновой кислоты.
Подходящими алкилгалогенидами являются первичные, вторичные или третичные алкилхлориды, -бромиды или -иодиды. К ним относиться разветвленные или неразветвленные С1-С18-алкилгалогениды, такие как метилхлорид, этилхлорид или трет-бутилхлорид.
Подходящими растворителями являются алифатические и ароматические углеводороды, такие как гексан, гептан, октан, изооктан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, алкилбензол не более чем с тремя С1-С4-алкильными остатками в ароматическом ядре, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол и их смеси; галогенированные углеводороды, в частности хлоруглеводороды, такие как дихлорметан, трихлорметан, 1,2-дихлорэтан, 1,1,2-трихлорэтан, хлорбензол, перхлорэтилен, 1,2-дихлорпропан; фторуглеводороды, такие как фторбензол или фторзамещенный алкилбензол; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, диметоксиэтан, диэтиленгликольдиметиловый эфир; кетоны, такие как ацетон, циклогексанон, метилизобутилкетон; или сложные эфиры, такие как этилацетат; органические нитросоединения, такие как нитрометан или нитробензол.
Растворитель преимущественно применяют в практически безводном виде, т.е. содержание воды в суспензии преимущественно меньше чем 0,5 мас.%, в особенности меньше чем 0,1 мас.%.
Способ согласно изобретению особенно подходит для получения трибензоилфосфита, причем используют соль щелочного металла или соль аммония и бензойной кислоты в качестве первого реактива и хлорид фосфора(Ш) в качестве второго реактива. Подходящим растворителем для этой реакции является 1,2-дихлорэтан.
Преимущественным является получение осадка первого реактива, при котором первый реактив осаждают из реакционного раствора и полученную суспензию отфильтровывают через фильтрующий элемент и промывают один или несколько раз, например, пропусканием подходящей промывочной жидкости. Таким образом можно, например, осадить бензоат аммония при обработке раствора бензойной кислоты, например в 1,2-дихлорэтане газообразным аммиаком. Суспензию бензоата аммония отфильтровывают через фильтрующий элемент и осадок бензоата аммония на фильтре затем промывают согласно
- 2 009665 изобретению раствором второго реактива, например раствором хлорида фосфора(Ш) в 1,2-дихлорэтане.
Далее настоящее изобретение будет объяснено с помощью примеров, которые, однако, никоим образом не ограничивают настоящее изобретение.
Примеры
Пример 1.
Стеклянную колонку с пористым стеклянным фильтром примерно 50 см длиной и 5,0 см в диаметре наполняют 389 г (2,80 моль) бензоата аммония (фирмы Флука) до высоты 31 см. Из связанного с колонкой приемника откачивают насосом 1 423 г 1,2-дихлорэтана (ДХЭ) через стационарный слой бензоата аммония. Скорость прохождения через стационарный слой составляет 350 млхмин-1 при перепаде давления 80 мбар. Объем жидкости в колонке и стационарном слое составлял 300 мл. В приемник в течение 30 мин прикапывают 124,2 г (0,90 моль) РС13. Приемную колонку охлаждают примерно на 10°С таким образом, чтобы температура в колонке не поднимались выше 30-35°С. После окончания прикапывания РС13 еще 30 мин проводят циркуляционное перемешивание. Анализ: содержание бензойной кислоты в фильтрате 18,6%; сопротивление фильтра бензоата аммония к началу реакции 1,1x10 мПа-с-м-2; сопротивление фильтра хлорида аммония после окончания реакции 5,0х 1010 мПа-с-м-2.
Пример 2.
В стеклянной колонке с пористым стеклянным фильтром примерно 10 см длиной и 5,0 см в диаметре отфильтровывают 25,8 г (0,19 моль) бензоата аммония, полученного путем взаимодействия раствора бензойной кислоты в ДХЭ с газообразным ΝΗ3. Из связанного с колонкой приемника откачивают насосом 406 г 1,2-дихлорэтана (ДХЭ) через стационарный слой бензоата аммония. Скорость прохождения через стационарный слой составляла 50 млхмин-1. В приемник в течение 20 мин прикапывают 8,2 г (0,06 моль) РС13. Температура раствора составляла 25-30°С. После окончания прикапывания РС13 еще 38 мин проводят циркуляционное перемешивание. Анализ: содержание бензойной кислоты в фильтрате 3,11%; сопротивление фильтра хлорида аммония после окончания реакции 2,2х 1013 мПа-с-м-2.
Пример 3.
Стеклянную колонку с пористым стеклянным фильтром примерно 10 см длиной и 5,0 см в диаметре наполняют 56,0 г (0,40 моль) бензоата аммония (фирмы Флука) до высоты примерно 5,5 см. Из связанного с колонкой приемника откачивают насосом 406 г 1,2-дихлорэтана (ДХЭ) через стационарный слой бензоата аммония. Скорость прохождения через стационарный слой составляла 170 млхмин-1. В приемник в течение 10 мин прикапывают 17,8 г (0,13 моль) РС13.
Температура раствора составляла 25-30°С. После окончания прикапывания РС13 еще 30 мин проводят циркуляционное перемешивание. Анализ: содержание бензойной кислоты в фильтрате 10,04%; сопротивление фильтра хлорида аммония после окончания реакции 3,0х 1011 мПа-с-м-2.
Claims (4)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Способ получения ангидридов кислот или смешанных ангидридов органических и кислородсодержащих неорганических кислот, в котором слежавшийся осадок первого реагента, выбранного из щелочных или аммонийных солей ароматических или гетероароматических карбоновых кислот, осажденных на фильтрующем элементе, промывают раствором второго реагента, выбранного из галогенидов неорганических или органических кислот, растворенных в растворителе, выбранном из углеводородов, галогенированных углеводородов, простых эфиров, кетонов и сложных эфиров, таким образом, что на фильтрующем элементе остается образовавшаяся нерастворимая соль галогенида.
- 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворитель выбирают из 1,2-дихлорэтана, 1,2дихлорпропана и их смесей.
- 3. Способ по любому из пп.1-2, отличающийся тем, что в качестве первого реактива используют соль щелочного металла или соль аммония и бензойной кислоты, а в качестве второго реактива используют хлорид фосфора(Ш).
- 4. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем. что получают осадок первого реактива, где первый реактив осаждают из реакционного раствора и полученную суспензию профильтровывают сквозь фильтрующий элемент.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10216638A DE10216638A1 (de) | 2002-04-15 | 2002-04-15 | Verfahren zur Herstellung von Ethern, Estern oder Säureanhydriden |
| PCT/EP2003/003867 WO2003087025A1 (de) | 2002-04-15 | 2003-04-14 | Verfahren zur herstellung von ethern, estern oder säureanhydriden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200401337A1 EA200401337A1 (ru) | 2005-02-24 |
| EA009665B1 true EA009665B1 (ru) | 2008-02-28 |
Family
ID=28458837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200401337A EA009665B1 (ru) | 2002-04-15 | 2003-04-14 | Способ получения ангидридов кислот или смешанных ангидридов органических и кислородсодержащих неорганических кислот |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6965047B2 (ru) |
| EP (1) | EP1497248A1 (ru) |
| JP (1) | JP4009253B2 (ru) |
| KR (1) | KR100935751B1 (ru) |
| CN (1) | CN100465146C (ru) |
| AR (1) | AR039308A1 (ru) |
| AU (1) | AU2003224075B2 (ru) |
| BR (1) | BR0309078A (ru) |
| CA (1) | CA2481222A1 (ru) |
| DE (1) | DE10216638A1 (ru) |
| EA (1) | EA009665B1 (ru) |
| IL (2) | IL164296A0 (ru) |
| IN (1) | IN2004CH02284A (ru) |
| MX (1) | MXPA04009750A (ru) |
| NZ (1) | NZ535772A (ru) |
| TW (1) | TW200404770A (ru) |
| WO (1) | WO2003087025A1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003020411A1 (de) * | 2001-08-29 | 2003-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Fest/flüssig-reaktion |
| EP1240173B1 (de) * | 1999-12-23 | 2003-05-14 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von n-phosphonomethylglycin |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3129379A1 (de) * | 1981-07-25 | 1983-02-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur durchfuehrung einer chemischen reaktion bei der herstellung von farbstoffen oder farbstoffzwischenprodukten |
-
2002
- 2002-04-15 DE DE10216638A patent/DE10216638A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-04-14 MX MXPA04009750A patent/MXPA04009750A/es active IP Right Grant
- 2003-04-14 NZ NZ535772A patent/NZ535772A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-04-14 BR BR0309078-7A patent/BR0309078A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-04-14 TW TW92108541A patent/TW200404770A/zh unknown
- 2003-04-14 AU AU2003224075A patent/AU2003224075B2/en not_active Ceased
- 2003-04-14 CN CNB038084813A patent/CN100465146C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-14 EA EA200401337A patent/EA009665B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-04-14 WO PCT/EP2003/003867 patent/WO2003087025A1/de active IP Right Grant
- 2003-04-14 JP JP2003583983A patent/JP4009253B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-14 KR KR1020047016412A patent/KR100935751B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-04-14 CA CA002481222A patent/CA2481222A1/en not_active Abandoned
- 2003-04-14 US US10/511,161 patent/US6965047B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-14 IL IL16429603A patent/IL164296A0/xx unknown
- 2003-04-14 AR ARP030101303A patent/AR039308A1/es active IP Right Grant
- 2003-04-14 EP EP03720468A patent/EP1497248A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-09-27 IL IL164296A patent/IL164296A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-10-11 IN IN2284CH2004 patent/IN2004CH02284A/en unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1240173B1 (de) * | 1999-12-23 | 2003-05-14 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von n-phosphonomethylglycin |
| WO2003020411A1 (de) * | 2001-08-29 | 2003-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Fest/flüssig-reaktion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN100465146C (zh) | 2009-03-04 |
| BR0309078A (pt) | 2005-02-22 |
| EP1497248A1 (de) | 2005-01-19 |
| KR100935751B1 (ko) | 2010-01-11 |
| MXPA04009750A (es) | 2004-12-13 |
| US20050165248A1 (en) | 2005-07-28 |
| CA2481222A1 (en) | 2003-10-23 |
| US6965047B2 (en) | 2005-11-15 |
| AU2003224075A1 (en) | 2003-10-27 |
| CN1646459A (zh) | 2005-07-27 |
| DE10216638A1 (de) | 2003-10-23 |
| KR20040111510A (ko) | 2004-12-31 |
| IL164296A0 (en) | 2005-12-18 |
| NZ535772A (en) | 2005-11-25 |
| EA200401337A1 (ru) | 2005-02-24 |
| AR039308A1 (es) | 2005-02-16 |
| IL164296A (en) | 2010-03-28 |
| JP2005522498A (ja) | 2005-07-28 |
| AU2003224075B2 (en) | 2009-08-06 |
| IN2004CH02284A (ru) | 2007-07-20 |
| JP4009253B2 (ja) | 2007-11-14 |
| WO2003087025A1 (de) | 2003-10-23 |
| TW200404770A (en) | 2004-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPWO2006001398A1 (ja) | ポリハロゲン化ジアマンタン類及びその誘導体の製造方法 | |
| KR100895191B1 (ko) | 1,3-프로펜설톤의 제조방법 | |
| EA009665B1 (ru) | Способ получения ангидридов кислот или смешанных ангидридов органических и кислородсодержащих неорганических кислот | |
| JPS5835514B2 (ja) | イソシアヌル酸トリアルリルの製造方法 | |
| KR20010050073A (ko) | [비스-(트리플루오로메틸)-페닐]-아세트산 및 그의 알킬에스테르의 제조 방법 및 디알킬[비스-(트리플루오로메틸)-페닐]-말로네이트 | |
| US5075494A (en) | Process for the preparation of α-fluoroacrylic acid derivatives and new 1,1-difluoro-2-halogenoethyl (halogeno) methyl ketones | |
| US7193113B2 (en) | Arylbis(perfluoroalkylsulfonyl) methane and metallic salt thereof, and methods for producing the same | |
| JPS6334856B2 (ru) | ||
| JPS6411624B2 (ru) | ||
| KR100250415B1 (ko) | 고순도 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논의 제조방법 | |
| US4803298A (en) | Process for the preparation of perfluoroalkyl ketones | |
| EP0204494B1 (en) | Process for producing fluorine-containing aliphatic carboxylic acids | |
| JPH09169673A (ja) | ３，５−ビス（トリフルオロメチル）ブロムベンゼンの製造法 | |
| KR100899475B1 (ko) | 고체-액체 반응 | |
| EP0032275A2 (fr) | Procédé pour la fabrication de 2-hydroxybenzophénones substituées | |
| CN108997107A (zh) | 一种α-溴代异丁酸乙酯的合成方法 | |
| EP0271212B1 (en) | Process for preparation of carboxylic acid ester containing fluorine | |
| CN112279789B (zh) | 一种制备异腈类化合物的方法 | |
| JP3717277B2 (ja) | 高純度の１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンおよびその製造方法 | |
| JP4610065B2 (ja) | 有機溶媒洗浄液の回収方法 | |
| JPS62114951A (ja) | スルホアルキル（メタ）アクリレ−ト塩の製造方法 | |
| JPS6121542B2 (ru) | ||
| CN117916223A (zh) | 含有四氟硫基的芳基化合物的制造方法 | |
| ES2393484B1 (es) | Polinorbornenos vinílicos estannilados, procedimiento para su obtención y para su aplicación como reactivos inmovilizados. | |
| CN113831217A (zh) | 一种邻二溴化合物的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): BY KZ MD RU |