DK153116B - Fremgangsmaade til adskillelse af olie og/eller phosphatidylethanolamin fra alkoholoploeselige phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse - Google Patents
Fremgangsmaade til adskillelse af olie og/eller phosphatidylethanolamin fra alkoholoploeselige phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse Download PDFInfo
- Publication number
- DK153116B DK153116B DK551181A DK551181A DK153116B DK 153116 B DK153116 B DK 153116B DK 551181 A DK551181 A DK 551181A DK 551181 A DK551181 A DK 551181A DK 153116 B DK153116 B DK 153116B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- oil
- phosphatidylethanolamine
- phosphatidylcholine
- column
- content
- Prior art date
Links
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 title description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 14
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 25
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract description 10
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 4
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000021184 main course Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 1-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N phorone Chemical compound CC(C)=CC(=O)C=C(C)C MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- -1 sterol esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
- C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
DK 153116 B
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til adskillelse af olie og/eller phosphatidylethanolamin fra alkoholopløselige phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse under fremstilling af phosphatidylcholin, der indeholder olie og/eller phosphatidylethanol-05 amin i bestemte formindskede mængder, under kromatografi på sili-cagel.
I levnedsmiddel- og kosmetikindustrien er der behov for phos-phatidblandinger, der udover phosphatidylcholin indeholder olie og/ eller phosphatidylethanolamin i ganske bestemte mængder, som er 10 formindsket i forhold til indholdet i phophatidylcholinprodukter, der kan fås ud fra naturlige phospholipider.
De ved spiseoliefremstilling fremkomne vegetabilske råphospha-tider indeholder udover phosphatidylcholin, phosphatidylethanolamin og mono-, di- og triglycerider (olie) såvel phophatidylinosid som 15 andre phosphorholdige glycerinestre og stoffer som peptider, aminosyrer, steroler, sterolestre, fri fedtsyrer og carbohydratderivater.
Til adskillelse af de i råphosphatidet indeholdte ledsagestoffer er der allerede beskrevet flere fremgangsmåder. Som regel foretages der i et første trin en fjernelse af olie fra det vegetabilske rå-20 phosphatid i acetone (DE-AS 1 053 299, US-PS 3 268 335, DE-AS 1 047 597), hvorefter der ekstraheres med ethanol i det andet trin (US-PS 2 724 649). I det tredje trin underkastes den ethanoliske phosphatidfraktion søjlekromatografi ved temperaturer, der ikke overstiger 35°C (US-PS 3 031 478). Ved oliefjernelsen med acetone 25 dannes der acetonebiprodukter som mesityloxid, diacetonealkohol, phoron o.a. i små mængder. Fjernelsen af disse toxiske og p.g.a. deres karakteristiske lugt forstyrrende stoffer er meget kostbar og til dels endda umulig. Desuden er oliefjernelsen med acetone forbundet med en stigning i peroxiderne, hvis uheldige fysiologiske indfly-30 delse er velkendt.
Den alkoholiske ekstraktion af vegetabilske råphosphatider fører til en olieholdig phosphatidfraktion (DE-OS 2 718 797, DE-PS 1 492 952, DE-AS 1 692 568), ud fra hvilken der efter kromatografisk behandling ved stuetemperatur kan udvindes et olieholdigt, phosphat-35 idylethanolaminfrit phosphatidylcholin. Ifølge en af vore egne patentansøgninger (P 30 23 814.3) lykkes det ved tilsætning af en lille mængde vand at fraskille olien og udvinde et stærkt renset, oliefrit 2
DK 153116B
phosphatidylcholin. Ialt udgør denne oliefjernelse med vand imidlertid også en tretrinsproces (ekstraktion, kromatografi, oliefjernelse) ved udvinding af oliefrit phosphatidylcholin, hvilken desuden er behæftet med oparbejdningen af vandige ethanolopløsninger.
05 Ved alle disse fremgangsmåder går det ud på at adskille den samlede mængde ledsagestoffer til phosphatidylcholinet. Ingen af fremgangsmåderne lader sig styre på en sådan måde, at phosphat-idylcholinproduktet kan fremstilles med et ganske bestemt på forhånd valgt indhold af olie og/eller phosphatidylethanolamin. En videre 10 ulempe ved de tidligere kendte fremgangsmåder i teknisk målestok er den omstændighed, at det anvendte adsorptionsmiddel , nemlig basisk aluminiumoxid, efter kromatograferingen er belagt med forureningerne, navlig med phosphatidylethanolamin, og derfor må kasseres. En yderligere ulempe består i dannelsen af lysophosphatidyl-15 cholin under kromatografien (O. Renkonen, J. Lipid. Res. 3, 181-3 (1962), D. Van Damme et al., Int. Symp. Chromatogr. Elektrophore-sis, 5th, 1968 (Pub. 1969), 268-78).
Kromatografien over silicagel er hidtil kun tillagt analytisk og præparativ betydning. Således adsorberes phosphatider i hexanop-20 løsninger ikke af silicagel (JA-PS 77012202, US-PS 3 869 482), mens de i alkoholiske opløsninger tilbageholdes af silicagel (H. Richter et al., Pharmazie, 1977, 32 (3), 164). De forskellige forhold kan forklares ved dannelsen af lipofile, polymolekylære phosphatidmiceller i hexan i modsætning til de molekylært foreliggende phosphatider i al-25 kohol. Kromatografien gennemføres også her ved stuetemperatur. Adskillelsen og den selektive desorption af phosphatiderne sker ved anvendelse af alkoholiske phosphatidopløsninger enten med alkohol/ ammoniak (JA-PS 49093400) eller med blandinger af chloroform/me-thanol (C.H. Lea et al., Biochem. J. 60, 353-63 (1965)) hhv. chlo-30 roform/methanol/vand (DDR-PS 79 916). Denne fremgangsmåde har ikke hidtil haft nogen teknisk betydning, da der som elueringsmid-del altid er blevet anvendt blandinger af toksiske materialer, såsom ammoniak eller chloroform, hvis genvinding og fjernelse fra lecithinet er meget bekostelig.
35 Sædvanlige, i handelen værende phosphatidylcholin-råproduk- ter, navnlig af søjabønnephosphatider, er produkter, der er udvundet ved ekstraktion med alkohol, og de er alkoholopløselige og inde- 3
DK 153116B
holder olie og phosphatidylethanolamin som hovedforurening. Der findes imidlertid også phosphatidylcholinråprodukter, der som beskrevet kun indeholder den ene eller den anden af de to hovedforureninger. Den foreliggende opfindelse er baseret på den opgave at 05 udvikle en fremgangsmåde til adskillelse af olie og/eller phosphatidylethanolamin fra alkoholopløselige phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse under fremstilling af sådanne phosphatidylcholinprodukter, som indeholder den ene af disse forureninger eller begge i en bestemt, i forhold til de i handelen sædvanlige phosphatidylcho-10 lin-råprodukter formindsket mænde, alt efter, hvad der kræves for anvendelse i levnedsmiddel- eller kosmetikindustrien.
Det har nu overraskende vist sig, at man ud fra alkoholopløse-lige, olie- og/eller phosphatidylethanolaminholdige phosphatidfraktio-ner kan fremstille sådanne phosphatidylcholinprodukter ved hjælp af 15 kiselsyregelsøjlekromatografi ved højere temperaturer.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen til adskillelse af olie og/eller phosphatidylethanolamin fra alkoholopløselige phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse under fremstilling af phosphatidylcholin, som indeholder olie og phosphatidylethanolamin i bestemte formind-20 skede mængder, er ejendommelig ved, at man kommer opløsningen af det alkoholopløselige phosphatidylcholinprodukt, som indeholder olie og/eller phosphatidylethanolamin, i en lavere alkanol, der kan indeholde indtil 20 vol-% vand, eller en sådan blanding af flere lavere al kanoler ved en forhøjet temperatur under 60°C på en søjle 25 af silicagel, eluerer søjlen ved denne temperatur med en lavere alkanol, der eventuelt indeholder indtil 20 vol-% vand, eller en sådan blanding af flere lavere alkanoler, og derved fraskiller et for løb, der indeholder olie og/eller phosphatidylethanolamin i den mængde, hvormed indholdet i phosphatidylcholinet skal formindskes, og 30 adskilt herfra opsamler restløbet og adskiller opløsningsmidlet fra restløbet på sædvanlig måde.
Som elueringsmiddel foretrækkes det at anvende det benyttede opløsningsmiddel, hvilket gør fremgangsmåden særlig enkelt. Ethanol er foretrukket lavere alkanol.
35 Mængden af forløbet afhænger af det anvendte phosphatidyl cholinprodukt og den mængde olie og/eller phosphatidylethanolamin, der ønskes fraskilt. I forløbet er der alt efter det anvendte phos-
DK 153116 B
4 phatidylcholinprodukt også de andre sædvanligvis tilstedeværende ledsagestoffer som steroler, sterolderivater, glycolipider og phospho-lipider, som kan bringes til en videre anvendelse.
Ved simple analytiske metoder kan det fastslås, fra hvilket 05 tidspunkt ved den til enhver tid anvendte forhøjede temperatur forløbet indeholder den mængde, hvormed indholdet i phosphatidylcho-linet skal formindskes i forhold til indholdet i phosphatidylcholin-udgangsproduktet, således at den samlede mængde af det herefter følgende eluat som hovedløb ved fraskillelse af opløsningsmidlet gi-10 ver et phosphatidylcholinprodukt, som indeholder olie og/eller phos-phatidylethanolamin i den i ønsket omfang i forhold til udgangsproduktet formindskede mængde.
Som silicagel kan der anvendes for kromatografi sædvanlige produkter af forskellig kornstørrelse eller også presset silicagel, 15 som kan være aktiveret eller desaktiveret. Der anvendes fortrinsvis neutrale silicagel produkter.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan gennemføres ved normaltryk eller også ved overtryk. En ganske særlig fordel ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen består i, at man stadig kan genan-20 vende silicagelen efter udført kromatografi. Efter hovedløbet bliver der kun en ringe restbelægning af phosphatidylcholin tilbage. En yderligere fordel ved silicagelen ligger i den meget høje belastning, dette sorptionsmiddel kan udsættes for. Således adskilles der ca. 60 dele faststof fra den alkoholopløselige phosphatidfraktion ved en søj-25 ... le kromatografisk adskillelse med 100 dele silicagel.
Eksempler
Analysemetode . 30 Phosphatiderne analyseredes ved hjælp af tyndtlagskromatogra- fi. Olieindholdet blev sat lig med det dialyserbare. Vandet blev bestemt efter Karl Fischer og restethanolindholdet ved gaskromatografi.
Søi le kromatografi 35 Der anvendtes en doppeltkappekromatografisøjle (indvendig di ameter 4,5 cm, højde 37 cm). Før søjlen var der tilsluttet en varmeveksler for at sikre en ensartet søjle- og tilsætningstemperatur. Søj 5
DK 153116B
len fyldtes med en opslæmning af 200 g silicagel (Merck) i det til enhver tid angivne opløsningsmiddel. Efter udført kromatografi kan silicagelen anvendes igen.
05 Udgangsmateriale
Sojariphosphatid ekstraheres ved 35°C med 95 vol-%ig ethanol i vægtforholdet 1:2,5 (råphosphatid:ethanol). Bundfaldet adskilles fra den overstående ethanolfase ved stuetemperatur. Ethanolfasen inddampes. Det derved opnåede faste stof har følgende sammensætning: 10
Phosphatidylcholin (PC) 43%
Phosphatidylethanoilamin (PE) 12%
Olie 21% 15 Dette faste stof anvendtes til eksemplerne 1-4.
Det i eksempel 5 anvendte faste stof fremstilledes som følger: Sojariphosphatid befries for olie med acetone og ekstraheres derefter med 95 vol-%ig ethanol. Den ethanolopløselige phosphatid-fraktion inddampes og analyseres: 20 PC-indhold 52% PE-indhold 20%
Et olieholdigt phosphatidylethanolaminfrit phosphatidylcholinpro-25 duikt og dets fremstilling er beskrevet i DE-OS 2 718 797 (eksempel 3).
Eksempel 1
Der gennemføres en søjlekromatografi ved forskellige temperatu- 30 rer: Søjlepåfyldning: 118 g fast stof til 275 g 95 vol-%ig ethanol
Elueringsmiddel: 95 vol-%ig ethanol til 4 I eluat 35 Søjletemperatur: 30°C, 40°C, 50°C, 55°C.
DK 153116 B
s
Efter et forløb på 1 I opsamles Ialt 3 I hovedløb. Hovedløbet inddampes og analyseres. Resultaterne er sammenfattet i følgende tabel: 11 05 Søjletemperatur Faststof udbytte _Sammensætning_ PC PE Olie Andre2"* 30°C 53% 53% 17% 25% 5% 40° C 42% 67% 11% 17% 5% 10 50° C 37% 77% 7% 11% 5% 55°C 35% 86% 3% 6% 5% 1) i forhold til udgangsfaststof i % d.Th.
2) andre bestanddele 15
Eksempel 2 Søjlepåfyldning: 110 g fast stof (ethanolopløselig fraktion af oliefrit råphosphatid) i 40 g 95 vol-%ig 20 ethanol
Elueringsmiddel: 95 vol-%ig ethanol til 4 I eluat Søjletemperatur: 50°C.
Efter et forløb på 1 I opsamles ialt 3 I restløb (hovedløb). Rest-25 løbet inddampes og analyseres.
Faststof udbytte 30 % d.TH.
PC-indhold 86 % PE-indhold 8 % 30 Olie-indhold <1 % PC-udbytte i forhold til udgangsfaststof 50 % d.Th.
Eksempel 3 35
Søjlepåfyldning: 80 g fast stof (fremstillet ifølge DE-OS
27 18 797, eksempel 3) i 30 g 95 vol-%ig ethanol
Claims (3)
1. Fremgangsmåde til adskillelse af olie og/eller phosphatidyl- 15 ethanolamin fra alkoholopløselige phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse under fremstilling af phosphatidylcholin, der indeholder olie og phosphatidylethanolamin i bestemte formindskede mængder, KENDETEGNET ved, at man ved en forhøjet temperatur under 60°C kommer opløsningen af det olie- og/eller phosphatidylethanol- 20 aminholdige, alkoholopløselige phosphatidylcholinprodukt i en lavere alkanol, eventuelt blandet med indtil 20 vægt-% vand, pi en søjle af silicagel, eluerer søjlen ved denne temperatur med en lavere alkanol og derved fraskiller et forløb, der indeholder olie og/eller phosphatidylethanolamin i den mændge, hvormed indholdet 25 af olie og/eller phosphatidylethanolamin i phosphatidylcholinet skal formindskes, og adskilt herfra opsamler hovedløbet, og adskiller opløsningsmidlet fra hovedløbet på sædvanlig måde.
2. Fremgangsmåde Ifølge krav 1, KENDETEGNET ved, at man anvender samme opløsningsmiddel til opløsning af phosphatidylcholin- 50 udgangsproduktet og til eluering af silicagelsøjlen.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, KENDETEGNET ved, at man som lavere alkanol anvender ethanol. 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803047011 DE3047011A1 (de) | 1980-12-13 | 1980-12-13 | Verfahren zur abtrennung von oel und/oder phosphatidylethanolamin aus diese enthaltenden alkoholloeslichen phosphatidylcholin-produkten |
| DE3047011 | 1980-12-13 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK551181A DK551181A (da) | 1982-06-14 |
| DK153116B true DK153116B (da) | 1988-06-20 |
| DK153116C DK153116C (da) | 1988-11-07 |
Family
ID=6119081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK551181A DK153116C (da) | 1980-12-13 | 1981-12-11 | Fremgangsmaade til adskillelse af olie og/eller phosphatidylethanolamin fra alkoholoploeselige phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4452743A (da) |
| EP (1) | EP0054769B1 (da) |
| JP (1) | JPS57123196A (da) |
| AT (1) | ATE6727T1 (da) |
| BR (1) | BR8108063A (da) |
| CA (1) | CA1164478A (da) |
| DE (1) | DE3047011A1 (da) |
| DK (1) | DK153116C (da) |
| ES (1) | ES507887A0 (da) |
| FI (1) | FI68158C (da) |
| GR (1) | GR81336B (da) |
| HU (1) | HU195825B (da) |
| IE (1) | IE51981B1 (da) |
| PL (1) | PL132453B1 (da) |
| ZA (1) | ZA818407B (da) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3047011A1 (de) * | 1980-12-13 | 1982-07-22 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur abtrennung von oel und/oder phosphatidylethanolamin aus diese enthaltenden alkoholloeslichen phosphatidylcholin-produkten |
| JPS57154190A (en) * | 1980-12-22 | 1982-09-22 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 7-substituted cephalosporanic acid derivative and its preparation |
| DE3218028A1 (de) * | 1982-05-13 | 1983-11-17 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Blattduengemittel |
| DE3225703C1 (de) * | 1982-07-09 | 1984-01-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Phospholipidkonzentrat und seine Verwendung als Hilfsstoff zum Herstellen und Austragen von Pflanzenschutzmittel enthaltenden Spritzbruehen |
| DE3346525C2 (de) * | 1983-12-22 | 1987-03-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Pharmazeutische Zubereitung mit speziellen 1,2-Diacyl-glycero-3-phosphocholinen zur Behandlung von Erkrankungen im Magen-Darmbereich |
| DE3346526C2 (de) * | 1983-12-22 | 1986-12-11 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Pharmazeutisches Präparat zur therapeutischen Behandlung von rheumatischen Erkrankungen |
| US4714571A (en) * | 1984-02-13 | 1987-12-22 | The Liposome Company, Inc. | Process for purification of phospholipids |
| DE3445949A1 (de) * | 1984-12-17 | 1986-06-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur isolierung eines begleitphospholipid-freien phosphatidylcholins |
| DE3445950A1 (de) * | 1984-12-17 | 1986-06-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur isolierung von lysophosphatidylcholin-freiem phosphatidylcholin aus ei-pulver |
| US5176935A (en) * | 1986-05-16 | 1993-01-05 | Vereinigte Kunstmuhlen Ag | Baking agent for breakfast roll doughs |
| US5183680A (en) * | 1986-05-16 | 1993-02-02 | A. Nattermann & Cie. Gmbh Corporation Of The Federal Republic Of Germany | Baking agent for leavened dough |
| AU599456B2 (en) * | 1986-11-28 | 1990-07-19 | Liposome Company, Inc., The | Phospholipid composition |
| JPS63190892A (ja) * | 1987-02-03 | 1988-08-08 | Q P Corp | 水添レシチンの分画法 |
| JP2793317B2 (ja) * | 1990-01-31 | 1998-09-03 | 株式会社ワイエムシィ | ホスファチジルコリン或いはホスファチジルエタノールアミンの分離方法 |
| JPH0488027U (da) * | 1990-12-18 | 1992-07-30 | ||
| US5310734A (en) * | 1991-07-05 | 1994-05-10 | Rhone-Poulenc Rorer | Phospholipid composition |
| DE19713096A1 (de) * | 1997-03-27 | 1998-10-01 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Ölfreie Glycerophospholipid-Formulierungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| AU2003261218A1 (en) * | 2002-07-23 | 2004-02-25 | Solae, Llc | Process for removing sugar and/or oil from lecithin |
| CA2437321C (en) * | 2003-08-11 | 2012-06-12 | I-Hung Chu | Vapor fraction from seeds of glycine max (l.) merr. and composition thereof |
| US7282226B2 (en) * | 2003-08-11 | 2007-10-16 | I-Hung Chu | Vapor fraction from seeds of Glycine max (L.) Merr. and composition thereof |
| DE102010028365A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Lichtblick Gmbh | Verwendung einer Phospholipid enthaltenden Zusammensetzung zur Entfernung von subkutanen Fettansammlungen |
| CN102964379B (zh) * | 2012-11-16 | 2015-10-21 | 成都圆大生物科技有限公司 | 一种制备磷脂酰丝氨酸和磷脂酰胆碱的方法 |
| US10561674B2 (en) | 2012-12-02 | 2020-02-18 | Lipogen Ltd. | Processes for the preparation of phospholipid-enriched dairy products as neutraceuticals for the formulation of functional foods |
| US9353137B2 (en) | 2014-02-07 | 2016-05-31 | Ghassem Amoabediny | Method for separation and purification of phosphatidylcholine employing magnetic nanoparticles and compositions so produced |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2724649A (en) * | 1951-03-23 | 1955-11-22 | Glidden Co | Margarine |
| US2727046A (en) * | 1951-12-17 | 1955-12-13 | Charles R Scholfield | Purification of phosphatides |
| GB860888A (en) * | 1956-04-30 | 1961-02-15 | Upjohn Co | Soya phosphatides and therapeutic compositions containing them |
| US3031478A (en) * | 1957-07-09 | 1962-04-24 | Nattermann A & Cie | Process for the production of natural phospholipids and substances produced thereby |
| US3268335A (en) * | 1962-01-16 | 1966-08-23 | Central Soya Co | Soy protein and soy lecithin composition |
| BE651582A (da) * | 1963-08-09 | |||
| US3436413A (en) * | 1965-12-21 | 1969-04-01 | Canada Packers Ltd | Process for the isolation of phosphatidyl serine |
| US3661946A (en) * | 1967-09-19 | 1972-05-09 | Lever Brothers Ltd | Phosphatide extraction |
| US3704254A (en) * | 1968-11-27 | 1972-11-28 | Lever Brothers Ltd | Process for separating phosphatides |
| DE2033359C3 (de) * | 1970-07-06 | 1980-02-14 | Max-Planck-Gesellschaft Zur Foerderung Der Wissenschaften E.V., 3400 Goettingen | Acylpropandiol-(l,3)-phosphorsäuremono-cholinester und Verfahren zu deren Herstellung |
| GB1350390A (en) * | 1970-09-23 | 1974-04-18 | Unilever Ltd | Phosphatide separation |
| US3798246A (en) * | 1972-03-10 | 1974-03-19 | Ajinomoto Kk | Process for preparing soybean phosphatides |
| US3869482A (en) * | 1972-07-31 | 1975-03-04 | Etapharm Chem Pharm Lab G M B | Method of producing highly purified phosphatides |
| DE2718797C3 (de) * | 1977-04-27 | 1987-06-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur Gewinnung fließfähiger ölhaltiger gereinigter Phosphatidylcholin |
| JPS5562010A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-10 | Ajinomoto Co Inc | Fat emulsion for intravenous injection |
| DE2915614A1 (de) * | 1979-04-18 | 1980-10-30 | Guenter Dr Heidemann | Verfahren zur gewinnung von reinen phosphatiden |
| DE3047011A1 (de) * | 1980-12-13 | 1982-07-22 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur abtrennung von oel und/oder phosphatidylethanolamin aus diese enthaltenden alkoholloeslichen phosphatidylcholin-produkten |
-
1980
- 1980-12-13 DE DE19803047011 patent/DE3047011A1/de active Granted
-
1981
- 1981-12-01 EP EP81110044A patent/EP0054769B1/de not_active Expired
- 1981-12-01 AT AT81110044T patent/ATE6727T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-01 US US06/326,322 patent/US4452743A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-12-02 IE IE2833/81A patent/IE51981B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-12-03 ZA ZA818407A patent/ZA818407B/xx unknown
- 1981-12-08 FI FI813928A patent/FI68158C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-08 GR GR66731A patent/GR81336B/el unknown
- 1981-12-09 CA CA000391872A patent/CA1164478A/en not_active Expired
- 1981-12-11 JP JP56198745A patent/JPS57123196A/ja active Granted
- 1981-12-11 BR BR8108063A patent/BR8108063A/pt unknown
- 1981-12-11 DK DK551181A patent/DK153116C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-12-11 ES ES507887A patent/ES507887A0/es active Granted
- 1981-12-11 HU HU813743A patent/HU195825B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-12-12 PL PL1981234219A patent/PL132453B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL132453B1 (en) | 1985-03-30 |
| BR8108063A (pt) | 1982-09-21 |
| HU195825B (en) | 1988-07-28 |
| DK153116C (da) | 1988-11-07 |
| CA1164478A (en) | 1984-03-27 |
| ATE6727T1 (de) | 1984-04-15 |
| JPS57123196A (en) | 1982-07-31 |
| DE3047011C2 (da) | 1989-03-02 |
| EP0054769B1 (de) | 1984-03-21 |
| FI813928L (fi) | 1982-06-14 |
| ZA818407B (en) | 1982-10-27 |
| US4452743A (en) | 1984-06-05 |
| DK551181A (da) | 1982-06-14 |
| EP0054769A3 (en) | 1982-08-04 |
| PL234219A1 (da) | 1982-08-02 |
| EP0054769A2 (de) | 1982-06-30 |
| IE51981B1 (en) | 1987-05-13 |
| DE3047011A1 (de) | 1982-07-22 |
| ES8207185A1 (es) | 1982-09-01 |
| IE812833L (en) | 1982-06-13 |
| FI68158B (fi) | 1985-04-30 |
| ES507887A0 (es) | 1982-09-01 |
| FI68158C (fi) | 1985-08-12 |
| GR81336B (da) | 1984-12-11 |
| JPH0244318B2 (da) | 1990-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK153116B (da) | Fremgangsmaade til adskillelse af olie og/eller phosphatidylethanolamin fra alkoholoploeselige phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse | |
| DK155490B (da) | Fremgangsmaade til adskillelse af olie og/eller phosphatidylethanolamin fra alkoholoploeselige phosphatidylcholinprodukter indeholdende disse | |
| US4235793A (en) | Process to obtain oily, highly purified phosphatidylcholines | |
| JPH064653B2 (ja) | ホスフアチジルコリンの単離方法 | |
| FI68159B (fi) | Foerfarande foer avskiljning av acylerade fosfolipider fraon fosfatidylkolinprodukter innehaollande dessa | |
| US3544605A (en) | Process for obtaining highly purified phosphatidylcholine and the product of this process | |
| JPH0584320B2 (da) | ||
| US10392410B2 (en) | Processes for fractionating phospholipids | |
| Talipova | Lipids of Helianthus tuberosus | |
| Gerasimenko et al. | Production of lipid preparations. II. Isolation of natural phosphatidylethanolamines | |
| JPH056551B2 (da) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |