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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Tag der Anmeldung: 30. Juni 1952 Bekanntgemacht am 22. September 1955

DEUTSCHES PATENTAMT

Es wurde gefunden, daß man Stickstoff und Schwefel enthaltende Kondensationsprodukte erhält, wenn man Verbindungen der Formel

R—(-X-CO-NH-SO₂Cl)₁₁,

wobei R für einen organischen Rest, X für Sauerstoff, Schwefel oder eine Aminogruppe steht und» eine ganze Zahl bedeutet, mit Verbindungen, die eine reaktionsfähige Amino- oder Hydroxylgruppe enthalten, in Gegenwart chlorwasserstoffbindender Stoffe umsetzt.

Die als Ausgangsstoffe dienenden Verbindungen der Formel R—(—X—CO—NH-SO₂Cl)_n sind beispielsweise gemäß Patent 931 467 durch Kondensation von N-Carbonylsulfaminsäurechlorid mit Verbindüngen, die mindestens eine Hydroxyl-, Mercaptopder Aminogruppe enthalten, herstellbar.

Als Verbindungen mit reaktionsfähiger Aminogruppe kommen beispielsweise Ammoniak, aliphatische, cycloaliphatische, aromatische, gemischt aliphatischaromatische, primäre oder sekundäre, gesättigte oder ungesättigte Amine, die auch substituiert sein können oder sich von einem Heteroringsystem ableiten, in Betracht, wie beispielsweise Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, tert.-Butylamin, n-Hexylamin, Dodecylaminj Octadecylamin, Allylamin, .Anilin, Toluidin, Phenetidin, p-Chloranilin, p-Aminobenzoesäure-äthylester,

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ίΐ-Naphthylamin, «-Aminopyridin, Äthylenimin, Dimethylamiii, Diäthylamin, Dicyclohexylamin, Piperidin, Benzylamin, Athylendiamin, Hexamethylendiamin, p-Phenylendiamin, 4, 4'-Diamino-diphenylinelhan und dessen Kernhydrierungsprodukte, Hydrazin, Phenylhydrazin.

Als Verbindungen mit reaktionsfähiger Hydroxylgruppe kommen Alkohole, wie beispielsweise n-Bulanol, Glykol, Diglykol, 1, 4-Butandiol, ferner aromatische Verbindungen mit reaktionsfähiger Hydroxylgruppe in Betracht, wie Phenol, p-Chlorphenol, |)-iNilropheiH)l, Naphthol, Hydrochinon, 4, 4'-Dioxydiplicnyl-diinethyl-methan.

Man führt das beanspruchte Verfahren in der Weise durch, dal.i man die substituierten Sulfaminsäurechloride, beispielsweise gelöst in einem indifferenten Lösungsmittel, wie Benzol, mit äquivalenten Mengen des Amins oder der hydroxylgruppenhaltigen Verbindung unter Kühren und Kühlung zur Umsetzung

ao bringt, wobei für die Bindung des Chlorwasserstoffs Sorge getragen wird. Zur Bindung des Chlorwasserstoffs verwendet man die hydroxylgruppenhaltige Verbindung zweckmäßig in Form ihrer Alkaliverbindungen. Die Amine kann man zur Bindung des gebildeten Chlorwasserstoffs im Überschuß anwenden oder chlorwasserstoffbindende Mittel, wie beispielsweise Lauge oder Alkali bzw. Erdalkalicarbonate, zusetzen. In manchen Fällen ist es zweckmäßig, in wasserfreiem Medium zu arbeiten. Man kann dabei den gebildeten Chlorwasserstoff außer durch bereits genannte Maßnahmen auch durch Zusatz wasserfreier tertiärer Basen, wie beispielsweise Pyridin, binden.

Ks ist im allgemeinen nicht notwendig, das als Ausgangsstoff zu verwendende substituierte Sulfaminsäureehlorid in isolierter Form zu verwenden. Man kann mit dem gleichen Frfolg auch die Lösungen der substituierten Sulfaininsäurechloride, wie sie beispielsweise nach der oben angeführten Patentanmeldung erhalten werden, unmittelbar zur Umsetzung bringen. Diese Arbeitsweise hat den Vorteil, daß man die Vorstufe und die beanspruchte Umsetzung hintereinander im gleichen Reaktionsgefäß ausführen kann.

Zur Isolierung der Verfahrensprodukte verdampft man das Lösungsmittel, nachdem man das gebildete Alkali-, Fidalkalichlorid oder chlorwasserstoffsaure Amin abgetrennt hat. In sehr vielen Fällen läßt sich der saure Charakter der Verfahrensprodukte zu deren Isolierung mit Vorteil benutzen. Die zwischen der CO- und der SOo-Gruppc stehende N Η-Gruppe verleiht den Verfahrensprodukten im allgemeinen einen so stark sauren Charakter, daß die in der Regel wasserlöslichen Alkalisalze neutral reagieren. Durch verdünnte; Lauge oder Sodalösung lassen sich so die Ver-

SS fahrensprodukte ihren Lösungen in den als Reaktionslnedium dienenden organischen Lösungsmitteln entziehen und werden aus den Lösungen ihrer Alkalisalze durch Ausfällen mit Säuren meist unmittelbar in großer Reinheit erhalten.

Die Verfahrensprodukte stellen eine neuartige und wertvolle Klasse von Produkten dar, die beispielsweise als Textilliilfsmittcl, Arzneimittel und Schädlingsbekämpfungsmittel Verwendung finden. Durch die Substituierbarkeit des sauren Iminowasserstoffs durch andere organische Reste nach bekannten Methoden bieten die neuen Verbindungen weitere technisch interessante Umsetzungsmöglichkeiten.

Beispiel 1

Zu einem Gemisch von 9,4 Gewichtsteilen Anilin und 100 Gewichtsteilen Wasser läßt man eine Lösung von Carbaminsäurephenylester-N-sulfochlorid, die man durch Umsetzung von 9,4 Gewichtsteilcn Phenol und 14,2 Gewichtsteilen N-Carbonyl-sulfaminsäurechlorid, gelöst in 160 Gewichtsteilen Benzol, erhält, und gleichzeitig eine Lösung von 8 Gewichtstcilen Ätznatron in 150 Gewichtsteilen Wasser langsam unter Kühlung und Rühren zufließen. Das gebildete Carbaminsäurephenylester-N-sulfanilid befindet sich dann als Alkalisalz gelöst in der wäßrigen Phase. Nach Abtrennen der Benzolschicht erhält man durch Versetzen der wäßrigen Lösung mit verdünnter Salzsäure bis zur deutlich sauren Reaktion einen farblosen, feinkristallinen Niederschlag. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man 24 Gewichtsteile der neuen Verbindung. Die Substanz bildet aus heißem Benzol kristallisiert feine Nädelchen vom F. 144⁰, die in Aceton und Essigester sehr leicht, in Methanol leicht, in heißem Benzol löslich, weniger leicht in kaltem Benzol und sehr wenig löslich in kaltem Wasser sind.

Beispiel 2

32,8 Gewichtsteile Carbaminsäurcdodccylestcr-N-sulfochlorid vom F. 61 °, die man durch Umsetzung von 18,6 Gewichtsteilen Dodecylalkohol und 14,2 Gewichtsteilen N-Carbonyl-sulfaminsäurechlorid erhält, werden in 100 Gewichtsteilen Benzol gelöst. Diese Lösung läßt man unter Rühren und Kühlung durch ein enges Rohr, dessen Öffnung unterhalb des Flüssigkeitsspiegels mündet, einfließen und leitet in das Benzol gleichzeitig einen lebhaften Strom von Ammoniak in solcher Weise ein, daß die Benzollösung zu jedem Zeitpunkt einen Überschuß von Ammoniak enthält. Nach dem Verdampfen des Benzols kristallisiert man den Rückstand aus verdünntem Methanol, wobei man der Lösung Salzsäure bis zur deutlich sauren Reaktion zusetzt, um und erhält nach dem Erkalten und Absaugen 26 Gewichtsteile des Carbaminsäuredodecylester-N-sulfamids in Form farbloser, perlmutterglänzender Blättchen vom F. 148 bis 149⁰. Das Produkt ist leicht löslich in warmem Methanol und fast unlöslich in Wasser. Die Lösung in verdünnter Natronlauge schäumt stark.

Beispiel 3

Zu einer Lösung von 187,5 Gewichtsteilcn Carbaminsäureäthylester-N-sulfochlorid in 200 Gewichtstcilen iao Benzol läßt man unter Rühren und Kühlung bei etwa 20° eine Lösung von 275 Gewichtsteilcn p-Phcnctidin in 800 Gewichtsteilen Benzol zufließen. Das Reaktionsgemisch verrührt man nun mit 2000 Gewichtsteilen einer wäßrigen Lösung von 82 Gcwichtsteilen Ätznatron und trennt die wäßrige Lösung,

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welche das Reaktionsprodukt als Natriumsalz gelöst enthält, von der Benzollösung des zur Bindung des Chlorwasserstoffs überschüssig zugesetzten p-Phenetidins. Die alkalische wäßrige Lösung wird mit SaIzsäure versetzt und der entstandene Niederschlag abgesaugt. Nach dem Lösen des Rohproduktes in Methanol erhält man nach langsamer Zugabe von Wasser die Verbindung

C₂H₅O-CO-NH-

-SO₂-NH-C₆H₄-OC₂H₅

als lockere Kristallmasse farbloser Nädelchen vom F. 165 bis i66°. Das entsprechende Anilid bildet farblose Nädelchen vom F. 141 bis 142⁰.

Beispiel 4

Zu einer Lösung von 187,5 Gewichtsteilen Carbaminsäureäthylester-N-sulfochlorid in 200 Gewichtsteilen Benzol, hergestellt durch Zufließenlassen von 46 Gewichtsteilen wasserfreien Äthylalkohols unter Rühren und Kühlung zu der benzolischen Lösung von 141,5 Gewichtsteilen Carbonyl-sulfaminsäurechlorid, läßt man unter Rühren und Kühlung eine Lösung von 350 Gewichtsteilen p-Aminobenzoesäureäthylester in 1800 Gewichtsteilen Benzol bei etwa 20 bis 25⁰ zulaufen. Das ausgeschiedene Gemisch aus Carbaminsäureäthylester-N-sulfosäure-p-carbäthoxyanilid und dem Chlorhydrat des p-Aminobenzoesäureäthylesters

„H_BNH —SO₂NH-CO-O-

— CH₂ —

scheidet man durch Verdünnen mit Wasser als farblosen, pulvrigen Niederschlag ab. Es wird durch Lösen in Methanol und Zugabe von Wasser zu der Lösung als farbloses Kristallmehl vom F. 192 bis 193° erhalten; es ist leicht löslich in verdünnter Sodalösung, daraus durch Säure unverändert fällbar.

Beispiel 6

Zu einer Suspension von 116 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumphenolat in 400 Gewichtsteilen Xylol, erhalten durch azeotropes Entwässern einer Mischung aus 94 Gewichtsteilen Phenol und einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 41 Gewichtsteilen Ätznatron in siedendem Xylol, läßt man unter Rühren bei 50 bis 70⁰ eine Lösung von 173,5 Gewichtsteilen Carbaminsäuremethylester-N-sulfochlorid in 200 Gewichtsteile Xylol zufließen. Nach kurzem Nachrühren nimmt man das gebildete Natriumchlorid in Wasser auf und extrahiert nach dem Abtrennen der wäßrigen Schicht durch Ausschütteln der Xylollösung mit etwas überschüssiger verdünnter Sodalösung den entstandenen Carbaminsäuremethylester-N-sulfosäurephenylester. Aus der erhaltenen Sodalösung fällt man, gegebenenfalls nach vorherigem Ausschütteln mit etwas Methylenchlorid, die Entfärbung mittels Tierkohle und Ausblasen mit Luft bei ο bis 10° unter Rühren mit verdünnter SaIz₇ säure den Carbaminsäuremethylester-N-sulfosäurephenylester der Formel

CH,0 — CO-NH-SO₂ — QC.H..

wird abgesaugt, getrocknet und mit 2000 Gewichtsteilen einer wäßrigen Lösung, die 1000 Gewichtsteile wasserfreie Soda enthält, verrührt. Nach dem Absaugen vom p-Aminobenzoesäureäthylester säuert man das Filtrat mit Salzsäure an. Dabei scheidet sich das Reaktionsprodukt zunächst als harzige, halbfeste Masse aus, die nach einigem Stehen kristallin wird. Zur Reinigung löst man in Äthylalkohol und versetzt mit Wasser bis zur beginnenden Kristallisation. Durch vorsichtiges weiteres Verdünnen mit Wasser erhält man 280 Gewichtsteile der Verbindung

C₂H₅O-CO-Nh-SO₂-NH-C₆H₄-COOC₂H₅

-CH₂-O-CO-NH-SO₂-NH-C₆H₅,

als farbloses Kristallmehl vom F. 154 bis 155⁰, berechnet 316,2 Gewichtsteile, das sind etwa 90% der Theorie.

Beispiel 5

Man bereitet eine Lösung des 1, 4-Butandiol-di-(carbaminsäureester-N-sulfochlorids), indem man in eine Lösung von 90 Gewichtsteilen 1,· 4-Butandiol in 800 Gewichtsteile wasserfreien Acetons unter Rühren und Kühlung bei io° langsam 283 Gewichtsteile N-Carbonylsulfaminsäurechlorid zulaufen läßt. In die erhaltene farblose klare Lösung läßt man nun weiter bei io° 380 Gewichtsteile Anilin unter Rühren zulaufen·. Das entstandene 1,4-Butandiol-di-(cärbaminsäureester-N-sulf anilid),

Man erhält nach Animpfen der Lösung etwa 180 Gewichtsteile des Produktes in Form eines farblosen Kristallmehls vom F. 62 bis 63°.

t-> · -1

Beispiel 7

Zu einer Suspension von 161 Gewichtsteilen wasserfreiem Natrium-p-nitrophenolat in 400 Gewichtsteilen Xylol läßt man unter Rühren bei 40 bis 50⁰ eine Lösung von 173,5 Gewichtsteilen Carbaminsäuremethylester-N-sulfochlorid in 200 Gewichtsteile Xylol zufließen, rührt noch 1 Stunde bei 50 bis 60° nach und filtriert dann heiß. Aus dem Filtrat kristallisiert der größte Teil des entstandenen Carbaminsäure-methylester-N-sulfosäure-p-nitrophenylesters der Formel

CH₃-O-CO-NH-SO₂-O-C₆H₄-NO₂

als grober Kristallgrieß aus. Die Xylollösung enthält nur noch wenig Substanz, die sich mittels Sodalösung entziehen und durch Salzsäure ausfällen läßt. Zur Reinigung löst man in Methanol und erhält bei vorsichtigem Zusatz von Wasser bis zur beginnenden Kristallisation glänzende, kurze schwachgelbliche Nädelchen vom F. 147 bis 148°. Die Verbindung ist nahezu unlöslich in Wasser und löslich in heißem Benzol und Methanol. In Sodalösung und verdünnter Natronlauge löst sie sich mit gelber Farbe und ist aus dieser Lösung durch verdünnte Salzsäure unverändert fällbar. ' .

Wendet man statt Carbaminsäuremethylester-N-sulfochlorid die entsprechenden Äthyl- und n-Butyl-

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Verbindungen an, so erhält man Carbaminsäureäthylesler-N-siilfosäure-p-nitrophenylester in Form eines schwachgelblichen Kristallmehls vom F. 79 bis 8o°, bzw. Carba mi nsäurc-n-butylester-N-sulfosäure-p-nitrophenylester in Form eines fast farblosen Kristallmehls vom F. ()O°,

Kondensiert man Carbaminsäure-p-chlorphenylester-N-sulfochlorid mit Natrium-p-chlorphenolat, so erhält man Carbaininsäure-p-chlorphenylester-N-sulfosäure-p-ehlorphenylester. Nach dem Umkristallisieren aus Benzol schmelzen die farblosen Nädelchen vom I¹". J39 bis 140". Leicht löslich in Sodalosung, daraus mit verdünnter Säure unverändert fällbar.

Beispiel 8

Zu einer Suspension von 23,5 Gewichtsteilen N-Phenylharnstoff-N'-sulfochlorid in 200 Gewichtsteilen Benzol läßt man unter Rühren und Kühlung eine Lösung von 19 Gewichtsteilen Anilin in 100 Gewicht st eilen Benzol zufließen. Den Niederschlag saugt man ab, verrührt den trockenen Rückstand mit ver-

dünnter Essigsäure und erhält nach dem Absaugen 25 Gewichtsteile N-Phenylharnstoff-N'-sulfanilid der Formel

C₆H₅NH-CO-NH-SO₂-NH-C₀H₅

als wasserunlösliche pulverige Masse. Durch Lösen in Methanol und vorsichtiges Verdünnen mit Wasser erhält man die Substanz in Form farbloser feiner Nädelchen vom F. 164 bis 165⁰. Die Verbindung ist unlöslich in Wasser und Benzol, löst sich jedoch in warmem Methanol oder Aceton. Nach dem Lösen in der berechneten Menge heißer verdünnter Natronlauge kristallisiert beim Erkalten die in kaltem Wasser nur mäßig lösliche Natriumverbindung in farblosen Blättchen aus.

Setzt man statt N-Phenyl-harnstoff-N'-sulfochlorid die äquivalente Menge N-4-Äthoxy-phenyl-harnstoff-N'-sulfochlorid ein und kondensiert man diese Verbindung mit 4-Phenetidin, so erhält man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise das N-4-Äthoxyphenyl-harnstoff-N'-sulfosäure-4-phenetidid der Formel

	I Lfd. Nr.	In derselben Weise,	CIIj₁O CO NH SO₂Cl	-¹CHC]LOCONH	ClL, CIl/	S OXl	,-ClL₁-CH.,.,	wie sie in den vorstehenden Beispielen
25	I	Reaktionskomponenten	ClIj₁O CO-NH-SO₂Cl	CIL.^:' ; C11—O—C O-N H-S O. Cl
	-	C1 Ij₁O-C(J - -N H-SO₂CI	"CH₂- -CIl/
	3	C₂11₅-OCO-N H-SOjCl	C₀II₆-- CIl₃- O--CO--NH—SOjCl
30	•1	Cl-CjIl₄-O -CO-N Π—SOjCl	C₁₁II₁O CO Nil SO₃Cl
	₅	CI C₂11₁ -(J-CO-N H-SO₂Cl	Cl-/ ^x -O -CO— NIL—SO₂Cl
	(1	CHj, Cl I₃- -CI L--O-CO-N H-SO₂Cl	CIL₁O- CO CHj-O-CO-NH-SO₂CI
	7	CIIj_1x	C₁₁H₁-CIIj-O-CO-N H-SO₂Cl
35		)C1I-O CO-N H- SOXl
	8	cn/	C₁JlIj₁O-CO -NlISOXl
		CIl₂ -CII -CH₂ O--CO— Nil- -SO₂Cl
	0	CIL C11 -C H₂-O- CO—NII—SOXl	C_1nIL₁₁O-CO-NH —SOjCl
	10	CH _a—C 11J-C11 j-CI IJ-O-C (J -N Η—S O₂ Cl
40	I 1	ClIj₁-CH₂ -CIL -CH₂-O-CO -Nil—SOjCl
	12	ClI j,- C H ₂ C11 j- - C H₂ -O C O—N 11—S O₂ Cl
	13	CIl, CII...
45		" "XHCILO—CO—NH -SOXl
	¹I	CIIj₁-CH₂
		CII₁ CIL₁-CH., - CII₂.

	'5

50

	16

	17
55	iH
	K)
	20
	21

60	22

	23

Anilin
p-Chlorphenol
2, 4, 6-Trichlorphenol
Cyclohexylamin
Anilin
p-Toluidin
n-Propylamin

Cyclohexylamin

Anilin
Allylamin
Anilin
Cyclohexylamin
Ammoniak

Ammoniak


Ammoniak



Anilin

n-Propylamin
Ammoniak
Allylamin
Allylamin
p-Aminobenzoesäurediäthylamino-
äthanolester
p-Aminobenzoesäurediäthylamino-
äthanolester
N, N-Diäthyl-äthylendiamin

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C₂H₅O

C₆H₄

NH-Co-NH-SO₉-NH-CH₄-OC₂H

das, aus Methanol umkristallisiert, feine farblose Nädelchen vom F. 190 bis 191⁰ bildet.

Das in analoger Weise aus Cyclohexylamin und N-Cyclohexyl-harnstoff-N'-sulfochlorid erhaltene N-Cyclohexyl-harnstoff-N'- sulf osäure - cyclohexylamid bildet, aus einem Gemisch von Methanol und Wasser umkristallisiert, ein farbloses Kristallmehl vom F. 175⁰.

Beispiel 9

Zu einer Lösung von Carbaminsäure-oleylester-N-sulfochlorid, hergestellt durch Zugabe von 14,2 Gewichtsteilen N-Carbonylsulfaminsäurechlorid bei etwa 20° zu einer Lösung von 27 Gewichtsteilen Oleylalkohol in 80 Gewichtsteilen absolutem Äther, läßt man bei etwa io° eine Lösung von 23,5 Gewichtsteilen p-Aminobenzoesäure - diäthylamino - äthanolester in 80 Gewichtsteilen Äther unter Rühren zufließen. Das dickflüssige opale Reaktionsgemisch wird mit einer Lösung von 8 Gewichtsteilen Ätznatron in 1000 Ge- 2^χχδ>

wichtsteilen Wasser verrührt. Die klare, stark schäumende Lösung versetzt man nun unter Rühren langsam mit 6 Gewichtsteilen Eisessig, bis der p_H-Wert etwa 5 bis 6 beträgt. Dabei scheidet sich das Reaktionsprodukt der Konstitution C₁₈H₃₆—O — CO— NH-SQ₂-NH-C₆H₄-COO —CH₂-CH₂— N(C₂H₅)₂ als käsiger Niederschlag aus. Das Produkt wurde zunächst in reinem Wasser geknetet und anschließend in warmem Äthylalkohol gelöst. Beim Erkalten kristallisiert die Verbindung .in farblosen kleinen Blättchen, die bei 103 bis 105⁰ schmelzen. Ausbeute etwa 50 Gewichtsteile. Die Substanz ist in verdünnter Natronlauge löslich und aus dieser Lösung durch Säure wieder fällbar. Die Substanz ist andererseits wegen ihres amphoteren Charakters aber auch in verdünnter Essig- oder Salzsäure löslich. Beim Erhitzen der sauren Lösung erfolgt Hydrolyse unter Bildung von Carbaminsäure-oleylester, Schwefelsäure und p-Aminobenzoesäure-diäthylamino-äthanolester.

beschrieben ist, wurden ferner folgende Verbindungen hergestellt:

Konstitution des Reaktionsproduktes

Abkürzungen: h = heiß, k = kalt,

I = löslich, sll = sehr leicht löslich,

II = leicht löslich, swl = schwer löslich, unl = unlöslich

C H₃ O—C O—N H—S O₂-N H C₆ H₆ CH₃O-CO-NH-SO₂-O-C₆H₄Cl (p-)

CH₃OCO-NH-SO₂-O—C₆H₂Cl₃(2, 4, 6)— C₂H₆O-CO-NH-SO₂-NHC₆H₁₁

CICh₂CH₂O-CO-NH-SO₂-NH-C₆H₆ CICH₂CH₂-O-Co-NH-SO₂-NHC₀H₄CH₃ (ε-) CH₃CH₂CH₂-O-CO-NH-SO₂-NHCH₂CH₂Ch₃ CH₃.

/ CH-O-CO-NH-SO₂-NH-C₀H₁₁ CH/
CH₂: CH-Ch₂O-CO-NH-SO₂-NHC₀H₆

CH₃CH₂CH₂CH₂O-CO-Nh-SO₂-NH-C₀H₆

CH₃CH₂CH₂CH₂O-CO-Nh-SO₂-NH-C₆H₁₁ CH₃CH₂-CH₂-Ch₂O-CO-NH-SO₂NH₂

CH₃CH₂-CH-Ch₂-OCO-NH-SO₂-NH₂

C₂H₆

CH₃CH₂C H₂-C H₂-C H-C H₂-OCO-N H-S O₂-N H₂ C₂H₆

C₆ H_n Ο—CO—N Η—S O₂-N H-C₀ H₆

C₆H₅CH₂O-CO-NH-SO₂-NH-CH₂CH₂Ch₃ C₀H₆O-CO-NH-SO₂-NH₂

P-CIC₆H₄O-CO-NH-SO₂-NH-CH₂-Ch : CH₂ CH₃O-CO-CH₂-O-CO-NH-SO₂-NH-CH₂-Ch : CH₂ C₆H₆CH₂O-CO-NH-SO₂-NH-C₆H₄CO-OCh₂CH₂N (C₂Hj)₂

C₁₂ H₂₆ Ο—CO—N Η—S O₂-N H-C₆ H₄ C Ο—O C H₂ C H₂ N (C₂ H₆) C₁₈H₃₅OCO—NH—SO₂—NH—CH₂CH₂N(C₂H₆)₂

J33"
94°

ιι6°

Ι₇2°

140—142⁰
149—Ι5ο°

₉2°
Ι6ΐ—102°

ιι6—117°

75—76°

134—135°

ΙΟ7—ΐο8°
log—¹¹O⁰

140—Ι4ΐ°
114—115⁰

Ι4Ο—141°

Ι₄₄°
135°

155—157°

124°

11 in warmem Methanol, swl in Wasser 11 in Methanol, Benzol, Aceton, swl in Wasser

I in Benzol und Methanol, swl in Wasser

II in Aceton und warmem Methanol,
swl in Wasser

1 in heißem Benzol, unl in Wasser

I in warmem Methanol, unl in Wasser

II in Methanol, wenig löslich in Wasser

I in warmem Methanol, swl in Wasser

II in heißem Benzol u. warmem Methanol, swl in Wasser

11 in Methanol u. heißem Benzol, wenig

löslich in Wasser und kaltem Benzol 11 in heißem Benzol, wenig 1 in kaltem

Benzol, unl in Wasser
11 inBenzol u. Methanol, wenig 1 in Wasser 11 in Methanol, 1,8 g in 100 ecm Wasser

(25°)
11 in Methanol, 0,4 g in 100 ecm Wasser

(25°) HO

11 in Methanol, 0,1 g in 100 ecm Wasser (25°)

sll inBenzol, lin Methanol, swl in Wasser

11 in Methanol, swl in Wasser
11 in Methanol, swl in Wasser
11 in Aceton u. Methanol, swl in Wasser 11 in Benzol, Methanol, etwas lin Wasser 11 in warmem Methanol, wenig löslich in kaltem Methanol, unl in Wasser kristallisiert aus warmem Methanol

pastenförmig, U in Chloroform, wasserlöslich als Na-Verbindung u. als Chlorhydrat

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Claims

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Patentanspruch:

Vorfahren zur Horst ellung von Stickstoff und Sdiwofel oiii hai tendon Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel

R—(■■ X --CO — NH — SO₂ Cl)_n,

wobei R für einen organischen Rest, X für Sauerstoff, Schwefel oder eine Aminogruppe steht und η eine ganze Zahl bedeutet, mit Verbindungen, die eine reaktionsfähige Amino- oder Hydroxylgruppe enthalten, in Gegenwart chlorwasserstoffbindender Stoffe umsetzt.

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