DK2545040T3 - Fremgangsmåde til fremstilling af 5-substituerede 1-alkyltetrazoler - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstilling af 5-substituerede 1-alkyltetrazoler Download PDFInfo
- Publication number
- DK2545040T3 DK2545040T3 DK11709678.4T DK11709678T DK2545040T3 DK 2545040 T3 DK2545040 T3 DK 2545040T3 DK 11709678 T DK11709678 T DK 11709678T DK 2545040 T3 DK2545040 T3 DK 2545040T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- iii
- methyl
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (6)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af 5-substituerede 1-alkyltetrazoler med formel (I)
hvori R1 er alkyl eller phenyl, der eventuelt er monosubstitueret med halogen, cyano, nitro, Ci-Cs-alkyl, Ci-Cs-alkoxy, methylsulphonyl, trifluormethyl eller aryl, R2 er Ci-Ci2-alkyl, Ci-Ci2-haloalkyl eller en alkoxyalkyl med formlen -[A-0]m-B, A er C2-C4-alkandiyl(alkylen) , B er Ci-C6-alkyl, m er 1 eller 2, der er kendetegnet ved, at (1) i et første trin et syrechlorid med formel (II)
hvori R1 har betydningerne, der er anført ovenfor, og X er halogen, reageres med et alkylisocyanid med formel (III) R2-NC (III) hvori R2 har betydningerne, der er anført ovenfor, og iminerne med formel (IV) opnået på denne måde
hvori R1, R2 og X har betydningerne, der er anført ovenfor, (2) reageres i et andet trin med azider med formel (V) R3-N3 (V) hvori R3 er natrium, kalium, tetrabutylammonium, trimethylsilyl, diphenylphosphoryl, eventuelt i nærvær af en base.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er kendetegnet ved, at syrechlorider med formel (II) og alkylisocyanider med formel (III) anvendes, hvori R1 er Ci-Cg-alkyl eller phenyl, der eventuelt er monosubstitueret med fluor, chlor, brom, iod, cyano, nitro, Ci-C6-alkyl, methylsulphonyl, trifluormethyl eller phenyl eller naphthyl, X er fluor, chlor eller brom, R2 er Ci-Cg-alkyl, Ci-C8-haloalkyl eller en alkoxyalkyl med formlen -[A-0]m-B, A er - (CH2) 2~ r -(CH2)3-, -CH(CH3)- eller -CH (CH3) CH2-, B er Ci-C6_alkyl, m er 1.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er kendetegnet ved, at syrechlorider med formel (II) og alkylisocyanider med formel (III) anvendes, hvori R1 er Ci-C6~alkyl eller phenyl, der eventuelt er monosubstitueret med fluor, chlor, Ci-C4-alkyl eller Ci-C3-alkoxy, X er fluor eller chlor, R2 er Ci-C4~alkyl, Ci-C4-haloalkyl eller an alkoxyalkyl med formlen -[A-0]m-B, A er - (CH2) 2- eller -CH (CH3) CH2-, B er Ci-C4-alkyl, m er 1.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der er kendetegnet ved, at syrechlorider med formel (II) og alkylisocyanider med formel (III) anvendes, hvori R1 er en usubstitueret phenyl, X er chlor, R2 er methyl.
5. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 4, der er kendetegnet ved, at trin (2) udføres i nærvær af en base.
6. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1 til 5, der er kendetegnet ved, at iminerne med formel (IV) ikke isoleres og endvidere anvendes in si tu.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10156377 | 2010-03-12 | ||
| US31385910P | 2010-03-15 | 2010-03-15 | |
| PCT/EP2011/053660 WO2011110651A1 (en) | 2010-03-12 | 2011-03-11 | Process for the preparation of 5-substituted 1-alkyltetrazoles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK2545040T3 true DK2545040T3 (da) | 2014-03-10 |
Family
ID=42111752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK11709678.4T DK2545040T3 (da) | 2010-03-12 | 2011-03-11 | Fremgangsmåde til fremstilling af 5-substituerede 1-alkyltetrazoler |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8536211B2 (da) |
| EP (1) | EP2545040B1 (da) |
| JP (1) | JP5792205B2 (da) |
| KR (1) | KR20130016233A (da) |
| CN (1) | CN102906075B (da) |
| BR (1) | BR112012022882A2 (da) |
| DK (1) | DK2545040T3 (da) |
| ES (1) | ES2450124T3 (da) |
| IL (1) | IL221184A (da) |
| MX (1) | MX2012010443A (da) |
| TW (1) | TWI477491B (da) |
| WO (1) | WO2011110651A1 (da) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI547489B (zh) * | 2012-02-09 | 2016-09-01 | 拜耳知識產權公司 | Ｎ－羥基－１－（１－烷基－１ｈ－四唑－５－基）－１－苯亞甲胺衍生物的製備方法 |
| US9630933B2 (en) | 2012-06-12 | 2017-04-25 | Nippon Soda Co., Ltd. | Method for producing 1-H-tetrazole derivative |
| US20150158829A1 (en) * | 2012-06-12 | 2015-06-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Method for producing azide compound, and method for producing 1-h-tetrazole derivative |
| KR101829181B1 (ko) * | 2015-03-10 | 2018-02-13 | 론자 리미티드 | 특정 1,5 2치환된 테트라졸의 제조 방법 |
| EP3112344A1 (en) | 2015-06-30 | 2017-01-04 | Lonza Ltd | Method for preparation of certain thioacetamides |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3753759B2 (ja) * | 1995-06-09 | 2006-03-08 | 東洋化成工業株式会社 | ５−アミノテトラゾ−ルの製造法 |
| CN1212963A (zh) * | 1998-09-26 | 1999-04-07 | 杭州民生凯普医药化工有限公司 | 5－巯基－1h－四氮唑－1－甲基磺酸二钠盐的制造方法 |
| JP2000281662A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Masuda Kagaku Kogyo Kk | テトラゾール類の製造方法 |
| JP2004131392A (ja) * | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラゾール化合物およびその用途 |
| WO2005035484A1 (ja) * | 2003-10-10 | 2005-04-21 | Toyo Kasei Kogyo Company Limited | １－アリール－５－（トリフルオロメチル）－１ｈ－テトラゾールの製造方法 |
| CN1261417C (zh) * | 2004-03-24 | 2006-06-28 | 南通市华峰化工有限责任公司 | 含硫的5位取代四氮唑的生产方法 |
| CN1235886C (zh) * | 2004-03-24 | 2006-01-11 | 南通市华峰化工有限责任公司 | 5－巯基－1－(间苯甲酰胺基)苯基四氮唑的生产方法 |
| CN1562981A (zh) * | 2004-03-24 | 2005-01-12 | 南通市华峰化工有限责任公司 | 5－卤代直链烷烃四氮唑的生产方法 |
| CN100534987C (zh) * | 2005-04-22 | 2009-09-02 | 横店集团成都分子实验室有限公司 | 2-甲氧基-5-(5-三氟甲基-1h-四氮唑-1-基)苯甲醛的制备方法 |
| CN100462360C (zh) * | 2005-08-15 | 2009-02-18 | 上海立科药物化学有限公司 | N-环己基-5-(4-氯丁基)-1h-四氮唑的合成方法 |
| CN100344617C (zh) * | 2005-11-30 | 2007-10-24 | 浙江工业大学 | 一种四氮唑类化合物的化学合成方法 |
| US8614217B2 (en) * | 2008-07-04 | 2013-12-24 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| KR20110030663A (ko) * | 2008-07-04 | 2011-03-23 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살진균제 히드록시모일-테트라졸 유도체 |
| EP2407461B1 (en) * | 2009-03-11 | 2016-05-18 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for preparation of 1-alkyl-5-benzoyl-1h-tetrazole derivatives |
-
2011
- 2011-03-11 ES ES11709678.4T patent/ES2450124T3/es active Active
- 2011-03-11 TW TW100108399A patent/TWI477491B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-03-11 BR BR112012022882A patent/BR112012022882A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-03-11 MX MX2012010443A patent/MX2012010443A/es active IP Right Grant
- 2011-03-11 EP EP11709678.4A patent/EP2545040B1/en not_active Not-in-force
- 2011-03-11 WO PCT/EP2011/053660 patent/WO2011110651A1/en active Application Filing
- 2011-03-11 US US13/582,026 patent/US8536211B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-11 DK DK11709678.4T patent/DK2545040T3/da active
- 2011-03-11 KR KR1020127024560A patent/KR20130016233A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-03-11 CN CN201180013193.9A patent/CN102906075B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-11 JP JP2012556528A patent/JP5792205B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-07-30 IL IL221184A patent/IL221184A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5792205B2 (ja) | 2015-10-07 |
| TW201139389A (en) | 2011-11-16 |
| MX2012010443A (es) | 2012-12-05 |
| BR112012022882A2 (pt) | 2015-09-29 |
| TWI477491B (zh) | 2015-03-21 |
| US20120330027A1 (en) | 2012-12-27 |
| WO2011110651A1 (en) | 2011-09-15 |
| JP2013522176A (ja) | 2013-06-13 |
| IL221184A (en) | 2015-08-31 |
| US8536211B2 (en) | 2013-09-17 |
| KR20130016233A (ko) | 2013-02-14 |
| CN102906075A (zh) | 2013-01-30 |
| EP2545040B1 (en) | 2013-12-11 |
| CN102906075B (zh) | 2016-01-13 |
| ES2450124T3 (es) | 2014-03-24 |
| EP2545040A1 (en) | 2013-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2545040T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 5-substituerede 1-alkyltetrazoler | |
| TWI510470B (zh) | 藉由以２，２－二氟－１－鹵乙烷烷化作用製備２，２－二氟乙胺衍生物之方法 | |
| DK2668151T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,2-difluorethylamin med udgangspunkt i 2,2-difluor-1-chlorethan | |
| CA2972161A1 (en) | Method for preparation of certain 1,5 disubstituted tetrazoles | |
| US8680283B2 (en) | Process for the preparation of 5-substituted 1-alkyltetrazolyl oxime derivatives | |
| DK2585449T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 5-substituerede 1-alkyltetrazolyl-oximderivater | |
| KR101069222B1 (ko) | 3,4-디클로로-ｎ-(2-시아노-페닐)-5-이소티아졸카복사미드의 제조방법 | |
| US9212152B2 (en) | Process for the preparation of N-hydroxy-1-(1-alkyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylmethanimine derivatives | |
| DK3166404T3 (da) | Forbedret fremgangsmåde til fremstilling af 4-(1-(4-(perfluoroethoxy)phenyl)-1h-1,2,4-triazo-3-yl)benzoylazid | |
| JP2007223957A (ja) | 安息香酸エステル類の製造方法 | |
| AU2009307309B2 (en) | Method for producing oxadiazolinone compound and intermediate thereof | |
| JP2000504675A (ja) | 置換アミノアルケン酸シアノフェニルアミドからの置換シアノフェニルウラシルの製造方法 |