DK150492B - Pulverformige overtraeksmidler paa basis af hydroxylgruppeholdige polymere og med epsilon-caprolactam maskerede polyisocyanater - Google Patents
Pulverformige overtraeksmidler paa basis af hydroxylgruppeholdige polymere og med epsilon-caprolactam maskerede polyisocyanater Download PDFInfo
- Publication number
- DK150492B DK150492B DK635271A DK635271A DK150492B DK 150492 B DK150492 B DK 150492B DK 635271 A DK635271 A DK 635271A DK 635271 A DK635271 A DK 635271A DK 150492 B DK150492 B DK 150492B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- hydroxyl group
- caprolactam
- powder
- parts
- coating agents
- Prior art date
Links
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 title description 8
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 title description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 3
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical group [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 17
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- QPJCYJIZFCJYIR-UHFFFAOYSA-N 4-propylazetidin-2-one Chemical compound CCCC1CC(=O)N1 QPJCYJIZFCJYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- WHZKTQXKBOMGJP-UHFFFAOYSA-N ethyl(phenyl)carbamodithioic acid zinc Chemical compound [Zn].CCN(C(S)=S)C1=CC=CC=C1 WHZKTQXKBOMGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- -1 hydroxypropyl ester Chemical class 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Description
1 150492 o DK-fremlæggelsesskrift nr. 132.286 omhandler ved opvarmning til temperaturer over ca. 130°C, fortrinsvis mellem ca. 150 og ca. 210°C, filmdannende og hærdelige, pulverformige overtræksmidler, der indeholder hydroxylgruppeholdige poly-5 estere med et blødgøringspunkt mellem ca. 40°C og ca. 90°C, med £ -caprolactam maskerede polyisocyanater, eventuelt katalysatorer samt andre sædvanlige tilsætningsstoffer.
Den foreliggende opfindelse angår pulverformige overtræksmidler af ovennævnte art, idet de i stedet for eller for-10 uden hydroxylgruppeholdige polyestere indeholder hydroxylgrup-peholdige polyethere og/eller hydroxylgruppeholdige polyuretha-ner og/eller hydroxylgruppeholdige polyesterurethaner og/eller hydroxylgruppeholdige alkydharpikser og/eller hydroxylgruppeholdige vinylpolymere, hvis blødgøringspunkter ligger over 15 40°C.
Overtræksmidlerne ifølge opfindelsen er ejendommelige ved det i kravets kendetegnende del angivne.
Den foreliggende opfindelse adskiller sig fra den i DK-fremlæggelsesskrift nr. 132.286 beskrevne teknik ved, 20 at der dels kan anvendes andre hydroxylgruppeholdige polymere, dels kan anvendes blandinger heraf, i stedet for udelukkende hydroxylgruppeholdige polyestere. Denne forskel muliggør, at man ved variation af de anvendte, hydroxylgruppeholdige polymere kan variere specielle egenskaber ved 25 de fremstillede lakfilm efter en forudbestemt målsætning.
I øvrigt har overtræksmidlerne ifølge opfindelsen de samme gode egenskaber, som gælder for overtræksmidlerne ifølge DK-fremlæggelsesskrift nr. 132.286.
Eksempler på hydroxylgruppeholdige bindemidler er epo-30 xidharpikser, polyurethaner af polyalkoholer og polyisocyanater, hydroxyl- og/eller amidgruppeholdige acryl-harpikser, polyesterurethaner af hydroxylgruppeholdige polyestere og polyisocyanater, alkydharpikser af polyalkohol, polycarboxylsyre og monocarboxylsyrer, såsom mættede eller 35 umættede fedtsyrer, endvidere urethanalkydharpikser som de fremkommer, når der i stedet for eller foruden polycarboxyl-syrerne anvendes polyisocyanater.
o 2 150492
Som ved lakbindemidler i opløsning kan pulverformige overtræksmidler ikke kun indeholde ét af ovennævnte hydroxyl-gruppeholdige bindemidler og £-caprolactam-maskerede polyisocya-nater som tværbindingsmiddel. Der kan tværtimod også komme blan-5 dinger af hydroxylgruppeholdige bindemidler til anvendelse, idet disse blandinger igen tværbindes med <£-caprolactam-maskere-de polyisocyanater.
Eksempel 1 10 2478,0 dele hexandiol-1,6 og 1206,0 dele trimethylolpro- pan bringes i en nitrogenatmosfære under omrøring op på en temperatur på 140°C. Ved 140°C tildryppes 4026,0 dele he-xamethylendiisocyanat-1,6 i løbet af ca. 5 timer under yderligere omrøring. Efter endt tilsætning holdes reaktionstempera-15 turen på 140°C i yderligere ca. 1 time, indtil NCO-indholdet er faldet til ca. 0,2%.
Der fås en pulveriseret polyurethan med et hydroxyltal på ca. 165, en viskositet på ca. 74" (målt 20%'s i cresol ifølge DIN nr. 53.211) og et blødgøringspunkt på 131-134°C iføl-20 ge DIN nr. 53.180.
100,0 dele af denne polyurethan blandes inderligt i en kollergang med 43,5 dele bis- E-caprolactam-maskeret hexamethylendiisocyanat, 43,0 dele af et rutil-titandioxid--pigment og 1,4 dele N-ethylphenyldithiocarbaminsurt zink 25 som katalysator, homogeniseres i en extruder ved 125-130°C
og formales efter afkøling med en stiftmølle til en kornfinhed på under 100 μ.
Det således fremstillede pulver påføres på substratet ved hjælp af et elektrostatisk pulversprøjtningsanlæg ved 30 60 kV, og de lakerede dele udhærdes i 15 minutter ved 200°C.
Overtrækkene er i lagtykkelser på 90-200 μ meget hårde, yderst hæftestærke og samtidig meget elastiske. Selv efter en ældning af lakeringerne på 3 dage ved 70°C måles en Erichsen-indbulings- indeks på 9 mm.
35 o 3 150492
Eksempel 2 a) Fremstilling af et tværbindingsmiddel.
5 1332 dele isophorondiisocyanat og 504 dele hexamethylen- diisocyanat opvarmes til 80°C under en nitrogenatmosfære.
Ved denne temperatur tilsættes i flere portioner i alt 1070 dele ^-caprolactam. Når en NCO-værdi på ca. 13% er nået, tilsættes i løbet af 4 timer i alt 402 dele trimethylolpropan i 10 tre lige store portioner. Efter hver tilsætning hæves temperaturen 20°C, indtil man til slut når 140°C. Der efteromrøres, indtil NCO-værdien er sunket til 2%.
b) Fremstilling af en pulverlakering.
15 100 dele af en på gængs måde fremstillet vinylpolymer (udgangskomponenter: 50% styren, 3% acrylamid, 17% metha- , crylsyrehydroxypropylester, 30% acrylsyrebutylester) med et OH-tal på 60-65, et syretal på 2-3, et blødgøringspunkt 20 på 92-93°C (ifølge DIN 53 180) og en gennemsnitsmolekylvægt på ca. 7000 blandes på en kollergang inderligt med 43 dele af det ifølge a) fremstillede tværbindingsmiddel, 96 dele rutiltitandioxidpigment, 2,8 dele viskositetsnedsættende middel ("Modaflow", handelsprodukt fra firmaet Monsanto) og 1,4 dele 25 N-ethylphenyldithiocarbamidsurt zink som katalysator og ekstruderes derefter ved 100-105°C. Efter afkøling brækkes strengen i stykker og formales. Pulveret med en kornstørrelse på '100 pm påføres ved 60 KV elektrostatisk på en affedtet jernplade, Efter en indbrændingstid på 30 minutter ved 180°C fås 30 hårde, mod acetone bestandige lakeringer med en Elrepho-værdi på 84 (jo højere Elrepho-værdi, jo større hvidhedsgrad i lakeringen) .
o 4 150492
Eksempel 3 (sammenligningseksempel)
Der fremstilles en pulverlak som under eksempel 2b beskrevet. I stedet for den hydroxylgruppeholdige vinylpolymere s anvendes der dog en hydroxylgruppeholdig polyester, som er fremstillet ved en gængs polykondensationsmetode ud fra 68,43 dele bisoxethylbisphenol A, 4,17 dele glycerol og 38,83 dele terephthaisyre, og som har følgende kendetal: syretal 10, OH-tal 48, blødgøringspunkt 100-105°C (DIN 53 180), viskosi-10 tet 155 sekunder (50%1 s i xylen/n-butanol 9:1 ifølge DIN 53 211), Efter en indbrændingstid på 30 minutter ved 180°C fås der hårde, mod acetone bestandige lakeringer. Elrepho-værdien er dog kun 77 og altså tydeligt lavere end den Elrepho-værdi, som opnås ifølge opfindelsen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2064098A DE2064098C3 (de) | 1969-11-15 | 1970-12-28 | Pulverförmige Überzugsmittel |
| DE2064098 | 1970-12-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK150492B true DK150492B (da) | 1987-03-09 |
| DK150492C DK150492C (da) | 1987-10-26 |
Family
ID=5792378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK635271A DK150492C (da) | 1970-12-28 | 1971-12-27 | Pulverformige overtraeksmidler paa basis af hydroxylgruppeholdige polymere og med epsilon-caprolactam maskerede polyisocyanater |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS532891B1 (da) |
| DK (1) | DK150492C (da) |
| ES (1) | ES398361A2 (da) |
| IT (1) | IT996038B (da) |
| SU (1) | SU508215A3 (da) |
| ZA (1) | ZA718681B (da) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6222198A (ja) * | 1985-07-22 | 1987-01-30 | ニツタン株式会社 | 複合型検出器 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3676405A (en) * | 1970-06-05 | 1972-07-11 | Ford Motor Co | Thermoset resins with hydroxy acrylate, methyl methacrylate and blocked isocyanate |
| JPS5222365B2 (da) * | 1973-03-06 | 1977-06-17 | ||
| JPS508822A (da) * | 1973-05-28 | 1975-01-29 | ||
| JPS5830345B2 (ja) * | 1973-08-17 | 1983-06-28 | 大日本塗料株式会社 | 熱硬化性粉体塗料組成物 |
| GB1465286A (en) * | 1974-09-23 | 1977-02-23 | Ucb Sa | High reactivity masked diisocyanates and thermosetting pulverulent compositions containing them |
-
1971
- 1971-12-22 SU SU1729686A patent/SU508215A3/ru active
- 1971-12-23 IT IT5495871A patent/IT996038B/it active
- 1971-12-27 DK DK635271A patent/DK150492C/da active
- 1971-12-27 ES ES398361A patent/ES398361A2/es not_active Expired
- 1971-12-28 JP JP369372A patent/JPS532891B1/ja active Pending
- 1971-12-28 ZA ZA718681A patent/ZA718681B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES398361A2 (es) | 1974-09-16 |
| ZA718681B (en) | 1972-09-27 |
| IT996038B (it) | 1975-12-10 |
| DK150492C (da) | 1987-10-26 |
| SU508215A3 (ru) | 1976-03-25 |
| JPS532891B1 (da) | 1978-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5455297A (en) | Water-based coating compositions and their use for the production of flexible coatings | |
| AU678489B2 (en) | Uretdione powder coating cross-linking agents having a low melt viscosity | |
| TW593393B (en) | Preparation and use of biuret-containing polyisocyanates as cross-linking agents for coatings | |
| JPS6353188B2 (da) | ||
| EP0139513B1 (en) | Flexible coating compositions | |
| JP2000034439A (ja) | 水性２成分ポリウレタン被覆組成物 | |
| DE2225958B2 (de) | Bindemittel für das elektrostatische Pulversprühverfahren | |
| JPS6096662A (ja) | 溶剤ベースハイソリツド熱硬化性ポリエステル‐ウレタン２成分被覆組成物 | |
| EP0749448A1 (en) | Isocyanate-crosslinked coatings having reduced yellowing | |
| JPH04505343A (ja) | 粉体塗料組成物 | |
| DK150492B (da) | Pulverformige overtraeksmidler paa basis af hydroxylgruppeholdige polymere og med epsilon-caprolactam maskerede polyisocyanater | |
| EP1237974B1 (en) | Stable powder coating compositions | |
| EP2102264A1 (en) | Anti-graffity powder coating composition | |
| JP4554605B2 (ja) | ブロックトポリイソシアネート | |
| US6827971B2 (en) | Use of polyurethane powder coating materials | |
| JP4672102B2 (ja) | ポリウレタン塗料用硬化剤 | |
| JPH09249731A (ja) | ブロックされた脂肪族ジイソシアネートまたは−ジイソシアネート付加物 | |
| EP0679164B1 (en) | One-package polyurethane top coat composition | |
| MXPA02010838A (es) | Mezclas de isocianato bloqueados con dimetilpirazol. | |
| TWI461465B (zh) | 酸官能性聚醯胺醯亞胺 | |
| US6723817B2 (en) | Polyisocyanates blocked with epsilon-caprolactam and either diisopropylamine or 1,2,4-triazole, their preparation and use | |
| AU567026B2 (en) | Flexible urethane coating composition | |
| CA2469639A1 (en) | Reacted pur binding agents for coil coating lacquers | |
| JPH09176572A (ja) | 粉末ラッカー及びそれを用いて得られた被覆及び接着 | |
| JP3218252B2 (ja) | 熱硬化性塗料組成物 |