DE968636C - Verfahren zur Herstellung von organischen Aluminiumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von organischen AluminiumverbindungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
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Description
- Verfahren zur Herstellung von organischen.Aluminiumverbindungen Aus Patent 569 9.46 ist es bekannt, Alurniniumalkoholate mit Carbomsäuren in verschiedenen Mengenverhältnissen umzusetzen und anschließend mit Wasser zu hydrolysieren. Mann erhält dabei definierte primäre, sekundäre und tertiäre caxbontsaure Salze. Soweit es. sich hierbei um die Herstellung der primären und sekundären, Salze dar Formeln handelt, dürften zunächst die entsprechenden mono- bzw. dioarbonsauren Aluminiumadkoholate der Formeln entstehen. Durch die Behandlung mit Wasser bei der Aufarbeitung erfolgt ein Austausch der Alkoxygruppen durch Hydroxylgruppen.
- Es ist auch schon vorgeschlagen worden, organische Aluminiumverbindungen dadurch herzustellen, daß man r Moil einer organischen Aluminiumverbindung, die auf i Äquivalent Aluminium bis i Äquivalent und weniger von ätherartig gebundenen organischen Resten enthält, mit weniger als I Mol eines einbasischen- organischen Stoffes von saurer Natur, welcher'mi.t Aluminium, Sadze bildet, oder Gemischen von derartigen Stoffen, vorteilhaft in Gegenwart von indifferenten Lösungsmitteln, umsetzt und gegeben@enfalds die Umsetzungsprodukte nut koimp@lexbdldenden flüchtigem organischen Verbindungen gegen; Zersetzung durch Feuchtigkeit stabilisiert.
- Bei dieser Umsetzung bilden, sich, offenbar unter Verdrängung von äquivalenten: Mengen der flüchtigsten der am Aluminium vorhandenen Reste, Aluminiumverbindungen, in welchen die Aluminiumatome je nach der Art der Ausgangsstoffe und der Umsetzungstemperatur mehr oder weniger verkettet bzw. vernietz.t sein können. Je nach der Wahl der Mengenverhältnisse, Ausgangsstoffe und der Reaktionstemperaturen; behalten die Umsetzungsprodukte noch wechselnde Mengen von ätherartig gebundenen Resten.
- Die mach diesem oder nach dem in der deutschen Patientschrift 569 9'46 beschriebenen Verfahren hergestellten, aber noch nicht mit Wasser hydTosysiertel Produkte besitzen die Eigenschaft, in Benzinen bei gewöhnlicher Temperatur löslich zu sein. Diese Eigenschaft verhindert ihren Einsatz als: treibstoffeste Anstrichmittel und als- benzinfeste Hydrophobiermitted aus, Lösungen in ChlorkohlenwasseTs.toffen.
- Ferner wird in der deutschen Patentschrift 853 354 die Umsetzung von Aluminiumalkoholaten mit Dicarbonsäureanhydriden oder einem Gemisch aus, diesen und organischen Säuren beschrieben. Bei dieser Reaktion wird: ein vollständiger Ersatz der Alkoxylgruppen erzielt. Die in der deutschen Patentschrift 853 354 beschriebenen Produkte besitzen den Nachteil, daß sie in gewissem oTgaaüschen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Benzin, völlig unlöslich sind und daher als Zusätze für Treibstoffe und Schmiermittel überhaupt nicht eingesetzt, werden können.
- Es wurde nun gefunden da,ß man: neuartige organische Aluminiumverbindungen erhält, wenn man organische Aluminiumverbindungen, die auf i Äquivalent Aluminium bis i Äquivalent ätherartig gebundene organische Reste enthalten, mit Aluminiumsalzen von einbasischen organischen Stöffen saurer Natur in An- oder Abwesenheit von indifferenten organischen Lösungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls die Umsetzungsprodukte mit komplexbildenden flüchtigen organischen Stoffen gegen Zersetzung durch Feuchtigkeit stabilisiert.
- Man kann das Verfahren auch in der Weise ausführen, daß man die Umsetzung, gegebenenfalls nur mit einem Teil der Komponenten, bei niedrigen Temperaturen, vornimmt und darauf das Reaktionsproldukt auf höhere Temperaturen von etwa 5o bis 2oo° erhitzt, gegebenenfalls unter Zusatz des restlichem: Teiles der Komponierten. Ferner kann man das- Verfahren in der Weise ausführen, daß man die Umsetzung nur bei höhe reu Temperaturen: vornimmt.
- Hierbei erfolgt offenbar ein, gegenseitiger Austausch vom, Acyl- und Alkoxylresten zwischen den Aluminiumatomen, wobei je nach den angewandten TempeTaturbedingungen und Ausgangsstoffen: die Umsetzungsprodukte mehr oder weniger verkettet oder vernetzt sein können. Besonders -wertvolle Umsetzungsprodukte werden erhalten, wenn man i Mol Alum.iniumalkoholat mit etwa lho bis i Mol vors dreibasischen Aluminiumsalzen von höhermalekulaTen Fettsäuren oder mit etwa 1/s bis 2 Mol von gemischten dreibasischem: Aluminiumsalzen aus etwa 0,5 bis 1,5 Mol schwerflüchtigen höhermolekularen Fettsäuren und 1,5 bis 2,5 Mol leichtflüchtigen niederen Fettsäuren oder mit etwa 1/s bis 2 Mol von basischem, etwa primären bis sükundären Aluminiumsalzen von höherrno-lekularen Fettsäuren umsetzt.
- Die Umsetzungsprodukte sind von öliger bis halbfester oder wachsartiger oder harzartiger Natur. Sie sind in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und ini.t Weichmachern verträglich. Sie können mannigfache technische Anwendung finden, z. B. in der Schmierstoff-, Treibstoff-und Lackindustrie. Die Umsetzungsproidukte sind im allgemeinen in Benzin nur in der Hitze, nicht aber, bei gewöhnlicher Temperatur löslich und können daher vorteilhaft als treibstoffeste Anstrichmittel und als benzinfeste Trockenhydropho:biermi.ttel aus z. B. Chlorkohlenwassers.toffen eingesetzt werden. Ferner zeigen die Lösungen der Umsetzungsprodukte in Maschinenölen höhere Viskoeitäten als, die analogen Produkte, welche nach den oben angegebenen Verfahren direkt aus Aluminiumalkoholaten und organischen Säuren erhältlich; sind. Besonders eignere sie sich zum Hydrophabieren von Fasergut in organischen Lösungsmitteln, vorteilhaft bei Anwesenheit von; hydrophoben organischen höhermolekularen Stoffen. Die Verwendung der verschiedenen Alumini,umsalzie von linblasischen sauren organitschen Stoffen und der vers.ahiedenartigen Aluminiuxnalkoholate gestattet eine vorteilhafte Anpassung der Ei:gnun:g der so erhältlichem Aluminiumverbindungen an die jeweiligen Verwendungszwecke.
- Als organische Aluminiumverbindungen, die auf i Äquivalent Aluminium bis i Äquivalent von ätherartig gebundenen organischen Resten enrthalten, kommen insbesondere Aluminiumalkoholate in, Frage, die sich von niederen oder mittleren aliphatischen Alkoholen: ableiten. Beispiels.weisie seien genannt: Aluminiummethylat, -äthylat, -propylat, -isopropylat, -butylat, -isobutylat, -arnylat, -hexylat, -octylat, -2-äthylbutylat und -2-äthylhexylat; an Stelle der treinen Alkoholate können auch Mischungen derselben oder gemischte Aluminiumalkoholate verwendet werden.
- Als Alurniniumalkoholat kommt weiterhin das in, organischen Lösungsmitteln leichtlösliche, sogenannte a-AlunvixLiumäthylat, wie es, nach A d k i n s (Journal of the American Chemical Society, Bd. 44, S. Zl7ö) aus. amailgamiertem Aluminium, mit völlig wasserfreiem Äthanol oder nach C h i 1 d und A d k i n s (Journal of the American Chemical Society, Bd.45, S.3014) durch i5s.tiindiiges Erhitzen von schwerlöslichem ß-Alumini,umäthylat auf 275° erhältlich ist, in Betracht.
- Ferner kommen. Aluminium-enolate in Betracht, z. B. äliphaitische l#Ceto-Eno,l-Verb,in:dungen" wie Alumi:niu:m triacetessiges.ter, Aluminiiutn-tri-acetylaceton. ' Weiterhin kommen solche Aluminiumalkoholate i11 Betracht, die auf i Äquivalent Aluminium weniger als i Äqwvalent von ätherartig - über Sauerstoff gebundenen organischen Resten enthalten. Als ätherartig über Sauerstoff an Aluminium gebundene organische Reste kommen, aliphatische, alicycl.ische, airomatische, araliph:atische und heterocycbische Kohlenwasserstoffreste, die gegebenenfalls durch nicht saure Gruppen, wie die Ketogruppe, Eitergruppe, Halogenatome, wie Chloratome, -oder Aminogruppe sub@stitttiert bizw. deren Kohlenstofketten durch Heteroetome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen sein können:, i11 Betracht. Beispielsweise seien genannt: 1%Iethyl, Äthyl, Chloräthyl, Dimethy 1-aminoäthyl, Isopropyl, Bwtyl, Octyl, Octadecyl, Cyclohexyl, Phe nyl, Naphthyl, Benzyl, Phenyläthyl und Furfurmethyl. An das Aluminium können auch verschiedene der oben angegebenen Reste gleichzeitig gebunden sein. Besonders geeignete Alumi.niumalkoholate sind solche, die- auf i Äquivalent Aluminium etwa o,5 bis o,9 Äquivalente von derartigen ätherartig gebundenen Resten enthalten. Die übrigen Valenzen des Aluminiums, die also nicht ätherartig über Sauerstoff an organische Reste gebunden sind, können z. B. durch Sauerstoff unter Verkettung an weitere Aluminiumatome oder, durch Halogen, Hydroixyl oder organische Säurereste, wie Acetyl, ab, gesättigt sein, wobei gleichzeitig mehrere gleiche oder verschiedene der genannten: Radikale die Restvalenzen des Aluminiums absättigen können.
- Als Aluminiumalkaholate, die auf i Äquivalent Aluminium weniger als i Äquivalent von ätherartig über Sauerstoff gebundenen Resten enthalten, seien beispielsweise solche genannt, deren Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln durch thermische oder hydrolytische Behandlung vorn normalen Aluminiumalkoholaten unter Abspaltung eines Teiles der Alkoxylgruppen, wahrscheinlich. meist unter Verkettung _ von Aluminiumatomen über Sanerstofatome, erhöht worden ist.
- Hierzu gehören z. B.. die durch thermische Biehand.lung hergestellten Aluminiumäthylate der annähernden; Bruttoiformel A12(OC.H5)40 und: A14 (O C2 H5) g03 nach H e n 1 e (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 53, S. 72o), das durch hydrolytische Behandlung nach den deutschen Patentschriften 277 187 und 277 i88 ge wonnene Aluminiumäthylat mit etwa zwei Äthoxyresten pro Atom Aluminium, das durch Kochen mit wasserfreiem Alkohol bei Luftzutritt nach Meerwein und Bers.in (A. 476, S. 132) gewonnene basische Aluminiu.mäthylat der Brutto-
formet Al(OH) (C2 H5 O) 2, das nach Meerwein und B e r s .i n (l. c.) durch Erhitzen von Alu- minium-cyclohexanolat auf :275c1 hergestellte Aluminium-dihydroxoicyclohexanolait, das. nach Bersin. (Diss. Königsberg, i928) durch Kochen mit nicht ganz 'wasserfreiem Äthanol gewonnene basische Aluminiumäthyla.t mit etwa zwei Äthoxy- gruppen pro Atom Aluminium; ferner seien solche Aluminiumalkoholate genannt, die nach dem Ver- drängungsverfahren von T i s c h t s c h en k o (Chem. Zentralblatt, igoö, I, S. 12) durch Umsetzung mit schwach wasserhaltigen Verdrängungsalkoholen aus Aluminiumalkoholaten herstellbar sind. Weiterhin kommen auch solche leichtlöslichem, Alumin;i,umalkohotlate in Frage, wie, man sie bei der Umsetzung vorn metallischem Aluminium und schwach waisserhaltigen Alkoholen vorteilhaft in Anwesenheit von Aktivierungsmitteln erhält und die pro, Äquivalent Aluminium etwa o,5 bis o,8.Alkoxylgruppen enthalten. Als Halogenatome enthaltende Aluminiumalko- holate seien beispielsweise genannt: halogenhaltige, leichtlösliche Aluminiumalkoholate z. B. vom Typus A1 Hal (O R) 2 oder A12 Had3 (O R) 3, worin R nie- dere aliphatische Reste bedeutet, wie z. B. A1 Cl (O C2 H5) 2, und wie sie nach, M p et s c (Che- misches Zentra:lbdatt, 1931, 1I, 169,1) durch Ein- wirkung von aliphatischen Alkoholen auf Alu- minium@chloirid erhalten werden. Derartige lieichtlös.liche ha;loigenhaltige Alu- miniumalkoholate können auch nach dem Verfahren des Patents 859 143 durch Einwirkung eines Unterschusses von Alkoholen auf Alumirnium.- haJogenide in Anwesenheit von Ammoniak bzw. Aminen hergestellt werden. Ferner kommen in Be- tracht: halogemhafige Alu:miniumalkoholate vom Typ A1 Ha:l, (O R Hal) "Z, worin la +m=3, dabei v. = o bis 2, na mindestens i und R einen Alkylen- rest bedeutet. Diese Stoffe sind herstellbar durch Umsetzung von Alu:miniumhalogleniden mit Alkylenoxydeni, z. B. Al Cl (O C2 H4 Cl) 2 durch Ein- wirkung von 2 Mal Äthylemoxyd auf Aluminium- chlorid. In derartigen halogenhaltigen Aluminium.alkoi- holaten können weiterhin. durch thermische oder hydrolytische Nachbehandlung Teile der ätherartig gebundenen Reste werden, wobei wahrscheinlich ebenfalls meist Verkettung von Aluminiumatomen mittels Sauerstoffatomen er- folgt. - Ferner seien genannt: Aluminiumverbindungen, die durch thermische und/oder hydrolytische Be- handlung von carbonsauren Aluminiumdialkoho- laten unter teilweiser Abspaltung von A.lkoxy- resten, wahrscheinlich: unter Verkettung von Alu. minium.atomen mittels Sauerstoff, herstellbar sind, z. B.. carbonsa@ure komplexe Alumliniu.malkoholate der allgeme nnen Bruftoiformel Al S, (O R), 0z (S = Acyl), wobei x -I- y -f- z =:2,5 bis 3 erreichen, z. B. All (O C2 H5)1 (C H3 C 02) 1 OM' - Ani Stella der Alumiiniumalkob;o@l:abe kann, man auch die Kohlendioxyd- oder Schwefieldioxyd-Additiansp:rodukte der Aluminiumalkoholate (vgl. Tischtschenko, Chemisches Zentralblatt, zgoo, I, 585) zur Herstellung der Aluminiurnalkoholatlötsuzngen veüwenden. Die Verwendung der Kohlendioxyd- oder Schwefeldioxyd-Additionsprodukte der Alumiiniumalkoholate kann; in dien Fällen vorteilhaft sein, wo diese Additionsvetbündungan lagerbeständiger als. die Alkobolate selbst sind. Beim. Auflösen dar Additionsverbindungen in inerten Lösungsmitteln, insbesondere in deir Wärme, bilden sie unter Abspaltung von Kohlendioxyd bzw. Schwefeldioxyd .die Alkoholate zurück.
- Die Aluminiumalkoholate können auch in Form ihrer Alkoxosäuren und/oder in mittels komplexbildender flüchtiger organischer Stoffe gegen Feuchtigkeit stabilisierter Form verwendet werden.
- Als einbasische organische Stoffe saurer Natur, die mit Aluminium Salze bilden, seien beispielsweise genannt: Monocarbonsäuren, Monosulfinsäuren, Monosulfonsäuren, Monoschwefelsäureester, Monosulfaminsäuren, einbasische Phosphorsäuren, einbasische Phosphorsäureester, Diacylamide mit Carboxyl- und/oder Sulfdnylresten oder deren Gemische.
- Diese Verbindungen können der aliphatischen, .alicyclischen, aromatischen und heterocyclischen Reihe angehören und weitere indifferente' Substituenten von neutraler Art, wie Halogenatorrie, Atomgruppen, wie die Oxy-, Thio-, Äther-, Thioäther- und Estergruppe, Carbonamid- oder Harnstoffgruppen u. dgl. enthalten. Ihre Kohlenstoffkette kann durch Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, unterbrochen sein.
- Als aliphatische Monocarbonsäuren seien z. B. genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, ölsaure, Behensäüre, Montansäure, Oxydationsfettsäuren, Harzsäuren, wie Abietinsäure bzw. Kolophonium. An Stelle reiner Säuren können auch Mischungen der. Säuren oder Gemische von Säuren, wie sie aus gegebenenfalls hydrierten Naturprodukten gewonnen werden, verwendet werden, z. B. Spermölfettsäure, Kokosölfettsäure, Tallölfettsäure, Leinölfettsäure, Sojaölfettsäure, Fischölfettsäure, B aumwollsaatölfettsäure, Tranfettsäure, Erdnußölfettsäure, Sulfurölfettsäure, Rübölfettsäure, Talgfettsäure, Tierkörperfettsäure, Knochenfettsäure, Schmalzfettsäure und Tungölfettsäure. Ferner seien beispielsweise genannt: Acrylsäure oder Methacrylsäure, Crotonsäure, Methoxyessigsäure, Äthoxyessigsäure, Butoxyessigsäure, Dodecyl6xyessigsäure, Chloressigsäure, a-Chlorpropionsäure, ß-Chlorpr-pionsä-ure, a-Chlorbuttersäure, Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, Malonsäuremonoäthylester, Oxalsäuremonoäthylester, Malonamidsäure, Hydantoin.säure, Glykolsäure, Milchsäure, ß-Oxybuttersäure, Maleinsäuremonoäthyl,ester, Propylst@lfamidoessig.säune, Dodecylsulfamidoes,sigsäure und Gemisch aliphatischer Alkylsulfamidoessigsäuren. Als alicyclische Monocarbonsäuren, kommen z. B. in Betracht: Cyclopentancarbonsäure, Cyclohexancarbonsäure, Hexahydrosal.icylsäure oder analoge Säuren.
- Als aromatische Monocarbönsäuren seien genannt z. B.: Benzoesäure, o-Chlorbenzoesäure, 4-Chlorbenzoesäure, 2- bzw. 3- bzw. 4-Methylbenzoesäure, a- bzw. ß-Naphthoesäure, a- bzw. ß-Naphthoxyessigsäure, Phenylessigsäure, Zimtsäure, Phthalsäuremonoäthylester, Salicylsäure, 2, 3-Oxynaphthoesäure, 3- bzw. 4-Oxybenzoesäure, Methyoxybenzoesäure, Phenoxyessigsäure, 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure, Phthalamidsäure und p-Toluolsulfamidoessigsäure.
- Als heterocyclische Monocarbonsäuren seien z. B. genannt: Brenzschleimsäure, Nicotinsäure, Thiophen-a-carbonsäure, 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure, 3-Oxy-diphenylenoxyd-2-carbonsäure, r-Phenylpyrazolon-(5)-3-carbonsäure, 5-Benzoylbenzoxazolon-2-carbonsäure, 3-Oxy-2-methyl-chinolin-4-carbonsäure, Pyrrol-a-carbonsäure und ß-Indolylessigsäure.
- Weiterhin können auch für die Umsetzung mit dem Aluminiumalkoholat die Aluminiumsalze von einbasischen Diacylamiden von Carbonsäuren, wie z. B: Diacetamid, Dilaurinamid, Dibenzamid und Phthalimid, verwendet werden.
- Als organische Monosulfinsäuren kommen z. B. in Betracht: Äthansulfinsäure, Propansulfinsäure, Dodecansulfinsäure, Cyclohexansulfinsäure und Benzolsulfinsäure.
- Als organische Monosulfonsäuren seien z. B. genannt: Propansulfonsäure, Dodecansulfonsäure, Cyclohexansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Octylbenzolsulfonsäure, Butylnaphthalinsulfonsäure, Oxäthansulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Naphtholsulfonsäure, 2-Oxycarbazo1-7-sulfonsäure und Thiophena-sulfonsäure.
- Ferner können auch die einbasischen Amide und Imide derartiger Sulfonsäuren verwendet werden, wie beispielsweise Dodecansulfamid, Benzolsulfamid, p-Toluolsulfamid, Benzoldisulfimid, p-Toluoldisulfimid, Dodecandisulfimid, Propansulfamid und Propandisulfimid.
- Ferner eignen sich z. B. einbasische Sulfinsäuren, Sulfonsäuren, Sulfamide und Sulfimide von mittleren und höheren Kohlenwasserstoffgemischen, wie sie z. B. nach bekannten Verfahren aus den Sulfochlori.den von fossilen und synthetischen Dieselölen oder durch Sulfieren von Erdöldestillaten und Alkylbenzolen gewonnen werden.
- Als organische Monoschwefelsäureester kommen z. B. in Frage: Schwefelsäuremonoäthylester, Schwefelsäuremonobutylester, Schwefelsäuremonodbd@ecylester, Schwefelsäuremonostearylester, Schwefelsäuremonobenzylester, Schwefelsäuremonocyclohexylester, Schwefelsäuremonophenylester und S chwefelsäuremono-(alkylphenyl) -ester. Als einbasische organische Sulfaminsäuren seien beispielsweise genannt: Äthylsulfaminsäure, Dodecylsulfaminsäure, Cyclohexylsulfaminsäure und Phenylsulfaminsäure.
- Ferner seien als einbasische saure ringförmige Imide z. B. genannt: Benzoesäuresulfimid, Barbitursäure und Äthylbarbitursäure.
- Als einbasische Phosphonsäuren kommen z. B. in Betracht: die entsprechenden Monoestersäuren von aliphatischen oder alicyclischen Alkoholen, wie z. B. Cyclohexanphosphon,äthylestersäure der Formel C, H11 P O (O C2 H") O H, die entsprechende Amylestersäure der Cyclohexanphosphonsäure, Hexanphosphonäthyl- b@zw. -.amyl- bz.w. -dodecyl-bzw. -butyl- bzw. -cyclohexylestensäure und Phenylpho.sphonäthyl- bzw. @dodecyl- bzw. -cyclohexylestersäure.
- Als einbasische Phosphorsäureester seien z. B. genannt: Dialkylphosphorestersäuren der Formel P O (O R) 2 O H, wie Diäthyl- bzw. Dibutyl- bzw. Diamyl- bzw. Didodecyl- bzw. Dibenzyl- bzw. Dioctadecyi- bzw. Dicyclohexylphosphorestersäure.
- Zu besonders wertvollen Produkten, nämlich solchen, die gegenüber Feuchtigkeit, insbesondere bei gewöhnlicher Temperatur, weitgehend stabil sind, gelangt man, wenn man die fertigen Umsetzungsprodukte mit komplexbildenden flüchtigen organischen Verbindungen behandelt. Man kann die komplexbildenden flüchtigen organischen Verbindungen auch schon vor oder während der Umsetzung der Alkoholate mit den Aluminiumsalzen zugeben. Die so erhaltenen Produkte sind gegenüber Luftfeuchtigkeit und Wasser bei niederen Temperaturen haltbar; weitgehend "stabilisierte Umsetzungsprodukte aus Aluminiumalkoholaten und Aluminiumsalzen können unter Umständen sogar in wäßrigen Medien verwendet werden, ohne daß bei niederen Temperaturen eine hydrolytische Spaltung eintritt. Die Zugabe der genannten Komplexbildner erfolgt vorteilhaft in einer Menge von etwa o,i bis 2 Mol je nach dem gewünschten Stabilisierungsgrad in flüssigem oder gelöstem Zustand bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur.
- Als komplexbildende flüchtige organische Stoffe seien beispielsweise genannt: solche Verbindungen, die eine schwach saure Gruppe enthalten, wie z. B. aliphatische Oxycarbonsäureester,wne Weinsäurediäthylester, oder Oxime, wie beispielsweise Acetonoxim und Acetaldehydoxim; ferner solche Verbindungen, die eine zur desrnotropen Umlagerung in die aci-Forni befähigte Gruppe enthalten, -wie z. B. Acetylaceton, Acetessigester, Malonsäuredinitril, Nitromethan und Nitropropan; ferner Verbindungen, die eine reaktionsfähige Methylengruppe enthalten, wie z. B. Malonsäureester; außerdem kommen auch Oxyoxoverbindungen, wie z. B. Butyroln und aliphätische Nitrile, wie Acetonitril, in Frage.
- Als indifferente Lösungsmittel kommen z. B. Chlorkohlenwasserstoffe oder Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Xylol, Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen, Perchloräthylen, Chlorbenzol, oder niedrigsiedende Ester, wie Essigester und Amylacetat, in Frage. Auch Äther, wie Dialkyläther, oder cyclische Äther, wie z. B. Diäthyläther und Dioxan, kommen in Betracht.
- Beispiel i 185 Gewichtsteile Aluminium-diacetat-monostearat werden mit 4o Gewichtsteilen Aluminiumisopropylat in iooo Gewichtsteilen Xylol 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Aus der entstandenen klaren Lösung wird das Lösungsmittel abdestilliert, zuletzt bei Unterdruck. Die so erhaltene Aluminiumverbindung ist ein weiches Harz, welches in Perchloräthylen und Xylol löslich ist und sich als Hydrophobiermittel, insbesoildere in. Verbindung mit Paraffin, für Textilgut, wie chemisch gereinigte Oberbekleidung aus Baumwolle, Wolle oder Polyamidfasern, eignet.
- Verwendet man -an Stelle von Stearinsäure die äquivalente Menge Spermölfettsäure oder an Stelle von Essigsäure die äquivalente Menge Propionsäure zur Herstellung der Aluminiumsalze und setzt diese im übrigen in gleicher Weise mit Aluminium-isopropylat um, so erhält man ebenfalls weichharzartige Aluminiumverbindungen, die in Perchloräthylen und Xylol löslich sind und sich ebenfallsi.zur Hydrophobierungvon Fasergu.teignen:. Beispiel e 5o Gewichtsteile basisches Aluminium-stearat der annähernden analytischen Zusammensetzung Al (C18 H37 02)1,g (O H)1,4, hergestellt durch wäßrigen Umsatz von Aluminiumsulfat mit Natriums.tearat, werden mit 6o Gewichtsteilen Aluminium-isopropylat in iooo Gewichtsteilen Xylol i Stunde am Rückfluß gekocht. Aus der entstandenen klaren Lösung wird das Lösungsmittel abdestilliert, zuletzt bei Unterdruck. Die so erhaltene Aluminiumverbindung ist ein dickflüssiges Öl, welches in der Kälte wachsartig erstarrt und in aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen löslich ist.
- Es eignet sich nach Zusatz von Acetylaceton und Paraffin als Hydrophobiermittel für Textilgut aus Regenerat-Cellulose in Testbenzin oder Tetrachlorkohlenstoff, vorteilhaft mit anschließender Wärmenachbehandlung des imprägnierten Gewebes.
- Verwendet man an Stelle von AluM'inium-isopropylat 48 Gewichtsteile Aluminium-äthylat - und führt die Umsetzung im übrigen in gleicher Weise durch, so erhält man ebenfalls ein dicköliges Umsetzungsprodukt, welches in der Kälte wachsartig erstarrt und in Perchloräthylen und Xylol löslich ist. Beispiel 3 68 Gewichtsteile Aluminium-isopropylat werden mit 14o Gewichtsteilen. Aluminium-tri-stearat (erhalten in bekannter Weise durch Umsetzung. von Aluminium-butylat mit 3 M01 Stearinsäure nach dem in _ der deutschen Patentschrift 569 946 beschriebenen Verfahren und Abdestillieren des Butylalkohols) bei etwa 13o° unter Rühren verschmolzen und noch i Stunde auf etwa 135 bis 14o° erhitzt. Die dickölige Schmelze erstarrt beim Abkühlen zu weichgummiähnlicher Konsistenz und ist in Xylol löslich.
- Das Produkt eignet sich in Verbindung mit Paraffin oder Chlorparaffin als Hydrophobiermittel für Textilgut aus Baumwolle in Tetrachlorkohlenstoff. Beispiel 4 ioo Gewichtsteile Aluminium-sek.-butylat werden mit 8o Gewichtsteilen Aluminiumtribenzoat angeteigt. Der dicke Brei wird unter Rühren auf 18o° erhitzt, wobei eine klare, dickölige Schmelze erhalten wird.. Das Reaktionsgemisch erstarrt beim Abkühlen zu einem weichen Harz, welches in Xylol und Benzol leicht löslich ist.
- Verwendet man nur 3o Gewichtsteile Aluminiumtribenzoat und führt die Umsetzung im übrigen in gleicher Weise- durch, so erhält man ebenfalls eine dickölige klare Schmelze, welche zu einem,weichen Wachs erstarrt. Dieses ist in Benzol und.Xylol leicht löslich.
- Verwendet man an Stelle von Aluminium-tribenzoat 8o Gewichtsteile Aluminium-tri-(i2-oxystearat) und führt die Umsetzung im übrigen in gleicher Weise durch, so erhält man eine zähflüssige Schmelze, welche zu einem Wachs erstarrt. Dieses ist in Xylol löslich. Beispiel 204 Gewichtsteile Aluminium-isopropylat werden mit 24q. Gewichtsteilen Benzoesäure in iooo Gewichtsteilen Xylol unter Rühren aufgekocht, wobei sich das gebildete Aluminium-monoisopropylatdibenzoat abscheidet. Die Xylollösung, welche außer dem abgespaltenen Isopropanol nur Spuren Aluminiumverbindungen und Benzoesäure enthält, wird abgezogen. Die Masse wird nach Zugabe von 612 GewichtsteilenAluminium-isopropylat bei etwa 200° aufgeschmolzen. Bei zweistündigem weiterem Erhitzen unter Rühren bildet sich aus dem Aluminium-monois,opropylat-dibenzoat und dem später zugesetzten Aluminium-isopropylat eine klare dickölige Schmelze, welche beim Erkalten wachsartig erstarrt. Das Wachs hat die annähernde analytische Zusammensetzung eines Aluminiumsemibenzoat-isopropylates und ist in Xylol-löslich. Beispiel 6 1o2 GewichtsteileAluminium-isopropylat werden mit 284 Gewichtsteilen Stearinsäure in 5oo Gewichtsteilen Xylol auf ioo° unter Rühren erhitzt, wobei sich unter Abspaltung von Isopropanol Aluminium-monoisopropylat-distearat bildet. Sodann wird das Lösungsmittel bei etwa ioo°, zuletzt bei Unterdruck abdestilliert, und zum öligen Rückstand werden noch 3o6 Gewichtsteile Aluminiumisopropylat unter Rühren bei ioo° gegeben. Man erhitzt die Schmelze noch i Stunde bei 13o°. Das Umsetzungsprodukt ist ein Öl, welches die annähernde analytische Zusammensetzung eines Aluminium-semistearat-isopropylates hat und in aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen und Chlorkohlenwasserstoffen löslich ist. Beispiel 7 492Gewichtsteile Aluminiumtri-isobutylat werden mit 632 Gewichtsteilen Benzolsulfonsäure und io ooo Gewichtsteilen Isobutylalkohol unter Rühren und unter Rückflußkühlung aufgekocht. Die Säure geht dabei zunächst .in Lösung. Nach einiger Zeit scheidet sich das Aluminiumisobutylat-di-benzolsulfonat ab.
- Zu dem Reaktionsgemisch werden dann noch 1,476 Gewichtsteile Aluminium-tri-isobutylat unter Rühren gegeben. Nach kurzem Erhitzen unter kückfluß bildet. sich eine klare Lösung des Aluminiumsenii-benzol.sulfonat-isobutylates. Aus der auch in der Kälte klaren Lösung wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei ,ein dickflüssiges Öl hinterbleibt, das in der Kälte zu einem zähen Wachs erstarrt. Das Wachs ist in kaltem Xylol und Perchloräthylen leicht, in kaltem Testbenzin schwer löslich.
- Verwendet man an Stelle der angegebenen Menge Benzolsulfonsäure die äquivalente Menge Dibenzolsulfi#mid öder Phthalimid und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, so erhält man das Aluminiumsemi-dibenzolsulfimid-isobutylat bzw, das. Aluminium-semi-phthalimid-isobutylat als wachsertige Stoffe, die in kaltem Xylol und Perchloräthylen ebenfalls leicht, dagegen in kaltem Testbenzin schwer löslich sind. Beispiel 8 2q.6 Gewichtsteile Aluminium-tri-isobutylat werden unter Rühren mit 1299 Gewichtsteilen Didodecyl-phosphorester-säure und ioooo Gewichtsteilen Isobutylalkohol i Stunde am Rückflußkühler gekocht, wobei sich eine klare Lösung des Aluminium- tri - (di --dodecyl - phosphoresüersäure)-salzes bildet. Dieses Salz scheidet sich beim Erkalten des Reaktionsgemisches in kristalliner Form aus. Man setzt dann unter Rühren noch weitere q.92 Gewichtsteile Alumi,nium-isobutylat .zu und kocht erneut auf, worauf sich eine klare Lösung des Aluminiummono-(di-dodecyl-phosphorsäureester)-isobutylates bildet. Aus der auch in der Kälte klar bleibenden Lösung wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei als Rückstand ein dickflüssiges Öl hinterbleibt, das in der Kälte zu einem weichen, in kaltem Xylol und Perchloräthylen leichtlöslichen Wachs erstarrt. Beispiel 492 Gewichtsteile Aluminium-tri@isobutylat werden mit 932 Gewichtsteilen Dodecylsulfinsäure und io ooo Gewichtsteilen Isobutylalkohol verrührt, wobei sich unter Selbsterwärmung auf etwa 30° eine klare Lösung des. Aluminium-mono-isobutylatdi-dodecyl-sulfinats bildet. Man rührt noch i Stunde bei 4o° weiter und setzt dann zum klaren Reaktionsgemisch noch 1476 Gewichtsteile Aluminium-triisobutylat zu. Die klare Lösung des Aluminiumsemi-dodecylsulfinat-isobutylats wird noch mehrere Stunden bei 5o° gerührt, worauf das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdnstilliert wird. Es hinterbleibt ein dickflüssiges Öl, das in der Kälte zu einem weichen Wachs erstarrt. Das Wachs ist in Xylol und Perchloräthylen leicht löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von organischen Aluminiumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß mian organische Aluminiumverbindungen, die auf x Äquivalent Aluminium bis z Äquivalent ätherartig gebundene organische Reste enthalten, mit Aluminiumsalzen von einbasischen organischen Stoffen saurer Natur in An- oder Abwesenheit von indifferenten organischen Lösungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls die Umsetzungsprodukte mit komplexbildenden flüchtigen organischen Stoffen gegen Zersetzung durch Feuchtigkeit stabilisiert. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 569 946, 853 354.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF11953A DE968636C (de) | 1953-05-27 | 1953-05-27 | Verfahren zur Herstellung von organischen Aluminiumverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF11953A DE968636C (de) | 1953-05-27 | 1953-05-27 | Verfahren zur Herstellung von organischen Aluminiumverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE968636C true DE968636C (de) | 1958-03-13 |
Family
ID=7086879
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF11953A Expired DE968636C (de) | 1953-05-27 | 1953-05-27 | Verfahren zur Herstellung von organischen Aluminiumverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE968636C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1143799B (de) * | 1956-08-15 | 1963-02-21 | Hardman & Holden Ltd | Verfahren zum Herstellen organischer Aluminiumverbindungen |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE569946C (de) * | 1931-03-25 | 1933-02-09 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung der Aluminiumsalze von Carbonsaeuren |
DE853354C (de) * | 1950-02-07 | 1952-10-23 | Steinkohlenbergwerk Rheinpreus | Verfahren zur Herstellung organischer Aluminiumverbindungen von Kunststoffcharakter aus Aluminiumalkoholaten und Anhydriden von Dicarbonsaeuren |
-
1953
- 1953-05-27 DE DEF11953A patent/DE968636C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE569946C (de) * | 1931-03-25 | 1933-02-09 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung der Aluminiumsalze von Carbonsaeuren |
DE853354C (de) * | 1950-02-07 | 1952-10-23 | Steinkohlenbergwerk Rheinpreus | Verfahren zur Herstellung organischer Aluminiumverbindungen von Kunststoffcharakter aus Aluminiumalkoholaten und Anhydriden von Dicarbonsaeuren |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1143799B (de) * | 1956-08-15 | 1963-02-21 | Hardman & Holden Ltd | Verfahren zum Herstellen organischer Aluminiumverbindungen |
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