DE923528T1 - Oligosaccharid-synthese - Google Patents
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Claims (26)
1. Träger für die Festphasensynthese von Oligosacchariden, wobei der Träger
umfaßt
a) ein Harz,
b) einen kovalent an das Harz gebundenen Linker und
c) eine oder mehrere Saccharidgruppen, die kovalent an das Harz über den
Linker gebunden sind,
worin der Linker eine 2-substituierte 1,3-Dioxocycloalkan-Verbindung ist und
der Träger folgende allgemeine Formel I aufweist
R2
worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff oder
C^-Alkyl sind, wobei vorzugsweise R1 und R2 beide Methyl sind;
R1 ein Aminozucker, Glycosylamin oder Glycosylamin eines Oligosaccharids;
ein Mono- oder Oligosaccharid, das über eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-,
substituierte Aryl-, Cycloalkyl- oder substituierte Cycloalkylaminogruppe gekuppelt ist; oder ein Mono- oder Oligosaccharid, das über eine Carboxyalkyl-,
substituierte Carboxyalkyl-, Carboxyaryl-, ,substituierte Carboxyaryl-, Carboxycycloalkyl-
oder substituierte Carboxycycloalkylaminogruppe gekuppelt ist, ist
und
R" eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Cycloalkyl- oder
substituierte Cycloalkyl-Spacergruppe ist, die direkt an den Harzträger gekuppelt ist oder die gegebenenfalls über eine kovalente Verknüpfung, die
unter den Bedingungen der Oligosaccharid-Synthese und -Spaltung stabil ist,
an den Harzträger gekuppelt sein kann.
2. Träger nach Anspruch 1, worin R1 und R2 beide Methyl sind.
3. Träger nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, worin R1 eine Oligosaccharid-O-CHg-(C6HJ-NH-,
Monosaccharid-O-CH2-(C6H4)-NH-, Amino-oligosaccharid-COaCHj-(C6HJ-NH-
oder Amino-monosaccharid-CO2CH2-(C6H4)-NH-Gruppe ist.
4. Träger nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, worin die kovalente
Verknüpfung zum Harz durch eine -CONH-, -O-, -S-, -COO-, -CH=N-,
-NHCONH-, -NHCSNH- oder -NHNH-Gruppierung bereitgestellt ist.
5. Träger nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, worin der Linker
funktionalisiertes Dde, Ddh oder ODMab ist.
6. Träger nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, umfassend ein Harz, einen
Linker und ein Monosaccharid, ein Oligosaccharid, ein Aminosaccharid oder ein
Amino-oligosaccharid.
7. Träger für die Festphasensynthese, umfassend ein Harz und eine Linkergruppe,
worin der Linker ein 2-substituiertes 1,3-Dioxocycloalkan der allgemeinen
Formel Il ist:
R2
worin
X OH oder NH2 ist;
R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff oder
C^-Alkyl sind; und
R" eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Cycloalkyl- oder
substituierte Cycloalkyl-Spacergruppe ist, die direkt an den Harzträger ge-
M- :; i'iii &igr;
r" BE /EPO 923 52 8 Tl
kuppelt ist oder die gegebenenfalls über eine kovalente Verknüpfung, die unter
den Bedingungen der Oligosaccharid-Synthese und -Spaltung stabil ist, an den Harzträger gekuppelt sein kann.
8. Träger nach Anspruch 7, worin R1 und R2 beide Methyl sind.
9. Träger nach Anspruch 7 oder Anspruch 8, worin die kovalente Verknüpfung zu
dem Harz durch eine -CONH-, -O-, -S-, -COO-, -CH=N-, -NHCONH-,
-NHCSNH- oder -NHNH-Gruppierung bereitgestellt ist.
10. Linker-Saccharid-Komplex, worin die Linkergruppe wie in Anspruch 1 oder
Anspruch 2 definiert ist und das Saccharid wie in Anspruch 1 oder Anspruch 6 definiert ist.
11. Verbindung, die funktioneile Gruppen trägt, die geeignet sind, ein primäres
Amin über kovalente Bindungen, die unter den Bedingungen der Oligosaccharid-Synthese
und -Spaltung stabil sind, an ein Harz zu binden, wobei die Verbindung die allgemeine Formel III aufweist
R" /}
R2
worin X OH oder NH2 ist;
R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff oder
C^-Alkyl sind und
R" eine Alkyl-, substituierte Alkyl-, Aryl-, substituierte Aryl-, Cycloalkyl- oder
substituierte Cycloalkyi-Spacergruppe ist, die eine Funktionalität trägt, die in der
Lage ist, mit einem funktionalisierten Harz zu reagieren.
DE/EPO 823 528 T1
12. Verbindung nach Anspruch 11, worin R1 und R2 beide Methyl sind.
13. Verbindung nach Anspruch 11 oder Anspruch 12, worin die Funktionalität an R"
eine Carboxygruppe ist.
14. Verbindung nach Anspruch 11, die 6-Hydroxy-6-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyliden)hexansäure
oder ein Ester davon ist.
15. Verbindung nach Anspruch 14, worin der Ester ein Benzyl-, Methyl- oder tert-Butylester
ist.
16. Träger nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6, worin der Linker eine
Verbindung nach irgendeinem der Ansprüche 11 bis 15 ist.
.17. Träger nach irgendeinem der Ansprüche 7 bis 9, worin der Linker eine
Verbindung nach irgendeinem der Ansprüche 11 bis 15 ist.
18. Linker-Saccharid-Komplex nach Anspruch 10, wc rin der Linker eine Verbindung
nach irgendeinem der Ansprüche 11 bis 15 ist.
19. Kit für die Festphasensynthese oder die kombinatorische Synthese von Oligosacchariden,
umfassend:
a) einen Harz-Linker-Saccharid-Träger nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis
5 oder 16,
b) einen Linker-Saccharid-Komplex nach den Ansprüchen 10 oder 17 oder
c) einen Harz-Linker-Träger nach irgendeinem der Ansprüche 7 bis 17 und
gegebenenfalls ebenfalls umfassend ein oder mehrere Schutzgruppen-Reagenzien, Deblockierungsmittel und/oder Lösungsmittel, die für die Festphasensynthese oder die kombinatorische Synthese geeignet sind.
gegebenenfalls ebenfalls umfassend ein oder mehrere Schutzgruppen-Reagenzien, Deblockierungsmittel und/oder Lösungsmittel, die für die Festphasensynthese oder die kombinatorische Synthese geeignet sind.
DE/EP O S23 528 T1
20. Verfahren zur Festphasensynthese von Oligosacchariden, umfassend den
Schritt der aufeinanderfolgenden Verknüpfung von Mono- oder Oligosaccharidgruppen
an einen Träger wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9 oder 16 definiert.
21. Verfahren zur Synthese einer Linkergruppe nach der wie in Anspruch 1
definierten allgemeinen Formel I, umfassend den Schritt der C-Acylierung einer 2-substituierten 1,3-Dioxocyclohexan-Verbindung mit einer Dicarbonsäure und
gegebenenfalls das Umsetzen des Produktes der C-Acylierungsreaktion mit 4-Aminobenzylalkohol,
um das 4-Aminobenzyl-Derivat zu bilden.
22. Verfahren nach Anspruch 21, worin die Dicarbonsäure durch Esterbildung einfach
geschützt ist.
_23. Verfahren nach Anspruch 21 oder Anspruch~22, worin die C-Acylierungsreaktion
mit Carbodiimid aktiviert und durch N.N'-Dimethylaminopyridin
katalysiert wird.
24. Verfahren zur Synthese eines Harz-Linker-Trägers nach irgendeinem der
Ansprüche 6 bis 9, umfassend den Schritt des Quellens eines Harzes in einem geeigneten Lösungsmittel, das Behandeln des gequollenen Harzes mit einer
Dicarbonsäure und das Umsetzen des so hergestellten Produktes mit einer 2-substituierten
1,3-Dioxocycloalkan-Verbindung.
25. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 21 bis 24, worin die 2-substituierte
1,3-Dioxocycloalkan-Verbindung 5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexandion ist.
26. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 21 bis 25, worin die Dicarbonsäure
Adipinsäure ist.
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