DK170155B1 - Fremgangsmåde til fremstilling af (1-phenylethyl)hydroquinon - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstilling af (1-phenylethyl)hydroquinon Download PDFInfo
- Publication number
- DK170155B1 DK170155B1 DK580887A DK580887A DK170155B1 DK 170155 B1 DK170155 B1 DK 170155B1 DK 580887 A DK580887 A DK 580887A DK 580887 A DK580887 A DK 580887A DK 170155 B1 DK170155 B1 DK 170155B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- hydroquinone
- phenylethyl
- process according
- diluent
- fraction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Manufacturing Of Magnetic Record Carriers (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
i DK 170155 B1
Opfindelsen angår en særlig fremgangsmåde til fremstilling af (1-phenylethyl)-hydroquinon, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved det i krav l's kendetegnende del angivne.
5 Ifølge opfindelsen bliver (1-phenylethyl)-hydroquinon syntetiseret ved at omsætte styren med hydroquinon i nærværelse af et organisk fortyndingsmiddel og i nærværelse af effektive reaktionsstimulerende mængder af en Lewis-syre. Det rå (1-phenylethyl)-hydroquinon-reak-10 tionsprodukt og ikke omsatte reaktanter bliver derpå vakuumdestilleret til opnåelse af en fraktion hovedsageligt bestående af (1-phenylethyl)-hydroquinon. Vakuumdestillationen udføres i nærværelse af et organisk fortyndingsmiddel, der co-destillerer sammen med ikke omsat 15 hydroquinon under de betingelser, der hersker under vakuumdestillation. Eksempler på passende Lewiis-syrer er: para-toluensulfonsyre, svovlsyre, bortrifluorid, hydrogenfluorid, stannichlorid og aluminiumtrichlorid.
Fortrinsvis er fortyndingsmidlet en ether, f.eks. en 20 lavere (C^-C^)-alkylether, herunder f.eks. ethylether og tetrahydrofuran, fortrinsvis en flydende polyether, som dialkoxytetraglycolerne, hvori alkoxygruppen indeholder op til 4 carbonatomer. Andre fortyndingsmidler omfatter halogenerede benzener, f.eks. tribrombenzen, hexa-25 decan, pentadecan og octylether. Det fortyndingsmiddel, der anvendes under reaktionen (reaktionsfortyndingsmiddel), vil være solvent for reaktanterne og produkterne, og som før angivet vil det fortrinsvis være en ether. Fortrinsvis har materialet et kogepunkt over ca. 135 °C.
30 Ved at udøve reaktionen i et reaktionsfortyndingsmiddel opnår man gode udbytter. Ved at anvende et ønsket organisk fortyndingsmiddel under destillationen (destillationsfortyndingsmiddel) opnår man en praktisk fordel, og man løser et problem. Destillations fortyndingsmidlet vælges 2 DK 170155 B1 sådan, at det co-destillerer med hydroquinon, således at det muliggøres, at man kan udvinde væsentlige mængder af det monosubstituerede materiale og at man samtidigt kan forhindre tilstopning af destillationssøjlen med hydroquinon. Reaktionen gennemføres ved en passende temperatur og i et passende tidsrum, der på effektiv måde 5 kan tilvejebringe produktet, og den gennemføres fortrinsvis ved ca. 135 °C til ca. 145 °C i adskillige timer.
Det rå produkt renses ved en diskontinuerlig destillation under højt vakuum. Generelt vil det organiske fortyndings-middel, der anvendes under destillationen, have et koge-10 punkt mellem ca. 270 og 290 °C, og det foretrækkes generelt, at man som reaktionsfortyndingsmidlet anvender et materiale, der vil fungere som destillationsfortyndingsmiddel. Ued den foretrukne udførelsesform vil fortyndings-midlet være tetraethylenglycol-dimethylether, dvs. et 15 materiale med formlen CH-j (OCI-^Cl·^)^ OCH-j (også kendt som dimethoxytetraglycol), der er kommercielt tilgængelig under varemærket Tetraglyme materiale. Den foretrukne Lewis-syre er para-toluen-sulfonsyre, og i dette tilfælde foretrækkes det at rense det rå (1-phenylethy1 )-hydro-20 quinonprodukt ved destillation under anvendelse af na- triumhydrogensulfit eller et andet alkalimetalhydrogen-sulfit, for at neutralisere para-toluen-sulfonsyre-kata-lysatoren og forhindre oxidation af hydroquinon og den syntetiserede (1-phenylethyl)-hydroquinon til quino-25 ner.
Da opfindelsens formål er at tilvejebringe den monosubstituerede dvs. (1-phenylethyl)-hydroquinon, i høje udbytter, vil den anvendte støkiometri sædvanligvis være en ækvimolær mængde af hydroquinon til styren og for-30 trinsvis et lille molært overskud af hydroquinon til ^ styren. I overensstemmelse dermed vil ønskværdige molære forhold mellem hydroquinon og styren være ca. 1:1 til ca. 1,20:1 eller endog om ønsket 1,25:1.
3 DK 170155 B1
Det (l-phenylethyl)-hydroquinon, der fremstilles i henhold til opfindelsen, er ideelt egnet som reaktant til et bredt udvalg af kemiske reaktioner, hvori man behøver den monosubstituerede diol.
5 EKSEMPEL
Til en 50 liter trehalset, rundbundet beholder tilfører man 5 kg (45,4 mol) hydroquinon (teknisk kvalitet af hydroquinon tilgængelig fra Eastman Chemical Products,
Inc.)· Yderligere tilføres der 10 liter Tetraglyme mate-10 riale og 60 g (0,32 mol) para-toluen-sulfonsyre-mono- hydrat. Man gør brug af en mekanisk omrører med en slebet glasaksel, og mens man omrører langsomt, opvarmes blandingen af reagenserne til ca. 140 °C. Mens man opretholder denne temperatur, tilsætter man 4,166 kg styren 15 (40 mol) over ca. en 90 minutters periode. Under tilsæt ningen af styrenet begynder der en let exotherm reaktion, og temperaturen holdes på ca. 140 °C - ca. 5 °C. Efter at styrentilsætningen er afsluttet, holdes reaktions-blandingen på denne temperatur i ca. 5 timer, hvorefter 20 opvarmningen og omrøringen afbrydes, og man lader blan dingen afkøle natten over. Det rå produkt har et udseende som en tung motorolie, både hvad angår viskositet og farve, og det er homogent og frit for suspenderede tørstoffer. Udbyttet er ca. 19,316 kg.
25 Det rå produkt renses ved diskontinuerlig destillation under højt vakuum under anvendelse af en 12 liter kogebeholder med omrører og vakuum, en 1,22 m x 5,1 cm søjle, der er pakket med ca. 76 cm af kruset trådvæv, en afkølet tilbagesvaler, et varmestyret tilbagesvalingsopde-30 lende organ, recipient og tilsluttede rørledninger.
Ved en typisk destillation tilfører man ca. 10 kg råt produkt, idet man gør brug af ca. 31 g natriumhydrogensul-fit for at neutralisere para-toluen-sulfonsyrekatalysa- 4 DK 170155 B1 toren. Destillationsopdeling ved en destillation er angivet i tabel I. En redestillation af alle de bedste fraktioner (fraktioner 4 og 5) frembringer let et 96?0 plus rent (1-phenylethy1)-hydroquinon-produkt. (1-phe-5 nylethyl)-hydroquinon-materialet kan generelt beskrives som et glasagtigt materiale.
TABEL I
(1-phenylethyl)-hydroquinon, vægt af destillationsportion 10.000 g
Fraktion nr._ Vægt Temperatur °C Sammensætning
Gram RFX/REB Ved P Styren HQ/TG PEHQ DPEHQ
1 150 12Z°/162° ved 3 mm 20 80 2 3030 130°/163° ved 2 mm <2 95 <2 3 2225 124°/189° ved 0,4 mm — 95 <3 4 925 174°/212° ved 25 mm — 7 93 5 2103 198°/249° ved 0,6 mm — 4 94 2 6 142 205°/265° ved 0,7 mm — — 50 50
Remanens 1378 -------- — — 2 85 RFX = Tilbagesvaling REB = Kogekedel P = Tryk HQ = Hydroquinon TG = Tetraglyme materiale PEHQ = (1-phenylethyl)-hydroquinon
DPEHQ = Di-(1-phenylethyl)-hydroquinon - sandsynligvis en blanding af 2,5-DPEHQ og 2,6-DPEHQ
Af det foregående fremgår, at destillationsfortyndingsmidlet og reaktionsfortyndingsmidlet var det samme, idet dette generelt er den foretrukne teknik til udøvel-10 se af opfindelsen. Hvis det imidlertid ønskes at anvende forskellige fortyndingsmidler, er det klart, at reak- 5 DK 170155 B1 tionsfortyndingsmidlet kan fjernes fra reaktionsblandingen, før man renser det rå produkt. Et andet passende fortyndingsmiddel kan tilsættes, og destillationen kan gennemføres i nærværelse af dette destillationsfortyn-5 dingsmiddel.
I henhold til opfindelsen tilvejebringes der et højt udbytte af det monosubstituerede materiale, dvs. (1-phe-nylethyl)-hydroquinon i forhold til eventuelt foreliggende di-substitueret materiale. Generelt vil forholdet 10 mellem monosubstitueret materiale og di-substitueret materiale i det rå produkt være mindst ca. 1,8:1 (vægtbasis) og typisk over 2,3:1. Når man i eksemplet foretager en beregning for det monosubstituerede materiale og det disubstituerede materiale, baseret på de data, 15 der fremgår af tabel I, og når man derefter tilpasser disse værdier, der er baseret på en 10 kg portion af råt produkt, svarende til det totale udbytte af 19,316 kg, resulterer dette i et forhold mellem monosubstitueret materiale og disubstitueret materiale på ca. 2,39.
20 Som det også har været anført i det foregående, er det vigtigt, at det organiske destillationsfortyndingsmiddel co-destillerer med den ikke omsatte hydroquinon under de betingelser, der hersker under vakuumdestillation. Søjlen "HQ/TG" i tabel I, især fraktionerne 4 25 og 5, eksemplificerer denne co-destillation. Udover, at man har, hvad der antages at være en gavnlig virkning på produktionen af et højt udbytte af det monosubstituerede materiale, løser det fortyndingsmiddel, der co-destillerer med hydroquinonen, et praktisk problem.
30 Ikke omsat hydroquinon vil på grund af sit høje smelte punkt tilstoppe en konventionel destillationssøjle under disse betingelser omfattende vakuumdestillation, men nu er dette problem i det væsentlige elimineret, i nærværelse af destillationsfortyndingsmidlet. Når man de-35 stillerer det rå produkt, opnås en fraktion (eller frak- DK 170155 B1 é 5 tioner), der for størstedelens vedkommende, f.eks. for mindst 90 vægtprocents vedkommende, er monosubstitueret materiale, dvs. (l-phenylethyl)-hydroquinon. Se f.eks. fraktioner 4 og 5 i tabel I. Sådanne fraktioner kan derpå hensigtsmæssigt destilleres yderligere til opnåelse af meget rent (1-phenylethyl)-hydroquinon.
i
Claims (14)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af (1-phenylethyl)-hydroquinon, kendetegnet ved, at man omsætter styren og hydroquinon i nærværelse af en Lewis-syre og et organisk fortyndingsmiddel, der er i stand til 5 at opløse reaktanter og produkter, og ved en temperatur og i et tidsrum, der er tilstrækkeligt til dannelse af et råt produkt med væsentlige mængder af (1-phenylethyl ) -hydroquinon og indeholdende ikke omsat hydroquinon, at man vakuumdestillerer det rå produkt i nærværelse 10 af et organisk fortyndingsmiddel til opnåelse af en fraktion, der primært består af (1-phenylethyl)-hydroquinon, hvorved det organiske fortyndingsmiddel co-de-stillerer med den angivne, ikke omsatte hydroquinon under de betingelser, der hersker under vakuumdestil-15 lationen, og at man eventuelt redestillerer den opnåede fraktion.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at fraktionen indeholder mindst ca. 93 vægt-% af (1-phenylethyl)-hydroquinonen.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at fraktionen indeholder ca. 94 vægt-% af (1-phenyl-ethy.l )-hydroquinonen.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at fraktionen indeholder mindre end ca. 7 vægt-% 25 af en blanding af fortyndingsmidlet og hydroquinonen og under 2 vægt-% (di-phenylethyl)-hydroquinon. 1 2 3 Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet 2 ved, at fortyndingsmidlet er en dialkoxy-tetraglycol, 3 hvori alkoxygruppen indeholder op til 4 carbonatomer. DK 170155 B1
6. Fremgangsmåde ifølge krav 4, kendetegnet ved, at man redestillerer den angivne fraktion for at opnå et produkt, der i det væsentlige består af mindst ca. 96% ren (1-phenylethyl)-hydroquinon.
7. Fremgangsmåde ifølge krav 5, kendetegnet ved, at dialkoxytetraglycolen er dimethoxytetraglycol.
8. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man omsætter styren og hydroquinon i et molært forhold hydroquinon til styren på mindst 1:1 i nærværelse 10 af en Lewis-syre og et organisk fortyndingsmiddel, der er i stand til at opløse reaktanter og produkter, ved en temperatur og i et tidsrum, der er tilstrækkeligt til dannelse af et råt produkt, der indeholder væsentlige mængder (1-phenylethyl)-hydroquinon, hvorved det rå 15 produkt også indeholder ikke omsat hydroquinon, at man vakuumdestillerer det rå produkt i nærværelse af et organisk destillationsfortyndingsmiddel til opnåelse af en fraktion omfattende mindst 90 vægt-% (1-phenylethyl ) -hydroquinon , hvorved det organiske destillations-20 fortyndingsmiddel co-destillerer med den ikke omsatte hydroquinon under de betingelser, der hersker under en vakuumdestillation, og at man eventuelt redestillerer den opnåede fraktion.
9. Fremgangsmåde ifølge krav 8, kendetegnet 25 ved, at fraktionen med mindst 90 vægt-% (1-phenylethyl)- hydroquinon redestilleres til frembringelse af mindst 96 vægt-% ren (l-phenylethyl)-hydroquinon. 1 Fremgangsmåde ifølge krav 8, kendetegnet ved, at det organiske fortyndingsmiddel og det organiske 30 destillationsfortyndingsmiddel i det væsentlige er det samme · DK 170155 B1
11. Fremgangsmåde ifølge krav 10, kendetegnet ved, at det rå produkt har et vægtforhold (1-phenylethyl)-hydroquinon til disubstitueret (phenylethyl)-hydroquinon på mindst 2,3:1.
12. Fremgangsmåde ifølge krav 10, kendeteg-5 net ved, at det rå produkt vakuumdestilleres til opnåelse af en fraktion med mindst 93 vægt-% (1-phenylethyl) -hydroquinon.
13. Fremgangsmåde ifølge krav 10, kendetegnet ved, at reaktionen gennemføres i nærværelse af 10 en effektiv mængde af det reaktionsstimulerende middel para-toluen-sulfonsyre, og at destillationen gennemføres i nærværelse af en mængde af natriumhydrogensulfit, der på effektiv måde kan neutralisere para-toluen-sulf onsyren .
14. Fremgangsmåde ifølge krav 8, kendeteg net ved, at det organiske fortyndingsmiddel er valgt blandt (C^-C^)-alkylethere, tetrahydrofuran, dialkoxy-tetraglycoler, hvori alkoxygrupperne indeholder op til 4 carbonatomer, octylether, pentadecan, hexadecan og 20 halogenerede benzener.
15. Fremgangsmåde ifølge krav 14, kendetegnet ved, at det organiske destillationsfortyndingsmiddel vælges blandt dialkoxy-tetraglycoler, hvori alkoxy-gruppen indeholder op til 4 carbonatomer, octylether, 25 pentadecan, hexadecan og halogenerede benzener.
16, Fremgangsmåde ifølge krav 8, kendetegnet ved, at det rå produkt har et vægtforhold mellem (1-phenylethyl )hydroquinon og disubstitueret (phenylethyl )-hydroquinon på mindst 1,8:1.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/836,902 US4661645A (en) | 1984-10-01 | 1986-03-06 | Synthesis of styrenated hydroquinone |
US83690286 | 1986-03-06 | ||
US8700359 | 1987-02-24 | ||
PCT/US1987/000359 WO1987005290A1 (en) | 1986-03-06 | 1987-02-24 | Process for the preparation of styrenated hydroquinone |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK580887D0 DK580887D0 (da) | 1987-11-05 |
DK580887A DK580887A (da) | 1987-11-05 |
DK170155B1 true DK170155B1 (da) | 1995-06-06 |
Family
ID=25273021
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK580887A DK170155B1 (da) | 1986-03-06 | 1987-11-05 | Fremgangsmåde til fremstilling af (1-phenylethyl)hydroquinon |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4661645A (da) |
EP (1) | EP0260300B1 (da) |
JP (1) | JPS63502283A (da) |
AT (1) | ATE69042T1 (da) |
AU (1) | AU7087087A (da) |
CA (1) | CA1250861A (da) |
DE (1) | DE3774222D1 (da) |
DK (1) | DK170155B1 (da) |
ES (1) | ES2005110A6 (da) |
FI (1) | FI874845A0 (da) |
NO (1) | NO167085C (da) |
WO (1) | WO1987005290A1 (da) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4734531A (en) * | 1987-05-15 | 1988-03-29 | Montedison S.P.A. | Synthesis of (1-phenylethyl) hydroquinone |
WO1989012037A1 (en) * | 1988-05-31 | 1989-12-14 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of (arylethyl)hydroquinones and diesters thereof |
IT1217876B (it) * | 1988-06-21 | 1990-03-30 | Donegani Guido Ist | Procedimento per l'alchilazione di fenoli |
DE4139053A1 (de) * | 1991-10-24 | 1993-04-29 | Bayer Ag | Verfahren zur monobenzylierung von p-substituierten phenolen |
US5235116A (en) * | 1992-08-24 | 1993-08-10 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of 2-(1-phenylethyl)hydroquinone and 2-(1-phenylethyl)hydroquinone diacetate |
GB0318209D0 (en) * | 2003-08-04 | 2003-09-03 | Great Lakes Chemical Europ | Production of disubstituted hydroquinones |
JP5261069B2 (ja) * | 2008-08-13 | 2013-08-14 | 日本乳化剤株式会社 | スチレン化ビスフェノール化合物の製造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2394754A (en) * | 1938-11-23 | 1946-02-12 | Gen Electric | Substituted phenols |
US2432356A (en) * | 1945-03-21 | 1947-12-09 | Gen Electric | Preparation of substituted phenols by reaction of phenol with styrene |
US2506410A (en) * | 1945-12-29 | 1950-05-02 | Monsanto Chemicals | Preserving rubber |
IT582279A (da) * | 1957-04-02 | 1900-01-01 | Progil Electrochimie | |
US3772393A (en) * | 1965-11-08 | 1973-11-13 | Uniroyal Inc | Di(higher secondary alkyl)hydroquinones |
-
1986
- 1986-03-06 US US06/836,902 patent/US4661645A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-02-24 CA CA000530508A patent/CA1250861A/en not_active Expired
- 1987-02-24 EP EP87901909A patent/EP0260300B1/en not_active Expired
- 1987-02-24 DE DE8787901909T patent/DE3774222D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-02-24 AU AU70870/87A patent/AU7087087A/en not_active Abandoned
- 1987-02-24 AT AT87901909T patent/ATE69042T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-02-24 JP JP62501614A patent/JPS63502283A/ja active Granted
- 1987-02-24 WO PCT/US1987/000359 patent/WO1987005290A1/en active IP Right Grant
- 1987-03-05 ES ES8700606A patent/ES2005110A6/es not_active Expired
- 1987-11-03 FI FI874845A patent/FI874845A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1987-11-03 NO NO874574A patent/NO167085C/no unknown
- 1987-11-05 DK DK580887A patent/DK170155B1/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI874845A (fi) | 1987-11-03 |
WO1987005290A1 (en) | 1987-09-11 |
CA1250861A (en) | 1989-03-07 |
DK580887D0 (da) | 1987-11-05 |
ATE69042T1 (de) | 1991-11-15 |
AU7087087A (en) | 1987-09-28 |
NO874574D0 (no) | 1987-11-03 |
NO874574L (no) | 1987-11-03 |
JPH0320370B2 (da) | 1991-03-19 |
DK580887A (da) | 1987-11-05 |
US4661645A (en) | 1987-04-28 |
ES2005110A6 (es) | 1989-03-01 |
FI874845A0 (fi) | 1987-11-03 |
NO167085C (no) | 1991-10-02 |
EP0260300A1 (en) | 1988-03-23 |
EP0260300B1 (en) | 1991-10-30 |
DE3774222D1 (de) | 1991-12-05 |
NO167085B (no) | 1991-06-24 |
JPS63502283A (ja) | 1988-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3121727A (en) | Synthesis of glycidyl ethers of polyhydric phenols | |
US2327053A (en) | Production of hydroxy ethers | |
WO2008147472A1 (en) | Ethers of bisanhydrohexitols | |
AU600330B2 (en) | Melt processable optically anisotropic polymers | |
DK170155B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af (1-phenylethyl)hydroquinon | |
US4837293A (en) | Linear bisphenol epoxy polymers containing cyano groups | |
US2363465A (en) | N-substituted amino alcohols and process of making same | |
EP0273528A1 (en) | Benzophenones and their preparation | |
US2861084A (en) | Process for the production of | |
US4054596A (en) | Carboxy and carbohydrocarbyloxy-substituted 1,1-bis(perfluoroalkylsulfonyl)propanes | |
JPS6236344A (ja) | トリフルオロ酢酸アルキルの製法 | |
CN112174823B (zh) | 一种合成2,2-二甲基-3-氧杂环丁酮的中间体及其制备方法和应用 | |
US5227533A (en) | Alk-1-enyl ethers | |
US5663383A (en) | Process for the preparation of 3-hydroxyoxetanes | |
SU677660A3 (ru) | Способ получени производных хроманона | |
EP0676387B1 (en) | 2,2-bis(3,5-disubstituted-4-hydroxyphenyl)propane derivative, process for producing the same, and process for producing pyrogallol therefrom | |
CN106458817A (zh) | 新型的双(羟基烷氧基苯基)二苯甲烷类 | |
EP0058906B1 (en) | 5-methyl-2-(2'-oxo-3'-butyl) phenol and perfume compositions comprising same | |
US2766259A (en) | Acetals of 2-formyl-6-alkoxytetrahydropyrans | |
JP3376480B2 (ja) | ピロガロールの製造方法 | |
US4613692A (en) | Process for the preparation of cinnamic acids which are optionally substituted in the nucleus | |
SU906985A1 (ru) | Способ получени винилаллиловых диэфиров диолов | |
SU658132A1 (ru) | Способ получени глицидиловых эфиров спиртов | |
KR101321702B1 (ko) | 3-[5'-(3,4-비스-히드록시메틸-벤질옥시)-2'-에틸-2-프로필-바이페닐-4-일]-펜탄-3-올의 신규 제조 방법 | |
US3449372A (en) | Process for the production of coumarins |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B1 | Patent granted (law 1993) | ||
PBP | Patent lapsed |