DEP0010276MA - - Google Patents
Info
- Publication number
- DEP0010276MA DEP0010276MA DEP0010276MA DE P0010276M A DEP0010276M A DE P0010276MA DE P0010276M A DEP0010276M A DE P0010276MA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- emulsifier
- potassium
- parts
- water
- soluble
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 claims description 6
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 20
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 8
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 5
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 229940114926 stearate Drugs 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- KAKVFSYQVNHFBS-UHFFFAOYSA-N (5-hydroxycyclopenten-1-yl)-phenylmethanone Chemical compound OC1CCC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KAKVFSYQVNHFBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIWIHKRXGUTVPC-UHFFFAOYSA-M [K+].CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC([O-])=O Chemical compound [K+].CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC([O-])=O RIWIHKRXGUTVPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- PYJBVGYZXWPIKK-UHFFFAOYSA-M potassium;tetradecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCC([O-])=O PYJBVGYZXWPIKK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOQQSPURSLWWMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-4-carbothioamide Chemical compound NC(=S)C1=CSC=N1 SOQQSPURSLWWMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940023569 palmate Drugs 0.000 description 1
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 description 1
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 12. August 1953 Bekamntgemacht am 21. Juni 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Emulgatoren bei der Copolymerisation von
Butadien-1, 3 und Acrylsäurenitril bei Temperaturen unter 300 mit Hilfe eines wasserlöslichen
Persulfatkatalysators sowie eines ebenfalls wasserlöslichen Eisen (II) -Promotors.
Die Kaliseif'en von in der Natur vorkommenden Fettsäuren zeichnen sich als Emulgatorsubstanzen
bei der Emulsionspolymerisierung von Butadien-i, 3 und Acrylsäurenitril durch Billigkeit
und einfache Handhabung aus. Darüber hinaus scheinen Kaliseifen natürlicher Fettsäuren die
Wirksamkeit des Eisen (II)-Promotors zu steigern und erhöhen so die Ausbeute bei der Umwandlung.
Ihre Verwendung hat aber den Nachteil, daß bei dem zur Ausfällung des Kautschuks nötigen
Ansäuern die überschüssigen Mengen Seife oder Fettsäure wasserunlöslich werden, mit dem Polymerisat
ausfallen und auf diese Weise als Verunreinigungen in den Kautschuk gelangen. Das
ist insofern sehr ungünstig, als auf solche Einschlüsse eine Erhöhung der Wasserabsorption
und eine Herabsetzung der Brauchbarkeit des Polymerisats für elektrische Zwecke zurückgeführt
wird. Darüber hinaus dürften die Fettsäuren bei
Verwendung des Polymerisats in Treibstoffbehäl-
609 5*6/517
P 10276 IVbI 39 c
tern aus dem Kautschuk extrahiert 'werden, was zur Bildung von klebrigen, harzartigen Verunreinigungen
im Treibstoff führt.
Leider hat sich herausgestellt, daß man durch eine Verminderung des Seifenzusatzes zwar den
- beim Ansäuern ausfallenden Überschuß vermeiden kann, gleichzeitig aber die Wirksamkeit der Seife
als Emulgator wie auch ihren günstigen Einfluß auf den Promotor gänzlich oder zürn größten Teil
ίο aufhebt. Wegen dieser Nachteile sind Seifen natürlicher
Fettsäuren als Emulgatorsubstanzen nicht besonders brauchbar. Man verwendet statt dessen
gern billige, synthetische Emulgatoren, welche beim Ansäuern wasserlöslich bleiben. Solche
synthetische Emulgatoren wirken;-aber -nur bei.
einer Reaktionstemperatur von 30?. oder darüber, gut und sind bei beträchtlich darunterliegenden ■
Temperaturen unwirtschaftlich. Außerdem scheinen die synthetischen Emulgatoren nicht die aktivierende
Wirkung auf den Promotor auszuüben wie Seifen natürlicher Fettsäuren.
Die Erfindung hat die Aufgabe, billige und einfach zu benutzende Emulgatoren zu schaffen,
welche unterhalb 300 gute Polymerisationsergebnisse liefern, ohne beim Ansäuern wesentliche
Niederschlagsmengen abzuscheiden.
Die Erfindung beruht auf der Entdeckung, daß eine Mischung aus einem wasserlöslichen synthetischen
Emulgator, und palmitin- oder stearinsaurem Kalium eine synergetische Wirkung zeigt.
Wie oben in Verbindung mit den natürlichen Sei-
' fen schon allgemein gesagt wurde, haben kleine Mengen von palmitin- oder stearinsaurem Kalium,
die zwar keine wesentlichen Seifenniederschläge
verursachen, weder eine Emulgätorwirkung noch einen Einfluß auf denPromotor. Wenn jedoch eine
solche kleine Menge von palmitin- oder stearinsaurem Kalium in Verbindung mit einer größeren
Menge eines synthetischen Emulgators verwendet wird, sind alle drei Vorteile vereint (nämlich eine
Vermeidung von wesentlichen Seifenfällungen, eine wirksame Eiriulgierüng des Reaktionsgemisches
und eine .Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit
durch Aktivierung des Promotors).
Erfmdungsgemäß wird die beschriebene Copolymerisation
in Gegenwart eines Emulgators durchgeführt, welcher zum größeren Teil aus einem beim Ansäuern wasserlöslich bleibenden synthese
tischen Emulgator und zum kleineren Teil aus Kaliumpälmitat odeij: -stearat zusammengesetzt ist.
■..: Der kombinierte Emulgator wird im allgemeinen
in einem Verhältnis von wenigstens 3 Teilen auf 100 Teile polymeren Materials verwendet (alle Angaben
sind Gewichtsteile). Das Verhältnis von Kaliumpälmitat zum Polymerisat beträgt ebenfalls
, -.; in Gewiichtsteilen· 0,3 :100, das von Kaliumstearat
0,1 : 100. Die relative Höchstmenge'Kaliumpalmiitat
oder -stearat darf gerade noch keinen nennens-' -werten Niederschlag hervorrufen und beträgt etwa
:2 Teile. ■ -)V,;;.
.. ' Man kann jeden Emulgator verwenden, vorausgesetzt,
daß er'wasserlöslich'äs't. Ein brauchbarer
Emulgatortyp sind die sulfonierten FeWaIkOhCiIe1 ,
mit ihren Derivaten.' ·■■-■·■·
Kaliumpälmitat oder -stearat können j eweils allein oder auch mit dem anderen vermischt angewendet
werden, d. h. in Form der handelsüblichen Seife, welche gewöhnlich beide Verbindungen enthält.
70 Beispiel ι,
Der Grundansatz für normale Butadien-Acrylsäurenitril-Copolymerisations-Reaktionen
ist:
Butadien-1,3 64,0 Gewichtsteile
Acrylsäurenitril 36,0
Wasser 250,0
Fe S O4 · 7 H2 Ο· . :: 0,278
Gemischte tertiäre
Mercaptane 0,700
KOH 0,140
; fettsaure Kaliseifen 5,00
. Ein so zusammengesetztes Gemisch ließ man bei 5° 20 Stunden lang copolymerisieren. Nach Ablauf
dieser Zeit wurde die Polymerisation durch Zugabe von 0,200 Teilen Hydrochinon (als 5°/oige
Lösung) abgebrochen. Dabei war ■ eine 48%ige Umwandlung erreicht worden. Ließ man die
5 Teile fettsaure Kaliseife in dem Ansatz weg und gab an deren Stelle einen synthetischen Emulgator
aus 4 Teilen eines gemischten alkylierten Naphthalinsulfonats, welches mit Formaldehyd kondensiert
- ist, und ι Teil Alkyl-Aryl-Natrium-Sulfonat
hinzu, so betrug die nach einer 2ostündigen Polymerisation bei 50 erreichte Umwandlung
nur 5 %. Man verwandte dabei etwas weniger Kaliumhydroxyd, und zwar 0,100 Teile, um den
pH-Wert konstant zu halten. Die geringere Ausbeute bei Verwendung von synthetischen Emulgatoren
an Stelle von fettsauren Kaliseifen zeigt, daß ein solcher Ersatz ohne Hinblick auf die Güte des
Erzeugnisses sehr unbefriedigend erscheint. Wenn man jedoch eine Mischung benützt, die zum großten
Teil aus einem synthetischen. Emulgator besteht und nur zu einem kleineren Teil aus Fettsäure,
so erhält man offensichtlich bessere Ergebnisse, und die Ausbeute wird bedeutend gesteigert,
wie in den weiteren Beispielen gezeigt wird.
In einer Reihe von Versuchen wurde der in Beispiel 1 beschriebene Grundansatz ausprobiert,
wobei man ihn insofern änderte, als man die 5 Teile fettsaure Kaliseife wegließ und an deren
Stelle eine Emulgatormischung, nämlich 3 Teile des obenerwähnten gemischt alkylierten, mit Formaldehyd
kondensierten Naphthalinsulfonats sowie ι Teil des in der Tabelle aufgeführten Emulgators
zusetzte. Man verrührte die monomeren Stoffe, einen Viskositätsregulator und die Emulgatorsubstanzen
unter Zusatz von KOH zur Einstellung des pH-Wertes zu einer alkalischen Lösung
und löste dann die Reaktion durch Zusatz zuerst
■609 546/517
P 10276 IVb/39c
von K2S4O8 und dann von FeSO4 · 7H2O aus.
In allen Fällen polymerisierte der Ansatz 17 Stunden
bei 5°. Der Prozentsatz der jeweils erreichten Umwandlung findet sich in Tabelle I.
% Umwandlung
Kalium-Caprylat-Caprylsäure 35,4
Kalium-Laurat , 40,6
Kalium-Myristat 42,2
Kalium-Palmitat ; 81,5
Kalium-Stearat 84,9
Kalium-Oleat 43,6
Kalium-Linoleat 16,0
Fettsaure Kaliseife (handelsübliche
Mischung) 60,4
Natrium-Lauryl-Sulfat . 1,1
Alkyl-Sulfonat 23,3
Alkyl-Aryl-Natrium-Sulfonat 1,2
Der bedeutende Vorteil, der durch die Verwendung von Kaliumpalmitat oder Kaliumstearat oder
handelsüblicher Mischungen davon erreichbar ist, liegt auf der Hand. Äquivalente Mengen von
Seifen anderer Fettsäuren zeigen wesentlich ungünstigere Resultate.
Die Menge des verwendeten Kaliumpalmitats oder -stearats kann innerhalb gewisser Grenzen
variiert werden, um die Bedingungen zu treffen, welche das gewünschte Erzeugnis' oder die beabsichtigte
Reaktion erfordert. Die folgenden Beispiele dienen dazu, die Wirkung einer Herabsetzung
der Seifenmenge unter das im Beispiel 2 verwendeten 1 Teil zu zeigen.
Unter Verwendung des Grundansatzes und des in Beispiel 2 beschriebenen Verfahrens wurden
die Versuche wiederholt, wobei die verschiedenen Mengen von fettsauren Seifen wie beschrieben verwendet
wurden. Die Mischungen polymerisierten Stunden lang bei 5°. Die in jedem Fall erreichte
prozentuale Umwandlung ist in Tabelle II verzeichnet.
0,40
I °,6° I
Gewichtsprozent
0,80
Kalium-Caprylat-Capryl-Säure .. .
Kalium-Laurat
Kalium-Myristat
Kalium-Palmitat
Kalium-Stearat
fettsaure Kaliseife (handelsüblich) desgl.
Die beiden Gruppen handelsüblicher fettsaurer Seifen unterscheiden sich lediglich in der Art des
vorhandenen Dispergiermittels. Im letzten Fall wurde ein Dispergiermittel verwendet, welches
beträchtliche Mengen Natriumsalz enthielt. Es ist bekannt, daß Natriumgruppen die Ausbeute
der Umwandlung verringern.
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE:-1. Verfahren zur Emulsions-Copolymerisierung von Butadien-1, 3 und Acrylsäurenitril unterhalb 300 mit einem wasserlöslichen Persulfatkatalysator und einem wasserlöslichen Eisen (II) -Promoter, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Emulgatormischung, welche zu einem größeren Teil aus einem synthetischen beim Ansäuern wasserlöslich bleibenden Emulgator und zu einem kleineren Teil aus Kaliumpalmitat oder Kaliumstearat zusammengesetzt ist.46,8
4,6
5>o
3,369,6
3,6
0,844,6
57,o
66,084,3
92,1
61,6
41,135.1
46,6
50,078,1
90,070,9
45,235,5
43.5
51,0
81,7■9τ·7
82,929,240,542,28o,6
91,1
60,4
49-3 - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der synthetische Emulgator durch einen sulfonierten Fettalkohol gebildet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der synthetische Emulgator durch ein gemischt alkyliertes, mit Formaldehyd kondensiertes Sulfonat gebildet wird.
- 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die kleinere Menge des Emulgators durch Kaliumpalmitat in einem Mengenverhältnis von wenigstens 0,3 Gewichtsteilen auf 100 Teile des polymeren Materials gebildet wird.
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die kleinere Menge des Emulgators durch Kaliumstearat in einem Mengenverhältnis von wenigstens 0,1 Gewichtsteilen auf 100 Teile des polymeren Materials gebildet wird.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0037923B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wässrigen Polymer-Dispersionen mit einem Polymerisatgehalt bis 75 Gew.% | |
| EP0566974B1 (de) | Reinigung von fluorierten Carbonsäuren | |
| DE4402694A1 (de) | Verfahren zur Rückgewinnung von fluorierten Carbonsäuren | |
| DE69300541T2 (de) | Wasserhaltige Lauge. | |
| DE2454789A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ionenaustauschharzperlen | |
| DE1225642B (de) | Verfahren zur Herstellung pharmazeutisch wirksamer, oligomerer, organischer Aluminium-verbindungen mit gesteuerter Hydrolysegeschwindigkeit | |
| DE2535350A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer pumpfaehigen wasser-in-oel-emulsion mit hohem gehalt eines hochmolekularen anionischen polyacrylamids | |
| DE69806623T2 (de) | Verfahren zur herstellung eines fettsäure acyl isethionat salz | |
| DE1696258A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von beschichtetem Papier | |
| DEP0010276MA (de) | ||
| DE970966C (de) | Verfahren zur Copolymerisierung von Butadien und Acrylsaeurenitril | |
| EP0016403A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wässrigen Butadien-Copolymerisat-Dispersionen eines Polymerisatgehaltes von mindestens 58 Gew.% durch Emulsionscopolymerisation | |
| DE2008844A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexahydrophthalsäuresalzen | |
| DE69414677T3 (de) | Verbesserungen in oder in Bezug auf Emulsionspolymeren auf Ethylenbasis | |
| DE69001099T2 (de) | Verfahren zum entfernen von mercaptanen. | |
| DE3432082A1 (de) | Verfahren zur herstellung waessriger loesungen von alkaliacrylat | |
| DE2622463C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von crotonsäurehaltigen Copolymerisaten | |
| DE1034864B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymeren, die quaternaere Ammoniumgruppen enthalten | |
| DE1595740A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Polyaethylendispersionen | |
| DE2236120C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsäure-Alkalimetallsalzen aus Aminoalkoholen | |
| DE965271C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von ungesaettigten Verbindungen | |
| EP0054733B1 (de) | Grenzflächenaktives Mittel und Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung | |
| DE749582C (de) | Verfahren zum Konzentrieren von Emulsionen aus synthetischen kautschukaehnlichen Produkten | |
| DE2337158C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkancarbonsäuren | |
| DE2007793A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Her stellung von Copolymensatdispersionen |