DK141473B - Insekticidt middel indeholdende S-phthalimidomethyl-0, 0-dimethyldithiophosphat og en aktivator. - Google Patents

Description

14 1 Λ 7 3 i

Opfindelsen angår et insekticidt middel indeholdende S-phthalimido= methyl-0,O-dimethyldithiophosphat og en aktivator.

Blandt de mange insekticide forbindelser har phthalimidothicphos= phaterne opnået en relativt stor kommerciel succes. Disse forbindelser er toksiske overfor et stort antal insektskadedyr i forskellige koncentrationer, som varierer med modstandsdygtigheden af de pågældende insekter. Nogle af disse forbindelser er beskre- ' vet i U.S.A. patentskrift nr. 2.767.194, specielt S-phthalimido= methyl-0,O-dimethyldithiophosphat.

Bestræbelsen på at udvide anvendeligheden af thiophosphaterne ved at forøge deres effektivitet samt sænke prisen har ført til ekstensive studier af andre klasser af biologisk aktive kemikalier, der sædvanligvis omtales som synergistiske midler. Blandt de mange benyttede synergistiske midler har alkyloxiderne, især piperonyl= butoxid, været anvendt i vid udstrækning. Disse forbindelser er beskrevet i U.S.A. patentskrifterne nr. 2.485.681 og 2.550.737.

Det har nu overraskende vist sig, at den insekticide virkning af thiophosphatforbindelserne også kan forbedres ved som aktivator at anvende visse thiophosphorsyreesteramider, og midlet ifølge opfindelsen er derfor ejendommeligt ved, at aktivatoren har den almene formel

/R

S N

ex;· hvori R er hydrogen eller en alkylgruppe med 1-6 carbonatomer, R1 er hydrogen, en alkylgruppe med 1-10 carbonatomer eller en 2 cyklohexylgruppe, og R er en alkoxygruppe med 1-6 carbonatomer eller gruppen R3

-N

"X

3 4 hvori R og R er ens eller forskellige og er hydrogen eller en alkylgruppe med 1-6 carbonatomer , og at aktivatoren er indeholdt i en mængde på 0,1 til 10 vægtdele pr. vægtdel insekticidt aktiv forbindelse.

2 1A1473

Disse forbindelser fremstilles ved omsætning af en passende amin-forbindelse med visse halogenerede thiophosphatderivater. Efter at slutprodukterne er opnået, isoleres de og renses og blandes med den insekticide forbindelse. Mængden af dermed blandet aktivator kan andrage fra 1:0,1 og op til 1:10 dele insekticid forbindelse: aktivatorforbindelse. Efter at den insekticide forbindelse og aktivatorforbindelsen er sammenblandet, påføres forbindelserne på levestedet for insektet på konventionel måde.

Til illustration af den foreliggende opfindelses fordele anføres følgende eksempler.

Eksempel 1 f^oV”2

En opløsning blev fremstillet indeholdende 5,8 g (0,026 mol) O-methyl-O-phenylchlorthiophosphat i 50 ml benzen. Derefter blev ammoniak boblet gennem den omrørte opløsning, indtil ingen yderligere omsætning fandt sted. Den resulterende blanding blev vasket med H20, tørret over vandfrit MgSO. og derpå strippet under reduceret tryk til opnåel-se af 2,5 g produkt. = 1,5396.

Eksempel 2 CH3 ^0-CH3

En opløsning blev fremstillet indeholdende 5,6 g (0,025 mol) 0-methyl- O-phenylchlorthiophosphat og 100 ml benzen. Til denne opløsning sattes 3,5 g isopropylamin portionsvis. Denne blanding blev omrørt i 1/2 time. Produktet blev isoleret ved vaskning med fortyndet HC1-opløsning efterfulgt af to ^O-vaskninger, samt tørret over vandfrit MgSO^, og de flygtige materialer blev fjernet under reduceret tryk til opnåelse af 5,5 g produkt. = 1,5015· 3 141473

Eksempel 3 QS ^NH(CHjQ-CH,

^ 7 J

0-P ; Νχ00Η3

Proceduren ifølge eksempel 2 blev gentaget med den undtagelse, at der blev anvendt 9Λ g decylamin. Udbyttet var 8,6 g. N^° - 1,^781.

Eksempel b CH-, x' 3

QS

0-P^ ^O-CE^

Proceduren ifølge eksempel 2 blev gentaget med den undtagelse, at der blev anvendt 2,7 g dimethylamin ien ^ vandig opløsning. Udbyttet var 5,8 g produkt. ·-- 1,50^1.

Eksempel 5 -. S vNH-\ ) v7>< ^0-CH3

En opløsning blev fremstillet indeholdende 5)6 g (0,025 mol) 0-methyl-0-pheny1chlorthiophosphat og 100 ml benzen. Til denne opløsning sattes 6,0 g cyklohexylamin portionsvis. Blandingen blev opvarmet under tilbagesvaling i k-5 minutter. Produktet blev isoleret på samme måde som i eksempel 2 til opnåelse af 7)1 g produkt. Smeltepunkt ^3-k5°C.

Eksempel 6 ,—λ S .NH? // Vo-p/ 2 'V=7 4 141473

Proceduren ifølge eksempel 1 blev gentaget med den undtagelse, at 539 g (0,025 mol) O-ethyl-O-phenylchlorthiophosphat blev anvendt. Udbyttet var 5Λ g produkt. Np° = 1,5205.

Eksempel 7 QS /KHCH-j

°-K

ΧχΝΗ0Η3

En opløsning blev fremstillet indeholdende 537 g (0,025 mol) 0-phenyl= dichlorthiophosphat og 100 ml benzen. Til denne opløsning sattes 3,26 g monomethylamin indeholdt i en kOfo vandig opløsning. Blandingen blev omrørt i et varmt vandbad i 15 minutter. Produktet blev isoleret på samme måde som i eksempel 2 til opnåelse af 530 g produkt. = 1,5460.

Eksempel 8 /C2H5

f\oY

W \ /OjB;- Χ°2Η5

Proceduren ifølge eksempel 7 blev gentaget med den undtagelse, at 736 g diethylamin blev anvendt. Udbyttet var 6,0 g. = 1,5157·

Yderligere forbindelser blev syntetiseret på en lignende måde under anvendelse af passende udgangsmaterialer. Disse forbindelser er anført i den efterfølgende tabel.

Tabel I

-v S -NHCH3

Eksempel 9 ζ Vo-PN N^0-. 1,5150 ''°GH3 5 141473 ch3 σε nh-ch2-ch o-r ^^ch3 n3° = 1»Zf972

'och3 D

^2=5 Λ S/N\

Eksempel 11 V>-0-P ^5 N^° = 1,5071 X°®3 f/ λ Π .ra-C0H2)3-ca3

Eksempel 12 v Λ-Ο-Ρ jj30 _ 1^975 Νχ00Η3 CH3

Qs .nh-ch-ch2-ch3 0-P^ n30 = 1}^988 ^OCH3 σε .nh-(ch2)^-ch3 0-P. Np° = 1,^98 ^00Η3 C. 8 .NH(CH2)7-CH3 \-0-Ρζ^ N^° = 1,4S22 J ^°0Η3 λ S rø-(CH2)g-CH3

Eksempel 16 i \-0-P^ N^° = 1,^805

Nv=// ^och3 σε ^^,nh-ch3 0-K N^° s 1,5130 X°c2Fi5

Eksempel 18 (/ y-O-P N^° = 1,5058 x==// Q8 NH-CH 0-CH0-CH-, 2 2 3 0-Ρχ N^U = 1,5009 ^'OC^ 141473 6 .-. S NH(CH2)3-CH3

Eksempel 20 // ^-0-P = 1,^927 “ X"0C2h5 ,—Λ s .m(CH2))+-CH3

Eksempel 21 tf y-O-Y Njj° = 1,W88 --V s jsh2

Eksempel 22 tf ^0-1^ N^° = 1,^955 \==/ \ο(οη2)^-οη3 QS .NH-CoHj-

tiyS s OA

0-P = 1,5267

Os nh-(ch2)2-ch3 -0-p = 1,5136 ^M-(CH2)2-CH3 S NH-(CH2)3-CH3

Eksempel 25 tf Vo-P^ Smp. ^5-^7°C

^=/ ^nh-(ch2)3-ch3

Insekticid “bedømmelse.

A. Stueflue [Musea domestica (L.)] (H.F.)

Den efterfølgende procedure bLev benyttet til afprøvning af såvel følsomme som S-chlorthionresistente stuefluer. Forsøgsforbindelser fortyndes i acetone,og passende mængder pipetteres på bunden af 55 x 15 mm aluminiumskåle. Til sikring af ensartet fordeling af kemikaliet på bunden af skålene sættes 1 ml acetone indeholdende 0,02$ jordnødde-olie også til hver skål. Efter at alle opløsningsmidler er fordampet, placeres skålene i cirkulære papbure indeholdende 25 hun-stuefluer. Burene dækkes på bunden med cellofan og den øvre del med et fint silkenet, og hver indeholder en vattampon mættet med sukkervand til ernæring af fluerne. Dødeligheden registreres efter *+8 timer. 5 dele aktivator kombineres med 1 del toksisk middel i alle stamopløsninger. Forsøgskoncentrationerne går fra 1000 jig toksisk middel + 5000 jxg aktivator og ned til den, ved hvilken ca. 50$ dødelighed forekommer.

Alle LD^0-værdier er udtrykt som μg toksisk middel/skål.

141473 7 B. Sumpkållarve /Estigmene acrea (Drury}7 (SMC).

Forsøgsopløsninger fremstilles ved opløsning af lige vægtdéle af det toksiske middel og aktivatoren i en 50-50 acetone-vand opløsning. Dele af blade af butbladet skræppe (Rumex obtusifolius) af en længde på 2,5-4 cm dyppes i prøveopløsningerne i indtil 2 sekundér og placeres på et trådnet til tørring. Det tørrede blad placeres på et fugtigt stykke filterpapir i en Petri skål og inficeres med fem larver på tredje stadium. Dødeligheden af larverne registreres efter 48 timer, og LD-50 værdierne udtrykkes som procent toksisk middel i acetone-vand opløsningerne.

C. Kålmålerlarve /Tricboplusia ni7 (CL)

Det samme som sumpkållarve (C) med den undtagelse, at blade af hvidkål (Brassica oleracea) benyttes som værtsplanten i stedet for butbladet skræppe.

D. Grøn tobaksorm /Heliothis virescens (F.^7 (TBW).

Det samme som sumpkållarven (C) med den undtagelse, at blade af salat (Latuca sativa) benyttes som værtsplanten i stedet for butbladet skræppe.

E. Kakerlak /Blatella germanica (Linné27(GR).

Lige vægtdele af toksisk middel og aktivator fortyndes til en 50-50 acetone-vand opløsning. To milliliter af opløsningerne sprøjtes gennem en DeVilbiss-håndsprøjtepistol af typen EGA ind i cirkulære papbure indeholdende ti en måned gamle kakerlaknymfer. Forsøgsburene dækkes på bunden med cellofan og i toppen med fint silkenet. Dødelighedsprocenten registreres to dage senere. Forsøgskoncentrationer går fra 0,1 og ned til den koncentration, ved hvilken ca. 50% dødelighed forekommer. Alle LD^Q-værdier er udtrykt som % toksisk middel.

F. Grøn ferskenbladlus /Myzus persicae (Sulzer}7 G.P.A.

Radiseplanter (Raphanus sativus), ca. 23/2-5 cm høje,overføres til 14U73 8 sandholdigt lermuld i 7 1/2 cm lerpotter og inficeres med 10-50 bladlus af forskellige aldre. Fireogtyve timer senere sprøjtes de til afløbspunktet med en 50% vand-50% acetone opløsning indeholdende forsøgsforbindelsen eller forsøgsforbindelserne. Alle kombinationer af tekniske materialer fremstilles med lige koncentrationer af toxisk middel og aktivator opløst i acetone/vand-opløsningen. Forsøgskoncentrationer for såvel toxisk middel som aktivator androg fra 0,2% tilden %, ved hvilken 50% dødelighed opnås. Dødelighed registreres efter 48 timer, og LD^Q-værdierne er udtrykt som procent toksisk middel.

Aktiverende faktor:

Man når frem til den aktiverende faktor ved at anvende den følgende formel ud fra den forventede reaktion for en given kombination af to insekticider.

A#F# _ LD50 for toksisk middel

Eksperimentel LD^Q-værdi for kombinationen X = Forholdet mellem procenten eller vægten af de synergistiske midler og procenten eller vægten af det toksiske middel.

Y = Forholdet mellem LD^Q-værdien for det toksiske middel og LD^Q-værdien for det synergistiske middel.

Den eksperimentelle LD^Q-værdi for kombinationen er kun angivet for det toksiske middels vedkommende.

Den aktiverende faktor er derfor forholdet mellem den forventede LD^Q-værdi for kombinationen og den eksperimentelle LD^Q-værdi.

Det bemærkes, at i tilfælde af at den iagttagne reaktion er større end den forventede, er aktiveringsfaktoren større end én. Denne reaktion er synergisme. Resultaterne af disse forsøg er anført i tabel II.

9 14U73 C“- C in CM O CM f- O CM ° ^ ^ o ^ 1¼ Η Ο Ο ΙΑ Ο Ο CD Q α Ι> θ(Ν^ ° ' ο' ο* « ο Ο «>' Γη ° ° 4 °ο οο Αα Λα

(Μ C- CM C- ΙΛ ο- CM

LPiOHH Ο Η Η ο Η η OHCM

*3Ε · *> * * *ν Λ ·* ·*·»·* Λ·*·«.

PQ 0 0 0-4 0 0-4 Ο Ο Η 0 0-4 Η Λ Λ Α Λ <ό nr- η γμ Η - * - * ν Ο Η ιη Η · ο ο οο ο ο " -

° ° A Α Λ Α Λ OOCM

*> Ο Η Η Ο ιΗΗΟ Η Η Ο Ό r-i Κ"\ Q Ψ * wk Λ ·» * ***» * « S CNJ Ο Ο Η Ο Ο Η Ο Ο Η Ο Ο Η W Λ Α Λ Λ A A A +}

Rj ..

____ XI

--- a, m ί> 2 CM O CD Hf- CM CM -5 ,. O O H m O H CD OH O OHO -9* --- --- --- cj HOOOOCM OOH OOH OOH 2 Η Λ Α ΑΛ Α Λ <u ' 'd a---—----2 CO ^ EH p -P 5 0 _ _ © 0)0 O O § -PO m O CM O CM -3

WfaO Ο Ο Ο H OOCM OOtfVrg M dl Ο O C\T Ο O m in O CM OOCD ό

Φ H in O in O . C— H CM CT\HH

“ V Λ v ” Λ A A?

H

>1

___ A

_______—---—--- +J

0) e o 73

•H

a m 0

OlTiOO in IN ooo CD ο H

W pti * — — - - — — — ·- H

rlS m Η O CM HOH CM g H CM Ο H 4 S m in Q A o a -q ix, H A H A p Λ Λ a ω ll Μ + + + + m ^ © φ Φ Φ Η 73 73 Η Η 73 73 CM CM 73 73 m m 73 73-4 -4 ·0 Ο Η -Η β Η 0 Η 0 Η 0 Η Ο ΟΗ Η Φ ΟΗ Η Φ ΟΗ Η © ΟΗ Η Φ -Ρ •Η Ή Φ Φ 0 -ΗΦΦ0 -ΗΦΦ0 Η φ Φ 0 Μ -p-pftPH©ø -ρ ρ, ρ, © ø η 9* & Ρ ^ φ ,¾ ,¾ a ø > ο ,¾ a s > ο ,¾ a ø > p ^aø>o ω φφφ ΦΗ-Ρ ΦΦ Φ·Η-Ρ ΦΦ ΦΗ-Ρ ΦΦ ΦΗ-Ρ 0 rarora 03+1.¾ coco cq -μ ,¾ mra w -P λ w w w -P .¾ h 0 0¾¾.¾¾ ø ,¾ ,¾ ,¾ ^ 0,¾.¾.½¾ ω

Η ΗΦ Η <!Η ΗΦ (¾ «ίΉ H® (¾ <5*0 Η Φ W 0 W

10 141473

<ti CO 00 m H O

td O H 00 O CM O' OH - H - - - --- - - mj q o O O CM o o

Λ A

Ijp^ C— ΙΌ CM

!3 O H CO O H 00 Η O H CM

rQ ·* ' ·» ·* - - - I - I - - — Η O O H O O C\J O O O <f

_A A__· Λ A__A__Λ A

|>- h cm o o cm ^ m cm - - - o cm m o ' m o m . η Ο Ο. H tv #s *v ^ *

Ο . Ο O Ch Ο « m Ο H CM

_ A A__A A__Λ Λ _ fo in m OH HO Ο H CM OH ΟΗΟΊ n - n — — — — — I — — — cnooH oom oo ooh A A _A A__A____ o- rrl H t-· O CM H C*-

ΟΟ ΗΌ Ο H OHO Ο H O

ev vv #v ffv

OOH Ο O CM OOH OOH

A Λ _A A__A__A A

-p d

-p ο Ο Ο O

mii. ο ο ο o cm h!Uo o oo oom oom ο o cm ø ο ο ο o m H omH m o cm pe! oo h cm in H m h c--hcm

f\ A A A A

£ om m min ooo o in ^

HE CM OH H m H CMOH CMOH

& Oa m Ολ ο .

fa H A Η Λ H A

Λ /v A

i i + + + + i 0 0 ω ω H m in H Hvo vo Η Ht" c- Π Ηοο oo Η H d H d H d H d

OH Hø OH H CD ΟΗΗΦ O Η H CD

H CD CD d Hø ød HøCDd HØCDd -P ft id CD d -P ft ft CD d -PfdPtdd -PpiPtdd

,y££t>0 ,Μ S S > O ^!££>0 -¾ S S > O

00 0 H-P 00 0 H-P 00 CD H-P <D<D CD H-P

rarara-ΡΛί ui m m -p Μ Μωω-ΡΑί ra ra ra -P ,¾ d^ ^co d^! X AJ C0 d^s! -is! isj ® d ,¾ ^ <0

HCD fa <j H H CD Η <! H HØ fa S'H HØ fa <! H

11 141473 co Η ΙΑ Ο Α- UD Al GO Al

O H LA OOCT> OHH O Al A

J ·* r* ·* *k f* Λ ·»·»*«.

ffi ^ _ IS _ _ UA O O ^ oo-^ o o o o ---[==----

o A IS

O H CT> O H UD

;3 ill - - * ill * * r

PQ O O Η O O H

B A ^ Λ Λ

Al A IS A p. A LA

O A O O <f O 1 O O H

•>HO ·>·»·> “o f *·>·.

i-3 O·1··' O o ^ O i OoH

O o A ^

A S A

OHO OHO O H CTi HHO

Q μ Μ »t a *v »t ·*·>·>

S OOH OOH OOH OOH

m A A A A A Λ s o 00 H S H S Al

O HA O HUD O H UD OHO

Ød A * * A * A ^ ·% A A A

O O O Al OOH OOH OOH

A A Λ A A A A

p ο ο O

ri ο ο o

CD Ο O A ο O A O A A

+j - . - ·. · ·> .·. H

M pn, OAH OAH Ο O A Ο O ·>

H III A H A H AHA A O A

cSv,^· A v A A A

(Π V

σι a g o a a o o·^· co UD.

råpti N CO H Η O CM CM Ο H Hor-T

3s 00 S A H A HA

Λ A A

+ + + +

CD ΟΟΦ ΗΗΦ CM CM CD

TlOl Οι T) Tj Η H Ό Ό Η Η Tl tj Η Η τί

Η G H PI Η G H G

OH Η CD OH H <D OH H © OH Η ® H CD CD Pi H CD CD Pc Η Φ CD Pi H CD CD Pi -P ft ft CD Pi p ft ft CD P, p ft ft CD Pi p ft ft CD p, 3d a a >o m a a > ο m a a >o ms s >p

CD CD CD HP CD CD CD HP CDCD CD HP CD 0 CD HP

ra 10 m pic ra to to Pi ton m ρχ toco ra ΡΛ P3 Pi! Id id© G3d 3d il G 3d 3d M cd G3d 3d X®

η CD pq <1+1 H CD P3 <ςρ H CD pq «dH h cd pq <dP

12 UU73 co η l w co cm in m ^ „ w

Ο O CM OHH OHO- O CM

<qj «s «V ·» Λ »V ·* ** O' ^

CUo o m oo<t· ο o m q H

Ο Λ A

" 0-

CM O- 00-4· O CM

|5 Ο Η H OHO OHO OHCM

m «V «V ΛΛΛ * * *» r* W% øh O 0 <f OOH Ο O CM Ο Ο H-

_A Λ _A λ,__A A__A A

m o- min m cm ™ m ο h m3 oho 0 cm 0 ™ m J ~ ~ ~ *t ·. ». ·- ·> I •‘O'*

UOoH Ο O CM Ο O O/^fO

Λ A__A

m H HO HHO HHO OHCTi M « ·. n *·*··. > >· *

g O OH OOH OOH OOH

w Λ Λ /V A Λ A A

CM CM CM CM

oi O HO OHO OHO OHO

rK ^ ^ «ν ·\ ft *t ·»·»·» ^ λ ft

OOH OH OOH OOH

A Λ Λ Λ -μ ri Ο Ο Ο Ο CD Ο CM om OtH Ο t- pfø o om Q 00 O M3 o vo CQ W ·. · ·» . ·* · ·> · ·* •H o m H OOO O M3 OM3

cq in H 00 HCM OHH OHH

iS V A A A Η Α η Λ Λ 00 goo M3 ο inoj ΟΟ

råpuH OH 0Γ0Η CM Ο Η mOH

3s ” Η A 3 Α Η Λ fc Λ A Α + + + +

tn m ø -χ- <f 0 inincD M3M3CD

χ3 Η H x} Ό Η H 'd TJH H T3 *d Η Η •h ri h s η a h si

OH H CD Ο Η H CD OHHCD OHHCD

•H 0 0 p -H 0 0 P H CD CD Sh H CD CD k -P P< P, 0 P -P Pc Pi Φ Sh -P ft P. 0 P ’KS'&Sih ms a >0 34 a a >o 34a a >9 34 a a >9

CDCD CD H-P CDCD CD H-P CD 0) CD H-P CDCD 0 H-P

1 ram ra-pi4 m to a -μίι to to to -p 34 com cq -p 34 ; six is! ci ί!Χ X Χϋ PXJXiXd

; Hø H0 pq -=3=1-1 H 0 Η <4 =h Hø Η <3 =H

_1____)_ 13 UU73

(Μ fA fA

ο t> οο- ο αο ο ιη <£ ο ο σ> ο ο σ> ο ο <t oh o

Dj ..-- --- --- * * * Ο Ο Ο ΙΆ Ο Ο LA Ο Ο Α- ° ° ^) C\| HH™

’----— £1 ' ' CO

ir. ο- Ο tr\ t— Ο . .

Ο Η MO OHO OHVO Ο Η <Τ ^ Λ η ^ t, «V ·« Λ Λ ·» POOH OOCM Ο Ο Η Ο Ο Ο

A A Η A A Λ X

CM ΙΑ CM 00 CM K>IA ^ cm £!

OHO OOCM O O O

— — — - - I ,Λ <© ·> PI Ο o m OOCM O O O . ^ ο Λ Λ hTs CM LT\

Ο H CM OHC·" ΟΠΟΝ HHO

Ο * ·* * *v *V *» Λ Λ ·» *ν·»«κ S Ο Ο tA Ο Ο <f Ο Ο Η Ο Ο Η w ΛΑΛΑ c— c— Ο Ο CM Ο .

Ctf ΟΗ-4- Ο Η -3" Ο Η Ο Ο Η <Γ r5 - - - --- λ*. ·« ·*_"**

OOCM OOCM OQH ΟΟ CM

Λ Λ ΛΑ Α ΛΑ . - » i ' ' "’" '" Ί -Ρ ο Ο ρ Ο Ο fA CM Ο Ο Η ^ % έ ” 8 8^ 8 " i 88 3 2 λ “Α ° λ Ρί g 0 <t" CO MO Ο ΙΑ Ο tn

W pui CM LA Η HOH CM Ο H CMOH

gs ” “ 3 a 3 fa Λ Λ + + + + A- A- © COCO© CA σ\ © Ο O © dH Η H HH H *tj Η Η Η Η H CM CM T*

>rj d H d Η fi H P

OH H © OH H © OH Η © OH H ©

H © © p -H © © Ρ Η © © f-t Η © © P

f Q, ft (Dp -P Pi Pi © p -P Pi Pi © P -P Pi & (2¾ ,¾ g 0 > o .MS 0 >· ο Θ !>o -^0

pp © Η -P ©© © H-P ©© © H-P ©© © H-P

wra m -p ^ mm m -P il mm m -P.M m to m -p^ iil & zx X i*j ® . ΰΧ X .¾ ® P .¾ -¾ 14 ® H© W -¾ Ή H© PR Η© H <i Η Η© M <Jch 14 UU 73

: — I

IA IN

N_ IT\ O 00 IN O CM CM

^ O Η O o H CM O ^ CM H ^ O

g oo H ;oo^ O A Η ° A ^

A

______ί----- i EN H in ΕΝ Η Η Ε Η Η Ο Ο CA Ο Η ΚΑ Ο Η ΙΟ Λ i ' ψ% *ν Ο Η ^ * * * * * * pq ΟΟ ΟΟΗ Λ Λ Η ΟΟΟΟ ΟΟΗ * Α Α : Α Α ° λα αα ΑΑ in Ν-

Ο rOi Ocvj CO(N CM i^CMfM

ocmnvo^ia.. o™ , c·. O'icM

j - ~ - - o ~ ~ o I loi “o Τ' O 0οΚΛ0.ν^ 0Λ Λ °Λ Η A Α. /\ Α Α Α Λ _____; _,Μ.Ι --- - — 1 " i Ο Ο Η Ο Η Η Ο J Η Η HH ΗΗ 5 ~ « ·> - ·> ~ ·> - I - ~ I ~ J' 1 ϋ5 Ο Ο Η Ο Ο Η Ο Ό ΟΟ ΟΟ ΛΑ Λ Λ Λ Λ A Α ι Ν IN ΙΑ CM Ο Ο Η , Q Η Ο ! Ο Η -ί Ο Η <1" Ο Η Ο Η

^ r. r. ~ ~ --- --- I - I

Dd ΟΟΗ Ο Ο CM Ο Ο CM ΟΟΗ Ο ° Λ λ Λ- Λ. A A Α _ρ ο ο ο Ο d om ο ο ο οο ø οοοο οοο ο m οΐΑ οο .ρ - · - Ο Ο Α Ο Ο Α 0 · ΙΑ · · CQ ft ΟΟΟ - - - Ο ΗΟΙ •Η!χ! 05 Η CM ΙΑΟΟΙΝ Ο Ο A OHtA Η CQ » Κ CM OH Ο · λ /\ A.

6 A A IN ΙΑ A IA A A

Pd A

a Ο ΙΑ LA Ο Ο IA O tA COO

Q Λ ^ (V «V fv ^ Λ Λ ft

cQft CM Ο Η Η O CM CM OH CMOH CM Ο H

H Pd Ox Ολ Ο Ο O

Si Η Λ Η Λ H H>\ h

Λ A · A A

4- + + + + Η Η Ο) C\| CM Ο ΚΛ IA 0 Ά A 0)

HCM CM H tiCM CM H CM CM H t) CM CM H tP CM CM H

sd H sd H fd H sd H cd OH H CD OH Η 0 OH Η © OH H 0 OH H 0 H 0 0 Sd H 0 0 F-ι H 0 0 id H 0 0 Pc -H 0 0 Pi + ft ft 0 Pi P ft ft © Pi +> ft ft © P! P ft ft 0 ^ "K S* S1 ^ ^ vj g gi>o ,ys g i>o ,y a a > o dd e a > Ο λη s >o

00 0 H+> 00 0 -HP 00 0 -HP 00 0 HP ØØØHP

CQ CQ MPdd OHO 01 Pdi CQCQCQ-Pdd ØØCQP^ mcQtQP^ <dd4 dd d4 © id dd dd d4 © sd dd dd dd © pd dd dd dd ©

HØ H © Pd -¾ H H 0 Pd -¾ H Hø Η <!η HØpq<JcH

Claims (1)

15 141473 Midlerne ifølge opfindelsen foreligger generelt i en form, der er egnet til hensigtsmæssig påføring. F.eks. kan midlerne foreligge i form af pesticide præparater, som fås i form af emulsioner, suspensioner, opløsninger, puddere og aerosolsprøjtemidler. Generelt vil sådanne præparater foruden den aktive forbindelse indeholde hjælpestoffer, som normalt findes i pesticide materialer. I disse præparater kan den aktive forbindelse ifølge opfindelsen benyttes som den eneste pesticide komponent, eller de kan anvendes i" blanding med andre forbindelser, som har en lignende anvendelighed. De pesticide præparater ifølge opfindelsen kan som hjælpestoffer indeholde organiske opløsningsmidler, såsom sesamolie, opløsningsmidler af xylenrækken og svær jordolie, vand, emulgeringsmidler, overfladeaktive stoffer, talk, pyrophyllit, diatomit, gips, lerarter og drivmidler, såsom dichlordifluormethan . Om ønsket kan de aktive ma terialer imidlertid anvendes direkte til fodermidler eller frø, hvorpå skadedyrene ernæres. Når de er påført på en sådan måde, vil det være fordelagtigt at anvende et materiale, som ikke er flygtigt. I forbindelse med aktiviteten af de her beskrevne pesticide materialer må det klart forstås, at det ikke er nødvendigt, at de er aktive som sådan. Formålet med opfindelsen vil blive fuldt opfyldt, hvis materialet gøres aktivt som følge af ydre påvirkninger, såsom lys, eller ved hjælp af en fysiologisk virkning, som finder sted, når forbindelsen er trængt ind i skadedyrets krop. Den nøjagtige måde, hvorpå de pesticide midler ifølge opfindelsen anvendes, vil i hvert enkelt tilfælde let fremgå for fagmanden på området. Generelt vil det aktive pesticide middel foreligge i form af et flydende præparat, f.eks. en emulsion, suspension eller et aerosolsprøjtemiddel. Selv om koncentrationerne af det aktive pesticide middel i det omhandlede præparat kan variere inden for temmelig vide grænser, vil det pesticide middel sædvanligvis ikke udgøre mere end ca. 50,0 vægt% af præparatet. Insekticidt middel indeholdende S-phthalimidomethyl-0,0-dimethyl= dithiophosphat og en aktivator, kendetegnet ved, at aktivatoren har den almene formel