DE925500C - Verfahren zur Herstellung von als Ionenaustauscher brauchbaren Mischpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von als Ionenaustauscher brauchbaren Mischpolymerisaten

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DE925500C
DE925500C DEP6154A DEP0006154A DE925500C DE 925500 C DE925500 C DE 925500C DE P6154 A DEP6154 A DE P6154A DE P0006154 A DEP0006154 A DE P0006154A DE 925500 C DE925500 C DE 925500C
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DE
Germany
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water
resin
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styrene
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DEP6154A
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English (en)
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Ewart Ingham Alkeroyd
Theodore Roger Ernest Kressman
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PERMUTIT AG
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PERMUTIT AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von als Ionenaustauscher brauchbaren Mischpolymerisaten Damit ein Harz zur Verwendung als Anionenaustauschmaterial geeignet ist, muß es in Wasser und verdünnten Lösungen von sauren und alkalischen Substanzen unlöslich sein. Es muß sich mit einer geeigneten chemischen Lösung regenerieren lassen und soll bei Ionenaustauschreaktionen eine hohe Kapazität besitzen. Darüber hinaus ist es erwünscht, daß das Harz physikalisch zäh und nicht spröde ist, so daß die Harzpartikel nicht in kleinere Bruchstücke zerfallen, wenn sie sich aneinanderreiben, wie dies allgemein beim Filtervorgang an derartigen Materialien eintritt.
  • Es ist bekannt, daß Harze, die aus Mischpolymeren von Styrol mit Divinylarylverbindungen, z. B. Divinylbenzol, bestehen, leicht in gut brauchbare Ionenaustauschharze übergeführt werden können. Doch neigen solche Produkte dazu, spröde und zerreibbar zu sein.
  • Es wurde gefunden, daß ein zum Ionenaustausch sehr geeignetes Harz, das zäher und weniger zerreibbar ist, durch Polymerisation von Styrol oder einer entsprechenden Substanz mit einer geeigneten aliphatischen, ungesättigten Verbindung als Vernetzungsmittel, darauffolgende Halogenalkylierung bzw. Halogenierung und anschließende Aminierung hergestellt werden kann. An Stelle von Styrol können andere Monovinylarylverbindungen, wie Acenaphthylen oder geeignete alkylsubstituierte Styrol- oder Acenaphthylenderivate, verwendet werden. Bevorzugt werden Derivate, die eine bis drei Alkylgruppen (Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Amyl usw.) als Substituenten im Styrol- oder Acenaphthylenkern enthalten.
  • Die aliphatische ungesättigte Verbindung soll zwei Doppelbindungen von annähernd gleicher Reaktionsfähigkeit enthalten. Für diesen Zweck geeignete Verbindungen sind. die Acrylsäurediester eines aliphatischen Polyalkohols, die Vinylester von Acryl-, Methacryl- oder .Äthacrylsäure und die Divinylester verschiedener zweibasischer Säuren, besonders Äthylenglykoldimethacrylat. Andere geeignete aliphatische Vernetzungsmittel sind: Divinyloxalat, Divinylmaleat, Vinylmaleat, Vinylmethacrylat, Diäthylenglykoldimethacrylat, Äthylenglykoldimethacrylat, Diäthylenglykoldiacrylat, Glycerinindimethacrylat und Äthylenglykoldiacrylat. Die Monovinilarylverbindungen, wie Styrol, Acenaphthylen und Derivate, werden mit dem aliphatischen Vernetzungsmittel derart mischpolymerisiert, daß auf etwa 99,5 bis 8o Teile der Monovinylarylverbindung etwa 0,5 bis 2o Gewichtsteile des aliphatischen Vernetzungsmittels treffen. Zur Beschleunigung dieser Mischpolymerisation können verschiedene Oxydationskatalysatoren, vorzugsweise in den Monomeren lösliche Katalysatoren, wie Benzoylperoxyd, Cumolhydroperoxyd, Acetylperoxyd, Acetylbenzoylperoxyd, tert.-Butylhydroperoxyd, Dibenzaldiperoxyd, Cyclohexanonperoxyd, a, ä -Azodiisobutyronitril, verwendet werden.
  • Es ist zweckmäßig, die Mischpolymerisate in Form kleiner Kugeln oder Perlen durch Suspensionspolymerisation in Wasser oder wasserhaltigem Medium herzustellen. Beispiel i 96 Teile Styrol und 2 Teile Äthylenglykoldimethacrylat werden gemischt und in der Mischung i Teil Benzoylperoxyd gelöst. Die Lösung wird in 300 ccm Wasser, das i g Kaolin enthält, gegossen und dann mechanisch gerührt, um den Kohlenwasserstoff in Kugeln von etwa i bis 0,4 mm Durchmesser zu zerteilen. Das Ganze wird 2 Stunden auf 85° und dann 3 Stunden auf ioo° erhitzt. In dieser Zeit ist die Polymerisation erfolgt, und es bilden sich jetzt harte Kugeln, die vom Wasser getrennt und bei ioo° getrocknet werden.
  • Die auf diese Weise erhaltenen Harze sind leicht in ausgezeichnete Anionenaustauscher überführbar. Bei den Harzen, -die .aus einer unsubstiitwierten Monoarylverbindung, wie Styrol oder Acenaphihylen, hergestellt wurden, kann dies durch Halogenalkylierung und anschließende Aminierung erreicht werden. Die Halogenalkylierung beispielsweise kann durch Behandlung des Mischpolymeren mit Chlormethyläther in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators, wie wasserfreien Aluminiumchlorids, ausgeführt werden, natürlich in Abwesenheit von Wasser. Die Aminierung erzielt man so, daß man das Harz vorzugsweise nach Quellung in einem geeigneten- organischen Lösungsmittel mit einem oder mehreren verschiedenen Aminen behandelt..Die Amine können primär, sekundär oder tertiär sein, wobei die tertiären bevorzugt werden, weil sie Anionenaustauscher erzeugen, die quaternäre Gruppen enthalten. Hierdurch wird die Beseitigung verschiedener schwacher Säuren ebenso wie starker Säuren aus wäßrigen Lösungen möglich.
  • Zu 30 g der wie oben hergestellten kugelförmigen Mischpolymerisate werden z. B. 70 g Chlormethyläther gegeben, die Mischung wird etwa 2o Minuten bei Zimmertemperatur stehengelassen; während dieser Zeit quellen die Kugeln und saugen den gesamten Chlormethyläther auf, dann werden i5o ccm Äthylendichlorid zugefügt, die Mischung mechanisch gerührt und durch Kühlung mit kaltem Wasser die Temperatur bei 18° gehalten. 2o g wasserfreies Aluminiumchlorid werden mit 3o ccm Äthylendichlorid verrieben und diese Mischung in kleinen Anteilen unter dauerndem Rühren zu den in der Hauptmenge suspendierten Kugeln gegeben. Das Rühren und Kühlen wird 2 Stunden lang fortgesetzt; dann gibt man zur Mischung Wasser, trennt die festen Kugeln ab und trocknet sie nach Waschen mit Wasser bei ioo°. 4o g des so hergestellten, chlormethylierten Produktes werden in 70 ccm Benzol 15 Minuten lang gequollen und dann q.o g Triäthylamin zugesetzt. Die Mischung wird gerührt, 6 Stunden unter Rückfluß gekocht und dann in der Kälte über Nacht stehengelassen. Das Produkt wird mit Alkohol (zur Entfernung von überschüssigem Benzol), dann mit verdünnter Salzsäure und endlich mit Wasser ausgewaschen.
  • Zur Ermittlung der Anionenaustauscheigenschaften des so hergestellten Harzes wird dieses in einem Filterrohr mit dem Doppelten seines Eigenvolumens 5o/oiger Sodalösung aktiviert. Das überschüssige Alkali wird ausgewaschen, dann wird durch das Filterrohr Wasser geleitet, das vorher ein H-Ionenaustauschfilter passiert hatte und im Liter ioo mg Mineralsäure (berechnet als Ca C 03) und 12 mg Kieselsäure enthält. Die Mineralsäure wird durch das Harz entfernt und bei Erschöpfung des Harzes, d. h. beim beginnenden Durchbruch von Mineralsäure betrug die gesamtaufgenommene Mineralsäuremenge 30 g/1 (berechnet als Ca C 03). Darauf wird das Harzfilter mit dem doppelten Volumen 5o/oiger Natronlauge regeneriert und das überschüssige Alkali mit Wasser ausgewaschen. Nun leitet man Wasser derselben Zusammensetzung wie vorher durch das Harzfilter, wobei sowohl die Mineralsäuren als auch die Kieselsäure entfernt werden. Beim merklichen Durchbruch der Kieselsäure im Filtrat hat das Harz insgesamt 9,2 g/1 Kieselsäure und 2o,6 g/1 Mineralsäure (berechnet als Ca C 03) aufgenommen.
  • Beispiel e In einer Mischung von 95 g Styrol und 5 g Vinylmethacrylat wird i g Benzoylperoxyd gelöst, und die Lösung wird in 300 ccm Wasser, das i g Kaolin enthält, gegossen und mechanisch gerührt, wobei der Kohlenwasserstoff zu Kugeln von i bis 0,4 mm Durchmesser suspendiert wird. Das Ganze wird 2 Stunden auf 85° und anschließend 3 Stunden auf ioo° erhitzt. In dieser Zeit hat die Polymerisation stattgefunden, und es sind harte Kugeln entstanden, die vom Wasser getrennt und bei ioo° getrocknet werden. Weiterverarbeitung ist analog Beispiel i möglich.
  • Beispiel 3 ioo g Methylstyrol und 5 g Divinyloxalat werden gemischt und in der Mischung o,25 g Benzoylperoxyd gelöst. Die Lösung wird in 300 ccm Wasser, das i g Kaolin enthält, gegossen, dann mechanisch gerührt, wodurch der Kohlenwasserstoff in Kugeln von i bis 0,4 mm Durchmesser zerteilt wird. Das Ganze wird 2 Stunden auf 85° und dann 3 Stunden auf ioo° erhitzt. Die Polymerisation zu harten Kugeln ist dann beendet, diese werden vom Wasser getrennt und bei ioo° getrocknet.
  • Bei Harzen, die aus alkylsubstituierten Monoarylverbindungen hergestellt werden, können die aktiven Ionenaustauschgruppen durch einfache Halogenierung des Harzes mit Chlor oder einem anderen geeigneten Chlorierungsmittel eingeführt werden, und zwar unter Bedingungen, die die Substitution durch das Halogen in den Alkylseitenketten begünstigen, beispielsweise durch Verwendung von ultraviolettem Licht oder von Phosphor oder Phosphortrichlorid. Die Temperatur ist für diese Reaktion zwar im allgemeinen unerheblich, doch wählt man zweckmäßig den Bereich von etwa 8o° aus. Ein Beispiel für die Halogenierung und anschließende Aminierung des Harzes ist folgendes.
  • Zur Halogenierung des gemäß Beispiel 3 hergestellten Harzes werden 300 ccm Äthylenchlorid und i g Phosphortrichlorid zu den trockenen Kugeln in einen Kolben gegeben, diese 7 Stunden dem Licht einer Quecksil'berdampflampe ausgesetzt, gleichzeitig die Temperatur auf 85° gehalten und unter Rühren insgesamt 45 g Chlorgas eingeleitet. Das chlorierte Harz wird abfiltriert, mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Zur Aminierung wird das chlorierte Produkt in Zoo ccm Benzol 15 Minuten lang gequollen und nun mit 200 g Tetraäthylenpentamin versetzt. Die Mischung wird unter Rühren io Stunden am Rückflußkühler erhitzt, das aminierteProdukt abfiltriert und zunächst mit Alkohol zur Entfernung des überschüssigen Benzols, dann mit verdünnter Salzsäure und endlich mit Wasser ausgewaschen. Zur Ermittlung der Anionenaustauscheigenschaften des so hergestellten Harzes wird es in ein Filterrohr gefüllt und mit seinem zweifachen Volumen 5%iger Sodalösung aktiviert. Nach Auswaschen des überschüssigen Alkalis wird über das Harz ein Wasser geleitet, das ein H-Austauschfilter passiert hatte und das ioo mg Mineralsäure (berechnet als Ca CO.) und 12 mg Kieselsäure im Liter enthält. Die Mineralsäure wird durch das Harz entfernt; bei Erschöpfung des Harzes, d. h. beim Durchbruch von Mineralsäure beträgt die insgesamt aufgenommene Menge an Mineralsäure 46 g/1 (berechnet als Ca C03).
  • In gleicher Weise wird ein nach Beispiel 3 hergestelltes Mischpolymeres, bei dem an Stelle von 5 g Divinyloxalat 5 g Äthylendimethacrylat verwendet -,verden, chloriert. Die Aminierung wird mit i2o g Triäthylamin vorgenommen, so daß das aminierte Produkt stark basische Gruppen enthält.
  • Zur Bestimmung der Kieselsäureaufnahmefähigkeit aus Wasser wird das Produkt in einem Filterrohr mit seinem zweifachen Volumen Natronlauge aktiviert, und dann wird über das Harz ein Wasser geleitet, das ein H-Austauschfilter passiert hat und ioo mg Mineralsäure (berechnet als Ca CO, ) und 12 mg Si O2/1 enthält. Sowohl die Mineralsäure als auch die Kieselsäure wurden aus dem Wasser entfernt. Beim merklichen Durchbruch der Kieselsäure im Filtrat war eine Gesamtmenge von 6,9 g/1 Kieselsäure, berechnet als S'02, aufgenommen worden.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCI'IE: i. Verfahren zur Herstellung von als Ionenaustauscher brauchbaren Mischpolymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß etwa 99,5 bis So Teile einer Monovinylarylverbindung, wie Styrol, Acenaphthylen und deren Kernalkylderivate, mit ein bis drei Alkylgruppen von i bis 5 C-Atomen und etwa o,5 bis 2o Gewichtsteilen einer ungesättigten, a!liphatnschen Vettbin, dung, welche zwei Doppelbindungen enthalten soll, wie die Acrylsäurediester aliphatischer Polyalkohole, Vinylester der Acrylsäure, Methacrylsäure und Äthacrylsäure und Divinylester zweibasischer Säuren, mischpolymerisiert werden, die entstandenen Harze halogenalkyliert bzw. halogeniert und die halogenhaltigen Harze aminiert werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation eine Perlpolymerisation ist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß für die Mischpolymerisation eine unsubstituierte oder eine kernalkylierte Monovinylarylverbindung verwendet wird. .a.. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als ungesättigte aliphatische Verbindung Äthylenglykoldimethacrylat verwendet wird.
DEP6154A 1950-10-18 1951-09-04 Verfahren zur Herstellung von als Ionenaustauscher brauchbaren Mischpolymerisaten Expired DE925500C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3081282A (en) * 1958-04-03 1963-03-12 Polaroid Corp Novel polymers and their preparation

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US3081282A (en) * 1958-04-03 1963-03-12 Polaroid Corp Novel polymers and their preparation

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