DE96925C - - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
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- C07D473/30—Oxygen atom attached in position 6, e.g. hypoxanthine
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- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
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- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
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- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE
Chemische Verfahren und Apparate
aus Theobromin.
Fatentirt im Deutschen Reiche vom 11. März 1897 ab.
Heteroxanthin, Paraxanthin und Hypoxanthin sind bis jetzt nur als thierische Stoffwechselproducte
bekannt.
Heteroxanthin war durch die Untersuchungen von Krüger und Salomon (Zeitschr. f.
physiol. Chemie 21, 169) als Monornethylxanthin erkannt worden; im Paraxanthin vermuthete
man das letzte Dimethylxanthin, ohne dafür einen directen Beweis zu besitzen; die
Structur des Hypoxanthins war noch weniger aufgeklärt.
Es ist nun geglückt, sowohl Heteroxanthin und Paraxanthin , als auch das von Krüger
beschriebene Dimethylhypoxanthin und das noch unbekante Monomethylhypoxanthin aus
dem Theobromin darzustellen.
Um das Verfahren darzulegen, wird die von E. Fischer vorgeschlagene Nomenclatur (Ber.
d. d. ehem. Ges. 1897, 549) benutzt, sowie die Structurformeln, welche aus diesen neuesten
Untersuchungen sich ergeben:
Für die vier erwähnten Verbindungen gelten folgende Formeln und Namen:
HN-CO
OC
C-N- CH3
Il ~>CH
HN—C—N CH3-N-CO
OC
C-N-CH
HN—C—N HN-CO
HC C-N-CH3
X Il - )c.ff
JV_ C-N CH3-N-CO
HC
C-N-CH3
N—C—N
>CH
Heteroxanthin oder (7)-Methylxanthin oder
(7) - Methyl - (2, 6) - dioxypurin.
(7) - Methyl - (2, 6) - dioxypurin.
Paraxanthin oder (1, 7) - Dimethylxanthin oder
(1, 7)-Dimethyl-(2, 6) - dioxypurin.
(1, 7)-Dimethyl-(2, 6) - dioxypurin.
(7)-Methylhypoxanthin oder (7) - Methyl -(6)-oxypurin.
(i, 7) -Dimethylhypoxanthin oder (1, 7) - Dimethyl
- (6) - oxypurin.
Zur Darstellung der genannten Producte wird das Theobromin
HN-CO
OC
C-N-CH3
CH3-N-C-N
zunächst durch Behandlung mit Phosphoroxychlorid unter Abspaltung einer Methylgruppe
in (7)-Methyl-(2, 6) - dichlorpurin
N=C-Cl
Cl- C
C-N-CH3 X Il JCH
Ν— C-N
übergeführt.
HN- C O
Cl-C C-N-CH3 + HO
X Ii yc η
N—C — N^
2. Das (7)-Methyl-(6)-oxy-(2)-chlorpurin
nimmt an der Imidgruppe leicht ein Alkyl auf: bei der Methylirung z. B. geht es über in
HN-CO
Die beiden Chloratome des (7)-Methyl-(2, 6)-dichlorpurins sind sehr leicht beweglich. Bei
der Behandlung mit verdünntem Alkali wird zunächst ein Chlor gegen Hydroxyl ausgetauscht
und es entsteht das (7)-Methyl-(6)-oxy - (2) - chlorpurin *)
HN-CO
Cl-C
C-N-CH3.
II ^
II ^
X
^
N—C — N
Aus dieser Verbindung erhält man die oben erwähnten vier Producte durch folgende Reactionen,
die alle auf der Beweglichkeit des Chloratoms im Methyloxychlorpurin fufsen:
i. (7)-Methyl-(6)-oxy-(2)-chlorpurin ersetzt
beim Erhitzen mit Salzsäure sein Chlor durch Hydroxyl und giebt Heteroxanthin:
HN-C O
= OC C — N- CH3 + HCL
\ Il JCH
HN-C-N
(1,7)- Dimethyl - (6) - oxy - (2) - chlorpurin, welches
durch Erhitzen mit Salzsäure in Paraxanthin verwandelt wird:
Cl-C
C— N-CH + CH3J+ KOH =
N—C — N
>CH
CH3-N-CO
I
Cl ■C/ C-N-CH3 +KJ+H2 O,
Cl ■C/ C-N-CH3 +KJ+H2 O,
N—C — N
>CH
CH3-N-C O
Cl- C
\ Il
N—C — N
CH-N-CO
C-N-CH3 + HO = OC C-N-CH3 + HCl.
HN-C — N
3. Das (7)-Methyl-(6)-oxy-(2)-chlorpurin verwandelt sich durch Reduction mit Jodwasserstoff
in (7) - Methylhypoxanthin:
HN-CO
HN—CO
Cl-C
— N-CH3
HC
C-N-C H3+ HCl.
N—C — N
Letzteres kann durch weitere Methylirung in das von Krüger direct aus dem natürlichen
Hypoxanthin dargestellte Dimethylhypoxantbin übergeführt werden.
*) Die Constitution dieser Verbindung folgt aus ihrer in dem Patent Nr. 96926 beschriebenen
Ueberführbarkeit in Guanidin.
4- Das unter 2. erwähnte (1, 7)-Dimethyl-(6)-oxy-(2)-chlorpurin
giebt bei der Reduction mit Jodwasserstoffsäure (1, 7) - Dimethylhypoxanthin.
1. Darstellung von (7)-Methyl-(2, 6)-
dichlorpurin.
ioTheileTheobromin werden mit looTheilen
Phosphoroxychlorid im Druckgefäfs während 3 Stunden unter steter Bewegung der Masse
auf 1400 erhitzt. Aus der klaren schwachbraun gefärbten Flüssigkeit wird das Phosphoroxychlorid
zur völligen Entfernung im Vacuum abdestillirt und der amorphe Rückstand mit
150 Theilen kaltem Wasser übergössen. Die
Masse verwandelt sich hierbei allmälig in fast farblose Krystalle; die Umwandlung wird durch
Umschütteln beschleunigt, Erwärmung der Masse durch Eiskühlung beseitigt.
Die zum Schlufs gut gekühlte Masse wird filtrirt und mit Eiswasser nachgewaschen. Da
dem Rohproduct ein in Alkali lösliches Product beigemengt ist, wird mit kalter, stark
verdünnter Natronlauge ausgelaugt und der filtrirte und gut ausgewaschene Rückstand aus
heifsem Wasser umgelöst.
Die so erhaltenen feinen farblosen Nadeln besitzen die Zusammensetzung: C6 Hi N4 CZ2
und schmelzen bei 196 bis 1970. Methyldichlorpurin
ist in kaltem Wasser schwer löslich, verlangt von heifsem Wasser ungefähr 70 Theile zur Lösung und von siedendem
Alkohol ungefähr 30 Gewichtstheile.
2. Darstellung von (7)-Methyl-(6)-oxy-
(2)-chlorpurin.
10 Theile fein pulverisirtes (7)-Methyl-(2, 6)-dichlorpurin
werden in 100 Theilen kochenden Wassers suspendirt und die für 2 Mol. berechnete
Menge Natronlauge hinzugegeben. Beim Umrühren tritt bald klare Lösung ein, wodurch das Ende der Reaction angezeigt
wird.
Aus der abgekühlten Flüssigkeit fällt beim Uebersättigen mit Essigsäure das Methyloxychlorpurin
krystallinisch aus. Das Product wird mit 150 Theilen Wasser ausgekocht;
beim Erkalten des Filtrats werden kurze, schwach gelb gefärbte Säulen erhalten.
Zur völligen Reinigung wird das Product über das in feinen Prismen krystallisirte Barytsatz
gereinigt und giebt dann bei der Analyse für die Formel: C6 H5 Ni O Cl stimmende
Zahlen.
Das reine Methyloxychlorpurin färbt sich gegen 3100 gelb und wird bei höherer Temperatur
unter fortschreitender Zersetzung immer dunkler. Zur Lösung verlangt es ca. 1 50 Theile
siedenden Wassers und 250 Theile kochenden Alkohols.
3. Darstellung von Heteroxanthin.
Wird ein Theil (7)-Methyl-(6)-oxy-(2)-chlorpurin
mit der zehnfachen Menge Salzsäure (spec. Gew. 1,19) im Druckrohr 3 Stunden auf
120 bis 12 50 erhitzt, so entsteht eine schwach
gefärbte klare Lösung,. welche beim Einengen auf dem Wasserbade das Hydrochlorat des
Methylxanthins in derben Prismen zurückläfst.
Zur Isolirung der Base werden die Krystalle mit verdünntem Ammoniak Übergossen und
nach Verdampfen des überschüssigen Ammoniaks die schwer lösliche Base abfiltrirt und
aus heifsem Wasser umkrystallisirt.
Die Base wird so als ein farbloses, undeutlich krystallinisches Pulver erhalten. Für die
Darstellung eines ganz reinen Präparates kann man die Base über das schön krystallisirte
Natronsalz reinigen.
Das so künstlich dargestellte Methylxanthin zeigt Uebereinstimmung mit dem von Krüger
und Salomon (Zeitschr.f.phys.Chemie 21, 169),
sowie Bondzynski und Gottlieb (Ber. d. d. ehem. Ges. 1895, 111S; un<^ Archiv f. exp.
Path, und Pharm. 37, 385) genauer untersuchten Heteroxanthin; eine Differenz ergab
sich nur in Bezug auf den Schmelzpunkt und die Wasserlöslichkeit der Base. Die von den
früheren Autoren gefundenen diesbezüglichen Zahlen sind auf die Unreinheit der verwendeten
Präparate zurückzuführen.
Reines Heteroxanthin besitzt keinen constanten Schmelzpunkt, sondern beginnt beim
raschen Erhitzen über .360° zu sintern und schmilzt gegen 3800 unter Dunkelfärbung und
Gasentwicklung und braucht zur Lösung 142 Theile siedenden Wassers.
4. Darstellung von Paraxanthin.
a) Darstellung von (1, 7)-Dimethyl-(6)-oxy-(2)-
chlorpurin.
Werden 5 Theile Methyloxychlorpurin in 30 Vol. Theilen Normalkalilauge gelöst und
nach Zugabe von 5 Theilen Jodmethyl im geschlossenen Gefäfs unter Umschütteln auf 80
bis 900 erwärmt, so ist nach 3/4 stündigem Erhitzen
die Methylirung beendet. Beim Erkalten scheidet sich das Dimethylproduct in feinen
weifsen Nadeln ab. Es giebt nach dem Umlösen aus Wasser für die F.ormel: C7 H1 N1 O Cl
stimmende Zahlen.
Die Substanz schmilzt beim raschen Erhitzen gegen 2700 unter Zersetzung und verlangt zur
Lösung ungefähr 50 Theile siedenden Wassers. In verdünnten Alkalien ist sie nicht löslich,
dagegen in concentrirter Salzsäure.
b) Umwandlung des (1, 7)-Dimethyl-(6)-oxy-
(2)-chlorpurins in Paraxanthin.
Das zuvor beschriebene Dimethyloxychlorpurin wird mit der zehnfachen Menge concentrirter Salzsäure (1,19 spec. Gew.) im Druck-
Das zuvor beschriebene Dimethyloxychlorpurin wird mit der zehnfachen Menge concentrirter Salzsäure (1,19 spec. Gew.) im Druck-
gefäfs 2 bis 3 Stunden auf 125 bis 1300 erhitzt
und die klare Lösung zur Trockne verdampft. Das hierbei zurückbleibende Paraxanthin
wird am besten über das schwer lösliche Natriumsalz gereinigt und giebt auf die Formel: C7 HsNiOi gut stimmende Zahlen.
Das synthetische Product ist identisch mit dem aus Harn dargestellten Präparate; es
schmilzt bei 295 bis 296°, erfordert ungefähr 24 Theile heifsen Wassers zur Lösung, krystallisirt
aus dieser Lösung beim schnellen Erkalten in feinen biegsamen Nadeln und liefert ein in
überschüssiger kalter Natronlange schwer lösliches Natronsalz.
5. Darstellung von (7)-Methylhypoxanthin.
ι Theil (7)-Methyl-(6)-oxy-(2)-chlorpurin
wird mit der achtfachen Menge farbloser JodwasserstofFsaure vom spec. Gew. 1,96 übergössen
und nach Zusatz von Jodphosphonium auf 60 bis 700 unter häufigem Schütteln so
lange erwärmt, bis eine klare farblose Lösung entstanden ist. Beim Eindampfen der Flüssigkeit
hinterbleibt das jodwasserstofFsaure Methyloxypurin als farblose, in Wasser leicht lösliche
Krystallmasse.
Zur Isolirung der Base wird die wässerige Lösung des Salzes kochend mit Bleicarbonat
behandelt, das Filtrat zur Entfernung kleiner Mengen Blei mit Schwefelwasserstoff gefällt
und zur Trockne verdampft.
Das Methylhypoxanthin hinterbleibt als farblose krystallinische Masse, welche zur Reinigung
aus siedendem Alkohol umgelöst wird. Es werden so feine farblose Nadeln erhalten,
welche bei der Analyse für die Formel: C6 Hü JV4 O
stimmende Zahlen geben.
Das Methylhypoxanthin färbt sich rasch erhitzt gegen 3400 braun und schmilzt nicht
constant gegen 3530. In Wasser ist es sehr
leicht löslich. Die wässerige Lösung giebt mit Silbernitrat einen weifsen Niederschlag, welcher
aus warmer verdünnter Salpetersäure als weifses krystallinisches Pulver erhalten wird.
6. Darstellung von (iJ>7)-Dimethylhypo-X
a n thin.
a) Aus Methylhypoxanthin.
2 Theile (7) - Methylhypoxanthin werden mit 20 Theilen Wasser, 20 Theilen Methylalkohol,
2 Theilen Jodmethyl und der für i Atom berechneten Menge Natriummethylat im geschlossenen
Gefäfs 3 Stunden auf 75 bis 8o° erwärmt. Aus der stark .eingeengten Lösung scheidet
sich beim Erkalten die von Krüger (Ber. d. d. ehem. Ges. 26, 1921) beschriebene Jodnatriumverbindung
des (r, 7) - Dimethylhypoxanthins in Nadeln ab.
Die aus der Jodnatriumverbindung in Freiheit gesetzte Base sintert gegen 2430, schmilzt
ohne Zersetzung bei 2470 und destillirt, in kleiner Menge erhitzt, zum gröfsten Theil
unzersetzt. Aus heifsem Alkohol scheidet sie sich in feinen, meist zu Aggregaten verwachsenen
Nadeln ab.
Im Uebrigen besitzt .die Base die von Krüger (1. c.) angegebenen charakteristischen
Eigenschaften.
b) aus (1,7)- Dimethyl - (6) - oxy - (2) - chlorpurin.
ι Theil des oben beschriebenen Dimethyloxychlorpurins
wird mit der achtfachen Menge rauchender JodwasserstofFsaure vom spec. Gewicht 1,96 auf dem Wasserbade unter Umschütteln
erwärmt unter zeitweisem Zusatz von Jodphosphonium, bis eine farblose klare Lösung entstanden ist. Die Lösung wird auf
dem Wasserbade eingedampft, wobei das jodwasserstofFsaure Dimethylhypoxanthin als Farblose
Krystallmasse zurückbleibt.
Zur Isolirung der Base wird die wässerige Lösung des Jodhydrats kochend mit Bleicarbonat
behandelt, das Filtrat eingeengt und mit ChloroForm ausgezogen.
Das so erhaltene Dimethylhypoxanthin ist nach einmaligem Umlösen aus Alkohol rein.
Claims (6)
1. Verfahren zur Darstellung von (7)-Methyl- oder (1, 7)-Dimethylderivaten von (6)-Oxy-
und (2, 6)-Dioxypurinen, indem man Theobromin mittelst Pbosphoroxychlorid in Methyldichlorpurin überfuhrt, letzteres durch
Behandlung mit Alkali in Methyloxychlorpurin verwandelt und in diesem nach eventueller weiterer Methylirung das Chloratom
entweder mittelst Einwirkung von Mineralsäuren durch Sauerstoff oder mit
Hülfe eines Reductionsmittels durch Wasserstoff ersetzt.
2. Besondere Ausführungsform des in Anspruch ι beschriebenen Verfahrens zur Dar
stellung von (7) - Methyl - (2, 6) - dioxypurin (Heteroxanthin), indem man das nach genanntem
Anspruch erhaltene Mefhyloxychlorpurin mit Salzsäure erhitzt.
3. Besondere Ausführungsform des in Anspruch ι beschriebenen Verfahrens zur Darstellung
von (1, 7)-Dimethyl-(2, 6)-dioxypurin (Paraxanthin), indem man das nach
genanntem Anspruch erhaltene Methyloxychlorpurin methylirt und das so gewonnene Dimethyloxychlorpurin mit Salzsäure erhitzt.
4. Besondere Ausführungsform des in Anspruch ι beschriebenen Verfahrens zur Darstellung
von (7)-Methyl-(6)-oxypurin (Methylhypoxanthin) , indem man das nach genanntem Anspruch erhaltene Methyloxychlorpurin
mit JodwasserstofFsaure reducirt.
5. Besondere Ausführungsform des in Anspruch ι beschriebenen Verfahrens zur Dar-
stellung von (ι, 7)-Dimethyl-(6)-oxypurin
(Dimethylhypoxanthin), indem man das nach genanntem Anspruch erhaltene Methyloxychlorpurin
methylirt und das so gewonnene Dimethyloxychlorpurin mit Jodwasserstoffsäure reducirt.
6. Besondere Ausführungsform des in Anspruch ι beschriebenen Verfahrens zur Darstellung
von (i, 7)-Dimethyl-(6)-oxypurin (Dimethylhypoxanthin), indem man das nach
Anspruch 4 erhaltene Methylhypoxanthin methylirt.
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
DE98638T |
Publications (1)
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DENDAT98638D Active DE98638C (de) |
Country Status (1)
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---|---|
DE (2) | DE98638C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0466164A2 (de) * | 1990-07-13 | 1992-01-15 | Boehringer Ingelheim Kg | Verfahren zur Herstellung 2-Chlor-1,7-dihydropurin-6-on und Verfahren zu dessen Reinigung |
-
0
- DE DENDAT96925D patent/DE96925C/de active Active
- DE DENDAT98638D patent/DE98638C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0466164A2 (de) * | 1990-07-13 | 1992-01-15 | Boehringer Ingelheim Kg | Verfahren zur Herstellung 2-Chlor-1,7-dihydropurin-6-on und Verfahren zu dessen Reinigung |
EP0466164A3 (en) * | 1990-07-13 | 1992-05-20 | Boehringer Ingelheim Kg | Process for the preparation of 2-chloro-1,7-dihydropurin-6-one and process for the purification of the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE98638C (de) |
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