DK160188B - Fremgangsmaade til fremstilling af en vandig haarshampoo med konditioneringsmiddel samt haarshampoo, der kan fremstilles ved fremgangsmaaden - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af en vandig haarshampoo med konditioneringsmiddel samt haarshampoo, der kan fremstilles ved fremgangsmaaden Download PDFInfo
- Publication number
- DK160188B DK160188B DK130280A DK130280A DK160188B DK 160188 B DK160188 B DK 160188B DK 130280 A DK130280 A DK 130280A DK 130280 A DK130280 A DK 130280A DK 160188 B DK160188 B DK 160188B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- hair
- weight
- formula
- sulfate
- cationic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/463—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
- A61K8/556—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/737—Galactomannans, e.g. guar; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/596—Mixtures of surface active compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
DK 160188 B
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af en vandig hårshampoo af den art, der indeholder et kationisk derivat som hårkonditioneringsmiddel, og opfindelsen angår tillige en vandig hårshampoo.
5 Der er allerede blevet foreslået en række kationiske derivater til inkorporering i vandige flydende hårshampooer. Sådanne derivater afsættes på håret, når det vaskes, og kan virke konditionerende på håret på fordelagtig måde, f.eks. ved at forbedre den lethed, hvormed håret kan redes. Generelt 10 er den opnåede fordel afhængig af den mængde af den kationiske forbindelse, der efterlades på håret efter vaskningen og skylningen, hvilket vil sige, at størrelsen af den opnåede fordel sædvanligvis afhænger af den mængde polymer, der findes i hårshampooen.
15 Sammensættere af hårshampooer har i længere tid været beskæftiget med at udtænke forskellige måder til modificering af hårshampoo-sammensætninger for at forøge afsætningsgraden for det kationiske hårkonditioneringsmiddel, med det formål at forøge konditioneringsvirkningen eller at blive i stand 20 til at fremkalde den samme virkning gennem anvendelse af en mindre mængde konditioneringsmiddel. Således er der i tysk patentansøgning nr. 2.727.255 beskrevet anvendelsen af forskellige simple salte, herunder de vandopløselige alkali-metal-, jordalkalimetal- og ammoniumsalte, også substituerede 25 ammoniumsalte, af uorganiske og organiske syrer indeholdende en carbonkæde med ikke over ca. 6 carbonatomer, til forøgelse af afsætningen af de kationiske "Polymer JR"-harpikser fra hårshampooer, der er baseret på alkylethersulfat-detergenter.
Kationiske polymere materialer, der i den seneste 30 tid har fået interesse for hårshampoo-sammensættere som potentielt anvendelige hårkonditioneringsmidler, er kationiske derivater af polygalactomannan-gummier. Disse materialer er beskrevet i US patentskrift nr. 3.589.978, og deres anvendelse i visse hårshampoo-sammensætninger er beskrevet i US 35 patentskrift nr. 4.061.602. De hårshampooer, der er beskrevet i US patentskrift nr. 4.061.602, indeholder 5-20 vægt-% af
DK 160188B
2 mindst ét amfotert detergent og 5-20 vægt-% af mindst ét anionisk detergent. Anioniske detergenter, der er nævnt, er natriumlaurylsulfat, natriumpolyhydroxymonoethersulfat, cocoylsarcasin, diethanol/triethanolammoniumlaurylsulfat og 5 triethanolaminlaurylethersulfat.
Af de detergenter, der anvendes til sammensætning af hårshampooer, er anioniske alkylsulfat- og alkylethersulfat--detergenter de mest anvendte, og det, som nærværende opfindelse tager sigte på, er forøgelse af afsætningen af de 10 kationiske derivater af polygalactomannan-gummier fra sådanne anionisk baserede hårshampooer.
Opfindelsen er baseret på den erkendelse, at afsætning på håret af et kationisk polygalactomannan-gummi-konditione-ringsmiddel fra en hårshampoo baseret på et alkylsulfat-15 eller alkylethersulfat-detergent forøges ved, at der i hårshampooen inkorporeres visse anioniske additiver.
I overensstemmelse hermed angår opfindelsen en fremgangsmåde til fremstilling af en vandig hårshampoo, og denne fremgangsmåde er ejendommelig ved, at man sammenblander 20 A) fra 5 til 30 vægt-% af et alkylsulfat- eller alkylether-sulfat-detergent, B) fra 0,05 til 2 vægt-% af et kationisk derivat af en poly-galactomannan-gummi med formlen R1
25 I
R-0-CH9CH-R5-N+-R2 Z“ 1 >s OH R3 i hvilken R betyder guargummi, R1, R2 og R3 er methyl-30 eller ethylgrupper, R5 er en C1-C3-alkylengruppe, og Z er en anion, og C) fra 0,1 til 3 vægt-% af et anionisk additiv omfattende mindst én af følgende forbindelser: (i) et carboxylat med formlen R'COOM, 35 (ii) et sulfat med formlen ROSO3M, (iii) en phosphat-ester omfattende en monoester med formlen
DK 160188 B
3
O
II
R(OCH2CH2)nO-P-OM
5 OM
og/eller en diester med formlen
O
II
R(OCH2CH2)n0-p-0(CH2CH20)nR,
10 I
OM
i hvilke formler R er en carbonhydridgruppe med 8-22 carbonatomer, R' er en carbonhydridgruppe med 7-21 carbonatomer, n er 0 eller et helt tal fra 1 15 til 10, og M er hydrogen eller et alkalimetal, ammonium eller en aminsalt-dannende gruppe med de begrænsninger, at når den anioniske additiv-komponent C er et sulfat, er detergent-komponenten A et alkyl-ether-sulfat, og shampooen indeholder ikke et amfotert deter-2 0 gent.
Gruppen R kan være en alkyl-, alkenyl-, cycloalkyl-eller cycloalkenylgruppe, og egnede aminsalt-dannende grupper, der kan udgøre gruppen M, omfatter substituerede ammoniumgrupper, især c1-C4-alkyl- og hydroxy-C^-C^alkylgrupper, 25 specielt mono-, di- og tri-ethyl-, -propyl-, -hydroxyethyl-og -hydroxypropyl-substituerede ammoniumgrupper.
Opfindelsen angår også en vandig hårshampoo, der er ejendommelig ved, at den indeholder A) fra 5 til 30 vægt-% af et alkylsulfat- eller alkylether- 30 sulfat-detergent, B) fra 0,05 til 2 vægt-% af et kationisk derivat af en poly-galactomannan-gummi med formlen
DK 160188 B
4 C) fra 0,1 til 3 vægt-% af et anionisk additiv omfattende mindst én af følgende forbindelser: (i) et carboxylat med formlen R'COOM, (iii) en phosphat-ester omfattende en monoester med form-5 len
O
II
R(OCH2CH2)nO-P-OM
10 OM
og/eller en diester med formlen 0
II
R(OCH2CH2)n0-p-0(CH2CH20)nR,
15 I
OM
i hvilke formler R er en carbonhydridgruppe med 8-22 carbonatomer, R· er en carbonhydridgruppe med 7-21 carbonatomer, n er 0 eller et helt tal fra 1 20 til 10, og M er hydrogen eller et alkalimetal, ammonium eller en aminsalt-dannende gruppe.
Det detergent, der anvendes i hårshampooen ifølge opfindelsen, er som nævnt et alkylsulfat eller et alkylether-sulfat. Almindeligt anvendte detergenter af denne art er 25 C10“Ci8-alkylsulfater og Cio”ci8_alkylethersulfater indeholdende 2 eller 3 mol ethylenoxid. Disse detergenter anvendes almindeligvis i form af deres natrium-, kalium-, ammonium- eller mono-, di- eller triethanolamin-salte, og eksempler på disse detergenter er natriumlaurylsulfat, ammo-30 niumlaurylsulfat, mono-, di og triethanolammoniumlaurylsul-fater, natriumlaurylethersulfat (2 EO), natriumlaurylether-sulfat (3 EO) , kaliumlaurylethersulfat (2 EO) og ammonium-laurylethersulfat (3 EO). Almindeligvis indeholder hårshampooen mellem 8 og 25 vægt-% anionisk detergent.
35 Den kationiske hårkonditionerende bestanddel er som nævnt et derivat af en polygalactomannan-gummi. Denne gummi forekommer naturligt som guar-gummi, der er hovedkomponenten i frø fra guar-planten Cyamopsis tetragonalobus. Guar-mole-kylet er i hovedsagen et ligekædet polysaccharid af mannose,
DK 160188 B
5 forgrenet med ganske regelmæssige intervaller med enkelte galactose-enheder på hver anden mannose-enhed. Mannose-enhe-derne er bundet til hinanden ved hjælp af β-(1-4)-glycosid--bindinger, og galactose-forgreningen sker gennem en a-(l-6) -5 binding. De kationiske derivater opnås ved, at hydroxylgrup-perne i polygalactomannanen reagerer med reaktionsdygtige kvaternære ammoniumforbindelser. Graden af substitutionen med de kationiske grupper er hensigtsmæssigt mindst 0,01 og fortrinsvis mindst 0,05, f.eks. fra 0,08 til 0,5. De kvater- 10 nære ammoniumforbindelser, der kan anvendes til fremstilling af de kationiske midler, som anvendes ifølge opfindelsen, er sådanne med formlen R1
15 I
R4-N+-R2 Z” R3 20 hvor R1, R2 og R3 er methyl eller ethyl, og R4 er en epoxy-alkylgruppe med formlen
HoC-CH-R5- \l
25 O
eller en halogenhydringruppe med formlen x-ch2-ch-r5-
30 I
OH
hvor R5 er 0^-03-alkylen, og X er chlor eller brom, medens Z er en anion såsom Cl”, Br", I" eller HSO4”.
35 Et eksempel på et velegnet kvaternært ammoniumderivat er hydroxypropyltrimethylammonium-guargummi med formlen
DK 160188 B
6 + r-o-ch2-ch-ch2-N(CH3)3 Cl”
OH
5 hvor R repræsenterer guar-gummi. Et sådant materiale kan fås i handelen fra Celanese-Stein Hall, USA, under betegnelsen "Jaguar® C-13-S", og det har også CTFA-betegnelsen "Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride". I "Jaguar® C-13-S" er 10 graden af substitution med den kationiske gruppe ca. 0,13.
Et andet egnet materiale fås under betegnelsen "Jaguar® C-17", der er som "Jaguar® C-13-S", men med en højere grad af substitution med kationiske grupper på ca. 0,25 til ca. 0,31. Et yderligere eksempel på et anvendeligt guar-15 -derivat er det hydroxypropylerede kationiske guar-derivat, der fås under betegnelsen "Jaguar® C-16", der foruden de ovenfor nævnte kationiske kvaternære ammoniumgrupper også indeholder hydroxypropyl-(CH2CH(0H)CH3)-substituentgrupper.
I "Jaguar® C-16" er graden af substitution med de kationiske 20 grupper 0,11-0,16, og antallet af mol med substitution med hydroxypropylgrupper er 0,8-1,1.
Det kationiske polygalactomannan-gummiderivat findes i hårshampooen ifølge opfindelsen i en mængde på mellem 0,05% og 2%, beregnet på vægten af shampooen, og foretrukne 25 mængder er 0,1-1 vægt-%.
Eksempler på det carboxylat-additiv, som kan være til stede i hårshampooen ifølge opfindelsen, er natrium-octanoat, natriumlaurat, natriumstearat, natriumoleat og de tilsvarende kalium-, ammonium- og substituerede ammonium-30 forbindelser.
Typiske eksempler på alkylsulfater som additiv, når hårshampoo-detergentet er et alkylethersulfat, er natrium-laurylsulfat og natriumstearylsulfat, og denne specielle anvendelse af alkylsulfater i små mængder til forøgelse af 35 afsætningen af et kationisk polygalactomannangummi-derivat må ses i modsætning til anvendelsen af større mængder af disse sulfater som grund-detergent i shampooer. Det skal
DK 160188 B
7 for tydeligheds skyld bemærkes, at et alkylsulfat-additiv inkorporeres særskilt fra og ud over alkylethersulfatet selv, dvs. at det er forskelligt fra ethvert alkylsulfat, der almindeligvis er til stede som en urenhed i kommercielle 5 alkylethersulfater.
Det anioniske phosphatester-additiv i hårshampooen ifølge opfindelsen fremstilles sædvanligvis teknisk som en blanding indeholdende de ovenfor nævnte mono- og diestere, og de fås i handelen under forskellige betegnelser som f.eks.
10 "Berol®", "Briphos" og "Crodaphos". "Berol® 729" har alkyl-kædelængder på 16-18 carbonatomer og indeholder serier på 4 ethylenoxid-enheder. I "Briphos L2D" er alkylkæderne lauryl-grupper, og det indeholder serier på 2 ethylenoxid-enheder.
I "Briphos 03D" og "Crodaphos N3N" er alkylgrupperne oleyl, 15 og ethylenoxidgrupperne omfatter 3 enheder. Vægtforholdet mellem monoester og diester kan variere, typisk fra 1:10 til 10:1. Foretrukne phosphat-estere er sådanne, hvori n er 0 eller et helt tal fra 1 til 6.
Det anioniske additiv inkorporeres i hårshampooen 20 ifølge opfindelsen i en mængde på mellem 0,1% og 3%, beregnet på vægten af shampooen, fortrinsvis mellem 0,2 og 2,5 vægt-%.
Hårshampooen ifølge opfindelsen kan også indeholde mindre mængder af andre bestanddele, der er almindeligt anvendte i shampooer, f.eks. skumfremmere, fortykkelsesmid-25 ler, opacificeringsmidler, parfumer, farvemidler, konserveringsmidler, proteiner og et middel til indstilling af pH-værdien, der sædvanligvis ligger i området 4-9, fortrinsvis 5,5-7,5.
Hårshampooen ifølge opfindelsen kan fremstilles ved 30 dispergering af den kationiske polygalactomannangummi i vand og derpå følgende tilsætning af detergentet og det anioniske additiv. Alle øvrige bestanddele kan inkorporeres sammen med detergentet og det anioniske additiv, og enhver ønsket indstilling af pH-værdien kan hensigtsmæssigt udføres 35 som det sidste trin.
DK 160188 B
δ I de nedenfor rapporterede forsøg er graderne af afsætning af de anvendte kationiske guargummi-derivater sammenlignet under anvendelse af en farveoptagningsprøve, og denne prøve er baseret på substantiviteten af et poly-5 anionisk direkt-azofarvestof til et kationisk underlag.
Hår, hvorpå der er afsat kationisk guargummi-derivat, vil udvikle en rødfarvning, når det kommer i berøring med farvestoffet, og jo mere kationisk materiale, der afsættes, desto mere intens vil farvningen af håret med farvestoffet blive.
10
Farveoptaaningsorøven
En blond hårlok på 0,5 g (ca. 10 cm lang) fæstnedes til en standard-hårlok (ca. 24 cm lang, 10 g), der tjente som bærer. Den kombinerede lok blev, efter redning og fugt-15 ning med vand, vasket med den hårshampoo, der skulle prøves, og vaskningen udførtes i to trin. I det første trin påførtes det våde hår 0,5 ml shampoo, hvorefter håret blev gnedet og behandlet med skummet i 30 sekunder og efter en ventetid på yderligere 20 sekunder skyllet med vand. Dette gentoges, 20 men under anvendelse af 0,4 ml shampoo, idet enhver sammenfiltring blev redt ud under skylningen. Efter fjernelse af overskud af vand blev hårlokken tørret ved ophængning i et tørreskab ved 50’C i 1 time. Den blonde hårlok udtoges derefter og anbragtes i bunden af en petriskål på 5 cm, hvori 25 der fra en burette anbragtes 4 ml af en 0,1%'s vandig opløsning af "Pyrazol Fast Bordeaux 2 BL" indstillet på en pH-værdi på 3,5 med eddikesyre, og håret bearbejdedes med en spatel til sikring af, at håret blev fuldstændig fugtet med farvestofopløsningen. Hårlokken fik lov til at ligge i opløs-30 ningen i 30 minutter, hvorefter den skylledes med koldt vand og tørredes. For hvert forsøgsprodukt blev mindst to blonde hårlokker behandlet på denne måde.
Opfindelsen vil i det følgende blive illustreret gennem rapportering af en række forsøg. Disse forsøg viser 35 den gunstige virkning af carboxylat-, sulfat- og phosphat-
DK 160188 B
9 -additiver til forøgelse af afsætningen af kationiske guar-gummi-derivater fra hårshampooer ifølge opfindelsen.
Carboxylat-additivet 5 Der fremstilledes forskellige hårshampooer med føl gende sammensætninger: Væcrt-% Væqt-% SLES (2 EO)1 12,0 10 SLES (3 EO)2 - 12,0 »Jaguar® C-13-S" 0,3 0,3
Natriumcarboxylat 0, 0,5, 1,0 0, 0,5 1,0
Vand til 100,0 til 100,0 pH indstillet på 6,5 15 - 1 - SLES (2 EO) er natriumlaurylethersulfat indehol dende 2 mol ethylenoxid.
2 - SLES (3 EO) er natriumlaurylethersulfat indehol dende 3 mol ethylenoxid.
20
Disse hårshampooer fremstilledes ved dispergering af "Jaguar C-13-S" i koldt vand til dannelse af en 1%'s gel, hvorefter der til den nødvendige vægtmængde af denne sattes surfactanten, natriumcarboxylatet og resten af vandet, og 25 blandingen omrørtes, hvorpå pH-værdien indstilledes med natriumhydroxid. De i det følgende omtalte hårshampooer er fremstillet på tilsvarende måde.
Der anvendtes tre forskellige carboxylater, nemlig natriumoctanoat, natriumlaurat og natriumstearat.
30 Ved hjælp af den ovenfor beskrevne farveoptagnings- prøve påvistes det, at i hvert tilfælde forøgede tilstedeværelsen af carboxylatet den mængde kationisk gummi, der blev afsat på håret under vaskningen.
I et forsøg til undersøgelse af virkningen af til-35 stedeværelsen af et carboxylat på hårets evne til at kunne redes ud i våd tilstand sammenlignedes følgende hårshampooer:
DK 160188 B
10 Vægt-% SLES (2 EO) 12,0 12,0 12,0 32,0 "Jaguar c-13-S" 0,1 0,1 5 Natriumstearat - 0,5 0,5
Vand til ιοο,ο til 100,0 til 100,0 til ιοο,ο pH indstillet på 6,5
Tre hårlokker (på 8 g hver) vaskedes i en standard-10 shampoo-detergent-opløsning til hårvask (16% monoethanol-aminlaurylsulfat) på samme måde som beskrevet under farve-optagningsprøven, bortset fra, at sammenfiltring ikke blev redt ud under den sidste skylning. Efter fjernelse af overskud af vand blev hver hårlok redt igennem, indtil den var 15 fri for sammenfiltringer, med en kam, der var forbundet med et instrument, der målte den samlede udrednings tid. De samme hårlokker blev derefter vasket med det produkt, der skulle undersøges, under de samme betingelser, og for hver hårlok blev udredningstiden efter behandling med forsøgsproduktet 20 udtrykt som en procentdel af udredningstiden efter behandling med standard-shampooen. Gennemsnittet af procent-værdierne for de tre hårlokker sattes derefter som udredningsværdien i våd tilstand for forsøgsproduktet. Til hvert forsøgsprodukt anvendtes et forskelligt sæt på tre hårlokker, og de nævnte 25 udredningsværdier for de ovenfor nævnte fire shampooer var henholdsvis 69±7%, 55±1%, 134±81% og 152±33%.
Disse resultater viser, at tilstedeværelse af carb-oxylatet i hårshampooen indeholdende både harpiks og carboxyl at- additiv førte til en forbedring af udredningen i våd 30 tilstand, medens den tredje hårshampoo, der kun indeholdt carboxylatet, ikke viste nogen forbedring af udredningen i våd tilstand sammenlignet med detergent-opløsningen alene.
Dette bekræfter, at forbedringen af udredningen i våd tilstand skyldes den forøgede afsætning af den kationiske har-35 piks, der er hidført ved inkorporering af et carboxylat-addi-tiv i hårshampooen.
11
DK 160188 B
Sulfat-additivet I forsøgene med anvendelse af et sulfat-additiv havde de anvendte hårshampooer følgende sammensætninger: 5 Vægt-% vægt-% SLES (2 EO) 12,0 SLES (3 EO) - 12,0 "Jaguar C-13-S" 0,3 0,3 10 Natriumalkylsulfat 0, 0,5, 1,0 0, 0,5, 1,0
Vand til 100,0 til 100,0 pH indstillet på 6,5
De i disse forsøg anvendte sulfater var natriumlauryl-15 sulfat og natriumstearylsulfat.
Ved hjælp af farveoptagningsprøven påvistes det, at tilstedeværelsen af natriumalkylsulfatet i alle tilfælde forøgede den mængde af den kationiske gummi, der afsattes på håret under vaskningen.
20
Phosphatester-additivet
Der fremstilledes hårshampooer med følgende sammensætninger: 25 Væqt-% SLES (2 EO) 12,0 "Jaguar C-13-S" 0,3 "Briphos 03D"4 0, 0,1, 0,2, 0,3, 0,4, 0,5, 0,6, 0,7
Vand til 100,0 30 pH indstillet på 6,5 4 - "Briphos 03D" er en. blanding af ca. lige store dele af mono- og diphosphatestere af oleylalkohol ethyxyleret med 3 mol ethylenoxid.
Ved hjælp af farveoptagningsprøven påvistes det, at i alle de tilsatte koncentrationer på 0,1-0,7% forøgede 35 12
DK 16 018 8 B
phosphatester-additivet den mængde af kationisk gummi, der afsattes på håret under vaskningen.
I et særskilt forsøg blev det påvist, at phosphatester i sig selv ikke fører til nogen optagning af farvestof ved 5 farveoptagningsprøven. !
Ved farveoptagningsprøven skønnedes det, at afsætningen af kationisk harpiks fra en hårshampoo som den ovenfor angivne, men indeholdende 0,5% af harpiksen og intet anionisk additiv, svarede til den, der afsattes fra shampooen inde-10 holdende 0,3% harpiks og 0,5% af phosphatesteren. På lignende måde viste kombinationen af 0,1 vægt-% af harpiksen og 1,0 vægt-% af phosphatesteren sig at være ækvivalent med 0,3 vægt-% af harpiksen uden noget additiv.
Til forsøg med det formål at sammenligne hårets udred-15 ningsegenskaber i våd tilstand efter hårshampoobehandling anvendtes følgende hårshampooer: Vægt-% 20 SLES (2 EO) 12,0 12,0 12,0 "Jaguar C-13-S" 0,1 0,1 0,3 "Briphos 03D" - i,o -
Vand til 100,0 til 100,0 til 100,0 pH indstillet på 6,5 25 På den ovenfor beskrevne måde bestemtes udredningsværdierne i våd tilstand for hver af de tre hårshampooer, og de var henholdsvis 69±7%, 48+15% og 48±8%. Disse resultater viser, at inkorporering af phosphatesteren i den anden 30 shampoo forbedrede udredningsletheden sammenlignet med den første shampoo, der ikke indeholdt nogen phosphatester.
Dette forsøg viser også, at udredningsevnen i våd tilstand er ens mellem den anden og den tredje shampoo.
En række yderligere hårshampooer fremstilledes med 35 følgende sammensætninger:
DK 160188 B
13 Væqt-% Væqt-% SLES (3 EO) 12,0 SLS5 - 12,0 "Jaguar C-13-S" 0,3 0,3 5 "Briphos 03D" 0, 0,5 1,0 0, 0,5, 1,0
Vand til 100,0 til 100,0 pfi indstillet på 6,5 5 - SLS = natriumlaurylsulfat.
10
Ved hjælp af farveoptagningsprøven påvistes det, at i hvert tilfælde forøgede den tilsatte phosphatester den mængde kationisk gummi, der afsattes på håret under vask-ningen.
15 Yderligere hårshampooer, der undersøgtes, havde føl gende sammensætninger: Væqt-% Væqt-% SLES (2 EO) 12,0 20 SLES (3 EO) - 12,0 "Jaguar C-13-S" 0,3 0,3 "Briphos L2D"6 0, 0,5, 1,0 0, 0,5, 1,0
Vand til 100,0 til 100,0 pH indstillet på 6,5 25 - 6 - "Briphos L2D" er en blanding af omtrent lige store dele mono- og diphosphatestere af laurylalkohol ethoxyleret med 2 mol ethylenoxid.
30
Ved hjælp af farveoptagningsprøven påvistes det, at i hvert tilfælde forøgede den tilsatte phosphatester den mængde kationisk gummi, der afsattes på håret under vask-ningen.
35 Yderligere hårshampooer fremstilledes med følgende sammensætninger:
DK 160188 B
14 Vægt-% SLES (2 EO) 12,0 12,0 12,0 "jaguar C-16" 0,3 5 "Jaguar C-17" - 0,3 "Cosmedia Guar C 261"7 - - 0,3 "Briphos 03D" 0, 0,5 0, 0,5 0, 0,5
Vand til 100,0 til 100,0 til 100,0 pH indstillet på 6,5-7,0 10 - 7 - "Cosmedia Guar C261" er et kationisk guargummi-derivat fra Henkel Corporation, USA.
Ved hjælp af farveoptagningsprøven påvistes det, at 15 i hvert tilfælde forøgede den tilsatte phosphatester den mængde kationisk gummi, der afsattes på håret under vask-ningen.
Yderligere eksempler på hårshampooer ifølge opfindelsen er følgende: 20
Eksempel A Væqt-% SLES (2 EO) 12,0 "Jaguar C-13-S" 0,5 "Briphos 03D" 2,5 25 Vand til 100,0 pH indstillet på 6,5
Eksempel B Væqt-%
Monoethanolaminlaurylsulfat 20,0 30 "Jaguar C-13-S" 0,3 "Briphos 03D" 1,7
Kokosnøddiethanolamid 5,0
Vand til 100,0 pH indstillet på 6,5 35
DK 160188 B
15
Eksempel C Vægt-% SLES (3 EO) 12,0 "Jaguar C-13-S" 0,3 "Briphos 03D" 1,0 5 Vand til 100,0 pH indstillet på 6,5
Eksempel D Vægt-% SLES (2 EO) 12,0 10 »Jaguar C-13-S" 0,1 "Briphos 03D" 1,0
Vand til 100,0 pH indstillet på 6,5
Claims (5)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af en vandig hårshampoo, kendetegnet ved, at man sammenblander 5 A) fra 5 til 30 vægt-% af et alkylsulfat- eller alkylether-sulfat-detergent, B) fra 0,05 til 2 vægt-% af et kationisk derivat af en poly-galactomannan-gummi med formlen R1
10 I R-0-CH:>CH-R5-N+-R2 Z" 1 >3 OH R3 i hvilken R betyder guargummi, R1, R2 og R3 er methyl-15 eller ethylgrupper, R5 er en (^-03 -alkylengruppe, og Z er en anion, og C) fra 0,1 til 3 vægt-% af et anionisk additiv omfattende mindst én af følgende forbindelser: (i) et carboxylat med foralen R'COOM, 20 (ii) et sulfat med formlen ROSO3M, (iii) en phosphat-ester omfattende en monoester med formlen 0 II
25 R(0CH2 CH2)nO-P-OM OM og/eller en diester med formlen 0
30 I! R(OCH2CH2)n0-P-0(CH2CH20)nR, OM i hvilke formler R er en carbonhydridgruppe med 35 8-22 carbonatomer, R' er en carbonhydridgruppe med 7-21 carbonatomer, n er 0 eller et helt tal fra 1 til 10, og M er hydrogen eller et alkalimetal, ammonium eller en aminsalt-dannende gruppe med de begrænsninger, at når den anioniske additiv-kompo-40 nent C er et sulfat, er detergent-komponenten A et alkyl- DK 160188 B ether-sul fat, og shampooen indeholder ikke et amfotert detergent.
2. Vandig hårshampoo, kendetegnet ved, at den indeholder
5 A) fra 5 til 30 vægt-% af et alkylsulfat- eller alkylether-sulfat-detergent, B) fra 0,05 til 2 vægt-% af et kationisk derivat af en poly-galactomannan-gummi med formlen R1
10 I r-o-ch:>ch-r5-n+-r2 Z“ 1 >3 OH R3 i hvilken R betyder guargummi, R1, R2 og R3 er methyl-15 eller ethylgrupper, R5 er en 0-^-03-alkyl engruppe, og Z er en anion, og C) fra 0,1 til 3 vægt-% af et anionisk additiv omfattende mindst én af følgende forbindelser: (i) et carboxylat med formlen R'COOM, 20 (iii) en phosphat-ester omfattende en monoester med form len O II R(OCH2CH2)nO-P-OM
25 I OM og/eller en diester med formlen O II
30 R(0CH2CH2)n0-P-0(CH2CH20)nR, OM i hvilke formler R er en carbonhydridgruppe med 8-22 carbonatomer, R* er en carbonhydridgruppe med 35 7-21 carbonatomer, n er 0 eller et helt tal fra 1 til 10, og M er hydrogen eller et alkalimetal, ammonium eller en aminsalt-dannende gruppe.
3. Vandig hårshampoo ifølge krav 2, kendetegnet ved, at detergentet er et C10-C18-alkylethersulfat 40 indeholdende 2-3 mol ethylenoxid. DK 160188 B
4. Vandig hårshampoo ifølge krav 2 eller 3, kendetegnet ved, at det anioniske additiv er en phos-phatester.
5. Vandig hårshampoo ifølge et hvilket som helst af 5 kravene 2-4, kendetegnet ved, at komponenten B er et kationisk guargummi-derivat.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7910636 | 1979-03-27 | ||
| GB7910636 | 1979-03-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK130280A DK130280A (da) | 1980-09-28 |
| DK160188B true DK160188B (da) | 1991-02-11 |
| DK160188C DK160188C (da) | 1991-07-15 |
Family
ID=10504157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK130280A DK160188C (da) | 1979-03-27 | 1980-03-26 | Fremgangsmaade til fremstilling af en vandig haarshampoo med konditioneringsmiddel samt haarshampoo, der kan fremstilles ved fremgangsmaaden |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4298494A (da) |
| EP (1) | EP0018717B2 (da) |
| JP (1) | JPS5835640B2 (da) |
| AR (1) | AR221930A1 (da) |
| AT (1) | ATE2814T1 (da) |
| AU (1) | AU532390B2 (da) |
| BR (1) | BR8001822A (da) |
| CA (1) | CA1123742A (da) |
| DE (1) | DE3062400D1 (da) |
| DK (1) | DK160188C (da) |
| FI (1) | FI71225C (da) |
| GR (1) | GR67241B (da) |
| IN (1) | IN151273B (da) |
| MX (1) | MX150937A (da) |
| NO (1) | NO151992C (da) |
| NZ (1) | NZ193225A (da) |
| PH (1) | PH15589A (da) |
| PT (1) | PT70993B (da) |
| ZA (1) | ZA801793B (da) |
Families Citing this family (72)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5695994A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-03 | Kao Corp | Shampoo composition |
| FR2510404A1 (fr) * | 1981-08-03 | 1983-02-04 | Fabre Sa Pierre | Preparation cosmetique extemporanee a pouvoir colorant, en particulier a usage capillaire |
| US4364837A (en) * | 1981-09-08 | 1982-12-21 | Lever Brothers Company | Shampoo compositions comprising saccharides |
| JPS5874798A (ja) * | 1981-10-28 | 1983-05-06 | 花王株式会社 | シヤンプ−組成物 |
| US4414144A (en) * | 1981-12-30 | 1983-11-08 | Colgate-Palmolive Co. | Aqueous skin cleaner containing hydroxypropylated guar gum and paraffin sulfonate/alkyl sulfate detergent mixture |
| US5037818A (en) * | 1982-04-30 | 1991-08-06 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Washing composition for the hair |
| US4999184A (en) * | 1982-06-22 | 1991-03-12 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions |
| US4557928A (en) * | 1982-07-06 | 1985-12-10 | Amway Corporation | Anti-dandruff cream rinse conditioner |
| US4585650A (en) * | 1982-10-04 | 1986-04-29 | White Laboratories, Inc. | Skin lubricating cosmetic composition |
| DK155912C (da) * | 1982-10-19 | 1989-10-23 | Colgate Palmolive Co | Haarkonditionerende shampoo |
| US4818751A (en) * | 1985-07-02 | 1989-04-04 | Zeria Shinyaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Cosmetics |
| US5064555A (en) * | 1985-12-02 | 1991-11-12 | The Procter & Gamble Company | Mild skin cleansing soap bar with hydrated cationic polymer skin conditioner |
| JPH01221482A (ja) * | 1988-02-29 | 1989-09-04 | Kao Corp | エアゾール剤 |
| GB8828013D0 (en) * | 1988-12-01 | 1989-01-05 | Unilever Plc | Topical composition |
| GB8828017D0 (en) * | 1988-12-01 | 1989-01-05 | Unilever Plc | Topical composition |
| GB8828014D0 (en) * | 1988-12-01 | 1989-01-05 | Unilever Plc | Topical composition |
| GB8828020D0 (en) * | 1988-12-01 | 1989-01-05 | Unilever Plc | Topical composition |
| JPH02157029A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-06-15 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | アニオン系界面活性剤含有組成物の安定化 |
| GB8903777D0 (en) * | 1989-02-20 | 1989-04-05 | Unilever Plc | Shampoo composition |
| US5186928A (en) * | 1989-02-20 | 1993-02-16 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Shampoo composition |
| JPH02273617A (ja) * | 1989-04-14 | 1990-11-08 | Kao Corp | 皮膚洗浄剤組成物 |
| GB8913880D0 (en) * | 1989-06-16 | 1989-08-02 | Unilever Plc | Shampoo compositions |
| US5202048A (en) * | 1989-06-30 | 1993-04-13 | The Procter & Gamble Company | Personal cleansing product with odor compatible bulky amine cationic polymer with reduced odor characteristics |
| CA2031382C (en) * | 1989-12-04 | 1995-09-19 | Euan Stuart Reid | Hair treatment composition |
| GB9000704D0 (en) * | 1990-01-12 | 1990-03-14 | Unilever Plc | Topical composition |
| US5047177A (en) * | 1990-04-30 | 1991-09-10 | Clairol Incorporated | Conditioning shampoo compositions containing cationic gum derivative and polyamine condensation product as sole conditioning agents |
| GB2245279B (en) * | 1990-06-20 | 1993-04-07 | Unilever Plc | Shampoo composition |
| GB9016100D0 (en) * | 1990-07-23 | 1990-09-05 | Unilever Plc | Shampoo composition |
| GB9116871D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Unilever Plc | Hair care composition |
| US5342630A (en) * | 1992-07-01 | 1994-08-30 | Church & Dwight Co., Inc. | Environmentally safe pesticide compositions |
| FR2718962B1 (fr) * | 1994-04-25 | 1996-05-15 | Oreal | Utilisation d'une gomme de guar cationique dans un procédé de mise en forme non permanente des cheveux. |
| DE69501425T2 (de) * | 1994-04-25 | 1998-04-23 | Oreal | Verwendung von eine nichtionische oder anionische Guargummi in einem nicht dauerhaften Verformen von keratischen Fasern |
| US5624666A (en) * | 1995-01-20 | 1997-04-29 | The Procter & Gamble Company | Anti-dandruff shampoos with particulate active agent and cationic polymer |
| US5705147A (en) * | 1995-09-18 | 1998-01-06 | Stepan Company | Methods and compositions for conditioning skin and hair |
| ID18376A (id) | 1996-01-29 | 1998-04-02 | Johnson & Johnson Consumer | Komposisi-komposisi deterjen |
| US6090773A (en) * | 1996-01-29 | 2000-07-18 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Personal cleansing |
| US5733854A (en) * | 1996-10-25 | 1998-03-31 | Rhone-Poulenc Inc. | Cleaning compositions including derivatized guar gum composition including nonionic and cationic groups which demonstrate excellent solution clarity properties |
| US6010990A (en) * | 1998-03-05 | 2000-01-04 | Bristol-Myers Squibb Company | High alkaline hair compositions for increased fullness and body |
| US6495498B2 (en) | 1999-05-27 | 2002-12-17 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Detergent compositions with enhanced depositing, conditioning and softness capabilities |
| US6566313B1 (en) | 2000-09-15 | 2003-05-20 | Henkel Corporation | Shampoo and body wash composition and method of use thereof |
| US20060142174A1 (en) * | 2003-04-14 | 2006-06-29 | Kao Corporation | Cleaning agent composition |
| TW200503762A (en) * | 2003-05-09 | 2005-02-01 | Toho Chem Ind Co Ltd | Cation-modified galactomannan polysaccharide and cosmetic composition containing the same |
| WO2005073255A1 (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Toho Chemical Industry Co., Ltd. | カチオン変性精製ガラクトマンナン多糖及び該物質を含む化粧料組成物 |
| JP5000879B2 (ja) * | 2004-11-01 | 2012-08-15 | 東邦化学工業株式会社 | カチオン変性グルコマンナン多糖及び該物質を含む化粧料組成物 |
| DE102005027498A1 (de) * | 2005-06-15 | 2006-12-28 | Wolff Cellulosics Gmbh & Co. Kg | Aminoalkylgruppenhaltige Guar-Derivate |
| JP4975996B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2012-07-11 | 東邦化学工業株式会社 | カチオン変性ペクチン及び該物質を含む化粧料組成物 |
| CN101346123B (zh) | 2005-12-28 | 2013-03-20 | 花王株式会社 | 皮肤或毛发用洗净剂组合物 |
| US20090176675A1 (en) * | 2006-01-09 | 2009-07-09 | Marjorie Mossman Peffly | Personal Care Compositions Containing Cationically Modified Starch and an Anionic Surfactant System |
| US9427391B2 (en) * | 2006-01-09 | 2016-08-30 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions containing cationic synthetic copolymer and a detersive surfactant |
| US20090176674A1 (en) * | 2006-01-09 | 2009-07-09 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions containing cationic synthetic copolymer and a detersive surfactant |
| US20070160555A1 (en) * | 2006-01-09 | 2007-07-12 | Staudigel James A | Personal care compositions containing cationically modified starch and an anionic surfactant system |
| CN101466538B (zh) | 2006-06-12 | 2013-07-10 | 罗迪亚公司 | 亲水化的基材和使基材的疏水性表面亲水化的方法 |
| EP1964542A1 (en) | 2007-03-02 | 2008-09-03 | Takasago International Corporation | Sensitive skin perfumes |
| EP1964541A1 (en) | 2007-03-02 | 2008-09-03 | Takasago International Corporation | Preservative compositions |
| JP5748043B2 (ja) * | 2007-06-12 | 2015-07-15 | ソルベイ ユーエスエー インコーポレイティド | 親水化防汚剤を有する洗浄剤組成物、及び当該洗浄剤組成物を用いる方法 |
| US7524808B2 (en) | 2007-06-12 | 2009-04-28 | Rhodia Inc. | Hard surface cleaning composition with hydrophilizing agent and method for cleaning hard surfaces |
| WO2008157193A2 (en) * | 2007-06-12 | 2008-12-24 | Rhodia Inc. | Mono-di-and polyol phosphate esters in personal care formulations |
| US7550419B2 (en) * | 2007-06-12 | 2009-06-23 | Rhodia Inc. | Mono-, di- and polyol alkoxylate phosphate esters in oral care formulations and methods for using same |
| WO2009017757A2 (en) * | 2007-07-27 | 2009-02-05 | Croda, Inc. | Phosphorous-containing surfactants as polymeric cationic compound deposition aids |
| ES2530061T3 (es) | 2008-04-15 | 2015-02-26 | Takasago International Corporation | Composición reductora del mal olor y usos de la misma |
| EP2153808A1 (en) * | 2008-08-08 | 2010-02-17 | The Procter and Gamble Company | Absorbent product comprising a cationic modified guar gum |
| CN102596166B (zh) | 2009-11-12 | 2014-12-03 | 花王株式会社 | 毛发化妆品 |
| US8796196B2 (en) * | 2010-02-26 | 2014-08-05 | Hercules Incorporated | Polysaccharide products with improved performance and clarity in surfactant-based aqueous formulations and process for preparation |
| US9561166B2 (en) | 2010-02-26 | 2017-02-07 | Hercules Incorporated | Polysaccharide products with improved performance and clarity in phosphate ester surfactant-based aqueous formulations and process for preparation |
| US8697041B2 (en) | 2010-08-10 | 2014-04-15 | Conopco, Inc. | Anti-dandruff compositions with citrus fibers |
| JP5703117B2 (ja) | 2010-12-28 | 2015-04-15 | 花王株式会社 | 毛髪処理剤組成物 |
| EP3327106A1 (en) | 2016-11-25 | 2018-05-30 | Henkel AG & Co. KGaA | Easy ironing/anti-wrinkle/less crease benefit by use of cationic polymers and its derivatives |
| EP3703646A1 (en) | 2017-11-03 | 2020-09-09 | Unilever PLC | Antidandruff composition and method of use |
| WO2019086275A1 (en) | 2017-11-03 | 2019-05-09 | Unilever Plc | Skin cleansing composition and method of use |
| CN111295177A (zh) | 2017-11-03 | 2020-06-16 | 荷兰联合利华有限公司 | 洗发剂组合物和使用方法 |
| WO2020099463A1 (en) * | 2018-11-14 | 2020-05-22 | Rhodia Operations | Method for treating fabrics |
| WO2020144060A1 (en) | 2019-01-09 | 2020-07-16 | Unilever Plc | Shampoo composition and method of use |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1136842A (en) * | 1965-03-24 | 1968-12-18 | Gen Mills Inc | Gum derivatives |
| NO121968C (da) * | 1966-06-23 | 1977-06-13 | Mo Och Domsjoe Ab | |
| LU64371A1 (da) * | 1971-11-29 | 1973-06-21 | ||
| US3808329A (en) * | 1972-11-13 | 1974-04-30 | Procter & Gamble | Liquid shampoo |
| US3990991A (en) * | 1974-02-01 | 1976-11-09 | Revlon, Inc. | Shampoo conditioner formulations |
| US4061602A (en) * | 1976-08-03 | 1977-12-06 | American Cyanamid Company | Conditioning shampoo composition containing a cationic derivative of a natural gum (such as guar) as the active conditioning ingredient |
| GB1538174A (en) * | 1976-11-05 | 1979-01-10 | Unilever Ltd | Cleaning composition |
| JPS5846160B2 (ja) * | 1978-07-13 | 1983-10-14 | 花王株式会社 | シヤンプ−組成物 |
-
1980
- 1980-03-14 US US06/130,298 patent/US4298494A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-20 FI FI800862A patent/FI71225C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-03-21 IN IN76/BOM/80A patent/IN151273B/en unknown
- 1980-03-21 PT PT70993A patent/PT70993B/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-03-21 NZ NZ193225A patent/NZ193225A/xx unknown
- 1980-03-22 GR GR61508A patent/GR67241B/el unknown
- 1980-03-24 PH PH23801A patent/PH15589A/en unknown
- 1980-03-24 AR AR280414A patent/AR221930A1/es active
- 1980-03-25 JP JP55038138A patent/JPS5835640B2/ja not_active Expired
- 1980-03-26 AT AT80300940T patent/ATE2814T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-26 BR BR8001822A patent/BR8001822A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-03-26 DK DK130280A patent/DK160188C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-03-26 CA CA348,516A patent/CA1123742A/en not_active Expired
- 1980-03-26 EP EP80300940A patent/EP0018717B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-26 MX MX181728A patent/MX150937A/es unknown
- 1980-03-26 DE DE8080300940T patent/DE3062400D1/de not_active Expired
- 1980-03-26 ZA ZA00801793A patent/ZA801793B/xx unknown
- 1980-03-26 NO NO800880A patent/NO151992C/no unknown
- 1980-03-27 AU AU56885/80A patent/AU532390B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK160188C (da) | 1991-07-15 |
| ZA801793B (en) | 1981-11-25 |
| NZ193225A (en) | 1981-11-19 |
| EP0018717B2 (en) | 1991-01-23 |
| FI800862A (fi) | 1980-09-28 |
| JPS55164300A (en) | 1980-12-20 |
| MX150937A (es) | 1984-08-22 |
| ATE2814T1 (de) | 1983-04-15 |
| AU5688580A (en) | 1980-10-02 |
| AR221930A1 (es) | 1981-03-31 |
| PT70993B (en) | 1981-06-25 |
| FI71225C (fi) | 1986-12-19 |
| PT70993A (en) | 1980-04-01 |
| NO151992B (no) | 1985-04-09 |
| JPS5835640B2 (ja) | 1983-08-03 |
| EP0018717A1 (en) | 1980-11-12 |
| DE3062400D1 (en) | 1983-04-28 |
| GR67241B (da) | 1981-06-25 |
| BR8001822A (pt) | 1980-11-18 |
| US4298494A (en) | 1981-11-03 |
| EP0018717B1 (en) | 1983-03-23 |
| PH15589A (en) | 1983-02-28 |
| CA1123742A (en) | 1982-05-18 |
| FI71225B (fi) | 1986-09-09 |
| NO800880L (no) | 1980-09-29 |
| DK130280A (da) | 1980-09-28 |
| AU532390B2 (en) | 1983-09-29 |
| IN151273B (da) | 1983-03-19 |
| NO151992C (no) | 1985-07-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK160188B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af en vandig haarshampoo med konditioneringsmiddel samt haarshampoo, der kan fremstilles ved fremgangsmaaden | |
| RU2528915C2 (ru) | Моющие составы, включающие нецеллюлозные полисахариды со смешанными катионными заместителями | |
| RU2589261C2 (ru) | Добавка для композиций личной гигиены для нанесения на керативные субстраты, предназначенная для обеспечения продолжительного благоприятного действия | |
| JPH0333124B2 (da) | ||
| JP6202449B2 (ja) | ヘアケアポリマー | |
| JP2013544266A (ja) | フケ防止シャンプー | |
| JP7050491B2 (ja) | 毛髪の洗浄及びコンディショニングのための組成物 | |
| KR20130136967A (ko) | 항비듬 샴푸 | |
| EP3344344B1 (en) | Composition comprising an anionic-ampholytic polymer association | |
| WO2022067612A1 (en) | Composition for cleansing keratin fibers and use thereof | |
| WO2016096267A1 (de) | Haarbehandlungsmittel, enthaltend mindestens ein saures protein sowie mindestens ein salz | |
| DE102016219005A1 (de) | Verbessert konditionierende Haarbehandlungsmittel mit Auswaschschutz | |
| WO2016058836A1 (en) | Hair care composition | |
| US20210077377A1 (en) | Personal cleansing compositions | |
| EP4044994B1 (en) | Hair treatment method | |
| EP4003285A1 (en) | Hair treatment composition | |
| EP0895468A1 (de) | Festes mittel zur behandlung keratinischer fasern | |
| CN104321046A (zh) | 包含清凉型活性物以及含有丙烯酰胺基丙基三甲基氯化铵的共聚物的个人护理组合物 | |
| DE102016219006A1 (de) | verbessert konditionierende Haarbehandlungsmittel mit Auswaschschutz | |
| DE102016218999A1 (de) | Verbessert konditionierende Haarbehandlungsmittel mit Auswaschschutz | |
| EP4322908A1 (en) | Hair treatment method | |
| DE102015223855A1 (de) | Leistungsstarke Haarbehandlungsmittel mit Anti-Auswasch-Effekt | |
| WO2021259943A1 (en) | Hair care composition | |
| EP3967291A1 (en) | Hair composition | |
| US20210283033A1 (en) | Improved conditioning hair treatment product with washout protection |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |