DEP0033311DA - Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan.Info
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Description
Verfahren zur He
tta&a, der firfindimg ist ein Verfanren zur liars teilung von y in veraSltnisiaaSi^ reinem Zustanti durch, axLelixive
ö iilori oiling von Sanaoi. Ui e meist en dsr faisiasr smsö^andtcn Verfaliren
iiab&n den ilaoiteil, äaS in be&eni&xia^m i'huSmige Chlorierung darcb
Substitution eiiitxitt» wodurCit iü&oxran^ert entstehen, äie We4;un der
Veraureiiiigungen aur Herstellung insöict-envertiläön&ur iraparat^
wenig geeigiiet sind.«
Substitution eiiitxitt» wodurCit iü&oxran^ert entstehen, äie We4;un der
Veraureiiiigungen aur Herstellung insöict-envertiläön&ur iraparat^
wenig geeigiiet sind.«
L'ie Darstellung von Ilexaclilorcjcloliexaa isaittols aaditivdtr Oiilo-Benzol
ußtar dexa Einfluß von Bestrahlung etvja durcxi elei iö Lampen (ζ*&*. Qlilhbiraen o-äcr iJltraviolettlaapexi,?, ist allgemein
"bei^mit.
12nd dar isetrieb äes i".elicLtun£rs0jstess είπύ aber
und. mit Fsuer- 'and üriplosion^^efaür v^rbundön*
L-as VexfaHren aach der a.aiirii:anisciitsn ii&tQn,ts£,hxli*t 2 οίο 541
durfte zur iiurchfüarutig im üroSbetriob w-äni^ar ßeeignat GuIn0 Infolge dur greSen HeajLtlonswarme ist es schwierig, wiilorvferlusxe zu
vcriafcidsn und zur nörabsetaun^ dieser Vü-rluste ist eis. siaallcii iiöst spiölijer una koaplisifc-rter apparat zum. Kahlen oder zm* loaäensiexwa des Chlors tfrXcfiierlieiu
und. mit Fsuer- 'and üriplosion^^efaür v^rbundön*
L-as VexfaHren aach der a.aiirii:anisciitsn ii&tQn,ts£,hxli*t 2 οίο 541
durfte zur iiurchfüarutig im üroSbetriob w-äni^ar ßeeignat GuIn0 Infolge dur greSen HeajLtlonswarme ist es schwierig, wiilorvferlusxe zu
vcriafcidsn und zur nörabsetaun^ dieser Vü-rluste ist eis. siaallcii iiöst spiölijer una koaplisifc-rter apparat zum. Kahlen oder zm* loaäensiexwa des Chlors tfrXcfiierlieiu
Β:ϊι Chiorverlustö zu varmeiaöSis aiaiö die LntsttsiiUß^ ycr*. höaJctioas
ΐ -und aadurcx* aie Keaßrtioasteiaper&tur niadrig göiaalte
in saxrzex k=-eix "Oiagooo-tst
-aerdeii soliaas ist'eins scan&lie tiaß swöciaäSige Abfülxrti'a^ der gre-2-3K. »eaxtiaos'S'SLnn© ein sehr ocJiiwiarife'es ilro"blem· A*of '^irtss
itlüa ist εΐβ weäsr durcn £;talBri£, von atifcen nocii ii Ιΐϊζχονα aes»
aktionsgef&Ses EiitLöls ETjialSüiilaiiscri cit erraie^öi:. iiöi scicaeri
scmell ablaufenden Verfaiiren iau£ aisn &Uu«rdssa eis»rrie oacr
lsms Apparaturen veraenden, die 'öesoaders ir Se^enivart von Feueistig jt die irauör voriustaduii ist» aa^egriff^^ sjcrden. uiive izorro0ioris-
-aerdeii soliaas ist'eins scan&lie tiaß swöciaäSige Abfülxrti'a^ der gre-2-3K. »eaxtiaos'S'SLnn© ein sehr ocJiiwiarife'es ilro"blem· A*of '^irtss
itlüa ist εΐβ weäsr durcn £;talBri£, von atifcen nocii ii Ιΐϊζχονα aes»
aktionsgef&Ses EiitLöls ETjialSüiilaiiscri cit erraie^öi:. iiöi scicaeri
scmell ablaufenden Verfaiiren iau£ aisn &Uu«rdssa eis»rrie oacr
lsms Apparaturen veraenden, die 'öesoaders ir Se^enivart von Feueistig jt die irauör voriustaduii ist» aa^egriff^^ sjcrden. uiive izorro0ioris-
feste Auskleidung verringert gewab&lioh dl© iränaeleltr&tififcöit &ös Metalic iiußerdes kann ^äiirena der Oiolorieruac des B-ensols ein großer
Leil dös ßülorlerungsproäös.tes an den KütlvorrlOrtungen a»s~ kristalliclörerLs wodurci«. ebenfalls die T%r£i&Iciti"aLd£ii;.i;it verringert
s&rd. Äußerdea sind die Exiet&ll« oft seiner von diener. Vorrichtung«!
. Bas lferiabiios naela der iSrf iftdasg εϊεγ. :ö lease is waigt ü© SscMeil® äer feeksanteaa. 1fer£iäl£raa.sie2it siaf.«
i3ie su diessji Verfaiireß benötigte Vorrichtung ist cdnfacn. üa Eöliclittingssysfcsm ist nicht erioxaerlickj aueii üiililvGrricßtmigeii aa
die oder in äen Esaktioüsgeiäßen ?/exäe2i nicht benötigt» In elnlgeß ,Füll-öii ist auch eine Btliirvorricäiiung aicht erfcfö.erlicii9 obgleich die
V'örweiidtxag einer solehes »eistens Forteile öietet»
Ba Jsreifi KüM&ystea vorJüaadeiä ist, ist es a«c:» nicht nötig, die öbarfläclie des heaktionsgefäSea \*erh.altaisaäßi£; groß etc. gestaltaa*
Lian fcsfia also Söfiiße nit \?iel grSüarem Inhalt bömrfcseti. lüe& ist bers
vortslläaft bei der Cülorieruiif-; das BenscXe In srö2
I?as CnlorierungsVfiiriaiiren. JcaKß In swiir Irurssr ^eit durchgeführt χ)erden» ΓΛ.η& Substitution v/irü praictlBca. vsraieien., dlö /msosute
ist duiiuT ir, Vsri.ält*tiis stiis ein^fele-itetvii öiilor cefcr iiocr.· Xde gaiPeiir:QKtm
Froäucte siaü seixr rein παχύ &nti\altei; eine ^reiäe ^en^«
i. iiu£&röea bllä^t äie rohe ^iiscLun^- äer B« an oims Eeiniriait ein harter, ixodiaüt, das
wiecer leicht zur tierstfellitßg irxsöttöuvfeirtil^eaaur iräparatö jsaii £;eel£3ieteii iiilliitoifars. vet^aenibtx ist. Oe'-cöüiilicii müeüün soast
standlictie Vorsicht SiLaEregeln ^&1
ds Präparate auf diSwü T. eise aus rotien ,-,-isefaun^öri vöä aexacfelorcyclohsi:ß2i-lsoraersri
Iiörstellan rill· r.acii ά-cffi riöaen Veriahren wariien Lönsol vuS. Chlor in we
' Λ
zur Verdampfung1 desselben benotigte ijsLrrae der BeairEionswärse eatnc3aai.i»ri,
äaäurcli Wirt 3.1 s riv£hl-an£ des i-.eaktioiis/jsiaischsü ge£ordert» Swacismäßig adrö der basische ^toff nicht in festem acxi&fcim In
gelb'starn Äustands? 2Ii^3C-'0-3^* iiis-b-asoriiiörö aaims wena b-asiaaaa Stoffe
vrie rmtTlum.- oder Ilali^iaiiycLroxjd i?örweadet werdan» die eine ij
In Ättwessrüieit basiöciassr ütofie fiaäct· bis 'Zu einaa gewissen auch eiixe Umsetzung des Bansols statt- iri« Ausbeute ist äsaw.
sear
L1Ie srugesötste basi'sciis ^ös-ung kann bereits scnon Chlor entfalten.
So rann man z..l:. stlne ButxitirahypoGliloritlosuxif; oatsr .öin«. , die sowohl JJatriumhydroxjrii als a^/pocülorit enthält, ver-
im© Wasser oder sie waanrigsri i,ijsun£:ön, die war Verweadoag komiaen, sollen aweckaaäüissrweiaö eine nicht zn .hohe 'X'emjäsratur h&-
"ösnt da die&'aiö I£ühlatig täagünstig bsainflusseii würüs. Die Keafe«
, als -bei dsr Chlorierung äes 3®nat>ls Crei a'ird, «?ixd
Schmslaen des £isös veröraasiit, "&eim cLurcJL. andere hen das £is schmilzt, bevor äie Sauptreaktion einsetzt, muß
größere lsi&.ng® Sis suf isgsn oder aber aie Reaktion da die i'uaperatur schnell, aastaigt*
i/as 5ßn»ßl t^irä^ wenxi es ait üis ϊΐηά Wasser ia. Sö Es ist bemerkenswert,, daß das feste iäsiisol daanoch
»tenn öhlor is. ©ia HeaktiondgeiiÄS eingeleitöt tvixd, worin sicis SCJ3.OB. Bis, iratronlauge ns.4 Beaaol ia einam günistigen Verhältnis
befiadea, fearm das Vsrfaiirajx is 1o bis 15 Minuten äure^gefUirrt werden» Lie Ciiloraufnarisiö ^±τί plötzlich sabr ^sring, soaat sin w&vitsrss
Binleäten von Chlor OnvorteiXhaft Ist ttaa die xtnerwjanselite Substitutioiasrealction. hörvorgerufen würde. Xn diessÄ ^raceablicfc
seigt das iliersaösetisr- ,gewShnlieii aina i'eaperattxr von 3 ο - 4ο°·
Die ü'eaperatur steigt noch usx vca^&fähr 1oo s naeiidea die Chlorein-
»ij unterbrochen worden ist. Urin lio^it auf disss V/tsiEs S1U einer
von 80 - 9o / des angewandten Benzols in Iiexaci'ilorcjcloiieiiaa« Iu einigen .Fällen ist es aber vorteilhaft, eine groäeret £a&-
sclaenge· susuigeueiu Auf diese SeIaS ist en ßiöglioL, weniger festes ' liexaeiilorcjclohexan Tina eins größer«= wange eiaer L5'suri£r -äls&er Substans
in Benaol su geviinnen« kies iiaiiri fUr die wsiter« Bfö&rbeitttBg wichtIc nein,
i-aan Irami äas Ciilor aucit langsamer elnleitöa, sodaß die Beaktion in 3® "bis 60 iaiiiutsn Troll ends t ist*
la den meisten Fällau ,kann mmi dae HIs groü geaahlen im das nsgsfäS bringen, ^ena die ^ecaarte Üismöngc· 'ancjeXalir 5oö ϊ-g
, soll an Torsu^swaisa iceiae älsstüeke smgesetst worden, di-e er als o,5 ii£; sind· ""iaaiaie leerst ellung \toü ;iaxaeiilorcjDlo~
£jsmäS der ^rfiadung In kleinaa C-ETifaiigfe durc&gefUiirt, _s& verivandet aas. "aa besten fein zörstaspitiss 31s,
Ua sine gutü Vertöiliin^ su errelc.hsa? tragt man dafür Sorge, &S.B Eis iiad Bsasol in fsötaa Zustande Ia abwecn&elnäcn üciaieilten
vorh.an.adn siade In der Praxis aber lcama gewöiialicii alles IiIs niit
eineis Jäale gugssetst unä das flüötiigs Banaol zugefügt iterleas ohne
ßührsa Ist überflüssig, lediglich his indö 4sr iieiaitlon ist ©s vorteilhaft su rahrsn Wid äaait i:ui*x© Zelt fortzufaliren* naciadea
das t;ialeits2i des Cnlors besäniiet ist. üadurci'i eewlrict 2ra.11 «lae Umsetsuiig
der I'etatsn .Giilorrsste« Sas Durciilelteii eiaes iiUftstroises sur Lntfernuaä dieser Ksst» icaari dana untiii-blüloes»
usnii ver&ältriiBaäßip; ?v'ealg Baiisol völlig eliloriert werden soll» empiieh.lt es sicla9 gut su r uhr an. Aai Saide, der ixe.äis.tion saiaseit sich
Boden äes G-efä3«s fsstss HexaeialorcjclonexaD. ssit T?eclisü.laäan bemsioliacben Lösung, a'?iiireiid sich äarlibar eine wässrige
Schicht befindete Bei oinera großen tfefärseauß an Bensol ist es möglich, rlaS sicn kein festes Höseeblorcyclohesan abscäeieUst.. Das. Überschüssige Benzol feasm mittels JSasjjifdestillation entfernt werden*
ötrte Resultate erzielt '3SaB5 isreim mindestens 75 i?si5ichts-i<- &&&
sxuc Verwendung kömaenästi lassera, vorzugsweise jedoch 3o Eis Eis snges-et-st «rirä. Die gt&stigsts Ausbeute ersiölt t
1oo Gesichtsteile £is mit einer, geftiih.lten Lösung von
iSatriuiahjdrözjö ocLöx einer estsprseiisaden üaage in 2 bis B ß©wichtsteilen f&ssar versetst werden,
bis 1oo GemdCiitEtrföilö B^asol und 25 bis >ö tiömeii'tBt&ile Sülor sur Juswönfiuiig iiöisiöön, -^obei ©iaö BegreHÄmas äex Benaolmenge nacii oben
nieiit .so geaaa 'fastsulsgaa ist wie naefi lant-eiu Im "worliegeÄä^n Falle dürfte dsr "OoersahuB an. B01120I I00 i>©wicBtsteile "foetragen,
■ T/enji Sas Eaaktioasgöfäß eiae AblaSöffmane im Boden besitzt,, Kann ais Esaictioa atteii kDn.tin.uierlis.b durcxigöfüiirt werdeii* Festes
Hex&eüoreyelo&ex&n sna .seine beaaolisciie 'Lösaag -«ira dann eati-axEt, ©faenso «is lie überschüssige w&ssrige itS
und !falte "Jcosz-entrierte AlkalilcJsiarLg werde» regelsaäSig ürigefUgt» V'orsxigsweise v;ira Sas L'xrileitsn des, Gialoxs χν&
Fülls-as 1UiXd Ablasaens iintejrferociieii* Bei dieseca kontiniii Vorfahrün sfirä ssectaäüig geriüirt« 'b±® üieaperatur 30II nxciit
läls Io öis 2os sein,
Beispiel 1 .
Ib eines stäülömeii vöfäB sraraö« too ££: sera&cktes 111s sit (** 26f 3T icgj Bsixaol und 25 1 5"i£iir !«atroiilaugis 'SUfetAi&iaea
Inaarii-alb 15 *ui£iuten Kfuräün 33 i*& iltisöi^öy Chlor 4in£ölcit©t sts?a wäitüi*mi 5 ^JLnuten, als die ieiaperatui.· auf- 40w geatie
wurds wui*t 'Jaiadurci^eblasea, tua niciit 'u^aststiites Chlor rra i«, £ie CiLLon&sn^e, die mx£ Al&sn Äeis^ aus^etrieben v
betrug axtgufähr 1 irg. rf±erauf mirJ a der BsasolilbersciiuB duraü. !
destillation ,größtsEittsils öntfartit, JIq untörts i^aulcTc mm clo^iäxan mid. «eilig ^sr*sol srar nasi. £©£&άΐ£αη£ ^r ^
ioii Infolge dar feöiiea 'Ia:&-p«;ratar ctiesflasuLc;. «.is} liöi »Icii
In eine ^isüüuai; aus 3oo ü>: groö »ermhlönäm Lis, 14σ 1 Bcasol "o 1o 1 ?9'-ise2* kalter iiatronlüiig«? «urau Ιιί öiner üalbi-n l-tuaä6 β5
si|;aE CM.or eingeleitet· II© fsaperatur stieg auf £&w. *»'it
die *,erijage eisine nicht,ucsg-4Söt?.tes Gnlors ?;is i& Buiapial £jö£$Dsn, ©stfcrrtt. Us unterti bsiiient aus Se-Äsol im- uttzuc
cloiicxan ^Eirde sücelae^-isn. miu ftacn Ais^uhluai; di-s Mjestuirr. liisäi viog nach. da«c x'roeJsea mri£;'öf^i;r uö ii£j. Las Piltrat
enthielt
It I spisl ; 3 -
sfujTuii CialorgaE t;j.rAi.;el&it^.t miä hin star* yrsiTai^Tt,^ ztJtxB
alert ',iurile, :Tj.ri.§ das Linieit©a bs^aist* Ls waren oa«.
l.eisiä wurde ύ£ΐ& Άϋ&τ&ϋΐΐ'άα^ί£θ 'J&w&cl äuxch. J,-stillatior.
ectfariit. ii«r äiekflaad^ö l-üicJK.stund, mirae, U2S.w&r als Auf ua^uXanr 15" ab;räi:i*iilt& £;stroci;a^t mnä
.i s.pi el" 4
«ur&a flüssige;; Chlor uattsr kxikftlgem &ohrsn schnell eingeleitet, Dis aicnts aciir absorbiert v;urdo» Jäe JCndt «operator
r/ar 4ύ°. .iTaci; dea* Ab do st !Hieran ues überseMis;ii£un IWnsols tilt üarnri1 land Abldiiilen tnxrde der JLüclLstand abgasangt, gewaschen und
ge tr ο eii.net. ausbeute 191 lt£;. 7,2 1 Benzol «furdwn auxUcHi^ev/onrieix·
ϊ «lan das TC-lhrai: bei tj^er vusrhältnissskiäig1 so gu
aoÄ ÄÜrd^« wkro im riexaciilorcycloiiesan i-öna
B e 1 s ρ I ■ e 1. 5 .
In eine Iiseimng aus Io kg fein seriasislciä.ejs J£is und I%5 1 5'yd natronlauge '.srur&e. C&lor slageleitöt. ^u der exitstnridenraa i:i
aus Chlciiiyärat, .„is uaä Ii.j'|>ocixlcritl?3suiii; ward is unter Eiinren
«acii ^uendi^urie 4ür i.eaLtion umriss. ii*it 1 iiss und das ?;/asuer a'Ddsstillxert. i,.as J^säxa
sxiji '.Turde ^tswaacriori urid fgetroci;net. Kusbeate 1,1 ii.;.
.Beispiel ö.
Xa silica iitairiliies^el von 1 obs Xiüialt, der Imx-en eia/uillicrt ?för?
öiaaadex 6oo kg ^rcb aeriaiAhloatiü iüss 2c 1 .2β ηπά ISo 1 Bensöl elngeoraeiit» Danach ^/uräe äöx ,
nfcm Luftablassrohr verseilen war. «-©schlossen«, liarcii ein £;&iohxf äas ijeracie Lilasi" aarn iies-selboäen endete, uad äesuntere
So ca (d»h· die An&m^axtumig) eijxön itureiiiasss^r -voa 5 es hat tan, wurde mit groüar GeseiMindigkeit fllissiges Chlor
sprit st» la den «rstöß miauten fi«l die temperatur auf ~4°
itiig sie erst laug-^äa^ dann geiiocJu rasch ss, «aeä 11 üinuteii betrug sie 3ü*" vsku. das kialeitea-des Chlors wurde -betsaeuit, da
Chlorgas durcfa das üaitlüftungsroiir su ent^eicüön bsjsami« Bis
&l€ss©:r Salt warea 174 hg C&Loj «Ingelsitet worden» Bsoii »sitera»
5 *lii*üt©n -w&r dlte JBioÄtemperatur ύοά 43° örx^iett« üitt^ls ©Ines
ssi wurde das nicht usagfessstÄte C&lor pntfenit tmä 4er imlt des Gefäles in elüSia ©iserai« BiOirtofcsel gearüekt* Das Besmeiilorö/clobexaii
«uri© tf^Tcla SaapfaaatlllstiiDrt ¥©& Benaoläbersahuß befreit, a^gesmis.gt anä tu &.iats wanaön ,Luftstrom
erhielt 2So feg ©ins® sciiSnea
Ss WiXr1Ae «tuiäciists pile ia Belsplsl L· sugö^öaezi» törfaüröiie 8
nuten aaaü 3©^ihn der GJaloreinleitiißß; η&ά tmcüämii
c^. nicht start; JUesiaduöt. Me Sßdt^fflpsratur betrug 4S°.
»© ds*Ä ^in^sleitÄt^n whXors D^tru^ 17© ££- tas von o*uf fr war !hier «kerf!assign ä& pra&tlscn &eim freies C
getr-eruat aaifgofangon ss£mi^„ Me water« Böiiiaht Im
255 3£&» *ά© Beisiic-it der J-roNt&fct® wurde öutar-oh iitir^t-löR mit Calilaiig-ä ©Ksitti<s »Di)el
gebildet wird Äureli Äfes^aXtuag wn ärsi C
* Bei S±misrt®ffl#dr»tur wird our das iäu,Iciit Eera©tsts r®lca@G 4anii iür slcn titriert, wsräsa icaim* Bsia
ünt s«fc.ruau Jtgtxm* Ii©r üeisalt ar4 ß-I^ssaexea betrat aeiat 1S ^*
üedsalt an ^Isoaere© warüe asfans,H auf «-röa£ biölGglsc&er y laagisfälir 15 /^ ges^jfaatst· Siöjse Scimt2amg wnxd« äarcrb
>©»t&tlgt (vgl» G» y" 1S4B» öait*
Claims (1)
- }■ a ί e η t a η s ρ r ü c ή e1* VerfaiirsK 'ττατ Herst ellung von ^exaciilore^clonoxstm uuren CM.o-' riorußü von Bans-ol in öeronveart, von 'Vaoser und «iiner UaSS5 da durch söiconi'izeicliiiet, aa5 jalndsiitens 5c vcrsu^swcise bis 9c-Gawieiits-^ ötrn Wassers als Lis 'wi-rjsxiüöt Yiörcen. -2- V-erfaiixsn nach Anspruch 1, dadurch JjOkOoIiSiJlCiHiWt5 -iak mim weder üia ^anse Öilorsienr-tB oder stinüchst mir einen ieil der fordetlichen QhloTm.en.ice ±n die iiiscliung von L=iss u'asser unil Γ,ί-ase einleitet und M&rsÄf 'dan .lieiiaoX imd άαηη,άίΰ restlich® zitmge' von Ciilor- einleitet.5» Verfuhren nac:a ABsprucL 1 bis 2, dadiircn ^ekennsöicimet., daiiein !eil des Cilorr. in iXfias^iteü uu&tanac;4'. Vsrfahreii nacü iaisp^ucli 1 bis '3, dadurcü ^eir.erins^iann.etj da2 als'iiass ain /.Ucalihydrcxyd, üas 7?i3ni£töten.ö teilweise durciiii't ersetzt süiii izann, bei höchet-^riß ^iiE^oXteinp v;ira.5» Verfuhrui: aacii ^aprücn 1 eis 4, dadarcii '^cliuruiaoie^net, daß dun hcaJctiorissößiiscii weu±£&zanB .vjährwiid dos l&t^torx Seiles derI,i.:üairticii' iii 'i5ö&e£ün& i^eiialtcxi und aac:. r-eeadigtir^ äurcii-^sstillation in seine !*© et and teile zerl4^t tfir-ά-6, Vtärfaiiren.-nacL /.nspracb 1 bis 5.»- dadurch celteuns-eici.nets daß, -aiaii m&kr als 75 ;■■·-des '."^5jcrs_aiß iiis χιχιά einen L.'borscliiiß an 'i/iirxsol verwandet, wob^i v.'uni^atenö'wäiirancl ö&s letat-sn 'I'ciles d«r .v.eaiviion gerührt uad üierauf die erhält an e Lcijöun^. -des Ohioriarun^eproduktes in Bunsol von der wfässrii;sn i,cGiajii; αηά £ώ- £;cbanuiifalls von "festes usxaoiilorc^cl'olieican g«treact und in •Älicbpr -"aisu aufgearbeitet, -rfirä.7. Verfaiiren hacii ,Anspruch 6, daaurcL ^aikerir-go iri#l Benzol verwestet, äal naeii SsesÄÄg ter Ee&fetion all* |^Xsöffi«rsa la l^oSOsg "folsibsct uad aer größte Soi.2
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