DK151193B - Fremgangsmaade til eliminering af ildelugtende svovlholdige forbindelser i en jordoliedestillatchargeblanding - Google Patents
Fremgangsmaade til eliminering af ildelugtende svovlholdige forbindelser i en jordoliedestillatchargeblanding Download PDFInfo
- Publication number
- DK151193B DK151193B DK262676AA DK262676A DK151193B DK 151193 B DK151193 B DK 151193B DK 262676A A DK262676A A DK 262676AA DK 262676 A DK262676 A DK 262676A DK 151193 B DK151193 B DK 151193B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- mercaptan
- compounds
- petroleum distillate
- present
- catalyst
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G27/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
- C10G27/04—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
- C10G27/10—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen in the presence of metal-containing organic complexes, e.g. chelates, or cationic ion-exchange resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
151193
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til eliminering af ildelugtende svovlholdige forbindelser i en jordoliedestillatchargeblanciing indeholdende mercaptan, olefi- niske og dieniske forbindelser, ved hvilken fremgangsmåde jord-oliedestillatet behandles ved effektive behandlingsbetingelser med en oxygenholdig gas i et medium med en pH-værdi på fra ca.
8 til ca. 14 i nærværelse af et cobaltphthalocyaninkatalysator-system.
Teknikken at oådanne mercaptaner i jordoliedestillater er velkendt inden for den kendte behandlingsteknik. Det er f.eks. vel- 2 151193 kendt, at en benzinchargeblanding indeholdende forskellige mer-captanforbindelser kan behandles under anvendelse af metalphthalo-cyaninforbindelser til omdannelse af de i benzinchargeblandingen indeholdte mercaptanforbindelser til disulfidforbindelser. Nødvendigheden af at omdanne mercaptanforbindelserne i en jordoliede-stillatchargeblanding er en følge af mercaptanforbindelsernes ubehagelige lugt, hvilket nødvendiggør omdannelse til et "doctor-sweet"--produkt. Den letteste omdannelsesmetode, der er kendt i teknikken, sker ved hjælp af oxidation af mercaptanforbindelserne til disulfidforbindelser. Hvor vanskeligt det er at omdanne mercaptanforbindelserne afhænger af, hvilke mercaptanforbindelser der er til stede i jordoliedestillatchargeblandingen. I lettere chargeblandinger, såsom en straight run-benzin, udgøres mercaptanerne af (lavere alkyl)--mercaptaner, der oxideres temmelig let ved hjælp af en hvilken som helst af de i teknikken kendte metalphthalocyaninkatalysatorer. Efterhånden som chargeblandingens sammensætning bliver mere indviklet, bliver de forskellige mercaptanforbindelser imidlertid mere indviklede, og derfor bliver omdannelsens sværhedsgrad også større. Jordoliedestillatchargeblandinger, der har et højt indhold af mercaptan, olefiniske og dieniske forbindelser, såsom en FCC-benzin-chargeblanding, indeholder meget vanskeligt omdannelige mercaptaner, såsom aromatiske mercaptaner eller forgrenede alkylmercaptaner, f.eks. dodecylmercaptan. Det er kendt som et problem ved mercaptan-behandling eller -omdannelse, at visse FCC-benzinchargeblandinger indeholder uomdannelige mercaptanforbindelser i nærværelse af visse katalytiske materialer. Det er f.eks. kendt, at en mercaptanholdig FCC-benzinchargeblanding er meget vanskelig at omdanne til en af-svovlet eller praktisk taget mercaptanfri FCC-chargeblanding i nærværelse af 4,4*-cobalt-phthalocyanindisulfonat.
I modsætning til den kendte teknik har det nu vist sig, at mercaptaner, der er til stede i en FCC-benzinchargeblanding, kan omdannes til disulfider ved behandling i en atmosfære af oxygen-holdig gas i et medium med en pH-værdi på fra ca. 8 til ca. 14 i nærværelse af en katalysator, der udgøres af 4,4',4",4'" -cobalt--phthalocyanintetrasulfonat. Udnyttelsen af ovenstående opfindelse gør det muligt ved fluid katalytisk kraknings-enheder at opnå en "doctor sweet"-reaktorafgangsstrøm som et resultat af omdannelse af de hidtil vanskeligt omdannelige mercaptanmaterialer, der er til stede i FCC-benzinchargeblandingsafgangsstrømmen.
3 151193
Det værdifulde ved den foreliggende opfindelse ligger i den her omhandlede fremgangsmådes evne til at behandle et ildelugtende eller surt jordoliedestillat, f.eks. en FCC-benzin-chargeblanding, til en "doctor sweet"-afgangsstrøm til gavn for raffinaderiet og økologien.
I overensstemmelse hermed tilvejebringer den foreliggende opfindelse en fremgangsmåde af den ovenfor omtalte art, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at katalysatoren udgøres af et 4,41,4",4"1-cobalt-phthalocyanintetrasulfonat.
En specifik udførelsesform for den foreliggende opfindelse består i en fremgangsmåde til behandling af en FCC-benzin-chargeblanding indeholdende 240 ppm mercaptan i chargeblandingen i nærværelse af luft, et natriumhydroxidmedium med en pH-værdi på ca. 11 og en katalysator opløst i dette medium, hvilken katalysator udgøres af 4,4',4",4"'-cobalt-phthalocyanintetra-sulfonat ved en temperatur på 25°C og et tryk på 1 atm. samt udvinding af den fremkomne, behandlede FCC-benzinchargeblanding efter tidsrum på 4 minutter.
Som anført ovenfor angår den foreliggende opfindelse behandling af en jordoliedestillatchargeblanding indeholdende mercaptan, olefiniske og dieniske forbindelser, idet chargeblandingen behandles ved behandlingsbetingelser i en atmosfære af oxygenholdig gas i et medium med en pH-værdi på fra ca. 8 til ca. 14 i nærværelse af en katalysator, der udgøres af et 4,4',4",4"1-cobalt-phthalocyanintetrasulfonat. Behandlingsbetingelserne indbefatter en temperatur på fra ca. 15 til ca.
300°C og et tryk på fra ca. 1 atm. til ca. 100 atm. Når der ved den her omhandlede fremgangsmåde anvendes overatmosfærisk tryk, kan dette tilvejebringes ved tilledning af en oxygenholdig højtryksgas til behandlingszonen, eller, om ønsket, kan en hvilken som helst praktisk taget indifferent gas blandes med den oxygenholdige gas til tilvejebringelse af det totale tryk i systemet, således som det vil være kendt af fagfolk på området.
Egnede oxygenholdige gasser indbefatter f.eks. oxygen, oxygen/-nitrogen-blandinger (luft), sxygen/xenon-blandinger, oxygen/-nitrogen/helium-blandinger, oxygen/helium-blandinger og oxygen/-argon/krypton-blandinger.
4 151193
Chargeblandingen ifølge den foreliggende opfindelse defineres som et jordoliedestillat indeholdende mercaptan, olefi-niske og dieniske forbindelser. Mængden af mercaptanforbindelserne ligger i området fra 20 ppm mercaptan som svovl til ca. 1000 ppm mercaptan som svovl. Indholdet af diener i jordoliedestillatet ifølge den foreliggende opfindelse ligger i området fra 0,5 g dieniske forbindelser til ca. 3,5 g dieniske forbindelser, bestemt ved antallet af g iod pr. 100 g jordoliedestillat. De ole-finiske forbindelser ligger i området fra ca. 20,0 g til ca.
70,0 g olefinisk materiale, bestemt ved antallet af g brom pr.
100 g jordoliedestillat. Et egnet eksempel på jordoliedestillatet udgøres af et FCC-benzinjordoliedestillat. Det er kendt inden for teknikken til katalytisk krakning af benzin, at FCC-benzinjordoliedestillater har forskellige kemiske egenskaber afhængigt af sådanne faktorer som den oprindelige chargeblanding, der ledes til FCC-enheden, det katalytiske materiale i FCC-enheden samt metoden til gennemførelse af den katalytiske krakning af den oprindelige chargeblanding. Det tilsigtes at ligge inden for rammerne af den foreliggende opfindelse, at en hvilken som helst benzin, der stammer fra en FCC-enhed, kan anvendes som jordoliedestillatchargeblandingen. Mercaptanindholdet i FCC-benzinjordoliedestillater er sædvanligvis et sådant, som er aromatisk af natur, såsorø thiophenol. Mercaptanindholdet kan også være aliphatisk af natur, såsom methylmercaptan, ethyl-mercaptan, propylmercaptan, butylmercaptan, amylmercaptan, hexyl-mercaptan, heptylmercaptan, nonylmercaptan, decylmercaptan eller forskellige andre ligekædede aliphatiske mercaptanforbindelser indeholdende fra ca. 1 til ca. 20 carbonatomer. Mercaptanindholdet i FCC-benzinjordoliedestillatet kan også udgøres af forgrenede aliphatiske mercaptanforbindelser, såsom dodecylmercaptan, eller forskellige andre vanskeligt behandlelige mercaptanforbindelser.
De thiophenoliske mercaptanforbindelser kan være substituerede med andre substituenter, såsom alkyl, carboxyl, alkoxy, aryl, alkaryl, aralkyl eller alkoholiske dele.
Det katalytiske materiale ifølge den foreliggende opfindelse udgøres af en 4,4‘,4",4'" -cobalt-phthalocyanintetrasulfonat-forbindelse. Det er kendt inden for teknikken, at denne forbindelse kan fremstilles ved forskellige metoder til katalysatorfremstilling. En sådan metode til katalysatorfremstilling hestår i omsætning af triammoniumsulfophthalat med urinstof og cobaltsulfatheptahydrat 151193 5 i nærværelse af borsyre. Det tilsigtes at ligge inden for rammerne af den foreliggende opfindelse, at det katalytiske materiale kan være til stede i form af et væske-væske-tofase-jordoliedestillat-chargeblanding/4,4',4",4”*-cobalt-phthalocyanintetrasulfonat-system. Væske-væske-systemet defineres som havende to faser, hvoraf den ene er jordoliedestillatchargematerialet indeholdende mercaptan, ole-finiske og dieniske forbindelser, og den anden er den cobalt-phthaio-cyanintetrasulfonerede katalysator, der kan være til stede i et reaktionsmedium, der er flydende af natur og har en pH-værdi på fra ca. 8 til ca. 14. Omdannelsen af mercaptanforbindelserne i væske-væske-systemet gennemføres på grænsefladen af de to systemer på basis af kontakt med de katalytiske materialer. Reaktionsmediet i væske-væske-systernet udgøres af et hvilket som helst alkalisk materiale, såsom natriumhydroxid, kaliumhydroxid, lithiumhydroxid, rubidiumhydroxid, cæsiumhydroxid, bariumhydroxid, strontiumhydroxid, calciumhydroxid, magnesiumhydroxid, berylliumhydroxid, ammoniumhydroxid, pyridin, piperidin, picolin, lutidin, quinolin, pyrrol, indol, carbazol, acridin eller alle egnede kvaternære ammoniumforbindelser, såsom tetrabutylammoniumhydroxid, tetraamylammonium-hydroxid, tetrapropylammoniummethoxid, tetraamylammoniummethoxid, tetraethylammoniumethoxid, diethylamin, triethylamin, tetramethylen-diamin, tetraethylenpentamin eller phenylendiamin, idet reaktionsmediets pH-værdi ligger i området fra ca. 8 til ca. 14 eller mere foretrukket fra ca. 9 til ca. 11.
Ved en foretrukket udførelsesform for den foreliggende opfindelse udgøres katalysatorsystemet ifølge den foreliggende opfindelse også af et katalysatorsystem, der kan være til stede som et system med fikseret masse. Systemet med fikseret masse til katalytisk behandling er velkendt inden for teknikken, og det tilsigtes inden for den foreliggende opfindelses rammer, at 4,4’,4",4'" -cobalt--phthalocyanintetrasulfonatet er dispergeret på den fikserede masse. Den fikserede masse udgøres af et hvilket som helst fast materiale, såsom aluminiumoxid, siliciumoxid, thalliumoxid, zirconiumoxid, carbon, trækul, γ-aluminiumoxid, mordenit, faujasit og pimpsten.
4,4',4",4"'-Cobalt-phthalocyanintetrasulfonatet kan være til stede i det totale katalysatorsystem i en mængde i forhold til det totale reaktionssystem på fra ca. 0,0001 vægtprocent til ca.
10,00 vægtprocent. Ovennævnte vægtprocenter kan anvendes både ved behandlingssystemet med fikseret masse og ved væske-væske-tofase--jordoliedestillatchargeblanding/4,4',4",4,M -cobalt-phthalocyanin- 6 151193
Den fremkomne, behandlede chargeblanding udgøres af en jordoliedestillatchargeblanding indeholdende praktisk taget samme mængde olefinisk og dienisk materiale, meri med et stærkt reduceret mercaptanindhold. Mercaptanforbindelserne omdannes til disulfidfor-bindelser i et sådant omfang, at det resulterende jordoliedestillat er praktisk taget frit for mercaptanforbindelser. Den resterende mængde mercaptanforbindelser er ringe nok til at kvalificere jord-oliedestillatet som et "doctor sweef-jordoliedestillat. Udtrykket “doctor sweet" er relativt i afhængighed af analysetypen til bestemmelse af mercaptanindhoIdet, men ligger fra ca. 5 ppm mercaptan som svovl i benzin til ca. 20 ppm mercaptan som svovl i petroleumj ordoliedestillater.
Det må forstås, at ovennævnte mercaptan, katalytiske systemer og fikserede masser kun er eksempler på den klasse forbindelser, der kan anvendes ved den foreliggende opfindelse.
Nedenstående eksempler angives til illustrering af de yderligere nye træk og anvendeligheden af den foreliggende opfindelse.
Eksempel 1
Dette eksempel gennemføres med det formål at sammenligne behandlingen af en FCC-benzinchargeblanding under anvendelse af en disulfoneret cobaltphthalocyaninforbindelse i modsætning til behandlingen med en katalysator, der udgøres af en cobaltphthalo-cyanintetrasulfoneret forbindelse ifølge eksempel 2. De uventede resultater fra den foreliggende opfindelse kan ses i den forøgede omsætning af mercaptanforbindelsene i eksempel 2 i nærværelse af den tetrasulfonerede forbindelse over et kortere tidsrum i modsætning til den begrænsede omdannelse af mercaptanforbindelserne i nærværelse af den disulfonerede forbindelse ifølge eksempel 1. Den disulfonerede cobaltphthalocyaninforbindelse fremstilles og analyseres, og det konstateres, at den indeholder et spektrum af de sulfonerede derivater som angivet i nedenstående tabel I.
7
Tabel I
151193
Isomer_ Vægtprocent
Monosulfonat 6,3
Disulfonat 59,6
Trisulfonat 25,6
Tetrasulfonat 8,5 100,0
Denne ovenfor omtalte katalysator anvendes til behandling af en FCC-benzinchargeblanding i et reaktionsmedium, der udgøres af 10° Bé kaustisk natriumhydroxid igennem et tidsrum på 8 minutter ved en temperatur på 25°C og et tryk på 1 atm. Det relative mercaptanindhold igennem 8 minutters tidsrummet er angivet i tabel II.
Tabel II
Tid Vægt-ppm mercaptan 0 240 2 25 4 23 6 15 "Doctor Sweet" 8 4
Eksempel 2 I dette eksempel fremstilles og analyseres en tetrasulf-oneret katalysator, og det konstateres, at den indeholder 100% tetrasulfonat-isomer af cobalt-phthalocyanintetrasulfonat. Denne katalysator anvendes ved behandlingen af en lignende alikvot del . af den i eksempel 1 anvendte FCC-benzinchargeblanding i nærværelse af samme reaktionsmedium, der udgøres af natriumhydroxid, og i nærværelse af samme mængde luft og ved samme reaktionstemperatur og tryk. Resultaterne af mercaptan-afsvovlingsprocessen er angivet i nedenstående tabel III.
8
Tabel III
151193
Tid Vægt-ppm mercaptan O 240 2 13 4 2 "Doctor Sweet" 6 <1 8 <1
En sammenligning mellem eksempel 2 og eksempel 1 ved behand lingen af samme chargeblanding viser de uventede resultater ifølge den foreliggende opfindelse. I eksempel 1 er mercaptanindholdet efter et tidsrum på 4 minutter 23 ppm i forhold til 2 ppm mercaptan-indhold ved behandlingsprocessen med tetrasulfoneret katalysator ifølge eksempel 2. Det fremgår også, at der kræves mellem 6 og 8 minutter i eksempel 1 til at give et "doctor sweet"-produkt, medens "doctor sweet"-produktet er dannet et sted mellem 2 og 4 minutter i eksempel 2 under anvendelse af det tetrasulfonerede cobalt-phthalo-nyaninderivat.
Eksempel 3 I dette eksempel behandles en FCC-benzinchargeblanding indeholdende mercaptaner, definer og diener i et medium, der udgøres af natriumhydroxid, og luft ved en behandlingsmetode med fikse-ret masse, der består i, at den mercaptanholdige FCC-benzincharge-blanding ved en vaeskerumhagtighed på 3,0 vol/yol/time ledes over en fikseret masse af 4,4',4",4"1-cobalt-phthalocyanintetrasul-fonat dispergeret på ^f-aluminiumoxid. Behandlingen gennemføres ved en behandlingstemperatur på 100°C og et tryk på 5 atm, der tilvejebringes ved tilledning af luften til reaktionssystemet. FCC-benzinchargeblandingen udvindes efter den fikserede masse og analyseres for mercaptanindhold, hvilken mereaptanindhoIdsanalyse viser en "doctor sweet"-FCC-benzin.
Claims (1)
151193 Patentkrav. Fremgangsmåde til eliminering af ildelugtende svovlholdige forbindelser i en jordoliedestillatchargeblanding indeholdende mercaptan, olefiniske og dieniske forbindelser, ved hvilken fremgangsmåde jordoliedestillatet behandles ved effektive behandlingsbetingelser med en oxygenholdig gas i et medium med en pH-værdi fra ca. 8 til ca. 14 i nærværelse af et cobaltphthalocyaninkatalysatorsystem, og den fremkomne behandlede chargeblanding udvindes, kendetegnet ved, at katalysatoren udgøres af et 4,4',4",4"'-cobalt-phthalocyanin-tetrasulfonat.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/590,525 US4003827A (en) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | Mercaptan conversion process for a petroleum distillate charge stock |
| US59052575 | 1975-06-12 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK262676A DK262676A (da) | 1976-12-13 |
| DK151193B true DK151193B (da) | 1987-11-09 |
| DK151193C DK151193C (da) | 1988-04-11 |
Family
ID=24362585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK262676A DK151193C (da) | 1975-06-12 | 1976-06-11 | Fremgangsmaade til eliminering af ildelugtende svovlholdige forbindelser i en jordoliedestillatchargeblanding |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4003827A (da) |
| JP (1) | JPS52805A (da) |
| AT (1) | AT351134B (da) |
| AU (1) | AU503693B2 (da) |
| BE (1) | BE842856A (da) |
| BG (1) | BG41309A3 (da) |
| BR (1) | BR7603780A (da) |
| CA (1) | CA1081152A (da) |
| CH (1) | CH623602A5 (da) |
| CS (1) | CS190332B2 (da) |
| CY (1) | CY1060A (da) |
| DD (1) | DD126313A5 (da) |
| DE (1) | DE2622763B2 (da) |
| DK (1) | DK151193C (da) |
| EG (1) | EG12397A (da) |
| ES (1) | ES448778A1 (da) |
| FI (1) | FI57972C (da) |
| FR (1) | FR2314241A1 (da) |
| GB (1) | GB1546145A (da) |
| GR (1) | GR60046B (da) |
| HU (1) | HU175553B (da) |
| IE (1) | IE43118B1 (da) |
| IL (1) | IL49656A (da) |
| IN (1) | IN145386B (da) |
| IT (1) | IT1063052B (da) |
| LU (1) | LU75146A1 (da) |
| MX (1) | MX3275E (da) |
| MY (1) | MY8100125A (da) |
| NL (1) | NL187272C (da) |
| NO (1) | NO147991C (da) |
| OA (1) | OA05353A (da) |
| PH (1) | PH12836A (da) |
| PL (1) | PL100242B1 (da) |
| PT (1) | PT65114B (da) |
| SE (1) | SE420319B (da) |
| SU (1) | SU654180A3 (da) |
| TR (1) | TR19229A (da) |
| YU (1) | YU37185B (da) |
| ZA (1) | ZA763102B (da) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4124494A (en) * | 1978-01-11 | 1978-11-07 | Uop Inc. | Treating a petroleum distillate with a supported metal phthalocyanine and an alkanolamine hydroxide |
| US4121997A (en) * | 1978-01-11 | 1978-10-24 | Uop Inc. | Treating a petroleum distillate with a supported metal phthalocyanine and an alkaline reagent containing alkanolamine halide |
| US4124493A (en) * | 1978-02-24 | 1978-11-07 | Uop Inc. | Catalytic oxidation of mercaptan in petroleum distillate including alkaline reagent and substituted ammonium halide |
| US4753722A (en) * | 1986-06-17 | 1988-06-28 | Merichem Company | Treatment of mercaptan-containing streams utilizing nitrogen based promoters |
| US4885268A (en) * | 1988-03-30 | 1989-12-05 | Ari Technologies, Inc. | Catalyst composition and method |
| US4968411A (en) * | 1988-03-30 | 1990-11-06 | Ari Technologies, Inc. | Method of treating a hydrocarbon chargestock |
| EP0404958A4 (en) * | 1988-08-15 | 1991-04-17 | Institut Nefte- I Uglekhimicheskogo Sinteza Pri Irkutskom Gosudarstvennom Universitete | Catalyst for liquid-phase oxidation of sulfur-containing compounds |
| US5683574A (en) * | 1994-08-08 | 1997-11-04 | Chevron U.S.A. Inc. | Method for the extraction of low molecular weight mercaptans from petroleum and gas condensates |
| US5698103A (en) * | 1996-10-04 | 1997-12-16 | Uop | Extraction of water-soluble metal chelates used as catalysts in sweetening sour hydrocarbon feedstocks |
| WO2011114352A2 (en) | 2010-03-17 | 2011-09-22 | Indian Oil Corporation Limited | Process for selective removal of mercaptan from aviation turbine fuel (atf) |
| CN104841484A (zh) * | 2015-04-02 | 2015-08-19 | 中国石油大学(华东) | 一种汽油中硫醇转化催化剂的制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1770224A1 (de) * | 1967-04-20 | 1971-10-07 | Universal Oil Prod Co | Verfahren zum Suessen von Kohlenwasserstoffdestillaten |
| DK123077B (da) * | 1964-08-12 | 1972-05-15 | Universal Oil Prod Co | Fremgangsmåde til reaktivering af en metalphthalocyaninkatalysator. |
| DK138661B (da) * | 1968-11-22 | 1978-10-09 | Universal Oil Prod Co | Fremgangsmåde til raffinering af en flydende organisk strøm indeholdende mercaptoforbindelser ved oxidation i nærværelse af en phthalocyaninkatalysator. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE575509A (da) * | 1958-02-13 | |||
| US2966453A (en) * | 1959-03-13 | 1960-12-27 | Universal Oil Prod Co | Oxidation of mercapto compounds |
| US3398086A (en) * | 1966-03-23 | 1968-08-20 | Universal Oil Prod Co | Process for treating hydrocarbon distillates containing mercaptan and color-forming components |
| US3408287A (en) * | 1966-04-20 | 1968-10-29 | Universal Oil Prod Co | Oxidation of mercaptans |
-
1975
- 1975-06-12 US US05/590,525 patent/US4003827A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-05-20 PT PT65114A patent/PT65114B/pt unknown
- 1976-05-21 DE DE19762622763 patent/DE2622763B2/de active Granted
- 1976-05-25 IL IL49656A patent/IL49656A/xx unknown
- 1976-05-25 IN IN912/CAL/76A patent/IN145386B/en unknown
- 1976-05-25 ZA ZA763102A patent/ZA763102B/xx unknown
- 1976-06-04 PH PH18532A patent/PH12836A/en unknown
- 1976-06-04 BG BG7633373A patent/BG41309A3/xx unknown
- 1976-06-07 YU YU1389/76A patent/YU37185B/xx unknown
- 1976-06-07 CA CA254,262A patent/CA1081152A/en not_active Expired
- 1976-06-08 CS CS763776A patent/CS190332B2/cs unknown
- 1976-06-09 TR TR19229A patent/TR19229A/xx unknown
- 1976-06-09 EG EG342/76A patent/EG12397A/xx active
- 1976-06-09 FR FR7617387A patent/FR2314241A1/fr active Granted
- 1976-06-10 GR GR50956A patent/GR60046B/el unknown
- 1976-06-10 DD DD193280A patent/DD126313A5/xx unknown
- 1976-06-10 SE SE7606577A patent/SE420319B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-11 FI FI761695A patent/FI57972C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-06-11 PL PL1976190358A patent/PL100242B1/pl unknown
- 1976-06-11 JP JP51067809A patent/JPS52805A/ja active Granted
- 1976-06-11 GB GB24266/76A patent/GB1546145A/en not_active Expired
- 1976-06-11 AU AU14850/76A patent/AU503693B2/en not_active Expired
- 1976-06-11 NL NLAANVRAGE7606308,A patent/NL187272C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-11 ES ES448778A patent/ES448778A1/es not_active Expired
- 1976-06-11 BR BR7603780A patent/BR7603780A/pt unknown
- 1976-06-11 SU SU762369258A patent/SU654180A3/ru active
- 1976-06-11 HU HU76UI236A patent/HU175553B/hu not_active IP Right Cessation
- 1976-06-11 CY CY1060A patent/CY1060A/xx unknown
- 1976-06-11 AT AT427676A patent/AT351134B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-11 CH CH746676A patent/CH623602A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-11 BE BE167843A patent/BE842856A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-11 IT IT24211/76A patent/IT1063052B/it active
- 1976-06-11 LU LU75146A patent/LU75146A1/xx unknown
- 1976-06-11 NO NO762029A patent/NO147991C/no unknown
- 1976-06-11 DK DK262676A patent/DK151193C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-06-12 OA OA55850A patent/OA05353A/xx unknown
- 1976-06-14 MX MX000313U patent/MX3275E/es unknown
- 1976-06-14 IE IE1280/76A patent/IE43118B1/en unknown
-
1981
- 1981-12-30 MY MY125/81A patent/MY8100125A/xx unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK123077B (da) * | 1964-08-12 | 1972-05-15 | Universal Oil Prod Co | Fremgangsmåde til reaktivering af en metalphthalocyaninkatalysator. |
| DE1770224A1 (de) * | 1967-04-20 | 1971-10-07 | Universal Oil Prod Co | Verfahren zum Suessen von Kohlenwasserstoffdestillaten |
| DK131475B (da) * | 1967-04-20 | 1975-07-21 | Universal Oil Prod Co | Fremgangsmåde til oxidation af mercaptaner i et surt carbonhydriddestillat i nærværelse af en phthalocyaninkatalysator. |
| DK138661B (da) * | 1968-11-22 | 1978-10-09 | Universal Oil Prod Co | Fremgangsmåde til raffinering af en flydende organisk strøm indeholdende mercaptoforbindelser ved oxidation i nærværelse af en phthalocyaninkatalysator. |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10807947B2 (en) | Controlled catalytic oxidation of MEROX process by-products in integrated refinery process | |
| Caero et al. | Oxidative desulfurization of synthetic diesel using supported catalysts: Part I. Study of the operation conditions with a vanadium oxide based catalyst | |
| US2853432A (en) | Regeneration of used alkaline reagents by oxidizing the same in the presence of a phthalocyanine catalyst | |
| DK151193B (da) | Fremgangsmaade til eliminering af ildelugtende svovlholdige forbindelser i en jordoliedestillatchargeblanding | |
| Tam et al. | Desulfurization of fuel oil by oxidation and extraction. 2. Kinetic modeling of oxidation reaction | |
| DK151972B (da) | Fremgangsmaade til behandling af et mercaptanholdigt, surt jordoliedestillat | |
| EA016125B1 (ru) | Обессеривание дизельного топлива с использованием окисления и экстракции | |
| US2749284A (en) | Treatment of sulphur-containing mineral oils with kerosene peroxides | |
| US3668117A (en) | Desulfurization of a preoxidized oil | |
| EP0095395B1 (fr) | Procédé d'hydrodésulfuration et de désoxygénation d'un gaz contenant de l'oxygène et des composés organiques du soufre | |
| US6565740B2 (en) | Process for sweetening of LPG, light petroleum distillates by liquid-liquid extraction using metal phthalocyanine sulphonamide catalyst | |
| JP2004501225A (ja) | 相間移動触媒による石油ストリーム中の汚れ原因物質の分解 | |
| Ehsani et al. | Kinetic study of ethyl mercaptan oxidation in presence of Merox catalyst | |
| US2966452A (en) | Sweetening sour hydrocarbon distillate with metal phthalocyanine catalyst in the presence of alkali air and sulfite ions | |
| CN101343554A (zh) | 一种轻质油品的生产方法 | |
| US2795531A (en) | Cracked naphtha sweetening | |
| US3016349A (en) | Denitrogenation of petroleum | |
| Mushrush et al. | Liquid phase oxidation of organo-sulfur compounds by tert-butyl hydroperoxide and fuel instability reactions | |
| KR800001705B1 (ko) | 석유증류물 중 메르캎탄의 전환방법 | |
| US2369554A (en) | Process for the preparation of sweet high octane gasoline | |
| US2701784A (en) | Refining petroleum fractions | |
| RU2235111C1 (ru) | Способ получения из жидкого углеводородного сырья дистиллятов с низким содержанием серы | |
| US3974066A (en) | Removal of oxygen from petroleum charge stocks | |
| US11261386B2 (en) | Conversion of MEROX process by-products to useful products in an integrated refinery process | |
| US2956012A (en) | Treating copper chloride sweetening catalyst with tertiary butyl catechol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |