EA009239B1 - Фунгицидные смеси - Google Patents
Фунгицидные смеси Download PDFInfo
- Publication number
- EA009239B1 EA009239B1 EA200600705A EA200600705A EA009239B1 EA 009239 B1 EA009239 B1 EA 009239B1 EA 200600705 A EA200600705 A EA 200600705A EA 200600705 A EA200600705 A EA 200600705A EA 009239 B1 EA009239 B1 EA 009239B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- compound
- mixtures
- plants
- formula
- water
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 claims abstract description 5
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 23
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 15
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 13
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 claims description 13
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 13
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 18
- -1 kazugamycin Chemical compound 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 4
- CZWLHKHODFNZFU-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(triazol-2-yl)propan-2-ol Chemical compound N1=CC=NN1CC(C=1C=C(F)C=C(F)C=1)(O)CN1C=NC=N1 CZWLHKHODFNZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 2
- 208000013464 vaginal disease Diseases 0.000 description 2
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound C1CC(C)CCN1C1=C(C=2C(=CC(F)=CC=2F)F)C(Cl)=NC2=NC=NN12 ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 239000005754 Cyazofamid Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N Dihydrogriseofulvin Natural products COC1CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N Griseoviridin Natural products O=C1OC(C)CC=C(C(NCC=CC=CC(O)CC(O)C2)=O)SCC1NC(=O)C1=COC2=N1 UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O ammonium nitrate Chemical class [NH4+].[O-][N+]([O-])=O DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical class N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N carpropamid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)NC(=O)C1(CC)C(C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical class NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N griseofulvin Chemical compound COC1=CC(=O)C[C@@H](C)[C@@]11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N 0.000 description 1
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 239000004311 natamycin Substances 0.000 description 1
- 235000010298 natamycin Nutrition 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010742 number 1 fuel oil Substances 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000008060 phenylpyrroles Chemical class 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 150000003447 sulfenic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N thifluzamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=C(Br)C=C(OC(F)(F)F)C=C1Br WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N tiadinil Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(Cl)C(C)=CC=2)=C1C VJQYLJSMBWXGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Фунгицидные смеси, содержащие в качестве активных компонентов 1) триазолопиримидин формулы Iи 2) флудиоксонил формулы IIв синергически эффективном количестве, способ борьбы с патогенными грибами смесями соединения I с соединением II и применение соединения I с соединением II для получения подобных смесей, а также средства, содержащие эти смеси.
Description
Настоящее изобретение относится к фунгицидным смесям, содержащим в качестве активных компонентов:
1) триазолопиримидин формулы I
и
2) флудиоксонил формулы II
в синергически эффективном количестве.
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с патогенными грибами смесями соединения I с соединением II и к применению соединения I с соединением II для получения подобных смесей, а также к средствам, содержащим эти смеси.
Соединение формулы I, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а] пиримидин, его получение и его действие против патогенных грибов известно из литературных источников (^О 98/46607). Смеси триазолопиримидинов с другими действующими веществами известны, например, из ЕР-А-988790 и И8 626837.
Соединение формулы II, 4-(2,2-дифторбензол[1,3]диоксол-4-ил)-1Н-пиррол-3-карбонитрил, его применение и его действие против патогенных грибов также известны (см. публикацию ТКе Ресйшбе Мапиа1, Нг8д. ТКе Βπΐίδή Сгор Рго1ес11оп Соипсй, 10. Аи11. (1995), 8. 482; общепринятое наименование: йибюхопй, флудиоксонил).
При учете эффективной борьбы против фитопатогенных грибов при по возможности малых нормах расхода в основу настоящего изобретения была положена задача достижения при по возможности малых общих количествах применяемых действующих веществ улучшенного действия против патогенных грибов.
В соответствии с этим были разработаны вышеприведенные смеси. Кроме того, было установлено, что при одновременном совместном или раздельном применении соединения I и соединения II или при последовательном применении соединений I и соединения II лучше бороться с патогенными грибами, чем с отдельными соединениями.
Предпочтительно при подготовке смесей применяют чистые действующие вещества I и II, к которым по потребности можно примешивать другие действующие вещества против патогенных грибов или других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды, или также и гербицидные и росторегулирующие действующие вещества или удобрения.
В качестве других действующих веществ в вышеприведенном смысле пригодны, в частности, действующие вещества, выбранные из следующей группы, включающей:
ацилаланины, такие как беналаксил, металаксил, офураце, оксадиксил, производные амина, такие как альдиморф, додин, додеморф, фенпропиморф, фенпропидин, гуазатин, иминоктадин, спироксамин, тридеморф, анилинопиримидины, такие как пиримитенал, мепанипирим или ципродинил, антибиотики, такие как циклогексимид, гризеофульвин, казугамицин, натамицин, полиоксин или стрептомицин, азолы, такие как битертанол, бромоконазол, ципроконазол, дифеноконазол, динитроконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквиконазол, флузилазол, гексаконазол, имазалил, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, прохлорац, протиоконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, дикарбоксимиды, такие как ипродион, миклозолин, процимидон, винклозолин, дитиокарбаматы, такие как фербам, набам, манеб, манкозеб, метам, метирам, пропинеб, поликарбамат, тирам, зирам, зинеб, гетероциклические соединения, такие как анилазин, боскалид, карбендазим, оксикарбоксин, циазофамид, дазомет, фамоксадон, фенамидон, фуберидазол, флутоланил, фураметпир, изопропиолан, мепронил, нуаримол, пробеназол, пироквиилон, сильтиофам, тиабендазол, тифлузамид, тиадинил, трициклазол, трифорин, нитрофениловые производные, такие как бинапакрил, динокап, динобутон, нитрофтал-изопропил, фенилпирролы, такие как фенпиклонил, прочие фунгициды, такие как ацибензолар-8-метил, карпропамид, хлороталонил, цифлуфенамид,
- 1 009239 цимоксанил, дикломезин, диколцимет, диэтофенкарб, эдифенфос, этабоксам, фентин-ацетат, феноксанил, феримзон, фосетил, гексахлорбензол, метрафенон, пенцикурон, пропамокарб, фталид, толоклофосметил, квинтоцен, зоксамид, стробилурины, такие как флуоксистробин, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин или пираклостробин, производные сульфеновой кислоты, такие как каптафол, амиды коричной кислоты и аналоги, такие как флуметовер.
В качестве компонентов III и IV пригодны в особенности анилинопиримидины, такие как пириметанил, мепанипирим или ципродинил, в частности ципродинил. Смеси соединений I и II с компонентами III являются предпочтительными. Особенно предпочтительны смеси соединений I и II.
Смеси соединения I и соединения II, соответственно одновременное совместное или раздельное применение соединения I и соединения II отличаются прекрасной эффективностью против фитопатогенных грибов из класса Азсотусс1си, Оси1сготусс1сп. Оотуес1сп и ВазШотусйси. Они могут применяться при защите растений в качестве лиственных или почвенных фунгицидов.
Особое значение они имеют при борьбе с множеством грибов на различных культурных растениях, таких как бананы, хлопчатник, овощные культуры (например, огурцы, бобы и тыквенные растения), ячмень, дернина, овес, кофе, картофель, кукуруза, плодовые культуры, рожь, соя, томаты, виноград, декоративные растения, сахарный тростник, соответствующий посевной материал и особенно рис.
В частности, они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: В1итсг1а дгатпиз (настоящая мучнистая роса) на зерновых, Егуырйс асйогассагит и 8рйасго1йсса Гийщпса на тыквенных растениях, Робозрйаста 1сисо1пс11а на яблоках, иисти1а исса1ог на виноградных лозах, виды Риссша на зерновых, виды ЯЫхосЮша на хлопчатнике, рисе и дернине, виды ИзШадо на зерновых и сахарном тростнике, ^и1шта шасс.|иа11з на яблоках, виды В1ро1апз- и ЭгссНзЕга на зерновых, рисе и дернине, 8ср!ог1а иобогит на пшенице, Войуйз сшсгса на клубнике, овощах, декоративных растениях и виноградных лозах, виды Мусозрйасгс11а на бананах, земляном орехе и зерновых, Рзсибоссгсозрогс11а йсгройтсйоИсз на пшенице и ячмене, Рйу1орЫйота тГсз1апз на картофеле и томатах, Рзсиборсгопозрога-Алсп на тыквенных растениях и хмеле, Р1азторага УЙ1со1а на винограде, виды АЙсгпапа на овощных и плодовых культурах, а также виды Ризалит- и ν^ία11ίιιιη.
Вследствие специальных условий культивации рисовых растений имеются четко более другие требования к рисовым фунгицидам, чем к фунгицидам, которые применяются при выращивании зерновых или плодовых культур. Четкие отличия состоят в методе применения: в рисовых культурах фунгицид обычно выносится на почву непосредственно во время или коротко после высева. Фунгицид воспринимается растением через корни и в соке растения транспортируется к подлежащим защите частям растения. Высокая системика для фунгицида риса является поэтому существенной. При выращивании зерновых и плодовых культур фунгицид применяют обычно на листьях или плодах, поэтому в этих культурах системика играет значительно меньшую роль.
В рисе типичными являются другие патогены, чем в зерновых или плодовых. РупсЫапа огухас и Сотйсшт зазаки (син. ЯЫхосЮша зо1аш) являются возбудителями значительных заболеваний рисовых растений. ЯЫхосЮша зазаки представляет собой единственный сельскохозяйственный патоген в пределах подкласса Адапсотуссйбас. Этот гриб поражает растения не как большинство других грибов через споры, а через инфекцию мицелий. Особое значение они имеют для борьбы с патогенными грибами на раисовых растениях и их посевного материала, таких как виды В1ро1апз- и Пгссйз1сга, а также Рупси1апа огу/ас. В частности, они пригодны для борьбы против борой пятнистости на рисе, вызываемой Сос11юЬо1из т1уаЬсаииз.
Кроме того, они применимы при защите материалов (например, при защите дрвевесины), например, против РассПотуссз уапоШ.
Соединение I и соединение II могут применяться одновременно совместно или раздельно, причем очередность при раздельном применении в общем не оказывает влияния на успех обработки.
Соединение I и соединение II применяются обычно в весовом соотношении 100:1 до 1:100, предпочтительно от 10:1 до 1:10, в особенности от 5:1 до 1:5.
Компоненты III и, в случае необходимости, IV примешиваются к соединению I в соотношении от 20:1 до 1:20.
Нормы расхода смесей согласно изобретению составляют в зависимости от вида и соединения и желаемого эффекта от 5 до 2000 г/га, предпочтительно от 50 до 1500 г/га, в особенности от 50 до 750 г/га.
Нормы расхода соединения I составляют соответствующим образом, как правило, от 1 до 2000 г/га, предпочтительно от 10 до 1000 г/га, в особенности от 20 до 750 г/га.
Нормы расхода соединения II составляют соответствующим образом, как правило, от 1 до 1000 г/га, предпочтительно от 10 до 750 г/га, в особенности от 20 до 500 г/га.
При обработке посевного материала нормы расхода смеси в основном составляют от 0,1 до 100 г/100 кг посевного материала, предпочтительно от 1 до 50 г/100 кг, в особенности от 1 до 10 г/100 кг.
При борьбе с фитопатогенными грибами происходит раздельное или совместное применение соединений I и II или смесей из соединений I и II посредством опрыскивания или опыления семян, сеянцев,
- 2 009239 растений или почвы перед или после высева растений или перед или после всхода растений. Предпочтительно применение соединений I и II осуществляют опрыскиваем листьев.
Смеси согласно изобретению, соответственно, соединения I и II могут переводиться в обычные композиции, например растворы, эмульсии, суспензии, порошки, тонкие порошки, пасты и грануляты. Форма применения ориентируется на цель применения. Она в любом случае должна обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения согласно изобретению.
Композиции согласно изобретению приготавливаются известным образом, например разбавлением действующего вещества растворителями и/или наполнителями, по желанию с применением эмульгаторов и диспергаторов. В качестве растворителей/вспомогательных агентов пригодны, в основном:
вода, ароматические растворители (например, продукты 8о1ус55О. ксилол), парафины (например, фракции сырой нефти), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутриолактон), пирролидоны (Ν-метилпирролидон, Ν-октилпирролидон), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, амиды диметиловых кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и сложные эфиры кислот жирного ряда. В принципе могут применяться также и смеси растворителей;
наполнители, такие как природные горные породы (например, каолины, глинозем, тальк, мел) и синтетические горные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, силикаты);
эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры полиоксиэтиленовых спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты спиртов жирного ряда, жирные кислоты и сульфатированные гликолевые эфиры спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислоты с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристерилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты этиленоксида спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
Для получения непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий пригодны фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильно полярные растворители, например диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон или вода.
Порошок, препарат для распыления и опудривания можно получить посредством смешения или совместного размола действующих веществ с твердым носителем.
Гранулят, например покрытый, пропитанный или гомогенный, получают обычно посредством соединения действующих веществ с твердым наполнителем. В качестве твердых наполнителей служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как, например, мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.
Готовые композиции содержат в общем от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР).
Примеры для композиций
1. Продукты для разбавления в воде.
A) Водорастворимые концентраты (8Ь).
вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в воде или в водорастворимом растворителе. Альтернативно добавляют смачивающий агент или другие вспомогательные агенты. При разбавлении в воде действующее вещество растворяется.
B) Способные к диспергированию концентраты (ОС).
вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в циклогексаноне при добавке диспергатора, например поливинилпирролидона. При разбавлении в воде получают дисперсию.
C) Способные к эмульгированию концентраты (ЕС).
вес. ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Са-додецилбензолсульфоната и этоксилата касторового масла (по 5% каждого). При разбавлении в воде образуется эмульсия.
- 3 009239
Ό) Эмульсии (Ε\ν. ΕΟ).
вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Са-додецилбензолсульфоната и этоксилата касторового масла (по 5% каждого). Эту эмульсию вводят в воду с помощью эмульгирующего устройства (и11га!игах) и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении в воде образуется эмульсия.
Ε) Суспензии (§С. ΟΌ).
вес.ч. соединения согласно изобретению измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и воды или органического растворителя в шаровой мельнице с мешалкой. При разбавлении в воде образуется стабильная суспензия действующего вещества.
Е) Диспергируемый в воде и растворимый в воде гранулят (\νθ. 8С).
вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и посредством технических устройств (например. экструзионного устройства. распылительной башни. псевдоожиженного слоя) получают диспергируемый в воде или водорастворимый гранулят. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества.
С) Диспергируемый в воде и растворимый в воде порошок (\νΡ. 8Р).
вес.ч. соединения согласно изобретению перемалываются при добавке диспергатора и смачивающего агента. а также силикагеля в роторно-статорной мельнице. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества.
2. Продукты для непосредственного применения.
H) Порошки (ЭР).
вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95% тонкого каолина. Таким образом получают средство распыления.
I) Грануляты (СК. ЕС. СС. МС).
0.5 вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и связывают с 95.5% наполнителей. Обычным способом при этом является экструзия. распылительная сушка или псевдоожиженный слой. Получают гранулят для непосредственного применения.
I) иЬУ-растворы (ИЬ).
вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в органическом растворителе. например ксилоле. Получают продукт для непосредственного применения.
Действующие вещества могут применяться как таковые. в форме своих препаративных форм или в приготовляемых из них формах. например. приготавливаться в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов. порошков. суспензий или дисперсий. эмульсий. масляных дисперсий. паст. препаратов для опыливания. препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания. мелкокапельного опрыскивания. опыливания. опудривания или полива. Используемые формы зависят от цели применения. но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению.
Водные композиции могут приготавливаться из концентратов эмульсий. паст или смачиваемых порошков (распыляемые порошки. масляные дисперсии) посредством добавки воды. Для получения эмульсий. паст или масляных дисперсий вещества могут как таковые или растворенные в масле или растворителе гомогенизироваться в воде посредством смачивающих агентов. адгезионных составов. диспергаторов или эмульгаторов. Также могут приготавливаться состоящие из действующих веществ и смачивающих агентов. адгезионных составов. диспергаторов или эмульгаторов или масла концентраты. которые пригодны для разведения водой.
Концентрации действующих веществ в композициях могут варьироваться в широком диапазоне. В общем. такие концентрации составляют от 0.0001 и до 10%. предпочтительно от 0.01 и до 1%.
Действующие вещества могут также применяться с хорошим успехом в способе с низкими объемами применения и11га-Ео^-Уо1ише (ЦЕУ). причем возможно применение композиций с более чем 95 вес.% действующего вещества или даже действующего вещества без добавок.
К действующим веществам могут примешиваться масла различных типов. смачивающие агенты. добавки. гербициды. фунгициды. другие пестициды. бактерициды. в случае необходимости. непосредственно перед применением (смесь в баке). Эти средства могут примешиваться к средствам согласно изобретению в весовом соотношении от 1:10 до 10:1.
Соединения I и II. соответственно. смеси или соответствующие композиции применяются таким образом. что патогенные грибы. подлежащие защите от них растения. семена. почву. поверхности. материалы и помещения обрабатывают фунгицидно активным количеством смеси. соответственно. соединениями I и II при раздельном нанесении. Применение может осуществляться перед или после поражения патогенными грибами.
Фунгицидная активность соединений и смесей может быть показана с помощью следующих экспериментов.
Действующие вещества подготавливают отдельно или совместно в качестве основного раствора из 0.25 мас.% действующего вещества в ацетоне или диметилсульфоксиде. К этому раствору добавляют 1 мас.% эмульгатора ишрего1® ЕЬ (смачивающий агент с эмульгирующим и диспегирующим действием
- 4 009239 на базе этоксилированных алкилфенолов) и разбавляют водой в соответствии с желаемой концентрацией.
Пример применения 1. Защитное действие против бурой полосчатой петнистости риса, вызванной СосЫюЬо1из ш1уаЬеапиз.
Листья выращенных в горшках ростков риса сорта Та1-Попд 67'' опрыскивают водной суспензией действующего вещества в нижеприведенной концентрации до образования капель. На следующий день растения инокулируют водной суспензией спор СосЫюЬо1из ш1уаЬеапиз. После этого опытные растения ставят на 6 дней в климатрон при температуре 22-24°С и относительной влажности воздуха 95-99%. Затем визуально определяют развитие поражения на листьях.
Оценку производят определением пораженной поверхности листьев в процентах. Эти процентные значения пересчитывают в эффективность.
Эффективность (А) рассчитывают по формуле Аббота
А = (1 - б/в) · 100 б соответствует поражению грибами обработанных растений, %;
в соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений, %.
При эффективности, равной 0, поражение обработанных растений соответствует эффективности необработанных контрольных растений; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имеют поражения.
Ожидаемую эффективность смесей действующих веществ определяют по формуле Колби [см. публикацию К.З. Со1Ьу, Аеебз 15, 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной эффективностью.
Формула Колби
Е = х + у - ху/100
Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б;
х - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества А с концентрацией а;
у - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества Б с концентрацией б.
Таблица А. Отдельные действующие вещества
Пример | Действующее вещество | Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания в [млн.ч.] | Эффективность в % необработанного контроля |
1 | Контроль (необработанный) | - | (90 % поражение) |
2 | I | 4 | 33 |
3 | II (флудиоксонил) | 4 1 | 33 0 |
Таблица В. Смеси согласно изобретению
Пример | Смеси действующих веществ Концентрация Соотношение смеси | Установленная эффективность | Рассчитанная эффективность*) |
4 | 1+ II 4+1 млн.ч. 4:1 | 83 | 33 |
5 | Ι + ΙΙ 4 + 4 млн.ч. 1:1 | 94 | 56 |
*)Рассчитанная по формуле Колби эффективность.
Пример применения 2. Эффективность против болезни листового влагалища риса, вызванной Согйсшш зазаки.
Листья выращенных в горшках ростков риса сорта Тш-\о1щ 67 опрыскивают водной суспензией действующего вещества в нижеприведенной концентрации до образования капель. На следующий день на горшки кладут инфицированные Согйсшш зазаки зерна овса (по 5 зерен на горшок), затем растения ставят в камеру с температурой 26°С и максимальной влажностью воздуха. Через 11 дней на необработанных, однако, инфицированных контрольных растениях болезнь влагалища листьев развилась настолько, что поражение можно было определить визуально в %.
Оценку проводят аналогично примеру 1.
- 5 009239
Таблица С. Отдельные действующие вещества
Пример | Действующее вещество | Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания в [млн.ч.] | Эффективность в % необработанного контроля |
6 | Контроль (необработанный) | - | (95 % поражение) |
7 | I | 4 | 37 |
8 | II (флудиоксонил) | 4 1 | 6 0 |
Таблица Ό. Смеси согласно изобретению
Пример | Смеси действующих веществ Концентрация Соотношение смеси | Установленная эффективность | Рассчитанная эффективность*) |
9 | I + 11 4 + 1 млн.ч. 4:1 | 84 | 37 |
10 | I + II 4 + 4 млн.ч. 1:1 | 90 | 41 |
*)Рассчитанная по формуле Колби эффективность.
Из результатов экспериментов вытекает, что установленная эффективность во всех соотношениях смеси выше, чем предварительно рассчитанная по формуле Колби.
Claims (10)
1) производное триазолопиримидина формулы I и
1. Фунгицидные смеси для борьбы с патогенными грибами, содержащие:
2. Фунгицидные смеси по п.1, отличающиеся тем, что они содержат соединение I и соединение II в весовом соотношении от 100:1 до 1:100.
2) флудиоксонил формулы II в синергически эффективном количестве.
3. Фунгицидное средство, содержащее жидкий или твердый носитель и смесь по п.1 или 2.
4. Способ борьбы с патогенными грибами, отличающийся тем, что грибы, пространство их произрастания или подлежащие защите от них растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения I и соединения II по п.1.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что соединение I и II по п.1 применяют одновременно, или раздельно, или последовательно друг за другом.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что смесь по п.1 или 2 расходуют в количестве от 5 до 2000 г/га.
7. Способ по одному из пп.4-6, отличающийся тем, что борьбу осуществляют с патогенными рису грибами.
8. Способ по п.4 или 5, отличающийся тем, что смесь по п.1 или 2 применяют в количестве от 0,1 до 100 г/100 кг посевного материала.
9. Посевной материал, содержащий смесь по п.1 или 2 в количестве от 0,1 до 100 г/100 кг.
10. Применение соединений I и II по п.1 для получения пригодного для борьбы с патогенными грибами средства.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10350820 | 2003-10-29 | ||
PCT/EP2004/012115 WO2005041666A1 (de) | 2003-10-29 | 2004-10-27 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200600705A1 EA200600705A1 (ru) | 2006-08-25 |
EA009239B1 true EA009239B1 (ru) | 2007-12-28 |
Family
ID=34529955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200600705A EA009239B1 (ru) | 2003-10-29 | 2004-10-27 | Фунгицидные смеси |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070072883A1 (ru) |
EP (1) | EP1681927A1 (ru) |
JP (1) | JP2007509880A (ru) |
KR (1) | KR20060095574A (ru) |
CN (1) | CN1874684A (ru) |
AR (1) | AR046431A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0416077A (ru) |
CA (1) | CA2542258A1 (ru) |
EA (1) | EA009239B1 (ru) |
IL (1) | IL174790A0 (ru) |
MX (1) | MXPA06003850A (ru) |
NO (1) | NO20062132L (ru) |
TW (1) | TW200524535A (ru) |
UA (1) | UA79407C2 (ru) |
WO (1) | WO2005041666A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200604230B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2637778T3 (es) | 2013-01-14 | 2017-10-17 | Dsm Ip Assets B.V. | Nuevas composiciones antifúngicas |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998046607A1 (en) * | 1997-04-14 | 1998-10-22 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
EP0988790A1 (en) * | 1998-09-25 | 2000-03-29 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6268371B1 (en) * | 1998-09-10 | 2001-07-31 | American Cyanamid Co. | Fungicidal mixtures |
-
2004
- 2004-10-19 TW TW093131609A patent/TW200524535A/zh unknown
- 2004-10-27 KR KR1020067008264A patent/KR20060095574A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-10-27 US US10/576,028 patent/US20070072883A1/en not_active Abandoned
- 2004-10-27 JP JP2006537169A patent/JP2007509880A/ja not_active Withdrawn
- 2004-10-27 MX MXPA06003850A patent/MXPA06003850A/es unknown
- 2004-10-27 CN CNA2004800321628A patent/CN1874684A/zh active Pending
- 2004-10-27 EA EA200600705A patent/EA009239B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-10-27 EP EP04790893A patent/EP1681927A1/de not_active Withdrawn
- 2004-10-27 WO PCT/EP2004/012115 patent/WO2005041666A1/de active Application Filing
- 2004-10-27 BR BRPI0416077-0A patent/BRPI0416077A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-10-27 CA CA002542258A patent/CA2542258A1/en not_active Abandoned
- 2004-10-27 UA UAA200605643A patent/UA79407C2/uk unknown
- 2004-10-28 AR ARP040103944A patent/AR046431A1/es unknown
-
2006
- 2006-04-05 IL IL174790A patent/IL174790A0/en unknown
- 2006-05-12 NO NO20062132A patent/NO20062132L/no not_active Application Discontinuation
- 2006-05-25 ZA ZA200604230A patent/ZA200604230B/en unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998046607A1 (en) * | 1997-04-14 | 1998-10-22 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
EP0988790A1 (en) * | 1998-09-25 | 2000-03-29 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO20062132L (no) | 2006-07-25 |
JP2007509880A (ja) | 2007-04-19 |
US20070072883A1 (en) | 2007-03-29 |
IL174790A0 (en) | 2006-08-20 |
WO2005041666A1 (de) | 2005-05-12 |
EP1681927A1 (de) | 2006-07-26 |
UA79407C2 (en) | 2007-06-11 |
CA2542258A1 (en) | 2005-05-12 |
MXPA06003850A (es) | 2006-07-03 |
AR046431A1 (es) | 2005-12-07 |
TW200524535A (en) | 2005-08-01 |
CN1874684A (zh) | 2006-12-06 |
KR20060095574A (ko) | 2006-08-31 |
ZA200604230B (en) | 2007-12-27 |
EA200600705A1 (ru) | 2006-08-25 |
BRPI0416077A (pt) | 2007-01-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA013817B1 (ru) | Фунгицидные смеси, которые содержат боскалид и пириметанил | |
EA016291B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA017234B1 (ru) | Композиция, включающая пираклостробин в качестве сафенера и тритиконазол, пригодная для борьбы с вредными грибами | |
UA89564C2 (ru) | Фунгицидная смесь и средство на ее основе, способ борьбы с фитопатогенными грибами и посевной материал | |
EA014666B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA007930B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
US20100009853A1 (en) | Parasitic plant control agent and use thereof | |
EA007898B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA008868B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA009085B1 (ru) | Фунгицидные смеси для борьбы с фитопатогенными грибами, в частности с патогенами риса | |
EA009239B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA013545B1 (ru) | Фунгицидные смеси на основе триазолов | |
EA008738B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA008943B1 (ru) | Фунгицидные смеси для борьбы с фитопатогенными грибами, в частности с патогенами риса | |
EA008869B1 (ru) | Фунгицидные смеси для борьбы с фитопатогенными грибами, в частности с патогенами риса | |
EA008922B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA009084B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA008484B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA009039B1 (ru) | Фунгицидные смеси для борьбы с фитопатогенными грибами, в частности с патогенами риса | |
EA009086B1 (ru) | Фунгицидные смеси для борьбы с фитопатогенными грибами, в частности с патогенами риса | |
UA80500C2 (en) | Fungicidal mixture and agent for controlling rice pathogens, containing triazolopyrimidine derivative and metalaxyl-m, method for controlling rice pathogens and sowing material | |
EA008628B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA008482B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA007899B1 (ru) | Фунгицидные смеси на базе производных имидазола | |
UA80364C2 (en) | Fungicidal mixture and agent, containing triazolopyrimidine derivative and fluazinam, method for control rice pathogens |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |