DK171810B1 - Fremgangsmåde til fremstilling af estere - Google Patents

Fremgangsmåde til fremstilling af estere Download PDF

Info

Publication number
DK171810B1
DK171810B1 DK671387A DK671387A DK171810B1 DK 171810 B1 DK171810 B1 DK 171810B1 DK 671387 A DK671387 A DK 671387A DK 671387 A DK671387 A DK 671387A DK 171810 B1 DK171810 B1 DK 171810B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
alcohol
fatty acid
reaction
process according
lipase
Prior art date
Application number
DK671387A
Other languages
English (en)
Other versions
DK671387D0 (da
DK671387A (da
Inventor
Alasdair Robin Macrae
Original Assignee
Unilever Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever Nv filed Critical Unilever Nv
Publication of DK671387D0 publication Critical patent/DK671387D0/da
Publication of DK671387A publication Critical patent/DK671387A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK171810B1 publication Critical patent/DK171810B1/da

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436Fatty acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/62Carboxylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436Fatty acid esters
    • C12P7/6445Glycerides
    • C12P7/6454Glycerides by esterification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Hydroponics (AREA)
  • Mushroom Cultivation (AREA)

Description

i DK 171810 B1 o
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af en ester ud fra en alkohol og fedtsyre (glycerid) ved enzym-katalyseret omdannelse.
Fremstillingen af fedtsyreestere ud fra fedtsyre/-6 glycerid-udgangsmateriale under anvendelse af en enzymkatalyseret reaktion er velkendt.
GB Patentskrift (GB-A) nr. 1.577.933 beskriver inter-forestring af et fedtsyreglycerid med et andet triglycerid indeholdende forskellige fedtsyregrupper eller en fedtsyre 10 under anvendelse af en lipaseenzymkatalysator og en mængde vand. I EP-A-0.195.311 beskrives omsætning af en fedtsyre og visse C^- til C-^^alkoholer i nærværelse af lipase.
Fremstillingen af en ester ud fra alkohol og en fedtsyre ved enzym-katalyseret reaktion er beskrevet i US 15 patentskrift (US-A) nr. 4.451.565, der bl.a. beskriver forestring af oliesyre med ethanol i nærværelse af lipase.
Det fremgår ikke klart af denne beskrivelse, hvordan reaktanterne bringes i kontakt med hinanden.
Det har nu vist sig, at den hastighed, med hvilken 20 den ønskede ester dannes, kan forøges betydeligt, hvis fedtsyre (glycerid) og en C^g-alkohol kontaktes med lipase, og alkoholen tilsættes med sådan en hastighed, at alkoholkoncentrationen i reaktionsblandingen holdes under et molært forhold på 0,5 mol alkohol pr. mol fedtsyre/acylgruppe.
25 Fortrinsvis holdes dette forhold under 0,25.
Fedtsyre (glycerid) -udgangsmaterialet er C2~C24“ -mættet eller umættet monocarboxylsyre med fortrinsvis en lige kæde eller et glycerid deraf, fortrinsvis et triglycerid. Sådanne triglycerider er meget tilgængelige som ani-30 malske eller vegetabilske olier og fedtstoffer. Sojabønneolie, kokosnøddeolie, smørolie osv. er meget egnede.
Alkoholbestanddelen er en C^-Cg-alkohol, fortrinsvis en monovalent alkohol, og C2~C^-primære alkoholer foretrækkes. Ethanol og isopropanol er meget egnet. Polyalkoholer, såsom 35 glycoler, kan også anvendes.
Lipasen anvendt ifølge opfindelsen er sædvanligvis af mikrobiel oprindelse, og der kan anvendes enzymmateriale opnået fra Mucor miehei, Rhizopus-arter, Aspergillus niger, 0 2 DK 171810 B1
Candida cylindracae, Pseudomonas-arter eller Arthrobacter-arter.
Enzymet kan anvendes som sådan, dvs. i nogen renset form, men fortrinsvis knyttes det til noget bæremateriale, 5 såsom diatoméjord, så det kan fraskilles efter omsætning og genanvendes. Enzymer kan immobiliseres ved forskellige metoder, f.eks. ved absorption på bæremateriale, binding til ionbytterharpikser, kovalent binding til bærematerialer, indeslutning i hydrofobe geler osv.
10 Til effektiv anvendelse af enzymet er det ønskeligt, at der er noget vand til stede under esterdannelsen. Vand har imidlertid også tendens til at hydrolysere esteren, således at kun meget små mængder er ønskelige, især mængder, der opløses i udgangsblandingen. Når der dannes reak-15 tionsvand, efterhånden som reaktionen forløber, som det er tilfældet, når fedtsyre omsættes med alkohol, er det ønskeligt, at overskydende vand fjernes under reaktionen, f.eks. ved neddypning af en kold overflade i hovedrummet af reaktionsbeholderen (hvorved vandet fryses ud) eller 20 alternativt ved destillation ved en relativ lav temperatur, ved hvilken lipasen stadig er aktiv, især under formindsket tryk. Alternativt kan vand absorberes, f.eks. af tilsat molekylsigtemateriale.
Den esterdannende reaktion udføres sædvanligvis i 25 et temperaturområde mellem 10 og 90°C, fortrinsvis mellem 30 og 70°C. Reaktionen varer normalt mindst flere timer.
Alkoholysen bør udføres kontinuerligt (omrørt tank) eller halvkontinuerligt (kaskade-metode) eller batchvis.
Opfindelsen illustreres ved hjælp af de følgende 30 eksempler.
35 3 0 DK 171810 B1
Eksempel 1 10 mmol (2,82 g) oliesyre omrøres ved 40°C med 40 mg lipasekatalysator bestående af Mucor miehei-lipase båret af diatoméjordpartikler. Katalysatoren, leveret af Novo 5 Industri, tørres under vakuum ved 30°C før anvendelse. Katalysatoren indeholder 9100 lipaseenheder pr. gram (1 lipaseenhed frigør 1 pmol fedtsyre pr. minut ved en pH-værdi på 7,0 og ved 30°C fra en 5%'s emulsion af glycerol-tributyrat i en 0,6%'s gummi-arabicum-opløsning).
10 Til påbegyndelse af forestringsreaktionen sættes 2,0 mmol (116 pi) ethanol til blandingen af oliesyre og katalysator. Der tilsættes yderligere syv portioner på 1,15 mmol (67 pi) ethanol med timeintervaller, hvorved fås en samlet ethanoltilsætning på 10 mmol. Prøver tages 15 periodisk fra reaktionsblandingen til analyse af ethanol-indhold og ethyloleatdannelse ved gaschromatografi.
Ved et kontrolforsøg sættes alle 10 mmol ethanol til blandingen af oliesyre og katalysator ved reaktionens start. Igen tages prøver periodisk til analyse.
20 Resultaterne anført i tabel I viser klart, at ethyl- oleat dannes hurtigere i det forsøg, i hvilket ethanol tilsættes i små portioner for at sikre, at ethanolkoncen-trationen i reaktionsblandingen forbliver lav. I dette forsøg er esterdannelsen i alt væsentligt tilendebragt 25 efter 12 timer (det maksimale opnåelige udbytte af ester er ca. 7 mmol).
30 35 4 DK 171810 B1
Tabel I
0
Ethanolindhold af
Reaktionstid Dannet ethyloleat reaktionsblanding 5 Eksempel 1 Kontrol Eksempel 1 Kontrol (timer) (mmol) (mmol) (mmol) (mmol) 2 1,62 0,37 1,5 9,6 4 3,21 0,79 2,2 9,2 10 6 4,46 1,28 3,3 8,7 8 5,32 1,61 4,7 8,4 12 6,40 2,47 3,6 7,5 24 6,73 6,41 3,3 3,6 15 Eksempel 2 100 g (0,141 mol) smørolie omrøres ved 40°C med 2,5 g af katalysatoren beskrevet i eksempel 1. Ethanol pumpes gradvis ind i reaktionsblandingen med en hastighed på 2,06 ml/time i 8 timer til opnåelse af en samlet ethanoltil-20 sætning på 16,5 ml (0,282 mol). Prøver tages periodisk fra reaktionsblandingen til analyse af lipidprodukterne ved højtryksvæskechromatografi.
I et kontrolforsøg sættes 16,5 ml ethanol i én portion til blandingen af smørolie og katalysator ved reaktionens 25 start. Igen tages prøver periodisk til analyse.
Resultaterne vist i tabel II viser, at ethylestere dannes hurtigere i det forsøg, i hvilket ethanol pumpes gradvis ind i reaktionsblandingen. I dette forsøg er ethanol-indholdet af reaktionsblandingen lavt og når et maksimums-30 niveau på 0,14 mol efter 8 timer.
35 5 DK 171810 B1
Tabel II
0 Mængde af ethvlestere 1 Reaktionstid lipidprodukter 5 (timer) Eksempel 2 Kontrol (%) (%) 2.0 14,6 4,1 4.1 26,1 9,6 6,0 30,6 13,1 10 8,0 33,6 16,8
Eksempel 3
15 100 g (0,150 mol) kokosnøddeolie omrøres ved 40°C
med 2,5 g af katalysatoren beskrevet i eksempel 1. Ethanol pumpes gradvis ind i reaktionsblandingen med en hastighed på 1,03 ml/time i 24 timer til opnåelse af en samlet ethanoltilsætning på 24,7 ml (0,424 mol). Prøver tages 20 periodisk til analyse af reaktionsprodukterne.
I et kontrolforsøg sættes 24,7 ml ethanol i én portion til blandingen af kokosnøddeolie og katalysator ved reaktionens start. Produktet, der dannes efter 24 timer, analyseres.
25 Resultaterne anført i tabel III viser igen, at ethyl- estere dannes hurtigere i det forsøg, i hvilket ethanol gradvis sættes til reaktionsblandingen. I dette forsøg når ethanolindholdet af reaktionsblandingen et maksimumsniveau på 0,22 mol efter 24 timers omsætning.
30 35 0 6 DK 171810 B1
Tabel III
Mængde af ethylestere 1 Reaktionstid llpldprodukter 5 (timer) Eksempel 3 Kontrol (%) (%) 6,0 18,7 10.0 27,7 24.0 43,6 20,0 10
Eksempel 4
En immobiliseret lipasekatalysator fremstilles under anvendelse af Candida cyclindracae-lipase og "Duolite ES 568"-ionbytterharpiks (Rohm & Haas, USA). Lipase MY, fra 15 Meito Sangyo Co. Ltd., opløses i 0,1M kaliumphosphatpuffer med en pH-værdi på 6,0 til dannelse af en opløsning indeholdende 1400 lipaseenheder ml”'*·. 79 ml af denne opløsning omrøres med 8,0 g af den ovennævnte harpiks ved stuetemperatur i 4 timer. Der sker adsorption af lipasen på harpikspartikler-20 ne, og immobiliserede lipasekatalysatorpartikler opsamles ved filtrering og tørres under vakuum ved stuetemperatur. Mængden af lipase adsorberet på harpiksen er 6.000 lipaseenheder g”^.
6,38 mmol (1,80 g) oliesyre omrøres ved 40°C med 25 50 mg af den immobiliserede Candida cylindracae-lipase- katalysator. Til påbegyndelse af en forestringsreaktion sættes 0,4 mmol (30 pi) n-propanol til blandingen. Der tilsættes yderligere 23 portioner på 0,267 mmol (20 pi) med intervaller på 20 minutter til opnåelse af en samlet 30 n-propanol-tiIsætning på 6,54 mmol. Prøver tages periodisk fra reaktionsblandingen til analyse af n-propanol-indhold og n-propyloleat-dannelse.
I et kontrolforsøg sættes alle 6,54 nmol n-propanol til blandingen af oliesyre og katalysator ved reaktionens 35 start, og igen tages prøver periodisk til analyse.
Resultaterne anført i tabel IV viser klart, at n-propyloleat dannes hurtigere i det forsøg, i hvilket 0 7 DK 171810 B1 n-propanol tilsættes langsomt i små portioner for at sikre, at koncentrationen af n-propanol i reaktionsblandingen forbliver lav.
S Tabel IV
Reaktions- Indhold af n-propanol tid Dannet n-propyloleat i reaktionsblanding 10
Eks. 4 Kontrol Eks. 4 Kontrol (timer) (mmol) (mmol) (mmol) (mmol) 1 0/66 0/02 0/3 6/5 2 1,22 0,06 0,5 6,5 15 4 2,59 0,11 0,7 6,4 6 3,90 0,16 1/0 6,4 8 4,27 0,20 2,3 6,3 24 5,77 0,54 0,8 6,0 20 Eksempel 5
Eksempel 4 gentages under anvendelse af isopropanol i stedet for n-propanol. Resultaterne anført i tabel V viser igen, at esterdannelse er meget hurtigere i det forsøg, i hvilket alkoholen tilsættes i små portioner.
25 30 35
Tabel V
8 DK 171810 B1 o
Reaktions- Indhold af isopropanol 5 tid Dannet isopropyloleat i reaktionsblanding (timer) Eks. 5 Kontrol Eks. 5 Kontrol (mmol) (mmol) (mmol) (mmol) 10 1 0,45 0,00 0,5 6,5 2 0,98 0,01 0,8 6,5 4 1,91 0,01 1,4 6,5 7 2,72 0,02 3,0 6,5 24 4,05 0,05 2,5 6,5 15 20 25 30 35

Claims (9)

1. Fremgangsmåde til fremstilling af en ester ud fra en alkohol og fedtsyre (glycerid) ved lipase-katalyseret omdannelse, kendetegnet ved, at en fedtsyre 5 (glycerid) og en C1_8-alkohol kontaktes med lipase, og at alkoholen tilsættes med sådan en hastighed, at alkoholkoncentrationen i reaktionsblandingen holdes under et molært forhold på 0,5 mol alkohol pr. mol fedtsyre/acylgruppe.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendeteg- 10 net ved, at alkoholen tilsættes med en sådan hastighed, at det molære forhold mellem alkohol og fedtsyre/acylgruppe er under 0,25.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at alkoholen er en monovalent alkohol.
4. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at fedtsyren er en C2-C24“fedt-syre.
5. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at fedtsyretriglyceridet er 20 afledt af Ci0“C24-fedtsyrer.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 4, kendetegnet ved, at reaktionsvand fjernes, medens forestringen forløber.
7. Fremgangsmåde ifølge krav 6, kendeteg- 25 net ved, at vand fjernes ved neddypning af en kold overflade i den gasformige fase af reaktionsbeholderen.
8. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1-7, kendetegnet ved, at esteren fremstilles i nærværelse vand.
9. Fremgangsmåde ifølge krav 6, kendeteg net ved, at vand fjernes ved destillation.
DK671387A 1986-12-19 1987-12-18 Fremgangsmåde til fremstilling af estere DK171810B1 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP86202336 1986-12-19
EP86202336 1986-12-19

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK671387D0 DK671387D0 (da) 1987-12-18
DK671387A DK671387A (da) 1988-06-20
DK171810B1 true DK171810B1 (da) 1997-06-16

Family

ID=8195837

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK671387A DK171810B1 (da) 1986-12-19 1987-12-18 Fremgangsmåde til fremstilling af estere

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4956286A (da)
EP (1) EP0274798B1 (da)
JP (2) JPS63192324A (da)
AT (1) ATE62264T1 (da)
DE (1) DE3769115D1 (da)
DK (1) DK171810B1 (da)
ES (1) ES2021699B3 (da)
GR (1) GR3001834T3 (da)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2571587B2 (ja) * 1987-12-22 1997-01-16 旭電化工業株式会社 油脂のエステル交換方法
JPH0236956U (da) * 1988-09-02 1990-03-12
US5316927A (en) * 1988-10-04 1994-05-31 Opta Food Ingredients, Inc. Production of monoglycerides by enzymatic transesterification
WO1990004033A1 (en) * 1988-10-04 1990-04-19 Enzytech, Inc. Production of monoglycerides by enzymatic transesterification
EP0383405B1 (en) * 1989-02-17 1993-06-30 Unichema Chemie B.V. Ester preparation
JPH02111256U (da) * 1989-02-27 1990-09-05
US5935828A (en) * 1989-05-01 1999-08-10 Opta Food Ingredients, Inc. Enzymatic production of monoglycerides containing omega-3 unsaturated fatty acids
JPH0387191A (ja) * 1989-08-30 1991-04-11 Nisshin Oil Mills Ltd:The ホスファチジルイノシトールの製造方法
WO1991006661A1 (en) * 1989-11-03 1991-05-16 Opta Food Ingredients, Inc. Lipase-catalyzed in situ generation of mono- and di-glycerides
JPH0677486B2 (ja) * 1990-04-24 1994-10-05 利明 狩野 人工培土
SE9103767L (sv) * 1991-12-19 1993-06-20 Karlshamns Oils & Fats Ab Förfarande för avlägsnande av vatten vid enzymkatalyserade reaktioner och anordningar för genomförande av förfarandet
JP3134976B2 (ja) * 1993-04-30 2001-02-13 山忠商店株式会社 ハタケシメジの無機質繊維製粒状成型物覆土法による人工栽培法
GB9404483D0 (en) * 1994-03-08 1994-04-20 Norsk Hydro As Refining marine oil compositions
US5495033A (en) * 1994-08-29 1996-02-27 Cenex/Land O'lakes Agronomy Company Methylated herbicidal adjuvant
US5670700A (en) * 1995-08-25 1997-09-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydroformylation process
US5713965A (en) * 1996-04-12 1998-02-03 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Production of biodiesel, lubricants and fuel and lubricant additives
ES2114506B1 (es) 1996-10-04 1999-02-01 Consejo Superior Investigacion Procedimiento de preparacion selectiva de derivados de monosacaridos y polioles parcialmente acilados.
FR2772391B1 (fr) * 1997-12-15 2001-07-20 Toulousaine De Rech Et De Dev Procede d'alcoolyse enzymatique d'une huile de tournesol oleique, notamment pour la fabrication d'une composition lubrifiante tensioactive
FR2772392B1 (fr) * 1997-12-15 2000-03-10 Toulousaine De Rech Et De Dev Procede et installation de fabrication de monoesters par alcoolyse d'huile vegetale riche en acide oleique
WO2000012743A1 (fr) * 1998-09-01 2000-03-09 Kansai Chemical Engineering Co., Ltd. Procede de production d'ester d'alcool inferieur
US6382133B1 (en) 2000-09-21 2002-05-07 Agriliance Llc Method of treating manure
DE10122551A1 (de) * 2001-05-10 2002-11-21 Zulka Joachim Hans Einstufiges Verfahren zur Herstellung eines biologisch abbaubaren Fettsäure-Esters (Esteröl) aus Triglyceriden (Fetten)
JPWO2003040275A1 (ja) * 2001-11-07 2005-03-03 日清オイリオグループ株式会社 鎖状イソプレノイド脂肪酸エステル高含有油脂並びにその製造方法
EP2295529B2 (en) * 2002-07-11 2022-05-18 Basf As Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use
SE0202188D0 (sv) * 2002-07-11 2002-07-11 Pronova Biocare As A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product
US8088183B2 (en) 2003-01-27 2012-01-03 Seneca Landlord, Llc Production of biodiesel and glycerin from high free fatty acid feedstocks
US9725397B2 (en) 2003-01-27 2017-08-08 REG Seneca, LLC Production of biodiesel and glycerin from high free fatty acid feedstocks
US7871448B2 (en) * 2003-01-27 2011-01-18 Seneca Landlord, Llc Production of biodiesel and glycerin from high free fatty acid feedstocks
US7806945B2 (en) * 2003-01-27 2010-10-05 Seneca Landlord, Llc Production of biodiesel and glycerin from high free fatty acid feedstocks
BRPI0318115B8 (pt) * 2003-02-21 2016-05-17 Cognis Brasil Ltda processo para obtenção de ésteres alquílicos de ácidos graxos, ácidos de colofônia e esteróis de óleo de tall bruto
US9738855B2 (en) 2013-02-04 2017-08-22 Tehnochem Process for converting low and high free fatty acid containing oils into no free fatty acid containing oils and associated systems and devices
US9365801B2 (en) 2013-02-04 2016-06-14 Technochem International, Inc. Process of converting low and high free fatty acid containing oils into no free fatty acid containing oils
ES2788378T3 (es) 2013-06-11 2020-10-21 Renewable Energy Group Inc Producción de biodiésel y productos obtenidos a partir del mismo
US9328054B1 (en) 2013-09-27 2016-05-03 Travis Danner Method of alcoholisis of fatty acids and fatty acid gyicerides
US10072231B2 (en) 2016-12-02 2018-09-11 Ag Chem, Llc Process for the conversion of free fatty acids to glycerol esters and production of novel catalyst systems
ES2785774B2 (es) * 2019-04-03 2021-02-25 Consejo Superior Investigacion Catalizador biologico reciclable obtenido a partir de masa negra de pilas desechadas para la sintesis de esteres alquilicos de acidos grasos volatiles

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1577933A (en) * 1976-02-11 1980-10-29 Unilever Ltd Fat process and composition
JPS5584397A (en) * 1978-12-20 1980-06-25 Ajinomoto Kk Fat and oil ester exchange using lipase
US4377686A (en) * 1981-01-08 1983-03-22 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Method of purifying fatty acid ester products
DE3108927A1 (de) * 1981-03-10 1982-09-23 Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden Verfahren zur enzymatischen herstellung von estern und laktonen
JPS60203196A (ja) * 1984-03-26 1985-10-14 Asahi Denka Kogyo Kk リパ−ゼによる油脂類のエステル交換反応方法
US4735900A (en) * 1984-12-21 1988-04-05 Kao Corporation Enzyme preparation for interesterification
DE3672270D1 (de) * 1985-03-06 1990-08-02 Yoshikawa Oil & Fat Verfahren zur herstellung von fettsaeureestern.

Also Published As

Publication number Publication date
EP0274798A3 (en) 1988-08-24
ATE62264T1 (de) 1991-04-15
EP0274798B1 (en) 1991-04-03
JPS63192393A (ja) 1988-08-09
US4956286A (en) 1990-09-11
GR3001834T3 (en) 1992-11-23
EP0274798A2 (en) 1988-07-20
DE3769115D1 (de) 1991-05-08
JPH0439995B2 (da) 1992-07-01
DK671387D0 (da) 1987-12-18
JPH0321129B2 (da) 1991-03-22
DK671387A (da) 1988-06-20
ES2021699B3 (es) 1991-11-16
JPS63192324A (ja) 1988-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK171810B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af estere
RU2151788C1 (ru) Рафинирование масляных композиций
EP0191217B1 (en) Process for producing glycerides in the presence of lipases
CA1210409A (en) Rearrangement process
Linfield et al. Enzymatic fat hydrolysis and synthesis
EP0307154B1 (en) Preparation of diglycerides
US5726048A (en) Mutant of geotrichum candidum which produces novel enzyme system to selectively hydrolyze triglycerides
US20050233426A1 (en) Processes for the production of triglycerides of unsaturated fatty acids in the presence of enzymes
WO1999009119A1 (en) Process for producing diglycerides
US5270188A (en) Preparation of glycerides having a high content of monglycerides with a lipase from Penicillium cyclopium ATCC 34613
US20050233427A1 (en) Processes for the production of triglycerides of unsaturated fatty acids in the presence of enzymes
JP3840459B2 (ja) グリセリドおよびその製造方法
Mustranta et al. Transesterification of phospholipids in different reaction conditions
JPH11123097A (ja) ジグリセリドの製造法
JPH0710233B2 (ja) 固定化酵素およびその製造方法
JPH0528114B2 (da)
JPH04258291A (ja) 固定化酵素およびその製造方法
JP3720205B2 (ja) 部分グリセライドの製造方法
US7557228B2 (en) Production of wax esters
JPS6261591A (ja) 油脂のエステル交換反応方法

Legal Events

Date Code Title Description
B1 Patent granted (law 1993)
PBP Patent lapsed