DK163522B - Oxydativt toerrende overtraeksmateriale og fremgangsmaade til overtraekning af trae eller traefiberholdige substrater under anvendelse af dette overtraeksmateriale - Google Patents
Oxydativt toerrende overtraeksmateriale og fremgangsmaade til overtraekning af trae eller traefiberholdige substrater under anvendelse af dette overtraeksmateriale Download PDFInfo
- Publication number
- DK163522B DK163522B DK607283A DK607283A DK163522B DK 163522 B DK163522 B DK 163522B DK 607283 A DK607283 A DK 607283A DK 607283 A DK607283 A DK 607283A DK 163522 B DK163522 B DK 163522B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- weight
- acid
- alkyd resin
- compound
- process according
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 26
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims abstract description 60
- -1 hydroxyl compound Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 40
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 22
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 21
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 21
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 21
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 10
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N ortho-hydroxybenzophenone Natural products OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 3
- LEBRCVXHIFZXEM-UHFFFAOYSA-N 4-(benzotriazol-2-yl)benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 LEBRCVXHIFZXEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 abstract description 8
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 15
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 14
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 14
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 13
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 12
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 10
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 8
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 8
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- NKFIBMOQAPEKNZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1h-indole-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC=C2NC(C(O)=O)=CC2=C1 NKFIBMOQAPEKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004805 Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Substances 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L lead(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Pb+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 3
- UWZUWNMEIDBHOF-DPMBMXLASA-M lithium;(z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound [Li+].CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O UWZUWNMEIDBHOF-DPMBMXLASA-M 0.000 description 3
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- JXNPEDYJTDQORS-HZJYTTRNSA-N (9Z,12Z)-octadecadien-1-ol Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCCO JXNPEDYJTDQORS-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007509 Phytolacca dioica Species 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical class CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N iron;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Fe].[Fe] YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXNPEDYJTDQORS-UHFFFAOYSA-N linoleyl alcohol Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCO JXNPEDYJTDQORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGRHPCDLKAHJD-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-propanetricarboxylic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O CEGRHPCDLKAHJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSZZMFWKAQEMPB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutan-2-ol Chemical compound CCC(O)COC CSZZMFWKAQEMPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CCCCC1C(O)=O PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- DWFUTNJGNBYHNN-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CC(C)(C)C(O)=O DWFUTNJGNBYHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNNDVUKAKPGDD-UHFFFAOYSA-N 2-butylbenzoic acid Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1C(O)=O SMNNDVUKAKPGDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 2-octyloxirane Chemical compound CCCCCCCCC1CO1 AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC1C(O)=O ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGRPPRAQNPSQD-UHFFFAOYSA-N OOOOO Chemical compound OOOOO KUGRPPRAQNPSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCC(CO)C1 LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZCGHEBMEQXMRQL-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound NC(=O)C1CCCN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCGHEBMEQXMRQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- NDWWLJQHOLSEHX-UHFFFAOYSA-L calcium;octanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O NDWWLJQHOLSEHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTNDADANUZETTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1 WTNDADANUZETTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNGJOYPCXLOTKL-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)C1 LNGJOYPCXLOTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- JBYXPOFIGCOSSB-UHFFFAOYSA-N octadeca-9,11-dienoic acid Chemical compound CCCCCCC=CC=CCCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBPLUGJBEGWJCV-UHFFFAOYSA-N propane-1,1,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CCC(C(O)=O)C(O)=O BBPLUGJBEGWJCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 102220229445 rs1064795981 Human genes 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
- C08G63/48—Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
- Y10T428/3179—Next to cellulosic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Aiming, Guidance, Guns With A Light Source, Armor, Camouflage, And Targets (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
DK 163522B
Den foreliggende opfindelse angår et oxydativt tørrende overtræksmateriale baseret på en oxydativt tørrende alkydhaipiks son bindemiddel; dette overtræksmateriale er ifølge opfindelsen ejendommeligt ved det i krav l's kendetegnende del angivne. Opfindelsen 5 angår tillige en fremgangsmåde til overtrækning af træ eller træfiberholdige substrater med et oxydativt tørrende overtræksmateriale af den ovenfor angivne art, og fremgangsmåden er ifølge opfindelsen ejendommelig ved det i krav 2's kendetegnende del angivne.
10 Betegnelsen træ i nærværende beskrivelse sigter også til krydsfiner og spånplade. Træfiberholdige substrater er fx blød fiberplade og hård fiberplade. Af praktiske grunde vil træ og træfiberholdige substrater i det følgende også under ét blive betegnet træ(fiber)substrater.
15 I praksis vil et gennemsigtigt overtræksmateriale som er påført på et træ- eller træfibersubstrat let blive sprødt, miste sit oprindelige udseende og skalle af substratet. Det skyldes nedbrydning både af overtrækket og af træ(fiber)substratet, og hertil bidrager i høj grad ultraviolette stråler 20 i sollyset. Nedbrydning af træ(fiber)substratet viser sig fx i misfarvning og forringelse ved vejrpåvirkning.
Det er opfindelsens formål at tilvejebringe et overtræksmateriale som på den ene side sikrer god og forlænget beskyttelse af træ mod nedbrydning som resultat 25 af absorption af de ultraviolette stråler i sollyset, og på den anden side kun i ringe grad i sig selv er følsomt for indfaldende ultraviolet bestråling og derfor betydelig mere holdbart end de kendte, oxydativt tørrende overtræksmaterialer. Skønt der foretrækkes gennemsigtige overtræksmaterialer har 30 det vist sig at også overtræksmaterialer med tilsat dækkende pigment efter påføring udviser bedre opretholdelse af blankhed end kendte oxydativt tørrende systemer.
Dette opnås med et overtræksmateriale, der er ejendommeligt ved det i krav 1's kendetegnende del angivne.
35 Dét bør tilføjes at det har vist sig hvis et overtræksma teriale skal påføres på fx træ vil udskiftning af en aromatisk dikarboxylsyre, fx ftalsyre, med en mættet cykloalifatisk dikarboxylsyre, fx hexahydroftalsyre, i oxydativt tørrende ψ 2
DK 163522 B
alkydharpikser have en ødelæggende indflydelse på holdbarheden af træet selv.
I US patentskrift nr. 3.391.110 er der angivet et overtrækspræparat til glas, hvor binderen fx er en alkydharpiks 5 opbygget af en polykondenseret 2-hydroxybenzofenon med en eller to polykondenserbare hydroxylgrupper. Som divalente karboxylsyrer egnet til fremstilling af alkydharpiksen nævner skriftet aromatiske dikarboxylsyrer og maleinsyre; desuden kan der bruges alifatiske syrer som modificerende syrer.
10 Eksempler på ætylenisk umættede monokarboxylsyrer ud fra hvilke den i det omhandlede overtræksmateriale anvendte alkydharpiks kan opbygges er polykondenserbare umættede alifatiske monokarboxylsyrer såsom oliesyre og ricinusolie-fedtsyrer. Det foretrækkes at der anvendes polyumættede alifatiske monokarboxylsyrer 15 med isolerede og/eller konjugerede dobbelte C-C-bindinger såsom hørfrøolie-fedtsyrer, sojabønneolie-fedtsyrer, solsikkeolie-fedtsyrer, træolie-fedtsyrer, dehydratiseret ricinusolie-fedtsyrer ,safflorolie-fedtsyrer, sorbinsyre og tallolie-fedt-syrer. Eventuelt kan den monokarboxylsyre der bruges ved frem-20 stilling af alkydharpiksen være delvis eller helt i form af triglyceridet. Eventuelt kan der anvendes blandinger af to eller flere monokarboxylsyrer. Det foretrækkes at monokarbox-ylsyren bruges i en sådan mængde at alkydharpiksen er opbygget af 20-70 vægt% ætylenisk umættet monokarboxylsyre.
25 Foruden de foran nævnte umættede monokarboxylsyrer kan der imidlertid anvendes en eller flere andre monokarboxylsyrer, fx mættede alifatiske eller cykloalifatiske monokarboxylsyrer såsom pivalinsyre, 2-ætylkapronsyre, laurinsyre, stearinsyre, cyklopentankarboxylsyre, cyklopentanpropionsyre, 2 6 30 cyklohexankarboxylsyre og tricyklo-(5.2.1.0 ' )-dekan-3(4)- karboxylsyre. Der kan eventuelt være aromatiske karboxylsyrer såsom benzoesyre og p-tert.butylbenzoesyre til stede i alkydharpiksen i en mængde på ikke over 20 vægt%.
Eksempler på egnede mættede di-eller polyvalente cyklo-35 alifatiske karboxylsyrer med 7-11 kulstofatomer der kan bruges til fremstilling af den alkydharpiks, der anvendes i· det oxydativt tørrende overtræksmateriale ifølge opfindelsen er bl.a. cyklopentan-1,2-dikarboxyl-syre, cyklopentan-1,3-dikarboxylsyre, cyklohexan-1,1 -dikarboxylsyre, 3
DK 163522 B
cyklohexan-1,3-dikarboxylsyre, metylcyklohexan-1,2-dikarboxylsyre, endometylen-cyklohexan-1,2-dikarboxylsyre, endoisopropy-liden-cyklohexan-1,2-dikarboxylsyre, cyklohexan-1,2,4-trikarb-oxylsyre og cyklohexan-1,2,4, 5-tetrakarboxylsyre. Det foretræk-5 kes at anvende cyklohexan-1,2-dikarboxylsyre. Det foretrækkes at alkydharpiksen opbygges af 15-50 vægt% af den cykloalifatiske di- eller polyvalente karboxylsyre. Foruden disse mættede, di- eller polyvalente cykloalifatiske karboxylsyrer kan der om ønsket bruges mindre mængder af en eller flere andre di-10 eller polyvalente karboxylsyrer, idet mængden af di- eller polyvalente karboxylsyrer (der i det følgende også vil blive blive omtalt som polykarboxylsyreblandingen) i almindelighed indeholder mindst 55 mol% og fortrinsvis over 70 mol% af den mættede, di- eller polyvalente cykloalifatiske syre. Det fore-15 trækkes at polykarboxylsyreblandingen ikke indeholder over 10 mol% af en umættet alifatisk dikarboxylsyre såsom malein-syre, fumarsyre eller itakonsyre og fortrinsvis ikke over 40 mol% af en mættet alifatisk karboxylsyre såsom adipinsyre, . azelainsyre, sebacinsyre, 2,2,4-trimetyladipinsyre, 1,2,3-20 propantrikarboxylsyre, 1,1,3-propantrikarboxylsyre, 1,3,3,5- pentantetrakarboxylsyre, eller en oligomeriseret monokarboxyl-syre, eller fortrinsvis ikke over 40 mol% af en aromatisk polykarboxylsyre og/eller umættet cykloalifatisk polykarboxyl-syre såsom ftalsyre, isoftalsyre, cyklohexen-l,2-dikarboxyl-25 syre eller 3,6-endometylen-l,4-tetrahydroftalsyre. Det fore trækkes at der anvendes en blanding af cyklohexan-1,2-dikarboxylsyre og en dimer fedtsyre med 24-36 kulstofatomer, som er kommercielt tilgængelig som sådan eller let kan vindes under fremstilling af alkydharpiksen ved termopolymerisation 30 af ætylenisk umættede monokarboxylsyrer med konjugerede dobbeltbindinger. Eventuelt kan de ovennævnte syrer bruges i form af estere eller anhydrider.
Foretrukne hydroxyforbindelser til anvendelse ved fremstilling af alkydharpiksen er alifatiske og/eller cykloalifa-35 tiske hydroxylforbindelser med 2-8, navnlig 2-4 hydroxylgrup- per såsom ætylenglykol, propylenglykol, 2,2-dimetyl-l,3-pro-pandiol, 1,6-hexandiol, trimetylolætan, trimetylolpropan, ditrimetylolpropan, glycerol, pentaerytritol, dipentaerytritol,
DK 163522B
4 tripentaerytritol, 1,4-dimetylolcyklohexan, 1,3-dimetylolcy- klohexan, 1,2-cyklohexandiol, 1,4-cyklohexandiol, 3(4),8(9)- 2 6 dihydroxymetyltricyklo(5.2.1.0 ')-dekan og hydrogeneret bisfenol, eller epoxyforbindelser afledet af disse polyoler, 5 såsom propylenoxyd, 2,3-epoxy-l-propanol og glycidylestere af mættede monokarboxylsyrer. Det foretrækkes at alkydharpiksen opbygges ud fra 12-35 vægt% af den eller de di- eller polyva-lente hydroxylforbindelser. Alkydharpiksen kan eventuelt være modificeret med sådanne forbindelser som fx dimetylolpropion-10 syre; citronsyre; 12-hydroxystearinsyre; alkylætere indeholden de mindst én hydroxylgruppe eller epoxygruppe såsom monoeller diallylæteren af trimetylolpropan, glycerol, pentaery-tritol eller sorbitol; alkylglycidylæter; alifatiske og/eller cykloalifatiske isocyanater som fx hexametylendiisocyanat 15 eller isoforondiisocyanat, akrylsyre eller metakrylsyre; alifa tiske eller cykloalifatiske monoalkoholer eller hydroxy- og/eller alkoxy-funktionelle silaner, siloxaner eller silikoner.
Ved fremstilling af alkydharpiksen kan der eventuelt anvendes monofunktionelle hydroxylforbindelser såsom benzylalkohol, 20 laurylalkohol, oktylalkohol, oleylalkohol, linoleylalkohol, stearylalkohol eller cetylalkohol.
Som eksempler på egnede 2-(2'-hydroxyfenyl)-benzotriazol-forbindelser eller 2-hydroxybenzofenonforbindelser som anvendes ved fremstilling af den i overtræksmaterialet anvendte alkydhar-25 piks, fortrinsvis i en mængde på 0,5-6 vægt% kan nævnes de i krav 7 definerede additionsprodukter med de almene formler I og II.
Eksempler på egnede epoxyforbindelser er bl.a. ætylenoxyd, propylenoxyd, glycidol, styrenoxyd, 1,2-epoxydekan, 30 glycidylakrylat, glycidylmetakrylat, alkylglycidylætere, gly cidylestere af grenede eller ugrenede monokarboxylsyrer med 8-12 kulstofatomer og allylglycidylæter. Det foretrækkes at den anvendte epoxyforbindelse er glycidol, propylenoxyd eller en glycidylester af en grenet fedtsyre med 9-11 kulstof-35 atomer. Særlig foretrækkes det at det anvendte addukt er addi tionsproduktet af 2-(2’,41-dihydroxyfenyl)-benzotriazol eller 2,4-dihydroxybenzofenon og glycidol, propylenoxyd eller en glycidylester af en grenet fedtsyre med 9-11 kulstofatomer.
5
DK 163522 B
Omsætning af en eller flere fenoliske hydroxygrupper og en epoxyforbindelse resulterer i dannelse af addukter indeholdende mindst én epoxygruppe eller alifatisk hydroxygruppe. Dannelse af adduktet udføres ved en temperatur på 80-220°C og kan 5 accelereres ved anvendelse af katalysatorer såsom kvaternære ammoniumhalogenider eller tiodiglykoler. Som egnede katalysatorer til anvendelse i en mængde på 0,01-3 vægt% kan nævnes tetraætylammoniumbromid, tetraætylammoniumklorid og tiodiæty-lenglykol. De fremstillede addukter kan indbygges i alkydhar-10 piksen ved reaktion med karboxylgrupper og/eller isocyanatgrup- peholdige forbindelser hvis sådanne er til stede.
Eksempler på egnede aziridinforbindelser er bl.a. æty-lenimin og N-ætanolætylenimin. Anvendelse af disse forbindelser resulterer i addukter som indeholder terminale aminogrup-15 per eller hydroxylgrupper. Disse addukter kan følgelig let indbygges i alkydharpiksen til dannelse af amid-, ester-, urinstof- eller uretangrupper.
Polykondensation til fremstilling af den oxydativt tørrende alkydharpiks udføres sædvanligvis ved en temperatur 20 på 140-300°C, fortrinsvis 180-280°C og i en inert atmosfære af fx nitrogen og/eller kuldioxyd. Det under polykondensationen udviklede vand kan fjernes på sædvanlig måde, fx ved destillation under nedsat tryk eller ved azeotrop destillation under anvendelse af et organisk opløsningsmiddel såsom toluen 25 eller xylen. Det foretrækkes at give alkydharpiksen en talgennemsnitlig molekylvægt på 1200-8000, et syretal på 0-60 og/eller et hydroxyltal på 0-80.
Den oxydativt tørrende alkydharpiks kan desuden modificeres med vinylmonomerer ved podningspolymerisation eller 30 ved blanding med et vinylpolymerisat. Det foretrækkes at der ved udførelse af begge modifikationerne anvendes vinylmonomerer som ikke indeholder aromatiske strukturer. Der kan imidlertid anvendes begrænsede mængder, fx op til ikke over 40 vægt%, regnet på vinylmonomererne. Det bindemiddel der fortrinsvis 35 bruges i overtrækspræparatet indeholder 20-100 vægt% oxydativt tørrende alkydharpiks og 0-80 vægt% vinylpolymerisat. Til modificering med vinylmonomerer ved podningspolymeristion opløses alkydharpiksen i et passende opløsningsmiddel hvorpå der langsomt sættes en blanding af vinylmonomerer og en radi-
DK 163522B
6 kal-igangsætter til alkydharpiksopløsningen i løbet af en periode på 1-5 timer. Reaktionsblandingens temperatur er 70-180°C i afhængighed af halveringstiden for den anvendte igangsætter. Efter tilstrækkelig omdannelse af vinylmonomererne 5 standses reaktionen. Egnede vinylmonomerer som kan bruges som sådanne eller i kombination er fx styren, o-metylstyren, vinyltoluen, vinylklorid, vinylacetat, vinylpropionat, vinylver satat, metylakrylat, metylmetakrylat, butylakrylat, isobu-tylakrylat, butylmetakrylat, isobutylmetakrylat, akrylsyre, 10 metakrylsyre, 2-hydroxypropylakrylat, dodecylakrylat, akryl- nitril, metakrylnitril, glydicylmetakrylat, isobornylakrylat og isobornylmetakrylat. Om ønsket kan der desforuden anvendes andre monomerer, fx forbindelser med en oxydativt tørrende gruppe såsom akrylsyre- eller metakrylsyreestere af oleylalko-15 hol eller linoleylalkohol, eller fedtsyreestere af hydroxyal- kylalkrylater eller -metakrylater, dodecylpentenylakrylat eller-metakrylat og dicyklopentenyloxyætylakrylat eller -met-akrylat. Fortrinsvis vælges mængdeforholdet mellem de forskellige monomerer på en sådan måde at glasovergangspunktet (Tq) 20 af vinylpolymeren som sådan ligger i området fra -30°C til 100°C, fortrinsvis fra -20°C til +50°C. Desuden kan der anvendes en blanding af en oxydativt tørrende alkydharpiks og en vinylpolymer eller vinylcopolymer.
Overtræksmaterialet ifølge opfindelsen kan efter ønske 25 indeholde alle mulige slags additiver såsom pigmenter, farve stoffer, sikkativer, pigmentdispergeringsmidler, udjævningsmidler, fyldstoffer, standolie, UV-absorbenter, UV-stabilisa-torer, antioxidanter, antiozonanter, midler til begrænsning af glans, anti-sag-midler (midler der hindrer "gardin"-dannel-30 se), sterisk hæmmede aminer, baktericider, fungicider, midler der hindrer at præparatet trækker skind, findispergerede vokser, uretanolier og polymerer såsom maleinharpikser, kulbrinteharpikser, kolofoniumharpikser, fenolharpikser, ketonharpikser, epoxyharpikser, silikonharpikser, polyuretaner og poly-35 uretan-alkydharpikser.
Eksempler på egnede pigmenter er bl.a. naturlige eller syntetiske, gennemsigtige eller uigennemsigtige pigmenter. Som repræsentative eksempler på pigmenter kan nævnes jordpigmenter
DK 163522B
7 såsom okkerarter, grøn jordarter, umbraarter og brændt eller ubrændt sienna jord (terra di Sienna). Det foretrækkes imidlertid at der anvendes jernoxyder med en gennemsnitlig partikelstørrelse på 0,001-0,09 μπι og fortrinsvis 0,005-0,06 μπι. Eksempler på eg-5 nede jernoxyder er jernoxydrødt, jernoxydorange og jernoxyd- gult. Særlig anvendes der en blanding af et eller flere af de forannævnte jernoxyder med et jordpigment. Pigmenter bruges sædvanligvis i en mængde på ikke over 150 vægt%, fortrinsvis 1-100 vægt%, regnet på alkydharpiksen (og denne beregnes 10 som faststof). Jernoxyder med en gennemsnitlig partikelstørrel se på 0,001-0,09 μπι bruges sædvanligvis i en mængde på ikke over 20 vægt%, fortrinsvis 0,1-10 vægt% regnet på alkydharpiksen (og denne regnes som faststof). Eksempler på de anvendelige pigmenter indbefatter også kolloidale organo-jernkomplek-15 ser, kolloidalt zinkoxyd og titandioxyd.
Som eksempler på egnede sikkativer kan nævnes metalsalte af alifatiske eller cykloalifatiske syrer såsom oktansyre, linolsyre og naftensyre, eller vandopløselige metalsalte eller metalkomplekser som fx metalhalogenider eller metalacetylaceto-20 nater, idet egnede metaller fx er kobolt, mangan, bly, zirkon, kalcium, zink og de sjældne jordarters metaller. Der kan også anvendes blandinger af sikkativer. I almindelighed bruges sikkativerne, regnet som metal, i en mængde på 0,001-3 vægt%, regnet på bindemiddelsystemet som faststof.
25 Som dispergeringsmiddel kan der bruges vand eller even tuelt et vandblandbart organisk opløsningsmiddel eller et organisk opløsningsmiddel. Som eksempler på egnede organiske opløsningsmidler kan nævnes forskellige lavtkogende mineralske olier, xylen, propanol, isobutanol, propoxypropanol, 1,2-pro-30 pylenglykol, 1,3-propylenglykol, diætylenglykol, ætylenglykol- monometylæter, 1,2-propylenglykolmonobutylæter, 1,2-propylen-glykolmonoisobutylæter, metylætylketon, metylisobutylketon, l-metoxy-2-butanol og N-metyl-2-pyrrolidon.
Når der bruges vand som dispergeringsmiddel kan det 35 anvendte bindemiddel være en alkydharpiks med et syretal på 0-80. Når der bruges et organisk opløsningsmiddel som dispergeringsmiddel foretrækkes det at der anvendes en alkydharpiks med et syretal på 0-30.
' DK 163522 B
8 I praksis påføres overtræksmaterialet i almindelighed på det ønskede substrat i et eller flere lag ved påføring med pensel, strømningsovertrækning, dypning, sprøjtning eller valseovertrækning, men der kan naturligvis også bruges andre 5 metoder. Substratet er fortrinsvis træ eller et træfibersub- strat. Overtræksmaterialet ifølge opfindelsen kan i og for sig også bruges til et metal eller en legering, et syntetisk materiale, en elastomer, tegl, naturlige sten, gipspuds eller glas. Overtræksmaterialet ifølge opfindelsen er meget velegnet som 10 grunder eller til sidste strygning, fx i en tykkelse på 5-20 (målt i tørret tilstand).
Opfindelsen skal i det følgende belyses nærmere ved nogle eksempler. I dem er faststofindholdet med mindre andet er angivet bestemt ved opvarmning i præparatet i en time til 15 105°C i overensstemmelse med ASTM D1650? farven er bestemt i overensstemmelse med Gardner 1933 skalaen og viskositeten ved hjælp af et Epprecht viskometer ved 20°C og udtrykt i Pa. Værdierne for syretallet er anført i mg KOH pr. g fast harpiks.
20
Fremstilling af additionsprodukt A
Til en reaktionsbeholder udstyret med omrører og termometer føres der 214 g (1 mol) 2,4-hydroxybenzofenon der opvarmes til 170°C i løbet af 2 timer. Derefter sættes der 0,3 25 g tetraætylammoniumbromid og 81,4 g (1,1 mol) 2,3-epoxy-l- propanol til reaktionsbeholderens indhold i løbet af en periode på 3 timer. Efter opvarmning til 200°C og opretholdelse af denne temperatur i 2 timer afsluttes reaktionen ved afkøling. Det resulterende additionsprodukt vindes i en mængde 30 på 295 g.
Fremstilling af additionsprodukt B
Der bruges samme fremgangsmåde scm til fremstilling af additionsprodukt A med den forskel at der bruges 227 g (1 mol) 35 2—(21,4'-dihydroxyfenyl)-benzotriazol i stedet for 214 g 2,4- dihydroxybenzofenon. Der vindes et additionsprodukt med krystallinsk udseende i en mængde på 308 g.
DK 163522B
9
Fremstilling af additionsprodukt C
Der bruges samme fremgangsmåde som til fremstilling af additionsprodukt A med den forskel at der i stedet for de 214 g 2,4-dihydroxybenzofenon anvendes 246 g (1 mol) 5 2,2',4,4'-tetrahydrobenzofenon og i stedet for de 81,4 g 2,3- epoxy-l-propanol 539 g (2,2 mol) af glycidylesteren af en forgrenet fedtsyre med 9-11 kulstofatomer (tilgængelig under varemærket "Cadura" ® E fra "Shell"®).
Der vindes et additionsprodukt med to esterificerbare 10 alifatiske hydroxylgrupper i en mængde på 785 g.
Fremstilling af additionsprodukt D
I en reaktionsbeholder forsynet med en omrører og et termometer anbringes der 227 g (1 mol) 2-(2',4'-dihydroxyfe-15 nyl)-benzotriazol og der opvarmes i 2 timer til 155°C. Deref ter sættes der 0,4 g tetraætylammoniumbromid og 120 g (1,05 mol) allylglycidylæter til reaktionsbeholderens indhold i løbet af en periode på 3 timer. Efter gradvis opvarmning til 200°C, hvilken temperatur opretholdes i 2 timer, sættes der 20 154 g (1 mol) hexahydroftalsyreanhydrid til det dannede reak tionsprodukt. Temperaturen holdes på 200°C i 1 time hvorefter reaktionen bringes til afslutning ved afkøling. Der vindes et additionsprodukt med i gennemsnit én esterificerbar karbo-xylgruppe og i en mængde på 501 g.
25
Sammenligningseksempel 1 1 en reaktionsbeholder udstyret med en omrører, et termometer og en udgang for vand fremstilles der en oxydativt tørrende alkydharpiks ved sammenblanding af 61,35 g (0,07 mol) sojabønneolie, 12,56 g (0,091 mol) pentaerytritol og 0,05 g litiumricinoleat. Disse forbindelser opvarmes i 3 timer til 260°C og holdes på denne temperatur indtil massen i reaktionsbeholderen har klart udseende og der er opnået god oplø- seliqhed af 1 del af reaktorindholdet i 3 dele ætanol. Deref-35 ter afkøles reaktionsblandingen til 200°C og der sættes 24,72 g (0,167 mol) ftalsyreanhydrid og 4 g xylen til reaktorens indhold. Derpå opvarmes materialet i 4 timer til 240°C og holdes på denne temperatur indtil der er opnået et syretal 10
DK 163522 B
på 10. Efter afkøling til 100°C tilsættes der 37 g mineralsk terpentin. Der vindes 136 g af en alkydharpiksopløsning med et faststofindhold på 70,1 vægt%, et syretal på 9,5, en viskositet på 4,05 Pa.s, farve 2 og OH-tal 28. ς
Sammenligningseksempel 2
Sammenligningseksempel 1 gentages med den forskel at 0,167 mol ftalsyreanhydrid erstattes med 0,167 mol hexahydro-ftalsyreanhydrid. Der vindes 137,5 g af en alkydharpiksopløsning med et indhold af faststof på 60,8 vægt%, et syretal på 8, en viskositet på 1,50 Pa.s, farve 2 og OH-tal 27.
Sammenligningseksempel 3 15 I en reaktionsbeholder som anvendt i sammenligningsek sempel 1 sammenblandes 61,3 g (0,07 mol) sojabønneolie, 11,5 g (0,083 mol) pentaerytritol og 0,05 g litiumricinoleat, hvorpå disse forbindelser opvarmes i 3 timer til 260°C. Efter transforestringen afkøles materialet til 200°C og der sættes 20 successivt 4,0 g additionsprodukt A, 24,7 g (0,167 mol) ftal syreanhydrid og 4 g xylen til reaktorens indhold. Efter poly-kondensation ved 240°C til et syretal på 11, afkøling til 180°C og tilsætning af 38 g mineralsk terpentin vindes der 138 g alkydharpiksopløsning med et indhold af faststof på 25 69,9 vægt%, et syretal på 10,4, en viskositet på 4,93 Pa.s, farve 4 og hydroxyltal 29.
Eksempel 1 3Q I en reaktionsbeholder som anvendt i sammenligningsek sempel 1 sammenblandes der 61,3 g (0,07 mol) sojabønneolie, 11,5 g (0,083 mol) pentaerytritol og 0,05 g litiumricinoleat hvorefter disse forbindelser opvarmes i 3 timer til 260°C. Transforestringen efterfølges af afkøling til 200°C og succes-2^ siv tilsætning af 4,0 g additionsprodukt A, 25,7 g (0,167 mol) hexahydroftalsyreanhydrid og 4 g xylen til reaktorens indhold. Efter polykondensation ved 240°C til et syretal på 10, afkøling til 180°C og tilsætning af 38 g mineralsk terpen- 11
DK 163522 B
tin vindes der 139 g alkydharpiksopløsning med et indhold af faststof på 69,8 vægt%, et syretal på 9,5, farve 3, en viskositet på 2,71 Pa.s og OH-tal 28.
Eksempel 2 5
Eksempel 1 gentages med den forskel at der i stedet for de 4,0 g additionsprodukt A anvendes 10 g additonsprodukt C. Efter polykondensation ved 240°C til et syretal på 9, afkøling til 180°C og tilsætning af 40 g mineralsk terpentin vindes der 147 g alkydharpiksopløsning med et· indhold af faststof på 70,0 vægt%, et syretal på 10,2, farve 4, en viskositet på 2,98 Pa. s og hydroxyltal 27.
Eksempel 3 15 I en reaktionsbeholder som anvendt i sammenligningseksem pel 1 sammenblandes der 137,7 g talloliefedtsyre (0,490 mol), 35,0 g (0,254 mol) pentaerytritol, 39,3 g (0,255 mol) hexahy-droftalsyreanhydrid og 8,5 g additionsprodukt A, hvorefter disse forbindelser opvarmes i 4 timer til 250°C. Efter tilsæt- 20 ning af 8 g xylen underkastes materialet polykondensation ved 250°C til et syretal på 12. Efter afkøling til 180°C og tilsætning af 79 g mineralsk terpentin vindes der 292 g alkydharpiksopløsning med et indhold af faststof på 70,2 vægt%,et syretal på 11, farve 5, en viskositet på 3,65 Pa.s og OH-tal 34.
25
Eksempel 4
Eksempel 3 gentages med den forskel at de 8,5 g additionsprodukt A erstattes med en ækvimolær mængde (9,3 g) additions- 2q produkt B. Der vindes 295 g alkydharpiksopløsning med et ind hold af faststof på 69,1%, et syretal på 13, en viskositet på 3,45 Pa.s, hydroxyltal 34 og farve 4.
25 Eksempel 5
Eksempel 4 gentages med den forskel at hexahydroftalsyre-anhydridet bruges i en mængde på 37,1 g (0,241 mol) og de 8,5 g additionsprodukt A udskiftes med 11,7 g additionsprodukt 12
DK 163522 B
D. Efter polykondensation til et syretal på 8, afkøling til 180°C og tilsætning af 80 g mineralsk terpentin vindes der 293 g alkydharpiksopløsning med et indhold af faststof på 69,8 vægt%, et syretal på 7,5,QH-tal 32, farve 4 og en visko-5 sitet på 3,02 Pa.s.
Eksempel 6
Eksempel 3 gentages med den forskel at 0,10 mol af tall-oliefedtsyrerne udskiftes med en syreækvivalent mængde (29,5 g) dimere fedtsyrer med 36 kulstofatomer pr. molekyle (tilgængelige under det i Danmark ikke indregistrerede varemærke "Prepol" 1022 fra "Unichema" ® Chemie). Desuden udskiftes en del, 13,7 g, af pentaerytritolen med en ækvivalent mængde 1,1,1-trime-^ tylolpropan. Efter tilsætning af 81 g mineralsk terpentin vindes der 294 g alkydharpiksopløsning med et indhold af faststof på 70,3 vægt%, et syretal på 9,5, en viskositet på 2,57 Pa.s, OH-tal 32 og farve 5.
Eksempel 7 20 _____1____ I en reaktor som anvendt i sammenligningseksempel 1 sammenblandes der 75,6 g (0,271 mol) safloroliefedtsyrer, 4,1 g dimere fedtsyrer (0,007 mol) med ca. 36 kulstofatomer (tilgængelig under varemærket "Prepol" 1014 fra "Unichema" ® 25 Chemie), 20,0 g (0,130 mol) hexahydroftalsyreanhydrid, 61,1 g (0,456 mol) 2,2-dimetylolpropionsyre, 5,5 g (0,041 mol) 1,1,1-trimetylolpropan, 3,8 g additionsprodukt B og 5 g xylen. Disse forbindelser opvarmes i 3 timer til 230°C og holdes på den temperatur indtil reaktionsblandingen har et syretal 30 på 47. Derefter fjernes xylenet fra reaktionsblandingen under nedsat tryk og efter at blandingens temperatur er gået ned til 150°C tilsættes der 24 g ætylenglykolmonobutylæter. Efter afkøling af den resulterende 78 vægtis alkydharpiksopløsning til 80°C neutraliseres harpiksen med 11,0 g dimetylætanolamin 35 og fortyndes derpå med 69 g vand. Der vindes 260 g vandig alkydharpiksopløsning med et indhold af faststof på 60,2 vægt%, en viskositet på 8,32 Pa.s, hydroxyltal 67 og et syretal på 44,7.
DK 163522B
13
Eksempel 8 I en reaktor som anvendt i sammenligningseksempel 1 sammenblandes der 143,2 g dehydrerede ricinusoliefedtsyrer 5 (0,515 mol; 5Q% er 9,11-oktadekadiensyre), 19,1 g (0,139 mol) pentaerytritol, 21,3 g (0,159 mol) 1,1,1-trimetylolpro-pan, 37,3 g (0,242 mol) hexahydroftalsyreanhydrid og 7,3 g additionsprodukt A, hvorefter disse forbindelser opvarmes i 4 timer til 250°C. Efter tilsætning af 8 g xylen underkastes 10 materialet polykondensation indtil blandingen har et syretal på 10. Efter afkøling af reaktionsblandingen til 180°C tilsættes der 97 g mineralsk terpentin. Derefter sættes der en blanding af 63 g n-butylakrylat, 7 g metylmetakrylat og 1,8 g di-t-butylperoxyd til reaktorindholdet i løbet af en periode på 2 timer ved 150°C. Efter at den resulterende blanding har været holdt på 150°C i yderligere 2 timer tilsættes der 0,9 g di-t-butylperoxyd for at opnå tilstrækkelig omdannelse af akrylatmonomererne til copolymerer hvorpå den vundne masse holdes på 150°C i 2 timer. Der vindes 386 g af en opløsning 2Q af en akryleret alkydharpiks med et faststofindhold på 70,2 v*gtS, et syretal på 7,8, hydroxyltal 26, farve 4 og en viskositet på 1,60 Pa.s.
Eksempel 9 25 I en reaktor som anvendt i sammenligningseksempel 1 sammenblandes 84 g safloroliefedtsyrer (0,3 mol) og 22 g (0,15 mol) pentaerytritol, hvorpå disse forbindelser opvarmes i 2 timer til 200°C. Efter at temperaturen har været opretholdt 1 time, i løbet af hvilken periode der fraspaltes reaktions-30 vand, sættes der 8 g additionsprodukt B, 11 g (0,071 mol) hexahydroftalsyreanhydrid og 5 g xylen til reaktorindholdet.
Derpå opvarmes rekationsblandingen i 2 timer til 250°C og holdes på denne temperatur indtil der er opnået et syretal på 7. Efter afkøling til 120°C sættes der successivt 53 g 35 mineralsk terpentin og 17,1 g (0,077 mol isoforondiisocyanat til reaktorens indhold i løbet af en periode på 45 minutter ved 90°C. Efter at temperaturen har været opretholdt på 90°C i 3 timer standses reaktionen. Der vindes 193 g af en alkyd-
DK 163522B
14 harpiks modificeret med isocyanat og med et indhold af faststof på 70,4 vægt%, et syretal på 6,3, en viskositet på 3,94 Pa.s, farve 5 og hydroxyltal 49.
5 Afprøvning af ^pigmenterede overtrækspræparater
Efter tilsætning af tørremidler i form af blynaftenat (1,0 vægt% blymetal regnet på den faste harpiks), koboltnaf-tenat (0,05 vægt% koboltmetal regnet på den faste harpiks) og kalciumnaftenat (0,2 vægt% kalciummetal regnet på den faste 10 harpiks) fortyndes 45,3 vægtdele af de oxydativt tørrende alkydharpiksopløsninger vundet ifølge sammenligningseksemplerne og eksemplerne til en viskositet på 35 see. ved 20°C (Din bæger nr. 4) med vand (eksempel 7) eller mineralsk terpentin (øvrige eksempler og sammenligningseksemplerne). De resulte-15 rende klare overtrækspræparater påføres på fyrretræsplader i en overtrækstykkelse på ca. 50 pm (efter tørring) og afprøves i 500 timer i et "Weather-O-meter" (et i Danmark ikke indregistreret varemærke) eller udsættes for vejrforholdene i 19 måneder udendørs.Bedømmelse af udseendet af overtrækket 20 eller træet efter prøven fremgår af nedenstående tabel 1.
DK 163522 B
15 Φ tn I φ φ i—I 05 05 u ό tn tn tu w w • n Q) r-i ty i-( ri tn φ > φ O1 2 3 5. ►> ty 3 tyC-rHG O1 3 O' 3
s tu c ·τ4 C >rt P -H c -rt C -H
T5 4-1 Μ θ' -H C -Η C P C -H 3 -H C
3 Π3 r—t 3 P * P * O * 54 * 54
(1) <D *H P S-l Ρ P 44 p Ρ P Ρ P
Ό φ O' S 0 -P O -H ••-i O -η O -Η 3 in o C. X u-i> *w> +{ > 4-1 £ 44 > rH C -H S-l o(0 0(0 Ό·ΐί °3 °(0 φ φ -H Ρ Ή +1 ft tJ ϋ -rH Λ ϋ P' i! P1
54 o 3 P > X! Ρ X! P h h ^ P P
m 3* O0(0 -η ·Γ-1 -Η-η -Γ-) "H'!? "i'!? ry -Η P 44 & i—I φ <-4 φ 4-> Φ H f 1-1 £> Φ Ρ -H 54 > „ > £> r > - >
c* tø ii *> »rvi"·» C C 0^ C C
.¾ g 0»3 SO) §44 344 Φ44 344 344 g 44 44 ft ,3 > *3 *3 E 3 * Ό 4^(0 cn 4J tn tn 1-1 ·* 1 Λ £ S m ίο 54 O (O XS 3 3 X!
U g S 4-> -H iH r-l -H
£ jj ,-4 4-5 O1 -P O r4 44 tn tn **-44 ·-. tn QJ G) —2 £ «-3 54 (O 54 C C CP4j c c φ 54(0 Q) 0) 3 3 0) td gru 3(0 44 φ r-4 S X! C * Ή ε ε Xr~l <U (O X 3 O1 > 3 >tn U> X3 -Q cn rn « > 0) 4-5 Φ 3 ·· ·- (O ··> (O ** CO 54 0) 44 54 54(0 4-5 44 -Ρ -P ·Ρ -P 4-J44 φ r-4 44 54(0 044tn O *-4 *3 * "in 0)0)4 )4(03)401 (O (04J (O+J Π5 tn .3 Φ “(0X5 * P 3 * -ΡΛ +J ^ ^ £ ·§ Ό Q, > g (O -Η φ r-4 Ή 44 C (O C-H C-H G <0 3 O O in -Ρ Ε Ό Cn E 3 ·Η-Ρ ·Η h -HrH -H44 0) 0) Cn
Ό to in C
0) 1-4 t-4 I -H
(UD1 >1 -P -PC Q5-P <D -P c ·*. g m g tn φ G o 0) <U 05(1)01 o 0) O1 -P O1 >
r4-P Q) -P O1 3 C 0>Ό C O1 G ^CnG
(USD1 tn g CX-P C -Ρ -Ρ Φ -Ρ -Ρ O ·Η )4 -Ρ (0
Cr-4 -r4 3 ·4γ4 U G C P6C O P 44
on P -H 0) +) Ρ·*> U
ffi -rH C OnE penp P ·- O1 O “ p 0 “ P ,,^‘e r4>> C(0 03(0 OCn3 44 O1 (0 44 05(0 £>« Q) o(0 54 -Hin 44-H44 Ή 3 Ή 344 344 T3
-H OCijtOPO1 )4tn -4 c 45 ·Η Μ £ Ή Μ ·Η W 4J
S5444 ΡΟ>3 44 τη -Η 4454> ΌΡ·Η Ό Ρ ·Η r-43O
ρ -η tn Ο 3 -Η (0 φ Η (0 ·η Ρ ·Ρ ·γ-ι G ·Ρ Β ·Η φ y φ ·Η 44 ·γ4 3 Ρ > Ρ Φ (0 r4 φ γ4Φ 44Φγ-4 g ρ > ε Ρ > φ -Ρ φ>44 >4-5 >44φ<η -5 « ε ·π·π Ρ 333 'OtnS'OC'O Cnr4 3 J41W )4 4-)44 01 ®φ(0 ΟΦ·Ρ 044 -Η 344-Ρ 344 -Η ΦΦ3 (0 4J tn (0 Ο χ:>44 Ε>γ4 ε (0 £ X (OH X tir* G en* 0=4.) in tn in m Ρ * I 4) C c 3 (U ΡΛ1—· 'O (0(0(0
UjJ fW (0 fO -H r-4 iH iH
φφ C -P -p * 1-4 45 O1 -P O1 -P O1 4j s otntn tn 44 in Φ o o ¢41 O'- C·- 44(0 S3 O144 O144 0544 ΦΟ ΦΟ’ΙΟΟ1 (0 3(0 ΦΠ3 0)3 0)3 i ε 31—t 3 xi *ή ε ε Λ ε Φ 54 * .r4 05 "-iin 4J3 Ο1 Λ -Ω Λ Τ3 φ (Β ·Κ 3 C 3 Ό 4-) — ·*· 3 —3 ·· 3 3 χ: Ρ Ρ ι-4 44 r-4 3 -Η 4-544 4J4J -Ρ -Ρ -Ρ +> (T)4-J-U QJ flj ΙΟ (d Η ^ ~ Q53P 3* * en 053 3 34J 34J 34) φφφ > ΙΟΛ « 333 4JX 4-5X5 45 -Ο -ΡΧ 10 g > φ U4 3 44 544 3 -4 Η 33 3·ι4 3 ·Η 3 -Η 3 S Ο Ρ34-5 33 *305 -H4J -Η Ή -Η γ4 ·γ4γΗ tn 2
Cn 3 •Η I 3 in cn ρ • * 4-5 ·ι4 r-4 05 .-4 fy 3 Ή φ 1-5 ρ ρ 3 α 0ι ι-t 4J 3 φ ε ε φ Ρ 0U Ε 0) 05 Χ5 Φ (Β Ε 3 Ό > Ρ 3 * 1 Ε-ιθά,υ)ΦΉ CN ΓΟ ω»Η V0 γ^*
,, DK 163522 B
Ί 6 Q) tn
Q) i-H
tn O) .h cp tn ø O-· c O1
Vi CP C -WC
Q C -r-i W -H
fQ -ri C WC
c U X O X
qj W W Ή W
Ό O Ή *H
3 K-i > 4J > o(t3 Ό oø tO -P Qj Ή Qj
Vi Ό W r-i W
0 ·Η -η -ri Ό ri 0) 4J Q) 0 > 0 >
C fB £ CP
o to vi 2 Ή 0 4-i g +j X Π5 g (0 σι ω
Η -P C
Ό (0
V| -H H
Q) r-i +) D1 4j øø in c c tpm to c (0 tu (0 4-1 X Ή g 0) (0 X CP Si Ό fB ·· ·· (0
c V U -P **-· -P -P
(1) r-i 4J X (tf X
tu O w <0 (tf -P
tn Æ ø -P Λ P> Ό ό α > c to c -w
D O O "W -P ·Η H
t P r-l Ό 0) •ri cp c
4JH c C
0 -ri X CP
CP c wc
C C W — -H
•η λ: o di c w m c >
W ·» CP -ri W
O t7Cl -P W ø tu C -W Ό -ΓΡ4-Ι -H -w c -w ø ø
P W > r-i >-H
Vi Π3 -o w g QJ W 0 (tf -P 4-1
g QJ > 4-) 0 0 -P
•η μ Ό ø cp Ό
+J 4-1 w 0 4-)-1-1 QJ QJ -W
(tf +) g rtf g g tn r-i o
Os W
in w £ ζ QJ Ό (tf W -P -ri r-i
(U QJ Η -P CP
jj g tn ø 1) I C C CP 4-) ø ή 3 (tf 0 ø I H g 0 W X CP Λ Ό 0 tø ·- <tf
c X w -P **-l -p -P
0 .p Η X ø X
Øø w 10 (tf -P
øø ø -P Si -P Ό
r-OIS > C ø C -W
+J D = O *H -P -Hrl
0 0 -P
w o 4-) 0 w • XV 0 r-i fB 0 I—i w w o,
r-i 4-) ø E
ø w α ø
Si 0 fB W
ø > w λ: e-( o α w » cp 17
DK 163522 B
Afprøvning af pigmenterede overtrækspræparater Pigmenterin2_med_umbra
Den ifølge sammenligningseksempel 1 vundne alkydharpiks-opløsning pigmenteres med brændt umbra ved sammenblanding af 47,3 vægtdele af harpiksopløsningen med 5,8 vægtdele pig- 5 mentpasta sammensat af 54 vægt% hørfrø-standolie, 36,4 vægt% umbra og 9,6 vægt% mineralsk terpentin. Til den resulterende blanding sættes der sikkativer i form af 0,4 vægtdele af en 6 vægt%s opløsning af koboltnaftenat, 1,3 vægtdele 24 vægt% opløsning af blynaftenat og 1,0 vægtdel 5 vægt%s opløsning 10 af kalciumnaftenat, og blandingen bringes derefter til stryg ningsviskositet ved tilsætning af 44,2 vægtdele mineralsk terpentin.
Pigmentering med iernoxyd 15
De i sammenlignignseksemplerne og eksemplerne 1, 3, 4 og 6 vundne alkydharpiksopløsninger pigmenteres med jern-oxydrødt med en gennemsnitlig partikelstørrelse på 0,01 pm og et specifikt overfladeareal på 100 m /g (målt ved BET-me-2Q toden) ved smamenblånding af 48,0 vægtdele af hver af harpiks opløsningerne med 4,0 vægtdele af en 40 vægt%s pigmentpasta af jernoxydrødt i den respektive alkydharpiks. Til den resulterende blanding sættes følgende sikkativer: 0,55 vægtdele af en 6 vægt%s opløsning af koboltoktoat, 0,6 vægtdele af en 24 vægt%s opløsning af zirkoniumnaftenat og 1,35 vægtdele af en 5 vægt%s opløsning af kalciumoktoat, og blandingen bringes derefter til strygningsviskositet ved tilsætning af mineralsk terpentin.
En 78 vægt%s alkydharpiksopløsning (som endnu ikke er neutraliseret eller fortyndet med vand) pigmenteres med jern- oxydgult med en gennemsnitlig partikelstørrelse på 0,02 μπι og et specifikt overfladeareal på 90 m /g (målt ved BET-meto- den) ved sammenblanding af 36,0 vægtdele af harpiksopløsningen med 4,0 vægtdele ætylenglykolmonobutylæter og med 4 vægtdele af en pigmentpasta sammensat af 40 vægt% af jernoxydet, 10 vægt% nonionisk emulgeringsmiddel (en nonylfenylglykolæter) og 50 vægtdele af en blanding af vand og ætylenglykol i vægtforholdet 35
DK 163522B
18 80:20. Derefter tilsættes der 10 vægtdele triætylamin ved en temperatur på 90°C og efter afkøling sættes følgende sikkativer til harpiksopløsningen: 0,4 vægtdele af en 6 vægt%s opløsning af koboltnaftenat, 1,3 vægtdele af en 24 vægt%s 5 opløsning af blynaftenat og 1,0 vægtdel 0,5 vægt%s opløsning af kalciumnaftenat. Til slut bringes opløsningen til udstryg-ningsviskositet ved tilsætning af vand.
Alle de resulterende pigmenterede overtrækspræparater påføres fyrretræs-prøveplader i en overtrækstykkelse på ca.
10 50 μιη (efter tørring) og underkastes 12 måneders udendørs ophold i Florida. Bedømmelse af overtrækkets og træets udseende efter forsøget fremgår af nedenstående tabel 2.
• V
19
DK 163522 B
£p CO CO CO CO CO
Cl c c c c c *H X £p £ρ -Η -«Η ·γΗ ·Η Ή ιηη C -Ρ Sh cc c c c c c
(0 X φ -Η ·Η -Η X x x x X
ti > > CC μ Sh Sh ti Sh
(0 -H Sh °l0 XX -Η -Η -Η -Η -H
Ί3 > (C at? t U >>>>> ,H I® in t C ·Η ·Η °r0 °Π3 ®(0 ®Ι0 «ί0 ti Cu CO •γι-'Η > ϊ> JX CU Qj CU Qj 0 ti-H m c ·ΐο »m ti ti ti ti ti rH ·Γ-> g > > a a -Γ-l -η ·ι-ι ·η ·η £ φ μ μ μ φφφφφ >4JU-|lO,r-l-|_l >>>>> •Η X (0 4-1 Φ Φ
H-Itl (0 > > UH UH UH UH UH
Τ3 ιο ftø φ ·η ro η3 its (0 (0
rH Π-> CO g UH UH
ο φ 111 Η 10(0 φφφφφ to φ hj to to to to cn η. ι—ι tji OS'O +J -Ρ ι—ι —ι ·—* —ι ι—ι Ο Φ Ο C ·η φ Φ φφφφφ £7> η η O' t? Ο1 O' O' tn O' tn c 4-S ti cc ccccc >h ·η φ Sh c -h -η ·η ·η ·η ·η ·Η ® ti C 0 3 V-r S-ι ti Sh Sh ti ti Ό ti !> UH Sh Sh m Sh Sh Sh ti
C O Φ O O OOOOO
φ HHtl+l—UHUH UH UH UH UH U-4 Ό (O C _ _ _
3 .W 4-S Sh Φ H-> 4-S CCCCC
Η φ II θ' θ' θ' φφφφφ in« fB ftj Ό C (O (0 £71001710400
Sh P -Ρ μ O -H > > ccccc
φ 4J CO 4-1 £ C tn CO -Η ·Η Ή -ri -H
Ό Φ C
®rO Sh g Φ UH r-|
CN (O iH
.-Η <0
Sh X
Sh Φ to
Φ iH
4J rH ··.
uh ro Sh φ X Φ
CO C UH
φ X >(0 O Si ·- Φ
c Si P P CO -P -P 4-S4J4J4JHJ
φ+J Φ O -P ,ϋ .M X X X X X
m Sh C Sh > tO (O rO (0 (O (O (0
to φ > Xr-i +J 4J 4J 4J 4J -U -P
f£3> φ -Η φ C C CCCCC
£3 0 Sh g Ό ·Η -H .fH ·Η ·Η ·ιΗ ·η ε φ -μ to ίη Ό ΌΌ Ο Ο Ο Ο Ο 4J >ι >ι >1
c XXX X X X X X
<υ (ΟΟΟΟ 00000
g Sh C C C CCCCC
£71 .QShShSh ShShShShSh .rH gφφφ φφφφφ jX, C ·Γ7 τι ·η τι ·η ·η ·η ·η
I I
ti Φ (0
Φ Λ Sh I
>10 CO
ο -μ α οο fO ft} c 4-> SH ti ·Η ni o am c
M Qi CO CO
φ!ϋ««3Η -HH * I
CN -P P C4 © Ή Φ φ c a. uh c a Q.
ΓΗφΦπΗ-ρφε ε φ g χ φ ε φ © ΰ ΟΊΒ Sh Ρ ε ω © ιο-ηρφφιολ;
Eh O.-PC0-P C0 Φ t-H (Η CN ΓΟ η Η ro If ΙΟ >
DK 163522B
20
Pigmentering_med_titandioxYd
De i sammenligningseksemplerne 1, 2 og 3 og i eksempel 1 vundne alkydharpiksopløsninger afprøves for holdbarhed ved anvendelse i præparater pigmenteret med rutil-titanhvidt (til-5 gængeligt under varemærket "Kronos" ®RN-59 fra "Kronos" ® ).
Til fremstilling af overtrækspræparaterne sammenblandes 143 g harpiksopløsning, 23 g mineralsk terpentin, 75 g af titan-dioxydet og 3 g kalciumnaftenat (0,15 vægt% kalciummetal, regnet på den faste harpiks) og formales til den ønskede fin-10 hedsgrad af pigmentpartiklerne på en mølle med tre valser.
Derefter tilsættes der 0,875 g af en 6 vægtis opløsning af koboltnaftenat og 4,1 g 24 vægtis opløsning af blynaftenat, hvorefter overtrækspræparaterne fortyndes med mineralsk terpentin til en viskositet på 50 see. ved 20°C (Din bæger nr.
15 4). De resulterende overtrækspræparater påføres på testplader af stål (Bonder 130) i en overtrækstykkelse på ca. 70 pm (efter tørring). De overtrukne prøveplader anbringes i et "Wheather-O-meter" i 500 timer og underkastes ophold udendørs i 24 måneder. De opnåede resultater fremgår af tabel 3.
20
Tabel 3.
Pigmenteret over- Udseende af overtrækket efter trækspræparat baseret på præpara- 500 timer i 24 måneders udendørs tet ifølge "Weather-O-Meter" ophold 25 Sammenlignings eksempel 1 mikrorevner; intakt; tab af glans stærkt tab af glans 2 intakt; tab af intakt; kun lidt tab glans af glans 30 3 intakt; tab af intakt; kun lidt tab glans af glans
Eksempel 1 intakt; kun lidt intakt; meget lidt tab tab af glans af glans
Claims (15)
- 21 DK 163522 B
- 1. Oxydativt tørrende overtræksmateriale baseret på en oxy-dativt tørrende alkydharpiks som bindemiddel, kendeteg- 5 net ved at alkydharpiksen har en talgennemsnitlig molekyl vægt på 800-10000, et syretal på 0-80 og et hydroxyltal på 0-120, og at den i det væsentlige er opbygget af 12-75 vægt% af en ætylenisk umættet monokarboxylsyre med 6-24 kulstofatomer, 10-65 vægt% af en mættet, di- eller polyvalent cykloalifatisk 10 karboxylsyre med 7-11 kulstofatomer, 10-45 vægt% af en di- eller polyvalent hydroxylforbindelse og 0,1-8 vægt% af en 2-(2'-hydroxyfenyl)-benzotriazolforbindelse og/eller en 2-hydroxy-benzofenonforbindelse med mindst én substituent indeholdende en karboxylgruppe, en alifatisk eller cykloalifatisk hydroxylgrup-15 pe, en karboxylgruppe forestret med en alkylgruppe med 1-4 kul stofatomer, en epoxygruppe og/eller en primær eller sekundær aminogruppe.
- 2. Fremgangsmåde til overtrækning af træ eller træfiberhol-dige substrater ved hjælp af et oxydativt tørrende overtræksma- 20 teriale af den i krav 1 angivne art, kendetegnet ved at der anvendes et overtræksmateriale baseret på en oxydativt tørrende alkyd-harpisk scm bindemiddel med en talgennemsnitlig molekylvægt på 800-10000, et syretal på 0-80 og et hydroxyltal på 0-120 og som i det væsentlige er opbygget af 12-75 vægt% af en æty-25 lenisk umættet monokarboxylsyre med 6-24 kulstofatomer, 10- 65 vægt%, fortrinsvis 15-50 vægt% af en mættet di- eller polyvalent cykloalifatisk karboxylsyre med 7-11 kulstofatomer, 10-45 vægt%, fortrinsvis 12-35 vægt% af en di- eller polyvalent hydroxylforbindelse, 0,1-8 vægt% af en 2-(2'-hydroxyfe-30 nyl)-benzotriazolforbindelse og/eller en 2-hydroxybenzofenon- forbindelse med mindst én substituent indeholdende en karboxyl gruppe, en alifatisk eller cykloalifatisk hydroxylgruppe, en karboxylgruppe forestret med en alkylgruppe med 1-4 kulstofatomer, en epoxygruppe og/eller en primær eller sekundær 35 aminogruppe.
- 3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved at der anvendes et gennemsigtigt overtrækspræparat.
- 4. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved at 20-70 vægt% af alkydharpiksen består af ætylenisk umæt DK 163522B 22 tet monokarboxylsyre.
- 5. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved at den di- eller polyvalente cykloalifatiske karboxylsyre, hvoraf alkydharpiksen delvis er opbygget, er cyklohexan-1,2-5 dikarboxylsyre.
- 6. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved at den di- eller polyvalente hydroxylforbindelse, hvoraf alkydharpiksen delvis er opbygget, er en alifatisk og/eller cykloalifatisk hydroxylforbindelse med 2-8 hydroxylgrupper, 10 fortrinsvis 2-4 hydroxylgrupper.
- 7. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved at den benzotriazol- eller benzofenonforbindelse, hvoraf alkydharpiksen delvis er opbygget, er et additionsprodukt af en forbindelse med den almene formel
- 15. H°x (r2)o (HO) (0H)m n eUer HO. , ao (Ri, i? y_^<R ><3 ρζ- \_C_ξ II (HO) m n 1 2 hvor R og R , der er ens eller forskellige, betegner et halo-25 genatom, en alkylgruppe eller en alkoxygruppe med 1-18 kulstof atomer, en cykloalkylgruppe med 5-8 kulstofatomer, en aryl-gruppe eller en arylalkylgruppe med 7-10 kulstofatomer og m og n er tallet 0 eller et helt tal, dog således at m+n = 1 til 3 og p og q hver er tallet 0,1 eller 2, og en epoxyfor-30 bindelse eller en aziridinforbindelse.
- 8. Fremgangsmåde ifølge krav 7, kendetegnet ved at epoxyforbindeIsen er glycidol, propylenoxyd eller en glycidylester af en forgrenet fedtsyre med 9-11 kulstofatomer.
- 9. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet 35 ved at alkydharpiksen delvis er opbygget af et additionsprodukt af 2-(2' ,4 '-dihydroxyfenyl)-benzotriazol eller 2,4-dihydroxy-benzofenon og glycidol, propylenoxyd eller en glycidylester DK 163522B 23 af en forgrenet fedtsyre med 9-11 kulstofatomer.
- 10. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved at alkydharpiksen har en talgennemsnitlig molekylvægt på 1200-8000, et syretal på 0-60 og/eller et hydroxyltal på 5 0-80. IL. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved at overtrækspræparatet indeholder et jernoxyd med en gennemsnitlig partikelstørrelse på 0,001-0,09 μιη, fortrinsvis 0,005-0,06 μιη.
- 12. Fremgangsmåde ifølge krav 11, kendetegnet ved at overtrækspræparatet indeholder en blanding af et jordpigment og et jernoxyd med en gennemsnitlig partikelstørrelse på 0,001-0,09 μιη.
- 13. Fremgangsmåde ifølge krav 11, kendetegnet 15 ved at jernoxydet er til stede i overtrækspræparatet i en mængde på ikke over 20 vægt% af alkydharpiksen (denne regnet som faststof).
- 14. Fremgangsmåde ifølge krav 2‘, kendetegnet ved at overtrækspræparatet indeholder vand og/eller et orga- 20 nisk opløsningsmiddel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8205043 | 1982-12-30 | ||
| NL8205043 | 1982-12-30 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK607283D0 DK607283D0 (da) | 1983-12-30 |
| DK607283A DK607283A (da) | 1984-07-01 |
| DK163522B true DK163522B (da) | 1992-03-09 |
| DK163522C DK163522C (da) | 1992-08-24 |
Family
ID=19840821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK607283A DK163522C (da) | 1982-12-30 | 1983-12-30 | Oxydativt toerrende overtraeksmateriale og fremgangsmaade til overtraekning af trae eller traefiberholdige substrater under anvendelse af dette overtraeksmateriale |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4505986A (da) |
| EP (1) | EP0113150B1 (da) |
| JP (1) | JPS59135261A (da) |
| AT (1) | ATE33662T1 (da) |
| AU (1) | AU563159B2 (da) |
| CA (1) | CA1232996A (da) |
| DE (1) | DE3376330D1 (da) |
| DK (1) | DK163522C (da) |
| ES (1) | ES528515A0 (da) |
| FI (1) | FI74038C (da) |
| NO (1) | NO170593C (da) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3608153A1 (de) * | 1986-03-12 | 1987-09-17 | Basf Lacke & Farben | Lufttrocknendes ueberzugsmittel fuer holz, verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung |
| US4997480A (en) * | 1987-04-07 | 1991-03-05 | The Sherwin-Williams Company | Alkyd resins and the use thereof for high solids coatings |
| DE3909051A1 (de) * | 1989-03-18 | 1990-09-27 | Schering Ag | Imidgruppen enthaltende polyesteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schmelzklebstoffe |
| US5059264A (en) * | 1989-12-26 | 1991-10-22 | The Glidden Company | Aqueous inpress primer sealer for hardboard manufacturing |
| MY108731A (en) * | 1992-04-16 | 1996-11-30 | Akzo Nv | Aqueous coating compositions |
| ES2179091T3 (es) * | 1994-02-10 | 2003-01-16 | Ciba Sc Holding Ag | Barniz de proteccion para madera. |
| DE10209014A1 (de) * | 2002-02-25 | 2003-09-11 | Behr Automotive Gmbh | Verfahren zum Herstellen eines Innenausbauteiles für Fahrzeuge sowie danach hergestelltes Innenausbauteil |
| EP1507831B1 (de) | 2002-05-29 | 2007-09-05 | Eckart GmbH & Co. KG | Beschichtungsmittel, verwendung und beschichtete substratoberflache |
| US6946509B2 (en) * | 2002-09-20 | 2005-09-20 | Resolution Specialty Materials Llc | Acrylate-functional alkyd resins having improved dry time |
| US8097575B2 (en) * | 2004-12-02 | 2012-01-17 | Harris Research, Inc. | Composition and method for cleaning and neutralizing a surface |
| KR101353984B1 (ko) * | 2005-11-04 | 2014-02-18 | 시바 홀딩 인크 | 무기 ｕｖ 흡수제와 유기 ｕｖ 흡수제를 배합 사용하여코르크 및 착색 목재의 색상을 안정화시키는 방법 |
| FI20065150L (fi) * | 2006-03-06 | 2007-09-07 | Valtion Teknillinen | Modifioitu luonnonrasvahappopohjainen hybridihartsi ja menetelmä sen valmistamiseksi |
| JP5441346B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2014-03-12 | 住友林業株式会社 | 塗料及び塗装木材 |
| JP5441378B2 (ja) * | 2008-08-08 | 2014-03-12 | 住友林業株式会社 | 木材用塗料 |
| CN102317071B (zh) | 2008-12-19 | 2016-02-03 | 威士伯采购公司 | 低渗透性、低甲醛的醇酸树脂组合物 |
| DE102011118507A1 (de) | 2010-11-15 | 2012-05-16 | J. Rettenmaier & Söhne Gmbh + Co. Kg | Farbiges cellulosehaltiges Partikel, deren Herstellung, Eigenschaften, Verarbeitung und Anwendung |
| EP3766914A1 (en) * | 2019-07-16 | 2021-01-20 | PPG Europe B.V. | A coating composition |
| CN112358606A (zh) * | 2020-09-27 | 2021-02-12 | 广东美涂士建材股份有限公司 | 一种制备染色木皮用醇酸树脂的方法及其应用 |
| CN112341613A (zh) * | 2020-09-27 | 2021-02-09 | 广东美涂士建材股份有限公司 | 一种制备抗变色醇酸树脂的方法及其应用 |
| CN112266474A (zh) * | 2020-09-27 | 2021-01-26 | 广东美涂士建材股份有限公司 | 一种通透醇酸树脂及其制备方法和应用 |
| CN115464734B (zh) * | 2022-09-30 | 2023-06-20 | 西南民族大学 | 前驱体溶液及其应用及疏水、低吸湿木质材料的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3391110A (en) * | 1961-08-21 | 1968-07-02 | American Cyanamid Co | Polymerizable benzophenone uv absorber-condensation polymers |
| US3926638A (en) * | 1971-11-18 | 1975-12-16 | Sun Chemical Corp | Photopolymerizable compositions comprising monocarboxyl-substituted benzophenone reaction products |
| US4181638A (en) * | 1978-05-08 | 1980-01-01 | Lasher Edward Abe | High solids polyester resin-based coating composition and method of making same |
| DE3115072A1 (de) * | 1981-04-14 | 1982-11-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polyestern bzw. alkydharzen, nach diesem verfahren erhaeltliche harze und deren verwendung als lackbindemittel |
-
1983
- 1983-12-22 AT AT83201836T patent/ATE33662T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-22 DE DE8383201836T patent/DE3376330D1/de not_active Expired
- 1983-12-22 EP EP19830201836 patent/EP0113150B1/en not_active Expired
- 1983-12-27 NO NO834822A patent/NO170593C/no unknown
- 1983-12-28 JP JP58245588A patent/JPS59135261A/ja active Granted
- 1983-12-29 AU AU22979/83A patent/AU563159B2/en not_active Ceased
- 1983-12-29 CA CA000444396A patent/CA1232996A/en not_active Expired
- 1983-12-29 ES ES528515A patent/ES528515A0/es active Granted
- 1983-12-30 US US06/566,985 patent/US4505986A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-12-30 FI FI834871A patent/FI74038C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-12-30 DK DK607283A patent/DK163522C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK163522C (da) | 1992-08-24 |
| US4505986A (en) | 1985-03-19 |
| AU563159B2 (en) | 1987-07-02 |
| JPH0586435B2 (da) | 1993-12-13 |
| DK607283A (da) | 1984-07-01 |
| NO170593C (no) | 1992-11-04 |
| FI834871A0 (fi) | 1983-12-30 |
| EP0113150A1 (en) | 1984-07-11 |
| JPS59135261A (ja) | 1984-08-03 |
| FI834871L (fi) | 1984-07-01 |
| ATE33662T1 (de) | 1988-05-15 |
| ES8502150A1 (es) | 1984-12-16 |
| NO170593B (no) | 1992-07-27 |
| DE3376330D1 (en) | 1988-05-26 |
| CA1232996A (en) | 1988-02-16 |
| AU2297983A (en) | 1984-07-05 |
| DK607283D0 (da) | 1983-12-30 |
| ES528515A0 (es) | 1984-12-16 |
| EP0113150B1 (en) | 1988-04-20 |
| FI74038B (fi) | 1987-08-31 |
| NO834822L (no) | 1984-07-02 |
| FI74038C (fi) | 1987-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK163522B (da) | Oxydativt toerrende overtraeksmateriale og fremgangsmaade til overtraekning af trae eller traefiberholdige substrater under anvendelse af dette overtraeksmateriale | |
| CA1101598A (en) | Coating compositions | |
| US4447567A (en) | Aqueous, oxidatively drying coating composition | |
| RU2720618C2 (ru) | Способ отверждения rma-сшиваемого смоляного покрытия, rma-сшиваемые композиции и смолы для применения в указанном способе | |
| KR102382413B1 (ko) | 수성 분산물 | |
| US6489398B1 (en) | Water-dilutable brushing paint based on water-soluble alkyd resins | |
| CA2695045A1 (en) | Radiation curable coating composition derived from epoxidized vegetable oils | |
| US9382446B2 (en) | Aqueous emulsion coating composition comprising an autoxidisable fatty acid modified polyester | |
| JPS6162570A (ja) | アクリル官能ウレタンアルキド樹脂被覆組成物 | |
| US6683132B1 (en) | Self-crosslinking aqueous acetoacetate-functionalized sulfonated alkyd systems | |
| NO306120B1 (no) | Vannfortynnbart lufttörkende beleggmiddel og anvendelse av dette | |
| JP2004522822A (ja) | コーティング組成物ならびに良好な熱安定性および色を有するコーティングされた基体 | |
| Deligny et al. | Alkyds & polyesters | |
| KR20170120531A (ko) | 친환경 락카 바니쉬 조성물 및 이의 제조방법 | |
| CA1136337A (en) | Coating compositions | |
| CA2689564C (en) | Polysiloxane and urethane modified water-reducible alkyd resins | |
| US20110086975A1 (en) | Colored gel coat composition and article | |
| JPS6123652A (ja) | 塗料用樹脂の製造法 | |
| US3830763A (en) | Autoxidizable maleic adducts of fatty acid esters of dipentaerythritol and tripentaerythritol | |
| Marrion et al. | Binders for conventional coatings | |
| JPS6037147B2 (ja) | コ−チング組成物に有用なアリルエ−テル基含有イソシアネ−トアダクツの製造法 | |
| CS255019B1 (cs) | Flexibilní na vzduchu zasychající alkydové pryskyřice | |
| HK1154879B (en) | Aqueous emulsion coating composition comprising an autoxidisable fatty acid modified polyester |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |