DK2807145T3 - Fremgangsmåde til fremstilling af diazoalkaner - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstilling af diazoalkaner Download PDFInfo
- Publication number
- DK2807145T3 DK2807145T3 DK13701869.3T DK13701869T DK2807145T3 DK 2807145 T3 DK2807145 T3 DK 2807145T3 DK 13701869 T DK13701869 T DK 13701869T DK 2807145 T3 DK2807145 T3 DK 2807145T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- alkyl
- nitroso compound
- diazoalkane
- hydrogen
- diazomethane
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/04—N-nitroso compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/12—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom
- C07C245/14—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom having diazo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C245/16—Diazomethane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (14)
1. En fremgangsmåde til fremstilling af et diazoalkan, omfattende omsætning af en N-alkyl-N-nitroso-forbindelse med en base og en faseoverførselskatalysator, hvor der ikke bruges noget organisk opløsningsmiddel, hvor N-alkyl-N-nitroso-forbindelsen har den almene formel:
hvor R1, R2, R3 og R4 er hydrogen, alkyl-, alkenyl-, alkoxy-, alkoxylat-, alkyloxy-, alkenyloxy- eller alkoxyalkyl-grupper, R6 er en alkyl-gruppe og R5 er OR7, NR7 eller R7, hvor R7 er hydrogen eller en alkyl-gruppe.
2. Fremgangsmåden ifølge krav 1, hvor faseoverførselskatalysatoren ertetrabutyl-ammonium-bromid (TBAB), eventuelt hvorTBAB anvendes ved en belastning på mellem 0,1 mol% og 2 mol% og helst en belastning på 1 mol%.
3. Fremgangsmåden ifølge krav 1 eller 2, hvor omsætningen foregår ved en temperatur på mellem 0 °C og 40 °C, eventuelt hvor omsætningen foregår ved en temperatur på mindre end 10 °C, eller hvor omsætningen foregår ved en temperatur på 10 °C.
4. Fremgangsmåden ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 3, hvor basen forekommer i en koncentration på mellem 10 % og 50 % vægt/vægt, eventuelt hvor basen forekommer i en koncentration på 50 % vægt/vægt.
5. Fremgangsmåden ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 4, hvor udbyttet af diazoalkan er over 75 %, eventuelt hvor udbyttet af diazoalkan er omkring 90 %.
6. Fremgangsmåden ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 5, hvor et diazoalkan er diazomethan, og/eller hvor N-alkyl-N-nitroso-forbindelsen er en N-methyl-N-nitroso-forbindelse, og/eller hvor omsætningen foregår ved tilstedeværelse afvand.
7. Fremgangsmåden ifølge krav 1, hvor R5 er R7 og det organiske biprodukt af diazoalkan-produktionen separeres fra reaktionsblandingen som en adskilt fase, eventuelt hvor R5 er R7 og det organiske biprodukt ikke kræver oprensning efter det er blevet fjernet fra reaktionsblandingen, hvor det organiske biprodukt kan anvendes til fremstilling af endnu en N-alkyl-N-nitroso-forbindelse.
8. Fremgangsmåden ifølge krav 7, hvor det organiske biprodukt har den almene formel:
hvor R1, R2, R3 og R4 er hydrogen, alkyl-, alkenyl-, alkoxy-, alkoxylat-, alkyloxy-, alkenyloxy- eller alkoxyalkyl-grupper og R5 er OR7, NR7 eller R7, hvor R7 er hydrogen eller en alkyl-gruppe og/eller hvor N-alkyl-N-nitroso-forbindelsen er N-nitroso^-methylaminoisobutyl-methyl-keton (Liquizald) og det organiske biprodukt er mesityl-oxid.
9. En fremgangsmåde til fremstilling af en N-alkyl-N-nitroso-forbindelse fra et udgangsmateriale med den almene formel: hvor R1, R2, R3 og R4 er hydrogen, alkyl-, alkenyl-, alkoxy-, alkoxylat-, alkyloxy-, alkenyloxy- eller alkoxyalkyl-grupper og R5 er OR7, NR7 eller R7, hvor R7 er hydrogen eller en alkyl-gruppe omfattende anvendelsen af en tribasisk syre til surgøring af et amin.
10. Fremgangsmåden ifølge krav 9, hvor den tribasiske syre er fosforsyre, og/eller hvor fosforsyren har en koncentration på 75 % i en vandig opløsning, og/eller hvor natriumfosfatsalte fremstilles som et biprodukt af reaktionen og er tæt på mætning i den vandige fase.
11 .Fremgangsmåden ifølge krav 9 eller 10, hvor udbyttet af N-alkyl-N-nitroso-forbindelsen er omkring 80 %, og/eller hvor N-alkyl-N-nitroso-forbindelsen separeres fra reaktionsblandingen som en adskilt fase, og/eller hvor N-alkyl-N-nitroso-forbindelsen kan separeres fra reaktionsblandingen uden brug af et organisk opløsningsmiddel, og/eller hvor der ikke er behov for oprensning af N-alkyl-N-nitroso-forbindelsen, når den er blevet genvundet.
12. Fremgangsmåden ifølge et hvilket som helst af kravene 9 til 11, hvor N-alkyl-N-nitroso-forbindelsen er en N-methyl-N-nitroso-forbindelse, og/eller hvor N-alkyl-N-nitroso-forbindelsen harden almene formel:
hvor R1, R2, R3 og R4 er hydrogen, alkyl-, alkenyl-, alkoxy-, alkoxylat-, alkyloxy-, alkenyloxy- eller alkoxyalkyl-grupper, R6 er en alkyl-gruppe og R5 er OR7, NR7 eller R7, hvor R7 er hydrogen eller en alkyl-gruppe, og/eller hvor N-alkyl-N-nitroso-forbindelsen er Liquizald og udgangsmaterialet er mesityl-oxid.
13. En fremgangsmåde til dannelse af et diazoalkan fra et udgangsmateriale med den almene formel:
hvor R1, R2, R3 og R4 er hydrogen, alkyl-, alkenyl-, alkoxy-, alkoxylat-, alkyloxy-, alkenyloxy- eller alkoxyalkyl-grupper og R5 er OR7, NR7 eller R7, hvor R7er hydrogen eller en alkyl-gruppe omfattende fremgangsmåderne i et hvilket som helst af kravene 1 til 8 og et hvilket som helst af kravene 9 til 12.
14. Fremgangsmåden ifølge krav 13, hvor produktet af fremgangsmåden fra et hvilket som helst af kravene 1 til 8 ikke er oprenset før brug i fremgangsmåden i et hvilket som helst af kravene 9 til 12, og/eller hvor R5 er R7 og udgangsmaterialet separeres fra en reaktionsblanding som en adskilt fase efter fremstilling af et diazoalkan, og/eller hvor R5 er R7 og udgangsmaterialet ikke kræver oprensning, når det er blevet genvundet fra reaktionsblandingen, og/eller hvor udgangsmaterialet er mesityl-oxid, et mellemprodukt er Liquizald og diazoalkan er diazomethan.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1201066.6A GB201201066D0 (en) | 2012-01-23 | 2012-01-23 | A method for the preparation of diazoalkanes |
| PCT/GB2013/050141 WO2013110932A1 (en) | 2012-01-23 | 2013-01-23 | A method for the preparation of diazoalkanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK2807145T3 true DK2807145T3 (da) | 2017-07-17 |
Family
ID=45840812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK13701869.3T DK2807145T3 (da) | 2012-01-23 | 2013-01-23 | Fremgangsmåde til fremstilling af diazoalkaner |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9593073B2 (da) |
| EP (1) | EP2807145B1 (da) |
| CN (1) | CN104203907B (da) |
| DK (1) | DK2807145T3 (da) |
| ES (1) | ES2629100T3 (da) |
| GB (1) | GB201201066D0 (da) |
| HR (1) | HRP20170947T1 (da) |
| HU (1) | HUE033610T2 (da) |
| IN (1) | IN2014MN01703A (da) |
| LT (1) | LT2807145T (da) |
| PL (1) | PL2807145T3 (da) |
| PT (1) | PT2807145T (da) |
| RS (1) | RS56107B1 (da) |
| SI (1) | SI2807145T1 (da) |
| WO (1) | WO2013110932A1 (da) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201516396D0 (en) | 2015-09-16 | 2015-10-28 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| CN105418452A (zh) * | 2015-11-09 | 2016-03-23 | 宜宾久凌化学有限公司 | 重氮甲烷的制备方法及其设备 |
| CN106966927B (zh) * | 2017-04-13 | 2018-10-09 | 菲立化学工程（上海）有限公司 | 一种抗艾滋病药物中间体重氮酮与氯酮的合成方法 |
| WO2022044038A1 (en) * | 2020-08-24 | 2022-03-03 | Council Of Scientific And Industrial Research | Automated diazomethane generator, reactor and solid phase quencher |
| WO2024188962A1 (en) | 2023-03-14 | 2024-09-19 | Katholieke Universiteit Leuven | Spectrum prediction methods for chemical processes |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3963698A (en) | 1974-01-17 | 1976-06-15 | Massachusetts Institute Of Technology | Alkylations employing in situ generation of diazoalkane alkylation reagents |
| US5817778A (en) * | 1997-11-13 | 1998-10-06 | Aerojet-General Corporation | Large scale batch process for diazomethane |
| GB2357501B (en) * | 1999-12-23 | 2001-11-28 | Phoenix Chemicals Ltd | Generation of diazomethane |
| DE102004030371A1 (de) | 2004-06-23 | 2006-01-19 | Dynamit Nobel Gmbh | Verfahren zur Herstellung von gasförmigen Diazoalkanen |
-
2012
- 2012-01-23 GB GBGB1201066.6A patent/GB201201066D0/en not_active Ceased
-
2013
- 2013-01-23 LT LTEP13701869.3T patent/LT2807145T/lt unknown
- 2013-01-23 WO PCT/GB2013/050141 patent/WO2013110932A1/en active Application Filing
- 2013-01-23 PT PT137018693T patent/PT2807145T/pt unknown
- 2013-01-23 SI SI201330689T patent/SI2807145T1/sl unknown
- 2013-01-23 PL PL13701869T patent/PL2807145T3/pl unknown
- 2013-01-23 US US14/373,828 patent/US9593073B2/en active Active
- 2013-01-23 DK DK13701869.3T patent/DK2807145T3/da active
- 2013-01-23 CN CN201380014473.0A patent/CN104203907B/zh active Active
- 2013-01-23 ES ES13701869.3T patent/ES2629100T3/es active Active
- 2013-01-23 EP EP13701869.3A patent/EP2807145B1/en active Active
- 2013-01-23 HU HUE13701869A patent/HUE033610T2/en unknown
- 2013-01-23 RS RS20170635A patent/RS56107B1/sr unknown
-
2014
- 2014-08-23 IN IN1703MUN2014 patent/IN2014MN01703A/en unknown
-
2017
- 2017-06-21 HR HRP20170947TT patent/HRP20170947T1/hr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2013110932A1 (en) | 2013-08-01 |
| HUE033610T2 (en) | 2017-12-28 |
| GB201201066D0 (en) | 2012-03-07 |
| EP2807145A1 (en) | 2014-12-03 |
| US9593073B2 (en) | 2017-03-14 |
| HRP20170947T1 (hr) | 2017-09-22 |
| CN104203907A (zh) | 2014-12-10 |
| US20150038687A1 (en) | 2015-02-05 |
| PL2807145T3 (pl) | 2017-09-29 |
| CN104203907B (zh) | 2017-08-29 |
| EP2807145B1 (en) | 2017-03-22 |
| ES2629100T3 (es) | 2017-08-07 |
| IN2014MN01703A (da) | 2015-05-29 |
| SI2807145T1 (sl) | 2017-09-29 |
| RS56107B1 (sr) | 2017-10-31 |
| PT2807145T (pt) | 2017-07-04 |
| LT2807145T (lt) | 2017-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2807145T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af diazoalkaner | |
| TWI582075B (zh) | 製備及單離純化含三丙酮胺之反應混合物的方法 | |
| EP1731510B1 (en) | Process for producing n,n'-carbonyldiimidazole | |
| Veisi | Convenient one-pot Synthesis of sulfonamides from thiols and disulfides using 1, 3-dichloro-5, 5-dimethylhydantoin (DCH) | |
| KR20010022443A (ko) | 시클로프로필아세틸렌의 제조 방법 | |
| JP2005538074A (ja) | テトラ置換尿素を連続的に製造する方法 | |
| US6353126B1 (en) | Process for the production of malononitrile | |
| MXPA06013026A (es) | Procedimiento para la preparacion de dicarbonatos de dialquilo. | |
| EP1730109B1 (en) | Synthesis of pyrrole-2-carbonitriles | |
| JP6894608B2 (ja) | 新規な環状尿素誘導体−三臭化水素酸塩 | |
| KR102641324B1 (ko) | 촉매로서 3차 아민을 사용하여 디알킬 디카르보네이트를 제조하는 방법 | |
| EP1970369B1 (en) | Method for producing purified formylcyclopropane compound and intermediate of such formylcyclopropane compound | |
| EP3087029A1 (en) | Ammonia borane purifiction method | |
| CA2337620A1 (en) | Manufacture of a cyclic acid | |
| CN113754602B (zh) | 一种5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑-3-酮的合成方法 | |
| JP6922924B2 (ja) | 含窒素化合物の製造方法 | |
| US20080221357A1 (en) | Method for Producing Amines from Hydroxamic Acids | |
| JP2009137963A (ja) | 置換デカリン−６−オール−１−オン誘導体の製造方法 | |
| JP6660393B2 (ja) | ４−シアノピペリジン塩酸塩を調製する方法 | |
| JP2011042587A (ja) | ヒドロキシ（アルキル）ピペラジン類の製造方法 | |
| CN103626715B (zh) | 一种合成维生素b1中间体的方法 | |
| KR820002082B1 (ko) | N-클로로 이미드의 제조방법 | |
| WO2007086559A1 (ja) | テトラヒドロピラン化合物の製造方法 | |
| EP1961729A1 (en) | Method for producing tetrafluoroterephthalic acid difluoride | |
| ZA200608135B (en) | Synthesis of pyrrole-2-carbonitriles |