DK2896643T3 - Fremgangsmåde til fremstilling af polyalkylenglycolderivat med en aminoendegruppe med smal molekylvægtfordeling - Google Patents

Fremgangsmåde til fremstilling af polyalkylenglycolderivat med en aminoendegruppe med smal molekylvægtfordeling Download PDF

Info

Publication number
DK2896643T3
DK2896643T3 DK15151528.5T DK15151528T DK2896643T3 DK 2896643 T3 DK2896643 T3 DK 2896643T3 DK 15151528 T DK15151528 T DK 15151528T DK 2896643 T3 DK2896643 T3 DK 2896643T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
general formula
compound represented
alcohol
compound
group
Prior art date
Application number
DK15151528.5T
Other languages
English (en)
Inventor
Yuji Harada
Yuki Suka
Osamu Watanabe
Takeru Watanabe
Original Assignee
Shinetsu Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shinetsu Chemical Co filed Critical Shinetsu Chemical Co
Application granted granted Critical
Publication of DK2896643T3 publication Critical patent/DK2896643T3/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C08G65/322—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/68—Preparation of metal alcoholates
    • C07C29/70—Preparation of metal alcoholates by converting hydroxy groups to O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/68—Preparation of metal alcoholates
    • C07C29/70—Preparation of metal alcoholates by converting hydroxy groups to O-metal groups
    • C07C29/705—Preparation of metal alcoholates by converting hydroxy groups to O-metal groups by transalcoholysis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2696—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the process or apparatus used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Claims (16)

1. Fremgangsmåde til fremstilling af et polyethylenglycolderivat, der har en aminoendegruppe, og som har en dispersitet på 1,0 til 1,4 repræsenteret ved en almen formel (1), hvilken fremgangsmåde omfatter trinnene med: CH30(CH2CH20)„CH2CH2CH2NH2 (1) hvor n repræsenterer et heltal på 3 til 450; 1) et trin med omsætning af en forbindelse repræsenteret ved den almene formel (2) med en alkalimetalforbindelse udvalgt ffa M, M+H" og RO"M+ (hvor M repræsenterer natrium (Na) eller kalium (K), og R repræsenterer en monovalent alkylgruppe, der har 1 til 6 carbonatomer) for at opnå en forbindelse repræsenteret ved en almen formel (3): CH30(CH2CH20)kH (2) hvor k repræsenterer et heltal på 2 til 5; CH30(CH2CH20)k-1 CH2CH20"M+ (3) hvor k er den samme som defineret af den almene formel (2); og M er den samme som defineret for alkalimetalforbindelsen; 2) et trin med opløsning af en forbindelse repræsenteret ved den almene formel (3) i tetrahydrofuran og derefter omsætning med ethylenoxid for at opnå en forbindelse repræsenteret ved den almene formel (4): CH30(CH2CH20)n-iCH2CH20-M+ (4) hvor n er den samme som defineret af den almene formel (1); 3) et trin med omsætning af forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (4) med acrylonitril uden yderligere trin med oprensning af forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (4) og derefter med en syreforbindelse for at opnå en forbindelse repræsenteret ved den almene formel (5); og CH30(CH2CH20)„CH2CH2CN (5) 4) et trin med reducering af en forbindelse repræsenteret ved den almene formel (5) for at opnå en forbindelse repræsenteret ved den almene formel (1).
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, hvor n repræsenterer et heltal på 10 til 450.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, hvor A) trinnet 2) udføres uden anvendelse af et alkohol co-op løsningsmiddel, og/eller B) trinnet 2) udføres ved en omsætningstemperatur på 30 til 60 °C.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, 2 eller 3, hvor trinnet 3) udføres ved en omsætningstemperatur på 20 til 60 °C.
5. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 4, hvor forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (2) har et k på 2 til 3, og molforholdet mellem forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (2) og forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (3) er 0:100 til 20:80 efter udførelsen af trin 1).
6. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 5, hvor mængden af acrylonitril anvendt i trin 3) er 1 til 50 ækvivalenter i forhold til molantallet i forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (4).
7. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 6, hvor syreforbindelsen i trin 3) er én eller flere udvalgt fra gruppen bestående af carboxylsyrer, uorganiske syrer, sulfonsyrer og faste syrer, og mængden af den anvendte syreforbindelsen er 1 til 5 ækvivalenter i forhold til molantallet i forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (4).
8. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 7, der endvidere omfatter trinnet med separering af et alkalimetalsalt fremstillet ved neutralisationsreaktion med syreforbindelsen i trinnet 3) med anvendelse af en alkalisk adsorptionsmiddel.
9. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 8, hvor reduktionen i trinnet 4) udføres i en monovalent alkohol, der har 1 til 5 carbonatomer; den monovalente alkohol, der har 1 til 5 carbonatomer, er én eller flere udvalgt fra gruppen bestående af methanol, ethanol, n-propylalkohol, isopropylalkohol, n-butylalkohol, sec-butylalkohol, tert-butylalkohol, n-pentylalkohol, isopentylalkohol og neopentylalkohol; og mængden af den monovalente alkohol, der har 1 til 5 anvendte carbonatomer, er 0,2 til 50 gange massen af forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (5).
10. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 9, hvor reduktionen i trin 4) udføres med anvendelse af én eller flere hydreringskatalysatorer udvalgt fra gruppen bestående af en Raney-cobaltkatalysator, en Raney-nikkelkatalysator og en guld-palladiumbåret katalysator; og mængden af katalysatoren (/-eme) er 0,1 til 5 gange massen af forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (5).
11. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 10, hvilken fremgangsmåde endvidere omfatter følgende trin efter trinnet 4): 5) et trin med omsætning af et produkt i trin 4) med en stærk syreionbytterharpiks og derefter vask af den stærke syrekationbytterharpiks for at udskille en anden substans end forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (1); 6) et trin med omsætning ionbytterharpikset med en basisk forbindelse for at udskille forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (1); 7) et trin med opkoncentrering af en omsætningsvæske opnået i trin 6); og 8) et trin med drypning af en opkoncentreret væske opnået i trin 7) i en dårlig opløsning, så forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (1) kan krystalliseres, og derved fremstilling af forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (1), og eventuelt hvor mængden af den stærke syreionbytterharpiks anvendt i trin 5) er 1 til 50 gange massen af forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (1).
12. Fremgangsmåde ifølge krav 11, hvor den stærke syrekationbytterharpiks vaskes med vand eller en monovalent alkohol, der har 1 til 5 carbonatomer i trinnet 5); den monovalente alkohol, der har 1 til 5 carbonatomer, er én eller flere udvalgt fra gruppen bestående af methanol, ethanol, n-propylalkohol, isopropylalkohol, n-butylalkohol, sec-butyl alkohol, tert-butylalkohol, n-pentylalkohol, isopentylalkohol, og neopentylalkohol; og mængden af den monovalente alkohol, der har 1 til 5 anvendte carbonatomer, er 1 til 30 gange massen af ionbytterharpikset.
13. Fremgangsmåde ifølge krav 11 eller 12, hvor omsætningen med den basiske forbindelse i trin 6) udføres med anvendelse af vand eller en monovalent alkohol, der har 1 til 5 carbonatomer; den monovalente alkohol, der har 1 til 5 carbonatomer, er én eller flere udvalgt fra gruppen bestående af methanol, ethanol, n-propylalkohol, isopropylalkohol, n-butylalkohol, sec-butylalkohol, tert-butylalkohol, n-pentylalkohol, isopentylalkohol, og neopentylalkohol; og mængden af den monovalente alkohol, der har 1 til 5 anvendte carbonatomer, er 1 til 30 gange massen af ionbytterharpikset.
14. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 11 til 13, hvor den basiske forbindelse i trin 6) er en eller flere udvalgt fra gruppen bestående af ammoniak, primære, sekundære og tertiære alifatiske aminer, blandede aminer, aromatiske aminer, heterocykliske aminer; og mængden af den anvendte basiske forbindelse er 0,1 til 100 gange massen af ionbytterharpikset.
15. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 11 til 14, der endvidere omfatter et trin med substitution af den opkoncentrerede omsætningsvæske i trin 7) med et godt opløsningsmiddel for forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (1), hvor det gode opløsningsmiddel er et eller flere udvalgt fra gruppen bestående af THF, 1,4-dioxan, benzen, toluen, xylen, ethylacetat, n-butylacetat, γ-butyrolacton, acetone, methylethylketone, methylisobutylketone, dimethylsulfoxid (DMSO), Ν,Ν-dimethylformamid (DMF) og acetonitril; og opkoncentrationen af forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (1) efter opløsningssubstitution er 10 til 50 masse-%.
16. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 11 til 15, hvor den dårlige opløsning til forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (1) i trin 8) er en eller flere udvalgt fra gruppen bestående af n-hexan, heptan, octan, nonan, decan, cyclopentan, cyclohexan, cycloheptan, cyclooctan, diethylether, diisopropylether og di-n-butylether; og mængden af den dårlige anvendte opløsning er 5 til 100 gange massen af forbindelsen repræsenteret ved den almene formel (1).
DK15151528.5T 2014-01-16 2015-01-16 Fremgangsmåde til fremstilling af polyalkylenglycolderivat med en aminoendegruppe med smal molekylvægtfordeling DK2896643T3 (da)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014006075A JP6106104B2 (ja) 2014-01-16 2014-01-16 末端にアミノ基を有する狭分散ポリアルキレングリコール誘導体の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2896643T3 true DK2896643T3 (da) 2017-01-09

Family

ID=52434546

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK15151528.5T DK2896643T3 (da) 2014-01-16 2015-01-16 Fremgangsmåde til fremstilling af polyalkylenglycolderivat med en aminoendegruppe med smal molekylvægtfordeling

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9187404B2 (da)
EP (1) EP2896643B1 (da)
JP (1) JP6106104B2 (da)
KR (1) KR101764477B1 (da)
DK (1) DK2896643T3 (da)
TW (1) TWI610961B (da)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9708350B2 (en) 2014-12-04 2017-07-18 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method for producing polyalkylene glycol derivative having amino group at end, polymerization initiator for use in the same, and alcohol compound as raw material for the polymerization initiator
JP6460937B2 (ja) * 2014-12-04 2019-01-30 信越化学工業株式会社 末端にアミノ基を有するポリアルキレングリコール誘導体の製造方法
US10377775B2 (en) * 2014-12-04 2019-08-13 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method for producing polyalkylene glycol derivative having amino group at end
US20210307320A1 (en) * 2018-05-31 2021-10-07 Newleaf Symbiotics, Inc. Microbial microcapsule compositions, methods and related methods
CN109096105B (zh) * 2018-09-12 2021-03-05 南通纺织丝绸产业技术研究院 烯基活泼亚甲基化合物的还原方法及还原产物
CN109593190B (zh) * 2018-12-07 2021-04-13 浙江皇马科技股份有限公司 一种低不饱和度高分子量高活性丁醇聚醚的合成方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3268587A (en) 1963-03-28 1966-08-23 Chevron Res Process for preparing alkylene glycol primary amine
KR940003548U (ko) 1992-08-14 1994-02-21 김형술 세탁물 건조기
JP3562000B2 (ja) * 1994-12-14 2004-09-08 日本油脂株式会社 ポリオキシアルキレンモノアミンの製造方法
JP2690276B2 (ja) 1995-01-10 1997-12-10 科学技術振興事業団 静電結合型高分子ミセル薬物担体とその薬剤
JPH11514401A (ja) * 1995-10-04 1999-12-07 ザ ダウ ケミカル カンパニー アミン末端ポリエーテル及びその製造方法
WO1997030103A2 (en) 1996-02-15 1997-08-21 The Dow Chemical Company Preparation of polyetheramines and polyetheramine derivatives
AU2855499A (en) 1998-03-24 1999-10-18 Nof Corporation Oxirane derivatives and process for producing the same
JP3050228B2 (ja) * 1998-03-24 2000-06-12 日本油脂株式会社 オキシラン誘導体及びその製造方法
JPH11335267A (ja) 1998-05-27 1999-12-07 Nano Career Kk 水難溶性薬物を含有するポリマーミセル系
US6576794B2 (en) * 2000-12-28 2003-06-10 Kao Corporation Process for production of ether amine
US7026440B2 (en) 2001-11-07 2006-04-11 Nektar Therapeutics Al, Corporation Branched polymers and their conjugates
MXPA05002620A (es) 2002-09-09 2005-05-05 Nektar Therapeutics Al Corp Alcanales polimericos solubles en agua.
US7199193B2 (en) 2004-09-28 2007-04-03 Dow Global Technologies, Inc. Polyethylene glycol compounds and process of making
DE102004059489C5 (de) * 2004-12-10 2011-12-08 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Verfahren zur Herstellung von reinen alpha-Alkoxy-omega-hydroxy-Polyalkylenglykolen
US7728175B1 (en) * 2008-12-23 2010-06-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Linear amine functionalized poly(trimethylene ether) compositions
US8816099B2 (en) 2010-03-31 2014-08-26 Nof Corporation Polyfunctional polyoxyalkylene compound, and producing method and intermediate thereof
JP5825507B2 (ja) 2010-06-25 2015-12-02 日油株式会社 分岐型ヘテロポリエチレングリコール

Also Published As

Publication number Publication date
EP2896643B1 (en) 2016-11-30
TWI610961B (zh) 2018-01-11
US20150197482A1 (en) 2015-07-16
KR101764477B1 (ko) 2017-08-02
KR20150085789A (ko) 2015-07-24
TW201542620A (zh) 2015-11-16
EP2896643A1 (en) 2015-07-22
JP2015134863A (ja) 2015-07-27
JP6106104B2 (ja) 2017-03-29
US9187404B2 (en) 2015-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2896643T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af polyalkylenglycolderivat med en aminoendegruppe med smal molekylvægtfordeling
TW201908367A (zh) 聚伸烷二醇衍生物之製造方法及純化方法
US11066430B2 (en) Method for producing polyalkylene glycol derivative having amino group at end
EP2896642B1 (en) Method for producing polyalkylene glycol derivative with narrow molecular weight distribution, and acetal-group containing alcohol compound for use therein and alkali metal salt thereof
EP3412700B1 (en) Compounds
JP6731036B2 (ja) 末端にアミノ基を有するポリアルキレングリコール誘導体の製造方法、並びにこれに用いる重合開始剤及びその原料となるアルコール化合物
US20160159979A1 (en) Method for producing polyalkylene glycol derivative having amino group at end, polymerization initiator for use in the same, and alcohol compound as raw material for the polymerization initiator