DK144692B - Insektafvisende middel - Google Patents

Insektafvisende middel Download PDF

Info

Publication number
DK144692B
DK144692B DK193273AA DK193273A DK144692B DK 144692 B DK144692 B DK 144692B DK 193273A A DK193273A A DK 193273AA DK 193273 A DK193273 A DK 193273A DK 144692 B DK144692 B DK 144692B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
film
skin
monoether
active
triethylene glycol
Prior art date
Application number
DK193273AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK144692C (da
Inventor
W A Skinner
H L Johnson
D Graw
V H Brown
Original Assignee
Stanford Resear H Inst
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stanford Resear H Inst filed Critical Stanford Resear H Inst
Publication of DK144692B publication Critical patent/DK144692B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK144692C publication Critical patent/DK144692C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/14—Ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02—Acyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/10—Insect repellent

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Floor Finish (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

(19) DANMARK (w) §x£5/
(12) FREMUEGGELSESSKRIFT (,„ 1i*i|692B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 1932/73 (61) IntCI* A 61 K 7 /AO
(22) Indleveringsdag 1 0. apr. 1 973 (24) Løbedag 10. apr. 1973 (41) Aim. tilgængelig 13. 0kt. 1973 (44) Fremlagt 17. maj 1982 (86) International ansøgning nr.
(86) International indleveringsdag (85) Videreførelsesdag -(62) Stamansøgning nr. _ (30) Prioritet 12. apr. 1972, 243445, US 29. jan. 1973, 327484, us (71) Ansøger STANFORD RESEARCH INSTITUTE, Menlo Park, US.
(72) Opfinder Wilfred A. Skinner, US: Howard L. Johnson, US: Jo= seph I. De Graw Jr., US: Vernon H. Brown, US.
(74) Fuldmægtig Th. Ostenfeld Patentbureau A/S.
(54) insekt af'vis ende middel.
Det har vist sig, at n-heksyltriethylenglykol- eller n-heptyl triethylenglykol-monoethere er i stand til at give mennesker forlænget beskyttelse over for insektangreb, såsom af myg og forskellige stikkende fluer, når de påføres huden topisk i form af egnede præparater. Fx giver påføring af disse monoetherforbindelser på menneskehud beskyttelse over for myggestik i perioder, der normalt ) er væsentligt længere end de perioder, der fås ved det i almindelig- J hed anvendte mygafvisende middel "DEET" (N,N-diethyl-m-toluamid) i ^ samme påføringsmængde.
f l· \ 2 U4692
Fra beskrivelsen til USA patent nr. 2.407.205 er det kendt at selve triethylenglykolen har en insektafvisende virkning og fra beskrivelserne til USA patenter nr. 2.293.256 og 2.435.005 er det kendt, at visse diethylenglykolmonoalkylethere har insekt-afvisende virkning, n-hexyl- og n-heptylmonoetherne af triethy-lenglycol har uventet vist sig at give væsentligt længere beskyttelse end disse forbindelser ved anvendelse i insektafvisende midler.
Opfindelsen angår således et insektafvisende middel til topisk påføring på huden af mennesker eller dyr og indeholdende en bærer og en alkylmonoether af en glycol og midlet ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved, at det som aktiv bestanddel indeholder n- hexyl-triethylenglycolmonoether eller n-heptyl-triethylenglycol- monoether i en mængde som er tilpasset bæreren således at der ved 2 brug fås en koncentration på mindst 0,03 mg/cm hudoverflade og fortrinsvis mindst 0,15 mg/cm hudoverflade. Til lettelse af beskrivelsen vil de nævnte aktive alkyltriethylenglycolmonoetherfor-bindelser i det følgende blive betegnet som alkylmonoetherfor-bindelser eller simpelthen som monoetherforbindelser.
Disse alkylmonoetherforbindelser er væsker, som er uopløselige i vand og letopløselige i organiske opløsningsmidler, såsom methanol, ethanol, isopropanol, acetone, methylenchlorid og ethylacetat. Ved en typisk fremstilling sættes 10,75 g (0,25 mol) natriumhydrid som en 56%-ig suspension i mineralolie gradvis til 150 g (1,0 mol) kold triethylenglycol. Den fremkomne opskummede blanding omrøres i 45 minutter ved stuetemperatur, hvorpå den opvarmes i et kvarter på dampbad. Derpå afkøles blandingen i et isbad og der tilsættes dråbevis 43,0 (0,26 mol) n-hexylbromid efterfulgt af opvarmning til 95-100°C i 21 timer. Blandingen afkøles, fortyndes med 1 liter vand og ekstraheres med to 200 ml portioner methylenchlorid. De således opnåede ekstrakter tørres over vandfri magnesiumsulfat og inddampes under vakuum. Den flydende remanens fraktiondestilleres på en Vigreux kolonne til opnåelse af 13, 5 g (23¾) klar væske, kogepunkt 125-128°C/ 0,55 mm Hg,som viser sig at være n-hexyl-triethylen-glycolmonoether.
3 146692
De omhandlede insektafvisende præparater indeholder en mængde af den aktive alkylmonoetherforbindelse, som påført i form af præparatet vil tilvejebringe den ønskede insektafvisende evne. For enhver given aktiv forbindelse vil den optimale mængde, der skal anvendes, variere fra det ene insekt til det andet, såvel som med de miljømæssige omstændigheder og arten af det bæremiddel, hvortil den aktive forbindelse er bundet. Det har imidlertid vist sig, at til kontrollering af myg og lignende små stikkende insekter kan gode resultater fås med blandinger, som ved normal brug er egnede til at tilvejebringe en koncentration på menneskehud på mindst ca. 0,03 mg aktiv forbindelse pr.
cm hudoverfalde (0,2 mg/in ), idet den foretrukne koncentration 2 mindst er ca. 0,15 mg/cm Mængderne for den aktive forbindelse (eller forbindelser] i blandingen kan variere opad svarende til 0,75 mg/cm2 eller højere uden at give anledning til nogen uønskelige virk- n ninger på huden. Mængder større end denne, fx 3 mg/cm kan anvendes, men tilvejebringer ingen yderligere fordele.
Til fremstilling af de omhandlede midler kan de aktive alkyl-monoetherforbindelser opløses i et opløsningsmiddel, som let fordamper efter topisk påføring af opløsningen. Det er her almindelig praksis at anvende sådanne koncentrationer af forbindelsen i bæremidlet, at der tilvejebringes fra ca. 0,03 til ca. 0,75 mg aktiv forbindelse pr. cm hud. Der anvendes fortrinsvis et lignende doseringsniveau for den aktive komponent, når den aktive komponent er sammenblandet med et olieagtigt bæremiddel eller i-en salve af dagcremetypen. Når den aktive forbindelse er sammenblandet med materialer, som danner en beskyttende polymerfilm på huden ved topisk påføring herpå, kan blandingen indeholde den aktive forbindelse i sådanne mængder, at der tilvejebringes en noget større koncen- 2 tration af denne på eller nær ved huden, fx 0,75 til 3 mg/cm hud.
De omhandlede aktive alkyletherforbindelser udgør også effektive stoffer til afvisning af myg og andre insekter, selv når disse stoffer påføres huden topisk i ublandet form. Dette er imidlertid en forholdsvis kostbar upraktisk fremgangsmåde, da tilvejebringelse af en ensartet belægning af forbindelsen på huden i de ovenfor angivne koncentrationer, fx 0,03 til 3 mg/cm2 er vanskelig.
4 144692
Nyttige blandinger ifølge den foreliggende opfindelse kan fremstilles ved anvendelse af de aktive alkyletherforbindelser i forbindelse med forholdsvis lavtkogende opløsningsmidler, såsom acetone, methylenchlorid, ethanolisopropanol og lignende eller med noget højere kogende væsker, såsom vegetabilske olier eller højtforarbejdede, farveløse, lugtfrie, ikke-viskose jordoliefraktioner. Opløsninger af denne art er egnede til anvendelse enten som håndpåførbare, flydende blandinger eller i form af aerosol-forstøvningsblandinger.
Alkylmonoetherforbxndelserne kan som cremer og lotioner blandes med fortyndingsmidler, såsom ethanol, glycerin eller vand i kombination med forskellige olier og suspenderingsmidler, såsom gummiarabicum, bentonit, natriumalginat, methylcellulose osv. samt hydrofile baser indeholdende propylenglycol, cetylalcohol, polyethylenglycoler osv. i kombination med overfladeaktive stoffer, såsom natriumlaurylsulfat, dioctylnatriumsulfosuccinat, polyoxyethylen-sorbitan-monooleater eller andre emulgeringsmidler.
Særlig gode resultater set ud fra synspunktet af at opnå beskyttelsesintervaller, der strækker sig ud over en eller flere dage kan opnås, når den aktive monoetherforbindelse er inkorporeret i en væske, som ved påføring på huden (normalt i aerosolforstøvningsform) hurtigt afbinder til dannelse af en tynd polymer film, efterhånden som præparatets andel af opløsningsmiddel fordamper. Formuleringer af denne art er velkendte for fagmænd og er fx beskrevet i beskrivelsen til USA patentskrift nr. 2.804.073. De tjener til de aktive komponenters inkorporering i en sej, elastisk transparent film, som er ikke toksisk, kemiskt inert og uopløselig i legemsvæsker. Sådanne film er i almindelighed, skønt de er modstandsdygtige over for vand, gennemtrængelige for fugt og for de her omhandlede aktive etherfor-bindelser. Når derfor disse film dannes på huden, frigør de langsomt etherdampene til atmosfæren, idet der over huden tilvejebringes et miljø, som mange gange udstrækker beskyttelsesperioden, der ellers ville være blevet tilvejebragt af den aktive forbindelse, når den fx påføres i et letfordampeligt opløsningsmiddel. Som antydet ovenfor, er det den foretrukne fremgangsmåde, når der arbejdes med filmdannende blandinger af denne art, at inkorporere en noget større koncentration af aktiv forbindelse end det ellers ville være tilfældet under forudsætning af samme påføringsniveau for blandingen.
5 UA692
Mange af de filmdannende blandinger egnede til brug med den aktive monoetherforbindelse til dannelse af insektafvisende blandinger heraf indeholder som sådanne en filmdannende komponent om ønsket sammen med andre materialer, såsom klæbemidler, blødgøringsmidler og lignende sammen med et flygtigt opløsningsmiddel. Eksempler på filmdannende komponenter er klassen bestående af vinylidén-polymere (herunder fx vinylchlorid-vinylkomponentcopolymere, vinylchlorid-vinyl-acetatcopolymere og carboxylerede eller hydroxylerede modifikationer af sådanne copolymere, vinylchlorid-butadienpolymere, vinylbutyra 1-polymere og vinylacetatpolymere), såvel som polyacryl- og polymethacrylestere, celluloseacetat-butyrat, ethylcellulose og forenelige kombinationer heraf. Når den forefindes, kan den adhæsionsfremkaldende komponent være en harpiks, såsom glycerol-phthalat, abietinsyre-glycerol og organiske syrer og/eller phenolmodifikationer heraf, aminaldehydharpikser og harpikser indeholdende maleinanhydrid eller phenoler, herunder cresoler. Ethvert anvendt blødgøringsmiddel kan være en monomer forbindelse, såsom dioctylphthalat, butylphthal-lyl, butylglycolat, di-2(ethyl-hexyl)-azelat, acetyleret ricinusolie, derivater af phthalsyre-anhydrid-vegetabilsk olie, tricresyl-phosphat og ortho- og para-toluensulfonamider eller et polymert materiale, såsom et chloreret paraffin, cumaron-inden, sebacinsyrepolymere og forskellige vegetabilske olier behandlet til frembringelse af forenelighed med filmdannende midler.
Egnede flygtige opløsningsmidler til de ovennævnte filmdannende blandinger omfatter et eller en kombination af sådanne opløsningsmidler, såsom ethylacetat, acetone, diethylether, toluen eller methylenchlorid. Opløsningsmidlet vælges til frembringelse af den ønskede tørrehastighed og viskositet for den flydende blanding under hensyntagen til påføringsmetoden og bekvem lagring. En sådan opløsning kan om ønsket emulgeres ved tilsætning af en passende mængde emulgatorer, anti-skummidler og vand. Når der anvendes flygtige opløsningsmidler, kan filmens tørretid let kontrolleres, og normalt er den af størrelsesordenen 5 minutter, mens ved påføring af belægningen i form af en vandemulsion denne tid, om ønsket, kan forøges til ca. et kvarter eller længere. En egnet fremgangsmåde til fremstilling af de filmdannende blandinger omfatter den filmdannende komponents langsomme tilsætning til opløsningsmidlet under omrøring, efterfulgt af tilsætning af den aktive etherforbindelse og af alle andre blødgørende, klæbende eller andre komponenter, der skal anvendes i blandingen. Efter filtrering til fjernelse af alt suspenderet fremmed 6 144692 materiale kan den flydende blanding pakkes til påføring på huden enten i flydende form, såsom manuelt, med en pensel eller lignende eller i form af et aerosolprodukt.
Som anført ovenfor kan de filmdannende blandinger emulgeres med et egnet emulgeringsmiddel, et antiskum-middel og vand. Et beskyttende kolloid og et fortykkelsesmiddel kan også om ønsket tilsættes. Egnede emulgeringsmidler til dette formål er de handelsmæssigt tilgængelige, ikke-ioniske, anioniske eller cationiske overfladeaktive midler. Det beskyttende kolloid, som tilsættes, udvælges fra sådanne stoffer som methylcellulose, carboxymethylcellulose, polyvinylalcohol, solubiliseret protein osv. , i sådanne kvaliteter, at de frembringer den ønskede viskositet i den færdige blanding, afhængig af kravene til påføringsmetoder og anvendelse. De flydende blandinger ifølge den foreliggende opfindelse er stabile og ikke-oxiderende, og hvis der ønskes sprøjtepåføring, kan de være af den nødvendige lave viskositet.
Den foreliggende opfindelse beskrives i det følgende nærmere ved eksempler.
Eksempel 1
Et område på et menneskes underarm rensedes med ethanol, og en opløsning indeholdende 2 vægtprocent n-hexyl-ether af triethylenglycol i acetone påførtes jævnt med en bomuldsvatpind på det rensede stykke arm. Mængden af opløsningen påført på denne måde tilvejebringer en koncentration på0,3 mg aktiv etherforbindelse pr. cm hudoverflade 2 & (2mg/in ). Ved samme temperatur som omgivelserne indføres den behandlede arm, som er afskærmet til kun at muliggøre myggeangreb på det behandlede område, i et bur indeholdende 500 hunmyg af arten Aedes aegypti, hvilke ikke har indtaget blod. Armen holdes i buret i et minut hver halve time, og eksperimentet afsluttes ved svigt, således som det fremgår, når en myg stikker eller et eller flere stik fremkommer ved efterfølgende eksposition.
Ved et sammenlignende forsøg, som udføres under samme betingelser, anvendes den kommercielle forbindelse "DEET"i stedet for triethylen-glycol-hexyletheren. Det viser sig, baseret på et gennemsnit af fire gentagne forsøg, at"DEET" tilvejebringer en gennemsnitsbeskyttelsestid på 3,8 timer, mens beskyttelsestiden tilvejebragt af triethylenglycol-hexyletheren er 13,6 timer.
7 14Λ692
Eksempel 2
Fremgangsmåden fra eksempel 1 gentages, idet dog myggeburet holdes på en forhøjet temperatur (38°C) i stedet for stuetemperatur (24°C), og idet armen udsættes for myggeangreb hyppigt med få minutters mellemrum i stedet for med en halv times intervaller. Det viser sig her, at "DEET" tilvejebringer en beskyttelsesperiode på 38 minutter, mens triethylenglycol-hexyletheren tilvejebringer fuld beskyttelse i 66 minutter.
Eksempel 3
En 11,5 vægtprocents opløsning af en filmdannende blanding i et blandet ethylacetat-acetoneopløsningsmiddel (en opløsning markedsført af Parke Davies & Company som deres såkaldte "Vibisate Plastic Bandage"-produkt og indeholdende 8,2¾ af en copolymer af hydroxy-vinyl chlorid-acetat og sebacinsyre, 2,7¾ modificeret maleinesterharpiks og 0,6¾ glycolat blødgøringsmiddel) sammenblandes med en mængde tri-ethylenglycol-n-hexylether lig med 25 vægtprocent af den filmdannende blanding, som forefindes i opløsningen. Den fremkomne opløsning på-duppes den rene forsøgsflade på armen, hvorefter opløsningsmidlet hurtigt bortdamper og efterlader huden dækket af en tynd film, som tilvejebringer 6 mg filmdannende faststoffer ogl,5 mg aktiv ether-forbindelse pr. cm af armens forsøgsdel. Den belagte arm lod man tørre først i et tidsrum på 3-5 timer uden at blive vasket eller gnedet af klæder, hvorefter forsøgspersonen optog sine normale gøremål. Ca.
24 timer efter belægningsmaterialets påføring indføres armen for hver 2 til 3 timer i et minut i et myggebur, lignende det i eksempel 1 beskrevne. Det viste sig, at beskyttelsesperioden tilvejebragt af den påførte film over for alle myggenes stik var længere end 41 timer, målt fra den våde belægningsopløsnings påføringstidspunkt.
Eksempel 4
Hudbelægningsblandingen fra eksempel 3 påføres hudarealet, der 2 prøves (60 cm ), og man lader den tørre pa stedet i 15 minutter. Den derpå anvendte forsøgsmetode er en metode, som udgør en accelereret 8 144692 afprøvning under tilvejebringelse af en vurdering af myggebeskyttel-sestiden, som belægningen kan tilvejebringe under fugtige betingelser, såsom de, hvor personen fx transpirerer kraftigt- Afprøvningen indebærer, at et belagt hudområde først overskylles med 30°C varmt vand med en hastighed af to liter pr. minut i 15 minutter. Dette efterfølges af en kort periode, hvori den nu tørre del af armen indføres i myggeburet som beskrevet i eksempel 1 til bestemmelse af, om beskyttelse stadig forefindes. Hvis der ikke indtræder myggestik, skylles armen derpå i fem minutter med vand af samme temperatur og påføringshastighed som ovenfor beskrevet. Dette efterfølges af endnu et tidsrums kontakt med myg, idet armen udsættes for yderligere fem minutters vandskylning, hvis beskyttelsen over for myg stadig skulle forefindes intakt. Denne række operationer fortsættes, indtil et eller flere myggestik fås. Forsøgsresultaterne er udtrykt ved det totale antal minutters vandskylning, som anvendtes, indtil det tidspunkt, hvor stik indtrådte. Beskyttelsestiden tilvejebragt ved tilfældet af blandingen påført i dette eksempel var derfor mindre end 15 minutter. Med andre ord var beskyttelsen over for myggeangreb total efter de første 10 minutters skylning med vand, men blev nedbrudt under de efterfølgende 5 minutters periode med vandskylning.
Eksempel 5 På tilsvarende måde som ved metoden i eksempel 4 blandes her triethylenglycol-n-hexylether med en filmdannende opløsning i mængden 1 vægtdel ether til 4 vægtdele filmdannende komponenter, som forefindes i opløsningen. Dennes sammensætning er 10¾ filmdannende komponent (Union Carbides product 'VAGH")fremstillet af hydroxyleret vinyl-chlorid (91¾), vinylacetat (3¾) og 6¾ hydroxylholdige forbindelser, sammen med 5¾ dioctyl-phthalat blødgører, 5¾ phenolharpiksadhæsiv (Rohm & Haas produkt'Amberol 801")og 80¾ methylenchlorid som opløsningsmiddel. Under denne afprøvnings vanskelige betingelser hvad angår skylning med vand, var den tilvejebragte beskyttelsesperiode over for myggeangreb mindre end 20 minutter.
Eksempel 6
Man gentager fremgangsmåden fra eksempel 5, bortset fra, at formuleringen her indeholder 2¾ dioctyl-phthalat blødgøringsmiddel og 83¾ opløsningsmiddel. Beskyttelsesperioden tilvejebragt af denne blanding er mindre end 30 minutter.
Eksempel 7
Man gentager fremgangsmåden fra eksempel 5, bortset fra, at formuleringen her intet blødgøringsmiddel indeholder, og opløsningsmidlet udgør 85¾. Beskyttelsesperioden tilvejebragt af denne blanding 9 144692 er mindre end 50 minutter.
Eksempel 8
Dette udføres på samme vis som eksempel 5, bortset fra, at sammensætningen af den filmdannende opløsning er 10¾ filmdannende komponent fremstillet af vinylacetat-vinylpyrrolidon copolymer (G.A.F.'s produkt 'Kalima-73') sammen med 4¾ dioctyl-phthalat blødgøringsmiddel, 4¾ 'Amberol 801"klæbemiddel, 10¾ isopropanol og 12% methylenchlorid. Endvidere anvendtes der noget kortere påfølgende skylleperioder med vand end den 10 minutters, 5 minutters osv. rækkefølge, som blev beskrevet i eksempel 4 til bedre bestemmelse af den effektive beskyttelsesperiodes størrelsesorden. Den af denne blanding tilvejebragte beskyttelsesperiode over for angreb er mindre end 10 minutter.
Eksempel 9
Fremgangsmåden fra eksempel 8 gentages, bortset fra at dioctyl-phthalat her udelades, mens'Amberol 801" anvendes i mængden 2%, og methylenchloridindholdet forøges til 78¾. Beskyttelsestiden tilvejebragt af denne blanding er mindre end 10 minutter.
Eksempel 10
Fremgangsmåden fra eksempel 9 gentages, men med en filmdannende opløsning dannet af 5¾ 'VAGH'^produkt og 5¾ 'Kalima-75"som filmdannende komponent, 4°6"Amberol 801",5¾ isopropanol og 81¾ methylenchlorid. Beskyttelsesperioden tilvejebragt af denne blanding er mindre end 10 minutter.
Eksempel 11
Fremgangsmåden fra eksempel 9 gentages, men med en filmdannende blanding indeholdende 10!"VAGH"produkt, 5¾ dioctyl-phthalat og 85¾ CF^C^. Beskyttelsesperioden tilvejebragt af denne blanding er mindre end 8 minutter.
Eksempel 12
Fremgangsmåden fra eksempel 9 gentages, men med en filmdannende opløsning fremstillet af 10°é"Kalima-75", 4¾ dioctyl-phthalat, 10¾ isopropanol og 76¾ methylenchlorid. Beskyttelsesperioden tilvejebragt af denne blanding er mindre end 8 minutter.
Eksempel 13
Fremgangsmåden fra eksempel 9 gentages, men med en filmdannende opløsning fremstillet af 5¾ "VAGH'/, 5¾ "Kalima-75'.', 5! dioctyl-phthalat, 5¾ isopropanol og 80¾ methylenchlorid. Beskyttelsesperioden tilvejebragt af denne blanding er mindre end 5 minutter.
Eksempel 14
Denne afprøvning udføres på samme vis som beskrevet ovenfor i ίο 144692 eksempel 1, bortset fra at opløsningen, som påføres huden her, indeholder 50 dele triethylen-glycol-n-hexylether, 25 dele majsolie og 25 dele ethanol. Yderligere er den aktive hexyletherforbindelses koncentration på huden 0,15 mg/cm i stedet for 0,3 mg/cm . Be skyttelsesperioden tilvejebragt af denne blanding er 4,5 time, selv ved formindskede koncentrationer.
Eksempel 15
Fremgangsmåden fra eksempel 1 gentages, men dog under brug af begge aktive monoetherforbindelser, såvel som af"DEET", der alle opløses i ethanol, og under brug af et andet hold af Aedes aegypti myg."DEET"gav en gennemsnitlig beskyttelsestid (fire gentagelsesforsøg) på 8,8 timer. Med triethylenglycol - n-hexylmonoether var den gennemsnitlige beskyttelsestid (tre gentagelsesforsøg) 13,7 timer.
Med triethylenglycol - n-heptylmonoether var den gennemsnitlige beskyttelsestid (to gentagelsesforsøg) 14,8 timer.
Eksempel 16
Fremgangsmåden fra eksempel 1 gentages, men under anvendelse af 2 de aktive monoetherforbindelser i koncentrationer på 0,15 mg/cm i stedet for 0,3 mg/cm . Det viste sig, at med triethylenglycol - n-hexyl-monoether var den gennemsnitlige beskyttelsestid ca. 7,5 timer.
Eksempel 17
Den aktive triethylenglycol - n-hexylether afprøves ved denne fremgangsmåde til bestemmelse af dens aktivitet, som et flueafvisende middel, når forbindelsen påføres dyrehud. Ved udførelsen af denne af-prøvning barberes et område på 5 x 10 cm på bugen af en marsvin, og opløst i 95 lig ethylalcohol påføres forsøgsforbindelsen i en mængde på 0,5 ml på det barberede område af marsvinet, som ligger på ryggen fastgjort i en holder. Tre timer efter forsøgsforbindelsens påføring anbringes et trådnetbur indeholdende 20-30 staldfluer (Stomoxys cal-citrans), sultet i ca. tyve timer før brug, på det behandlede bugområde. Fluerne efterlades på området i fem minutter og antallet af bid registreres .De således opnåede data om fluebid omdannes derpå til et bidindeks, der viser det totale antal bid, som ville være opnået, hvis 100 fluer havde været anvendt ved afprøvningen i den fem minut- 144692 ters forsøgesperiode. Ved kontrolafprøvningen anvendes kun ethylalco- hol på huden, og bidindekset, der fås, er 188. Ved brug af en ethanol- opløsning indeholdende 8¾ hexyletherforbindelse (svarende til påfø- 2 ring af 0,8 mg aktiv kemisk stof pr. cm hud) har bidindekset en værdi på 32, og dette betegner en 83¾ reduktion af indeks sammenlignet med kontrolprøven. Under brug af en ^s opløsning af den aktive hexyletherforbindelse er bidindeks 48, hvilket betegner en 70%ig reduktion af indeks sammenlignet med kontrolprøven.
Sammenligningseksempel
Ved forsøg i bur indeholdende 500 hunmyg af arten Aedes aegypti og præparering af forsøgspersoners overarme i en koncentration på 0,3 mg/cm med midler indeholdende forskellige insektafvisende forbindelser, fandtes følgende beskyttelsesperioder, som sammensat af 10 forsøg:
Testforbindelse Middel-beskyttelsestid _ _(timer)_ n-hexyl-monoether af diethylenglykol 3,6 n-hexyl-monoether af triethylenglykol 12,9 n-heptyl-monoether af diethylenglykol 5,9 n-heptyl-monoether af triethylenglykol 11,6 n-octyl-monoether af diethylenglykol 11,0 n-octyl-monoether af triethylenglykol 7,5 2-ethylhexyl-monoether af die.thylenglycol 4,0 2-ethylhexyl-monoether af triethylenglykol 5,0
DK193273A 1972-04-12 1973-04-10 Insektafvisende middel DK144692C (da)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24344572A 1972-04-12 1972-04-12
US24344572 1972-04-12
US327484A US3873725A (en) 1972-04-12 1973-01-29 Insect repellent composition containing C{HD 6{B -C{HD 8 {B alkyl monoethers of triethylene glycol
US32748473 1973-01-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DK144692B true DK144692B (da) 1982-05-17
DK144692C DK144692C (da) 1982-10-11

Family

ID=26935865

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK193273A DK144692C (da) 1972-04-12 1973-04-10 Insektafvisende middel

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3873725A (da)
CA (1) CA1020455A (da)
DK (1) DK144692C (da)
GB (1) GB1381698A (da)
NO (1) NO136696C (da)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4234567A (en) * 1979-01-08 1980-11-18 Flanner Lloyd T Wasp and hornet spray composition
JPS5673007A (en) * 1979-11-16 1981-06-17 Nitto Electric Ind Co Ltd Mosquito-repellent composition
DE3490632C2 (de) * 1983-12-29 1994-02-17 Takiron Co Abweisendes Material für Schadinsekten
DE68920697T2 (de) * 1988-10-31 1995-06-22 Takiron Co Insektenvertreibungsmittel mit gesteuerter Freisetzung.
US5194265A (en) * 1989-03-28 1993-03-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Insecticide devices
US5698210A (en) * 1995-03-17 1997-12-16 Lee County Mosquito Control District Controlled delivery compositions and processes for treating organisms in a column of water or on land
US5989527A (en) * 1998-01-26 1999-11-23 Inolex Investment Corporation Compositions and methods for improving the performance of chemical exfoliating agents, sunless tanning agents, skin lightening agents and insect repellents
US8114386B2 (en) * 2006-05-12 2012-02-14 3M Innovative Properties Company Topical insect repellent composition and method of application
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
WO2010014952A2 (en) * 2008-07-31 2010-02-04 Clarke Mosquito Control Products, Inc. Extended release tablet and method for making and using same
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2293256A (en) * 1938-06-04 1942-08-18 Nat Carbon Co Inc Insect repellents
US2435005A (en) * 1944-06-06 1948-01-27 West Disinfecting Co Skin protective ointment

Also Published As

Publication number Publication date
CA1020455A (en) 1977-11-08
GB1381698A (en) 1975-01-22
NO136696C (no) 1977-10-26
DK144692C (da) 1982-10-11
US3873725A (en) 1975-03-25
NO136696B (da) 1977-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK144692B (da) Insektafvisende middel
JPWO1995002961A1 (ja) 脂肪酸系殺虫剤及びそれを用いた殺虫方法
WO2018026499A1 (en) Arthropod control formulations and methods
EP3589118A1 (en) Prevention of diseases in honeybees and reduction of pesticide residues in beeswax
DK155141B (da) Insecticide praeparater til bekaempelse af ektoparasitter hos dyr
US1995247A (en) Material for repelling insects
US8642663B2 (en) Acetals as insect repellant agents
CA1183079A (en) Insecticide composition, its preparation and its use
CN107286021B (zh) 一种用于防治八字地老虎的卤代类信息素类似物
JPH1072303A (ja) 水性系を保存するための抗菌性組成物
US20250241302A1 (en) Permanent disinfectant
US2098942A (en) Protection of materials subject to parasitic attack
CA1207228A (en) Teat dip
JP2858229B2 (ja) 有害生物抗菌忌避剤組成物
US2133972A (en) Household spray
JPH0358324B2 (da)
JP7239964B2 (ja) 耐水性忌避剤
JP4647979B2 (ja) 天然物を用いる食品害虫忌避剤
US2435780A (en) Alkyl esters of alpha-cyano-beta-furylidene acetic acid as insect repellents
US2289064A (en) Insecticide
JPS61238706A (ja) 防黴剤
BE484137A (da)
WO2020066570A1 (ja) 組成物、スプレー、ワイパー
JP2005255664A (ja) 食品害虫忌避剤および忌避方法
US2362564A (en) Parasiticidal preparations