CN107286021B - 一种用于防治八字地老虎的卤代类信息素类似物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于防治八字地老虎的卤代类信息素类似物。所述卤代类信息素类似物的通式为ROCOCnHaXb。本发明的卤代类信息素类似物可以更有效的诱杀八字地老虎雄虫，也可以干扰雄虫对雌虫的定向，从而降低雌雄虫相遇概率，干扰交配，降低繁殖率，逐步控制害虫种群的消亡，从而达到防治害虫的目的。本发明不仅用量少且对环境友好，还可准确应用于虫情测报、干扰交配、大量诱捕，对于八字地老虎的综合治理具有重要意义。

Description

一种用于防治八字地老虎的卤代类信息素类似物
技术领域
本发明属于生物防治技术领域，具体涉及一种用于防治八字地老虎的卤代类信息素类似物。
背景技术
八字地老虎，属于鳞翅目夜蛾科，是主要的农业、草原的切根性重要害虫。幼虫具假死性，昼伏夜出且隐蔽性较强。分布在世界各地，可为害烟草、番茄、甘蓝、葡萄等食性较广，在我国主要为害粮食作物、棉花、烟草、蔬菜、药用植物等100多种植物，以为害多种植物的幼苗而著称，其分布地理位置遍布全国。目前，对其防治的方法主要有喷施化学药剂、诱杀成虫。长期使用化学药剂防治八字地老虎可能会使害虫产生抗药性、杀伤天敌、污染环境和破坏生态系统且防治效果不稳定，尚没有从根本上控制其发生的有效方法。
在自然界中，八字地老虎雌成虫在性成熟后，会释放一种叫性信息素的化合物，引诱雄虫向释放源定向飞行，并与释放雌成虫交配以繁衍后代。八字地老虎性信息素主要成分为顺-7-十四碳烯乙酸酯，顺-5-十四碳烯乙酸酯和反-5-十四碳烯乙酸酯，重量比为90:8:2。昆虫信息素类产品是仿生高科技产品，通过诱芯释放人工合成的性信息素化合物，并缓释至田间，引诱雄蛾至诱捕器，并用物理法杀死雄蛾，或释放人工合成的性信息素化合物使雄虫迷向，从而破坏其交配，最终达到防治的目的。
信息素类似物是一种用来干扰天然性信息素传播的物质，它可干扰雄虫对雌虫的定位，使雄虫“迷向”，从而降低雌雄虫相遇概率，干扰交配，降低繁殖率，逐步控制害虫种群的消亡，也可以大量诱捕雄虫并杀死，从而达到防治害虫的目的。应用信息素类似物进行田间大规模害虫的防治有以下优势，即用量少，环保且省力。但目前尚未找到对八字地老虎性信息素起超强引诱和/或干扰 的信息素类似物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于防治八字地老虎的卤代类信息素类似物。
一种用于防治八字地老虎的卤代类信息素类似物，所述卤代类信息素类似物通式为ROCOCnHaXb，所述的通式中，R为反-5-十四碳烯基，X为卤原子，n、a、b∈N*，其中1≤n≤5，a+b＝2n+1，0≤a＜2n+1，0＜b≤2n+1。
所述卤代类信息素类似物选自反-5-十四碳烯基-2-单氟乙酸酯，反-5-十四碳烯基-2-单氯乙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2-二氟丙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2-二氯丙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氟乙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氯乙酸酯，反-5-十四碳烯基-3,3,3-三氟丙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯中的一种或一种以上。
上述的卤代类信息素类似物的诱芯的制备方法，按照如下步骤进行：
(1)选取圆柱形内凹橡胶塞，高0.5～2cm，底直径0.5～2cm；
(2)将权利要求1所述卤代类信息素类似物用正己烧稀释成浓度为0.01～1μg/μL的溶液，吸取50～200μL加入至橡胶塞的凹部；
(3)自然蒸发至正己烷挥发完全，置于-20℃冰箱备用。
上述的卤代类信息素类似物在八字地老虎生物防治方面的用途。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：1)本发明的卤代类信息素类似物可以大量诱捕八字地老虎雄虫从而物理杀死；2)此信息素类似物可干扰八字地老虎雄虫对雌虫的定向，使雄虫迷向，从而降低雌雄虫相遇概率；3)此信 息素类似物运用于田间大规模防治害虫，具有用量少，环保且省力的特点。本发明的卤代类信息素类似物通过大量诱捕和干扰交配，降低繁殖率，逐步控制害虫种群的消亡，从而达到防治害虫的目的，可准确应用于虫情测报、害虫检疫、干扰交配、大量诱捕，达到综合治理八字地老虎的理想效果。
附图说明
图1是反-5-十四碳烯基-2-单氟乙酸酯化学结构式示意图。
图2是反-5-十四碳烯基-2-单氯乙酸酯化学结构式示意图。
图3是反-5-十四碳烯基-2,2-二氟丙酸酯化学结构式示意图。
图4是反-5-十四碳烯基-2,2-二氯丙酸酯化学结构式示意图。
图5是反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氟乙酸酯化学结构式示意图。
图6是反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氯乙酸酯化学结构式示意图。
图7是反-5-十四碳烯基-3,3,3-三氟丙酸酯化学结构式示意图。
图8是反-5-十四碳烯基-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯化学结构式示意图。
图9是反-5-十四碳烯基-2-单氟乙酸酯的合成路线示意图。
具体实施方式
下面结合附图，对本发明的具体实施方式进行详细描述，但应当理解本发明的保护范围并不受具体实施方式的限制。
实施例1反-5-十四碳烯基-2-单氟乙酸酯的制备
本发明中的化合物可以通过同一种路线合成，图9所示为以反-5-十四碳烯基-2-氟代乙酸酯为例的合成方法。
将2.00g(9.42mmol)反-5-十四碳烯醇溶于27mL的无水二氯甲烷中，加入8.70×10-2g的4-二甲氨基吡啶，冰浴，使温度维持在0℃左右，逐渐滴加氟代乙酸酐的二氯甲烷溶液，滴加完毕后冰浴30min，室温反应过夜，减压旋蒸除去溶剂，层析柱分离得到黄色油状物2.30g(8.45mmol)，产率89.5％。
实施例2田间生物活性测定试验
诱芯制备：
(1)诱芯载体采用圆柱形绿色内凹橡胶塞，高1cm，底直径1cm。
(2)将八字地老虎信息素成分顺-7-十四碳烯乙酸酯和顺-5-十四碳烯乙酸酯，以90:8的质量比混合，用正己烷稀释成浓度为1μg/μL的溶液。
(3)吸取98μL(1μg/μL)上述八字地老虎信息素溶液加入至橡胶头底部，八字地老虎信息素溶液会随着溶剂(正己烷)渗透到橡胶内部。待溶剂(正己烷)挥发后，得98μg的八字地老虎信息素。
(4)将反-5-十四碳烯基-2-单氟乙酸酯，反-5-十四碳烯基-2-单氯乙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2-二氟丙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2-二氯丙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氟乙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氯乙酸酯，反-5-十四碳烯基-3,3,3-三氟丙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯分别用正己烷稀释，浓度为0.1μg/μL。上述八个化合物的结构式如说明书附图(图1-8)所示。
(5)吸取20μL(0.1μg/μL)的步骤(4)溶液，与步骤(3)己制备好的八字地老虎诱芯中从而制成混合诱芯。因此，八字地老虎诱芯中，顺-7-十四碳烯乙酸酯，顺-5-十四碳烯乙酸酯和卤代类信息素类似物的质量比为90:8:2。试验前将诱芯置于-20℃冰箱备用。
选择八字地老虎危害比较严重的地块，诱捕器为蛾类通用型诱捕器，将诱捕器放置在作物上方20cm左右，诱捕器之间的平均间距在10m以上。上述每个混合诱芯处理均设置5个重复。作为对照的八字地老虎性信息素(顺-7-十四碳烯乙酸酯：顺-5-十四碳烯乙酸酯：反-5-十四碳烯乙酸酯＝90:8:2)诱芯和空白处理各为5个重复。
记录方法：
每两天记录一次每个诱捕器的诱捕数量，将虫体捞出后不同的处理组之间随机交换位置，以消除位置效应带来的试验误差，连续观察30天。试验结果如表1所示。
表1各卤代类信息素类似物对八字地老虎的诱捕试验结果
由表1结果可知，本发明的信息素类似物对八字地老虎有较好的防治效果。信息素类似物反-5-十四碳烯基-2-单氟乙酸酯、反-5-十四碳烯基-2-单氯乙酸酯、反-5-十四碳烯基-2,2-二氟丙酸酯、反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氯乙酸酯和反-5-十四碳烯基-3,3,3-三氟丙酸酯，这五种卤代类信息素类似物配比的诱捕量高于八字地老虎信息素的诱捕量，说明这几类信息素类似物对八字地老虎具有一定的引诱活性，其中反-5-十四碳烯基-3,3,3-三氟丙酸酯的引诱活性最高。
由表1亦可看出，信息素类似物反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氟乙酸酯、反-5-十四碳烯基-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯、反-5-十四碳烯基-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯：反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氟乙酸酯＝1:1、反-5-十四碳烯基-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯：反-5-十四碳烯基-3,3,3-三氟乙酸酯＝1.5:0.5，这四种卤代类信息素类似物配比的诱捕量显著低于八字地老虎信息素的诱捕量，说明这几种信息素类似物具有较高的迷向活性，其中反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氟乙酸酯的干扰效果最好。
本发明提供的八字地老虎的卤代类信息素类似物制备简单，原料易得；具有很强的诱捕能力，稳定性好，持效期长，防治效果可维持30天以上；专一性强，不会使八字地老虎产生抗性；对人畜无害，环境友好；抗逆性强，使用方便。本发明可准确应用于虫情测报、干扰交配、大量诱捕，对于综合治理八字地老虎具有重要意义。
发明人采用顺-5-十四碳烯基-2-单氟乙酸酯，反-5-十四碳烯基-2-单二氯乙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2-二氟丁酸酯，顺-5-十四碳烯基-2,2-二氯丙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氟丙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氯丙酸酯，反-5-十四碳烯基-3,3,3-三氟乙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2,3,3,3-五氟乙酸酯重复上述诱捕实验，均没有诱捕效果，证明相近结构的化合物不能替代本发明的化合物，本发明公布的化合物具有很强的专一性。
以上公开的仅为本发明的具体实施例，但是，本发明并非局限于此，任何本领域的技术人员能思之的变化都应落入本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种用于防治八字地老虎的卤代类信息素类似物的组合物，其特征在于，所述卤代类信息素类似物选自反-5-十四碳烯基-2-单氟乙酸酯，反-5-十四碳烯基-2-单氯乙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2-二氟丙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2-二氯丙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氟乙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2,2-三氯乙酸酯，反-5-十四碳烯基-3,3,3-三氟丙酸酯，反-5-十四碳烯基-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯中的一种或一种以上。
2.权利要求1中所述的卤代类信息素类似物的诱芯的制备方法，其特征在于，按照如下步骤进行：
(1)选取圆柱形内凹橡胶塞，高0.5～2cm，底直径0.5～2cm；
(2)将权利要求1所述卤代类信息素类似物用正己烷稀释成浓度为0.01～1μg/μL的溶液，吸取50～200μL加入至橡胶塞的凹部；
(3)自然蒸发至正己烷挥发完全，置于-20℃冰箱备用。
3.权利要求1中所述的卤代类信息素类似物在八字地老虎生物防治方面的用途。
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