DE950282C - Verfahren zur Herstellung von Fluorkohlenstoffverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FluorkohlenstoffverbindungenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung Fluor enthaltender Verbindungen, insbesondere
von Fluorkohlenstoffverbindungen.
Verbindungen, welche nur F und C enthalten
und als Fluorkohlenstoffverbindungen bekannt sind, haben auf vielen Gebieten der angewandten
Chemie eine erhebliche Anwendung gefunden, z. B. als Kältemittel, flüssige Dielektrika, Zwischenprodukte
für 1 /lymere, Treibmittel in Aerosolgemischen usw. Tetrafluoräthylen hat in der Form
seines Polymers große wirtschaftliche Bedeutung erlangt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Synthese von Fluorkohlenstoffverbindungen, insbesondere
von Tetrafluoräthylen, wird Kohlenstoff zusammen mit einer Verbindung, die aus C, F und
zumindest einem anderen Element besteht, wobei das Atomverhältnis von F zu dem anderen Element
oder Elementen zumindest ι : ι beträgt, auf eine
Temperatur von zumindest 1500·0 erhitzt. Als solche Ausgangsmaterialien für das Verfahren gemäß der Erfindung (im folgenden als 'Reaktionsteilnehmer bezeichnet) eignen sich besonders diejenigen Verbindungen des oben beschriebenen
Typs, in welchen das nicht C und F darstellende Element H, Cl, Br, J, O, S oder N ist. Besonders
geedgnet sind auf Grund ihrer Verfügbarkeit und geringen Kosten Carbonylfluorid und. Thiocarbonylfluorid.
Bei der Reaktion wird ein Gemisch von Produkten erhalten, das hauptsächlich Tetrafluoräthylen
und Kohlenstofftetrafluorid, femer kleinere
Anteile an Hexafluoräthan, Hexafluorpropan und ίο Oktaifluorpropan enthält. Gasförmige Kohlenoxyde,
z. B. Kohlendioxyd und Kohlenmonoxyd, werden als Nebenprodukte gebildet, wenn der Reaktionsteilnehmer außer C und F Sauerstoff enthält.
Das Verfahren, gemäß der Erfindung kann auf verschiedene Weise ausgeführt werden. Bei einer
Ausführungsform kann der verdampfte Reaktionsteilnehmer durch ein Rohr geleitet werden, das aus
Kohlenstoff oder einem anderem schwerschmelzbaren Material besteht und mit Kohlenstoff gefüllt
und auf eine Temperatur von zumindest 15000 erhitzt ist. Das Reaktionsrohr kann auf jede geeignete
Weise, z. B. durch einen elektrischen Widerstandsoder Induktionsofen, erhitzt werden. Die gasförmigen
Reaktionsprodukte können dann durch gekühlte Kondensatoren oder Kältefallen geleitet
werden, um die flüssigen Reaktionsprodukte zu isolieren. Bei Tetrafluoräthylen als Endprodukt
kühlt man die heißen Reaktionsprodukte vorzugsweise rasch auf unterhalb 4000. Die Übergangszeit
von der Reaktionstemperatur auf 4000 soll ι Sekunde nicht übersteigen und beträgt zur Erzielung
bester Ausbeuten an Tetrafluoräthylen vor- j zugsweise 0,001 bis 0,1 Sekunden. Die verflüssigten
Fluorkohlenstoffverbindungen, und nicht umgesetzten Ausgangsstoffe können· durch fraktionierte
Destillation in trennscharfen Fraktionierkolonnen zerlegt werden. Wahlweise leitet man die
rohen Reaktionsprodukte durch wäßrige Lösungen eines Alkalis, z. B. Natriumhydroxyd, um sie zu
kühlen und saure Nebenprodukte, z. B. Kohlendio'xyd, zu absorbieren.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung leitet man den Reaktionsteilnehmer durch
einen elektrischen Lichtbogen zwischen Kohleelektroden, dessen Temperatur schätzungsweise
2500 bis 40000 beträgt. Bei diesem Verfahren können die Reaktionsprodukte wie oben beschrieben
gekühlt, gereinigt und isoliert werden.
Bei einer anderen Ausführungsforni der Erfrndung,
die dann besonders brauchbar ist, wenn der Reaktionsteilnehmer bei gewöhnlichen Temperaturen
flüssig ist, taucht man einen Kohlebogen in diese Flüssigkeit. Dabei wird der Reaktionsteilnehmer
durch den Lichtbogen verdampft, reagiert mit dem Kohlenstoff des Bogens und wird dann
durch den ihn umgebenden flüssigen Reaktionsteilnehmer sehr schnell abgekühlt.
Um das Verfahren in der wirksamsten Weise
durchzuführen, ist es erwünscht, alles nicht umgesetzte Ausgangsmaterial und alle unerwünschten
Fluorkohlenstoffverbindungen im Kreislauf zu-
. rückzuführen. So führt man, um bei der Reaktion von Kohlenstoff mit Carbonylfiuorid die höchstmögliche
Ausbeute an Tetrafluoräthylen zu erhalten, alles beim ersten Durchgang durch die erhitzte
Reaäctionszone nicht umgesetzte Carbonylfluorid und. die entstandenen Nebenprodukte im
Kreislauf zurück. Sowohl die Nebenprodukte mit 1 und 2 als auch die mit 3 oder mehr C-Atomen
werden während der Kreislaufführung in Tetrafluoräthylen umgewandelt.
Die relativen Anteile der beiden Ausgangsstoffe sind, soweit es den Reaktionsverlauf betrifft, nicht
kritisch. Es ist jedoch aus wirtschaftlichen Gründen erwünscht, einen Überschuß an Kohlenstoff zu verwenden,
um die kostspieligeren Reaktionsteil· nehmer im größtmöglichen Ausmaß auszunutzen.
Der Druck, bei welchem die Reaktion ausgeführt wird, kann in weiten Grenzen schwanken. Zufriedenstellende
Ergebnisse können in einem Druckbereich von 1 mm Hg abs. oder darunter
bzw. auch bei Überdrucken erzielt werden. Atmosphären- und Überdruck sind brauchbar, wenn die
Reaktion mit eingetauchten Elektroden ausgeführt werden soll.
Die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung als Reaktionsteilnehmer verwendete Fluor enthaltende
Kohlenstoffverbindung braucht keine sehr hohe Reinheit zu haben. Die im Handel erhältlichen,
nach bekannten Verfahren hergestellten Verbindüngen sind völlig geeignet. Es ist nicht wesentlich,
daß die Reaktionsteilnehmer wasserfrei sind; vorzugsweise jedoch verwendet man Reaktionsteilnehmer,
die im wesentlichen keine Feuchtigkeit enthalten.
Der Kohlenstoff kann bei dem Verfahren gemäß der Erfindung in jeder Form, amorph oder kristallin,
verwendet 'werden. So kann man Kohle, Graphit, Diamant, Tierkohle und die verschiedenen
Rußarten verwenden, wie Lampenruß, Acetylenruß, Knochenkohle usw. Die pulverförmigen
Kohlenstoffarten werden natürlich als Packungen in Form von Formungen oder auf Trägern, wie
Koks, verwendet. Im allgemeinen erzielt man beste Ergebnisse mit Aktivkohle, von der viele allgemein
bekannte Arten im Handel erhältlich sind. Bei Verwendung des Kohlebogens ist die Aktivität bzw.
der Zerteilungszustand des Kohlenstoffs anscheinend ohne Einfluß, aber der Kohlenstoff muß
natürlich genügend leitfähig sein.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert, in welchen die Reaktion von Carbonylfluorid
mit Kohlenstoff in einem elektrischen Lichtbogen beschrieben wird.
• Fig. ι zeigt ein Fließschema des Verfahrens, um
einen Reaktionsteilnehmer mit dem Elektrodenmaterial eines Kohlebogens in Reaktion zu bringen.
Fig. 2 zeigt einen bei gasförmigen Reaktionsteilnehmern verwendbaren Bogen. Fig. 3 zeigt eine
Vorrichtung, bei welcher der Kohlebogen in den flüssigen Reaktionsteilnehmer getaucht ist. Eine
andere verwendbare Vorrichtung ist in Fig. 4 dargestellt.
Die in Fig. 1 dargestellten Gasleitungen bestehen
aus Kupferrohr. Der Reaktionsteilnehmer ist in Zylinder oder Tank 1 enthalten. Die Ventile 2, 4,
15 und 19 sind geschlossen, die Ventile/ und 12
geöffnet. Die Vorrichtung wird durch Pumpe 13
evakuiert, um Luft zu entfernen, Falle 10 wird mit flüssigem Stickstoff gekühlt, Ventil 7 geschlossen,
Argon (oder ein anderes Inertgas) durch Ventil 4 bis zu dem gewünschten Arbeitsdruck eingeleitet
und Druckregler 11 eingestellt, um diesen, gewünschten
Druck aufrechtzuerhalten. Der Bogen 6 wird geschlossen, das Reaktionsgas mit der ge~
wünschten Geschwindigkeit (Strömungsmesser 3) durch den Bogen geleitet und das Produkt mit
Ausnahme nicht kondensierbarer Gase, welche durch Regler 11 und Pumpe 13 in Gasbehälter 14
strömen, in Falle 10 kondensiert. Während des X5 Betriebes ist infolge der Verengung in den Lichtbogendurchlässen
der Druck vor dem Bogen (Druckmesser 5) merklich höher als nach dem
Bogen (Druckmesser 9). Wenn die Reaktion unterbrochen werden soll, wird der elektrische Strom
ao abgeschaltet, die Ventile 2 und 12 werden geschlossen, Ventil 7 geöffnet und Zylinder 8 mit
flüssigem Stickstoff gekühlt. Man läßt ferner Falle 10 sich auf Raumtemperatur erwärmen und destilliert
das flüchtige Produkt in den Zylinder 8. Schließlich kann, wenn gewünscht, Zylinder 8 ausgepumpt
werden, um Spuren von Argon oder anderen nicht kondensierbaren Stoffen zu entfernen,
wonach man Zylinderventil 7 schließt und das Produkt sich auf Raumtemperatur erwärmen läßt.
Bei stetiger Arbeitsweise, bei welcher nicht umgesetztes Ausgangsmaterial und Nebenprodukte
im Kreislauf zurückgeführt werden, wird Falle 10 durch Ventil 15 mit Fraktionierkolonne 16 verbunden,
welche das Tetrafluoräthylen soweit wie möglich von den anderen Reaktionsprodukten des
Lichtbogens abtrennt. Das je nach dem gewünschten Gütegrad mehr oder minder reine Tetrafluoräthylen
wird dem Vorratsbehälter 18 über Ventil 17 zugeführt, und das verbleibende Ausgangsmaterial
und die Nebenprodukte werden durch Ventil 19 und Strömungsmesser 3 zum Bogen 6
zurückgeführt. Wenn gewünscht, können die Nebenprodukte vor Zurückleiten in Bogen 6 durch
einen Alkaliwäscher geleitet werden, um saure Gase, wie Kohlendioxyd, zu entfernen.
Fig. 2 zeigt einen für gasförmige Reaktionsteilnehmer geeigneten Lichtbogen. Die Elektroden 20
bestehen aus Graphitzylindern und die Wassermäntel 21 aus elektrisch nichtleitendem Material
oder sind, wenn sie aus elektrisch leitendem Material bestehen, von den Elektrodenhaltern 22
isoliert. Der Bogen wird geschlossen, indem man die beiden Elektroden durch Bewegung einer der
beiden flexiblen Gummiverbindungen 23 in Kontakt bringt, wobei darauf geachtet werden mtß,
einen Kontakt mit nicht isolierten Teilen der Vorrichtung zu vermeiden. Danach regelt man den
Elektrodenabstand, um den erforderlichen Strom einzustellen. An die Elektroden können die verschiedensten
Gleich- und Wechselspannungen angelegt werden, und im Falle von Wechselstrom
können die verschiedensten Frequenzen verwendet werden. Gute Ergebnisse werden mit einem
Gleichstrom von 10 bis 30 A und 10 bis 50 V erzielt.
Das Verfahren ist jedoch nicht auf diesen engen Stromstärke- und Spannungsbereich beschränkt.
Fig. 3 zeigt eine Vorrichtung, bei welcher der Kohlebogen in einen flüssigen Reaktionsteilnehmer
24 eingetaucht ist. Bei dieser Art von Vorrichtung werden die Pyrolyseprodukte durch den Kühler 25
schnell auf die Temperatur des zurückfließenden flüssigen Reaktionsteilnehmers gekühlt. Der Bogen
wird in der gleichen Weise betrieben, wie es im vorigen Absatz beschrieben ist.
Fig. 4 zeigt eine Kohlebogenausrüstung, die sehr wirksam ist und sehr hohe Umwandlungsgrade ergibt.
Bei dieser Ausrüstung wird eine hohle und eine massive Elektrode verwendet. Die gasförmigen
Reaktionsteilnehmer treten in die Reaktionskammer durch Löcher 26 im oberen Elektrodenhalter
22a ein, strömen um die massive Elektrode
2oa herum zwischen die benachbarten Enden der beiden Elektroden und dann durch die Hohlelektrode
20& nach außen. Wenn der Durchmesser 8g
der massiven Elektrode 20a kleiner ist als der Innendurchmesser der hohlen Elektrode 2O6, so
kann der Bogen gebildet werden, wenn das Ende der massiven Elektrode kurz oberhalb des Endes
der Hohlelektrode liegt oder mit dem Ende der Hohlelektrode in einer Ebene liegt oder sich in die
Mitte der Hohlelektrode erstreckt. Die genaue zu wählende Stellung hängt von dem jeweiligen Reaktionsteilnehmer
ab, der durch den Bogen geleitet wird, wobei man diejenige Stellung wählt, die
unter den Arbeitsbedingungen den besten Bogen ergibt. Die relative Stellung der beiden Elektroden
kann, wenn gewünscht, während des Betriebes geändert werden, was manchmal zur Aufrechterhaltung
des optimalen Bogens notwendig ist. Der Durchmesser· der massiven Elektrode 2Oa kann auch
größer sein als der Innendurchmesser der Hohlelektrode 2O6, wenn gewünscht, sogar größer als
der Außendurchmesser der Hohl elektrode. In der Zeichnung ist die massive Elektrode als Anode bezeichnet;
sie kann jedoch, wenn gewünscht,' auch als Kathode und die dementsprechende Hohlelektrode
als Anode dienen.
Man leitet gasförmiges Carbonylfluorid (das aus Phosgen und Antimontrifluorid hergestellt und
durch kleine Mengen Phosgen und Carbonylchlorfluorid verunreinigt ist) mit einer Geschwindigkeit
von 40 bis 45 g/Stunde bei einem Druck von 0,04 bis 0,10 ata durch einen Kohlebogen, der zwischen
Graphitelektroden von 2,54 mm Innendurchmesser (Fig. ι und 2) erzeugt wird. Der Bogen wird mit
Gleichstrom von 25 V und 18 A betrieben. Die Produkte werden in weniger als etwa 1 Sekunde
von Bogentemperatur auf unterhalb 4000 gekühlt. Das Produkt enthält außer unverändertem Carbonylfluorid
und gasförmigen Kohlenoxyden 20 bis Molprozent alkaliunlösliche Gase, die hauptsächlich
aus Tetrafluoräthylen, Kohlenstofftetrafluorid, Dichlordifluormethan und Chlortrifluor-
methan in einem Molverhältnis von etwa ι : 2 : ι : ι bestehen. Das Tetrafluoräthylen kann
von dem Mischprodukt durch Destillation getrennt werden, und die anderen Produkte können mit zusätzlichem
Carbonylfluorid im Kreislauf zurückgeführt werden, um weiteres Tetrafluoräthylen zu
erzeugen.
ίο Man leitet im wesentlichen reines, gasförmiges
Carbonylfluorid wie im Beispiel ι durch einen Kohlebogen, wobei jedoch die Strömungsgeschwindigkeit
etwa 22 g/Stunde und der Druck 9 bis 22 mm Hg abs. beträgt und der Bogen mit Gleichstrom
von 21 bis 24 V und 16 bis 18 A betrieben
wird. Das abströmende Gas enthält etwa 7,5 Molprozent Tetrafluoräthylen, 7,5 Molprozent Kohlenstofftetrafluorid,
1 Molprozent Hexafluoräthan und 80 bis 84 Molprozent unverändertes Carbonylfluorid.
Man leitet 1, 2-Dichlor-i, 1, 2, 2-tetrafluoräthan
unter den im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen, jedoch mit einer Strömungsgeschwindigkeit von
63,6 g/Stunde, durch einen Kohlebogen. Das gasförmige Reaktionsprodukt enthält etwa 20 Molprozent
Tetrafluoräthylen, 5 Molprozent Tetrafluormethan, 30 Molprozent Monochlortrifluormethan,
20 Molprozent Dichlordifluormethan und 20 Molprozent unverändertes 1, 2-Dichlor-i, 1, 2, 2-tetrafluoräthan.
Man leitet Monochlorpentafluoräthan unter den im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen, jedoch
mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 60 g/Stunde, durch einen Kohlebogen. Das gasförmige
Reaktionsprodukt enthält etwa 15 MoI-prozent Tetrafluoräthylen, 20 Molprozent Tetrafluormethan,
10 Molprozent Hexafluoräthan, 30 Molprozent Monochlortrifluormethan und
20 Molprozent unverändertes Monochlorpentafluoräthan.
Man leitet im wesentlichen reines, gasförmiges Carbonylfluorid durch einen zwischen Graphitelektroden
der in Fig. 4 dargestellten Art erzeugten Lichtbogen. Man verwendet eine massive Elektrode
mit einem Durchmesser von 3,2 mm und eine Hohlelektrode mit einem Außendurchmesser von
7,9 mm und einem Innendurchmesser von 4,8 mm. Das Carbonylfluorid wird durch den Bogen mit
einer Geschwindigkeit von 39,6 g/Stunde bei einem Druck von 19 bis 24 mm Hg. abs. geführt. Der
Bogen wird mit Gleichstrom von 26,4 V und 19 A betrieben. Das Reaktionsprodukt enthält etwa
35 Molprozent Tetrafluoräthylen, 20 Molprozent Kohlenstofftetrafluorid, 10 Molprozent Hexafluoräthan
und 35 Malprozent nicht umgesetztes Carbonylfluorid, entsprechend einer 8o°/oigen Umwandlung
von Carbonylfluorid in Fluorkohlenstoffverbindungen bei einem Durchgang durch den
Kohlebogen.
In den Beispielen wird die Erfindung an Hand der Pyrolyse spezieller Fluor enthaltender Verbindungen
in einem Kohlebogen erläutert. Das Verfahren kann jedoch auch ausgeführt werden, indem
man dieselben oder andere der genannten Reaktionsteilnehmer mit Kohlenstoff in anderer
Weise auf eine Temperatur von zumindest 15000 erhitzt. Die Art, in welcher die verschiedenen Elemente in der Fluor enthaltenden Kohlenstoffverbindung
aneinander gebunden sind, ist nicht kritisch. Bei der Reaktionstemperatur werden die
Bindungen der Elemente aufgebrochen und Fluorkohlenstqffverbindungen,
insbesondere Tetrafluoräthylen, gebildet. Entsprechend kann, man eine
Vielzahl Fluor enthaltender Kohlenstoffverbindungen verwenden. Besondere Beispiele für Verbindungen,
die für das Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind: Difluormethan,
Trifluormethan, Trifluorchlormethan, Dichlordifluormethan, Dibromdifluormethan, Trifluormonojodmethan,
Bis-(trifluormethyl)-sulfid, Bis- (trifluormethyl)-disulfid, Trifluorbrommethan,
Trifluornitrosomethan, (Pentafluoräthyl)-benzol, Bis- (trifluormethyl)-benzol, Lxhlormonofluor-bis-(trifluormethyl)-benzol1,
Dichlortetradekafluorheptan, Monochlorpentadekafluorheptan, Monochlortrifluoräthylen,
1, 2, 2-Trichlor-i, 1, 2-trifluoräthan,
i, 2-Dibromperfluorpropan, 1, 2-Dichlorhexafluorcyclobutan,
Trifluoressigsäure, Perfluorbenzoesäure, Trifluoracetylchlorid, Trifluoracetonnitril, Perfluoräthylquecksilberjodid,
Di-(trifluormethyl)-amin, Di-(pecfluormethyl)-äther,
Di- (perfluormethyl) -keton, Azo- (trifluormethan), Perfmorcyclohexylstickstoffdifluorid,
Thiocarbonylfluorid und Trifluormethylschwefelpentafluorid.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von Fluorkohlenstoffverbindungen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Kohlenstoff mit einer Verbindung, die aus C, F und zumindest einem anderen
Element besteht, wobei das Atomverhältnis von F zu jenem anderen Element oder Elementen
zumindest 1 : 1 beträgt, auf zumindest 15000, bevorzugt über 2500°, erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man den Kohlenstoff mit Carbonylfluorid oder Thiocarbonylfluorid in Reaktion bringt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man den Kohlenstoff mit einem Fluorhalogenalkan, insbesondere Fluorchloralkan,
in Reaktion bringt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die in Reaktion zu
bringende Verbindung durch einen Kohlebogen von einer Temperatur von 2500 bis 40000
leitet.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man den Bogen mit 10 bis
30 A und 10 bis 50 V betreibt.
6. Verfahren nach Anspruch 4 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonylfluorid bei
einem Dr<uck von 0,04 bis 0,1 at durch einen Kohlebogen führt, das Erodukt in weniger als
ι Sekunde von Bogentemperatur auf unterhalb 4000 abkühlt und Tetrafluoräthylen aus dem
Gemisch abtrennt.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
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