PL97386B1 - Srodek szkodnikobojczy - Google Patents
Srodek szkodnikobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL97386B1 PL97386B1 PL1975186093A PL18609375A PL97386B1 PL 97386 B1 PL97386 B1 PL 97386B1 PL 1975186093 A PL1975186093 A PL 1975186093A PL 18609375 A PL18609375 A PL 18609375A PL 97386 B1 PL97386 B1 PL 97386B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- hydrogen
- och3
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 115
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- -1 mercaptomethyl Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 18
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- UJTMLNARSPORHR-UHFFFAOYSA-N oc2h5 Chemical compound C=C=[O+] UJTMLNARSPORHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 29
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 8
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 4
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000567412 Estigmene acrea Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXQQNYSFSLBXQJ-UHFFFAOYSA-N COC1=C(NC(CO)C(O)=O)CC(O)(CO)CC1=NCC(O)=O Chemical compound COC1=C(NC(CO)C(O)=O)CC(O)(CO)CC1=NCC(O)=O HXQQNYSFSLBXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019057 Raphanus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007001 Rumex acetosella Species 0.000 description 1
- 240000007113 Rumex obtusifolius Species 0.000 description 1
- 235000009422 Rumex obtusifolius Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/242—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyaryl compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy zawierajacy specjalny aktywator przedlu¬ zajacy uzytecznosc i powodujacy wzrost efekty¬ wnosci tiofosforanów.Wiele zwiazków owadobójczych, a mianowicie ftalimidotiofosforany stosuje sie w handlu. Zwiaz¬ ki te sa toksyczne dla wiekszosci szkodliwych o- wadów w róznych stezeniach w zaleznosci od od¬ pornosci owadów. Niektóre z tych zwiazków, a zwlaszcza N-/merkaptometylo/-ftalimido-S-/0,0- -dwumetylofosforodwutioniany/ przedstawione w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Amery¬ ki nr 2 707 194.W celu przedluzenia dzialania tiofosforanów przez zwiekszenie ich efektywnosci i zmniejszenie kosztów badano w innej klasie biologicznie czyn¬ nych zwiazków chemicznych, zwanych zwykle sy- nergentami. W praktyce stosuje sie wiele syner- gentów, z których najszerzej stosuje sie allkilo- tlenki, zwlaszcza butotlenek piperonylu. Zwiazki te sa przedstawione w opisach patentowych Sta¬ nów Zjednoczonych Ameryki ,nr 2 485 685 i nr 2 550 737.Obecnie stwierdzono, ze aktywnosc owadobójcza pochodnych tiofosforanu mozna zwiekszyc przez za¬ stosowanie aktywatow o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, Ri oznacza atom wodoru, grupe alkilowa lub cy- kloalkilowa, a R2 oznacza nizsza grupe alkoksylo- wa lub grupe, o wzorze 2, w którym Rs i R4 sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub nizsza grupe alkilowa.Okreslenie „nizsza grupa alkilowa" obejmuje prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—6 ato- mach wegla. Okreslenie „grupa alkilowa" obejmu¬ je prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—10 atomach wegla. Okreslenie „nizsza grupa alkoksy- lowa" obejmuje rodnik zawierajacy 1—6 atomów wegla i „grupa cykloalkilowa" obejmuje rodnik zawierajacy 3—8 atomy wegla.Zwiazki te wytwarza sie na drodze reakcji od¬ powiedniej aminy z chlorowcowana pochodna fos- forotionianu. Koncowy produkt wydziela sie i o- czyszcza, a nastepnie miesza ze zwiazkiem owado - bójczym. Stosunek aktywatora do zwiazku owa¬ dobójczego wynosi 1—0,1 czesci na 1—10 czesci.Srodek zawierajacy mieszanine zwiazku owado¬ bójczego i aktywator stosuje sie w znany sposób zwalczania owadów.Ponizsze przyklady przytoczono w celu zilustro¬ wania meritum wynalazku.Przyklad I. Zwiazek o wzorze 8.Wytwarza sie roztwór zawierajacy 5,8 g /0,026 mola/ fosforotiochlorku 0-metylo-O-fenylowego w 50 ml benzenu. Nastepnie do roztworu podczas mieszania wprowadza sie za pomoca belkotki amo¬ niak az do zakonczenia reakcji. Otrzymana mie¬ szanine przemywa sie H20, osusza nad berwod- nym MgS04, nastepnie odparowuje pod obnizo- 97 38697 38G 3 nym cisnieniem otrzymujac 5,2 g produktu o ND30= =1,5396.Przyklad II. Zwiazek o wzorze 9.Wytwarza sie roztwór zawierajacy 5,6 g /0,25 mola/ fosforotiochlorku 0-metylo-O-fenylowego w 100 ml benzenu. Do otrzymanego roztworu dodaje sie porcjami 3,5 g izopropyloaminy. Mieszanine miesza sie w ciagu 1/2 godziny. Produkt wydzie¬ la sie przez przemywanie rozcienczonym roztwo¬ rem HC1 a nastepnie dwukrotnie woda, suszy nad MgS04 i lptna substancje oddziela pod obnizonym cisnieniem otrzymujac 5,5 g produktu o ND30= =1,5015.Przyklad III. Zwiazek o wzorze 10.Postepuje sie w sposób analogiczny do opisane¬ go w przykladzie II, stosujac 9,4 g decyloaminy.Otrzymuje sie 8,6 g produktu o ND30=1,4781.Przyklad IV. Zwiazek o wzorze 11.Postepuje sie w sposób analogiczny do opisane¬ go w przykladzie II, stosujac 2,7 g dwuetyloaminy w 40% roztworze wodnym. Otrzymuje sie 5,8 g produktu o NDS0=1,5041.Przyklad V. Zwiazek o wzorze 12.Wytwarza sie roztwór zawierajacy 5,6 g /0,025 mola/ fosforotiochlorku 0-metylo-O-fenylowego i 100 ml benzenu. Do otrzymanego roztworu dodaje sie porcjami 6,0 g cykloheksyloaminy. Mieszanine ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 45 mi¬ nut. Produkt wydziela sie sposobem analogicznym do opisanego w przykladzie II. Otrzymuje sie 7,1 g produktu o temperaturze topnienia 43—45°C.Przyklad VI. Zwiazek o wzorze 13.Postepuje sie w sposób analogiczny do opisane-. go w przykladzie I, stosujac 5,9 g /0,025 mola/ fos¬ forotiochlorku O-etylo-0-fenylowego. Otrzymuje sie ,4 g produktu o ND80=1,5205.Przyklad VII. Zwiazek o wzorze 14.Wytwarza sie roztwór zawierajacy 5,7 g /0,025 mola/ fosforodwuchlorku 0-fenylowego i 100 ml benzenu. Do roztworu dodaje sie 3,26 g metylo- aminy w 40% roztworze wodnym. Mieszanine mie¬ sza sie na cieplej lazni wodnej w ciagu 15 minut.Produkt wydziela sie sposobem analogicznym do opisanego w przykladzie II. Otrzymuje sie, 5,0 g produktu o ND80=1,5460.Przyklad VIII. Zwiazek o wzorze 15.Postepuje sie w sposób analogiczny do opisane¬ go w przykladzie VII, stosujac 7,6 g dwuetyloami¬ ny. Otrzymuje sie 6,0 g produktu o ND80=1,5157.Stosujac odpowiednie substraty i postepujac w sposób analogiczny do opisanego powyzej, otrzy¬ muje sie zwiazki przedstawione w tablicy I. 1 Zwiazek o wzorze 16 17 18 19 j 21 22 1 23 1 a b 1 i c a I N 30 1,5,150 1,4972 1,5071 1,4976 1,4988 1,4898 1,4822 1,4805 40 Zwiazek o wzorze 24 '25 .27 28 29 31 | . 32 N3^ 1,5130 1,5058 1,5009 1,4927 - 1,4888 1,4955 1,5287 1 1,5)136 temperatura topnienia 45—47°C Ponizej przedstawiono testy ilustrujace dziala¬ nie owadobójcze srodka wedlug wynalazku.A. Mucha domowa [Musca domestica /L./] /H.F./.W tescie tym stosowano muchy zarówno czule 26 jak i odporne na dzialanie S-chlorotionu. Podwie- lokrotnosci badanych zwiazków rozcienczano ace¬ tonem i za pomoca pipety wprowadzano na dno aluminiowych plytek o wymiarach 55X)15 mm. W celu rozprowadzenia zwiazku chemicznego na dnie plytki, do kazdej plytki dodaje sie 1 ml acetonu zawierajacego 0,02% oleju z orzeszków ziemnych.Nastepnie rozpuszczalnik odparowuje sie i plytki po odparowaniu wprowadza sie do okraglych kar¬ tonowych zamknietych klatek, w których umiesz¬ czono uprzednio 25 much plci zenskiej. Klatki przykrywa sie na dnie celofanem, a od góry tiu¬ lowa siatka. Kazda klatka zawierala bawelniany czop nasycony woda z cukrem dla utrzymania much przy zyciu. Smiertelnosc obliczano po 48 godzinach.Piec czesci * aktywatora laczono z jedna czescia substancji toksycznej w calosc roztworu. Poziom zakresu badanego srodka wynosil od 1,000 \ig skladnika toksycznego + 5,000 \ig aktywatora, tak ze uzyskuje sie okolo 50% smiertelnosc. Wartosci LD50 wyrazano w fig skladnika toksycznego/plyt¬ ke.B. Liszka bagna slonego. [Estigmene acrea /Dru- ry/] /SMC/.Roztwór stosowany w tescie wytwarza sie przez 45 rozpuszczenie podwielokrotnosci substancji tok¬ sycznej i aktywatora w 50 :50 roztworze aceton- -woda. Czesci lisci szczawiu gorzkiego /Rumex obtusifolius/ na dlugosci 2,50—3,80 mm imerguje sie badanym roztworem w ciagu 1—2 sek. i u- 50 mieszcza na siatce drucianej dla osuszenia. Osu¬ szone liscie umieszcza sie na wilgotnych czesciach papieru filtracyjnego w plytkach petriego i zaka¬ za piecioma larwami w piatym stadium rozwoju.Smiertelnosc larw obliczano po 48 godz. i wyli- 55 czano wartosc LD50 wyrazona jako procentowa tok¬ sycznosc w roztworze aceton-woda.C. Gasiennica zerujaca na kapuscie /Trichoplu- sia ni/ /CL/.Postepuje sie w sposób analogiczny jak w 80 punkcie B z gasiennica /C/ z wyjatkiem lisci ka¬ pusty glowiastej /Brassica Oleracla/.D. Motyl szkodnik tytoniu [Heliothis virescens 65 /¥./] /TBW/.97 386 6 Postepuje sie w sposób analogiczny do opisane¬ go w punkcie B, jednakze stosuje sie liscie salaty wloskiej /Latuca sativa/.E. Karaluch niemiecki [Blatella germanica /Lin- ne/] /GR/.Równe podwielokrotnosci substancji toksycznej i aktywatora rozciencza sie roztworem aceton-woda 50—50. Dwoma cm3 roztworu opryskuje sie recz¬ nym pistoletem do opryskiwania De Vilbiss typu EGA okragla klatke kartonowa zawierajaca 10 nimf jednomiesiecznych karaluchów niemieckich.Dno klatki pokrywa sie celofanem a wierzch po¬ krywa sie tiulowa siatka. Procent smiertelnosci obliczano po dwóch dniach. Badane stezenia wy¬ razano od ponizej 0,1% tych, które dawaly okolo 50% smiertelnosci. Wszystkie wartosci LD50 wyra¬ zano jako % toksycznosci.F. Mszyca Brzoskwiniowo-ziemniaczana [Myzus persicae /Sulzer/] G.P.A.Rosliny rzodkwi /Raphanus sativus/ grubosci o- kolo 2,5—5,0 cm sadzono w glebie w 7,5 cm do¬ niczkach glinianych i zakazano 1—50 mszycami w róznym stadium rozwoju. Po dwudziestu czterech godzinach rosliny opryskiwano roztworem 50% wo¬ dy— 50% acetonu zawierajacym badany zwiazek lub zwiazki. Wszystkie kombinacje substancji wy¬ twarza sie z równego stezenia skladnika toksyczne^ go i aktywatora rozpuszczonych w roztworze ace¬ ton/woda. Badano stezenia dla zakresu substancji toksycznej i aktywatora od 0,21% przy których u- zyskuje sie 50% smiertelnosci. Smiertelnosc obli¬ czano po 48 godzinach i wartosc LD^ wyrazano jako procent toksycznosci.Faktor aktywujacy otrzymano przez stosowanie ponizszego wzoru jako wyniku otrzymanego dla dwóch kombinacji substancji owadobójczych LD50 substancji toksycznej : A.F.: eksperymentalne LD50 kombinacji X = stosunek % lub wagi synergentu do % lub wagi substancji toksycznej Y = stosunek LD50 substancji toksycznej do LDM synergentu.Eksperymentalne LD50 kombinacji okresla tylko substancje toksyczna.Faktor aktywujacy jest dlatego stosunkiem ocze¬ kiwanego LD50 kombinacji podzielonego przez eks¬ perymentalne LD50.Stwierdzono, ze jezeli obserwowany wynik jest wiekszy niz oczekiwano, faktor aktywujacy jest wiekszy. Wynik ten okresla synergizrn. Otrzymane wyniki testu przedstawiono w tablicy II.Insektycyd * 1 Insektycyd zwiazek z przy¬ kladu I zwiazek z przy¬ kladu I Faktor aktywu¬ jacy Insektycyd zwiazek z przy¬ kladu II zwiazek z przy¬ kladu II Eaktor aktywu¬ jacy Insektycyd " zwiazek z przy¬ kladu III zwiazek z przy¬ kladu III Faktor aktywu¬ jacy Insektycyd zwiazek z przy¬ kladu IV zwiazek z przy¬ kladu IV Faktor aktywu¬ jacy czule HF 3,5 2 1,0 2,2 1,5 50 1,73 2,8 100 i,o 2,8 100 . i,o odporne HF 10,000 3 <50,0 500 2,0 <50,0 800 3,15 75,0 10O00 22,22 90,0 10000 18,52 Tablica GR 0,02 4 0,007 o,i 2,38 0,01 0,il 1,67 0,02 o,: 1,0 0,02 o,i 1,0 II BMC 2,0 o,i 0,1 1,0 0,1 0,il i,o 0,il 0,1 1,0 0,07 0,1 1,3 CL 0,il 6 0,03 0,2 0,03 0,07 0,03 0,2 0,02 0,1 2,5 TBW 0,5 ~ 7 0,02 0,1 4,17 0,02 0,1 4,17 - 0,05 0,i 1.17 0,02 o,i 4,2 GPR 0,15 8 0,02 0,007 2,52 0,07 0,007 6y82 0,05 0,2 1,7 i 0,02 i 0,2 4,397 386 7 8 Tablica II /ciag dalszy/ ii Insektycyd * zwiazek z przy¬ kladu V zwiazek z przy¬ kladu V Faktor aktywu¬ jacy Insektycyd * zwiazek z przy¬ kladu VI zwiazek z przy¬ kladu VI Faktor aktywu¬ jacy Insektycyd * zwiazek z przy¬ kladu VII zwiazek z przy¬ kladu VII Faktor aktywu- | jacy Insektycyd * zwiazek z przy¬ kladu VIII zwiazek z przy- [ kladu VIII Faktor aktywu- | jacy Insektycyd * zwiazek o wzorze 16 zwiazek o wzorze. 16 Faktor aktywu- | jacy Insektycyd * zwiazek o wzorze 17 . zwiazek o wzorze 17 Faktor aktywu¬ jacy Insektycyd * zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 18 Faktor aktywu¬ jacy Insektycyd * 1 zwiazek o wzorze 19 zwiazek o wzorze 19 Faktor aktywu¬ jacy 234567 2,3 100 1,3 1,5 33 1,5 2,8 100 1,0 2,0 100 1,5 2,0 88 1,5 1,5 100 2,0 2,0 ,100 1,49 1,8 100 1,65 80,0 10000 20,8 50,0 3000 1 H,3 50,0 3000 11,3 75,0 10000 2,2,22 <50,0 3000 11,3 50,0 3000 11,3 <50 10000 33,3 | 50 800 3,15 0,01 0,1 1,67 0,007 o,i 2,4 0,02 0,1 1,0 0,01 o,i 1,67 0,007 o,i 2,38 0,01 o,i 1,67 0,01 o,i 1,67 0,02 o,i 1,0 o,i o,i 1,0 0,03 o,i 3,2 0,05 o,i 0,05 0,1 1,9 0,05 o,i 1,0 0,07 0,1 1,0 0,05 0,1 1,9 0,1 o,i i,o o,i ¦ 0,2 ],0 0,007 0,2 9,5 0,02 0,2 3,33 0,02 1 2,5 0,02 0,15 3,0 0,03 0,07 1,4 0,03 0,2 0,03 0,05 1,1 0,05 1 o,i 1,67 0,03 o,i 1 2,8 o,i 0,02 o,i 4,2 — 0,007 o,i 11,9 — 0,05 o,i 1,67 1 8 0,0.2 0,18 1 4'8 1 0,03 0,2 2,9 0,01 0,1 6,0 0,01 0,15 7,5 0,008 0,07 ,96 0,02 0,18 4,1 0,02 0,2 4,3.97 386 9 10 Tablioa II /ciag dalszy/ | 1 | 2 Insektycyd * zwiazek o wzorze zwiazek o wzorze Faktor aktywu- | jacy Insektycyd * zwiazek o wzorze 21 zwiazek o wzorze 21 Faktor aktywu¬ jacy Insektycyd * zwiazek o wzorze 22 zwiazek o wzorze 22 Faktor aktywu- 1 jacy Insektycyd * zwiazek o wzorze 23 zwiazek o wzorze 23 i Faktor aktywu¬ jacy Insektycyd * zwiazek o wzorze | 24 zwiazek o wzorze 24 Faktor aktywu- | jacy Insektycyd * zwiazek o wzorze l zwiazek o wzorze Faktor aktywu¬ jacy Insektycyd * zwiazek o wzorze 26 zwiazek o wzorze Faktor aktywu¬ jacy Insektycyd * zwiazek o wzorze 27 zwiazek o wzorze 27 Faktor aktywu¬ jacy 1,8 m 1,6 2,0 100 1,48 2,5 100 1,2 3,0 100 1,0 2,0 85 1,4 1,8 80 1,6 2,0 100 1,5 2,0 100 1,5 3 <50,0 3000 11,32 80 10000 1 20,83 100 10000 16,67 100 10000 16,67 50,0 3000 11,32 800 5,2 70,0 3000 8,1 50 7000 24,5 | 4 | 5 0,02 0,1 1,0 0,02 0,1 1,0 0,02 o,i 1,0 0,02 o,i 1,0 0,00)7 o,i 2,4 0,007 0,1 2,4 0„02 0,1 1,0 0,007 04 2,4 1 0,1 o,i i,o o,i 0,1 1,0 0,1 o,i 1,0 0,05 0,1 1,9 0,03 0,1 3,2 0,02 0,1 4,7 0,05 o,i 1,9 0,1 o,i 1,0 6 0,03 0,1 1,67 0,03 0,15 2,0 0,03 0,2 0,02 0,2 3,33 0,02 0,15 3,0 0,02 0,08 2,22 0,03 0,03 0,02 | 0,2 3,33 1 1 7 0,02 o,i <4,1'7 0,08 o,i 1,04 0,007 0,1 12,0 0,02 o,i 4,2 0,05 0,1 1,67 0,007 0,1 12,0 0,05 o,i 1,67 0,008 o,i 10,4 1 8 1 0,08 1 0,01 ,2 0,02 0,1£ 4,1 | 0,02 0,15 3,75 0,07 0,2 1,22 0,002 0,07 23,9 0,003 0,07 ,9 0,003 0,08 17,4 0,003 0,15 ,097 386 11 12 1 a Insektycyd * zwiazek o wzorze 28 zwiazek o wzorze 28 Faktor aktywu- I jacy Insektycyd * zwiazek o wzorze 29 zwiazek o wzorze 29 Faktor aktywu¬ jacy Insektycyd * , zwiazek o wzorze zwiazek o wzorze Faktor aktywu¬ jacy Insektycyd * L zwiazek o wzorze 1 Im 1 t zwiazek o wzorze 31 i Faktor aktywu- i jacy Insektycyd * zwiazek o wzorze -.& _ zwiazek o wzorze 32 Faktor aktywu¬ jacy 2 2,0 100 1,5 1,5 100 2,0 2,0 100 1,5 2,0 100 1,5 2,8 100 1,0 1 3 t 80,0 10000 20,83 50,0 8000 727,58 300,0 10000 5,55 300,0 10000 5,55 1000 10000 — 1 4 0,02 o,i 1 1,0 0,007 0,1 2,4 0,007 0,1 2,4 0,01-5 0,1 1,0 —" 0^1 - 0,01 o,i 1,0 0,1 o,i i,o o,i 0,1 — o,i 0,1 — 0,1 0,1 — 1 6 0,005 0,2 13,33 . 0,007 0,2 9,5 0,03 0,2 — — 0,2 — 0,03 1 0,2 1 2,2 Tablica II 1 ^ 0,1 o,i — 1 0,1 o,i i„o 0,007 o,i 11„9 0,01 0,1 i 8,3 0,05 o,i 1,67 /ciag dalszy/ 1 ® 0,07 0,15 ¦1,0 0,003 0,18 27,27 0,007 0,2 12,2 0,1 0,2 1,0.*) Insektycyd = ester N-/merkaptometylowy/ kwasu ftalimido-S-/0,0-dwumetylofosforodwusiarkowego Srodek wedlug wynalazku stosuje sie zasadniczo dzialanie fizjologiczne, które powoduje, ze zwiaz- w odpowiedniej postaci stosowanej zwykle w prak- 45 ki przedostaja sie do ciala szkodnika.Ogólnie srodek szkodnikobójczy wedlug wynalaz¬ ku stosuje sie w postaci cieklej kompozycji, na przyklad emulsji, zawiesiny lub cieczy aerozolo¬ wej. Stezenie aktywnego srodka szkodnikobójcze¬ go jest bardzo rózne i raczej nieograniczone, jed¬ nakze zasadniczo wynosi on najwyzej okolo 50,0% wagowych kompozycji. tyce. Na przyklad srodek wytwarza sie w postaci emulsji, zawiesiny, roztworu, pylu i opryskiwacza aerozolowego. Ogólnie postacie te oprócz zwiazku ezynnego moga zawierac substancje pomocnicze stosowane zwykle jako dodatki do stalych pesty- 50 cydów lub inne zwiazki majace podobne zastoso¬ wanie. Jako substancje pomocnicze, srodek wedlug wynalazku moze zawierac rozpuszczalniki orga¬ niczne, takie jak olej sezamowy, rozpuszczalniki typu ksylen, ciejzkie oleje naftowe itp.; wode; sub- M stancje emulgujace; substancje powierzchniowo- -czynne; talk; pyrolit; ziemie okrzemkowa; gips; glinki; propelenty takie jak dwuchlorodwufluoro- metan itp. Ewentualnie srodek wedlug wynalazku wprowadza sie bezposrednio do zywnosci, sadzonek 60 aktywatora oraz staly lub ciekly nosnik, znamien- PL
Claims (5)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy zawierajacy jako skladnik czynny N-/merkaptometylo/-ftalimid-S- -/0,0-dwumetylofosforodwutionian/ i skuteczna ilosc itp., na których zeruja szkodniki. Jezeli srodek sto¬ suje sie w ten sposób wazne jest, by srodek nie byl lotny. Srodek wedlug wynalazku jest czynny przez ny tym, ze jako aktywator zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, Rt oznacza atom wodoru, prosta lub rozgaleziona gru- wewnetrzna influenze, taka jak swiatlo lub przez 65 pe alkilowa o 1—10 atomach wegla lub grupe cy«97 386 13 14 kloalkilowa o 3-—8 atomach wegla, a R2 oznacza nizsza grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla lub grupe o wzorze 2, w którym R8 oraz R4 sa ta¬ kie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa o ,1—6 atomach wegla.
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, RL oznacza atom wodoru, a R2 ozna¬ cza grupe o wzorze -OCH3.
- 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, R! oznacza grupe o wzorze 3, a R2 oznacza grupe -OCH3.
- 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, Rx oznacza grupe o wzorze -/-CH2/9-CH3, a R2 oznacza grupe -OCH3. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe -CH3, Rt oznacza grupe -CH3, a R^ oznacza grupe -OCH3. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, Ri oznacza grupe o wzorze 4, a Rg oznacza grupe -OCH3. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru/ Ri oznacza atom wodoru, a R2 ozna¬ cza grupe o wzorze -OC2H5. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, Rt oznacza grupe -CH3, a R2 ozna¬ cza grupe o wzorze -NHCH3. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze C2H5, Rx oznacza grupe o wzorze -C2H5, a R2 oznacza grupe o wzorze 5. . 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, R: oznacza grupe o wzorze -CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze -OCH3. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, Ri oznacza grupe o wzorze 6, a R2 oznacza grupe o wzorze -OCH3, 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze -C2H5, R± oznacza grupe o wzorze -C2H5) a R2 oznacza grupe o wzorze -OCH3. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, Rx oznacza grupe o wzorze -/CH2/3- -CH;3, a R2 oznacza grupe o wzorze -OCH8. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, R! oznacza grupe o wzorze 7, a R2 oznacza grupe o wzorze -OCH3. 5 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, R± oznacza grupe o wzorze -/CH2/5- -CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze -OCH3. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, Rx oznacza grupe o wzorze -/CH2/7- -CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze -OCH3. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza 15 atom wodoru, Rj oznacza grupe o wzorze -/CH2/8- -CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze -OCH3. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, Rx oznacza grupe o wzorze -CH8, a 20 R2 oznacza grupe o wzorze -OC^H.5. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza, atom wodoru, Rx oznacza grupe -C2H5, a R2 ozna¬ cza grupe o wzorze -OC2H5. 25 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, Ri oznacza grupe -C3H7, a R2 ozna¬ cza grupe o wzorze -OC2H5. 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze §0 zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza, atom wodoru, Rt oznacza grupe o wzorze -/CH2/8- ' -CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze -OC2H5. 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza 35 atom wodoru, B,± oznacza grupe o wzorze -/CH2/4- -CH3, a R2 oznacza grupe o wzorze -OC2H5. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza, atom wodoru, R± oznacza atom wodoru, a, R2 ozna¬ cza grupe o wzorze -NH-C2H5. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, Rx oznacza grupe o wzorze -C2H5, a 45 R2 oznacza grupe o wzorze -NH-C2H5. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, Ri oznacza grupe o wzorze -/CH2/2- -CH3j a R2 oznacza grupe o wzorze ^NH/CH2/2-CH3. 50 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, H± oznacza grupe o wzorze -/CHa/j- -CHg, a R2 oznacza grupe o wzorze -NH-/CH2/3- -CH3. Errata W opisie patentowym na stronie 4 w lamie 14 w zastrze¬ zeniu patentowym nr 23 w ostatnim wierszu jest: cza grupe o wzorze —NH—CsH5. powinno byc: cza grupe o wzorze H—O—/CHt/4—CH*97 386 CoH R — N 5x \, 2"5 2H5 /T^ "/ \n C2H \—/ \ Uzór 5 R2 Uzór1 CH3 —CHo-CH R ' •K3 CH 3 \ Wzór 6 RA Uzór2 CH ! 3 — CH-CH2—CH3 /CH3 Wzór 7 — CHX CH3 Wzór3 f\_0_l/ 5 ,NH2 ^) O-CH3 Wzór 8 .CH3 Uzór4 / S NH-CH S0 —CH3 Uzór 9 S .NH(GH9)9-CH3 XOCH3 Uzór 10 .CH3 5 /N^ -0-p/ ^CH3 ^•O—CH3 Uzór 11 S .NH-< S ) ^-^ N3-CH3 Wzór 1297 386 CH"p: S . NH, ^0-C2H5 Wzór 13 o--s< / S ,NH-CH2-CH CH3 OCH3 Uzór 17 5 /NHChU NHCH3 Ulzór 14 § ,N / C2H5 <7 V—0-Px C2H \=/ \ .C0H 2n5 2H5 ¦C0H 2M5 Uzór 15 'C2H5 NOCH3 Uzór 18 5 NH-(CH0),-CH* Oo-\ Uzór 19
- 5. . NHChU ocm3 Uzór 16 {^O-P CH* I 3 S /NH-CH-CH2-CH3 OCH- S NH-(CH0)c — CH, 0-°-p\ OCH3 Uzór 21 Uzdr 20 5 NH(CH2)7-CH7 ^OCH3 Uzór 22 O-0-< S /NH-(CH2)8-CH3 OCH3 \Az6r 23 S ,NH-CH, OC2H5 Wzór 2497 386 5 NH-C2H5 =/ ^OC2H5 \Az6r 25 CH S NH. ^0(CH2)4-CH3 Wzór 23 s NH-CH2-CW2-CM3 rv°-K Uzór 26 o°-^ 5 „NH-C2H5 NNH-C^H5 Ulzór 30 5 NH(CH2)3-CH3 N==/ XOC2H5 Wzór 27 s nh(ch2)4-ch3 n=l/ \oc2h5 5 NH-(CH0)o-CH-, // V0_J/ ^NH-(CH2)2-CW3 Wzór 31 5 ^NH-(CM9)7—CHt \ / °~PC XNH-(CH2)3-CM3 Wzór 32 Bltk 666/78 r. 100 egz. A4 Cena 45 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/537,143 US3956486A (en) | 1974-12-30 | 1974-12-30 | Insecticidal phthalimidothiophosphates activated with certain phosphorothionates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL97386B1 true PL97386B1 (pl) | 1978-02-28 |
Family
ID=24141403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975186093A PL97386B1 (pl) | 1974-12-30 | 1975-12-30 | Srodek szkodnikobojczy |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3956486A (pl) |
| JP (1) | JPS5188638A (pl) |
| AR (1) | AR217046A1 (pl) |
| AT (1) | AT344453B (pl) |
| AU (1) | AU504259B2 (pl) |
| BE (1) | BE837162A (pl) |
| BR (1) | BR7508611A (pl) |
| CA (1) | CA1050881A (pl) |
| DD (1) | DD122472A5 (pl) |
| DE (1) | DE2557829A1 (pl) |
| DK (1) | DK141473B (pl) |
| EG (1) | EG11851A (pl) |
| ES (1) | ES443916A1 (pl) |
| FR (1) | FR2309143A1 (pl) |
| GB (1) | GB1493889A (pl) |
| IL (1) | IL48754A (pl) |
| NL (1) | NL7515130A (pl) |
| PL (1) | PL97386B1 (pl) |
| RO (1) | RO70334A (pl) |
| SU (1) | SU665771A3 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3236431A1 (de) * | 1982-10-01 | 1984-04-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclopropyl-methyl-(thio)-phosphorsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2767194A (en) * | 1955-03-18 | 1956-10-16 | Stauffer Chemical Co | Compositions of matter |
| NL225241A (pl) * | 1958-02-24 | |||
| JPS4833372B1 (pl) * | 1969-03-27 | 1973-10-13 | ||
| JPS5123567B2 (pl) * | 1972-07-10 | 1976-07-17 |
-
1974
- 1974-12-30 US US05/537,143 patent/US3956486A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-12-18 FR FR7538814A patent/FR2309143A1/fr active Granted
- 1975-12-22 AT AT976875A patent/AT344453B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-12-22 DE DE19752557829 patent/DE2557829A1/de active Pending
- 1975-12-23 BR BR7508611*A patent/BR7508611A/pt unknown
- 1975-12-23 DK DK588875AA patent/DK141473B/da unknown
- 1975-12-23 JP JP50153851A patent/JPS5188638A/ja active Pending
- 1975-12-24 AU AU87855/75A patent/AU504259B2/en not_active Expired
- 1975-12-27 ES ES443916A patent/ES443916A1/es not_active Expired
- 1975-12-29 NL NL7515130A patent/NL7515130A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-12-29 IL IL48754A patent/IL48754A/xx unknown
- 1975-12-29 AR AR261785A patent/AR217046A1/es active
- 1975-12-29 EG EG770/75A patent/EG11851A/xx active
- 1975-12-29 CA CA242,666A patent/CA1050881A/en not_active Expired
- 1975-12-29 BE BE7000755A patent/BE837162A/xx unknown
- 1975-12-29 SU SU752304452A patent/SU665771A3/ru active
- 1975-12-30 GB GB53130/75A patent/GB1493889A/en not_active Expired
- 1975-12-30 RO RO7584378A patent/RO70334A/ro unknown
- 1975-12-30 PL PL1975186093A patent/PL97386B1/pl unknown
- 1975-12-30 DD DD190654A patent/DD122472A5/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR217046A1 (es) | 1980-02-29 |
| GB1493889A (en) | 1977-11-30 |
| DK588875A (pl) | 1976-07-01 |
| CA1050881A (en) | 1979-03-20 |
| FR2309143A1 (fr) | 1976-11-26 |
| BE837162A (nl) | 1976-06-29 |
| RO70334A (ro) | 1982-03-24 |
| SU665771A3 (ru) | 1979-05-30 |
| IL48754A0 (en) | 1976-02-29 |
| US3956486A (en) | 1976-05-11 |
| IL48754A (en) | 1979-10-31 |
| AU504259B2 (en) | 1979-10-11 |
| AT344453B (de) | 1978-07-25 |
| DD122472A5 (pl) | 1976-10-12 |
| BR7508611A (pt) | 1976-09-08 |
| AU8785575A (en) | 1977-06-30 |
| JPS5188638A (pl) | 1976-08-03 |
| ES443916A1 (es) | 1978-04-16 |
| DK141473C (pl) | 1980-09-22 |
| EG11851A (en) | 1977-12-31 |
| DK141473B (da) | 1980-03-24 |
| NL7515130A (nl) | 1976-07-02 |
| DE2557829A1 (de) | 1976-07-08 |
| ATA976875A (de) | 1977-11-15 |
| FR2309143B1 (pl) | 1980-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL94954B1 (pl) | ||
| US4004001A (en) | Phosphorus containing insecticide activators | |
| US3712943A (en) | Insecticidally,acaricidally and rodenticidally active 9-substituted acridines | |
| US4564611A (en) | (Di)thio-phosphoric and -phosphonic acid derivatives, and their use in plant protection | |
| PL97386B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| GB2043643A (en) | Phosphorus containing pyrimidine compounds | |
| US4152372A (en) | Thionophosphates | |
| US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
| US3886273A (en) | Certain thiophosphate synergists | |
| US3420829A (en) | 3,4 - dihydro - 4 - oxo - 1,2,3 - benzotriazine-3-yl-ethyl phosphoric and phosphonic acid esters | |
| IL23691A (en) | Amidothiolphosphoric acid esters and process for the preparation thereof | |
| US4094974A (en) | Isoxazole phosphates and phosphonates | |
| PL87723B1 (pl) | ||
| US4083970A (en) | Activated insecticide composition employing a certain phosphorodithioate and an activator | |
| US3632758A (en) | Insecticidal oximes | |
| US4104375A (en) | Isoxazole phosphates and phosphonates | |
| CA1081615A (en) | Insecticide activators | |
| KR800000548B1 (ko) | 활성제와 배합된 살충제 조성물 | |
| US4219547A (en) | Phosphoroimidophenyl insecticides | |
| US4284626A (en) | O-aryl S-branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| US4018917A (en) | Isourea acetylphosphate insecticides | |
| US3984410A (en) | Isourea acetylphosphate insecticides | |
| US4599329A (en) | O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides | |
| US4115581A (en) | Bis-stannane insecticides | |
| US4072745A (en) | Substituted vinyl thiophosphate activators |