DK171972B1 - Fremgangsmåde til fremstilling af ridsefaste belægninger, samt lak til ridsefaste belægninger. - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstilling af ridsefaste belægninger, samt lak til ridsefaste belægninger. Download PDFInfo
- Publication number
- DK171972B1 DK171972B1 DK086985A DK86985A DK171972B1 DK 171972 B1 DK171972 B1 DK 171972B1 DK 086985 A DK086985 A DK 086985A DK 86985 A DK86985 A DK 86985A DK 171972 B1 DK171972 B1 DK 171972B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- groups
- component
- optionally
- lacquer
- mole
- Prior art date
Links
- 239000006120 scratch resistant coating Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000003973 paint Substances 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 25
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 24
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 23
- -1 amino substituted amino, amide Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 9
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 7
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical group [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052726 zirconium Chemical group 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000013522 chelant Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 22
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 10
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 14
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 9
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 9
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 5
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004721 HSiCl3 Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003074 TiCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910007932 ZrCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003678 scratch resistant effect Effects 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YZVRVDPMGYFCGL-UHFFFAOYSA-N triacetyloxysilyl acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O YZVRVDPMGYFCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDADIYYMSXQJK-UHFFFAOYSA-N trichlorosilicon Chemical compound Cl[Si](Cl)Cl PPDADIYYMSXQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/58—Metal-containing linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/14—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31507—Of polycarbonate
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
Description
x DK 171972 B1
Talrige genstande skal forsynes med ridsefaste belægninger, da deres ridsefølsomhed ikke muliggør nogen praktisk anvendelse eller kun muliggør korte anvendelsestider.
De kendte ridsefaste belægningsmaterialer giver for det 5 meste ingen tilstrækkelig forbedring, da de enten ikke er ridsefaste nok eller ikke har nogen tilstrækkelig vedhæftning på underlaget ved egnede lagtykkelser. Desuden er lange hærdetider ofte nødvendige.
Formålet med opfindelsen er i overensstemmelse hermed 10 at tilvejerbinge en fremgangsmåde til fremstilling af belægninger samt en lak, som udviser høj ridsebestandighed og klæbestyrke på underlaget ved samtidigt gode optiske egenskaber, især transparens.
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til fremstil-15 ling af ridsefaste belægninger, og denne fremgangsmåde er ejendommelig ved, at man påfører en lak, der fås ved hydro-lytisk forkondensation af a) mindst én i reaktionsmediet opløselige titan- eller zirconiumforbindelse med formlen 20 MR4 (I) hvori M er titan eller zirconium, og R er halogen, hydroxy, alkoxy, acyloxy eller chelat-ligand, 25 b) mindst én organofunktionel silan med formlen K (R" Y)n six(4-.»-n> (II) hvori R' er alkyl eller alkenyl, R" er alkylen eller alken-30 ylen, idet disse grupper eventuelt er afbrudt af oxygen- eller svovlatomer eller -NH-grupper, X er hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, acyloxy eller gruppen -NRJ^" (R'" er hydrogen og/eller alkyl), Y er halogen eller en eventuelt med sub-stituenter valgt blandt halogen lavere alkyl, hydroxy, nitro 35 og amino substitueret amino-, amid-, aldehyd-, alkylcarb- onyl-, carboxy-, mercapto-, cyano-, alkoxy-, alkoxycarbonyl-, DK 171972 B1 2 sulfonsyre-, phosphorsyre-, acryloxy-, methacryloxy-, epoxyeller vinylgruppe, m og n har værdien 0, 1, 2 eller 3, idet m+n har værdien 1, 2 eller 3, eller en forkondenseret, i reaktionsmediet opløselig oligomer af denne silan, og even-5 tuelt c) mindst ét i reaktionsmediet opløseligt, tungtflyg-tigt oxid af et grundstof fra hovedgrupperne la til Va eller sidegrupperne IVb eller Vb i det periodiske system, med undtagelse af titan og zirconium, eller mindst én i reaktionsmediet opløselig forbindelse af et af disse grundstof-10 fer, der under reaktionsbetingelserne danner et tungtflygtigt oxid, med en mindre vandmængde end den til den fuldstændige hydrolyse af de hydrolyserbare grupper støkiometrisk nødvendige mængde, eventuelt i nærværelse af en kondensati-15 onskatalysator, og derpå viderekondensation ved tilsætning af mindst den vandmængde, som er nødvendig til hydrolyse af de tilbageblevne hydrolyserbare grupper, samt eventuelt en kondensationskatalysator, idet der, beregnet på det totale moltal af udgangskomponenterne, anvendes 20 5 til 70 mol% af komponenten (a) 30 til 95 mol% af komponenten (b) og 0 til 65 mol% af komponenten (c), på et underlag og hærder den.
Opfindelsen angår endvidere de ved forkondensation og viderekondensation fremstillelige lakker, hvor gruppen Y 25 i formlen II er en vinylgruppe.
I de ovenstående formler I og II kan grupper, der forekommer flere gange (R, R', R", R'" , X og Y) i eh forbindelse, hver gang have den samme eller forskellige betydninger.
30 Alkylgrupperne er f.eks. ligekædede, forgrenede eller cycliske grupper med 1 til 10 C-atomer og især lavere alkylgrupper med 1-6 fortrinsvis 1-4 C-atomer. Specielle eksempler er methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec.-butyl, tert.-butyl, isobutyl, n-pentyl, n-35 -hexyl og cyclohexyl.
Alkenylgrupperne er f.eks. ligekædede, forgrenede eller cycliske grupper med 2-10 C-atomer og især lavere al-kenylgrupper, såsom vinyl, allyl og 2-butenyl.
O
3 DK 171972 B1
Alkoxy-, acyloxy-, alkylen-, alkenylen-, alkylamino-, dialkylamino, alkylcarbonyl-, alkoxycarbonyl- og de substituerede aminogrupper eller amidgrupper Y afledes f.eks. fra de ovennævnte alkyl- og alkenylgrupper. Specielle eksempler er 5 methoxy, ethoxy, n- og i-propoxy, n-, see.- og tert-.butoxy, isobutoxy, β-methoxyethoxy, acetyloxy, propionyloxy, mono-methylamino, monoethylamino, dimethylamino, diethylamino, ethylen, propylen, butylen, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, methoxycarbonyl og ethoxycarbonyl.
10 De nævnte grupper kan som nævnt være substitueret med halogenatomer, lavere alkylgrupper, hydroxy-, nitro-eller aminogrupper.
Blandt halogenerne foretrækkes fluor, chlor og brom, og især foretrækkes chlor.
15 Specielle eksempler på titan- eller zirconiumfor- bindelser (a) er TiCl4, ZrCl4, Ti(OC2H5)4, Ti(OC3H7)4, Ti(0-i-C3H7)4, Ti(OC4H9)4, Zr(0-i-C3H?)4, Zr(OC4H9)4, Ti-(acetylacetonato)2(0-i-C3H7)2# Zr(acetylacetonato)4, Ti-(2-ethylhexoxy)4 og andre titan- og zirconiumkomplekser med 20 chelatligander, som fortrinsvis er koordineret via oxygen og/eller nitrogen.
Ved de organofunktionelle silaner (b) kan brogruppen R" eventuelt være afbrudt med oxygen- eller svovlatomer eller -NH-grupper. Fortrinsvis fremkommer på denne måde 25 2 til 10 strukturenheder, der gentager sig.
Specielle eksempler på organofunktionelle silaner (b) er: CH2-Si-Cl3, CH3-Si-(OC2H5) 3, C2H5-Si-Cl3, C^-Si- (OC2H5) 3 , CH2=CH-Si-(OC2H5)3, CH2=CH-Si-(OC2H4OCH3)3, CH2=CH-Si-(OOCCH3)3, 30 (CH3)2-Si-Cl2, (CH2)2-Sl-(OC2H5)2, (CH2H5)2~Si-(OC2H5)2, (CH3)(CH2=CH)-Si-Cl2, (CH3)3-Si-Cl, (C2H5)3~Si-Cl, (t-C4Hg)(CH3)2-Si-Cl, (CH3)2(CH2=CH-CH2)-Sx-C1, (CH30)3-Si-C3H6-Cl, (C2H50)3-Si-C3H6-NH2, (C2H50)-Si-^Hg-CN, (CH30)3-Si-C3H6-SH, (CH30)3-Si-C3H6-NH-C2H4-NH2, 35 (CH30)3-Si-C3H6-NH-C2H4-NH-C2H4-NH2, (CH30)3-Si-C2H6-0-C-C=CH2 o ch3 4 DK 171972 B1 0 S0' / \ (CH3O) 3-Si-C3H6-0-CH2-CH-CH2, og (CH30) 3“Si- (CH2) 2\_h>
Disse silaner er til dels handelsprodukter, eller de kan fremstilles ved kendte fremgangsmåder, jfr. W. Noll, "Chemie und Technologie der Silicone", Verlag Chemie GmbH, 5 Weinheim/Bergstrasse (1968).
I stedet for de monomere udgangssilaner (b) kan man som nævnt også anvende forkondenserede, i reaktionsmediet opløselige oligomere af disse silaner, dvs. ligekæde-de eller cycliske, lavmolekylære delkondensater (polyorgano-10 siloxaner) med en kondensationsgrad fra f.eks. ca. 2 til ca. 100.
Som komponent (c) anvendes i reaktionsmediet opløselige tungtflygtige oxider eller sådanne forbindelser af grundstoffer fra hovedgrupperne la til Va eller sidegrup-15 perne IVb eller Vb i det periodiske system, som danner tungtflygtige oxider. Fortrinsvis afledes komponenten (c) fra følgende grundstoffer: Na, K, Mg, C, B, Al, Si, Sn,
Pb, P, As, Sb og/eller V, idet B, Al, Si, Sn og P især foretrækkes .
20 Blandt de tungtopløselige oxider foretrækkes især B203, P2°5 °9 Sn02* I reaktionsmediet opløselige forbindelser, der danner tungtflygtige oxider, er f.eks. uorganiske syrer, såsom phosphorsyre og borsyre, samt deres estere. Endvi-25 dere egner sig f.eks. halogenider, såsom SiCl^, HSiCl3,
SnCl4 og PC15, og alkoxider, såsom NaOR, KOR, Ca(OR)2,
Al(OR)3, Si(OR)4, Sn(OR)4 og VO(OR)3, idet R afledes fra lavere alkoholer såsom methanol, ethanol, propanol eller butanol. Yderligere anvendelige udgangsforbindelser er 3Q tilsvarende salte med flygtige syrer, f.eks. acetater,såsom siliciumtetraacetat, basiske acetater, såsom basisk blyacetat, og formiater.
Fortrinsvis anvender man til fremstilling af lakken 20 til 40 mol% af komponenten (a), 40 til 80 mol% af 35 komponenten (b) og højst 40 mol% af komponenten (c).
o 5 DK 171972 B1
Til fremstilling af lakken forkondenseres udgangskomponenterne i det ønskede blandingsforhold med en mindre mængde vand end den til den fuldstændige hydrolyse af alle anvendte hydrolyserbare grupper støkiometrisk nødvendige.
5 Denne understøkiometriske vandmængde tildoseres fortrinsvis således, at lokale overkoncentrationer undgås. Dette lykkes f.eks. ved tilførsel af vandmængden til reaktionsblandingen ved hjælp af fugtighedsholdige adsorberende materialer, såsom silicagel eller molekylsigter, vandholdige organiske 10 opløsningsmidler, såsom 80%'s ethanolopløsning, eller salthydrater, såsom CaC^'Sl^O.
Fortrinsvis sker forkondensationen i nærværelse af en kondensationskatalysator, men dog uden et organisk opløsningsmiddel. Eventuelt kan man dog anvende et med vand 15 i det mindste delvis blandbart organisk opløsningsmiddel, f.eks. en aliphatisk alkohol, såsom ethanol, propanol, isopropanol eller butanol, en ether, såsom dimethoxyethan, en ester såsom dimethylglycolacetat, eller en keton, såsom acetone eller methylethylketon. Eventuelt under forkonden-20 sationen tilsat eller dannet opløsningsmiddel bortdampes fortrinsvis ikke, men reaktionsblandingen anvendes som såsom sådan til viderekondensationen.
Som kondensationskatalysatorer egner sig protoneller hydroxylion-fraspaltende forbindelser og aminer. Spe-25 cielle eksempler er organiske eller uorganiske syrer, såsom saltsyre, svovlsyre, phosphorsyre, myresyre eller eddikesyre, samt organiske eller uorganiske baser, såsom ammoniak, alkalimetal- eller jordalkalimetalhydroxider, f.eks. natrium-, kalium- eller calciumhydroxid, og i reaktionsme-3° diet opløselige aminer, såsom lavere alkylaminer eller al-kanolaminer. I denne forbindelse foretrækkes især flygtige syrer og baser, især saltsyre, ammoniak og triethylamin.
Den totale katalysatorkoncentration kan f.eks. være op til 3 mol pr. liter.
35 o 6 DK 171972 B1
Forkondensationen gennemføres på gængs måde ved temperaturer fra stuetemperatur op til 100°C, fortrinsvis ved stuetemperatur. Ved anvendelse af et organisk opløsningsmiddel kan forkondensationen også ske ved temperatu-5 rer op til opløsningsmidlets kogepunkt, men gennemføres dog også her fortrinsvis ved stuetemperatur.
Forkondensationen føres så vidt, at det dannede forkondensat endnu har flydende konsistens. Da den tilvejebragte forkondensatlak er hydrolysefølsom, skal den 10 opbevares under udelukkelse af fugtighed.
Den følgende hydrolytiske viderekondensation af forkondensatet sker i nærværelse af mindst den mængde vand, der støkiometrisk er nødvendig til hydrolyse af de endnu tilbageblevne hydrolyserbare grupper, fortrinsvis dog med 15 en overstøkiometrisk mængde vand. Ved en af praktiske grunde foretrukkeri udførelsesform anvendes der til videre-kondensationen den vandmængde, der støkiometrisk ville være nødvendig til den fuldstændige hydrolyse af de oprindeligt anvendte udgangskomponenter.
20 Viderekondensationen sker fortrinsvis i nærværel se af en af de ovennævnte kondensationskatalysatorer, idet flygtige forbindelser ligeledes foretrækkes. Den totale katalysatorkoncentration kan f.eks. være op til 5 mol pr, liter.
25 Ved viderekondensationen kan eventuelt også et af de ovennævnte organiske opløsningsmidler være til stede eller sættes til, idet opløsningsmiddel, der dannes under for- og viderekondensationen, eller til for- eller viderekondensationen eventuelt tilsat opløsningsmiddel, eller 30 tilendebragt viderekondensation fortrinsvis ikke bortdampes .
Viderekondensationen sker sædvanligvis ved temperaturer fra stuetemperatur til 100°C, fortrinsvis fra stuetemperatur til 80°C. Det har overraskende vist sig, at man ved 35 opvarmning af den tilvejebragte lak til fra 40 til 80°C uden bortdampning af opløsningsmidlet opnår en stabilise- DK 171972 B1 7
O
ring af lakviskositeten, dvs. at viskositeten ved påfølgende polykondensation igennem længere tid i det væsentlige forbliver konstant.
Forkondensatlakken eller den ved viderekondense-5 ring tilvejebragte lak kan anvendes som sådan. Eventuelt kan man imidlertid tilsætte gængse lakadditiver, såsom organiske fortyndingsmidler, sammenløbningsmidler, farvemidler, (farvestoffer eller pigmenter),UV-stabilisatorer, fyldstoffer, viskositetsregulerende stoffer eller oxidati-10 onsinhibitorer.
Forarbejdningen af lakkerne skal ske indenfor forløbet af en bestemt "pot life", som for viderekondensatet ved den ovennævnte foretrukne udførelsesform f.eks. mindst er ca. 1 uge. Til belægningen anvendes gængse belægnings-15 fremgangsmåder, såsom dypning, udflydning, overhældning, centrifugering, sprøjtning eller påstrygning.
Som underlag egner sig vilkårlige materialer, såsom metaller, syntetiske materialer, keramik, glas eller træ. Også underlagets form kan vælges vilkårligt. Særligt for-20 delagtige resultater opnås med ridsefølsomme syntetiske materialer, såsom polymethacrylater, polycarbonater og polystyrener, især med poly(diethylenglycol-bis-allylcar-bonat).
Belægningen påføres i lagtykkelser fra f.eks. 1 til 25 100 ^im, fortrinsvis fra 5 til 50 ^im, og især fra 10 til 30 >om. Eventuelt kan underlaget forud for påføringen af lakken ifølge opfindelsen grundes med et vedhæftnings-formidlende eller primer-lag.
Den påførte lak hærdes derpå ved, at man varme-30 behandler den. Til hærdning er i almindelighed en opvarmning, der varer fra nogle minutter til 1 time, til en temperatur på 150°C, fortrinsvis fra 60 til 130°C, tilstrækkelig. Kun i tilfældet med forkondensatlakken kan noget længere hærdningstider være nødvendige, f.eks. op til 2 35 timer.
DK 171972 B1 8
Forkondensatlakken reagerer på grund af sin hydro-lysefølsomhed med luftens fugtighed og kan i overensstemmelse hermed anvendes som en traditionel lufttørrende lak.
5 Hvis forkondensatlakken eller den viderekondense- rede lak på grund af anvendelsen af tilsvarende udgangskomponenter indeholder polymeriserbare grupper, kan det påførte laklag desuden også hærdes fotokemisk, f.eks. med UV-stråler. I dette tilfælde sættes der fortrinsvis foto-10 initiatorer til lakpraqparatet.
De ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede belægninger besidder god ridsestyrke og vedhæftning mellem overtræk og underlag, idet vedhæftningen på underlag af syntetiske materialer kan forbedres med et primer-lag. Belæg-15 ningerne er bestandige over for temperaturskift mellem -20°C og 70°C. På grund af overtrækkenes gode klarhed og transparens egner fremgangsmåden ifølge opfindelsen sig især til fremstilling af ridsefaste belægninger af optiske linser af syntetisk materiale, såsom brilleglas af syntetisk materiale. 20 De følgende eksempler belyser opfindelsen.
Eksempel 1 1653 g (7 mol) 3-glycidoxypropyltrimethoxysilan og 684 g (3 mol) tetraethyltitanat opvarmes i 1500 ml vandfri 25 ethanol til tilbagesvaling. Der sættes 200 ml vandfri ethano-lisk 1 N saltsyre til opløsningen, og man varmer videre i 120 minutter ved tilbagesvaling, idet der efter 30, 60 og 90 minutters forløb tilsættes yderligere 200 ml vandfri ethanolisk 1 N saltsyre. Opløsningen inddampes i vandstråle-30 vakuum ved 70°C, og remanensen røres langsomt sammen med 721 ml vand ved stuetemperatur. Der dannes en klar, tydeligt mere viskos opløsning, hvis viskositet stiger med mindre en 100% pr. dag.
Denne lak påføres f.eks. ved neddypning af underlaget 35 og hærdes ved 100°C i 60 minutter. Sådanne overtræk er klare og transparente; 20 μπι tykke overtræk ridses ikke af en Vickers-diamant ved en belastning på 50 g.
9 DK 171972 B1
Eksempel 2 1653 g (7 mol) 3-glycidoxypropyltrimethoxysilan og 684 g (3 mol) tetraethyltitanat røres ved stuetemperatur sammen med 125 g silicagel, som er belastet med 125 g 0,1 N 5 vandig saltsyre, i 60 minutter, men mindst så længe, at der ved tilsætning af en dråbe vand ikke fældes noget ud. Derpå filtreres silicagelen fra. I det klare filtrat irøres ved stuetemperatur 721 g 0,1 N vandig saltsyre. Der fremkommer en klar, tydeligt mere viskos opløsning, hvis viskositet 10 ligeledes stiger med mindre end 100% pr. dag.
Under samme belægnings- og hærdningsbetingelser som i eksempel 1 opnås lignende ridsebestandige overtræk.
Eksempel 3 15 1181 g (5 mol) 3-glycidoxypropyltrimethoxysilan, 457 g (3 mol) tetramethoxysilan og 456 g (2 mol) tetraethyltitanat røres sammen med 125 g silicagel, som er belastet med 135 g 0,001 N vandig saltsyre, ved stuetemperatur i 60 minutter, men mindst så længe, at der ved tilsætning af en 20 dråbe vand ikke fælder noget ud. Derpå filtreres silicagelen fra. I det klare filtrat irøres ved stuetemperatur 721 g 0,001 N vandig saltsyre (hydrolysat), og derefter rører man videre ved stuetemperatur i 2 timer. Der dannes en klar, tydeligt mere viskos opløsning, hvis viskositet stiger med 25 mindre end 100% pr. dag.
Denne lak påføres, f.eks. ved neddypning af underlaget og hærdes i 45 minutter ved 90°C. Sådanne overtræk er klare og transparente; 20 ^im tykke overtræk på poly-carbonat ridses ikke af en Vickersdiamant ved en belast-30 ning på 50 g.
Eksempel 4
Hydrolysatet fra eksempel 3 vidererøres ved stuetemperatur i 2 timer og fortyndes derpå med 1360 g buta-35 nol. Lakken har derefter en udløbstid på 16 sekunder fra et ISO-bæger. Lakviskositeten stiger med mindre end 70% pr. dag.
DK 171972 B1 10
Denne lak påføres f.eks. ved neddypning af underlaget og hærdes i 45 minutter ved 90°C. Når man påfører flere lag ved dyppelakering, tørres hvert lag kun i 10 5 minutter ved 90°C; først efter det sidste lakeringstrin hærdes overtrækket i 45 minutter ved 90°C. Sådanne overtræk er klare og transparente; 15 ^un tykke overtræk på poly(diethylenglycol-bis-allylcarbonat) ridses ikke af en Vickers-diamant ved en belastning på 50 g og har en god 10 klæbestyrke.
Eksempel 5
Hydrolysatet fra eksempel 3 vidererøres ved 70°C i 2 timer under anvendelse af en tilbagesvaler. Der dan-15 nes en klar, tydeligt mere viskos opløsning. Efter afkøling til stuetemperatur fortyndes med 1360 g butanol. Lakken har derefter en udløbstid på 34 sekunder fra et ISO--bæger. Lakviskositeten stiger med£3% pr. dag.
Under samme belægnings- og hærdningsbetingelser 20 som i eksempel 4 opnås lignende ridsebestandige overtræk.
Eksempel 6 1181 g (5 mol) 3-glycidoxypropyltrimethoxysilan, 457 g (3 mol) tetramethoxysilan og 456 g (2 mol) tetraethyl-titanat røres sammen med 125 g silicagel, som er belastet 25 med 135 g 0,1 N vandig natriumhydroxid-opløsning, ved stuetemperatur i 60 minutter, men mindst så længe, at der ved tilsætning af en dråbe vand ikke fælder noget ud. Derefter frafiltreres silicagelen. I det klare filtrat irøres ved stuetemperatur 721 g vand, og derefter vidererøres der i 2 30 timer ved 70°C under anvendelse af en tilbagesvaler. Der fremkommer en klar, tydeligt mere viskos opløsning. Efter afkøling til stuetemperatur fortyndes med 1300 g butanol. Lakken har derefter en udløbstid på 35 sekunder fra et ISO-bæger. Lakviskositeten stiger med s 5% pr. dag.
35 Under samme belægnings- og hærdningsbetingelser som i eksempel 4 opnås lignende ridsebestandige overtræk.
11 DK 171972 B1
Eksempel 7 1181 g (5 mol) 3-glycidoxypropyltrimethoxysilan, 457 g (3 mol) tetramethoxysilan og 655 g (2 mol) tetrapropyl-zirconat røres samme med 125 g silicagel, som er belastet 5 med 135 g 0,01 N vandig natriumhydroxid-opløsning, ved stuetemperatur i 60 minutter, men mindst så længe, at der ved tilsætning af en dråbe vand ikke fælder noget ud. Derpå filtreres silicagelen fra. I det klare filtrat irøres ved stuetemperatur 721 g 0,1 N vandig natriumhydroxid-opløsning, 10 og derefter røres der videre i 2 timer ved stuetemperatur.
Der fremkommer en klar, tydeligt mere viskos opløsning, som til sidst fortyndes med 1360 g butanol. Denne lak har en udløbstid på 35 sekunder fra et ISO-bæger. Lakviskositeten stiger med 3% pr. dag.
15 Under samme belægnings- og hærdningsbetingelser som i eksempel 4 opnås lignende ridsebestandige overtræk.
Claims (8)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af ridsefaste belægninger, kendte tegnet ved, at man påfører en lak, som fås ved hydrolytisk forkondensation af 5 a) mindst én i reaktionsmediet opløselig titan- eller zir-coniumforbindelse med formlen MR4 (I) 10 hvori M er titan eller zirconium, og R er halogen, hydroxy, alkoxy, acyloxy eller en chelatligand, b) mindst én organofunktionel silan med formlen R' (R" Y)„ SiX,, m * (II) m n (4-m-n) 15 hvori R' er alkyl eller alkenyl, R" er alkylen eller alken-ylen, idet disse grupper eventuelt er afbrudt af oxygeneller svovlatomer eller -NH-grupper, X er hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, acyloxy eller gruppen -NR”' (R'" er hydrogen 20 og/eller alkyl), Y er halogen, eller en eventuelt med sub- stituenter valgt blandt halogen lavere alkyl, hydroxy, nitro og amino substitueret amino-, amid-, aldehyd-, alkylcarb-onyl-, carboxy-, mercapto-, cyano-, alkoxy-, alkoxycarbonyl-, sulfonsyre-, phosphorsyre-, acryloxy-, methacryloxy-, epoxy-25 eller vinylgruppe, og m og n har værdien 0, 1, 2 eller 3, idet m+n har værdien 1, 2 eller 3, eller en forkondenseret, i reaktionsmediet opløselig oligomer af denne silan, og eventuelt c) mindst ét i reaktionsmediet opløseligt, tungtflyg-tigt oxid af et grundstof fra hovedgrupperne la til Va eller 30 sidegrupperne IVb eller Vb i det periodiske system, med undtagelse af titan og zirconium, eller mindst én i reaktionsmediet opløselig forbindelse af et af disse grundstoffer, der under reaktionsbetingelserne danner et tungtflygtigt oxid, 35 med en mindre mængde vand end den til den fuldstændige hydrolyse af de hydrolyserbare grupper støkiometrisk nødvendige 13 DK 171972 B1 mængde, eventuelt i nærværelse af en kondensationskatalysator, og efterfølgende viderekondensation ved tilsætning af mindst den mængde vand, der er nødvendig til hydrolysen af de tilbageblevne hydrolyserbare grupper, samt eventuelt en 5 kondensationskatalysator, idet der, beregnet på de totale moltal af udgangskomponenterne, anvendes fra 5 til 70 mol% af komponenten (a), fra 30 til 95 mol% af komponenten (b) og 0 til 65 mol% af komponenten (c), og hvori der eventuelt inkorporeres gængse lakadditiver, på et underlag og hærder 10 denne.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der til fremstilling af lakken, beregnet på det totale moltal af udgangskomponenterne, anvendes 20 til 40 mol% af komponenten (a), 40 til 80 mol% af kom-15 ponenten (b) og højst 40 mol% af komponenten (c).
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, k ende-tegnet ved, at videre-kondensationen gennemføres i nærværelse af en sur eller basisk kondensationskatalysator.
4. Fremgangsmåde ifølge ét af kravene 1 til 3, 20 kendetegnet ved, at den til forkondensation anvendte mængde vand tilføres ved hjælp af fugtighedsholdi-ge adsorberende materialer, vandholdige organiske opløsningsmidler eller salthydrater.
5. Fremgangsmåde ifølge ét af kravene 1 til 4, 25 kendetegnet ved, at man hærdner det påførte laklag ved varmebehandling ved en temperatur op til 150°C.
6. Lak til ridsefaste belægninger, kendetegnet ved, at den fås ved hydrolytisk forkondensation af a) mindst én i reaktionsmediet opløselig titan- eller zir-30 coniumforbindelse med formlen mr4 (I) hvori M er titan eller zirconium, og R er halogen, hydroxy, alkoxy, acyloxy eller en chelatligand; 35 b) mindst én organofunktionel silan med formlen R' (R" Y) SiX,. . (II) m n (4-m-n) DK 171972 B1 14 hvori R' er alkyl eller alkenyl, R" er alkylen eller al-kenylen, idet disse grupper kan være afbrudt af oxygeneller svovlatomer eller -NH-grupper, X er hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, acyloxy eller gruppen -NR'" 2 5 (R"' er hydrogen og/eller alkyl), Y er en vinylgruppe, og m og n har værdien 0, 1, 2 eller 3, idet m+n har værdien l, 2 eller 3, og eventuelt c) mindst ét i reaktionsmediet opløseligt, tungtflygtigt oxid af et grundstof fra hovedgrupperne la til Va eller 10 sidegruppen IVb eller Vb i det periodiske system, med undtagelse af titan og zirconium, eller mindst én i reaktionsmediet opløselig forbindelse af et af disse grundstoffer, der under reaktionsbetingelserne danner et tungtflygtigt oxid 15 med mindre mængde vand end den til den fuldstændige hydrolyse af de hydrolyserbare grupper støkiometrisk nødvendige mængde, eventuelt i nærværelse af et kondensationskatalysator, idet der, beregnet på det totale moltal af udgangskomponenterne, anvendes 5 til 70 mol% af kompo- 20 nenten (a), 30 til 90 mol% af komponenten (b) og 0 til 65 mol% af komponenten (c), og eventuel inkorporering af gængse lakadditiver.
7. Lak ifølge krav 6, kendetegnet ved, at den til forkondensation anvendte mængde vand er tilført ved 25 hjælp af fugtighedsholdige adsorberende materialer, vandholdige organiske opløsningsmidler eller salthydrater.
8. Lak ifølge krav 6 eller 7, kendetegnet ved, at den viderekondenseres ved tilsætning af mindst den mængde vand, som er nødvendig til hydrolyse af de tilbage- 30 bievne hydrolyserbare grupper, samt eventuelt en kondensationskatalysator .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3407087A DE3407087C2 (de) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen |
| DE3407087 | 1984-02-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK86985D0 DK86985D0 (da) | 1985-02-26 |
| DK86985A DK86985A (da) | 1985-08-28 |
| DK171972B1 true DK171972B1 (da) | 1997-09-01 |
Family
ID=6228966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK086985A DK171972B1 (da) | 1984-02-27 | 1985-02-26 | Fremgangsmåde til fremstilling af ridsefaste belægninger, samt lak til ridsefaste belægninger. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4746366A (da) |
| EP (2) | EP0171493B1 (da) |
| JP (1) | JPS60190473A (da) |
| AT (2) | ATE88744T1 (da) |
| DE (3) | DE3407087C2 (da) |
| DK (1) | DK171972B1 (da) |
| ES (1) | ES540692A0 (da) |
| GR (1) | GR850476B (da) |
| NO (1) | NO175865C (da) |
Families Citing this family (97)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0613109B2 (ja) * | 1986-12-05 | 1994-02-23 | ナショナル住宅産業株式会社 | 防食塗装構造 |
| US4997482A (en) * | 1987-01-02 | 1991-03-05 | Dow Corning Corporation | Coating composition containing hydrolyzed silicate esters and other metal oxide precursors |
| US4753856A (en) * | 1987-01-02 | 1988-06-28 | Dow Corning Corporation | Multilayer ceramic coatings from silicate esters and metal oxides |
| DE3854796T2 (de) * | 1987-04-02 | 1996-05-02 | Tohru Yamamoto | Verbundwerkstoff und Verfahren zu dessen Herstellung |
| JPH0613107B2 (ja) * | 1987-04-27 | 1994-02-23 | ナショナル住宅産業株式会社 | 均一塗膜の形成方法 |
| US5271768A (en) * | 1988-02-02 | 1993-12-21 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Coating for forming an oxide coating |
| US5023140A (en) * | 1988-06-20 | 1991-06-11 | Armstrong World Industries, Inc. | Floor covering having a modified glass wear layer |
| JPH02148002A (ja) * | 1988-11-30 | 1990-06-06 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 光学部品 |
| DE3828098A1 (de) * | 1988-08-18 | 1990-03-08 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren und zusammensetzung zur herstellung von kratzfesten materialien |
| DE3835968A1 (de) * | 1988-10-21 | 1990-06-21 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur herstellung von materialien mit einem strukturierten ueberzug |
| DE3836815A1 (de) * | 1988-10-28 | 1990-07-26 | Hofmann Klaus Dipl Chem | Verfahren und zusammensetzung zur herstellung von kratzfesten materialien, insbesondere beschichtungen mit verbesserter elastizitaet und haftung |
| DE3917535A1 (de) * | 1989-05-30 | 1990-12-06 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur herstellung kratzfester materialien und zusammensetzung hierfuer |
| DE3925462A1 (de) * | 1989-08-01 | 1991-02-07 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur photoinitiierten steuerung der anorganischen netzwerkbildung beim sol-gel-prozess |
| US5360834A (en) * | 1989-08-01 | 1994-11-01 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung E.V. | Process for photoinitiated control of inorganic network formation in the sol-gel process |
| DE3925901C1 (da) * | 1989-08-04 | 1990-11-29 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De | |
| JPH0368478A (ja) * | 1989-08-07 | 1991-03-25 | Kansai Paint Co Ltd | 塗膜形成法 |
| FR2653778B1 (fr) * | 1989-10-30 | 1994-09-23 | Essilor Int | Procede de preparation d'une composition de revetement a indice de refraction eleve a base de polysiloxanes et de titanates et composition obtenue. |
| US5053081A (en) * | 1990-04-02 | 1991-10-01 | Oakite Products, Inc. | Composition and method for treatment of conversion coated metal surfaces with an aqueous solution of 3-aminopropyltriethoxy silane and titanium chelate |
| DE4011045A1 (de) * | 1990-04-05 | 1991-10-10 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zum beschichten von kunststoffsubstraten und lack zur verwendung in diesem verfahren |
| DE4020316B4 (de) * | 1990-06-26 | 2004-07-08 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung eines Lacks und dessen Verwendung |
| US5316855A (en) * | 1990-07-13 | 1994-05-31 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | High abrasion resistance coating materials from organic/inorganic hybrid materials produced by the sol-gel method |
| DE4025215C2 (de) * | 1990-08-09 | 1994-03-10 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur Herstellung eines Lacks und seine Verwendung zum Beschichten von Substraten mit einem alkalistabilen und abriebbeständigen Überzug |
| US5371261A (en) * | 1990-11-19 | 1994-12-06 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Fully alkoxysilane-functionalized aliphatic polyamine compounds |
| DE4103315C1 (en) * | 1991-02-04 | 1992-02-27 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De | Producing hard layer on wax objects - by building-up layers of nitrocellulose lacquer and mixt. of silane(s) and hydrolysable titanium-, zirconium- cpds. |
| DE4122743C1 (da) * | 1991-07-10 | 1992-11-26 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De | |
| DE4125201C1 (da) * | 1991-07-30 | 1992-10-01 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De | |
| US5236084A (en) * | 1992-01-24 | 1993-08-17 | Philip Morris Incorporated | Hinged lid box with attached pop-out coupon |
| FR2692275A1 (fr) * | 1992-06-10 | 1993-12-17 | Du Pont | Nouvelle laque à base de silicium et zirconium, son emploi en tant que revêtement de substrat et les substrats ainsi obtenus. |
| US5432007A (en) * | 1992-10-06 | 1995-07-11 | Shizu Naito | Solvent-free organosiloxane composition and its use |
| JP3282882B2 (ja) * | 1993-05-07 | 2002-05-20 | ナミックス株式会社 | 誘電体保護剤 |
| US5384342A (en) * | 1993-08-30 | 1995-01-24 | Dsm Desotech, Inc. | Vinyl ether urethane silanes |
| US5363955A (en) * | 1993-10-12 | 1994-11-15 | Philip Morris Incorporated | Hinged lid box with attached coupon |
| US5919885A (en) * | 1994-02-18 | 1999-07-06 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. | Covalently and nucleophilically self-curing systems |
| JP3542156B2 (ja) * | 1994-02-25 | 2004-07-14 | ダウ コーニング アジア株式会社 | 有機溶媒に可溶なポリチタノシロキサンの製造方法 |
| US5563228A (en) * | 1994-02-25 | 1996-10-08 | Dow Corning Asia, Ltd. | Method for the preparation of polyheterosiloxanes |
| DE4408230A1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Bosch Gmbh Robert | Transparente Abdeckscheibe aus Kunststoff für Kfz-Scheinwerfer u. dgl. und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE4416857C1 (de) * | 1994-05-13 | 1995-06-29 | Fraunhofer Ges Forschung | Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE4423811C1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-18 | Fraunhofer Ges Forschung | Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE4431216A1 (de) * | 1994-09-02 | 1996-05-15 | Bayer Ag | Herstellung kratzfest ausgerüsteter Polycarbonatformteile |
| IT1274908B (it) * | 1994-09-21 | 1997-07-25 | Gd Spa | Pacchetto rigido con coperchio incernierato per elementi allungati, inparitcolare sigarette. |
| JPH08337654A (ja) * | 1995-06-14 | 1996-12-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 化学吸着膜の製造方法及びこれに用いる化学吸着液 |
| EP0781290B1 (de) * | 1995-07-06 | 2008-05-21 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Hydrolysierbare und polymerisierbare bzw. polyaddierbare silane |
| DE19530836C1 (de) * | 1995-08-22 | 1996-09-12 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur Herstellung einer Korrosionsschutzschicht auf Bronze und/oder bronzehaltigen Gegenständen |
| US5807430A (en) * | 1995-11-06 | 1998-09-15 | Chemat Technology, Inc. | Method and composition useful treating metal surfaces |
| DE19613650C1 (de) * | 1996-04-04 | 1997-04-10 | Fraunhofer Ges Forschung | Hydrolisierbare, fluorierte Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Kieselsäurepolykondensaten und Kieselsäureheteropolykondensaten |
| DE19615192A1 (de) * | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Fraunhofer Ges Forschung | Verbundsystem mit einer Aromabarriere- oder einer Riechstoffbarriereschicht |
| US6072018A (en) * | 1996-09-30 | 2000-06-06 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | High abrasion resistant coating material |
| US6605365B1 (en) * | 1996-11-04 | 2003-08-12 | The Boeing Company | Pigmented alkoxyzirconium sol |
| EP0976965B1 (en) * | 1997-04-14 | 2005-06-29 | Osaka Gas Company Limited | Method for joining polyolefin pipes and treatment for the joining |
| DE19724396A1 (de) | 1997-06-10 | 1998-12-24 | Bayer Ag | UV-Stabilisatoren für Siloxan-Systeme |
| DE19724397A1 (de) | 1997-06-10 | 1999-01-14 | Bayer Ag | UV-Stabilisatoren für Siloxan-Systeme |
| US5958194A (en) * | 1997-09-18 | 1999-09-28 | Glazier; Alan N. | Gas permeable elastomer contact lens bonded with titanium and/or oxides thereof |
| JPH11286653A (ja) * | 1998-03-31 | 1999-10-19 | Kansai Shingijutsu Kenkyusho:Kk | 強誘電体薄膜形成用前駆体溶液およびその製造方法 |
| DE19843581C2 (de) * | 1998-09-23 | 2002-11-14 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung lackierter Substrate sowie entsprechend lackierte Substrate und deren Verwendung |
| US6218494B1 (en) | 1998-11-18 | 2001-04-17 | Essilor International - Compagnie Generale D'optique | Abrasion-resistant coating composition process for making such coating composition and article coated therewith |
| DE19903177C5 (de) * | 1999-01-21 | 2010-09-16 | Ivoclar Vivadent Ag | Verwendung von Materialien auf der Basis von Polysiloxanen als Dentalmaterialien |
| US6569917B1 (en) | 1999-01-21 | 2003-05-27 | Ivoclar Ag | Dental materials based on polysiloxanes |
| DE19909894A1 (de) | 1999-03-06 | 2000-09-07 | Basf Coatings Ag | Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen |
| DE19920799A1 (de) | 1999-05-06 | 2000-11-16 | Basf Coatings Ag | Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbarer Beschichtungsstoff und seine Verwendung |
| DE19924674C2 (de) | 1999-05-29 | 2001-06-28 | Basf Coatings Ag | Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbarer Beschichtungsstoff und seine Verwendung |
| DE19938759A1 (de) | 1999-08-16 | 2001-02-22 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsstoff und seine Verwendung zur Herstellung hochkratzfester mehrschichtiger Klarlackierungen |
| DE19940858A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Basf Coatings Ag | Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen |
| DE19940857A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Basf Coatings Ag | Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen |
| JP2004521988A (ja) * | 2000-02-28 | 2004-07-22 | アドシル・エルシー | シラン類および金属アルコレート類から製造される非水性コーテイング組成物 |
| DE10018935A1 (de) * | 2000-04-17 | 2001-10-18 | Bayer Ag | Kratzfeste Beschichtungen |
| JP3846545B2 (ja) | 2000-06-08 | 2006-11-15 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤組成物、コーティング方法及び被覆物品 |
| NL1019721C1 (nl) * | 2001-01-18 | 2002-04-22 | Koninkl Philips Electronics Nv | Werkwijze voor het bereiden van een laksamenstelling. |
| DE10113884B4 (de) * | 2001-03-21 | 2005-06-02 | Basf Coatings Ag | Verfahren zum Beschichten mikroporöser Oberflächen und Verwendung des Verfahrens |
| DE10120898B4 (de) * | 2001-04-27 | 2004-11-11 | Cipin Andree | Verfahren zur Herstellung einer farbigen Lichtmühle sowie danach hergestellte farbige Lichtmühle |
| DE10130972C1 (de) | 2001-06-27 | 2002-11-07 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen aus thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Beschichtungsstoffen und mit dem Verfahren herstellbare Lackierungen |
| US6506921B1 (en) * | 2001-06-29 | 2003-01-14 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Amine compounds and curable compositions derived therefrom |
| US6852771B2 (en) * | 2001-08-28 | 2005-02-08 | Basf Corporation | Dual radiation/thermal cured coating composition |
| US6835759B2 (en) * | 2001-08-28 | 2004-12-28 | Basf Corporation | Dual cure coating composition and processes for using the same |
| US20030077394A1 (en) * | 2001-08-28 | 2003-04-24 | Bradford Christophen J. | Dual cure coating composition and process for using the same |
| DE10155613A1 (de) | 2001-11-13 | 2003-05-28 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur Beschichtung von Oberflächen unter Verwendung von hybriden Polymermaterialien |
| DE10200929A1 (de) * | 2002-01-12 | 2003-07-31 | Basf Coatings Ag | Polysiloxan-Sole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10206225C1 (de) * | 2002-02-15 | 2003-09-18 | Basf Coatings Ag | Verfahren zur Herstellung farb- und/oder effektgebender Mehrschichtlackierungen |
| DE10248324A1 (de) * | 2002-10-17 | 2004-05-06 | Basf Coatings Ag | Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbarer Beschichtungsstoff und Verfahren zum Beschichten miktoporöser Oberflächen |
| EP1653933B1 (de) * | 2003-08-07 | 2006-11-08 | LTS Lohmann Therapie-Systeme AG | Dermales oder transdermales therapeutisches system enthaltend ein ormocer mit barrierewirkung auf eine abdeckfolie |
| DE10339912B4 (de) | 2003-08-29 | 2016-07-21 | Ivoclar Vivadent Ag | Dentale Beschichtungsmaterialien, deren Verwendung sowie Verfahren zur Beschichtung einer Substratoberfläche |
| DE102004004615A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Institut für Neue Materialien Gemeinnützige GmbH | Konsolidierungsmittel und dessen Verwendung zur Konsolidierung von Formkörpern und geologischen Formationen aus porösen oder partikulären Materialien |
| JP2006077071A (ja) * | 2004-09-08 | 2006-03-23 | Rock Field Co | 自動車塗装保護用コーティング材及びコーティング方法 |
| US7651560B2 (en) * | 2004-12-20 | 2010-01-26 | Koenig & Bauer Ag | Abhesive layer of cross-linked nanoparticles |
| DE102005002788A1 (de) | 2005-01-20 | 2006-08-03 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Konsolidierungsmittel und dessen Verwendung zur Herstellung von hydrolysestabilen Formkörpern und Beschichtungen |
| US7713347B2 (en) * | 2005-12-14 | 2010-05-11 | The Boeing Company | Heat and rain erosion resistant coating |
| US20070196663A1 (en) * | 2006-02-21 | 2007-08-23 | The Trustees Of Princeton University | High-yield activation of polymer surfaces for covalent attachment of molecules |
| DE102006012552A1 (de) * | 2006-03-18 | 2007-09-20 | Terporten Gmbh | Farbiges Glaselement |
| DE102006027480A1 (de) * | 2006-06-14 | 2008-01-10 | Evonik Degussa Gmbh | Kratz- und abriebfeste Beschichtungen auf polymeren Oberflächen |
| DE102006041555A1 (de) * | 2006-09-05 | 2008-03-20 | Siemens Ag | Beschichtung zur thermisch induzierten Zersetzung von organischen Ablagerungen |
| FR2909187B1 (fr) * | 2006-11-23 | 2009-01-02 | Essilor Int | Article d'optique comportant un revetement anti-abrasion et anti-rayures bicouche, et procede de fabrication |
| DE102008040162A1 (de) | 2008-07-04 | 2010-01-07 | Evonik Degussa Gmbh | Kratz- und abriebfeste Beschichtungen auf polymeren Oberflächen mit katalytisch beschleunigter Härtung |
| US8674048B2 (en) * | 2009-07-02 | 2014-03-18 | Dow Corning Corporation | Method for chemically incorporating metal elements into polysiloxanes |
| DE102010046091A1 (de) | 2010-09-20 | 2012-03-22 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Optoelektronischer Halbleiterchip, Verfahren zur Herstellung und Anwendung in einem optoelektronischen Bauelement |
| JP2014507516A (ja) * | 2011-01-05 | 2014-03-27 | ダウ コーニング コーポレーション | 高屈折率材料用のポリへテロシロキサン |
| DE102013204296A1 (de) * | 2013-03-12 | 2014-09-18 | Wacker Chemie Ag | Flüssige vernetzbare Metall-Siliconharz-Zusammensetzungen |
| US10717822B2 (en) * | 2016-04-18 | 2020-07-21 | John D. Blizzard | Compositions having adhesion properties |
| US11479676B2 (en) | 2017-05-09 | 2022-10-25 | Sika Technology Ag | Aqueous pretreatment for bonded joints with increased heat stability |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1031778A (en) * | 1962-11-16 | 1966-06-02 | Unilever Ltd | Mould manufacture |
| US3395036A (en) * | 1965-05-17 | 1968-07-30 | Dow Corning | Process for post-finishing pigmented glass fabric |
| US3412063A (en) * | 1965-09-07 | 1968-11-19 | Plas Chem Corp | Low temperature cured ceramic coating composition |
| CA1056665A (en) * | 1974-10-08 | 1979-06-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for rendering substrates resistant to abrasion |
| DE2758414A1 (de) * | 1977-12-28 | 1979-07-12 | Fraunhofer Ges Forschung | Kieselsaeureheteropolykondensate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung bei der zuechtung lebender zellen |
| FR2423521A1 (fr) * | 1978-04-18 | 1979-11-16 | American Optical Corp | Composition de revetement resistant a l'abrasion formee de l'hydrolysat d'un melange d'orthosilicate de tetraethyle, d'un silane et d'un siloxane |
| DE2849850A1 (de) * | 1978-11-17 | 1980-05-29 | Bayer Ag | Verfahren zur haftungsmindernden ausruestung von oberflaechen |
| JPS564973A (en) * | 1979-06-26 | 1981-01-19 | Mitsubishi Electric Corp | Facsimile attachment |
| JPS5699668A (en) * | 1980-01-10 | 1981-08-11 | Sumitomo Chemical Co | Coating polycarbonate group resin molding article |
| JPS5699263A (en) * | 1980-01-10 | 1981-08-10 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | Coating composition |
| US4328346A (en) * | 1980-08-01 | 1982-05-04 | General Electric Company | Silane-functionalized ultraviolet screen precursors |
| US4378250A (en) * | 1981-07-31 | 1983-03-29 | Treadway Gerald D | Organosilicone coating compositions |
| DE3143820A1 (de) * | 1981-11-04 | 1983-05-11 | Dr. Thilo & Co. Contactlinsen GmbH Menicon-Deutschland-Vertrieb, 8029 Sauerlach | Kieselsaeureeheteropolykondensat und dessen verwendung fuer optische linsen, insbesondere kontaktlinsen |
-
1984
- 1984-02-27 DE DE3407087A patent/DE3407087C2/de not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-02-14 JP JP60025324A patent/JPS60190473A/ja active Pending
- 1985-02-22 GR GR850476A patent/GR850476B/el not_active IP Right Cessation
- 1985-02-26 EP EP85102099A patent/EP0171493B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-26 EP EP89122229A patent/EP0373451B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-26 DK DK086985A patent/DK171972B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-02-26 NO NO850761A patent/NO175865C/no not_active IP Right Cessation
- 1985-02-26 AT AT89122229T patent/ATE88744T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-02-26 AT AT85102099T patent/ATE54931T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-02-26 ES ES540692A patent/ES540692A0/es active Granted
- 1985-02-26 DE DE8989122229T patent/DE3587311D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-26 DE DE8585102099T patent/DE3578838D1/de not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-03-17 US US06/839,916 patent/US4746366A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE88744T1 (de) | 1993-05-15 |
| DE3587311D1 (de) | 1993-06-03 |
| EP0373451B1 (de) | 1993-04-28 |
| DE3407087C3 (de) | 1994-07-07 |
| NO175865C (no) | 1994-12-21 |
| EP0171493A3 (en) | 1987-05-13 |
| DE3578838D1 (de) | 1990-08-30 |
| GR850476B (da) | 1985-06-25 |
| ATE54931T1 (de) | 1990-08-15 |
| ES8603927A1 (es) | 1986-01-01 |
| EP0171493B1 (de) | 1990-07-25 |
| EP0373451A1 (de) | 1990-06-20 |
| US4746366A (en) | 1988-05-24 |
| DE3407087A1 (de) | 1985-09-05 |
| EP0171493A2 (de) | 1986-02-19 |
| NO850761L (no) | 1985-08-28 |
| DK86985D0 (da) | 1985-02-26 |
| DE3407087C2 (de) | 1994-07-07 |
| ES540692A0 (es) | 1986-01-01 |
| DK86985A (da) | 1985-08-28 |
| JPS60190473A (ja) | 1985-09-27 |
| NO175865B (da) | 1994-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK171972B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af ridsefaste belægninger, samt lak til ridsefaste belægninger. | |
| US5233006A (en) | Polymerizable silicic acid heteropolycondensates and their application | |
| US4814017A (en) | Aqueous organoalkoxysilane/metal oxide sol-gel compositions | |
| US4753827A (en) | Abrasion-resistant organosiloxane/metal oxide coating | |
| US4754012A (en) | Multi-component sol-gel protective coating composition | |
| JPH03167277A (ja) | 高屈折率被覆のためのポリシロキサンおよびチタネート組成物の製造方法 | |
| US2754311A (en) | Aminomethyl siloxane compositions and their preparation | |
| JP5523319B2 (ja) | 紙又はフィルムの処理用コーティング塗料のための、ｖｏｃに乏しいアミノアルキル官能性ケイ素化合物を含有する組成物 | |
| US6057040A (en) | Aminosilane coating composition and process for producing coated articles | |
| US5316855A (en) | High abrasion resistance coating materials from organic/inorganic hybrid materials produced by the sol-gel method | |
| JP2010535915A (ja) | エポキシ官能性有機シランの制御された加水分解及び縮合並びに該エポキシ官能性有機シランと他の有機官能性アルコキシシランとの共縮合のための方法 | |
| DE3828098A1 (de) | Verfahren und zusammensetzung zur herstellung von kratzfesten materialien | |
| ATE321740T1 (de) | Vorgespanntes, mit einer wischfesten, porösen sio2-antireflex-schicht versehenes sicherheitsglas und verfahren zu dessen herstellung | |
| BRPI0610588B1 (pt) | processo para fabricar silil-isocianurato | |
| EP0223067B1 (de) | Kleb- und Dichtungsmassen und deren Verwendung | |
| US5489328A (en) | Water repellent agent | |
| US3433764A (en) | Art of producing siloxane condensation products | |
| DE3275192D1 (en) | Silicic acid heteropolycondensates and their use in optical lenses, especially contact lenses | |
| EP2252621B1 (en) | Silanes and polysiloxanes | |
| EP0535599B1 (en) | Method for preparing silicone resins | |
| US2566364A (en) | Method for preparing organic polysilicates stable against hydrolysis | |
| US3428706A (en) | Compositions comprising acid-catalyzed and alkaline-catalyzed organopolysiloxanes | |
| US4242252A (en) | Preparation of organopolysiloxane resins with weak organic bases | |
| JPS6017384B2 (ja) | ポリカ−ボネ−ト樹脂成形品の表面処理方法 | |
| US20140120243A1 (en) | Synthesis and processing of new silsesquioxane/siloxane systems |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AHS | Application shelved for other reasons than non-payment | ||
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PUP | Patent expired |